JP3275733B2 - １，３−ジイソプロピルベンゼンの液相酸化方法 - Google Patents
１，３−ジイソプロピルベンゼンの液相酸化方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
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- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，３−ジイソプ
ロピルベンゼン（以下、「ＭＤＣ」と記す。）の液相酸
化方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、
ＭＤＣの液相酸化方法であって、副生する１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、
「ＤＣＡ」と記す。）が系内の各所に析出することによ
り装置内部の閉塞や計装機器検出不良などの不都合を生
じ、長期の安定運転を困難にするという従来の技術の問
題点を解消したＭＤＣの液相酸化方法に関するものであ
る。
ロピルベンゼン（以下、「ＭＤＣ」と記す。）の液相酸
化方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、
ＭＤＣの液相酸化方法であって、副生する１，３−ジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、
「ＤＣＡ」と記す。）が系内の各所に析出することによ
り装置内部の閉塞や計装機器検出不良などの不都合を生
じ、長期の安定運転を困難にするという従来の技術の問
題点を解消したＭＤＣの液相酸化方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ＭＤＣを含有する酸化原料液を酸化反応
に付すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ
−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＤＨＰＯ」と記
す。）に変換し、更にＤＨＰＯを酸分解反応に付すこと
によりレゾルシン及びアセトンを得る方法は公知であ
る。ここで、酸化反応液中にはＤＨＰＯの他、３−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペル
オキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＣＨＰ
Ｏ」と記す。）、３−イソプロピル−１−（２−ヒドロ
ペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＭＨ
ＰＯ」と記す。）、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣＡが含
有されている。該酸化反応液はアルカリ水溶液などを用
いた抽出に付され、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを主として含
有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡを主とし
て含有する油層が得られる。そして、該油層の一部は、
ＭＨＰＯ及びＭＤＣを回収する目的で、循環オイルとし
て酸化反応工程にリサイクル供給されるのが通常であ
る。ところが、従来の技術によると、副生物であるＤＣ
Ａが系内の各所に析出し、装置内部の閉塞や計装機器検
出不良などの不都合を生じ、長期の安定運転を困難にす
るという問題点があった。
に付すことにより１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ
−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＤＨＰＯ」と記
す。）に変換し、更にＤＨＰＯを酸分解反応に付すこと
によりレゾルシン及びアセトンを得る方法は公知であ
る。ここで、酸化反応液中にはＤＨＰＯの他、３−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペル
オキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＣＨＰ
Ｏ」と記す。）、３−イソプロピル−１−（２−ヒドロ
ペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼン（以下、「ＭＨ
ＰＯ」と記す。）、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣＡが含
有されている。該酸化反応液はアルカリ水溶液などを用
いた抽出に付され、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを主として含
有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡを主とし
て含有する油層が得られる。そして、該油層の一部は、
ＭＨＰＯ及びＭＤＣを回収する目的で、循環オイルとし
て酸化反応工程にリサイクル供給されるのが通常であ
る。ところが、従来の技術によると、副生物であるＤＣ
Ａが系内の各所に析出し、装置内部の閉塞や計装機器検
出不良などの不都合を生じ、長期の安定運転を困難にす
るという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、ＭＤＣの液相酸化方法
であって、副生するＤＣＡが系内の各所に析出すること
により装置内部の閉塞や計装機器検出不良などの不都合
を生じ、長期の安定運転を困難にするという従来の技術
の問題点を解消したＭＤＣの液相酸化方法を提供する点
に存するものである。
発明が解決しようとする課題は、ＭＤＣの液相酸化方法
であって、副生するＤＣＡが系内の各所に析出すること
により装置内部の閉塞や計装機器検出不良などの不都合
を生じ、長期の安定運転を困難にするという従来の技術
の問題点を解消したＭＤＣの液相酸化方法を提供する点
に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ＭＤ
Ｃの液相酸化方法であって、下記の工程を含み、かつ下
記循環オイル中のＤＣＡの蓄積平衡濃度が４．２重量％
以下であるＭＤＣの液相酸化方法に係るものである。 酸化工程：ＭＤＣを含有する酸化原料液を酸化反応に付
し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ、ＭＨＰＯ、未反応ＭＤＣ及び
副生物ＤＣＡを含有する酸化反応液を得る工程 水溶液抽出工程：酸化反応液を水溶液を用いる抽出に付
し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡを主として含有する
水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡを主として含有
する油層を得る工程 リサイクル工程：水溶液抽出工程で得られた油層の少な
くとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサ
イクル供給する工程
Ｃの液相酸化方法であって、下記の工程を含み、かつ下
記循環オイル中のＤＣＡの蓄積平衡濃度が４．２重量％
以下であるＭＤＣの液相酸化方法に係るものである。 酸化工程：ＭＤＣを含有する酸化原料液を酸化反応に付
し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ、ＭＨＰＯ、未反応ＭＤＣ及び
副生物ＤＣＡを含有する酸化反応液を得る工程 水溶液抽出工程：酸化反応液を水溶液を用いる抽出に付
し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡを主として含有する
水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡを主として含有
する油層を得る工程 リサイクル工程：水溶液抽出工程で得られた油層の少な
くとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサ
イクル供給する工程
【０００５】
【発明の実施の形態】酸化工程は、ＭＤＣを含有する酸
化原料液を酸化反応に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ、ＭＨ
ＰＯ、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣＡを含有する酸化反
応液を得る工程である。酸化原料液中には、主原料であ
るＭＨＰＯ２０〜６０重量％、ＭＤＣ１０〜４０重量％
の他、ＤＨＰＯ０〜５重量％、ＣＨＰＯ０〜１０重量％
及びＤＣＡ０〜４．２重量％が通常含有される。酸化剤
としては、通常、空気又は純酸素が用いられる。通常の
反応条件としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１Ｍ
Ｐａ（Ｇ）、滞留時間０〜５０時間などをあげることが
できる。酸化工程に用いる装置としては、たとえば流通
式反応槽や反応塔などをあげることができる。
化原料液を酸化反応に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ、ＭＨ
ＰＯ、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣＡを含有する酸化反
応液を得る工程である。酸化原料液中には、主原料であ
るＭＨＰＯ２０〜６０重量％、ＭＤＣ１０〜４０重量％
の他、ＤＨＰＯ０〜５重量％、ＣＨＰＯ０〜１０重量％
及びＤＣＡ０〜４．２重量％が通常含有される。酸化剤
としては、通常、空気又は純酸素が用いられる。通常の
反応条件としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１Ｍ
Ｐａ（Ｇ）、滞留時間０〜５０時間などをあげることが
できる。酸化工程に用いる装置としては、たとえば流通
式反応槽や反応塔などをあげることができる。
【０００６】酸化工程で得られる酸化反応液中の成分の
通常の濃度としては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＣＨＰ
Ｏ０〜１０重量％、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％、ＭＤＣ
０〜３５重量％及びＤＣＡ０〜４．２重量％をあげるこ
とができる。
通常の濃度としては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＣＨＰ
Ｏ０〜１０重量％、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％、ＭＤＣ
０〜３５重量％及びＤＣＡ０〜４．２重量％をあげるこ
とができる。
【０００７】水溶液抽出工程は、酸化反応液を水溶液を
用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡを主
として含有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡ
を主として含有する油層を得る工程である。（水／油）
重量比は、通常０．２〜５である。水溶液としてはアル
カリ水溶液が好ましく、アルカリとしては水酸化ナトリ
ウムが好ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度は、
通常０．１〜３０重量％である。通常の抽出条件として
は、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげるこ
とができる。水溶液抽出工程に用いる装置としては、た
とえばミキサーセトラーや抽出塔などをあげることがで
きる。
用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡを主
として含有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及びＤＣＡ
を主として含有する油層を得る工程である。（水／油）
重量比は、通常０．２〜５である。水溶液としてはアル
カリ水溶液が好ましく、アルカリとしては水酸化ナトリ
ウムが好ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度は、
通常０．１〜３０重量％である。通常の抽出条件として
は、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげるこ
とができる。水溶液抽出工程に用いる装置としては、た
とえばミキサーセトラーや抽出塔などをあげることがで
きる。
【０００８】リサイクル工程は、水溶液抽出工程で得ら
れた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化
反応工程にリサイクル供給する工程である。循環オイル
としては、水溶液抽出工程で得られた油層の一部又は全
部が用いられるが、通常は水溶液抽出工程で得られた油
層の９０〜１００％が用いられる。
れた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化
反応工程にリサイクル供給する工程である。循環オイル
としては、水溶液抽出工程で得られた油層の一部又は全
部が用いられるが、通常は水溶液抽出工程で得られた油
層の９０〜１００％が用いられる。
【０００９】本発明の最大の特徴のひとつは、循環オイ
ルのＤＣＡの蓄積平衡濃度を４．２重量％以下、好まし
くは３．５重量％以下とする点に存する。ここで、蓄積
平衡濃度とは、系のスタート又はストップ時の非定常状
態を除外し、系が定常状態に達した状態のＤＣＡの濃度
を意味する。該濃度が高過ぎる場合は、前記の本発明の
解決すべき課題を解決することができない。
ルのＤＣＡの蓄積平衡濃度を４．２重量％以下、好まし
くは３．５重量％以下とする点に存する。ここで、蓄積
平衡濃度とは、系のスタート又はストップ時の非定常状
態を除外し、系が定常状態に達した状態のＤＣＡの濃度
を意味する。該濃度が高過ぎる場合は、前記の本発明の
解決すべき課題を解決することができない。
【００１０】本発明においては、上記の各工程に加えて
下記の工程を有し、かつ下記式（１）を充足することが
好ましい。
下記の工程を有し、かつ下記式（１）を充足することが
好ましい。
【００１１】ＭＩＢＫ抽出工程：水溶液抽出工程で得ら
れた水層をメチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢ
Ｋ」と記す。）を用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰ
Ｏ及びＤＣＡを主として含有するＭＩＢＫ層及び水層を
得る工程 Ａ／Ｂ≧３３０ （１） Ａ：上記水溶液抽出工程で用いる水溶液の単位時間あた
りの重量 Ｂ：系で発生するＤＣＡの単位時間あたりの重量
れた水層をメチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢ
Ｋ」と記す。）を用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰ
Ｏ及びＤＣＡを主として含有するＭＩＢＫ層及び水層を
得る工程 Ａ／Ｂ≧３３０ （１） Ａ：上記水溶液抽出工程で用いる水溶液の単位時間あた
りの重量 Ｂ：系で発生するＤＣＡの単位時間あたりの重量
【００１２】ＭＩＢＫ抽出工程における（水／油）重量
比は、通常０．２〜１０である。通常の抽出条件として
は、温度２０〜８０℃をあげることができる。ＭＩＢＫ
抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセト
ラーや抽出塔などをあげることができる。
比は、通常０．２〜１０である。通常の抽出条件として
は、温度２０〜８０℃をあげることができる。ＭＩＢＫ
抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセト
ラーや抽出塔などをあげることができる。
【００１３】上記のＡ／Ｂの値は３３０以上が好まし
く、更に好ましくは４００以上である。Ａ／Ｂを上記の
範囲とすることにより、循環オイル中のＤＣＡの蓄積平
衡濃度を前記の本発明の範囲に確実に制御することがで
きる。なお、Ｂである系で発生するＤＣＡの単位時間あ
たりの重量は酸化オイルやＭＩＢＫ抽出オイルの重量と
分析値から求めることができる。
く、更に好ましくは４００以上である。Ａ／Ｂを上記の
範囲とすることにより、循環オイル中のＤＣＡの蓄積平
衡濃度を前記の本発明の範囲に確実に制御することがで
きる。なお、Ｂである系で発生するＤＣＡの単位時間あ
たりの重量は酸化オイルやＭＩＢＫ抽出オイルの重量と
分析値から求めることができる。
【００１４】ＭＩＢＫ抽出工程により得られた水層は前
記の水溶液抽出工程で用いたアルカリなどの抽出剤成分
を含有しており、該水層を前記の水溶液抽出工程へリサ
イクルして再利用することにより、抽出剤成分の回収が
図れるとともに、排水処理の負担を軽減することができ
る。
記の水溶液抽出工程で用いたアルカリなどの抽出剤成分
を含有しており、該水層を前記の水溶液抽出工程へリサ
イクルして再利用することにより、抽出剤成分の回収が
図れるとともに、排水処理の負担を軽減することができ
る。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。
【００１６】実施例１ ＭＤＣを含有する酸化原料液を酸化反応に付し、ＤＨＰ
Ｏ、ＣＨＰＯ、ＭＨＰＯ、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣ
Ａを含有する酸化反応液を得る酸化工程、酸化反応液を
水溶液を用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤ
ＣＡを主として含有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及
びＤＣＡを主として含有する油層を得る水抽出工程、水
溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オ
イルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給するリサ
イクル工程及び水溶液抽出工程で得られた水層をＭＩＢ
Ｋを用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡ
を主として含有するＭＩＢＫ層及び水層を得るＭＩＢＫ
抽出工程により、ＭＤＣの液相酸化方法を実施した。
Ｏ、ＣＨＰＯ、ＭＨＰＯ、未反応ＭＤＣ及び副生物ＤＣ
Ａを含有する酸化反応液を得る酸化工程、酸化反応液を
水溶液を用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤ
ＣＡを主として含有する水層並びにＭＨＰＯ、ＭＤＣ及
びＤＣＡを主として含有する油層を得る水抽出工程、水
溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オ
イルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給するリサ
イクル工程及び水溶液抽出工程で得られた水層をＭＩＢ
Ｋを用いる抽出に付し、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びＤＣＡ
を主として含有するＭＩＢＫ層及び水層を得るＭＩＢＫ
抽出工程により、ＭＤＣの液相酸化方法を実施した。
【００１７】酸化原料液中には、ＭＨＰＯ４０重量％、
ＭＤＣ２４重量％、ＤＨＰＯ０．３重量％、ＣＨＰＯ３
重量％及びＤＣＡ２．６重量％が含有されていた。酸化
剤としては空気を用い、反応条件としては、温度８８
℃、圧力０．３ＭＰａ（Ｇ）、滞留時間１０時間とし
た。酸化工程に用いる装置としては流通式反応槽を用い
た。
ＭＤＣ２４重量％、ＤＨＰＯ０．３重量％、ＣＨＰＯ３
重量％及びＤＣＡ２．６重量％が含有されていた。酸化
剤としては空気を用い、反応条件としては、温度８８
℃、圧力０．３ＭＰａ（Ｇ）、滞留時間１０時間とし
た。酸化工程に用いる装置としては流通式反応槽を用い
た。
【００１８】水溶液抽出工程の（水／油）重量比は、
０．５とし、水溶液としては水酸化ナトリウム水溶液
（濃度７重量％）を用いた。抽出条件としては、温度４
０℃とし、装置としてはミキサーセトラーを用いた。
０．５とし、水溶液としては水酸化ナトリウム水溶液
（濃度７重量％）を用いた。抽出条件としては、温度４
０℃とし、装置としてはミキサーセトラーを用いた。
【００１９】リサイクル工程では水溶液抽出工程で得ら
れた油層の９９．６％を用いた。
れた油層の９９．６％を用いた。
【００２０】ＭＩＢＫ抽出工程における（水／油）重量
比は、０．６〜５であり、抽出条件としては、温度２０
〜６０℃とし、装置としては抽出塔を用いた。
比は、０．６〜５であり、抽出条件としては、温度２０
〜６０℃とし、装置としては抽出塔を用いた。
【００２１】循環オイルのＤＣＡの蓄積平衡濃度は２．
６重量％であった。また、ＭＩＢＫ抽出工程におけるＡ
／Ｂの値は８２０であった。
６重量％であった。また、ＭＩＢＫ抽出工程におけるＡ
／Ｂの値は８２０であった。
【００２２】その結果、装置内部の閉塞や計装機器検出
不良などの不都合を生じることなく連続安定運転が可能
であった。
不良などの不都合を生じることなく連続安定運転が可能
であった。
【００２３】実施例２及び比較例１ 表１の条件としたこと以外、実施例１に準じて行った。
結果を表１に示した。
結果を表１に示した。
【００２４】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１ 実施例２ 比較例１ 条件 DCA 蓄積平衡濃度 wt% *1 2.6 3.6 4.3 A T/H 36 36 38 B T/H 0.044 0.090 0.120 A/B *2 820 400 320 結果 閉塞等の有無 *3 なし なし あり −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ＊１ 循環オイルのＤＣＡの蓄積平衡濃度 ＊２ ＭＩＢＫ抽出工程におけるＡ／Ｂ。なお、Ｂは酸化オイル及びＭＩＢＫ 抽出オイルの重量と分析値から求めた。 ＊３ ＤＣＡが系内の各所に析出することによる装置内部の閉塞や計装機器検 出不良などの有無
【００２５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、Ｍ
ＤＣの液相酸化方法であって、副生するＤＣＡが系内の
各所に析出することにより装置内部の閉塞や計装機器検
出不良などの不都合を生じ、長期の安定運転を困難にす
るという従来の技術の問題点を解消したＭＤＣの液相酸
化方法を提供する点に存することができた。
ＤＣの液相酸化方法であって、副生するＤＣＡが系内の
各所に析出することにより装置内部の閉塞や計装機器検
出不良などの不都合を生じ、長期の安定運転を困難にす
るという従来の技術の問題点を解消したＭＤＣの液相酸
化方法を提供する点に存することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 45/53 Ｃ０７Ｃ 45/53 49/08 49/08 Ａ 407/00 407/00 409/08 409/08 (56)参考文献 特開 平９−143112（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−143111（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−210674（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−719（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250333（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−82327（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−66636（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−10227（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−100027（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 39/08 C07C 27/00 C07C 37/08 C07C 37/58 C07C 37/72 C07C 45/53 C07C 49/08 C07C 407/00 C07C 409/08
Claims (3)
- 【請求項１】 １，３−ジイソプロピルベンゼンの液相
酸化方法であって、下記の工程を含み、かつ下記循環オ
イル中の１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼンの蓄積平衡濃度が４．２重量％以下であ
る１，３−ジイソプロピルベンゼンの液相酸化方法。 酸化工程：１，３−ジイソプロピルベンゼンを含有する
酸化原料液を酸化反応に付し、１，３−ジ−（２−ヒド
ロペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼン、３−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオ
キシ−２−プロピル）−ベンゼン、３−イソプロピル−
１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼ
ン、未反応１，３−ジイソプロピルベンゼン及び副生物
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを含有する酸化反応液を得る工程 水溶液抽出工程：酸化反応液を水溶液を用いる抽出に付
し、１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼン、３−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−
ベンゼン及び１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを主として含有する水層並びに３−イ
ソプロピル−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼン、１，３−ジイソプロピルベンゼン及び
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを主として含有する油層を得る工程 リサイクル工程：水溶液抽出工程で得られた油層の少な
くとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサ
イクル供給する工程 - 【請求項２】 請求項１記載の各工程に加えて下記の工
程を有し、かつ下記式（１）を充足する請求項１記載の
製造方法。 ＭＩＢＫ抽出工程：水溶液抽出工程で得られた水層をメ
チルイソブチルケトンを用いる抽出に付し、１，３−ジ
−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼ
ン、３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベンゼン及び
１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを主として含有するメチルイソブチルケトン層及び
水層を得る工程 Ａ／Ｂ≧３３０ （１） Ａ：上記水溶液抽出工程で用いる水溶液の単位時間あた
りの重量 Ｂ：系で発生する１，３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）−ベンゼンの単位時間あたりの重量 - 【請求項３】 水溶液抽出工程で用いる水溶液がアルカ
リ水溶液である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28087096A JP3275733B2 (ja) | 1996-10-23 | 1996-10-23 | １，３−ジイソプロピルベンゼンの液相酸化方法 |
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