JP3330653B2 - 着色粒子 - Google Patents

着色粒子

Info

Publication number
JP3330653B2
JP3330653B2 JP29438692A JP29438692A JP3330653B2 JP 3330653 B2 JP3330653 B2 JP 3330653B2 JP 29438692 A JP29438692 A JP 29438692A JP 29438692 A JP29438692 A JP 29438692A JP 3330653 B2 JP3330653 B2 JP 3330653B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
particles
weight
toner
water
microemulsion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP29438692A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05232745A (ja
Inventor
エイ カヴァサリス トム
エム ウィニック フランソワーズ
Original Assignee
ゼロックス・コーポレーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ゼロックス・コーポレーション filed Critical ゼロックス・コーポレーション
Publication of JPH05232745A publication Critical patent/JPH05232745A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3330653B2 publication Critical patent/JP3330653B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/10—Encapsulated ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/28—Compounds of silicon
    • C09C1/30—Silicic acid
    • C09C1/3063—Treatment with low-molecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/28—Compounds of silicon
    • C09C1/30—Silicic acid
    • C09C1/309—Combinations of treatments provided for in groups C09C1/3009 - C09C1/3081
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/34—Hot-melt inks
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09708—Inorganic compounds
    • G03G9/09716—Inorganic compounds treated with organic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
    • G03G9/122—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by the colouring agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は着色粒子及びその調製の
方法に関する。さらに詳細に述べると、本発明は、内部
に閉じ込められた水溶性染料を含有し、界面活性剤で被
覆したシリカ粒子を含む着色粒子に関する。
【０００２】
【従来の技術】P.Espiardらの論文（“油中水滴型微小
エマルジョンによる親有機性シリカの調製の新技術(A N
ovel Technique for Preparing Organophilic Silica b
y Water-In-Oil Microemulsions)", Polymer Bulletin,
24 ：173-170(1990))は、テトラエチルシロキサン及び
トリメトキシシリルプロピルメタクリレートの加水分解
及び縮合を行う、ゾル−ゲル法及び油中水型エマルジョ
ン法を組み合わせることによって、表面にビニル基を有
する超微小球形シリカ粒子を調製する技術を記載してい
る。粒度が20〜70nmの範囲である球形シリカ粒子が得ら
れ、その１平方nm当たりの二重結合の表面の濃度は４〜
７であった。H.Yamauchiらの論文（“油中水滴型微小エ
マルジョン法で調製されたシリカの超微小球形粒子の表
面特性(Surface Characterization of Ultramicro Sphe
rical Particles of Silica Prepared by W/O Microemu
lsion Method）”, Colloidsand Surfaces, 37 ：71-80
(1989))は、エーロゾル-OT を用いた油（イソオクタ
ン）中水滴型微小エマルジョンの水の溜まり(water poo
l)の中のテトラエトキシシランの加水分解による、コロ
イドシリカの超微小球形粒子の調製法を記載している。
得られた球形シリカの平均の直径は10nm程度で、その表
面積は約100 〜300m2/g であった。この物質の窒素吸着
等温式は、アエロジルのようなコロイド非孔質シリカ粒
子及び類似の粒度の粒子を有するシリカゾル中の粒子と
異なり、この粒子が微孔を持つ事を示した。
【０００３】公知の組成物及び工程はそれらの意図され
た目的に適しているが、新しい着色物質の必要性は依然
として存在している。付け加えると、静電トナー組成物
中での使用に適した新しい着色物質の必要性が依然とし
て存在している。さらに広範囲の種々の色において使用
でき、及びどのような所望の色も調製できる着色剤の必
要性が依然として存在している。異なる色の着色剤粒子
が類似した摩擦電気的特性を持っている静電トナー組成
物中での使用に適した着色剤粒子も必要とされている。
一般に、公知の顔料粒子を静電トナーの着色剤として使
用する場合、この顔料は、それらの摩擦電気的特性の点
で大きく異なる。そのため異なる色の互換性があるトナ
ー類を、現像剤の他の成分を変更せずに使用されている
顔料を交換する方法で容易に製造することはできない。
さらに、トナー樹脂の内部で高度の分散を示す静電トナ
ー組成物中での使用に適した新しい着色物質が必要とさ
れている。さらにまた、粒度が小さい静電トナー組成物
中での使用に適した新しい着色物質が必要とされてい
る。それによって、オーバーヘッドプロジェクター用の
透明画上に映し出された画像が、画像の形成に使用され
たトナーとだいたい同じ色である画像を形成するのに使
用することができる透明色トナーの調製が可能になる。
着色剤粒子をプラスチック材料と混合して、着色したプ
ラスチックを製造するのに使用できる着色粒子も必要で
ある。付け加えて、液体の静電現像剤用の着色剤として
の使用に適した着色粒子が必要である。さらに、油を基
剤としたインキ用の着色剤としての使用に適した着色粒
子が必要である。加えて、高温溶融インクジェット用イ
ンキのための着色剤としての使用に適した着色粒子が必
要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新し
い着色物質を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的及び他
の目的（又はそれについての具体的な実施態様）は、そ
の内部に閉じ込められた水溶性染料を含有し、界面活性
剤で被覆したシリカ粒子を含む着色粒子の提供によって
達成できる。本発明のもう一つの実施態様は、樹脂、及
び内部に閉じ込められた水溶性染料を含有し界面活性剤
で被覆したシリカ粒子を含む着色剤粒子を含むトナー組
成物に関するものである。本発明のさらにもう一つの実
施態様は、界面活性剤、及び水と不混和性かつ水と安定
な微小エマルジョンを形成することができる有機溶媒の
混合物を調製する工程、この有機溶媒からなる分散媒内
に水のドメインがある微小エマルジョンを形成するため
に、水溶性染料及び加水分解剤の水溶液を前述の混合物
に添加する工程、並びにテトラアルコキシシランをこの
微小エマルジョンへ添加する工程を含む着色剤粒子の製
造法に関するものである。ここでは、このテトラアルコ
キシシランは前記の加水分解剤と反応し、各々の水のド
メイン中に、水溶性染料を含有し界面活性剤で被覆した
シリカ粒子を形成する。本発明のさらに別の実施態様
は、界面活性剤、及び水と不混和性でかつ、水と安定な
微小エマルジョンを形成することができる有機溶媒の混
合物を調製する工程、この有機溶媒からなる分散媒内に
水のドメインがある微小エマルジョンを形成するため
に、前記の混合物に加水分解剤の水溶液を添加する工
程、着色した微小エマルジョンを形成するために、この
微小エマルジョンに水溶性染料を添加する工程、並びに
テトラアルコキシシランをこの着色した微小エマルジョ
ンに添加する工程を含む粒子の製造法に関するものであ
る。ここでは、このテトラアルコキシシランは前記の加
水分解剤と反応し、各々の水のドメイン中に、水溶性染
料を含有し界面活性剤で被覆したシリカ粒子を形成す
る。
【０００６】本発明の着色剤粒子は、内部に閉じ込めら
れた水溶性染料を含有し、界面活性剤で被覆したシリカ
粒子を含む。本発明の粒子は、安定した油中水滴型微小
エマルジョンの中でテトラアルコキシシランを加水分解
して調製する。この安定した微小エマルジョンは、水、
水と不混和性でかつ、水と安定な微小エマルジョンを作
ることができる有機溶媒、水溶性染料、加水分解剤、及
び一種又は複数の界面活性剤を混合して調製する。この
水溶性染料は、油中水滴型微小エマルジョンの水性相の
中に含まれる。その後に、テトラアルコキシシランをこ
のエマルジョンに添加し、シリカ粒子を形成するために
それを加水分解することによって、微小エマルジョンの
水性相の中にシリカを合成する。このシリカの形成に続
いて、水性相の中の該染料分子を、界面活性剤で取り囲
まれた小さいシリカ粒子の中に入れる。調製の概略図
を、図面として示す。図１に概略的に示されるように、
小さい水の溜まり(pool)３が有機性分散媒５の中に形成
されているような、油中水滴型微小エマルジョン１を調
製する。界面活性剤７が、水の溜まり３を取り囲んでい
る。水溶性染料の分子９及び加水分解剤11は、水の溜ま
り３の中に溶解している。
【０００７】その後、テトラアルコキシシランをこの微
小エマルジョン１に添加すると、図２に概略的に示され
るように、テトラアルコキシシランが加水分解剤と反応
して、水の溜まり３の中にシリカ粒子13を形成する。シ
リカ粒子13の中に染料分子９が、シリカ粒子13の表面上
に界面活性剤７が含まれる。本発明の方法のために適当
な有機溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばn-ヘキサ
ン、n-ヘプタン、n-オクタン、n-デカン、n-ドデカン、
イソ- ヘプタン、イソ- オクタン、イソパール(Isopar)
M(登録商標)(エクソン社）のようなイソパラフィン系炭
化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプ
タン、メチルシクロヘキサンなどに加えてそれらの混合
物、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、o-キ
シレン、m-キシレン、p-キシレン、エチルベンゼン、1,
3,5-トリメチルベンゼン、スチレンなどに加えてそれら
の混合物、並びに置換した芳香族炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、1-ブロモナフタレンなど
に加えてそれらの混合物を含む。この有機溶媒は、いず
れか有効量で存在する。一般に、この有機溶媒は水につ
いては、有機溶媒約１重量部につき水約１重量部から、
有機溶媒約15重量部につき水約１重量部の間の割合で存
在し、好ましくは有機溶媒約３重量部につき水約１重量
部から、有機溶媒約10重量部につき水約１重量部の間の
割合で存在する。 この有機溶媒に対する水の割合は、こ
れらの範囲外であってもよい。
【０００８】本発明の方法のために適当な水溶性染料の
例は、アントラキノン、モノアゾ染料、ジアゾ染料、フ
タロシアニン、アザ(18)アヌレン、ホルマザン銅錯体、
トリフェノジオキサジンなどに加えてそれらの混合物を
含む。無色だが、紫外線又は赤外線などの可視領域外の
波長の輻射に晒された場合に検出可能な染料も適当であ
る。それに加えて、紫外線又は赤外線などの可視領域外
の波長の輻射に晒された場合に検出可能であるが、無色
ではない染料を、肉眼では検出できないが、蛍光又は赤
外線照射などによって検出可能な濃度で使用することが
できる。赤外領域を吸収する発色団の適当な追加例は、
Pro-Jet IRシリーズの物質(ICI社）のような市販されて
いる物質はもちろん、例えばイーストマンコダック社
（ロチェスター、 NY）及びラムダフィジックス社(Lambd
a Physics Inc.)(ベッドフォード、MA）から入手可能な
他の赤外線吸収物質を含む。 下記の構造の赤外線感応染料も適している；
【０００９】
【化１】
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒは下記の基のいずれでもよい；
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】並びに、Ｘは、いずれか適当な陰イオン、
例えばフッ化物、塩化物、臭化物、及びヨウ化物を含む
ハロゲン化物、四酸化塩素(ClO4)のようなパーハレート
(perhalates)、パラトルエンスルホネート、有機酸イオ
ンなどである。) 。前記の染料を有効量で、前述の油中
水滴型エマルジョンに加える。一般に、染料は、染料を
含む水性相の約0.5 〜約30重量％、好ましくは、染料を
含む水性相の約５〜約20重量％存在するが、量はこれら
の範囲外であってもよい。
【００１５】本発明の方法に適当な界面活性剤の例は、
陽イオン性、陰イオン性及び非イオン性のものを含む。
陰イオン界面活性剤として適しているのは、一般式 R1O
SO3Mであるアルキルスルフェート（式中、R1はn-ヘキシ
ル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-
ウンデシル又はn-ドデシル、並びにM は１価の陽イオ
ン、例えばナトリウム又はカリウム陽イオン、もしくは
アンモニウム陽イオン）、一般式 R1SO3M であるアルキ
ルスルホネート( 式中、R1はn-ヘキシル、n-ヘプチル、
n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル又はn-
ドデシル、並びにM はナトリウム又はカリウムなどの陽
イオン）、一般式 Ar1OSO3M であるアリールスルフェー
ト( 式中、Ar1 は、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチ
ル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル及びn-ドデシル
から成る群から選択したアルキル基が置換したアルキル
フェニル基、並びにMは１価の陽イオン、例えばナトリ
ウム又はカリウム陽イオン、もしくはアンモニウム陽イ
オン) 、一般式 Ar1SO4Mであるアリールスルホネート(
式中、Ar1 は、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、
n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル及びn-ドデシルから
成る群から選択したアルキル基が置換したアルキルフェ
ニル基、並びにM は１価の陽イオン、例えばナトリウム
又はカリウム陽イオン、もしくはアンモニウム陽イオ
ン）、一般式 R3COOCH2CH(SO4M)-OOC-R3であるジアルキ
ルスルフェート（式中、R3はn-ブチル、n-ペンチル、n-
ヘキシル、n-ヘプチル又はn-オクチル、並びにM は１価
の陽イオン、例えばナトリウム又はカリウム陽イオン、
もしくはアンモニウム陽イオン) 、一般式 R3OCH2CH(SO
4M)CH2OR3 であるジアルキルスルフェート（式中、R3は
n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル又はn-
オクチル、並びにM は１価の陽イオン、例えばナトリウ
ム又はカリウム陽イオン、もしくはアンモニウム陽イオ
ン）、下記一般式であるトリアルキルスルフェート;
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、R5,R6 及びR7は、 炭素数が約６か
ら約18であるn-アルキル基、例えばn-ヘキシル、n-オク
チル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシ
ル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタデシ
ルから成る群からそれぞれ選択し、並びにM は１価の陽
イオン、例えばナトリウム又はカリウム陽イオン、もし
くはアンモニウム陽イオン) 、などである。陽イオン界
面活性剤として適しているのは、一般式 R2N+(CH3)2X-
であるアルキルアンモニウム塩（式中、R2は炭素数が約
６から約18のn-アルキル基、 例えばn-ヘキシル、n-オク
チル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシ
ル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタデシ
ル、並びにX-はハロゲン陰イオン、例えば塩素又は臭素
陰イオン）、一般式 R2NH2+X- であるアルキルアンモニ
ウム塩（式中、R2は炭素数が約６から約18のn-アルキル
基、 例えばn-ヘキシル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシ
ル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘ
キサデシル又はn-オクタデシル、並びにX-はハロゲン陰
イオン、例えば塩素又は臭素陰イオン）、一般式 Ar2+X
-であるアルキルピリジニウム塩（式中、Ar2 は、炭素
数が約６から約18のn-アルキル基、 例えばn-ヘキシル、
n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ド
デシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタ
デシルから成る群から選択されたアルキル基で置換した
アルキルピリジニウム基、並びにX-はハロゲン陰イオ
ン、例えば塩素又は臭素陰イオン) 、一般式 (R2)2(C
H3)2N+X-であるジアルキルアンモニウム塩（式中、R2は
炭素数が約６から約18のn-アルキル基、例えばn-ヘキシ
ル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、
n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オ
クタデシル、並びにX-はハロゲン陰イオン、例えば塩素
又は臭素陰イオン）、一般式 (R2)2H2N+X-であるジアル
キルアンモニウム塩（式中、R2は炭素数が約６から約18
のn-アルキル基、例えばn-ヘキシル、n-オクチル、n-ノ
ニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-テトラ
デシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタデシル、並びにX-
はハロゲン陰イオン、例えば塩素又は臭素陰イオン）な
どである。
【００１８】非イオン界面活性剤として適しているの
は、一般式 Ar3-O-(CH2CH2O)n H である化合物（式中、
Ar3 は、アルキルで置換されたフェニル基で、 このアル
キル基は炭素数約6 から約18のn-アルキル基、及び1,1,
3,3-テトラメチルブチルのような分枝したアルキル基か
ら成る群に属し、並びにｎは１から約20の範囲の数であ
る）、一般式 R4O-(CH2CH2O)n H である化合物（式中、
R4はアルキルで置換されたシクロヘキシル基で、このア
ルキル基は、炭素数約6 から約18のn-アルキル基、例え
ばn-ヘキシル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウ
ンデシル、n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシ
ル又はn-オクタデシル、又は1,1,3,3-テトラメチルブチ
ルのような分枝したアルキル基から成る群から選択し、
並びにｎは１から約20の範囲の数である）、一般式 R2C
O-O-(CH2CH2O) n H である化合物（式中、R2は炭素数が
約６から約18のn-アルキル基、 例えばn-ヘキシル、n-オ
クチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシ
ル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタデシ
ル、並びにｎは１から約20の範囲の数である）、
【００１９】一般式 R2-G であるグルコシド（式中、R2
は炭素数が約６から約18のn-アルキル基、 例えばn-ヘ
キシル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシ
ル、n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又は
n-オクタデシル、並びにG はアノマー位で一般式 OR2で
あるアルコキシ基で置換されたグルコピラノシド）、一
般式 R2-SGであるチオグルコシド（式中、R2は炭素数が
約６から約18のn-アルキル基、 例えばn-ヘキシル、n-オ
クチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシ
ル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル又はn-オクタデシ
ル、並びにSGはアノマー位で一般式 SR2であるアルキル
チオ基で置換されたチオグルコピラノシド）などであ
る。適当な市販されている界面活性剤の具体的な例は、
トリトン(Triton)シリーズ（ロームアンドハス社）に属
するもの、タージトール(Tergitol)シリーズ( ユニオン
カーバイド社) に属するもの、ティーポール（Teepol)
シリーズ( シェル化学社) に属するものなどが含まれ
る。前記の界面活性剤を、前述の油中水滴型エマルジョ
ンに、有効量で添加する。一般に、界面活性剤は、界面
活性剤を含む油性相の約５〜約40重量％、好ましくは約
15〜約30重量％で存在するが、量はこれらの範囲外であ
ってもよい。さらにこの界面活性剤は、その中に本発明
の着色剤粒子が分散するどのような物質に対しても、相
溶性があるように選択する。例えば、静電トナー粒子を
形成するために該着色剤粒子がポリマー樹脂中に分散す
る場合、界面活性剤が、所望のトナー樹脂と相溶性をも
つように選択する。
【００２０】本発明の方法に適当なテトラアルコキシシ
ランの例は、そのアルキル部に１から約６の炭素原子を
伴うもの、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、テトラ-n- プロポキシシラン、テトラ-i-
プロポキシシラン、 テトラ-n- ブトキシシラン、 テトラ
-s- ブトキシシラン、 テトラ-i- ブトキシシラン、 テト
ラペントキシシラン、テトラキス-(2-メトキシエトキシ
シラン) などを含む。該テトラアルコキシシランをいず
れかの有効量、油中水滴型エマルジョンに添加する。一
般に、前記のテトラアルコキシシランは、テトラアルコ
キシシランを含む水性相の約１〜約30重量％、好ましく
は、約５〜約15重量％で存在するが、その量はこれらの
範囲外であってもよい。本発明の方法の前記テトラアル
コキシシランの加水分解に適当な試薬の例は、水酸化ア
ンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
水溶性塩基、及びメチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミンなどの有機アミンを含む。この加水分解剤を、
油中水滴型エマルジョンに、有効量添加する。一般に、
前記の加水分解剤は、加水分解剤を含む水性相の約10〜
約60重量％、好ましくは約20〜約40重量％で存在する
が、この量はこれらの範囲外であってもよい。
【００２１】本発明の着色粒子は、初めに界面活性剤及
び有機溶媒（油性相）を混合し、次にこの混合物に、染
料及び加水分解剤の水溶液を添加し、安定した微小エマ
ルジョンが形成されるまで撹拌して調製することができ
る。微小エマルジョンは、この溶液を室温で撹拌又は穏
やかに振盪して形成できるが、所望であれば、この溶液
を加熱又は冷却することもできる。微小エマルジョン
は、この溶液から濁りが消え、溶液が単一相を含むよう
に見えた時に、形成が完了する。このエマルジョンは、
微視的で、肉眼では見えない。微小エマルジョンの形成
に続いて、テトラアルコキシシランを添加、好ましくは
滴下し、及びこの微小エマルジョンを反応が完了するま
で撹拌する。この反応は室温で進むが、所望であれば、
微小エマルジョンを加熱又は冷却することもできる。こ
の反応時間は、温度などの反応条件に依存し、一般には
約４時間から約３日の範囲であるが、時間はこれらの範
囲外であってもよい。この反応の完了と同時に、こうし
て形成された着色粒子を溶液から回収する。回収はいず
れかの適当な手段で行うことができる。例えば、微小エ
マルジョンを粉々にする溶剤、例としてアセトン、プロ
パノン、メタノール、エタノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどを、微
小エマルジョンに添加し、次に溶液から沈殿した粒子を
ろ過で分離し、並びに粒子を洗浄及び乾燥する。この着
色粒子は、固体残留物として粒子を残すために溶媒を蒸
発させる方法、噴霧乾燥法、又はそれに類する方法でも
回収できる。
【００２２】別法では、本発明の着色粒子は、初めに界
面活性剤及び有機溶媒（油性相）を混合し、次にこの混
合物に加水分解剤の水溶液を添加し、安定した微小エマ
ルジョンが形成されるまで撹拌して調製することができ
る。この微小エマルジョンは、溶液を室温で撹拌又は穏
やかに振盪して形成できるが、所望であれば、この溶液
を加熱又は冷却することもできる。微小エマルジョン
は、この溶液から濁りが消え、溶液が単一相を含むよう
に見えた時に、形成が完了する。このエマルジョンは、
微視的で、肉眼では見えない。微小エマルジョンの形成
に続いて、染料の水溶液を、撹拌又は震盪しながら少し
づつ添加する。得られた濃い色の微小エマルジョンに、
テトラアルコキシシランを添加、好ましくは滴下し、及
び微小エマルジョンを反応が完了するまで撹拌する。こ
の反応は室温で進むことができるが、所望であれば、こ
の微小エマルジョンを加熱又は冷却することもできる。
この反応時間は、温度などの反応条件に依存し、一般に
は約４時間から約３日の範囲であるが、時間はこれらの
範囲外であってもよい。この反応の完了と同時に、こう
して形成された着色粒子を溶液から回収する。回収はい
ずれかの適当な手段で行うことができる。例えば、微小
エマルジョンを粉々にする溶剤、例としてアセトン、プ
ロパノン、メタノール、エタノール、酢酸エチル、酢酸
ブチル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどを、
微小エマルジョンに添加し、次に溶液から沈殿した粒子
をろ過で分離し、並びに粒子を洗浄及び乾燥する。この
着色粒子は、固体残留物として粒子を残すために溶媒を
蒸発する方法、噴霧乾燥法又はそれに類する方法でも回
収できる。
【００２３】本発明の着色粒子の平均粒径は、一般に約
10〜約500nm 、好ましくは約20〜約200nm であるが、こ
れらの範囲外であってもよい。粒度は、 前述の微小エマ
ルジョンの油対水の割合によって調整できる。微小エマ
ルジョン中の他の成分、例えば補助界面活性剤又は補助
溶剤も、それらが前述の反応を阻害しない条件で、液滴
の大きさを調整するために存在することができる。補助
溶剤の例は、アルキルアルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、n-プロパノール、n-ブタノール、n-ペ
ンタノール、n-ヘキサノール、n-ヘプタノール又は n-
オクタノール、2-メチル-2- ヘキサノール、及びシクロ
ヘキサノール、9-デセノールなどのアルケノール類、3-
フェニルプロパノールなどのアリールアルコール類、3-
フェノキシ-1,2- プロパンジオールなどのジオール類、
及びそれに類するものである。二種又はそれ以上の界面
活性剤の混合物は、微小エマルジョンの形成、例えばJ.
M.Williamsの論文(Langmuir, 7：1370-1377(1991))（そ
の記載はすべて本明細書の内容として引用する。参照文
はその中に引用されている）に必要な条件を満足しさえ
すれば使用できる。一般にこの粒子は、シリカを約20〜
約80重量％、染料を約１〜約50重量％、及び界面活性剤
を約５〜約30重量％含んでいるが、その量はこれらの範
囲外であってもよい。
【００２４】本発明は、樹脂、及び内部に閉じ込められ
た水溶性染料を含有し界面活性剤で被覆したシリカ粒子
を含む着色剤粒子を含むトナー組成物も含む。適当なト
ナー樹脂の例は、ポリエステル、ポリアミド、エポキ
シ、ポリウレタン、ジオレフィン、ビニル樹脂、及びジ
カルボン酸及びジフェノールを含むジオールの高分子量
エステル化生成物を含む。ビニルモノマーの例は、スチ
レン、p-クロロスチレン、ビニルナフタレン、不飽和モ
ノオレフィン類、例えばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレンなど；ビニルハロゲン化物、例えば塩
化ビニル、シュウ化ビニル、フッ化ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、及び酪酸ブ
チル；モノカルボン酸のエステルのようなビニルエステ
ル、これはメチルアクリレート、エチルアクリレート、
n-ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、n-オクチルアクリレート、2-クロロ
エチルアクリレート、フェニルアクリレート、メチルア
ルファ- クロロアクリレート、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレートなどを含
む；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル
アミド、並びにビニルメチルエーテル、ビニルイソブチ
ルエーテル及びビニルエチルエーテルを含むビニルエー
テル類；ビニルケトン類、例えばビニルメチルケトン、
ビニルヘキシルケトン、及びメチルイソプロペニルケト
ン；N-ビニルインドール及びN-ビニルピロリデン；スチ
レンブタジエン類；これらのモノマー類の混合物などを
含む。この樹脂は、前述のトナー中にいずれかの有効量
存在する。一般に、この樹脂は、前記トナー組成物の約
30〜約99重量％で存在するが、その量はこれらの範囲外
であってもよい。
【００２５】本発明の着色粒子は、前述のトナー中に、
所望の色相及び色の純度を達成するための有効量で存在
する。一般に、この着色粒子は、前記トナーの約１〜約
20重量％、好ましくは約２〜約８重量％で、トナーの中
に存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよ
い。本発明のトナーは、所望の摩擦電気帯電特性を得る
ために、帯電制御剤を含むこともできる。適当な帯電制
御剤の例は、塩化セチルピリジニウム、ジステアリルジ
メチルアンモニウムメチル硫酸塩などを含む。適当な帯
電制御剤の追加例は、米国特許第4,560,635 号及び米国
特許第4,294,904 号（それぞれの開示は本明細書の内容
として全て引用する。)に開示されている。 この帯電制御
剤は、前記トナー中にいずれかの有効量、一般に約0.1
〜約４重量％、好ましくは約0.5 〜約１重量％存在する
が、その量はこれらの範囲外であってもよい。
【００２６】本発明のトナー組成物は、いずれかの適当
な方法によって調製できる。本発明の着色粒子は、マイ
クロカプセル化されたトナーの中で、着色剤として使用
することもできる。このタイプのトナーは、本発明の着
色粒子を顔料粒子として用い、マイクロカプセル化され
たトナーを製造するいくつかの公知の方法、例えば本願
明細書の内容として全て引用する米国特許第4,565,764
号、米国特許第4,520,091 号、米国特許第4,708,924
号、米国特許第4,254,201 号、米国特許第4,702,988
号、米国特許第4,766,051 号、米国特許第4,727,011
号、米国特許第4,725,522 号及び米国特許第4,937,167
号のいずれかを用いて製造することができる。適当な外
部添加剤のいずれも、乾燥トナー粒子に利用することが
できる。この外部添加剤の量は、トナー組成物の重量百
分率として測定されるが、このトナーの組成物百分率を
計算する場合に、それ自身は含まれていない。例えば、
樹脂、着色剤及び外部添加剤を含むトナー組成物は、樹
脂80重量％及び着色剤20重量％を含むことができ、この
外部添加剤の量は、化合した樹脂及び着色剤の重量百分
率として述べる。外部添加剤は、ストレートシリカ、ア
エロジル（Aerosil) R972(登録商標)(デグサ(Degussa)
社）のようなコロイドシリカ、酸化第二鉄、ユニリン(U
nilin)、ポリプロピレンろう、ポリメチルメタクリレー
ト、ステアリン酸亜鉛、酸化クロム、酸化アルミニウ
ム、ステアリン酸、キナール（Kynar)( 登録商標)(ペン
ワルトケミカル(Pennwalt Chemicals)社) のようなポリ
フッ化ビニリデンなどを含む、静電記録トナーに用いる
のに適したいずれかの添加剤を含むことができる。外部
添加剤はいずれかの有効量で存在することができる。外
部添加剤は、前記トナーの約0.1 〜約3.0 重量％存在す
るが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
【００２７】本発明は、本発明のトナー及びキャリヤ粒
子を含有する現像剤組成物も含む。適当なキャリヤ粒子
を前述のトナー粒子とともに用いることができる。本発
明の着色粒子は、静電潜像の現像に適した液体静電現像
剤の中で着色剤として使用することもできる。一般に、
このような組成物は、適当な液体媒質の中に分散した着
色したトナー粒子の非水分散体、及び帯電制御剤を含ん
でいる。本発明の着色粒子は、高温溶融インクジェット
用インクなどの用途における着色剤として使用すること
もできる。インクジェット印刷法では、室温で固体及び
高温で液体であるインクを使用することができる。一般
に高温溶融インクジェット用インクは、結合剤、着色
剤、及び噴射剤を含む。いくつかの例においては、この
噴射剤は結合剤として機能することもできる。適当な結
合剤及び噴射剤、並びに高温溶融インクジェット用イン
クの製造法の例は、例えば米国特許第5,006,170 号に開
示されている。本発明の着色剤粒子は、他の有機基剤、
例えばペン又は他の筆記用具用の油を基剤としたイン
ク、又はプラスチックなどの着色に使用することもでき
る。本発明は、画像形成の工程も含む。この工程は、
（１) 画像形成部材上への静電潜像の形成、（２) 樹
脂、及び内部に閉じ込められた水溶性染料を含有し界面
活性剤で被覆したシリカ粒子を含む着色剤粒子を含むト
ナーによる、この潜像の現像、並びに（３）この現像さ
れた画像の支持体への転写である。任意に、この転写さ
れた画像を、いずれかの適当な手段によって、この支持
体に永久に固着することができる。この形成されたトナ
ー画像を、支持体、例えば紙または透明部材などに転写
する。
【００２８】本発明の着色粒子は、多くの利益を可能に
する。例えば、多くの色の水溶性染料が市販されている
ので、広くさまざまな色の着色粒子を作ることができ
る。付け加えると、特定の会社のロゴ用のような注文色
は、前述のシリカ粒子の中に染料混合物を閉じ込める前
に、所望の色を得るために二種又はそれ以上の染料を混
合することによって形成することができる。さらに、異
なる色の粒子は、同じ工程によって製造され同じ表面特
性を持つので、本発明の粒子は、異なる色で類似の摩擦
電気帯電特性の複数のトナーの調製を可能にする。類似
の摩擦電気帯電特性で異なる色である一連の静電トナー
の調製は、異なる色のトナーを同じ機械で使用するとい
う用途においてしばしば好ましい。前記のトナーはどれ
も同一の組成物及び摩擦電気的特性を持つので、機械を
異なるトナーのために調節する必要がなく、印刷の品質
は異なる色においても一定の状態で、並びにクロス汚染
（例えば、あるトナーと、別のトナー中に含まれる帯電
制御剤との汚染）は減少又は除去される。さらにこの粒
子表面上の界面活性剤の存在は、静電トナーで使用され
るような樹脂中の該着色粒子の分散性を増す。樹脂の中
で互いに凝集していく着色剤粒子では樹脂の色強度が劣
るので、トナー樹脂中の着色剤粒子の高度な均一の分散
が望ましく、及びさらに高濃度の着色剤が、所望の色を
得るために必要とされている。
【００２９】付け加えて、粒子がさらに大きい粒子に凝
集したり、又は互いの粒子が接近（この場合、この粒子
間の距離は、粒子を含む物質に照射される光の波長より
も短い。）したりすることによって、色が濁るように光
波長の散乱が影響を受る。対照的に、トナー樹脂中の小
さい粒子の均一の分散は、このトナーの色を鮮やかで透
明にする。さらに、この着色粒子は極めて小さい、一般
に平均粒径が約10〜約500nm であるので、着色剤として
この着色粒子を含む静電トナーは、オーバーヘッドプロ
ジェクター用の透明画に画像を描くのに使用することが
できる。この粒度の小ささは、光の分散を減少し、透明
シート上に、このトナーと本質的に同じ色を投影する透
明な画像を形成することを可能にする。さらに、本発明
の着色粒子は、普通の照明条件下では肉眼で見えないが
可視領域の外側の波長、例えば赤外線又は紫外線に晒し
た場合に検出できる染料と調製できる。可視領域の外側
の波長に晒した場合に検出できるこの染料は、無色の粒
子が所望の場合には目に見える染料の代わりに、又は紫
外線又は赤外線で検出できる着色粒子が所望の場合には
目に見える染料に添加して、存在することができる。付
け加えて、物質は、中のシリカが目に見える染料を含ん
でいる粒子、及び中のシリカが可視光では無色で他の波
長領域では可視である染料を含んでいる粒子、これら両
方の混合物を含むことができる。可視領域の外側の波長
に晒した場合に検出できる着色剤を含むマーキング物質
は、いくつかの用途、例えば安全確保用マーキング、特
定の物質及びそれらの供給源の同定などに有効である。
これらの物質の用途の他の例は、例えばJoseph D. Wrig
htの継続中の特許出願である米国特許出願第07/636,264
号（“再生産システムにおける情報蓄積法(Method of S
toring Information Within a Reproduction Syste
m)”、1990年12月31日出願) （その記載全体を本願明細
書の内容として引用する。）に記載されている。
【００３０】
【実施例】
実施例１ シアン顔料 プロシオンターキオイス(Procion Turquioise) H7Gシア
ン染料（ICI 社)(1.5ｇ）、濃水酸化アンモニウム（14.
1mol, 20ml ）、及び水（10ml）の溶液に、シクロヘキ
サン（150ml ）を溶媒とするトリトン(Triton) X-114界
面活性剤( ロームアンドハース(Rohm and Hass) 社）
（40g ）の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを形成
した。この混合液を室温で２時間撹拌した後、テトラエ
トキシシラン（アルドリッヒ(Aldrich) ケミカル社）
（６ml）を２分間かけて滴下した。この反応混合物を一
晩撹拌した後、これをアセトン（300ml ）の中に注ぎ、
微細な濃いシアン色（青緑色）の凝集塊を形成した。こ
の凝集塊をろ過によって分離し、アセトンで洗浄し、30
℃で24時間真空乾燥して、濃いシアン色の固体（3.2g)
を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用いて測定する
と、40nmであった。
【００３１】実施例２ マゼンタ顔料 レヴァフィックスブリリアントレッド(Levafix Brillia
nt Red) E6BA 染料（バイエル社)(48.0ｇ) 、濃水酸化
アンモニウム（14.1mol, 160ml）、及び水（80ml）の溶
液に、シクロヘキサン（1200ml）を溶媒とするトリトン
X-114 界面活性剤(ロームアンドハース社）（240g）
の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを形成した。こ
の混合液を室温で２時間撹拌した後、テトラエトキシシ
ラン（アルドリッヒケミカル社）（48ml）を２分間かけ
て滴下した。この反応混合物を一晩撹拌した後、アセト
ン（500ml ）を加え、微細な濃いマゼンタ色（赤色）の
凝集塊を形成した。この凝集塊をろ過によって分離し、
アセトンで洗浄し、50℃で24時間真空乾燥して、濃いマ
ゼンタ色の固体（25.4g)を得た。粒度は、透過型電子顕
微鏡を用いて測定すると、55nmであった。
【００３２】実施例３ 黒色顔料 バシレンブラック(Basilen Black) P-BR 染料（BASF
社)(27.3ｇ) 、リアクティブオレンジ(Reactive Orang
e) 16 (アルドリッヒケミカル社)(20.7g)、濃水酸化ア
ンモニウム（14.1mol, 160ml）、及び水（80ml）の溶液
に、シクロヘキサン（1200ml）を溶媒とするトリトン X
-114界面活性剤（ロームアンドハース社) （240g）の溶
液を加えた。これは直ちに厚いゲルを形成した。この混
合液を室温で２時間撹拌した後、テトラエトキシシラン
（アルドリッヒケミカル社）（48ml）を２分間かけて滴
下した。この反応混合物を一晩撹拌した後、アセトン
（500ml）を加え、微細な濃い黒色の凝集塊を形成し
た。この凝集塊をろ過によって分離し、アセトンで洗浄
し、50℃で24時間真空乾燥して、濃い黒色の固体（50.4
g)を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用いて測定する
場合、70nmであった。
【００３３】実施例４ 黄色顔料 リアクティブイエロー 86 染料（シグマケミカル社)(1.
12ｇ) 、濃水酸化アンモニウム（14.1mol, 3.7ml）、及
び水（80ml）の溶液に、シクロヘキサン（28ml）を溶媒
とするトリトン X-114 界面活性剤(ロームアンドハース
社) （5.6g）の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを
形成した。この混合液を室温で２時間撹拌した後、テト
ラエトキシシラン（アルドリッヒケミカル社）（６ml）
を２分間かけて滴下した。この反応混合物を一晩撹拌し
た後、アセトン（40ml）を加え、微細な濃い黄色の凝集
塊を形成した。この凝集塊をろ過によって分離し、アセ
トンで洗浄し、50℃で24時間真空乾燥して、濃い黄色の
固体（0.65g)を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用い
て測定する場合、40nmであった。
【００３４】実施例５ 黒色顔料 バシレンブラック P-BR 染料（BASF社)(1.12ｇ) 、濃水
酸化アンモニウム（14.1mol, 3.7ml）、及び水（3.7ml
）の溶液に、シクロヘキサン（28ml）を溶媒とするト
リトン X-45 界面活性剤( ロームアンドハース社) （5.
6g）の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを形成し
た。この混合液を室温で２時間撹拌した後、テトラエト
キシシラン（アルドリッヒケミカル社）（６ml）を２分
間かけて滴下した。この反応混合物を一晩撹拌した後、
アセトン（50ml）を加え、微細な濃い黒色の凝集塊を形
成した。この凝集塊をろ過によって分離し、アセトンで
洗浄し、50℃で24時間真空乾燥して、濃い黒色の固体
（0.82g)を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用いて測
定する場合、70nmであった。
【００３５】実施例６ シアン顔料 プロシオンターキオイス HA GRNS 染料（ICI 社)(6.8
ｇ)、濃水酸化アンモニウム（14.1mol, 1.8ml）、及び
水（6.48ml）の溶液に、トルエン（200ml ）を溶媒とす
る AOT 界面活性剤( ジオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム塩)(アルドリッヒケミカル社) （40g ）の溶液を加
えた。これは直ちに厚いゲルを形成した。この混合液を
室温で２時間撹拌した後、テトラエトキシシラン（アル
ドリッヒケミカル社）（6.8ml ）を２分間かけて滴下し
た。この反応混合物を一晩撹拌した後、アセトン（50m
l）を加え、微細な濃いシアン色の凝集塊を形成した。
この凝集塊をろ過によって分離し、アセトンで洗浄し、
50℃で24時間真空乾燥して、濃いシアン色の固体（6.5
g) を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用いて測定す
る場合、15nmであった。
【００３６】実施例７ シアン顔料 プロシオンターキオイス HA MX-G 染料（ICI 社)(5.6
ｇ) 、濃水酸化アンモニウム（14.1mol, 18.5ml ）、及
び水（9.3ml ）の溶液に、シクロヘキサン（140ml ）を
溶媒とするアルカサーフ(Alkasurf) NP-8 界面活性剤(
アルカリルケミカル社) （28g ）の溶液を加えた。これ
は直ちに厚いゲルを形成した。この混合液を室温で２時
間撹拌した後、テトラエトキシシラン（アルドリッチケ
ミカル社）（5.6ml ）を２分間かけて滴下した。この反
応混合物を一晩撹拌した後、アセトン（50ml）を加え、
微細な濃いシアン色の凝集塊を形成した。この凝集塊を
ろ過によって分離し、アセトンで洗浄し、50℃で24時間
真空乾燥して、濃いシアン色の固体（5.9g) を得た。粒
度は、透過型電子顕微鏡を用いて測定する場合、36nmで
あった。
【００３７】実施例８ 蛍光顔料 4,4'- ジアミノスチルベン-2,2'-ジスルホン酸染料（イ
ーストマンコダックケミカル社)(1.5 ｇ) 、濃水酸化ア
ンモニウム（14.1mol, 2.3ml）、及び水（8.1ml ）の溶
液に、シクロヘキサン（140ml ）を溶媒とするアルカサ
ーフ OP-8 界面活性剤( アルカリルケミカル社) （42g
）の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを形成し
た。この混合液を室温で２時間撹拌した後、テトラエト
キシシラン（アルドリッチケミカル社）（8.4ml ）を２
分間かけて滴下した。この反応混合物を一晩撹拌した
後、アセトン（50ml）を加え、微細な濃い白色の凝集塊
を形成した。この凝集塊をろ過によって分離し、アセト
ンで洗浄し、50℃で24時間真空乾燥して、わずかに褐色
の固体（5.9g) を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を用
いて測定する場合、45nmであった。この粉末は、 蛍光分
光光度計（SPEX社）を用いて測定する場合、475nm を中
心に強い蛍光を示した。
【００３８】実施例９ 蛍光顔料 ダンシル- リジン染料（モレキュラープローブ(Molecul
ar Probes)社)(100mg)、濃水酸化アンモニウム（14.1mo
l, 5.5ml）、及び水（2.8ml ）の溶液に、シクロヘキサ
ン（41.5ml）を溶媒とするトリトン X-45 界面活性剤(
ロームアンドハース社)（8.3g）の溶液を加えた。これ
は直ちに厚いゲルを形成した。この混合液を25℃で２時
間撹拌した後、テトラエトキシシラン（アルドリッチケ
ミカル社）（1.67ml）を２分間かけて滴下した。この反
応混合物を25℃で一晩撹拌した後、アセトン（50ml）を
加え、微細な白色の凝集塊を形成した。この凝集塊をろ
過によって分離し、アセトンで洗浄し、50℃で24時間真
空乾燥して、白色の固体（0.53g)を得た。粒度は、透過
型電子顕微鏡を用いて測定する場合、35nmであった。こ
の粉末は、 蛍光分光光度計(SPEX 社) を用いて測定する
場合、510nm を中心に強い蛍光を示した。
【００３９】実施例10 蛍光顔料 ダンシル- リジン染料（モレキュラープローブ社)(100m
g)、濃水酸化アンモニウム（14.1mol, 5.5ml）、及び水
（2.8ml ）の溶液に、シクロヘキサン（41.5ml）を溶媒
とするトリトン X-45 界面活性剤( ロームアンドハース
社) （8.3g）の溶液を加えた。これは直ちに厚いゲルを
形成した。この混合液を40℃で２時間撹拌した後、テト
ラエトキシシラン（アルドリッヒケミカル社）（1.67m
l）を２分間かけて滴下した。この反応混合物を40℃で
一晩撹拌した後、アセトン（50ml）を加え、微細な白色
の凝集塊を形成した。この凝集塊をろ過によって分離
し、アセトンで洗浄し、50℃で24時間真空乾燥して、白
色の固体（0.48g)を得た。粒度は、透過型電子顕微鏡を
用いて測定する場合、44nmであった。この粉末は、 蛍光
分光光度計(SPEX 社) を用いて測定する場合、510nm を
中心に強い蛍光を示した。
【００４０】実施例11 マゼンタトナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライト(Pliolite)としてグ
ッドイヤーケミカル社から発売）（188g）、及び実施例
２に記載されたマゼンタ顔料（12g ）の混合物を、30分
間振盪して乾燥混合した。その後、この混合物を押出機
の中で、120℃で約25分間溶融混合した。機械的磨砕、
及び続けて直径が５μm 以下の粒子を除去するために分
級を行った結果、コールター(Coulter) カウンターを用
いて測定した場合、 平均粒径が7.9μm、GSD(幾何学的サ
イズの分布) が1.26であるマゼンタトナーを得た。
【００４１】実施例12 マゼンタトナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（160g）、及び実施例２に記載さ
れたマゼンタ顔料（40g ）の混合物を、30分間振盪して
乾燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、12
0 ℃で約15分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて
直径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った
結果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平
均粒径が9.2μm 、GSD が1.32であるマゼンタトナーを
得た。
【００４２】実施例13 黒色トナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（48.75g）、及び実施例３に記載
された黒色顔料（1.25g ）の混合物を、30分間振盪して
乾燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、12
0 ℃で約30分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて
直径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った
結果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平
均粒径が11.0μm 、GSD が1.29である黒色トナーを得
た。
【００４３】実施例14 黒色トナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（47.0g ）、及び実施例３に記載
された黒色顔料（3.0g）の混合物を、30分間振盪して乾
燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、120
℃で約20分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて直
径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った結
果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平均
粒径が12.2μm 、GSD が1.31である黒色トナーを得た。
【００４４】実施例15 黒色トナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（45.0g ）、及び実施例３に記載
された黒色顔料（5.0g）の混合物を、30分間振盪して乾
燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、120
℃で約25分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて直
径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った結
果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平均
粒径が12.4μm 、GSD が1.29である黒色トナーを得た。実施例16 シアントナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（58.5g ）、及び実施例６に記載
されたシアン顔料（1.5g）の混合物を、30分間振盪して
乾燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、12
0 ℃で約20分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて
直径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った
結果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平
均粒径が10.2μm 、GSD が1.29であるシアントナーを得
た。
【００４５】実施例17 シアントナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（56.4g ）、及び実施例６に記載
されたシアン顔料（3.6g）の混合物を、30分間振盪して
乾燥混合した。その後、この混合物を押出機の中で、12
0 ℃で約15分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて
直径が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った
結果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平
均粒径が11.1μm 、GSD が1.31であるシアントナーを得
た。
【００４６】実施例18 シアントナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（4g）、及び実施例６に記載され
たシアン顔料（6.0g）の混合物を、30分間振盪して乾燥
混合した。その後、この混合物を押出機の中で、120 ℃
で約30分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて直径
が５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った結
果、コールターカウンターを用いて測定した場合、 平均
粒径が12.2μm 、GSD が1.28であるシアントナーを得
た。実施例19 黄色トナー スチレンブタジエン樹脂（スチレン 89 重量％及びブタ
ジエン 11 重量％）（プリオライトとしてグッドイヤー
ケミカル社から発売）（4g）、及び実施例４に記載され
た黄色顔料（6.0g）の混合物を、30分間振盪して乾燥混
合した。その後、この混合物を押出機の中で、120 ℃で
約25分間溶融混合した。機械的磨砕、及び続けて直径が
５μm 以下の粒子を除去するために分級を行った結果、
コールターカウンターを用いて測定した場合、 平均粒径
が11.4μm 、GSD が1.28である黄色トナーを得た。
【００４７】実施例20 マゼンタ現像剤 現像剤組成物は、実施例12に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ）と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、フェライトコア99.5 重
量％及びメチル三元共重合体キャリヤーコーティング
0.5重量％（この三元共重合体は、メチルメタクリレー
ト 80.9 重量％、スチレン 14 重量％、及びビニルトリ
エチルシラン 5.1重量％を含む。）を含む。このトナー
組成物は、8.6μC/g の摩擦電荷で正に帯電していた。実施例21 シアン現像剤 現像剤組成物は、実施例18に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ）と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、非球形トニオロ(Toniol
o) コアスチールショット 98.7 重量％及びキャリヤー
コーティング 1.3重量％（これは、クロロトリフルオロ
エチレン/ 塩化ビニル共重合体( オクシデンタルペトロ
ーリアム(Occidental Petroleum)社) 92.5重量％、リー
ガル(Regal)330カーボンブラック( キャボット(Cabot)
社) 7.5 重量％を含む。）を含む。このトナー組成物
は、15.7μC/g の摩擦電荷で負に帯電していた。
【００４８】実施例22 黒色現像剤 現像剤組成物は、実施例14に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ）と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、非球形トニオロコアスチ
ールショット 98.7 重量％及びキャリヤーコーティング
1.3重量％（これは、クロロトリフルオロエチレン/ 塩
化ビニル共重合体( オクシデンタルペトローリアム社)
92.5重量％、リーガル330 カーボンブラック( キャボッ
ト社) 7.5重量％を含む。）を含む。このトナー組成物
は、30.4μC/g の摩擦電荷で負に帯電していた。実施例23 シアン現像剤 現像剤組成物は、実施例16に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ) と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、非球形トニオロコアスチ
ールショット 98.7 重量％及びキャリヤーコーティング
1.3重量％（これは、クロロトリフルオロエチレン/ 塩
化ビニル共重合体( オクシデンタルペトローリアム社)
92.5重量％、リーガル330 カーボンブラック( キャボッ
ト社) 7.5重量％を含む。）を含む。このトナー組成物
は、23.3μC/g の摩擦電荷で負に帯電していた。
【００４９】実施例24 マゼンタ現像剤 現像剤組成物は、実施例12に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ）と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、非球形トニオロコアスチ
ールショット 98.7 重量％及びキャリヤーコーティング
1.3重量％（これは、クロロトリフルオロエチレン/ 塩
化ビニル共重合体( オクシデンタルペトローリアム社)
92.5重量％、リーガル330カーボンブラック( キャボッ
ト社) 7.5重量％を含む。）を含む。このトナー組成物
は、19.8μC/g の摩擦電荷で負に帯電していた。実施例25 黄色現像剤 現像剤組成物は、実施例19に記載された方法で調製した
トナー（1g）をキャリヤー（49.0g ）と15分間混合して
調製した。このキャリヤーは、非球形トニオロコアスチ
ールショット 98.7 重量％及びキャリヤーコーティング
1.3重量％（これは、クロロトリフルオロエチレン/ 塩
化ビニル共重合体( オクシデンタルペトローリアム社)
92.5重量％、リーガル330 カーボンブラック( キャボッ
ト社) 7.5 重量％を含む。）を含む。このトナー組成物
は、24.5μC/g の摩擦電荷で負に帯電していた。
【００５０】実施例26 実施例20から実施例25に記載の現像剤組成物は、カスケ
ード現像法を用いたゼログラフィック像形成試験装置で
の画像の現像に使用した。ベタの画像部分は、１秒間に
32.3cm(12.7 インチ) の軟質ロール溶融セットを備え
た、改良されたゼロックス（登録商標）1075装置を用い
て溶融定着(fuse)した。 光学濃度が0.8 から1.4 の範囲
の画像を、ゼロックス（登録商標）4024紙（ゼロックス
社）上に得た。透明画像を、ゼロックス（登録商標）＃
3R2780透明画上に得た。
【図面の簡単な説明】
【図１】テトラアルコキシシラン添加前の微小エマルジ
ョンを示す図である。
【図２】テトラアルコキシシラン添加後の微小エマルジ
ョンを示す図である。
【符号の説明】
１．油中水滴型微小エマルジョン ３．水の溜まり ７．界面活性剤 ９．水溶性染料 11．加水分解剤 13．シリカ粒子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−172476（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−167368（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−106473（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−114059（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−55127（ＪＰ，Ａ) 特許3095797（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09C 1/00 - 3/12 C09B 67/00 - 69/00 G03G 9/09

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 内部に閉じ込められた水溶性染料を含有
    し、界面活性剤で被覆したシリカ粒子からなる、１０〜
    ５００ｎｍの平均粒径を有する着色粒子。
JP29438692A 1991-11-25 1992-11-02 着色粒子 Expired - Lifetime JP3330653B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/797,596 US5209998A (en) 1991-11-25 1991-11-25 Colored silica particles
US07/797596 1991-11-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05232745A JPH05232745A (ja) 1993-09-10
JP3330653B2 true JP3330653B2 (ja) 2002-09-30

Family

ID=25171281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29438692A Expired - Lifetime JP3330653B2 (ja) 1991-11-25 1992-11-02 着色粒子

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5209998A (ja)
JP (1) JP3330653B2 (ja)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5567564A (en) * 1992-07-09 1996-10-22 Xerox Corporation Liquid development composition having a colorant comprising a stable dispersion of magnetic particles in an aqueous medium
US5683501A (en) * 1993-11-09 1997-11-04 Nippon Shokubai Co., Ltd. Compound fine particles and composition for forming film
US6638818B1 (en) 1995-10-06 2003-10-28 Texas Instruments Incorporated Method of fabricating a dynamic random access memory with increased capacitance
JPH09120180A (ja) * 1995-10-25 1997-05-06 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成材料及びそれを用いた画像形成方法
WO2007057146A1 (en) * 2005-11-19 2007-05-24 Unilever Plc Colourant compositions
USD416936S (en) * 1997-03-10 1999-11-23 Tektronix, Inc. Solid ink stick for a color printer
USD409235S (en) * 1997-03-10 1999-05-04 Tektronix, Inc. Solid ink stick for a color printer
USD403699S (en) * 1997-03-10 1999-01-05 Tektronix, Inc. Solid ink stick for a color printer
IL120698A0 (en) 1997-04-18 1997-08-14 Idanit Tech Ltd Ink additives
US6511149B1 (en) 1998-09-30 2003-01-28 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus for marking a substrate
US6290342B1 (en) 1998-09-30 2001-09-18 Xerox Corporation Particulate marking material transport apparatus utilizing traveling electrostatic waves
US6523928B2 (en) 1998-09-30 2003-02-25 Xerox Corporation Method of treating a substrate employing a ballistic aerosol marking apparatus
US6416156B1 (en) 1998-09-30 2002-07-09 Xerox Corporation Kinetic fusing of a marking material
US6136442A (en) * 1998-09-30 2000-10-24 Xerox Corporation Multi-layer organic overcoat for particulate transport electrode grid
US6751865B1 (en) 1998-09-30 2004-06-22 Xerox Corporation Method of making a print head for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6116718A (en) * 1998-09-30 2000-09-12 Xerox Corporation Print head for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6416157B1 (en) 1998-09-30 2002-07-09 Xerox Corporation Method of marking a substrate employing a ballistic aerosol marking apparatus
US6454384B1 (en) 1998-09-30 2002-09-24 Xerox Corporation Method for marking with a liquid material using a ballistic aerosol marking apparatus
US6340216B1 (en) 1998-09-30 2002-01-22 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus for treating a substrate
US6291088B1 (en) 1998-09-30 2001-09-18 Xerox Corporation Inorganic overcoat for particulate transport electrode grid
US6265050B1 (en) 1998-09-30 2001-07-24 Xerox Corporation Organic overcoat for electrode grid
US6467862B1 (en) 1998-09-30 2002-10-22 Xerox Corporation Cartridge for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
US6310110B1 (en) 1999-07-30 2001-10-30 Michael A. Markowitz Molecularly-imprinted material made by template-directed synthesis
US6293659B1 (en) 1999-09-30 2001-09-25 Xerox Corporation Particulate source, circulation, and valving system for ballistic aerosol marking
US6328436B1 (en) 1999-09-30 2001-12-11 Xerox Corporation Electro-static particulate source, circulation, and valving system for ballistic aerosol marking
JP3930236B2 (ja) * 1999-10-27 2007-06-13 信越化学工業株式会社 静電荷像現像用トナー外添剤
US6440537B1 (en) * 2000-03-27 2002-08-27 Eastman Kodak Company Ink jet recording element
US6835239B2 (en) * 2000-08-08 2004-12-28 Canon Kabushiki Kaisha Fluorescent ink, and ink cartridge, recording unit, ink-jet recording method, and ink-jet recording apparatus employing the fluorescent ink
US7083888B2 (en) * 2000-09-07 2006-08-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. External additive for electrostatically charged image developing toner
US6467871B1 (en) * 2000-11-28 2002-10-22 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising vinyl resin and poly (3,4-ethylenedioxypyrrole)
ES2265565T3 (es) * 2002-03-06 2007-02-16 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Nanoparticulas oxidicas modificadas con inclusiones hidrofobas, metodo de produccion y uso de dichas particulas.
US20050256224A1 (en) * 2002-05-24 2005-11-17 Canon Kabushiki Kaisha Colored material and method for producing the colored material
AU2003277605A1 (en) * 2002-11-08 2004-06-07 Mitsubishi Chemical Corporation Radiation curing resin composition and cured product thereof
US7666410B2 (en) * 2002-12-20 2010-02-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Delivery system for functional compounds
US7582308B2 (en) 2002-12-23 2009-09-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Odor control composition
US6969160B2 (en) * 2003-07-28 2005-11-29 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus
US7488520B2 (en) 2003-10-16 2009-02-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. High surface area material blends for odor reduction, articles utilizing such blends and methods of using same
US7879350B2 (en) * 2003-10-16 2011-02-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using colloidal nanoparticles
US7413550B2 (en) 2003-10-16 2008-08-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Visual indicating device for bad breath
US7141518B2 (en) 2003-10-16 2006-11-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Durable charged particle coatings and materials
US7582485B2 (en) 2003-10-16 2009-09-01 Kimberly-Clark Worldride, Inc. Method and device for detecting ammonia odors and helicobacter pylori urease infection
US7438875B2 (en) * 2003-10-16 2008-10-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using metal-modified silica particles
US7678367B2 (en) * 2003-10-16 2010-03-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using metal-modified particles
US7754197B2 (en) * 2003-10-16 2010-07-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using coordinated polydentate compounds
US7794737B2 (en) * 2003-10-16 2010-09-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Odor absorbing extrudates
US7837663B2 (en) 2003-10-16 2010-11-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Odor controlling article including a visual indicating device for monitoring odor absorption
DE10355409A1 (de) * 2003-11-25 2005-06-30 Magnamedics Gmbh Sphärische, magnetische Silicagel-Träger mit vergrößerter Oberfläche für die Aufreinigung von Nukleinsäuren
US20060051465A1 (en) * 2004-07-22 2006-03-09 Cryovac, Inc. Additive delivery laminate and packaging article comprising same
US7816285B2 (en) 2004-12-23 2010-10-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Patterned application of activated carbon ink
US20060210744A1 (en) * 2005-03-17 2006-09-21 Cryovac, Inc. Retortable packaging film with grease-resistance
US20060286378A1 (en) * 2005-05-23 2006-12-21 Shivkumar Chiruvolu Nanostructured composite particles and corresponding processes
KR20080027791A (ko) * 2005-05-27 2008-03-28 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 관능화된 나노입자
EP1890964B1 (en) * 2005-06-16 2016-08-10 Agency for Science, Technology and Research Mesocellular foam particles
US7655829B2 (en) 2005-07-29 2010-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent pad with activated carbon ink for odor control
NZ565663A (en) * 2005-08-09 2011-03-31 Univ Sunderland The use of hydrophobic silica particles in detecting and identifying fingerprints
US7829163B2 (en) * 2005-10-18 2010-11-09 Multi-Color Corporation Shrink sleeve for an article closure
US8932706B2 (en) * 2005-10-27 2015-01-13 Multi-Color Corporation Laminate with a heat-activatable expandable layer
EP1999203A1 (en) * 2006-02-27 2008-12-10 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Method for nucleating polymers
US7977103B2 (en) 2006-04-20 2011-07-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for detecting the onset of ovulation
US20100162494A1 (en) * 2007-05-11 2010-07-01 Ciba Corporation Functionalized nanoparticles
US20090110787A1 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 Kyle David R Additive delivery laminate containing styrene-ethylene/butylene-styrene copolymer
JP5669720B2 (ja) * 2008-03-25 2015-02-12 ゼロックス コーポレイションＸｅｒｏｘ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法
US7857900B2 (en) * 2008-09-19 2010-12-28 Xerox Corporation Solid phase change fluorescent ink and ink sets
FR2949471B1 (fr) * 2009-08-27 2011-10-28 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation de particules de silice contenant un derive de phtalocyanine, lesdites particules et leurs utilisations.
FR2956109B1 (fr) * 2010-02-11 2012-04-20 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation par voie stober de particules de silice contenant un derive de phtalocyanine, lesdites particules et leurs utilisations.
JP2011225694A (ja) * 2010-04-19 2011-11-10 Dic Corp 超疎水性粉体を分散剤とする油中水型エマルジョン及びその製造方法
JP2012028511A (ja) * 2010-07-22 2012-02-09 On Semiconductor Trading Ltd 回路基板およびその製造方法、回路装置およびその製造方法、絶縁層付き導電箔
KR101321302B1 (ko) * 2011-11-15 2013-10-28 삼성전기주식회사 인쇄회로기판 형성용 에폭시 수지 조성물, 이로 제조된 인쇄회로기판, 및 상기 인쇄회로기판의 제조 방법
WO2013178265A1 (en) * 2012-05-31 2013-12-05 Hewlett-Packard Indigo B.V Electrostatic inks and printing
EP3505573A4 (en) 2016-08-24 2020-04-29 Toray Industries, Inc. BLACK PIGMENT, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PIGMENT DISPERSION LIQUID, LIGHT-SENSITIVE COMPOSITION AND HARDENED PRODUCT FROM THE SUCH LIGHT-SENSITIVE COMPOSITION
CN112341669A (zh) * 2020-11-27 2021-02-09 山东玲珑轮胎股份有限公司 橡胶用白炭黑包覆黄绿色荧光纳米填料的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE744162A (fr) * 1969-01-16 1970-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Procede d'encapsulage
FR2478662A1 (fr) * 1980-03-21 1981-09-25 Hotchkiss Brandt Sogeme Liquide d'impre
EP0066588A1 (en) * 1980-12-11 1982-12-15 Research Holdings Pty. Limited Dry toner for electrostatography
JPS57179860A (en) * 1981-04-30 1982-11-05 Fuji Photo Film Co Ltd Capsulate toner
US4680200A (en) * 1985-07-22 1987-07-14 The Dow Chemical Company Method for preparing colloidal size particulate
US4840674A (en) * 1987-06-01 1989-06-20 Xerox Corporation Ink compositions
US5102763A (en) * 1990-03-19 1992-04-07 Xerox Corporation Toner compositions containing colored silica particles
US5104763A (en) * 1990-05-18 1992-04-14 Xerox Corporation Encapsulated toner compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05232745A (ja) 1993-09-10
US5209998A (en) 1993-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3330653B2 (ja) 着色粒子
US5202209A (en) Toner and developer compositions with surface additives
JP4063337B2 (ja) 粒状組成物の製法
US7288357B2 (en) Cyan toner and method of producing cyan toner
US6531254B1 (en) Process for making particulate compositions
US5102763A (en) Toner compositions containing colored silica particles
US20080193868A1 (en) Dry Toner, Processes for the Production Thereof, and the Use Thereof
JPH0469384B2 (ja)
JP2002156775A (ja) フラッシュ定着用カラートナー
JP2011522297A (ja) 広い色相領域を具現できる画像形成方法及び電子写真用の画像形成装置
US7208255B2 (en) Powder-coated toner particles and method of making same
KR20020094458A (ko) 용매 분쇄법에 의한 정전 잠상 현상용 미립자 토너조성물의 제조 방법 및 그 토너 조성물
JP4111358B2 (ja) カラートナーとその製造方法
JP2006126440A (ja) 静電荷現像用トナー
US20050284334A1 (en) Black colorant compound and methods of making and using same
JP3372683B2 (ja) 静電荷像現像用カラートナー
JP2003241430A (ja) トナーおよびその製造方法
WO2007061142A1 (ja) イエロートナー
JP2000352835A (ja) 光吸収性が改善されたフラッシュ定着用カラートナー
JPH0490558A (ja) カラー現像剤の製造方法及びカラー現像剤組成物
JP2000160075A (ja) 着色剤およびその用途
JPH01302270A (ja) トナーの製造方法
JP2004361786A (ja) 荷電制御剤及びそれを含む静電荷像現像用正帯電性トナー
JPH06332259A (ja) 電子写真用イエローカラートナー
JP2005181909A (ja) 電子写真用トナー母粒子及びトナー粒子

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20011217

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20020610

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070719

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080719

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080719

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090719

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090719

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100719

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110719

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110719

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120719

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130719

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130719

Year of fee payment: 11