JP3243077B2 - １−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造法 - Google Patents
１−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造法Info
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Description
−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニン（以
下，この１−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドレニンをＡＩＣＩと記述する）の
製造法に関する。本発明で得られるＡＩＣＩは、例えば
耐候性の高い顔料の原料として、あるいはイソシアナー
ト化合物との組み合わせからなる感熱発色剤などとして
利用することが可能である。
Chemie，６８ Ｐ．１３３（１９５６）に示されている
ように出発原料としてテトラクロロフタルイミドを使用
し、この原料に三塩化燐と塩素とから合成した五塩化燐
を作用させて中間体として１，３，３，４，５，６，７
−ヘプタクロロイソインドレニンを合成した後に、生成
したオキシ塩化燐を除去した後にベンゼン等の有機溶媒
に溶解し、アンモニアを吹き込んで有機溶媒中で反応さ
せる方法が知られている。しかしながら、この方法で
は、１，３，３，４，５，６，７−ヘプタクロロイソイ
ンドレニンとアンモニアとの反応で生成する塩化アンモ
ニウムが不溶のために、系が高濃度スラリーとなって撹
拌が困難となり、溶媒の使用量をＡＩＣＩに対して２０
００〜３０００重量部以上使用する必要があるため工業
的な生産性が低いという欠点、更に不純物の発生のため
にＡＩＣＩを太陽光や蛍光灯に当てると青色に変色して
しまうという欠点を有している。
く、且つ高純度で光着色性が低いなど高品質のＡＩＣＩ
の生産が可能な製造法を提供することを目的とする。
を製造する過程に於いて、１，３，３，４，５，６，７
−ヘプタクロロイソインドレニンとアンモニアとの反応
を水中で行って反応生成物として発生する塩化アンモニ
ウムを溶解させることによって、溶媒使用量を大きく低
減し目的物であるＡＩＣＩを生産性よく、且つ高純度で
光着色性が低いなどの高品質のものが得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
５，６，７−ヘプタクロロイソインドレニンをアンモニ
ア水中でアンモニアと反応させることを特徴とする１−
アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイ
ソインドレニンの製造法である。以下、本発明を詳細に
説明する。
７−ヘプタクロロイソインドレニンとアンモニアを水中
で反応させる方法としては、アンモニアを予め水に溶解
しておいてから１，３，３，４，５，６，７−ヘプタク
ロロイソインドレニンあるいは１，３，３，４，５，
６，７−ヘプタクロロイソインドレニンを含む溶液を徐
々に加える方法が考えられるが、特に有機溶媒に溶かし
て徐々にアンモニア水に加える方法が好ましい。
ロイソインドレニンを溶解せしめる溶媒としては、１，
３，３，４，５，６，７−ヘプタクロロイソインドレニ
ンを溶解してかつこれと反応しない溶媒であればよく、
例えばヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ンなどのような脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、トリクロルエタンなどのような脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、クロロナ
フタレン、クロロトルエンなどのような芳香族ハロゲン
化炭化水素、ジエチルエーテル、アニソール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、アセトフェノンのようなケ
トン類などを使用することができる。
６，７−ヘプタクロロイソインドレニン１００重量部に
対して５０〜１０００重量部、更に好ましくは２００〜
６００重量部使用するのが望ましい。使用するアンモニ
アは、下記化１の反応式に従って理論的には反応完結の
ために２モル倍、発生する塩酸の捕捉剤として更に３モ
ル倍必要である。本発明では、１，３，３，４，５，
６，７−ヘプタクロロイソインドレニン１モルに対し４
〜５０モル、好ましくは８〜２０モル使用するのが望ま
しい。
℃、好ましくは−１０〜２０℃が望ましい。高温にして
もＡＩＣＩは生成するが、黄色に着色しやすくなるので
更に好ましくは−５〜１０℃が望ましい。
して難溶性であるため，濾過によってケーキとして分離
できる。ケーキを水洗して塩化アンモニウムを除去し，
更に有機溶媒で洗浄することによって純度の高いＡＩＣ
Ｉを得ることができる。更に本発明の方法を用いること
で光着色の少ないＡＩＣＩを製造することが可能であ
る。
する。
ミド１１２．５ｇ、五塩化燐２１５．０ｇおよびモノク
ロロベンゼン５５５．０ｇを混合し、一昼夜１３０℃で
反応させて１，３，３，４，５，６，７−ヘプタクロロ
イソインドレニンを合成した。反応液からオキシ塩化
燐、残余五塩化燐およびモノクロロベンゼンを減圧留去
した後、モノクロロベンゼン４２２．０ｇに再溶解し
た。この液を２５％アンモニア水３８０．０ｇに液温を
−２〜５℃に保ちながら滴下、反応させた。さらに１８
時間熟成させた後にモノクロロベンゼンを水蒸気蒸留に
て留去し、濾過により生成物をケーキとして分離した。
このケーキを水およびメタノールで洗浄後６０℃にて乾
燥すると灰白色のＡＩＣＩ１０５．８ｇ（純度９０％）
が得られた。
ルアルコール水溶液と共にペイントシェーカーで４時間
粉砕し、ＡＩＣＩの水分散液を得た。これを紙上に固形
分で１．５５ｇ／ｍ2 の塗工量が得られるように塗工後
乾燥して光照射用試料を作成した。これに太陽光を窓ガ
ラス越しに４日間照射した。照射前後の変色度合いは目
視および色彩色差計（ミノルタカメラ（株）製 ミノル
タＣＲ−１００）で測定した色差（ΔＥ）で評価し、表
１に示した。
ミド１１２．５ｇ、五塩化燐２１５．０ｇおよびモノク
ロロベンゼン５５５．０ｇを混合し、一昼夜１３０℃で
反応させて１，３，３，４，５，６，７−ヘプタクロロ
イソインドレニンを合成した。反応液からオキシ塩化
燐、残余五塩化燐およびモノクロロベンゼンを減圧留去
した後、トルエン４２２．０ｇに再溶解した。−５〜１
０℃でアンモニアガスを吹き込んだ所約３０分後に高濃
度スラリーとなり、撹拌が不能になった。一部を回収し
て濾過により生成物をケーキとして分離し、水およびメ
タノールで洗浄後６０℃にて乾燥するとＡＩＣＩ（純度
９０％）を得た。これを用いて実施例１の方法に従って
光照射試験を行った。変色度合いの評価結果を実施例１
と同様に行い、その結果を表１に示した。
質の１−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラ
クロロイソインドレニンを生産性よく製造することがで
き、大いに有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，３，３，４，５，６，７−ヘプタク
ロロイソインドレニンをアンモニア水中でアンモニアと
反応させることを特徴とする１−アミノ−３−イミノ−
４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21727093A JP3243077B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | １−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21727093A JP3243077B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | １−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770062A JPH0770062A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3243077B2 true JP3243077B2 (ja) | 2002-01-07 |
Family
ID=16701513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21727093A Expired - Fee Related JP3243077B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | １−アミノ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインドレニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3243077B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369739B1 (en) | 1999-04-30 | 2002-04-09 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Automatic gain control circuit |
-
1993
- 1993-09-01 JP JP21727093A patent/JP3243077B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369739B1 (en) | 1999-04-30 | 2002-04-09 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Automatic gain control circuit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0770062A (ja) | 1995-03-14 |
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