JP3282815B2 - 新規なヒドロキシエチル化2−ニトロ−p−フェニレンジアミンおよびケラチン繊維を染色するための使用 - Google Patents
新規なヒドロキシエチル化2−ニトロ−p−フェニレンジアミンおよびケラチン繊維を染色するための使用Info
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- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色するため
の2−ニトロ−p−フェニレンジアミン型の新規ニトロ
ベンゼン染料に関する。
の2−ニトロ−p−フェニレンジアミン型の新規ニトロ
ベンゼン染料に関する。
直接染料は酸化染料前駆体に対して利点を有し、また
特に、潜在的なアレルギーの危険が少くそして酸化的方
法によって惹起される毛髪の損傷がみられないので、染
毛の分野においては、直接染料が広く使用される。
特に、潜在的なアレルギーの危険が少くそして酸化的方
法によって惹起される毛髪の損傷がみられないので、染
毛の分野においては、直接染料が広く使用される。
毛髪に対する親和性が大きい一方、種々な可能な置換
により黄色から青色までにわたりしかも赤色を含む広範
囲の色合いをカバーできるニトロベンゼン誘導体は、最
も普通に使用される直接染料のうち主役を果している。
により黄色から青色までにわたりしかも赤色を含む広範
囲の色合いをカバーできるニトロベンゼン誘導体は、最
も普通に使用される直接染料のうち主役を果している。
使用される青色または青−紫色のニトロ染料のうち、
フランス特許第1,101,904号明細書に記載の1−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−4−N,N−ビス(β−ヒドロキ
シエチル)アミノ−2−ニトロベンゼン、カナダ特許第
900,490号明細書に記載の1−β−ヒドロキシエチルア
ミノ−4−(N−メチル−N−β−ヒドロキシエチル)
アミノ−2−ニトロベンゼンおよびヨーロッパ特許EP−
0 184 061号明細書中に記載の1−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−4−(N−エチル−β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−2−ニトロベンゼンをあげることができ
る。
フランス特許第1,101,904号明細書に記載の1−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−4−N,N−ビス(β−ヒドロキ
シエチル)アミノ−2−ニトロベンゼン、カナダ特許第
900,490号明細書に記載の1−β−ヒドロキシエチルア
ミノ−4−(N−メチル−N−β−ヒドロキシエチル)
アミノ−2−ニトロベンゼンおよびヨーロッパ特許EP−
0 184 061号明細書中に記載の1−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−4−(N−エチル−β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−2−ニトロベンゼンをあげることができ
る。
しかしながら、これらのニトロ染料を処方するのは、
洗浄に対するこれらの抵抗力が満足できないので問題が
ある。
洗浄に対するこれらの抵抗力が満足できないので問題が
ある。
従って本出願人は、青から紫にかけて変わる色合いを
有しまた水、水/アルコール混合物およびもっと一般的
には通常の染料媒体中に良く溶解しまた洗浄および光に
対して強く、耐候性でありかつ汗に対する抵抗力がある
染料を毛髪上で形成する他のニトロベンゼン染料を探索
してきた。
有しまた水、水/アルコール混合物およびもっと一般的
には通常の染料媒体中に良く溶解しまた洗浄および光に
対して強く、耐候性でありかつ汗に対する抵抗力がある
染料を毛髪上で形成する他のニトロベンゼン染料を探索
してきた。
この研究の結果、本出願人は式 (式中、Rは炭素原子を3または4個有する直鎖または
分枝鎖アルキル基を表わす)を有する新規な2−ニトロ
−p−フェニレンジアミンを見出した。
分枝鎖アルキル基を表わす)を有する新規な2−ニトロ
−p−フェニレンジアミンを見出した。
アルキル基Rのうち、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、イソブチルおよび第三−ブチル基をあげる
ことができ、好ましい基はn−プロピルおよびイソブチ
ル基である。
n−ブチル、イソブチルおよび第三−ブチル基をあげる
ことができ、好ましい基はn−プロピルおよびイソブチ
ル基である。
式(I)の化合物は遊離塩基の形でまたは、塩酸、臭
化水素酸、硫酸などのような酸によって塩にされた塩基
の形で使用できる。従ってこの化合物は塩酸塩、臭化水
素酸塩、硫酸塩の形にすることができる。
化水素酸、硫酸などのような酸によって塩にされた塩基
の形で使用できる。従ってこの化合物は塩酸塩、臭化水
素酸塩、硫酸塩の形にすることができる。
以上のことから本発明は、式(I)の新規な化合物お
よびこれの香粧品として許容できる塩に関する。
よびこれの香粧品として許容できる塩に関する。
式(I)の化合物は、室温と水性媒体の還流温度との
間の温度において炭酸カルシウムの存在下で1,4−ジ
(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニトロベンゼン
をブロモ−、ヨード−またはクロロアルカンのようなハ
ロアルカンと水性媒体中で反応させ、必要ならば、得ら
れる化合物を精製することからなる標準的なアルキル化
方法によって製造される。
間の温度において炭酸カルシウムの存在下で1,4−ジ
(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニトロベンゼン
をブロモ−、ヨード−またはクロロアルカンのようなハ
ロアルカンと水性媒体中で反応させ、必要ならば、得ら
れる化合物を精製することからなる標準的なアルキル化
方法によって製造される。
本発明はまた、ケラチン繊維特にヒトの毛髪を直接染
色するための染料組成物に関し、この組成物は少くとも
一つの式(I)の化合物またはその香粧品として許容で
きる塩の一つ、水性、アルコール性またはアルコール水
性ベヒクル中に含有する。
色するための染料組成物に関し、この組成物は少くとも
一つの式(I)の化合物またはその香粧品として許容で
きる塩の一つ、水性、アルコール性またはアルコール水
性ベヒクル中に含有する。
本出願人は、直接染色用の組成物中で式(I)の青色
から紫色のニトロベンゼン染料を、黄色染色または緑−
黄色の染料と、そして必要ならオレンジ色または赤色の
染料と組合わせると、洗浄および光に対して強く、耐候
性がありかつ汗に対する抵抗力のある自然な色合いを生
むに至ることを認めた。
から紫色のニトロベンゼン染料を、黄色染色または緑−
黄色の染料と、そして必要ならオレンジ色または赤色の
染料と組合わせると、洗浄および光に対して強く、耐候
性がありかつ汗に対する抵抗力のある自然な色合いを生
むに至ることを認めた。
好ましい態様において、本発明の染料組成物は白髪を
90%含むグレイの毛髪に対して、マンセル円(1975年4
月刊行のOfficial Digest 375ページの図2参照)上で
2.5Yと2.5GYとの間の色合いないしは「色相」を与える
一つ以上の黄色または緑−黄色のニトロベンゼン染料と
組合わせて、式(I)の化合物またはその香粧品として
許容できる塩の一つを含有する。
90%含むグレイの毛髪に対して、マンセル円(1975年4
月刊行のOfficial Digest 375ページの図2参照)上で
2.5Yと2.5GYとの間の色合いないしは「色相」を与える
一つ以上の黄色または緑−黄色のニトロベンゼン染料と
組合わせて、式(I)の化合物またはその香粧品として
許容できる塩の一つを含有する。
本発明の特に一層好ましい態様において、式(I)の
化合物は下記の化合物から選択する黄色のまたは緑−黄
色の染料と組合わされる。
化合物は下記の化合物から選択する黄色のまたは緑−黄
色の染料と組合わされる。
黄色染料または緑−黄色染料 ・1−β−ヒドロキシエチルオキシ−3−メチルアミノ
−4−ニトロベンゼン、 ・1−(メチルアミノ)−2−ニトロ−5−(β,γ−
ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メトキシ
−4−ニトロベンゼン、 ・1−(β−アミノエチルアミノ)−2−ニトロ−5−
メトキシベンゼン、 ・1,3−ジ(β−ヒドロキシエチルアミノ)−4−ニト
ロ−6−クロロベンゼン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−6−メチルベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ヒドロキ
シ−4−ニトロベンゼン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−4−ト
リフルオロメチルアニリン、 ・4−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−ニトロベンゼ
ンスルホン酸、 ・4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、 ・4−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロク
ロロベンゼン、 ・4−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロメ
チルベンゼン、 ・4−(β,γ−ジヒドロキシプロピル)アミノ−3−
ニトロトリフルオロメチルベンゼン、 ・1−β−ウレイドエチルアミノ−4−ニトロベンゼ
ン、 ・O,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−2−アミノ−
5−ニトロフェノール、 ・1,3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−2−アミノ−5−ニトロベンゼン、 ・1−アミノ−2−〔トリス(ヒドロキシメチル)メチ
ル〕アミノ−5−ニトロベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−2−ニトロベ
ンゼン、 ・4−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−3−ニトロベ
ンズアミド。
−4−ニトロベンゼン、 ・1−(メチルアミノ)−2−ニトロ−5−(β,γ−
ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メトキシ
−4−ニトロベンゼン、 ・1−(β−アミノエチルアミノ)−2−ニトロ−5−
メトキシベンゼン、 ・1,3−ジ(β−ヒドロキシエチルアミノ)−4−ニト
ロ−6−クロロベンゼン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−6−メチルベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ヒドロキ
シ−4−ニトロベンゼン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−4−ト
リフルオロメチルアニリン、 ・4−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−ニトロベンゼ
ンスルホン酸、 ・4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、 ・4−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロク
ロロベンゼン、 ・4−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロメ
チルベンゼン、 ・4−(β,γ−ジヒドロキシプロピル)アミノ−3−
ニトロトリフルオロメチルベンゼン、 ・1−β−ウレイドエチルアミノ−4−ニトロベンゼ
ン、 ・O,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−2−アミノ−
5−ニトロフェノール、 ・1,3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−2−アミノ−5−ニトロベンゼン、 ・1−アミノ−2−〔トリス(ヒドロキシメチル)メチ
ル〕アミノ−5−ニトロベンゼン、 ・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−2−ニトロベ
ンゼン、 ・4−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−3−ニトロベ
ンズアミド。
式(I)の化合物は以下の赤色またはオレンジ色の染
料と組合されてもよい。
料と組合されてもよい。
赤色染料 ・1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−(γ−ヒドロキシ
プロピルアミノ)ベンゼン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロ−
4−アミノベンゼン、 ・1−アミノ−3−メチル−4−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−ニトロベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−N−β−ヒドロキ
シエチルアミノベンゼン、 ・1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−メチルアミノベンゼ
ン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−パラ−
フェニレンジアミン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−(β−ヒドロキシエチ
ルアミノ)−5−クロロベンゼン、 ・2−ニトロ−4−アミノジフェニルアミン、 ・1−アミノ−3−ニトロ−6−ヒドロキシベンゼン。
プロピルアミノ)ベンゼン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロ−
4−アミノベンゼン、 ・1−アミノ−3−メチル−4−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−ニトロベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−N−β−ヒドロキ
シエチルアミノベンゼン、 ・1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−メチルアミノベンゼ
ン、 ・N−(β−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−パラ−
フェニレンジアミン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−(β−ヒドロキシエチ
ルアミノ)−5−クロロベンゼン、 ・2−ニトロ−4−アミノジフェニルアミン、 ・1−アミノ−3−ニトロ−6−ヒドロキシベンゼン。
橙色染料 ・1−(β−アミノエチル)アミノ−2−ニトロ−4−
(β−ヒドロキシエチル)オキシベンゼン、 ・1−(β,γ−ジヒドロキシプロピル)オキシ−3−
ニトロ−4−(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼ
ン、 ・1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−アミノベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−2−アミノ−4,6−ジニトロベンゼ
ン、 ・1−メトキシ−3−ニトロ−4−(β−ヒドロキシエ
チルアミノ)ベンゼン、 ・2−ニトロ−4′−ヒドロキシジフェニルアミン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンゼン。
(β−ヒドロキシエチル)オキシベンゼン、 ・1−(β,γ−ジヒドロキシプロピル)オキシ−3−
ニトロ−4−(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼ
ン、 ・1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−アミノベンゼン、 ・1−ヒドロキシ−2−アミノ−4,6−ジニトロベンゼ
ン、 ・1−メトキシ−3−ニトロ−4−(β−ヒドロキシエ
チルアミノ)ベンゼン、 ・2−ニトロ−4′−ヒドロキシジフェニルアミン、 ・1−アミノ−2−ニトロ−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンゼン。
本発明の染料組成物は、遊離塩基として表わして式
(I)のニトロベンゼン染料を0.01〜10重量%、望まし
くは0.1〜5重量%含有する。
(I)のニトロベンゼン染料を0.01〜10重量%、望まし
くは0.1〜5重量%含有する。
黄色染料または緑−黄色染料の全濃度は、染料組成物
の全重量に基き0.05〜3重量%であってよい。
の全重量に基き0.05〜3重量%であってよい。
アゾ染料、アントラキノン染料、トリアリールメタン
から誘導された染料または塩基性染料のような他の直接
染料を本発明の染料組成物に添加することは勿論可能で
あり、基塩性染料のうち、COLOR INDEX 第3版中で
「Basic Brown 16」、「Basic Yellow 57」、「Basic R
ed 76」および「Basic Blue 99」の名称で知られる染料
を特にあげることができる。
から誘導された染料または塩基性染料のような他の直接
染料を本発明の染料組成物に添加することは勿論可能で
あり、基塩性染料のうち、COLOR INDEX 第3版中で
「Basic Brown 16」、「Basic Yellow 57」、「Basic R
ed 76」および「Basic Blue 99」の名称で知られる染料
を特にあげることができる。
赤色または橙色のニトロベンゼン染料または他の直接
染料であってよい染料の添加割合は組成物の重量の0.05
〜10重量%の範囲内にあってよい。
染料であってよい染料の添加割合は組成物の重量の0.05
〜10重量%の範囲内にあってよい。
本発明の染色組成物はその全重量に対して0.5〜20重
量%、望ましくは2〜10重量%の濃度で、好適なビヒク
ルとして水および(または)香粧品の観点から許容でき
る有機溶媒、一層特定的にはエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ベンジルアルコールおよびフェネチ
ルアルコールのようなアルコール類、グリコール類又は
グリコールエーテル類例えばエチレングリコールおよび
そのモノメチル、モノエチルおよびモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコールおよび
ジプロピレングリコール、ならびにジエチレングリコー
ルアルキルエーテル類例えばジエチレングリコールモノ
エチルエーテルまたはモノブチルエーテルを含有してよ
い。
量%、望ましくは2〜10重量%の濃度で、好適なビヒク
ルとして水および(または)香粧品の観点から許容でき
る有機溶媒、一層特定的にはエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ベンジルアルコールおよびフェネチ
ルアルコールのようなアルコール類、グリコール類又は
グリコールエーテル類例えばエチレングリコールおよび
そのモノメチル、モノエチルおよびモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコールおよび
ジプロピレングリコール、ならびにジエチレングリコー
ルアルキルエーテル類例えばジエチレングリコールモノ
エチルエーテルまたはモノブチルエーテルを含有してよ
い。
ココナツから、ラウリン酸からあるいはオレンイン酸
から誘導される酸のモノ−およびジエタノールアミドの
ような脂肪族アミドもまた0.05〜10重量の濃度で本発明
の組成物に添加できる。
から誘導される酸のモノ−およびジエタノールアミドの
ような脂肪族アミドもまた0.05〜10重量の濃度で本発明
の組成物に添加できる。
本発明の組成物には陰イオン、陽イオン、非イオンま
たは両性界面活性剤あるいはその混合物も添加してよ
い。これらの界面活性剤は本組成物の全重量に基き0.1
〜50重量%、有利には1〜20重量%の割合で本発明の組
成物中に存在するのが好ましい。
たは両性界面活性剤あるいはその混合物も添加してよ
い。これらの界面活性剤は本組成物の全重量に基き0.1
〜50重量%、有利には1〜20重量%の割合で本発明の組
成物中に存在するのが好ましい。
界面活性剤のうち、単独でまたは混合物として用いら
れる陰イオン界面活性剤、特に例えば、下記する化合物
のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、
アミン塩またはアルカノールアミン塩をあげることがで
きる: ・エトキシル化されていても、されていなくてもよいそ
れぞれアルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフ
ェート、アルキルアミドサルフェート、アルキルスルホ
ネート、アルキルアミドスルホネート、α−オレフィン
スルホネート; ・アルキルスルホアセテート、アルキルホスフェート; ・脂肪酸例えばラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン
酸、リシノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ココ
ナツ油の酸または水素化ココナツ油の酸、ポリグリコー
ルエーテルのカルボン酸、 ・炭酸原子12〜18個の側鎖を有するこれらの化合物のア
ルキル基。
れる陰イオン界面活性剤、特に例えば、下記する化合物
のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、
アミン塩またはアルカノールアミン塩をあげることがで
きる: ・エトキシル化されていても、されていなくてもよいそ
れぞれアルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフ
ェート、アルキルアミドサルフェート、アルキルスルホ
ネート、アルキルアミドスルホネート、α−オレフィン
スルホネート; ・アルキルスルホアセテート、アルキルホスフェート; ・脂肪酸例えばラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン
酸、リシノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ココ
ナツ油の酸または水素化ココナツ油の酸、ポリグリコー
ルエーテルのカルボン酸、 ・炭酸原子12〜18個の側鎖を有するこれらの化合物のア
ルキル基。
陽イオン界面活性剤として、脂肪族アミン塩、第4級
アンモニウム塩例えばアルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルジ
メチルヒドロキシエチルアンモニウムおよびジメチルジ
アルキルアンモニウムクロライドおよびブロマイド、ア
ルキルピリジニウム塩およびイソダゾリン誘導体をあげ
ることができる。上記した第4級アンモニウム誘導体の
アルキル基は、炭素原子を望ましくは12〜18個有する長
鎖の基である。
アンモニウム塩例えばアルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルジ
メチルヒドロキシエチルアンモニウムおよびジメチルジ
アルキルアンモニウムクロライドおよびブロマイド、ア
ルキルピリジニウム塩およびイソダゾリン誘導体をあげ
ることができる。上記した第4級アンモニウム誘導体の
アルキル基は、炭素原子を望ましくは12〜18個有する長
鎖の基である。
陽イオン性を有するこれらの化合物のうちアミンオキ
サイドもあげることができる。
サイドもあげることができる。
使用できる両性界面活性剤のうち、アルキルアミノ
(モノ−およびジ)プロピオネート、アルキルベタイ
ン、N−アルキルスルホベタイン、N−アルキルアミノ
ベタインのようなベタイン類(アルキル基に8〜22個の
炭素原子を有する)およびアルキルイミダゾリンのよう
なシクロイミジニウムを特にあげることができる。
(モノ−およびジ)プロピオネート、アルキルベタイ
ン、N−アルキルスルホベタイン、N−アルキルアミノ
ベタインのようなベタイン類(アルキル基に8〜22個の
炭素原子を有する)およびアルキルイミダゾリンのよう
なシクロイミジニウムを特にあげることができる。
本発明の組成物中で必要に応じて使用してよい非イオ
ン界面活性剤のうち、それぞれポリグリセロール化され
C8〜C18脂肪鎖を含むアルコール、α−ジオール、アル
キルフェノールおよびアミド; それぞれポリエトキシル化されかつC8〜C18脂肪鎖を
含むアルコール、アルキルフェノールおよび脂肪酸; 脂肪族アルコールへのエチレンオキサイドのおよびプ
ロピレンオキサイドの縮合物;少くとも5モルのエチレ
ンオキサイドを含むポリエトキシル化脂肪族アミド; ポリエトキシル化脂肪族アミン をあげることができる。
ン界面活性剤のうち、それぞれポリグリセロール化され
C8〜C18脂肪鎖を含むアルコール、α−ジオール、アル
キルフェノールおよびアミド; それぞれポリエトキシル化されかつC8〜C18脂肪鎖を
含むアルコール、アルキルフェノールおよび脂肪酸; 脂肪族アルコールへのエチレンオキサイドのおよびプ
ロピレンオキサイドの縮合物;少くとも5モルのエチレ
ンオキサイドを含むポリエトキシル化脂肪族アミド; ポリエトキシル化脂肪族アミン をあげることができる。
本発明の組成物に添加できる増粘剤はアルギン酸ナト
リウム、アラビアガム、グアーガム、キサンタンガム、
カロブガム、セルロース誘導体例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのナト
リウム塩およびアクリル酸ポリマーからなる群から選択
するのが好ましい。
リウム、アラビアガム、グアーガム、キサンタンガム、
カロブガム、セルロース誘導体例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのナト
リウム塩およびアクリル酸ポリマーからなる群から選択
するのが好ましい。
ベントナイトのような無機増粘剤も使用できる。これ
らの増粘剤は単独でまたは混合物として使用され、また
組成物の全重量に対して0.2〜5重量%、有利には0.5〜
3重量%の割合で存在するのが好ましい。
らの増粘剤は単独でまたは混合物として使用され、また
組成物の全重量に対して0.2〜5重量%、有利には0.5〜
3重量%の割合で存在するのが好ましい。
本発明の染料組成物は、酸性、中性またはアルカリ性
のpHにおいて処方されてよく、pHおそらく4〜10.5望ま
しくは5〜10の範囲にある。使用できるアルカリ剤のう
ち、アルカノールアミン、アルカリ金属の水酸化物また
は炭酸塩および水酸化アンモニウムまたは炭酸アンモニ
ウムをあげることができる。使用できる酸性剤のうちに
は、乳酸、酢酸、酒石酸、燐酸、塩酸およびクエン酸を
あげることができる。
のpHにおいて処方されてよく、pHおそらく4〜10.5望ま
しくは5〜10の範囲にある。使用できるアルカリ剤のう
ち、アルカノールアミン、アルカリ金属の水酸化物また
は炭酸塩および水酸化アンモニウムまたは炭酸アンモニ
ウムをあげることができる。使用できる酸性剤のうちに
は、乳酸、酢酸、酒石酸、燐酸、塩酸およびクエン酸を
あげることができる。
本発明の染料組成物は、酸化防止剤、香料、金属イオ
ン封鎖剤、膜形成用化合物、毛髪処理剤、分散剤、ヘア
コンディショナー、保存剤、不透明化剤および香粧品中
に通常用いる他の任意の補助剤を追加的に含有してよ
い。
ン封鎖剤、膜形成用化合物、毛髪処理剤、分散剤、ヘア
コンディショナー、保存剤、不透明化剤および香粧品中
に通常用いる他の任意の補助剤を追加的に含有してよ
い。
本発明の染料組成物は、増粘されあるいはゲル化され
た液体、クリーマ、エアゾルムースまたはケラチン繊維
を染色するのに好適な他の任意のムースのように染毛す
るのに通常用いられる様々な形で提供されてよい。
た液体、クリーマ、エアゾルムースまたはケラチン繊維
を染色するのに好適な他の任意のムースのように染毛す
るのに通常用いられる様々な形で提供されてよい。
本発明は上記に規定した染料組成物を乾いたまたは湿
ったケラチン繊維に作用させることからなるケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色する方法にも関する。本発明
の組成物は、非リンスローションとして使用できる。つ
まり本発明の組成物はケラチン繊維に適用され、次いで
中間的なリンスをせずに乾燥される。別な適用方式にお
いて本発明の染料組成物は3〜60分、望ましくは5〜45
分の範囲の露出時間にわたってケラチン繊維に適用さ
れ、そして繊維がリンスされ、必要に応じて洗浄されそ
して再度リンスされ、次いで乾燥される。
ったケラチン繊維に作用させることからなるケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色する方法にも関する。本発明
の組成物は、非リンスローションとして使用できる。つ
まり本発明の組成物はケラチン繊維に適用され、次いで
中間的なリンスをせずに乾燥される。別な適用方式にお
いて本発明の染料組成物は3〜60分、望ましくは5〜45
分の範囲の露出時間にわたってケラチン繊維に適用さ
れ、そして繊維がリンスされ、必要に応じて洗浄されそ
して再度リンスされ、次いで乾燥される。
本発明を一層良く理解するために、本発明のいくつか
の実施態様を純粋に一つの指標としてそして何らの制限
を設けることなく以下に述べる。
の実施態様を純粋に一つの指標としてそして何らの制限
を設けることなく以下に述べる。
製造例 例1 IUPAC命名法に従って、2−{4−〔(2−ヒドロキシ
エチル)プロピルアミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
n−プロピル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製
造 1,4−ジ(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニト
ロベンゼン48.2g(0.2モル)と炭酸カルシウム30gとの
水80ml中の懸濁液を高温の水浴(85℃)中で加熱する。
1−ブロモプロパン54.7ml(0.6モル)を1時間にわた
って滴下しそして7時間加熱を続け、薄層クロマトグラ
フィー(シリカゲル:溶離剤:酢酸エチル)によって反
応をモニターする。
エチル)プロピルアミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
n−プロピル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製
造 1,4−ジ(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニト
ロベンゼン48.2g(0.2モル)と炭酸カルシウム30gとの
水80ml中の懸濁液を高温の水浴(85℃)中で加熱する。
1−ブロモプロパン54.7ml(0.6モル)を1時間にわた
って滴下しそして7時間加熱を続け、薄層クロマトグラ
フィー(シリカゲル:溶離剤:酢酸エチル)によって反
応をモニターする。
混合物を熱時濾過しそして濾液を冷却する。沈澱する
油を酢酸エチルで抽出する。
油を酢酸エチルで抽出する。
酢酸エチル相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそし
て減圧下で蒸発乾固する。
て減圧下で蒸発乾固する。
得られる油を中圧カラム(シリカゲル:酢酸エチルと
ヘプタンの勾配)に通過して精製する。
ヘプタンの勾配)に通過して精製する。
溶媒を蒸発乾固した後、遊離の塩を純エタノール300m
l中に溶解しそして純エタノール中の約7Nの塩酸20mlを
添加する。
l中に溶解しそして純エタノール中の約7Nの塩酸20mlを
添加する。
予期した化合物の塩酸塩が黄色結晶として沈澱する。
これから液を切り、エチルエーテルで洗浄しそして水酸
化カリウムで真空乾燥する。
これから液を切り、エチルエーテルで洗浄しそして水酸
化カリウムで真空乾燥する。
塩酸塩36.0gを得る。この生成物は分解を伴いつつ168
〜170℃で融解し、C13H22N3O4Clの元素分析は以下の通
りである。
〜170℃で融解し、C13H22N3O4Clの元素分析は以下の通
りである。
C% H% N% O% Cl% 計算値 48.83 6.93 13.14 20.01 11.09 実験値 49.08 6.95 12.99 20.10 10.98 例2 IUPAC命名法に従って、2−{4−〔ブチル−(2−ヒ
ドロキシエチル)アミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
n−ブチル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製造 この化合物は上記の例に従って製造しかつ精製する。
ドロキシエチル)アミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
n−ブチル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製造 この化合物は上記の例に従って製造しかつ精製する。
48.2g(0.2モル)の1,4−ジ(β−ヒドロキシエチル
アミノ)−2−ニトロベンゼンおよび1−ヨードブダン
から出発して塩酸塩の黄色結晶(35.0g)を得る。この
生成物は分解を伴いつつ160〜162℃で融解し、C14H24N3
O4Clの元素分析は以下の通りである。
アミノ)−2−ニトロベンゼンおよび1−ヨードブダン
から出発して塩酸塩の黄色結晶(35.0g)を得る。この
生成物は分解を伴いつつ160〜162℃で融解し、C14H24N3
O4Clの元素分析は以下の通りである。
C% H% N% O% Cl% 計算値 50.37 7.25 12.59 19.17 10.62 実験値 50.45 7.34 12.45 19.06 10.56 例3 IUPAC命名法に従って、2−{4−〔(2−ヒドロキシ
エチル)イソブチルアミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
イソブチル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製造 この化合物は例1の手順に従って製造しそして精製さ
れる。
エチル)イソブチルアミノ〕−2−ニトロフェニルアミ
ノ}エタノールと名付けられた1−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−
イソブチル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩の製造 この化合物は例1の手順に従って製造しそして精製さ
れる。
48.2g(0.2モル)の1,4−ジ(β−ヒドロキシエチル
アミノ)−2−ニトロベンゼンおよび1−ヨード−2−
メチルプロパンから出発して、塩酸塩の黄色結晶(20.4
g)を得る。この生成物は分解を伴いつつ152〜154℃で
融解し、C14H24N3O4Clの元素分析は以下の通りである。
アミノ)−2−ニトロベンゼンおよび1−ヨード−2−
メチルプロパンから出発して、塩酸塩の黄色結晶(20.4
g)を得る。この生成物は分解を伴いつつ152〜154℃で
融解し、C14H24N3O4Clの元素分析は以下の通りである。
C% H% N% O% Cl% 計算値: 50.37 7.25 12.59 19.17 10.62 分析値: 50.60 7.19 12.48 19.35 10.68 適用例 例A 以下の染料組成物を調製する。
・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4− (N−β−ヒドロキシエチル−N−n−プロ ピル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩 0.96g ・プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g ・ココナツ脂肪酸ジエタノールアミド 2g ・エチレンオキサイド9モルを含むオキシエチ レン化ノニルフェノール 8g ・2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールpHを9と
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物白色の毛髪を90%含む自然なグレイの毛髪
に適用し、そして室温で30分間放置する。リンスの後、
毛髪は青味を帯びた灰色に染まる。
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物白色の毛髪を90%含む自然なグレイの毛髪
に適用し、そして室温で30分間放置する。リンスの後、
毛髪は青味を帯びた灰色に染まる。
例B 以下の染料組成物を調製する。
・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4− (N−β−ヒドロキシエチル−N−n−ブチ ル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩 1g ・プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g ・ココナツ脂肪酸ジエタノールアミド 2g ・エチレンオキサイド9モルを含むオキシエチ レン化ノニルフェノール 8g ・2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールpHを9と
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物をパーマネントをかけたグレイの毛髪に室
温で30分間適用する。リンスの後、毛髪は暗色の紫−灰
色に染まる。
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物をパーマネントをかけたグレイの毛髪に室
温で30分間適用する。リンスの後、毛髪は暗色の紫−灰
色に染まる。
例C 以下の染料組成物を調製する。
・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4− (N−β−ヒドロキシエチル−N−n−イソブチ ル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩 1g ・プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g ・ココナツ脂肪酸ジエタノールアミド 2g ・エチレンオキサイド9モルを含むオキシエチ レン化ノニルフェノール 8g ・2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールpHを9と
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物をパーマネントをかけたグレイの毛髪に室
温で30分間適用する。リンスの後、毛髪は暗い紫−灰色
に染まる。
する量 ・水 全体を100gとする量 この組成物をパーマネントをかけたグレイの毛髪に室
温で30分間適用する。リンスの後、毛髪は暗い紫−灰色
に染まる。
例D 以下の染料組成物を調製する。
・1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4− (N−β−ヒドロキシエチル−N−n−プロ ピル)アミノ−2−ニトロベンゼン塩酸塩 0.3g ・1−β−ヒドロキシエチルオキシ−3−メチ ルアミノ−4−ニトロベンゼン 0.08g ・エチレンオキサイド9モルを含むオキシエチ レン化ノニルフェノール 8g ・ココナツ脂肪酸ジエタノールアミド 2g ・エチルグリコール 10g ・トリエタノールアミン pHを9とする量 ・水 全体を100gとする量 この組成物を白色の毛髪を90%含む自然なグレイの毛
髪に室温で20分間適用する。リンスの後、毛髪はくすん
だ金色がかった明ブロンド色に染まる。
髪に室温で20分間適用する。リンスの後、毛髪はくすん
だ金色がかった明ブロンド色に染まる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲネ,アラン フランス国エフ ― 93600 オールネ イ ― ス ― ボワ,リュ デ コケ リコ,9 (72)発明者 コッテレ,ジャン フランス国エフ ― 78480 ブルニュ イユ ― スル ― セーヌ,アレ デ ムニエール,15 (56)参考文献 仏国特許出願公開1454314(FR,A 1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 215/16 A61K 7/13 C09B 53/00 D06P 3/08 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (7)
- 【請求項1】式 (式中、Rは炭素原子3または4個を含む直鎖または分
枝鎖のアルキル基を表わす)を有するN1,N4−ジヒドロ
キシエチル化−ニトロ−p−フェニレンジアミン又はこ
の化合物の香粧品として許容できる塩。 - 【請求項2】1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4
−(N−β−ヒドロキシエチル−N−n−プロピル)ア
ミノ−2−ニトロベンゼン、1−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−n
−ブチル)アミノ−2−ニトロベンゼンおよび1−(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキ
シエチル−N−イソブチル)アミノ−2−ニトロベンゼ
ンならびにこれらの香粧品として許容できる塩のうちか
ら選択される、請求の範囲第1項に記載の化合物。 - 【請求項3】請求の範囲第1項記載の少くとも一つの式
(I)の化合物、またはこれの香粧品として許容できる
塩の一つを水性、アルコール性またはアルコール水性ベ
ヒクル中に含有することを特徴とするケラチン繊維を直
接染色するための染料組成物。 - 【請求項4】1−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4
−(N−β−ヒドロキシエチル−N−n−プロピル)ア
ミノ−2−ニトロベンゼン、1−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキシエチル−N−n
−ブチル)アミノ−2−ニトロベンゼンおよび1−(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−4−(N−β−ヒドロキ
シエチル−N−イソブチル)アミノ−2−ニトロベンゼ
ンのうちから選択する(I)の化合物を含有する、請求
の範囲第3項記載の染料組成物。 - 【請求項5】白髪を90%含むグレイの毛髪上で、2.5Yか
ら2.5GYのマンセルの色相を与える少くとも一つの黄色
または緑黄色のニトロベンゼン染料と組合わせて、少く
とも一つの式(I)の化合物またはその香粧品として許
容できる塩の一つを含有する、請求の範囲第3項または
第4項に記載の染料組成物。 - 【請求項6】請求の範囲第3項から第5項のいずれか1
項に記載の染料組成物を乾いたまたは湿ったケラチン繊
維に適用し、そして中間的にリンスせずに繊維を乾燥す
ることを特徴とする、直接染色によってケラチン繊維を
染色する方法。 - 【請求項7】請求の範囲第3項から第5項のいずれか1
項に記載の染料組成物を乾いたまたは湿ったケラチン繊
維に適用し、組成物を3〜60分間作用させた後、ケラチ
ン繊維をリンスし次いで乾燥することを特徴とする、直
接染色によってケラチン繊維を染色する方法。
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FR92/07516 | 1992-06-19 | ||
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PCT/FR1993/000571 WO1994000415A1 (fr) | 1992-06-19 | 1993-06-15 | Nouvelles 2-nitro p-phenylenediamines hydroxyethylees et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
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US4007228A (en) * | 1964-11-19 | 1977-02-08 | L'oreal | Substituted-2-nitro-paraphenylenediamines and processes for producing same |
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