JP3288381B2 - 合成潤滑剤ベース素材としての、硫黄含有ヒドロキシル誘導芳香族炭化水素の炭化水素エーテル - Google Patents

合成潤滑剤ベース素材としての、硫黄含有ヒドロキシル誘導芳香族炭化水素の炭化水素エーテル

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は高性能／高温合成潤滑剤ベース素材として
の、硫黄含有モノまたはポリヒドロキシル誘導芳香族の
炭化水素エーテル、特にそのアルキルエーテルに関す
る。
一般に、現行の合成潤滑剤は、抗酸化剤の存在下に24
0℃〜260℃を上限とする「十分な」温度性能を有する。
将来には、内部燃焼エンジン等の操作温度はエンジンの
効率を上げるために増加する予定である。例えばポリフ
ェニルエーテル及び他の炭化水素流体はそのようなより
高い操作温度を有するが、コスト的に不利であるかまた
はその潤滑剤性能に制限（例えばポリフェニルエーテル
についての乏しい低温特性）を有する。明らかに新しい
ベース流体が開発される必要がある。
硫黄化潤滑剤組成物は本技術分野において公知であ
る。米国特許第4,990,271号は耐磨耗、抗酸化、及び摩
擦を減じる特性を与えるのに有用な硫黄含有潤滑添加剤
に関する。米国特許第3,840,463号は硫黄とリンを含む
金属不含の添加剤との組合せにおける、いくつかの金属
ジアルキルジチオカルバメートまたはジチオホスフェー
トの使用を開示する。
本出願は、さらに詳細には高温、高性能の合成潤滑ベ
ース素材として、ブレンドされた素材として、または他
のベース素材流体若しくは液体燃料のための添加剤とし
ての実用性を有する、硫黄含有モノまたはポリヒドロキ
シル誘導芳香族のアルキルエーテルに関する。
硫黄含有ヒドロキシル誘導芳香族のアルキルエーテル
は優秀な触媒−熱／酸化安定性及び潤滑性を有すること
が発見された。DSC（示差走査熱量計）、RBOT（回転ボ
ンベ（Bomb）酸化試験）及び触媒酸化試験を含む触媒−
熱／酸化性試験は、本流体がアルキル化芳香族及びポリ
オールエステルを含む現行の商業的合成炭化水素流体よ
りも優れていることを示した結果を与えた。四球磨耗
（Four−Ball Wear）及びEP試験は、本発明の流体が、
多くの商業的合成炭化水素流体より優れた、優秀な潤滑
特性と共に耐磨耗及び荷重特性を有することを示した。
これらの著しい／優れた性能の有利性の全ては１）アリ
ール基の固有の高い触媒−熱／酸化性安定性、２）含ま
れている硫黄の官能価（functionalities）、及び３）
抗酸化性、清浄性、及び潤滑性の利益の結果に向けられ
ると考えられる。
その他の分散性、洗浄力、耐疲労性、燃料経済の改善
及び高温安定性も同様である。一般に、性能の利益は耐
疲労、抗スパリング（antispalling）、非汚染性、抗ス
ケーキング（antisquaking）、改善された添加剤溶解
性、改善された荷重／支持、極限圧、改善された熱及び
酸化安定性、摩擦減少、耐磨耗、耐腐食、洗浄性改善、
低温及び高温抗酸化、乳化／乳化破壊、洗浄力及び消泡
特性を含む。
高温の操作に適する理想的な潤滑剤は高安定性のベー
ス素材ばかりでなく、高温での安定性及び機能を維持で
きる適切な熱特性を有する添加剤を必要とする。したが
って、本発明は、新しい等級の、分子的に設計された
「構造的に安定化された」合成潤滑ベース素材であっ
て、その構造の主鎖内に組み込まれた新規なＲ−Ｓ−R1
単位（Ｒ及びR1はアリールまたはアルキルである）を有
する合成潤滑ベース素材を開示する。これらの新しい合
成潤滑剤はビスフェノール硫化物（チオジフェニール）
（BPS）に基づき、そしてチオフェノールのような他の
モノ−またはポリヒドロキシル誘導硫黄含有芳香族へ容
易に拡げることができる。これらの組成物は高温流体と
しての良好な可能性を示すと共に、触媒−熱／酸化安定
性（RBOT及び触媒酸化試験）及び潤滑性（四球磨耗及び
EP）試験によって示される抗酸化性及び耐磨耗性のよう
な追加の性能特徴を示す。
これらの組成物は、50〜100重量％濃度、部分的な流
体代替レベル５〜50重量％濃度での潤滑剤流体として、
及び0.01〜10重量％濃度のレベルでの添加剤として使用
できる。
上記したように、これらの組成物は燃料（ヒドロカル
ビル若しくは炭化水素、酸化された若しくはアルコール
系、またはこれらの混合物）において使用されて、上記
の有益な特性の多くを提供することができる。これらは
燃料中に、燃料160000リットル（1000バレル）あたり添
加剤2.3〜454Kg（５〜1000ポンド）、さらに好ましくは
９〜114kg/160000（20〜250ポンド/1000バレル）の濃度
で使用できる。
本発明の組成物はユニークで新規であると考えられ
る。これらの組成物は、我々の知る限りでは航空、自動
車、船舶及び工業用途におけるベース素材として使用さ
れておらず、また報告もされておらず、あるいは炭化水
素若しくは酸化燃料と共に使用もされていない。
硫黄含有芳香族のアルキルエーテルは、ヒドロキシル
−誘導芳香族を相移動触媒の存在下にアルキルハロゲン
化物と下記のように反応させることによる界面法を介し
て製造される： （式中、Ｒ及びR1は水素またはC1〜C30の炭化水素基、
好ましくはC2〜C10直鎖若しくは枝分かれ炭化水素基で
あり、そして所望によって硫黄、窒素及び／または酸素
を含み、ＸはCl、Br、Ｉであり、相移動触媒はR2R3R4R5
N+X-であり、R2R3R4R5はC1〜C20炭化水素基、X-は陰イ
オンである）。Ｒ及びR1は同じでも異なってもよい。ｙ
は１〜３であり得るが１が好ましい。Ｒ及びR1は通常線
状若しくは分岐構造の脂肪族である。Ｒ及びR1の組合せ
は満足な粘度特性を与えるのに非常に重要である。同様
のエーテルを製造する他の方法も本発明の組成物を製造
するのに使用でき、化学文献中に見出される。パラ置換
チオジフェノールが例示の目的のためにのみ示される。
架橋はオルトまたはパラまたは両方のどのような程度の
ものであもよい。ある程度のモノエーテルが存在するこ
ともでき、有利であることができる。したがって、関連
する硫黄含有ヒドロキシ−置換芳香族のような他の異性
体も使用できる。混合物も使用でき、場合によってはさ
らに純粋な原材料に好ましい。本発明の化合物はＳ含有
フェノール類、オレフィンまたは他のエーテル形成性の
種の直接エステル化によっても製造できる。
全ての適切なヒドロキシル誘導硫黄含有芳香族化合物
が使用し得る。このグループに含まれるものは硫化ビス
フェノール、チオフェノール、ビスフェノール（例えば
ビスフェノールＡ）等の化合物である。
全ての適切なハロゲン化炭化水素が使用し得るが、ハ
ロゲン化アルカリが好ましい。適切なハロゲン化物は臭
化２−メチルブチル、臭化２−エチルヘキシル、臭化ｎ
−ブチル、臭化２−ブチル、臭化オクチル、臭化デシ
ル、臭化シクロヘキシル、またはこれらの対応塩化物等
を含むがこれらに限定されない。
反応を促進し収率を改善する適切な相移動触媒は、塩
化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化テトラブチル
アンモニウム、環式ポリエーテル、ポリ（エチレンオキ
サイド）、ポリエーテル−アミン類（アミンは第３アミ
ン）またはこれらの混合物のような第４アンモニウム塩
を含むがこれらに限定されない。好ましいものはトリカ
プリリル−メチルアンモニウム塩化物、臭化テトラブチ
ルアンモニウムのようなトリ−またはテトラの炭化水素
アンモニウム塩化物若しくは臭化物である。
本発明にしたがう反応条件は特定の反応体及び溶媒の
存在非存在などに依存して広く変化し得る。本技術分野
で公知の全ての反応条件が使用し得る。一般に、理論量
の反応体が使用される。しかし、等モル量、等モル量未
満も等モル量以上も使用し得る。さらに詳細には、ある
反応体または他の反応体が過剰に使用でき、亜リン酸、
フェノール、アミン、またはカルボニルカップリング剤
のいずれかのモル量よりも少ないかまたは多いモル量が
使用できる。反応温度は周囲温度〜250℃、圧力は周囲
若しくは自生未満〜7000kPa（1000psig）で変えること
ができ、反応体のモル比は好ましくは5:1モル〜1:5モル
で変化する。
もし必要であれば、適切な炭化水素溶媒が使用し得
る。適切な溶媒はトルエン及びヘキサンのような全ての
都合のよい炭化水素溶媒を含む。
本明細書中に具体化された添加剤は潤滑油またはグリ
ース組成物中にオイルまたはグリースに有意の耐磨耗性
を与えるとともにクランク室内でオイルと共に動くエン
ジンの摩擦を減じる量で利用される。組成物の全重量に
基づいて0.001〜10重量％濃度が使用できる。好ましく
は、この濃度は添加剤として使用されるとき0.1〜３重
量％である。これらの組成物は反応生成物10〜99＋重量
％を含む潤滑流体としても使用できる。これらは鉱物油
及び／または他の合成流体と混合して使用できる。追加
の添加剤を改善された潤滑特性を得るために加えること
ができる。
本添加剤は、鉱物油若しくは合成油のいずれかの形態
またはこれらの油がビヒクルとして使用されているグリ
ースの形態の液体油を含むことができる炭化水素潤滑媒
体のような種々の油性物質の上記の特性を改善する能力
を有する。
一般に、潤滑剤またはグリースビヒクルとして使用さ
れる鉱物油（パラフィン系、ナフテン系及びこれらの混
合物）は全ての適切な潤滑粘度範囲、例えば38℃（100
゜F）において5.8mm2/秒（45SSU）〜1500mm2/秒（6000S
SU）、好ましくは99℃（210゜F）において7.4〜55mm2/
秒（50〜250SSU）にあることができる。これらの油は好
ましくは〜95の粘度指数を有することができる。これら
の油の平均分子量は250〜800の範囲であり得る。潤滑剤
がグリースの形態で使用される場合は、潤滑油は一般
に、そのグリース組成物中に含まれる望まれる量の増粘
剤及び他の添加剤成分を考慮した後に全体のグリース組
成物のバランスをとるために十分な量使用される。
広範囲の物質が増粘またはゲル化剤として使用され
る。これらは全ての慣用の金属塩または石鹸を含むこと
ができ、これらは得られるグリース組成物に望まれる稠
度を付与する量のグリース形成量で潤滑ビヒクルに分散
される。本グリース配合物中に使用し得る他の増粘剤
は、表面変性クレー及びシリカ、アリール尿素類、カル
シウム錯体及び類似の物質のような非−石鹸増粘剤から
成ることができる。一般に、特別の環境内で要求される
温度において使用されるとき溶融も溶解もしないグリー
ス増粘剤が使用できる。しかし、他の全ての面におい
て、グリースを形成するための炭化水素流体を増粘また
はゲル化するために通常使用される全ての物質が本発明
にしたがうグリースを製造するために使用できる。本発
明の組成物はグリースのためのビヒクルとして、単独
で、または他のグリース用ビヒクルと混合して使用でき
る。
合成油またはグリース用潤滑剤若しくはビヒクルとし
て使用される合成油が、鉱物油またはこれとの組合せよ
りも望まれる場合は、このタイプの種々の化合物が首尾
よく使用し得る。典型的な合成油は、ポリイソブチレ
ン、ポリブテン、水素化ポリデセン、ポリプロピレング
リコール、ポリエチレングリコール、トリメチルプロパ
ンエステル、ネオペンチル及びペンタエリトリトールエ
ステル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピ
ン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジブチル、フ
ルオロカーボン、シリケートエステル、シラン、リン含
有酸のエステル、液体尿素類、フェロセン誘導体、水素
化合成油、鎖型ポリフェニル、シロキサン及びシリコー
ン（ポリシロキサン）、ブチル−置換ビス（ｐ−フェノ
キシフェニル）エーテルによって代表されるアルキル置
換ジフェニルエーテル、並びにフェノキシフェニルエー
テル類を含むがこれらに限定されない。
しかし、本組成物は他の物質も含むことができること
が理解されるべきである。例えば、腐食禁止剤、極限圧
力剤（extreme pressure agent）、低温特性調節剤等が
使用でき、これらはそれぞれ、金属フェナート若しくは
スルホネート、高分子サクシンイミド、ホスホロジチオ
ネートの非金属または金属塩等によって例示される。こ
れらの物質は本発明の組成物の価値を減じるのではな
く、これらが組み込まれた特定の組成物にその通例の特
性を付与するのに役立つ。これらの物質はエンジン油、
船舶用油、航空機用潤滑剤、工業用歯車、圧縮機、道
路、液圧、及び他の潤滑用途並びに選択された燃料にお
いて使用できる。
以下の実施例は単に例示であって限定を意味するもの
ではない。
実施例１ 臭化２−メチルブチル（151g）と臭化２−エチルヘキ
シル（193g）との混合物を、70℃において窒素化に、硫
化ビスフェノール（218g）とKOH（150g,85％）と臭化テ
トラブチルアンモニウム（10g）と水（150g）とを含む
水性混合物に一部分ずつ攪拌しながら加えた。得られた
混合物を攪拌し、そして70℃に24時間維持し、そして反
応の最後に周囲温度へ冷却した。ほぼ200gの水を加え、
そして分離して粗液体生成物を得た。この液体をさらに
100mLの水で３回洗い、軽質画分を160℃,7/kPa（１トー
ル）で除去し、そして次にアルミナ（中性）を通して濾
過して澄明で無色の液体（395g）を高い収率で得た。生
成物をGC、GC/MS及びIRでさらに特徴づけた。Kv＠100:
＝5.8mm2/秒,VI＝45,流動点＝−34℃。
実施例２ ハロゲン化アルキルの混合物〔臭化ブチル（137g）、
臭化ヘキシル（165g）、臭化オクチル（193g）：及び臭
化２−エチルヘキシル（193g）〕を使用したことを除
き、全ての手順は実施例１と同様であった。生成物はKv
＠100:＝5.8mm2/秒,VI＝74及び流動点＝−49℃であるこ
とを特徴とした。
実施例３ ハロゲン化アルキルの混合物が臭化２−エチルヘキシ
ル（193g）及び臭化デシル（221g）であったことを除
き、全ての手順は実施例１と同様であった。これらの生
成物は、固体状態のジアルキルチオジフェノールエーテ
ル（Gcによる）であった。
実施例４ ハロゲン化アルキルの混合物が臭化２−エチルヘキシ
ル（193g）、臭化オクチル（68.9g）、臭化デシル（73.
6g）及び臭化ドデシル（78.3g）であったことを除き、
全ての手順は実施例１と同様であった。生成物は、固体
状態のジアルキルチオジフェノールエーテル（Gcによ
る）であった。
生成物の評価 上記のようにして得られた硫化アルキルビスフェノー
ルを高性能ベース素材として、示差走査熱量計（DSC
表３）、触媒酸化試験及び回転酸化ボンベ（bomb）酸化
試験（表１）、並びに四球磨耗及びEP試験（表２）によ
って評価した。これらのエーテルの熱／酸化安定性及び
潤滑性を市販の合成潤滑剤ベース素材と比較した。これ
らのエーテルのブレンド／添加成分（１〜30％）として
使用はさらに四球磨耗試験（表３）によって試験した。
示差走査熱量計試験法（DSC）において、試料の環境
は直線状速度において加熱または冷却される（すなわち
「走査」部分）。走査の間、試料によるエネルギーの取
り込みまたは放出は不活性の物質と（すなわち示差的
に）量的に（すなわち熱量的に）比較した。ここで試験
物質の酸化の始まりにそれが使用される。さらに詳細な
情報については、ウオーカーらによるSAE技術報告書シ
リーズ番号801383号の「示差走査熱量法による潤滑油の
特徴づけ」20〜23頁（1980年10月）、及び1970年12月７
日のテキサス州ダラスでのASTM Ｄ−２シンポジウムに
おいてなされたプレゼンテーションの一部であるJourna
of the Institute of Petroleum、第57巻、558号、355
〜358頁（1971年11月）のF.ノエルによる「ルブ油及び
燃料油のDSC分析による特徴づけ」（カナダ、オンタリ
オ、Impreial Oil Enterprises Ltd.）を参照された
い。
触媒酸化試験は次のように要約される：基本的に、潤
滑剤は163℃（325゜F）においてオイル配合物を通って
泡立たせられる空気の流れ（５リットル／時）に40時間
さらされる。組成物中に存在するものはエンジン構成中
に普通に使用される金属の試料、すなわち鉄、銅、アル
ミニウム及び鉛である。さらに詳細には米国特許第3,68
2,980号を参照されたい。
ASTM D2272として同定される回転ドラム酸化試験は
次のように要約される：本試験法は（タービン）油の酸
化安定性を評価するための迅速な手段である。被覆ガラ
ス容器中の試験油、水及び銅触媒コイルを圧力ゲージ付
きボンベに入れる。ボンベには一般に酸素を620/cPa（9
0psi）の圧力に充填し、そして一定温度の油浴中に置
き、そして水平から30度の角度で100rpmで軸芳香に回転
させる。試験油が一定の体積の酸素と反応する時間を測
定する。その時間の終わりは圧力の特定の低下によって
示される。
四球磨耗試験はASTM D2266によるもので、詳細につ
いては米国特許第4,761,482も参照されたい。Ｋ因子は
以下のように決定される。
磨耗係数Ｋ 単位のないＫはＫ＝VH/dw （式中、Ｖ＝磨耗体積,mm3 Ｈ＝52100鋼についての硬度725kg/mm2 ｄ＝（23.3mm/rev）（RPM×時間） Ｗ＝（0.408）（kgでの荷重）である） によって定義される。磨耗体積Ｖはmm単位での磨耗傷
（wear scar）直径から次のように計算される： Ｖ＝〔15.5D3−0.0103L〕Ｄ×10-3mm3 （式中、Ｌはkg単位の機械荷重である）。この式は鋼球
の弾性変形を考慮している。60kgの荷重で、この式は Ｖ＝〔15.5D3−0.618〕Ｄ×10-3mm3である。
四球EP試験（ASTM Ｄ−2783）は荷重磨耗係数（Load
Wear Index:LWI）及びウエルド点（weld ponit）また
は荷重によって潤滑剤の極限圧力特性を測定する。試験
球は潤滑剤中に浸されている３つの静止した球の頂上の
４面体位置において荷重下に回転する。３つの静止ボー
ル上の傷の測定値はLWIを測定するのに使用され、ウエ
ルドは４つのボールが互いに10秒間にウエルドする荷重
である。値が高い程良好である。
これらの結果は、実施例２が、流体Ｙ（10％実施例
２）または流体Ｘ（30％実施例２）中でより小さい濃度
で使用でき、そして適切な実施例２のものと匹敵する耐
磨耗性を与えることを示した。
これら３つの試験によって示されるように、これらの
硫黄含有アルキルアリールエーテルは有意に高められた
触媒−熱／酸化安定性、耐摩耗性及び荷重支持特性を提
供し、そして航空機、自動車、船舶及び工業用途のため
の高温／性能潤滑剤ベース素材の開発において重大な価
値があるものである。これらの良好で柔軟な粘性（実施
例１及び２）はポリフェニルエーテルを超える実際の利
点を有する。ポリフェニルエーテルは商業的に高価で、
そして乏しい粘性及び乏しい低温特性の高温（流体）潤
滑剤である。本発明において開示されるこの新規な流体
は耐摩耗性のような硫黄の添加の利点を提供するブレン
ド用または添加成分として使用することもできる。これ
らの新規な組成物は多くの化学工業によって商業的に行
われている公知の相移動触媒技術を使用して、またはオ
レフィンを直接添加して相当するエーテルを形成するこ
とによって容易に製造できる。
本発明を好ましい態様によって記述したが、本技術分
野における当業者は容易に理解できるように、本発明の
精神と範囲によって、またそれから逸脱することなく修
正及び変形があり得ることが理解されるべきである。こ
のような変形及び修正は請求の範囲の範囲内であるとみ
なされる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 107:02 Ｃ１０Ｍ 107:02 135:02） 135:02） Ｃ１０Ｎ 20:02 Ｃ１０Ｎ 20:02 30:04 30:04 30:08 30:08 30:10 30:10 40:25 40:25 (72)発明者 ジェン，アンドリュー アメリカ合衆国ニュージャージー州 08053，マールトン，ヘイゼルウッド・ レーン 314 (72)発明者 クレイマー，ロス・アレン アメリカ合衆国ニュージャージー州 08648，ローレンスヴィル，ウッドモン ト・ドライブ 10 (72)発明者 ウェイ，リウェン アメリカ合衆国ニュージャージー州 08502―2600，ベル・ミード，アッシュ ウッド・テラス ７ (56)参考文献 特開 昭47−7167（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−174678（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−201897（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−199876（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 105/72 C10M 135/02 - 135/06 C10N 40:25 - 40:28 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】改善された触媒−熱／酸化安定性を有す
    る、合成ベース素材及び添加剤から成る潤滑剤組成物で
    あって、 【化１】 （式中、Ｒ及びR1は水素またはC1〜C30の脂肪族炭化水
    素基であって、ＸはC1、Br、Ｉであり、Ｒ及びR1は同じ
    でも異なってもよく、そしてＲ若しくはR1のうちの少な
    くとも１つは炭化水素基でなければならず、ｙは１〜３
    であり、この反応は周囲〜7000kPaまたは自生の圧力下
    に周囲温度〜250℃の温度で、望まれる添加剤反応生成
    物を得るのに充分な時間行われ、この反応は反応体のモ
    ル比が等モル〜等モルより大または等モル〜等モル未満
    で行われる）なる反応で製造される硫黄含有ヒドロキシ
    ル誘導芳香族の炭化水素エーテルを含む、前記の潤滑剤
    組成物。
  2. 【請求項２】組成物が鉱物油、合成油、または鉱物油と
    合成油との混合物から選択される潤滑粘度の油をさらに
    含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】合成潤滑剤ベース素材が、アルキル化芳香
    族、ポリアルファオレフィン及び鉱物油から選択される
    油と混合されている、請求項２に記載の潤滑剤組成物。
  4. 【請求項４】添加剤が組成物の全重量基準で0.001〜10
    重量％存在する、請求項１記載の潤滑剤組成物。
  5. 【請求項５】組成物が、潤滑粘度の油に添加された該炭
    化水素エーテルを組成物の全重量基準で10〜30重量％含
    む潤滑剤を添加剤として含む、請求項１に記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】該炭化水素エーテルが硫黄含有フェノール
    から誘導される、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記硫黄含有フェノールが硫化ビスフェノ
    ールである、請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】組成物の全重量を基準として10〜20重量％
    の他の添加剤をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
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