JP3301081B2 - マイクロカプセルの製法 - Google Patents
マイクロカプセルの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ロイコ染料を溶解した疎水性物質を内包す
る感圧記録紙用のマイクロカプセルの製法に関するもの
である。
る感圧記録紙用のマイクロカプセルの製法に関するもの
である。
〈従来の技術〉 マイクロカプセルを製造する際に使用される疎水性芯
物質を分散させる分散剤としては、例えば特公昭58−33
116号公報や特開昭59−177128号公報に記載されるよう
なスチレン−無水マレイン酸共重合体の如き無水マレイ
ン酸系共重合体、例えば特開昭58−14942号公報に記載
されるようなスチレンスルフォン酸系共重合体などが、
一般に知られている。すなわち、このような分散剤を用
いて、ロイコ染料を溶解した疎水性物質を水中に分散さ
せ、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物又は尿素−
ホルムアルデヒド初期縮合物を加え、酸性条件下で加熱
反応させることにより、マイクロカプセルが製造されて
いる。
物質を分散させる分散剤としては、例えば特公昭58−33
116号公報や特開昭59−177128号公報に記載されるよう
なスチレン−無水マレイン酸共重合体の如き無水マレイ
ン酸系共重合体、例えば特開昭58−14942号公報に記載
されるようなスチレンスルフォン酸系共重合体などが、
一般に知られている。すなわち、このような分散剤を用
いて、ロイコ染料を溶解した疎水性物質を水中に分散さ
せ、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物又は尿素−
ホルムアルデヒド初期縮合物を加え、酸性条件下で加熱
反応させることにより、マイクロカプセルが製造されて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物又は
尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物の硬化物は、一般に
硬くてもろいという性質があるため、上記の方法で製造
されたマイクロカプセルは強度が不十分であり、その結
果、感圧紙の取扱い時に汚染したり、また耐熱性に劣る
という問題があった。そのため、従来の方法では、必ず
しも満足のいくマイクロカプセルが得られなかった。
尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物の硬化物は、一般に
硬くてもろいという性質があるため、上記の方法で製造
されたマイクロカプセルは強度が不十分であり、その結
果、感圧紙の取扱い時に汚染したり、また耐熱性に劣る
という問題があった。そのため、従来の方法では、必ず
しも満足のいくマイクロカプセルが得られなかった。
本発明者らは、かかる状況に鑑み鋭意検討した結果、
無色ないし淡色のロイコ染料を溶解した疎水性物質を分
散剤水溶液中に乳化分散させた後、メラミン−ホルムア
ルデヒド初期縮合物及び／又は尿素−ホルムアルデヒド
初期縮合物を添加し、酸性条件下で加熱反応させて、疎
水性物質を芯物質としたマイクロカプセルを製造する方
法において、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及
び／又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物に加えて特
定のポリマーを用いることにより、従来にないカプセル
強度を持ち、耐熱性にも優れたマイクロカプセルが得ら
れることを見出し、本発明をなすに至った。
無色ないし淡色のロイコ染料を溶解した疎水性物質を分
散剤水溶液中に乳化分散させた後、メラミン−ホルムア
ルデヒド初期縮合物及び／又は尿素−ホルムアルデヒド
初期縮合物を添加し、酸性条件下で加熱反応させて、疎
水性物質を芯物質としたマイクロカプセルを製造する方
法において、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及
び／又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物に加えて特
定のポリマーを用いることにより、従来にないカプセル
強度を持ち、耐熱性にも優れたマイクロカプセルが得ら
れることを見出し、本発明をなすに至った。
〈課題を解決するための手段〉 すなわち本発明は、無色ないし淡色のロイコ染料を溶
解した疎水性物質を分散剤の水溶液中に乳化分散させた
後、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び尿素−
ホルムアルデヒド初期縮合物から選ばれる膜形成材料、
並びにカチオン性ポリマーを添加し、酸性下で加熱反応
させることにより、疎水性物質を芯物質としたマイクロ
カプセルを製造する方法を提供するものである。
解した疎水性物質を分散剤の水溶液中に乳化分散させた
後、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び尿素−
ホルムアルデヒド初期縮合物から選ばれる膜形成材料、
並びにカチオン性ポリマーを添加し、酸性下で加熱反応
させることにより、疎水性物質を芯物質としたマイクロ
カプセルを製造する方法を提供するものである。
本発明によって得られるマイクロカプセルは、芯物質
が、無色ないし淡色のロイコ染料を溶解した疎水性物質
であり、膜物質が、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮
合物及び／又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物を、
カチオン性ポリマーの存在下に酸性条件下で反応させて
得られるものであり、上記芯物質が上記膜物質からなる
膜に内包された状態となっている。そして、このような
マイクロカプセルが、分散剤の水溶液中に分散したスラ
リー状で得られる。
が、無色ないし淡色のロイコ染料を溶解した疎水性物質
であり、膜物質が、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮
合物及び／又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物を、
カチオン性ポリマーの存在下に酸性条件下で反応させて
得られるものであり、上記芯物質が上記膜物質からなる
膜に内包された状態となっている。そして、このような
マイクロカプセルが、分散剤の水溶液中に分散したスラ
リー状で得られる。
本発明では、カチオン性ポリマーとして、ジ（メタ）
アリルアミンの単独重合体、ジ（メタ）アリルアミンと
（メタ）アクリルアミド及び／若しくはこれらと共重合
可能な他のビニル系モノマーであって実質的にカルボキ
シル基を含有しないものとの共重合体、又はこれらのい
ずれかの塩が用いられる。特に好ましくは、ジアリルア
ミン又はその塩とアクリルアミドとのモル比30:70〜5:9
5の共重合体であって、濃度15％及び温度25℃での粘度
が20〜50ポイズのものである。カチオン性ポリマーの使
用量は、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び／
又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物100重量部に対
して、１〜20重量部が好ましく、特に好ましくは３〜10
重量部である。
アリルアミンの単独重合体、ジ（メタ）アリルアミンと
（メタ）アクリルアミド及び／若しくはこれらと共重合
可能な他のビニル系モノマーであって実質的にカルボキ
シル基を含有しないものとの共重合体、又はこれらのい
ずれかの塩が用いられる。特に好ましくは、ジアリルア
ミン又はその塩とアクリルアミドとのモル比30:70〜5:9
5の共重合体であって、濃度15％及び温度25℃での粘度
が20〜50ポイズのものである。カチオン性ポリマーの使
用量は、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び／
又は尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物100重量部に対
して、１〜20重量部が好ましく、特に好ましくは３〜10
重量部である。
メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び／又は尿
素−ホルムアルデヒド初期縮合物は、その後の反応によ
りマイクロカプセルの膜物質となるものであり、例え
ば、特開昭58−14942号公報や特開昭61−118133号公報
に記載のものなどが挙げられる。
素−ホルムアルデヒド初期縮合物は、その後の反応によ
りマイクロカプセルの膜物質となるものであり、例え
ば、特開昭58−14942号公報や特開昭61−118133号公報
に記載のものなどが挙げられる。
発色剤となる無色ないし淡色のロイコ染料としては、
例えば、トルフェニルメタン系ロイコ染料、フルオラン
系ロイコ染料、スピロピラン系ロイコ染料などが挙げら
れる。
例えば、トルフェニルメタン系ロイコ染料、フルオラン
系ロイコ染料、スピロピラン系ロイコ染料などが挙げら
れる。
ロイコ染料を溶解する疎水性物質としては、例えば、
アルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、アルキル
ビフェニル系、水素化ターフェニル系、石油系などが挙
げられる。
アルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、アルキル
ビフェニル系、水素化ターフェニル系、石油系などが挙
げられる。
ロイコ染料を溶解した疎水性物質を分散させる分散剤
としては、例えば特公昭58−33116号公報や特開昭59−1
77128号公報に記載されるようなスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体の如き無水マレイン酸系共重合体、例えば
特開昭58−14942号公報に記載されるようなスチレンス
ルフォン酸共重合体などが挙げられる。
としては、例えば特公昭58−33116号公報や特開昭59−1
77128号公報に記載されるようなスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体の如き無水マレイン酸系共重合体、例えば
特開昭58−14942号公報に記載されるようなスチレンス
ルフォン酸共重合体などが挙げられる。
ロイコ染料を溶解した疎水性物質を分散剤の水溶液に
分散させる際、発泡を抑制するために、シリコーン系の
消泡剤を使用することが好ましい。このような消泡剤と
して、例えばジメチルポリシロキサンが挙げられ、これ
をノニオン系界面活性剤及び合成シリカと混合したもの
が好ましい。このノニオン系界面活性剤としては、ポリ
エチレングリコールアルキルエーテルが好ましい。
分散させる際、発泡を抑制するために、シリコーン系の
消泡剤を使用することが好ましい。このような消泡剤と
して、例えばジメチルポリシロキサンが挙げられ、これ
をノニオン系界面活性剤及び合成シリカと混合したもの
が好ましい。このノニオン系界面活性剤としては、ポリ
エチレングリコールアルキルエーテルが好ましい。
特に、上記の分散剤として、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1及びR2は互いに独立に、水素原子又はC1〜C4
のアルキル基を表わすが、R1及びR2が同時に水素原子で
あることはない〕 で示される化合物を含有するスチレン類と無水マレイン
酸との共重合体を用い、かつジメチルポリシロキサン、
ノニオン系界面活性剤及び合成シリカを含有するシリコ
ーン系消泡剤を併用すれば、分散時の発泡が抑制され、
液体積の増加もなく、気泡の巨大カプセルの生成のない
高品質のマイクロカプセルが得られ、また紙に塗工した
ときのハジキも生じないので、好都合である。
のアルキル基を表わすが、R1及びR2が同時に水素原子で
あることはない〕 で示される化合物を含有するスチレン類と無水マレイン
酸との共重合体を用い、かつジメチルポリシロキサン、
ノニオン系界面活性剤及び合成シリカを含有するシリコ
ーン系消泡剤を併用すれば、分散時の発泡が抑制され、
液体積の増加もなく、気泡の巨大カプセルの生成のない
高品質のマイクロカプセルが得られ、また紙に塗工した
ときのハジキも生じないので、好都合である。
酸性下での加熱反応は、公知のマイクロカプセルの製
法と同様の条件で行うことができる。すなわち、pH4〜
５、温度60℃〜80℃で、１〜３時間反応させるのが一般
的である。
法と同様の条件で行うことができる。すなわち、pH4〜
５、温度60℃〜80℃で、１〜３時間反応させるのが一般
的である。
〈発明の効果〉 本発明によって得られるマイクロカプセルは、従来法
で製造されたマイクロカプセルに比べて、カプセル強度
が大きく、感圧紙取扱い時の耐汚染性に優れ、また耐熱
性の良いものとなる。
で製造されたマイクロカプセルに比べて、カプセル強度
が大きく、感圧紙取扱い時の耐汚染性に優れ、また耐熱
性の良いものとなる。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
例中にある％及び部は、特にことわらないかぎり重量基
準である。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
例中にある％及び部は、特にことわらないかぎり重量基
準である。
合成例１ １の四つ口セパラブルフラスコに、イオン交換水43
5.3g、35％ジアリルアミン塩酸塩水溶液47.7g及び0.5規
定塩酸0.96gを仕込み、攪拌下、約70℃で窒素置換を行
う。その後、触媒として過硫酸アンモニウムを0.54g添
加し、そこへ50％アクリルアミド水溶液159.9gを温度70
℃で滴下する。室温まで冷却して、濃度15％、pH3.27、
粘度38ポイズの物性を有するカチオン性ポリマーの水溶
液を得た。
5.3g、35％ジアリルアミン塩酸塩水溶液47.7g及び0.5規
定塩酸0.96gを仕込み、攪拌下、約70℃で窒素置換を行
う。その後、触媒として過硫酸アンモニウムを0.54g添
加し、そこへ50％アクリルアミド水溶液159.9gを温度70
℃で滴下する。室温まで冷却して、濃度15％、pH3.27、
粘度38ポイズの物性を有するカチオン性ポリマーの水溶
液を得た。
合成例２ 温度計、攪拌機、還流冷却器及び滴下ロートを備えた
１四つ口フラスコに、アセトン109g、無水マレイン酸
66g、スチレン7g及びα−メチルスチレン71gを仕込み、
攪拌下に70℃まで昇温する。次いで、予めアセトン31.5
gにアゾビスイソブチロニトリル3.5gを溶解した溶液
を、滴下ロートより１時間で滴下し、アセトン還流下で
さらに７時間保温する。次に、温度55℃で攪拌下に、3.
8％苛性ソーダ水溶液711gを滴下ロートより１時間で滴
下した後、アセトンの留去を行う。この共重合体水溶液
を濃度調整して、濃度20％、pH6.0、粘度20ポイズの微
濁粘稠液体855gを得た。
１四つ口フラスコに、アセトン109g、無水マレイン酸
66g、スチレン7g及びα−メチルスチレン71gを仕込み、
攪拌下に70℃まで昇温する。次いで、予めアセトン31.5
gにアゾビスイソブチロニトリル3.5gを溶解した溶液
を、滴下ロートより１時間で滴下し、アセトン還流下で
さらに７時間保温する。次に、温度55℃で攪拌下に、3.
8％苛性ソーダ水溶液711gを滴下ロートより１時間で滴
下した後、アセトンの留去を行う。この共重合体水溶液
を濃度調整して、濃度20％、pH6.0、粘度20ポイズの微
濁粘稠液体855gを得た。
実施例１ クリスタルバイオレットラクトン（ロイコ染料）5g
を、KMC−113（呉羽化学工業（株）製のアルキルナフタ
レン系オイル）95gに溶解して、疎水性溶液を得る。
を、KMC−113（呉羽化学工業（株）製のアルキルナフタ
レン系オイル）95gに溶解して、疎水性溶液を得る。
合成例２で得られた粘稠液体21.4gをイオン交換水90.
2gに加えて溶解し、酢酸にてpH4.5に調整する。そこ
へ、上記の疎水性溶液を100g、並びに消泡剤として、ジ
メチルポリシロキサン100部、ポリエチレングリコール
モノブチルエーテル35部及び合成シリカ10部を水145部
に分散させたものを、系全体に対して500ppm加え、分散
容器にて乳化分散させる。攪拌装置、温度計及び還流冷
却器を付けた0.5の四つ口フラスコに、この乳化分散
液を200g及びSumirez Resin 613（住友化学工業（株）
製のメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物80％品）を
10％添加し、さらに合成例１で得られたカチオン性ポリ
マーを、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物に対し
て固形分換算で５％添加し、75℃〜80℃にて２時間攪拌
してマイクロカプセルスラリーを得た。このマイクロカ
プセルスラリーの物性を表−１に示した。
2gに加えて溶解し、酢酸にてpH4.5に調整する。そこ
へ、上記の疎水性溶液を100g、並びに消泡剤として、ジ
メチルポリシロキサン100部、ポリエチレングリコール
モノブチルエーテル35部及び合成シリカ10部を水145部
に分散させたものを、系全体に対して500ppm加え、分散
容器にて乳化分散させる。攪拌装置、温度計及び還流冷
却器を付けた0.5の四つ口フラスコに、この乳化分散
液を200g及びSumirez Resin 613（住友化学工業（株）
製のメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物80％品）を
10％添加し、さらに合成例１で得られたカチオン性ポリ
マーを、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物に対し
て固形分換算で５％添加し、75℃〜80℃にて２時間攪拌
してマイクロカプセルスラリーを得た。このマイクロカ
プセルスラリーの物性を表−１に示した。
比較例１ カチオン性ポリマーを添加しない以外は、実施例１と
同様の条件でマイクロカプセルスラリーを調製した。こ
のマイクロカプセルスラリーの物性を表−１に示した。
同様の条件でマイクロカプセルスラリーを調製した。こ
のマイクロカプセルスラリーの物性を表−１に示した。
評価例 実施例１又は比較例１で得られたマイクロカプセル、
小麦粉（強力粉）からなるスチルト剤、及び住友ノーガ
タック（株）製のSBRラテックスであるノーガテックスS
N307を、固形分重量比60/30/10の割合で配合し、塗工液
を得た。この塗工液を、坪量55g/m2の市販上質紙に乾燥
重量が4g/m2となるように塗工し、120℃で１分間乾燥さ
せてマイクロカプセル塗工紙を得た。得られたマイクロ
カプセル塗工紙を顕色紙に重ね、その物性を以下のよう
にして評価し、結果を表−２に示した。
小麦粉（強力粉）からなるスチルト剤、及び住友ノーガ
タック（株）製のSBRラテックスであるノーガテックスS
N307を、固形分重量比60/30/10の割合で配合し、塗工液
を得た。この塗工液を、坪量55g/m2の市販上質紙に乾燥
重量が4g/m2となるように塗工し、120℃で１分間乾燥さ
せてマイクロカプセル塗工紙を得た。得られたマイクロ
カプセル塗工紙を顕色紙に重ね、その物性を以下のよう
にして評価し、結果を表−２に示した。
（イ）カプセル強度（静止圧） 試料を、黒ゴム板とステンレス板の間にセットし、プ
レス機で所定の静止圧を30秒間かけて顕色紙に発色さ
せ、下記（ニ）の基準で目視判定した。
レス機で所定の静止圧を30秒間かけて顕色紙に発色さ
せ、下記（ニ）の基準で目視判定した。
（ロ）耐熱性 130℃のオーブン中に試料を入れ、0.2kg/cm2の荷重を
かけて１時間加熱し、そのときの顕色紙の変色度合を下
記（ニ）の基準で目視判定した。
かけて１時間加熱し、そのときの顕色紙の変色度合を下
記（ニ）の基準で目視判定した。
（ハ）耐摩擦性 学振式摩耗試験機（自重200g）を使用して顕色紙を摩
擦させ、発色度合を下記（ニ）の基準で目視判定した。
擦させ、発色度合を下記（ニ）の基準で目視判定した。
（ニ）目視判定基準 ○：変化なし、又はわずかな変色しか認められない。
△：はっきりした変色が見られる。
×：著しい変色が見られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 13/18 B41M 5/165
Claims (2)
- 【請求項１】無色ないし淡色のロイコ染料を溶解した疎
水性物質を分散剤の水溶液中に乳化分散させた後、メラ
ミン−ホルムアルデヒド初期縮合物及び尿素−ホルムア
ルデヒド初期縮合物から選ばれる膜形成材料、並びに、
ジ（メタ）アリルアミンの単独重合体、ジ（メタ）アリ
ルアミンと（メタ）アクリルアミド及び／又はこれらと
共重合可能な他のビニル系モノマーであって実質的にカ
ルボキシル基を含有しないものとの共重合体、並びにこ
れらのいずれかの塩から選ばれるジ（メタ）アリルアミ
ン系カチオン性ポリマーを添加し、酸性下で加熱反応さ
せることを特徴とする、疎水性物質を芯物質としたマイ
クロカプセルの製法。 - 【請求項２】分散剤が、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1及びR2は互いに独立に、水素原子又はC1〜C4
のアルキル基を表わすが、R1及びR2が同時に水素原子で
あることはない〕 で示される化合物を含有するスチレン類と無水マレイン
酸との共重合体を含有する請求項１記載のマイクロカプ
セルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23684490A JP3301081B2 (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | マイクロカプセルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23684490A JP3301081B2 (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | マイクロカプセルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04114731A JPH04114731A (ja) | 1992-04-15 |
| JP3301081B2 true JP3301081B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=17006635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23684490A Expired - Fee Related JP3301081B2 (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | マイクロカプセルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3301081B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5585051A (en) * | 1995-03-02 | 1996-12-17 | Sandoz Ltd. | Copy systems comprising microencapsulated colorants |
-
1990
- 1990-09-05 JP JP23684490A patent/JP3301081B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04114731A (ja) | 1992-04-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |