JP3250847B2 - ３−イソチアゾロン類用の窒素ベースの安定剤 - Google Patents

３−イソチアゾロン類用の窒素ベースの安定剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、窒素含有化合物類を共存させる
ことによる、特に金属作動流体（ metal working flui
d）中における３−イソチアゾロン化合物類の安定化に
関する。
【０００２】イソチアゾロン類は、微生物によって引き
起こされるある種の水性又は非水性生成物類の腐敗を防
止する殺微生物剤として大きな工業価値を有するもので
ある。イソチアゾロン類は、高い有効性を持つ殺微生物
剤である（ここで使用する「殺微生物剤」とは、殺細菌
剤、殺菌剤及び殺藻類剤を含み、殺微生物活性とは、細
菌、菌類及び藻類などの微生物類の排除と成長の抑制又
は妨害の両方を含むことを意味する）。このイソチアゾ
ロン類は、官能基の適当な選択により、幅広い用途に有
用である。
【０００３】イソチアゾロン類のひとつの重要な用途分
野は、金属作動流体類（ metal working fluids ）用の
殺微生物剤である。金属作動流体類（ metal working f
luids ）は、とりわけアルカノールアミン類、石油系硫
酸塩界面活性剤類、オイル類（ナフテン油、パラフィン
油など）、塩化パラフィン類及び脂肪酸エステル類、硫
化脂肪化合物類、りん酸エステル類、脂肪酸類及びそれ
らのアミン塩類、グリコール類、ポリグリコール類、ホ
ウ酸エステル類及びアミド類などの成分を含む特許配合
物である。それらの金属作動流体類は微粉砕、機械加
工、穿孔、更に、潤滑、冷却、表面の腐食防止などの目
的用の二次金属加工のための他の加工技術に役立つ。そ
れらは活性金属作動流体（active metal working flui
d；ＭＷＦ）濃縮物の形で売られ、水で活性成分を１−
１０％に希釈して使用する。
【０００４】金属作動流体類（ metal working fluids
）は繰り返し使用し、貯蔵されるので、微生物類の成
長に適している。イソチアゾロン類はそのような微生物
類の成長を防止するのに有効であることが知られてい
る。しかし、金属作動流体類（ametal working fluid
s）中のある成分がイソチアゾロンを分解し、その殺微
生物保護活性を取り除く傾向がある。これは、ＭＷＦが
濃縮物形態の場合に特に問題がある。イソチアゾロン類
と組み合わせて用いられる数種の他の殺微生物剤さえ、
イソチアゾロンを分解することが知られている。この一
例が２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドのナトリウ
ム塩（ナトリウムオマジン sodium omadine ）である。
これら二つが共存するいずれの系からも５−クロロ−２
−メチルイソチアゾロンが除去されることが知られてい
る。
【０００５】実際、一般的に、被処理物質へ添加する前
の保存及び添加後の保存のいずれでも、長期間の保存と
いう実際条件下でイソチアゾロン類は不安定であるの
で、多くの環境においてイソチアゾロンの効力が減少す
ることが認識されている。このようなイソチアゾロンの
安定性を改善する方法がしばしば求められてきた。
【０００６】米国特許３，８７０，７９５号及び４，０
６７，８７８号には、金属亜硝酸塩又は金属硝酸塩の添
加による化学分解に対するイソチアゾロン類の安定化が
教示されている。しかし、炭酸塩類、硫酸塩類、塩素酸
塩類、過塩素酸塩類及び塩化物類を含む他の通常の金属
塩類は、一般的な水又はヒドロキシル系溶剤溶液のよう
なイソチアゾロン類溶液の安定化には効果がないことが
教示されている。米国特許４，１５０，０２６号及び
４，２４１，２１４号には、イソチアゾロン類の金属塩
錯体類が、熱安定性が高く、その一方で生物活性を保持
するので、有用であることが教示されている。
【０００７】一般に金属塩類が、例えば、腐食、ラテッ
クスの凝集、非水性媒体における不溶性、安定化される
物質との相互作用などの問題を引き起こす状況での使用
では、イソチアゾロン類用のある有機安定剤の使用が知
られている。ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド放
出化合物（米国特許４，１６５，３１８号及び４，１２
９，４４８号参照）、オルトエステル類のようなある有
機化合物（ヨーロッパ特許出願３１５，４６４号）、エ
ポキシド類（ヨーロッパ特許出願３４２，８５２号）、
及びカルボニル化合物（ヨーロッパ特許出願４３５，４
３９号）が安定剤として知られている。
【０００８】我々の係属中のヨーロッパ出願９１３０１
３２４．９号には、硫黄を含有し、更にイソチアゾロン
類と可逆的に会合できることを特徴とするイソチアゾロ
ン類用の安定剤が開示されている。
【０００９】我々は、分解に対して、特にＭＷＦ濃縮物
中における、イソチアゾロン類に、大きなそして驚くべ
き安定性を付与できる更なる化合物の種類を見いだし
た。本発明の最も広い態様は、次式；
【００１０】
【化３】 （式中、Ｙは、場合によってはそれぞれ１以上のヒドロ
キシ、ハロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ン、アリールアミノ、カルボキシ、カルバルコキシ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチ
オ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、カルバモ
キシ又はイソチアゾロニルで置換された（Ｃ1 −Ｃ18）
アルキル又は（Ｃ3 −Ｃ12）シクロアルキル；非置換又
はハロ置換（Ｃ2 −Ｃ8 ）アルケニル又はアルキニル；
場合によっては１以上のハロゲン、、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシで置換された（Ｃ
7 −Ｃ10）アラルキル；場合によっては１以上のハロゲ
ン、ニトロ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル−アシルアミノ、カルボ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ又はスルファミルで置換されたアリール；及びＲ及
びＲ1 はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル、（Ｃ4 −Ｃ8 ）シクロアルキルであるか
又は互いに結合してフェニルを形成する）で示されるイ
ソチアゾロンの化学分解防止方法であり、前記イソチア
ゾロンとの付加物を可逆的に形成できる、窒素を含有し
イオウを含有しない有機化合物の有効量を前記イソチア
ゾロンと共存させることを含む方法を提供することであ
る。本発明の窒素を含有する化合物とイソチアゾロン類
との間の前記会合の正確な本質はいまだ十分には解明さ
れていない。水素結合が関与していると信じられている
が、本発明はもちろんそのような場合に限定されるもの
ではない。この会合の結果として生じる物質は、以下に
おいて会合生成物として述べる。
【００１１】会合生成物は一般に加水分解ができ、した
がって、会合プロセスは、通常は稀釈を経て行われる加
水分解によって反転させることができる。
【００１２】本発明は、保護又は安定化のために特に有
利な形態を提供する。これらの安定剤を用いて、化学分
解に対して耐性を有する安定な会合生成物の形態でイソ
チアゾロンを「閉じ込める（lock up ）」ことができ
る。更に、所望の場合、通常は単に、この会合生成物を
稀釈することにより会合プロセスを逆に進行させ、イソ
チアゾロンを解離させるようにすることができる。本発
明の別の態様によれば、上記したイソチアゾロンの会合
生成物と窒素を含有しイオウを含有しない化合物とを含
む組成物を提供する。ただし、ここで会合生成物を分解
して、イソチアゾロンを放出させることができる。好ま
しくは、会合生成物を加水分解して、イソチアゾロンを
放出することができる。
【００１３】本発明の他の態様は、上記したイソチアゾ
ロン、上記した窒素を含有しイオウを含有しない化合
物、及び場合によっては溶剤を含有する組成物を提供す
る。本発明の更に別の態様は、化学分解に対してイソチ
アゾロンを保護するため、先に述べた窒素を含有しイオ
ウを含有しない化合物を使用することを含む。
【００１４】本発明は、特に、通常は濃縮物の形で保存
される金属作動流体（ metal working fluids ；ＭＷ
Ｆ）の分野において価値がある。ＭＷＦ類中の成分の中
には、濃縮物形態においてはイソチアゾロン類に対して
激しく作用するが、通常使用する稀釈物形態に稀釈した
場合はほとんど問題がないものがある。しかして、本発
明によれば、安定剤の添加により、ＭＷＦ濃縮物中のイ
ソチアゾロン類を保護し、その後イソチアゾロン類を、
イソチアゾロン−安定剤会合物の加水分解によって、自
動的に稀釈によって解離させることができる。
【００１５】安定化されるイソチアゾロン類としては、
米国特許３，５２３，１２１号及び３，７６１，４８８
号において開示され、次式；
【００１６】
【化４】 （式中の各記号の定義は上記のとおりである）で示され
る化合物が挙げられる。
【００１７】好ましい置換基Ｙは、置換若しくは非置換
の（Ｃ1 −Ｃ18）アルキル又は（Ｃ 3 −Ｃ12）シクロア
ルキルであり；Ｒは好ましくはＨ又はＣＨ3 であり；Ｒ
1 は好ましくはＨである。このような好ましい置換基Ｙ
の代表例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−メトキ
シベンジル、４−クロロベンジル、３，４−ジクロロフ
ェニル、４−メトキシフェニル、ヒドロキシメチル、ク
ロロメチル、クロロプロピル、水素などである。
【００１８】特に好ましいイソチアゾロン類は２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、及び２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロンである。
【００１９】好ましい安定剤類としては、例えば、ピリ
ジン−Ｎ−オキシド、特にピリジン、２−ピロリドン及
び１メチル−２−ピロリドンのような窒素ベースの複素
環式化合物が挙げられる。ｓ−トリアジン及び特にジメ
チルオキシムも好ましい。
【００２０】イソチアゾロンの保護を有効にするために
は、安定剤とイソチアゾロンとのモル比が好ましくは少
なくとも０．１：１であることが好ましく、最も好まし
くは少なくとも０．５：１である。最小の比率は一般に
イソチアゾロンを含む系の分解の激しさによる。モル比
の一般的な好ましい範囲は０．５：１〜１．５：１であ
る。しかし、安定剤として作用する化合物類の中には、
イソチアゾロンを含む系に例えばそれ自身が殺微生物剤
として添加されているものもある。そのような場合に
は、安定剤とイソチアゾロンのモル比は１０：１より大
きくてもよい。
【００２１】イソチアゾロン及び安定剤の組成物には、
更に溶剤を含有させることができる。適当な溶剤は、イ
ソチアゾロンを溶解させ、意図された最終用途に適合
し、イソチアゾロンを不安定化させず、更に安定剤と反
応してその保護作用を妨害しない任意の有機溶剤であ
る。
【００２２】例えば、グリコールのようなポリオール
類、アルコール類などのヒドロキシル系溶剤を使用する
ことができる。ある組成においては、脂肪族又は芳香族
のいずれかの炭化水素類も溶剤として有用である。
【００２３】好ましい溶剤類は、その遊離ヒドロキシル
基がエーテル又はエステル官能基で置換されたキャップ
ドポリオール類である。特に好ましいものは一般にトリ
エチレングリコールジメチルエーテルとして知られてい
る２，５，８，１１−テトラオキサドデカン、及び一般
にジエチレングリコールブチルエーテルアセテートとし
て知られている４，７−ジオキサウンデカノール−１ア
セテートである。
【００２４】水はある種の好ましいイソチアゾロン用溶
剤であり、その安定剤は水性配合物において使用するこ
とができる。
【００２５】ある場合において、本発明により形成され
た会合生成物は、固形沈殿物の形で存在することがあ
る。これは一般に、乳化剤の添加、又は系の稀釈のよう
な系中の生成物の溶解度を増上させる標準的な技術によ
り避けることができる。もしもそれが任意の特定の場合
における問題であっても、当業者ならば条件を変えて沈
殿の形成を避けることは困難ではないだろう。
【００２６】１以上の殺微生物剤と組み合わせて殺微生
物剤の効果を高めることは本発明の技術分野において知
られていることである。このように、他の既知の殺微生
物剤を本発明の組成物又は化合物と有利に組み合わせる
ことができる。
【００２７】これらの保護されたイソチアゾロン類は、
細菌、菌類、酵母又は藻類により汚染された任意の対象
に使用することができる。一般的な使用対象は、微生物
類を殺すか又はその成長を抑制する必要がある、水冷、
洗濯用洗浄水のような水性系；切削油、油田などの油系
などである。しかし、保護されたイソチアゾロン類は、
既知の殺微生物剤組成物が有用なすべての用途に使用す
ることができる。組成物の好ましい用途は、木材用ペイ
ント、粘着剤、にかわ、紙、布帛、皮革、プラスチック
類、厚紙、潤滑油類、化粧品類、食物、コーキング剤、
飼料及び工業用冷却水を微生物類から保護するという用
途である。
【００２８】以下の実施例は本発明を説明するためのも
のである。すべての％は特に断らない限り重量％を表
す。以下の実施例において、金属作動流体類（metal wo
rkingfluids）中のイソチアゾロン類の定量方法は、”K
athon 886 MW Microbicide and Kathon 893 MW Fungici
de ：Analysis in Metalworking fluids by High-perfo
rmance Liquid Chromatography ”，1988，Rohm and Ha
as Company に詳細に記載されている。
【００２９】
【実施例】 実施例１ この実施例は本発明の安定剤によるイソチアゾロン類の
保護を説明する。モノエタノールアミンはイソチアゾロ
ン類と濃縮形態で接触した場合、ほとんどのイソチアゾ
ロン類を分解することが知られている。モノエタノール
アミンは金属作動流体類（metal working fluids）の成
分であるので、ＭＷＦ濃縮物類中にイソチアゾロン類が
存在する場合に特に問題となる。以下の実施例におい
て、試験系としては、水／プロピレングリコール溶剤
（１：１）、１０％モノエタノールアミン、９００ｐｐ
ｍの２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、及び本発
明による安定剤を含有するものを使用した。その試験系
を２５℃に維持し、１、２、４、８及び１２週後にそれ
ぞれに残存するイソチアゾロン濃度を測定した。イソチ
アゾロン濃度は、適当な時間にその試験系からアリコー
トを取り、それを水／プロピレングリコール溶剤（１：
１）で５０倍に稀釈し、その後ＨＰＬＣでイソチアゾロ
ンについて分析することにより測定した。表１におい
て、それぞれの場合のイソチアゾロンの初期濃度は９０
０ｐｐｍである。以下の表示はイソチアゾロンの初期値
に対する各週ごとにおける残存量のパーセント値であ
り、誤差は±５％である。
【００３０】
【表１】 安定剤 イソチアゾロン残存量（±５％）安定剤 濃度(ppm) 1 2 4 8 12（週） なし（対照） 0 72 0 ピリジン 1000 98 98 98 100 100 ２−ピロリドン 1000 97 98 94 94 97 １−メチル−２−ピロリドン 1000 97 96 91 96 98 ジメチルオキシム 1000 − 94 92 96 96 ピリジン−Ｎ−オキシド 1000 91 83 67 48(6週) ｓ−トリアジン 1000 98 82 59 18
【００３１】表１に示すように、安定剤が存在しない場
合、イソチアゾロンはモノエタノールアミンによって迅
速に分解され、２週間以内に完全に消滅することがわか
った。本発明においては、イソチアゾロンと可逆的に会
合できる窒素を含有し硫黄を含有しない化合物類が分解
を抑制する。表１の残りの実施例から明らかなとおり、
これらはイソチアゾロンに対して優れた保護を示した。
一般に、４週経過後のイソチアゾロン残量が約８０％で
あるならば、有用な安定性が達成されたと考えられる。
しかし、安定剤がない場合のイソチアゾロンの損失と比
較した場合には、４週間経過後に約６０％のイソチアゾ
ロンが残存していれば効果的な安定性と考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−229179（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−229178（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−81267（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−178969（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−132404（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−206085（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−86041（ＪＰ，Ａ) 米国特許4396413（ＵＳ，Ａ) 米国特許4067878（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/80 102 C07D 275/04 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式； 【化１】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル若し
    くは置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換若しくは
    ハロ置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１
    ２のシクロアルキル若しくは置換シクロアルキル、炭素
    原子数１０以下のアラルキル又はハロ−、（Ｃ１−
    Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ置換
    アラルキル、炭素原子数１０以下のアリール又はハロ
    −、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）ア
    ルコキシ置換アリール；Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立して
    Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ４−
    Ｃ８）シクロアルキルであるか又は互いに結合してフェ
    ニルを形成する）で示されるイソチアゾロンの化学分解
    防止方法であり、（Ａ）ｓ−トリアジン、ジメチルオキ
    シム、ピリジン、およびピリジン−Ｎ−オキシドから選
    ばれる化合物の有効量を前記イソチアゾロンと共存さ
    せ、（Ｂ）前記イソチアゾロンと前記化合物との会合生
    成物を形成させることを含む方法。
  2. 【請求項２】 前記会合生成物を加水分解し、前記イソ
    チアゾロンを解離させる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記会合生成物を含有する金属作動流体
    濃縮物を稀釈することによって会合生成物を加水分解す
    る請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記式中のＹが（Ｃ１−Ｃ１８）アルキ
    ル又は（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルであり、ＲがＨ
    又はＣＨ３であり、Ｒ１がＨである請求項１記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 前記イソチアゾロンが２−メチル−３−
    イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
    ン及び５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンか
    ら選ばれるものである請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 次式； 【化２】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル若し
    くは置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換若しくは
    ハロ置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１
    ２のシクロアルキル若しくは置換シクロアルキル、炭素
    原子数１０以下のアラルキル又はハロ−、（Ｃ１−
    Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ置換
    アラルキル、炭素原子数１０以下のアリール又はハロ
    −、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）ア
    ルコキシ置換アリール；Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立して
    Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ４−
    Ｃ８）シクロアルキルであるか又は互いに結合してフェ
    ニルを形成する）で示されるイソチアゾロンと、前記イ
    ソチアゾロンの化学分解を防止する有効量の、ｓ−トリ
    アジン、ジメチルオキシム、ピリジン、およびピリジン
    −Ｎ−オキシドから選ばれる化合物とを含有し、ｓ−ト
    リアジン、ジメチルオキシム、ピリジン、およびピリジ
    ン−Ｎ−オキシドから選ばれる化合物とイソチアゾロン
    とのモル比が少なくとも０．１：１である、殺微生物組
    成物。
  7. 【請求項７】 更に溶剤を含有する請求項６記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 前記モル比が少なくとも０．５：１であ
    る請求項６記載の組成物。
  9. 【請求項９】 会合生成物を分解し、前記イソチアゾロ
    ンを解離することのできる請求項６記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 会合生成物が加水分解により分解でき
    るものである請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 金属作動流体濃縮物及び請求項６記載
    の組成物を含有する組成物。
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