JP3268647B2 - 着色コンタクトレンズの製造方法および着色被覆組成物 - Google Patents
着色コンタクトレンズの製造方法および着色被覆組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、コンタクトレンズの着色方法およびその方
法に使用される着色被覆剤に関する。
法に使用される着色被覆剤に関する。
背景技術 ステンド（着色）コンタクトレンズの目的は、被害者
の虹彩の外観の色彩を変化させることにある。現在使用
される着色技術では、できる限り自然な印象を与えるよ
うにコンタクトレンズ表面に着色被覆剤を配置する。
の虹彩の外観の色彩を変化させることにある。現在使用
される着色技術では、できる限り自然な印象を与えるよ
うにコンタクトレンズ表面に着色被覆剤を配置する。
被覆は、結合剤ポリマー、着色物質とたぶん溶媒、お
よび前記ポリマーを修飾するその他の材料を含む着色混
合物を刷り込むことででき、その粘度は、プリント法に
適するように順応させられている。プリントにより形成
される着色被覆剤は、その後、レンズ表面に貼られる。
この接着は、結合剤ポリマーを化学的に硬化させること
により行われる。
よび前記ポリマーを修飾するその他の材料を含む着色混
合物を刷り込むことででき、その粘度は、プリント法に
適するように順応させられている。プリントにより形成
される着色被覆剤は、その後、レンズ表面に貼られる。
この接着は、結合剤ポリマーを化学的に硬化させること
により行われる。
コンタクトレンズの着色技術は、プリント技術、色彩
の永続性と被着耐性、被着の快適さおよびプリントとレ
ンズとの相互作用を考慮すると、まだ十分とはいえな
い。
の永続性と被着耐性、被着の快適さおよびプリントとレ
ンズとの相互作用を考慮すると、まだ十分とはいえな
い。
着色被覆剤の固定化に関して、着色被覆剤に含まれる
結合剤ポリマーとレンズポリマーとを架橋させる２官能
剤が使用されている。フィンランド特許FI−84111に開
示されているコンタクトレンズの製造方法では、着色被
覆剤の固定用に、なかでも、２つのイソシアネート基を
含有する化合物が着色被覆剤中に使用されている。この
印用例の方法では、結合剤ポリマーとレンズポリマーと
が、イソシアネート基と水酸基、カルボキシル基および
／またはアミノ基とを反応させることにより結合する。
実際には、その段取りでは作用しないこと見出だされ
た。その原因となるのは、高活性イソシアネート基と上
記官能基を有するポリマーとの適時でない反応である。
例えば、ジイソシアネート化合物を、一般に公知のHEMA
（ヒドロキシエチルメタクリレート）結合剤ポリマーか
らなるプリンターのインク混合物に加えると、その化合
物が直ちに結合剤ポリマーと反応し、混合物をゲル化し
て（gelifying）プリントに適さなくする。また、イソ
シアネートは人の健康に強い毒性を示す物質であって、
コンタクトレンズの着色に使用すると健康上のリスクを
負う。
結合剤ポリマーとレンズポリマーとを架橋させる２官能
剤が使用されている。フィンランド特許FI−84111に開
示されているコンタクトレンズの製造方法では、着色被
覆剤の固定用に、なかでも、２つのイソシアネート基を
含有する化合物が着色被覆剤中に使用されている。この
印用例の方法では、結合剤ポリマーとレンズポリマーと
が、イソシアネート基と水酸基、カルボキシル基および
／またはアミノ基とを反応させることにより結合する。
実際には、その段取りでは作用しないこと見出だされ
た。その原因となるのは、高活性イソシアネート基と上
記官能基を有するポリマーとの適時でない反応である。
例えば、ジイソシアネート化合物を、一般に公知のHEMA
（ヒドロキシエチルメタクリレート）結合剤ポリマーか
らなるプリンターのインク混合物に加えると、その化合
物が直ちに結合剤ポリマーと反応し、混合物をゲル化し
て（gelifying）プリントに適さなくする。また、イソ
シアネートは人の健康に強い毒性を示す物質であって、
コンタクトレンズの着色に使用すると健康上のリスクを
負う。
本発明の目的は、かかる不利益を除くことにある。
本発明の目的は、特に、コンタクトレンズを架橋剤を
含有する着色剤で簡便に被覆する方法を提供することに
ある。それにより、レンズ表面に着色剤被覆剤を堅く固
定することが可能となる。
含有する着色剤で簡便に被覆する方法を提供することに
ある。それにより、レンズ表面に着色剤被覆剤を堅く固
定することが可能となる。
さらに、本発明の目的は、コンタクトレンズ被覆用の
着色被覆剤を提供することにある。
着色被覆剤を提供することにある。
発明の開示 本発明の特徴は、請求の範囲により明らかとなる。
本発明の方法では、水酸基および／またはカルボキシ
ル基を有するポリマーからなるレンズ表面の少なくとも
一部を、着色剤、水酸基および／またはカルボキシル基
を含有する結合剤ポリマーおよびポリマーの架橋剤とし
て少なくとも２つのウレタン基を含有する化合物または
それらの化合物の混合物を含む着色被覆剤で被覆する。
着色被覆剤は、結合剤を硬化させ、さらに制御ウレタン
交換反応によりレンズ表面に固定する。
ル基を有するポリマーからなるレンズ表面の少なくとも
一部を、着色剤、水酸基および／またはカルボキシル基
を含有する結合剤ポリマーおよびポリマーの架橋剤とし
て少なくとも２つのウレタン基を含有する化合物または
それらの化合物の混合物を含む着色被覆剤で被覆する。
着色被覆剤は、結合剤を硬化させ、さらに制御ウレタン
交換反応によりレンズ表面に固定する。
本発明に関する研究において、驚くべきことに、少な
くとも２のウレタン基を含有するウレタン化合物が結合
剤ポリマーとレンズポリマーとの架橋に使用できること
が、見出されている。これらの研究では、上記のように
被覆されるレンズ（の配列に）おいて、適当な条件でウ
レタン基と結合剤ポリマーの水酸基および／またはカル
ボキシル基やレンズポリマーとを反応させて、制御ウレ
タン交換反応を行うことが可能であることが見出され
た。このように形成された新しいウレタン結合のおかげ
で、ポリマーは、お互いに、結合でき、すなわち、架橋
される。
くとも２のウレタン基を含有するウレタン化合物が結合
剤ポリマーとレンズポリマーとの架橋に使用できること
が、見出されている。これらの研究では、上記のように
被覆されるレンズ（の配列に）おいて、適当な条件でウ
レタン基と結合剤ポリマーの水酸基および／またはカル
ボキシル基やレンズポリマーとを反応させて、制御ウレ
タン交換反応を行うことが可能であることが見出され
た。このように形成された新しいウレタン結合のおかげ
で、ポリマーは、お互いに、結合でき、すなわち、架橋
される。
本発明方法で、レンズの被覆に、都合よく、着色物
質；使用する被覆法や硬化の所定程度の観点から粘度お
よび重合度が順応するような適宜な量の結合剤ポリマ
ー；および所定の架橋を行う量の架橋ウレタン化合物ま
たはウレタン化合物の混合物を含む着色被覆剤が使用さ
れる。結合剤ポリマーとウレタン化合物との割合は、硬
化着色被覆物が所定硬度、被着耐性と接着特性とを満た
すように、選択されるべきである。ウレタン化合物の割
合は、結合剤ポリマーの重量に対して、例えば約２〜20
重量％である。
質；使用する被覆法や硬化の所定程度の観点から粘度お
よび重合度が順応するような適宜な量の結合剤ポリマ
ー；および所定の架橋を行う量の架橋ウレタン化合物ま
たはウレタン化合物の混合物を含む着色被覆剤が使用さ
れる。結合剤ポリマーとウレタン化合物との割合は、硬
化着色被覆物が所定硬度、被着耐性と接着特性とを満た
すように、選択されるべきである。ウレタン化合物の割
合は、結合剤ポリマーの重量に対して、例えば約２〜20
重量％である。
着色被覆剤は、溶媒（それにより、必要により、例え
ば、粘度を調整できる）、ウレタン交換反応用の触媒、
結合剤の硬化用開始剤および着色被覆剤に通常使用する
付加物を含むことができる。
ば、粘度を調整できる）、ウレタン交換反応用の触媒、
結合剤の硬化用開始剤および着色被覆剤に通常使用する
付加物を含むことができる。
本発明方法で使用されるウレタン化合物は、例えば、
その技術の分野で公知のイソシアネート化合物よりも、
結合剤ポリマーおよびレンズポリマーとの反応性が低い
ので、この方法では前述のゲル化問題を十分に避けるこ
とができる。このように、架橋剤と結合剤ポリマーと
は、被覆ステップ前に混合できる。
その技術の分野で公知のイソシアネート化合物よりも、
結合剤ポリマーおよびレンズポリマーとの反応性が低い
ので、この方法では前述のゲル化問題を十分に避けるこ
とができる。このように、架橋剤と結合剤ポリマーと
は、被覆ステップ前に混合できる。
本発明を実施するための最良の形態 本発明の１実施態様によれば、着色被覆剤は、混合物
の形態で提供され、その技術分野で公知であるいかなる
被覆方法を用いても、レンズ表面に、簡単に、１ステッ
プで施すことができる。かかる混合物の粘度は、溶媒の
助けを借りて、被覆方法に適するように都合よく調整さ
れる。
の形態で提供され、その技術分野で公知であるいかなる
被覆方法を用いても、レンズ表面に、簡単に、１ステッ
プで施すことができる。かかる混合物の粘度は、溶媒の
助けを借りて、被覆方法に適するように都合よく調整さ
れる。
被覆は、油擦プリントなどのプリントにより都合よく
行われる。着色被覆剤は、レンズ表面に、その分野にお
いて公知の方法で、都合よく刷り込んで、紅彩の構造を
シュミュレートできる配置を提供できる。
行われる。着色被覆剤は、レンズ表面に、その分野にお
いて公知の方法で、都合よく刷り込んで、紅彩の構造を
シュミュレートできる配置を提供できる。
必要により、着色被覆法は、着色被覆剤の成分の少な
くとも１部分がレンズ表面に別々に沈着するという点に
おいて、数ステップからなるようにできる、ことを述べ
るべきである。被覆順序は、そのような例において変更
できる。
くとも１部分がレンズ表面に別々に沈着するという点に
おいて、数ステップからなるようにできる、ことを述べ
るべきである。被覆順序は、そのような例において変更
できる。
着色被覆物をレンズ表面に固定するため、結合剤は熱
を施す公知の方法で硬化する。硬化すると、結合剤ポリ
マーは、被覆レンズと接着する、堅くて被着耐性ポリマ
ーネットワークを形成し、着色物質を結合させる。
を施す公知の方法で硬化する。硬化すると、結合剤ポリ
マーは、被覆レンズと接着する、堅くて被着耐性ポリマ
ーネットワークを形成し、着色物質を結合させる。
ウレタン交換反応は、被覆レンズを加熱することによ
り制御された方法で行われる。加熱は、約80〜200℃、
好ましくは100〜140℃で都合よく行われる。ウレタン交
換反応で生ずる架橋は、着色被覆物の接着力を増加さ
せ、その被着耐性と硬度とを高める。
り制御された方法で行われる。加熱は、約80〜200℃、
好ましくは100〜140℃で都合よく行われる。ウレタン交
換反応で生ずる架橋は、着色被覆物の接着力を増加さ
せ、その被着耐性と硬度とを高める。
ウレタン交換反応および結合剤の硬化は、連続加熱ス
テップにおいて実現させることができる。必要により、
所定の効果を得るため、温度をステップにより上げるこ
とができる。さらに、加熱ステップとの関連において、
開始剤や溶媒などの残留物質は、蒸発または分解させる
ことができる。
テップにおいて実現させることができる。必要により、
所定の効果を得るため、温度をステップにより上げるこ
とができる。さらに、加熱ステップとの関連において、
開始剤や溶媒などの残留物質は、蒸発または分解させる
ことができる。
被覆コンタクトレンズは、最終的に水和できる。
本発明方法により、色彩が良好で永続性を与え、硬
く、被着耐性の被覆物が得られる。
く、被着耐性の被覆物が得られる。
本発明で教示されるような架橋剤には、ジウレタン化
合物が好都合である。ジウレタン化合物として、約80〜
200℃の温度における方法に従ってウレタン交換反応を
生じさせるジウレタン化合物であれば、いかなるもので
も使用できる。
合物が好都合である。ジウレタン化合物として、約80〜
200℃の温度における方法に従ってウレタン交換反応を
生じさせるジウレタン化合物であれば、いかなるもので
も使用できる。
本発明のその他の実施態様によれば、ジウレタン化合
物としてトルエン ジウレタンおよび／またはヘキサメ
チレン ジウレタンなどに基礎を置く化合物が使用され
る。かかる化合物の中で特に好都合なものは、ウレタン
単位の交換可能なエステル基がオキシム、脂肪族アルコ
ールまたは芳香族アルコールを用いて形成される化合物
である。例として、トルエン ジウレタンおよびヘキサ
メチレン ジウレタンを挙げることができる。ここで、
ウレタン単位の交換エステル基は、メチルエチルケトキ
シム（methylethylketoxime,MEKO）を用いて形成されて
いる。ウレタン化合物とそれらの初期材料は、その技術
分野ではそれ自体は公知であり、関連する文献から公知
の方法で調製でき、例えば、公知のイソシアネート化合
物およびオキシムまたは脂肪族アルコールまたは芳香族
アルコールから開始する。
物としてトルエン ジウレタンおよび／またはヘキサメ
チレン ジウレタンなどに基礎を置く化合物が使用され
る。かかる化合物の中で特に好都合なものは、ウレタン
単位の交換可能なエステル基がオキシム、脂肪族アルコ
ールまたは芳香族アルコールを用いて形成される化合物
である。例として、トルエン ジウレタンおよびヘキサ
メチレン ジウレタンを挙げることができる。ここで、
ウレタン単位の交換エステル基は、メチルエチルケトキ
シム（methylethylketoxime,MEKO）を用いて形成されて
いる。ウレタン化合物とそれらの初期材料は、その技術
分野ではそれ自体は公知であり、関連する文献から公知
の方法で調製でき、例えば、公知のイソシアネート化合
物およびオキシムまたは脂肪族アルコールまたは芳香族
アルコールから開始する。
着色被覆剤に含有される結合剤ポリマーは、遊離ラジ
カル開始剤によるモノマーの重合により形成される物質
であると理解される。結合剤ポリマーは、いくらかの非
反応モノマーと残留遊離ラジカル開始剤、および溶媒だ
とおもわれるものを含有し、いわゆるプレポリマーの形
態となる。結合剤ポリマーは、形成されるポリマーが官
能基として水酸基またはカルボキシル基を側鎖基として
含むように、その技術分野において公知のモノマーまた
は異なるモノマー混合物から形成できる。さらに、結合
剤ポリマーの特性を修飾するため、その技術分野で公知
の各種モノマーを使用できる。
カル開始剤によるモノマーの重合により形成される物質
であると理解される。結合剤ポリマーは、いくらかの非
反応モノマーと残留遊離ラジカル開始剤、および溶媒だ
とおもわれるものを含有し、いわゆるプレポリマーの形
態となる。結合剤ポリマーは、形成されるポリマーが官
能基として水酸基またはカルボキシル基を側鎖基として
含むように、その技術分野において公知のモノマーまた
は異なるモノマー混合物から形成できる。さらに、結合
剤ポリマーの特性を修飾するため、その技術分野で公知
の各種モノマーを使用できる。
結合剤に使用される好都合な物質には、ヒドロキシア
ルキルメタクリレートまたはその誘導体、特に重合して
次の種類のポリマーを形成するヒドロキシエチルメタク
リレート（HEMA）が好ましい： 結合剤ポリマーを重合し、さらにたぶん着色被覆物を
硬化する際の遊離ラジカル開始剤として、かかる技術分
野において公知の開始剤を使用できる。例として、アゾ
−ビス−イソブチロニトリル（AIBN）を挙げることがで
きる。
ルキルメタクリレートまたはその誘導体、特に重合して
次の種類のポリマーを形成するヒドロキシエチルメタク
リレート（HEMA）が好ましい： 結合剤ポリマーを重合し、さらにたぶん着色被覆物を
硬化する際の遊離ラジカル開始剤として、かかる技術分
野において公知の開始剤を使用できる。例として、アゾ
−ビス−イソブチロニトリル（AIBN）を挙げることがで
きる。
溶媒として、例えば、テトラハイドロフラン、アルコ
ール、ケトンまたはその他の極性溶媒を挙げることがで
き、シクロヘキサンまたはシクロペンタノンが好都合で
ある。
ール、ケトンまたはその他の極性溶媒を挙げることがで
き、シクロヘキサンまたはシクロペンタノンが好都合で
ある。
着色物質として、コンタクトレンズに関して一般に認
められている、色彩を変化させる着色物質が使用でき
る。また、二酸化チタンなどの不透明を生じさせる物質
も使用できる。着色物質の使用量は、使用される着色物
質や所定の作用に基づいて変化する。
められている、色彩を変化させる着色物質が使用でき
る。また、二酸化チタンなどの不透明を生じさせる物質
も使用できる。着色物質の使用量は、使用される着色物
質や所定の作用に基づいて変化する。
本発明の方法は、特にソフトコンタクトレンズの着色
に十分に適用される。コンタクトレンズ用に、特に、ポ
リマーが官能基として水酸基および／またはカルボキシ
ル基を含有するように、公知のモノマーまたはモノマー
混合物からポリマーが形成されるレンズの選択が好まし
い。特に好ましいレンズポリマーは、ヒドロキシエチル
メタクリレートなどのヒドロキシアルキルメタクリレー
トから形成される。
に十分に適用される。コンタクトレンズ用に、特に、ポ
リマーが官能基として水酸基および／またはカルボキシ
ル基を含有するように、公知のモノマーまたはモノマー
混合物からポリマーが形成されるレンズの選択が好まし
い。特に好ましいレンズポリマーは、ヒドロキシエチル
メタクリレートなどのヒドロキシアルキルメタクリレー
トから形成される。
結合剤ポリマーとレンズポリマーとは、それらの化学
的および物理的な特性が、お互いにできる限り似るよう
に選択することが好ましい。
的および物理的な特性が、お互いにできる限り似るよう
に選択することが好ましい。
本発明の方法は、使用される着色剤が架橋物質を含有
してもプリント技術に関して、容易に実現できる。
してもプリント技術に関して、容易に実現できる。
また、本発明で使用される架橋剤は、着色被覆物の固
定を改良できる。さらに、本発明で使用される架橋剤と
の作用は、イソシアネート化合物などの初期の架橋剤と
比較してかなり高い安全性を提供できる。
定を改良できる。さらに、本発明で使用される架橋剤と
の作用は、イソシアネート化合物などの初期の架橋剤と
比較してかなり高い安全性を提供できる。
本発明は、実施例および図面を参照して詳細に説明す
る。
る。
図面の簡単な説明 図１と２は、試験に使用された架橋剤の赤外線スペク
トルを示し、イソシアネート基およびウレタン基の代表
的なピークを示す。
トルを示し、イソシアネート基およびウレタン基の代表
的なピークを示す。
図３は、加熱ステップの間に着色被覆物／レンズ系に
生ずる変化を示す。
生ずる変化を示す。
実施例 （１）結合剤ポリマーの製造法： 撹拌機を取り付けた、１リットルの反応容器の加熱を
しているバスに次の成分を装入する： シクロヘキサノン 163.5g 54.5重量％ AIBN（アゾ−ビス−イソブチロニトリル） 1.5g 0.5重量％ メタクリル酸 1.5g 0.5重量％ メルカプトエタノール 1.5g 0.5重量％ HEMA 132.0g 44.5重量％。
しているバスに次の成分を装入する： シクロヘキサノン 163.5g 54.5重量％ AIBN（アゾ−ビス−イソブチロニトリル） 1.5g 0.5重量％ メタクリル酸 1.5g 0.5重量％ メルカプトエタノール 1.5g 0.5重量％ HEMA 132.0g 44.5重量％。
バス温度を70℃に制御し、混合を開始する。重合時間
は、約16時間である。重合時間は、最適混合物の好まし
い粘度が得られるように選択する。
は、約16時間である。重合時間は、最適混合物の好まし
い粘度が得られるように選択する。
この様にして得られる生成物は、シロップ粘度を有す
る（約100Pa・ｓ±50％のオーダー）。重合で得られる
プレポリマーは、添加溶媒（幾らかは重合の間に蒸発す
る）、幾らかの非反応HEMA、および残留遊離ラジカル開
始剤、AIBN、約15％の残留量のほとんど全てを含んでい
る。
る（約100Pa・ｓ±50％のオーダー）。重合で得られる
プレポリマーは、添加溶媒（幾らかは重合の間に蒸発す
る）、幾らかの非反応HEMA、および残留遊離ラジカル開
始剤、AIBN、約15％の残留量のほとんど全てを含んでい
る。
結合剤ポリマーの最適粘度は、溶媒を蒸発し、または
加えることにより調整できる。生成物は、密閉容器内、
暗所、好ましくは冷蔵庫で保存される。
加えることにより調整できる。生成物は、密閉容器内、
暗所、好ましくは冷蔵庫で保存される。
（２）架橋剤の製造法： 公知の化合物であるトルエンジイソシアネート（TD
I）およびヘキサメチレンジイソジアネート（HDI）から
開始し、２のジウレタン化合物の混合物を製造する。TD
Iについて、US特許3,746,689が参照できる。
I）およびヘキサメチレンジイソジアネート（HDI）から
開始し、２のジウレタン化合物の混合物を製造する。TD
Iについて、US特許3,746,689が参照できる。
ウレタン結合を形成するため、公知の化合物であるメ
チルエチルケトキシム（MEKO）を、使用されるジイソシ
アネートのモル量の２倍モル量である理論量論的で、さ
らに約20〜30％過剰の状態で使用する。
チルエチルケトキシム（MEKO）を、使用されるジイソシ
アネートのモル量の２倍モル量である理論量論的で、さ
らに約20〜30％過剰の状態で使用する。
TDI（9.6g）、HDI（2.4g）およびMEKO（13g）をTHF溶
液（25g）中で反応させる。反応は、発熱的である。熱
の発生が終了するや否や、混合物を反応する終了するま
で、80℃でさらに保持する。反応の終了は、例えば、IR
スペクトロメーターで観察できる。イソシアネート基の
代表的なピークは、2273cm-1に生ずる（図１）。ウレタ
ン基の代表的なピークは、約1754と3339cm-1に現れる
（図２）。
液（25g）中で反応させる。反応は、発熱的である。熱
の発生が終了するや否や、混合物を反応する終了するま
で、80℃でさらに保持する。反応の終了は、例えば、IR
スペクトロメーターで観察できる。イソシアネート基の
代表的なピークは、2273cm-1に生ずる（図１）。ウレタ
ン基の代表的なピークは、約1754と3339cm-1に現れる
（図２）。
この様にして得られる混合物のトルエンジウレタンの
割合は80％、ヘキサメチレンジウレタンの割合は20％で
あることが見出される。混合物はそのまま使用される。
割合は80％、ヘキサメチレンジウレタンの割合は20％で
あることが見出される。混合物はそのまま使用される。
（３）プリントに使用される着色剤混合物の製造法： 次の組成により着色剤混合物を製造する： （１）のように製造された結合剤ポリマー 100g シクロペンタノン中のAIBN 二者択一 アミン触媒 0.2g （２）のように製造されたジウレタン化合物混合物 （24重量％） ２〜6g 着色物質 所定量。
成分を伸長に混合する。粘度は、必要により、溶媒で
調整できる。
調整できる。
（４）コンタクトレンズへの被覆法： レンズは、油擦法により、レンズ表面に（３）で得ら
れた着色混合物を刷り込むことにより被覆する。
れた着色混合物を刷り込むことにより被覆する。
（５）着色被覆剤のレンズ表面への固定法： 着色被覆剤は、オーブン中でレンズを加熱することに
よりレンズ表面に固定され、それにより、結合剤は化学
的に硬化し、ウレタン交換反応が生ずる。図３は、加熱
中に被覆レンズ配列で生ずる変化を示す。図３におい
て、符号１は結合剤ポリマーを、符号２は架橋剤を、符
号３はレンズ表面を、符号４は着色物質を、符号５は溶
媒を、さらに符号△は加熱を示す。
よりレンズ表面に固定され、それにより、結合剤は化学
的に硬化し、ウレタン交換反応が生ずる。図３は、加熱
中に被覆レンズ配列で生ずる変化を示す。図３におい
て、符号１は結合剤ポリマーを、符号２は架橋剤を、符
号３はレンズ表面を、符号４は着色物質を、符号５は溶
媒を、さらに符号△は加熱を示す。
温度上昇は、例えば、２ステップで行われるので、約
75〜90℃の温度で約15分保持され、その後、約130〜135
℃に昇温させて約20〜30分保持する。
75〜90℃の温度で約15分保持され、その後、約130〜135
℃に昇温させて約20〜30分保持する。
また、加熱処理において、溶媒と残留蒸発非反応成分
とを蒸発させる。
とを蒸発させる。
加熱処理は、真空オーブンのような減圧下（部分的真
空）において都合よく実施される。もし加熱処理が大気
圧で行われるならば、例えば、窒素などの保護ガスが使
用される。
空）において都合よく実施される。もし加熱処理が大気
圧で行われるならば、例えば、窒素などの保護ガスが使
用される。
（６）被覆レンズの水和法： 加熱処理をするやいなや、乾燥レンズと生理学的食塩
水に浸漬し、レンズを約0.5時間、沸騰させる。それに
より、水は溶液からレンズに吸収され、さらに溶液はレ
ンズに残る潜在的な非反応成分を溶解する。
水に浸漬し、レンズを約0.5時間、沸騰させる。それに
より、水は溶液からレンズに吸収され、さらに溶液はレ
ンズに残る潜在的な非反応成分を溶解する。
その他の実験 結合剤ポリマー製造の際に、混合物おそらく着色被覆
混合物、例えば、次の開始剤はAIBN開始剤の代わりに使
用できる： VP 1230 1,1,4,4,7,7ヘキサメチル−シクロ−4,7−ジパーオキシ−ノナン、 2,5−ジメチル−2,5−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ヘキシン（he
xine）、 DTBP ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、 CUHP キュモルヒドロパーオキサイド80％ （cumolhydroperoxide 80％）、 TBHP ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド80％、 2,5−ジメチル−2,5−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシ）−ヘキサン、 DCP ジキュミルパーオキサイド、 TBPB ｔ−ブチルパーベンゾエート、 BPB 2,2−ビス−（ブチルパーオキシ）ブタン、 ジ−ｔ−ブチルジパーフタレート、 Ｐ 1335 ｔ−ブチルパーイソノナネート、 TBPA ｔ−ブチルパーアセテート、 Ｐ 1380 2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジパーベンゾエート、 Ｐ 1253 3,5,5−トリメチル シクロヘキサノン パーケタール、 TBPW モノ−ｔ−ブチルパーマレイネート、 Ｐ 1313 ｔ−ブチルパーイソブチレート、 ｐ−C1BP ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、 Ｐ 1310 BP ベンゾイルパーオキサイド、 DAP ジアセチルパーオキサイド、 SUCP スクシニルパーオキサイド、 プロピオニルパーオキサイド、 カプリロイルパーオキサイド、 LP ラウロイルパーオキサイド、 デカノイルパーオキサイド、 Ｐ 1600 イソノナノイルパーオキサイド、 P1330 ＋DCP ジクロロベンゾイルパーオキサイド、 IPP イソプロピルパーオキサイド カルボナール、 Ｐ 1654 α−エチルヘキシルパーオキサイド カルボネート、 Ｐ 1652 シクロヘキシルパーオキサイド カルボネート、 Ｐ 1555 アセチルシクロヘキサン スルホニル パーオキサイド、またはこれらの塩。
混合物、例えば、次の開始剤はAIBN開始剤の代わりに使
用できる： VP 1230 1,1,4,4,7,7ヘキサメチル−シクロ−4,7−ジパーオキシ−ノナン、 2,5−ジメチル−2,5−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ヘキシン（he
xine）、 DTBP ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、 CUHP キュモルヒドロパーオキサイド80％ （cumolhydroperoxide 80％）、 TBHP ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド80％、 2,5−ジメチル−2,5−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシ）−ヘキサン、 DCP ジキュミルパーオキサイド、 TBPB ｔ−ブチルパーベンゾエート、 BPB 2,2−ビス−（ブチルパーオキシ）ブタン、 ジ−ｔ−ブチルジパーフタレート、 Ｐ 1335 ｔ−ブチルパーイソノナネート、 TBPA ｔ−ブチルパーアセテート、 Ｐ 1380 2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジパーベンゾエート、 Ｐ 1253 3,5,5−トリメチル シクロヘキサノン パーケタール、 TBPW モノ−ｔ−ブチルパーマレイネート、 Ｐ 1313 ｔ−ブチルパーイソブチレート、 ｐ−C1BP ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、 Ｐ 1310 BP ベンゾイルパーオキサイド、 DAP ジアセチルパーオキサイド、 SUCP スクシニルパーオキサイド、 プロピオニルパーオキサイド、 カプリロイルパーオキサイド、 LP ラウロイルパーオキサイド、 デカノイルパーオキサイド、 Ｐ 1600 イソノナノイルパーオキサイド、 P1330 ＋DCP ジクロロベンゾイルパーオキサイド、 IPP イソプロピルパーオキサイド カルボナール、 Ｐ 1654 α−エチルヘキシルパーオキサイド カルボネート、 Ｐ 1652 シクロヘキシルパーオキサイド カルボネート、 Ｐ 1555 アセチルシクロヘキサン スルホニル パーオキサイド、またはこれらの塩。
結合剤ポリマーは、本書７〜９頁に記載の出発物質を
用いて製造できるが、その使用量は着色被覆混合物を製
造する際に使用される結合剤ポリマーの粘度を10〜1000
Pa・ｓとするように選択できる。
用いて製造できるが、その使用量は着色被覆混合物を製
造する際に使用される結合剤ポリマーの粘度を10〜1000
Pa・ｓとするように選択できる。
これらの実施例は、本発明を説明するためであって、
限定するものではない。
限定するものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−347638（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−81341（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−101121（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−500696（ＪＰ，Ａ) 米国特許4668240（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 7/00 - 7/18 C08G 18/80 C09D 175/04 C09D 201/08 G02C 7/04
Claims (13)
- 【請求項１】水酸基および／またはカルボキシル基を含
有するポリマーからなるレンズの表面の少なくとも一部
が、着色物質、水酸基および／またはカルボキシル基を
含有する結合剤ポリマーおよびポリマーと架橋する物質
を含む着色被覆剤で被覆され、さらに該着色被覆剤が該
レンズ表面に固定されるコンタクトレンズの着色方法に
おいて、 （ａ）前記レンズは、ポリマー架橋剤として、少なくと
も２つのウレタン基を有する化合物または該化合物の混
合物を含む前記着色被覆剤で被覆されており、さらに （ｂ）ウレタン交換反応が、前記ウレタン基と前記結合
剤ポリマーおよび前記レンズポリマーの水酸基および／
またはカルボキシル基とを反応させることにより、前記
レンズポリマーと前記結合剤ポリマーとを架橋するよう
に行われることを特徴とする方法。 - 【請求項２】前記被覆レンズは、ウレタン交換反応を行
うために、加熱される請求の範囲１に記載の方法。 - 【請求項３】前記ウレタン交換反応は、80〜200℃の温
度において行われる請求の範囲１ないし２に記載の方
法。 - 【請求項４】架橋剤として、80〜200℃の温度において
ウレタン交換反応を起こすジウレタン化合物を使用する
請求の範囲１〜３項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】架橋剤として、トルエンジウレタンおよび
／またはヘキサメチレンジウレタン、ここでウレタン単
位の交換可能なエステル基がオキシム、脂肪族アルコー
ルまたは芳香族アルコールを用いて形成されている、を
使用する請求の範囲１〜４項のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項６】前記架橋剤は、前記結合剤ポリマー重量に
対して、２〜20重量％使用される請求の範囲１〜５項の
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】前記着色被覆剤は、結合剤ポリマー、着色
物質、ジウレタン化合物および溶媒を含有する着色被覆
混合物としてレンズ表面に刷り込まれる請求の範囲１〜
６項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】水酸基またはカルボキシル基を含有するポ
リマーからなるコンタクトレンズの表面を被覆し、さら
に該表面に固定される、水酸基またはカルボキシル基を
含有する結合剤ポリマー、着色物質およびポリマーに対
する架橋剤を含む着色被覆剤において、 前記ポリマーに対する架橋剤は少なくとも２つのウレタ
ン基を含有する化合物またはそれらの混合物であり、架
橋はウレタン交換反応の助けを借りて行うことを特徴と
する着色被覆剤。 - 【請求項９】前記架橋剤は、80〜200℃の温度において
ウレタン交換反応を起こすジウレタン化合物である請求
の範囲８に記載の着色被覆剤。 - 【請求項１０】前記架橋剤は、トルエンジウレタンまた
はヘキサメチレンジウレタンである、ここでウレタン単
位の交換可能なエステル基がオキシム、脂肪族アルコー
ル、芳香族アルコールまたはそれらの混合物を用いて形
成されている、請求の範囲８または９項に記載の着色被
覆剤。 - 【請求項１１】前記架橋剤の割合は、前記結合剤ポリマ
ーの重量に対し、２〜20重量％である請求の範囲８〜10
項のいずれか１項に記載の着色被覆剤。 - 【請求項１２】前記着色被覆剤は、プリントにより前記
レンズ表面に適用されるように、結合剤ポリマー、着色
物質、ジウレタン化合物および溶媒を含有する着色混合
物である請求の範囲８〜11項のいずれか１項に記載の着
色被覆剤。 - 【請求項１３】２つのウレタン基を含有する化合物また
は該化合物の混合物を請求の範囲１〜７項のいずれか１
項に記載の方法および／または請求の範囲８〜11項のい
ずれか１項に記載の硬化性着色被覆剤としての使用方
法。
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|---|---|---|---|
| FI932062A FI95720C (fi) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | Menetelmä piilolinssien värjäämiseksi ja väripäällystekoostumus |
| FI932062 | 1993-05-06 | ||
| PCT/FI1994/000178 WO1994027178A1 (en) | 1993-05-06 | 1994-05-06 | Method for making colored contact lenses and color coating composition |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08511290A JPH08511290A (ja) | 1996-11-26 |
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Family
ID=8537876
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|---|---|---|---|
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| US6880932B2 (en) * | 1999-11-01 | 2005-04-19 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| US7048375B2 (en) * | 1999-11-01 | 2006-05-23 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| US7267846B2 (en) | 1999-11-01 | 2007-09-11 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| NZ518516A (en) | 1999-11-01 | 2004-07-30 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
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| US20020133889A1 (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-26 | Molock Frank F. | Colorants for use in tinted contact lenses and methods for their production |
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| GB2561816A (en) * | 2017-03-16 | 2018-10-31 | Tanda Raj | A silicone hydrogel contact lens |
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| US4857072A (en) * | 1987-11-24 | 1989-08-15 | Schering Corporation | Hydrophilic colored contact lenses |
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-
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- 1994-05-06 AU AU66507/94A patent/AU6650794A/en not_active Abandoned
- 1994-05-06 CA CA002162156A patent/CA2162156C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-06 JP JP52501194A patent/JP3268647B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-06 WO PCT/FI1994/000178 patent/WO1994027178A1/en active IP Right Grant
-
1995
- 1995-06-05 US US08/535,109 patent/US5713963A/en not_active Expired - Lifetime
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