JP3220097B2 - 新規アゾ化合物、染色におけるその使用、該化合物を含む組成物及び染色方法 - Google Patents

新規アゾ化合物、染色におけるその使用、該化合物を含む組成物及び染色方法

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    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−（４−アミ
ノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド(carboximi
damide) タイプの新規アゾ化合物、その合成方法、ケラ
チンファイバーの染色のための上記化合物の使用、上記
化合物を含む染色組成物及び上記化合物を用いた染色方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪染
料組成物において、いわゆる酸化染料又は直接染料を用
いることが知られている。先の染料は、良好な隠ぺい力
及び良好な耐久力を有する陰影を導くが、一般にケラチ
ンファイバーの明らかな分解を必要とし、完全に無害で
はないという欠点を有する。更に、毛髪のための良好な
耐久力及び良好な親和力は、通常、染色された末端、半
分の長さ及び染色されていない根の間の境界の減少の外
観を必要とする。直接染料の場合においては上記問題は
生じない。直接染料の使用は、アレルギーの潜在的危険
性を減少する酸化染料前駆体を越えた利点を有する。最
も通常に用いられる直接染料はニトロベンゼン誘導体で
ある。しかし、上記ニトロベンゼン染料は繰り返しの洗
濯に十分に耐えられない。上記欠点を克服するために、
ニトロベンゼンをアミノアントラキノン染料又はアゾ染
料に置き換える試みがなされている。特に、特許出願FR
-A-2-2,570,946には、以下の式で示されるアゾ染料、す
なわち、４−アミノ−２’−メチル−４’−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノ〕フェニルアゾ
ベンゼンを用いることが提案されている。
【０００３】
【化４】 しかし、毛髪を染色するためのこの化合物の使用は、特
に得られる染色の強度に関して、完全に十分ではない。
従って、本発明者は、水、水／アルコール混合物、及び
一般に通常の染色担体に良好な溶解性を有し、ファイバ
ーにおいてケラチンファイバーがさらされる、種々の攻
撃因子、特に洗濯、光、悪天候及び汗に対して耐える良
好な特性を与える、他のアゾ色素をさがした。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、以下の本発明に
おいて、本出願人は以下の式(I) で示される２−（４−
アミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミドタイプ
のアゾ化合物を発見した。この発見は本発明の基礎を形
成する。
【０００５】
【発明の実施の形態】従って、本発明の第一の主題は、
以下の式(I) で示される新規アゾ化合物及びその酸付加
塩である。
【０００６】
【化５】
【０００７】式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に、
水素原子、炭素数１〜６個のアルキル基、５又は６員環
シクロアルキル基、５又は６員環芳香環、炭素数１〜６
個のアルキル基、ハロゲン原子又はアミノで置換されて
いる５又は６員環芳香環、ヒドロキシ又は炭素数１〜６
個のアルコキシ基であるか、それらが結合している窒素
原子が一緒になって４〜８員環の複素環を形成してお
り、上記複素環はイオウ、窒素及び酸素から選択される
１以上のヘテロ原子を含んでいてもよい；Ｒ3 及びＲ4
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６個のアル
キル基、炭素数１〜６個のモノヒドロキシアルキル基又
は炭素数２〜６個のポリヒドロキシアルキル基であり；
Ａは、イオウ、窒素及び酸素から選択される１以上のヘ
テロ原子を含んでいてもよい５又は６員の芳香環であ
る。上記化合物をケラチンファイバーを染色するために
用いる場合、本発明の式(I) の化合物は、水、水／アル
コール混合物及び更に一般に通常の染色担体に良好な溶
解性を有し、ファイバーが洗濯、光、悪天候及び汗等に
さらされる種々の処理に対して特に抵抗性である非常に
濃いカッパリーオレンジ(coppery-orange)の陰影におけ
る発色を付与する。本発明の式(I) の化合物を用いて得
られたカッパリーオレンジの発色は、上述した４−アミ
ノ−２’−メチル−４’−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕フェニルアゾベンゼンを用いて同
じ条件で得られた発色よりも濃い。
【０００８】上記式(I) において、アルキル、モノヒド
ロキシアルキル及びポリヒドロキシアルキル基は直鎖又
は分岐鎖である。上記式(I) の化合物の炭素数１〜６個
のアルキル基の中で、特にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert- ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル及び
イソヘキシル基が言及される。炭素数１〜６個のモノヒ
ドロキシアルキル基の中で、特にヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチル、ヒドロキシプロピル及びヒドロキシブ
チル基が言及される。炭素数２〜６個のポリヒドロキシ
アルキル基の中で、特にジヒドロキシエチル、ジヒドロ
キシプロピル、トリヒドロキシプロピル及びヒドロキシ
ブチル基が言及される。Ｒ1 及びＲ2 基として示される
シクロアルキル基の中で、シクロヘキシル及びシクロペ
ンチルが言及される。Ｒ1 及びＲ2 基として示される芳
香環の中で、例えば、フェニル環；炭素数１〜６個のア
ルキル基、ハロゲン原子又はアミノ、ヒドロキシ又は炭
素数１〜６のアルコキシ基で置換されているフェニル
環；ベンジル、ピリミジン、ピリダジン及びベンジミダ
ゾール環が言及される。Ｒ1 及びＲ2 が一緒に形成し得
るヘテロ環の中で、特にイミダゾール、ベンゾトリアゾ
ール、ベンジミダゾール、ピロリジン、ピペリジン及び
モルホリン環が言及される。芳香環Ａで示される環の中
で、例えばフェニル、ピリミジン及びピリジン環等の６
員環、及びピロール及びピラゾール環等の５員環が言及
される。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立
に、好ましくは水素原子又はメチル基を表す。
【０００９】式(I) の化合物の中で、特に２−（４−ア
ミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−（４−アミノ）フェニルダイアゼンカ
ルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（４−アミ
ノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピル−２−（４−アミノ）フェニルダイアゼ
ンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（４−
アミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド、２−
（５−アミノ）−２−ピリジルダイアゼンカルボキシミ
ダミド及びそれらの酸付加塩が言及される。本発明の式
(I) の化合物は、当業界の状態において公知の方法によ
り容易に得ることができ、該方法は下記の式(III) の化
合物を、溶剤中で還元反応を実施し、下記式(II)の化合
物を得る第一工程を含み、第二工程においては、溶媒中
で酸化して対応する式(I) の化合物を得る。
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ａ、Ｒ1 及びＲ2 は式(I) の化合
物について上記に示されたのと同じ意味である）
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は
式(I) の化合物について上記に示されたのと同じ意味で
ある）
【００１４】式(I) の化合物においてこの合成方法の変
形に従って、少なくとも１つのＲ3及びＲ4 基が水素原
子以外である場合、公知の標準方法に従ったアミン置換
の中間工程を含む。合成が完全な場合、適当なところ
で、本発明の式(I) の化合物は、結晶化又は蒸留等の当
業界の状態において周知である方法によって回収され得
る。上記工程１及び２において用いられる溶媒は、好ま
しくは水、メタノール、エタノール又はイソプロパノー
ル、及びその混合物等の炭素数１〜４個のアルカノール
から選択される。第一工程において用いられる還元反応
は好ましくは触媒水素化であり、該触媒は、例えば木炭
上のパラジウムである。第二工程で用いられる酸化剤
は、例えば二酢酸マンガン、フェリシアン化カリウム、
酸化銀及び塩化第二鉄等の金属塩の存在下におけるヨウ
化ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、空中酸素、フタ
ル酸マグネシウム、過酸化水素及び過酸化水素等から好
ましく選択される。第一及び第二工程において用いられ
る合成媒体のｐＨは重大な因子ではないが、好ましくは
４〜１０である。当業界において公知の酸性化試薬又は
塩基性化試薬を用いて調整することができる。第一及び
第二工程において実施される反応の温度は一般に約０〜
６０℃である。
【００１５】本発明の他の主題は、ケラチンファイバ
ー、特に毛髪等のヒトケラチンファイバーを染色するた
めの染料としての本発明の式(I) の化合物の使用であ
る。式(II)の中間体化合物も、ケラチンファイバー、特
に毛髪等のヒトケラチンファイバーを染色するための染
料、特に自動酸化染料（すなわち、発色するために酸化
試薬の使用を必要としない染料）として用いることがで
きる。式(II)の化合物の中で、特に２−（４−アミノ）
フェニルヒドラジンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキ
シミダミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（４−アミノ）フ
ェニルヒドラジンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピル−２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカル
ボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（４−アミ
ノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダミド、２−（５
−アミノ）−２−ピリジルヒドラジンカルボキシミダミ
ド及びそれらの酸付加塩が言及される。上記式(II)の特
定の化合物はそれ自体新規であり、この点で本発明の他
の主題を構成する。上記新規化合物及びその酸付加塩
は、以下の式(II') に相当する。
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は
式(I) の化合物について上記に示されたのと同じ意味で
あるが、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 基の少なくとも１つ
は水素原子以外である。） ２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダ
ミドは、キノンをベースとする抗真菌剤に関してPeters
en S. らによる論文(Angew. Chem., 67(1955),pages 21
7-231) に言及されている。本発明の式(II') の化合物
の中で、特にＮ，Ｎ−ジメチル−２−（４−アミノ）フ
ェニルヒドラジンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシ
ミダミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−（４−アミ
ノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−
ジブチル−２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカル
ボキシミダミド、２−（５−アミノ）−２−ピリジルヒ
ドラジンカルボキシミダミド及びそれらの酸付加塩が言
及される。
【００１８】本発明の他の主題は、ケラチンファイバ
ー、特に毛髪等のヒトケラチンファイバーを染色するた
めの組成物であって、少なくとも１種の本発明の式(I)
で示された化合物及び／又は少なくとも１種の本発明の
式(II)で示された化合物を染色に適した媒体中に含むこ
とを特徴とする組成物である。式(I) の化合物及び／又
は式(II)の化合物は、染色組成物の全重量に対して、好
ましくは約0.0005〜12重量％、更に好ましくは0.005 〜
６重量％含有する。染色に適した媒体（又は担体）は、
一般に、水又は水と十分に水溶性でない化合物を溶解す
るための少なくとも１種の溶媒との混合物を含む。言及
される有機溶媒としては、例えばエタノール及びイソプ
ロパノール等の炭素数１〜４個の低級アルカノール；グ
リセロール；２−ブトキシエタノール、プロピレングリ
コール、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び
ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチ
ルエーテル等のグリコール及びグリコールエーテル、並
びにベンジルアルコール又はフェノキシエタノール等の
芳香族アルコール、同様な生成物及びそれらの混合物で
ある。
【００１９】溶媒は、染色組成物の全重量に対して、好
ましくは約１〜40重量％の割合で、更に好ましくは約５
〜30重量％の割合で含まれる。本発明の染色組成物のｐ
Ｈは、一般には約３〜12であり、好ましくは約５〜11で
ある。ｐＨは、ケラチンファイバーに通常に用いられる
酸性化又は塩基性化試薬を用いて所望の値に調整するこ
とができる。上記酸性化試薬の中で、例えば、塩酸、オ
ルトリン酸、硫酸等の無機又は有機酸、酢酸、酒石酸、
クエン酸及び乳酸等のカルボン酸、及びスルホン酸が言
及される。上記塩基性化試薬の中で、例えばアンモニア
水、アルカリ性炭酸、モノ−、ジ−及びトリエタノール
アミン等のアルカノールアミン及びそれらの誘導体、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記式(IV)の化合
物が言及される。
【００２０】
【化９】 （式中、Ｗは任意にヒドロキシル基又は炭素数１〜６個
のアルキル基で置換されているプロピレン基；Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素数１〜６個のアルキル基又は炭素数１〜６個
のヒドロキシアルキル基である） 本発明の染色組成物は、毛髪染色組成物に通常に用いら
れる種々の補助剤、例えば、陰イオン性、陽イオン性、
非イオン性、両性又は両性イオン性界面活性剤又はそれ
らの混合物、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両
性又は両性イオン性ポリマー又はそれらの混合物、無機
又は有機増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖
剤、芳香剤、バッファー、分散剤、例えば、修飾又は非
修飾揮発性又は不揮発性シリコン等のコンディショナ
ー、被膜剤、セラミド、保存剤及び乳白剤等を含んでも
よい。言うまでもなく、当業者は、本発明の染色組成物
が影響を受けないか、又は逆の影響を受けないような任
意の、この又は上記化合物を選択するのに注意するだろ
う。
【００２１】本発明の染色組成物は、例えば液体、クリ
ーム又はゲル状の形態であってもよく、ケラチンファイ
バー、特にヒトの毛髪の染色に適した他のいずれの形態
であってもよい。特に、本発明の式(II)の化合物の酸化
を促進するために、該化合物が染色組成物中に存在する
かこの組成物が少なくとも１種の酸化染色前駆体を含む
場合、上記組成物は１以上の酸化剤をも含む。特に、上
記酸化剤は過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭化
物、過ホウ酸及び過硫酸等の過酸塩、ペルオキシダー
ゼ、及び二電子オキシドレダクターゼ等の酵素から選択
され得る。過酸化水素又は酵素を用いるのが好ましい。
上述ｓたように、本発明の上記染色組成物は１以上の酸
化染料前駆体、すなわち、１以上の酸化塩基(oxidation
base)及び／又は１以上のカプラーを含んでもよい。特
に、上記酸化塩基は、パラフェニレンジアミン、パラア
ミノフェノール、オルトフェニレンジアミン、及び例え
ば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘
導体及びピラゾロピリミジン誘導体等のヘテロ環塩基か
ら選択され得る。特に、上記カプラーは、メタフェニレ
ンジアミン、メタアミノフェノール、メタジフェノー
ル、例えばインドール誘導体、インドリン誘導体、ベン
ズイミダゾール誘導体、ベンゾモルホリン誘導体、セサ
モール誘導体及びピリジン等のヘテロ環カプラー、ピリ
ミジン及びピラゾール誘導体、及びそれらの酸付加塩か
ら選択され得る。
【００２２】酸化塩基が存在する場合、酸化塩基は本発
明の染色組成物の全重量に対して、約0.0005〜12重量
％、更に好ましくは染色組成物の全重量に対して約0.00
5 〜８重量％含有される。カプラーが存在する場合、カ
プラーはすぐ使用できる染色組成物の全重量に対して約
0.0001〜10重量％、好ましくは約0.005 〜８重量％含有
される。また、本発明の染色組成物は陰影を改良し、光
沢を強化するために、特に本発明のアゾ染料以外の１以
上の直接染料、アントラキノン及びベンゼンシリーズの
ニトロ誘導体を含有することができる。一般に、本発明
の染色組成物において用いられる酸付加塩は、特に塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、
酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択される。また、本
発明の主題は、上述した染色組成物を用いた、ケラチン
ファイバー、特に毛髪等のヒトケラチンファイバーを染
色する方法である。この方法によれば、ファイバーをリ
ンスし、任意にシャンプーで洗浄し、再びリンスし乾燥
した後に所望の発色を発生するのに十分な期間、上述し
た染色組成物が塗布される。ケラチンファイバーに発色
を発生させるのに必要な時間は、一般には３〜60分であ
り、更に正確には５〜40分である。
【００２３】本発明の特定の態様によれば、及び本発明
の染色組成物が少なくとも１種の式(II)の化合物及び少
なくとも１種の酸化剤を含む場合、該方法は、一方では
少なくとも１種の上述した式(II)の化合物を染色に適し
た媒体中に含む組成物(A) 、一方では少なくとも１種の
酸化剤を染色に適した媒体中に含む組成物(B) を予め貯
蔵しておき、次いでこの混合物をケラチンファイバーに
つける前、使用時にそれらを一緒に混合することを含
む。本発明の他の主題は、上記で定義される組成物(A)
を含む第一成分、及び上記で定義される組成物(B) を含
む第二成分を含有するマルチコンパートメント染色装置
又はキット、又は他のマルチコンパートメント包装シス
テムである。上記装置は、本願出願人の特許出願FR-2,5
86,913に記載された装置のような、所望の混合物を毛髪
に配送するための装置を備えている。以下の実施例は本
発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではな
い。
【００２４】
【実施例】製造実施例製造実施例１ ：２−（４−アミノ）フェニルダイアゼン
カルボキシミダミド塩酸塩の合成 250ml のメタノール中の10g の２−（４−アミノ）フェ
ニルヒドラジンカルボキシミダミドを、室温で500ml の
丸底フラスコに入れた。次いで、20g の酸化銀を加え、
室温で30分間撹拌した。次いで、反応混合物を焼結漏斗
(sinter funnel) を通してろ過し、無水エタノール中の
10mlの5.4M塩酸を加え、1000mlのジイソプロピルエーテ
ルを加えることにより所望のアゾ化合物を沈殿させた。
焼結漏斗を通してろ過し、エチルエーテルで洗浄するこ
とにより、部分的に水和した赤色固体の形態で沈殿する
２−（４−アミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダ
ミドジヒドロクロライドが分離された。この化合物は19
9 ℃で分解して溶解し、計算した元素分析は以下の通り
である。
【００２５】製造実施例２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
（４−アミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド
塩酸塩の合成 この化合物は、上述の実施例１に記載された方法により
製造及び精製された。7gのＮ，Ｎ−ジメチル−２−（４
−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダミド及び
14g の酸化銀で開始し、4.5gの２−（４−アミノ）フェ
ニルダイアゼンカルボキシミダミド塩酸塩を赤色固体の
形態で分離した。この化合物は246.6℃で分解して溶解
し、計算した元素分析は以下の通りである。
【００２６】製造実施例３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダミド
ジヒドロクロライドの合成 100ml のメタノール中の4.0gのＮ，Ｎ−ジメチル−２−
（４−ニトロ）フェニルヒドラジンカルボキシミダミド
を250ml の反応器に入れた。次いで、0.4gの木炭上のパ
ラジウム（50％の水及び10％の活性試薬を含む）を導入
した。混合物を２バールの圧力で５分間水素添加し、次
いで焼結漏斗を通してろ過した。次いで、溶液を4ml の
塩酸エタノール(hydrochloric ethanol)で酸性にし、次
いで400ml のジイソプロピルエーテルを加えて沈殿させ
た。3.5gのＮ，Ｎ−ジメチル−２−（４−アミノ）フェ
ニルヒドラジンカルボキシミダミドが白色固体の形態で
分離された。この化合物は185.5 ℃で分解して溶解し、
計算した元素分析は以下の通りである。
【００２７】製造実施例４：２−（４−アミノ）フェニ
ルヒドラジンカルボキシミダミドジヒドロクロライドの
合成 400ml の95/5のメタノール／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド混合物中の13.8gの２−（４−ニトロ）フェニルヒ
ドラジンカルボキシミダミドを反応器中に入れた。次い
で、1.4gの木炭上のパラジウム（50％の水及び10％の活
性試薬を含む）を導入した。混合物を２バールで５分間
水素添加し、次いで焼結漏斗を通してろ過した。次いで
溶液を15mlの塩酸エタノールで酸性にし、次いで100ml
のジイソプロピルエーテルを加えて沈殿させた。6.5gの
２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシミダ
ミドジヒドロクロライドが白色固体の形態で分離され
た。この化合物は208 ℃で分解して溶解し、計算した元
素分析は以下の通りである。 染色実施例比較例１及び２ ：以下の表１の染色組成物を製造した
（含有量はグラムである）。
【００２８】
【表１】 実施例 １(*) ２ ４−アミノ−２’−メチル−４’−〔Ｎ，Ｎ−ビス （β−ヒドロキシエチル）アミノ〕フェニル 0.472 − アゾベンゼン（本発明の一部を形成しない化合物） ２−（４−アミノ）フェニルヒドラジンカルボキシ − 0.099 ミダミドジヒドロクロライド（式(II)の化合物） 通常の染色担体No.1 (**) (**) 脱塩水 適量 100g 100g
【００２９】(*) 本発明の一部を形成しない実施例 実施例２が実施例１より４倍低いモル濃度を有すること
に気づくことが重要である。（すなわち、1.5 ×10-4モ
ルに対して3.75×10-4モル） (**)通常の染色担体No.1 エチレングリコールモノエチルエーテル １０ｇ Henkelにより商標Sinnowax SX の名で市販されている セチルステアリルアルコール／ドデシル硫酸ナトリウム ２ｇ company PCUKにより商標Ukanil 25 の名で市販されている オキシエチレン化(oxyethylenated)(3 EO)直鎖脂肪族アルコール (C13-C15) ３ｇ company PCUKにより商標Ukanil 43 の名で市販されている オキシエチレン化(7 EO)直鎖脂肪族アルコール(C13-C15) ２ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロマイド １．５ｇ モノエタノールアミン 適量 ｐＨ８
【００３０】使用時に、上記染色組成物を90％の白髪を
含む天然の白髪まじりの頭髪に、毛髪３ｇあたり15ｇの
組成物を20分間塗布した。毛髪をリンスし、シャンプー
で洗浄し、再びリンスし次いで乾燥させた。組成物１及
び２で染色された毛髪は、同一のオレンジ−イエローの
陰影を有していた。発色の増加を更に正確に決定するた
めに、Minolta CM-2002 色彩計を用いて、Munsell シス
テムにより染色の前後で頭髪の色彩を評価した。Munsel
l 表示法によれば、色彩は３つのパラメーター、陰影又
は色相（Ｈ）、強度又は値（Ｖ）及び純度又は色度
（Ｃ）でそれぞれ示される表現ＨＶ／Ｃで定義され、こ
の表現における斜線は慣習であって割合を示さない。染
色前の頭髪の色彩及び染色後の頭髪の色彩の相違は、発
色の強度を表わし、例えば、"Couler, Industrie et Te
chnique"; pages 14-17; vol. No.5; 1978に記載された
ように、ニッケルソンの式にあてはめて計算される。 ΔＥ＝0.4 C0ΔＨ ＋ ６ΔＶ ＋ ３ΔＣ この式において、ΔＥは２つの頭髪の間の色彩の相違を
意味し、ΔＨ、ΔＶ及びΔＣはパラメーターＨ、Ｖ及び
Ｃの絶対値の変動を意味し、Ｃ0 は色彩の相違を評価す
るために望ましいものに関する頭髪の純度を意味する。
ΔＥが大きいほど、発色が強い。結果を以下の表２に示
す。
【００３１】
【表２】 組成物 染色前の 染色後の 発色の強度 毛髪の発色 毛髪の発色 ΔＨ ΔＶ ΔＣ ΔＥ １(*) 3.05Y 1.85Y 1.2 0.5 3.5 14.4 5.7/1.9 5.2/5.4 ２ 3.05Y 1.58Y 1.5 0.4 3.3 13.3 5.7/1.9 5.3/5.2
【００３２】上記結果は、本発明の組成物２が、本発明
の一部を形成しない染料を含む、本発明の一部を形成せ
ず、組成物２で用いられているものに比べ４倍濃度の染
料を含む組成物１の発色と同じくらい強い発色を示すこ
とを示す。直接染料に関する実施例３〜６ 以下の表３の染色組成物を製造した（含有量はグラムで
ある）。
【００３３】
【表３】 実施例 ３ ４ ５ ６ ２−（４−アミノ）フェニルヒドラジン 0.396 0.099 − − カルボキシミダミドジヒドロクロライド （式(II)の化合物） Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−アミノ） − − 0.399 − フェニルヒドラジンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド（式(II)の化合物） Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−アミノ） − − − 0.396 フェニルダイアゼンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド（式(I) の化合物） 通常の染色担体No.1 (**) (**) (**) (**) 脱塩水 適量 100g 100g 100g 100g
【００３４】(**)通常の染色担体No.1 これは、上記実施例１及び２で用いたものと同じであ
る。上記各組成物を用いて、上述の実施例１及び２に記
載された染色方法に従って90％の白髪を含む天然の白髪
まじりの頭髪を染色した。得られた陰影を以下の表４に
示す。
【００３５】
【表４】 実施例 得られた陰影 ３ カッパリーオレンジ ４ イエローオレンジ ５ イエローオレンジ６ レッドオレンジ
【００３６】酸化染料に関する実施例７〜１５ 以下の表５の染色組成物を製造した（含有量はグラムで
ある）。
【００３７】
【表５】 実施例 ７ ８ ９ １０ １１ ２−（４−アミノ）フェニル 0.74 0.74 0.74 0.74 0.74 ヒドラジンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド （式(II)の化合物） Ｎ，Ｎ−ジメチル−２− − − − − − （４−アミノ）フェニル ヒドラジンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド （式(II)の化合物） パラ−フェニレンジアミン − − − − − （酸化塩基） パラ−アミノフェノール − − − − − （酸化塩基） ２，４−ジアミノフェノキシ − 0.723 − − − エタノールジヒドロクロライド （カプラー） ２−メチル−５−Ｎ− − − 0.504 − − （β−ヒドロキシエチル） アミノフェノール（カプラー） メタ−アミノフェノール − − − 0.327 − （カプラー） レゾルシノール（カプラー） − − − − 0.33 通常の染料担体No.2 (***) (***) (***) (***) (***) 脱塩水 適量 100g 100g 100g 100g 100g 実施例 １２ １３ １４ １５ ２−（４−アミノ）フェニル 0.74 0.74 0.74 − ヒドラジンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド （式(II)の化合物） Ｎ，Ｎ−ジメチル−２− − − − 0.199 （４−アミノ）フェニル ヒドラジンカルボキシミダミド ジヒドロクロライド （式(II)の化合物） パラ−フェニレンジアミン 0.324 0.324 − − （酸化塩基） パラ−アミノフェノール − − 0.327 − （酸化塩基） ２，４−ジアミノフェノキシ 0.723 − − − エタノールジヒドロクロライド （カプラー） ２−メチル−５−Ｎ− − − − − （β−ヒドロキシエチル） アミノフェノール（カプラー） メタ−アミノフェノール − − 0.327 − （カプラー） レゾルシノール（カプラー） − 0.33 − − 通常の染料担体No.2 (***) (***) (***) (***) 脱塩水 適量 100g 100g 100g 100g
【００３８】 (***) 通常の染料担体No.2： ２モルのグリセロールでポリグリセロール化された 4.0g (polyglycerolated)オレイルアルコール 78％の活性材料(A.M.)を含む、４モルのグリセロール 5.69g A.M. でポリグリセロール化されたオレイルアルコール オレイン酸 3.0g company AkzoによりEthomeen O12（登録商標）の 7.0g 名で市販されている、２モルのエチレンオキシド を含むオレイルアミン 55％のA.M.を含む、ジエチルアミノプロピル 3.0g A.M. ラウリルアミノスクシナメート、ナトリウム塩 オレイルアルコール 5.0g オレイン酸ジエタノールアミン 12.0g プロピレングリコール 3.5g エチルアルコール 7.0g ジプロピレングリコール 0.5g プロピレングリコールモノメチルエーテル 9.0g 35％のA.M.を含む、水溶液としての 0.455g A.M. メタ重亜硫酸ナトリウム 酢酸アンモニウム 0.8g 酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 適量 芳香剤、保存剤 適量 20％NH3 を含むアンモニア水 10.0g
【００３９】使用時に、上記の染料組成物の各々を混合
し、20倍容量の過酸化水素溶液（６重量％）でｐＨを３
にした。上記混合物を、天然の頭髪又は90％の白髪を含
むパーマネントウェーブの白髪まじりの頭髪に３０分間
塗布した。次いで、頭髪をリンスし、標準的なシャンプ
ーで洗浄し、再びリンスし乾燥させた。得られた陰影を
表６に示す。
【００４０】
【表６】実施例 得られた陰影 ７ イエロー−オレンジ ８ オレンジ−ブラウン ９ オレンジ 10 レッド−オレンジ 11 イエロー−オレンジ 12 ブラック−ブラウン 13 ブラウン−オレンジ 14 イエロー−オレンジ15 オレンジ−イエロー
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(I) で示されるアゾ化合物及び
    その酸付加塩 【化１】 式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
    1〜6個のアルキル基、5又は6員環シクロアルキル基、5
    又は6員の芳香環、炭素数1〜6個のアルキル基、ハロゲ
    ン原子又はアミノ基で置換されている5又は6員の芳香
    環、ヒドロキシ又は炭素数1〜6個のアルコキシ基である
    か、それらが結合している窒素原子が一緒になって4〜8
    員環の複素環を形成しており、上記複素環はイオウ、窒
    素及び酸素から選択される1以上のヘテロ原子を含んで
    いてもよい； R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原
    子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のモノヒ
    ドロキシアルキル基又は炭素数2〜6個のポリヒドロキシ
    アルキル基であり、Ａはイオウ、窒素及び酸素から選択
    される1以上のヘテロ原子を含んでいてもよい5又は6員
    の芳香環である。
  2. 【請求項２】 ２−（４−アミノ）フェニルダイアゼン
    カルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−ア
    ミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ
    −ジエチル−２−（４−アミノ）フェニルダイアゼンカ
    ルボキシミダミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−（４
    −アミノ）フェニルダイアゼンカルボキシミダミド、
    Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（４−アミノ）フェニルダイア
    ゼンカルボキシミダミド、２−（５−アミノ）−２−ピ
    リジルダイアゼンカルボキシミダミド及びそれらの酸付
    加塩から選択される、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２で定義された式(I) の化
    合物の、ケラチンファイバー、特に毛髪等のヒトケラチ
    ンファイバーの染色用染料としての使用。
  4. 【請求項４】 ケラチンファイバー、特に毛髪等のヒト
    ケラチンファイバーの染色用組成物であって、染色に適
    した媒体中に、請求項1又は2で定義された一般式(I)の
    少なくとも1種の化合物を含む組成物。
  5. 【請求項５】 染色用組成物の全重量に対して、式(I)
    の化合物を0.0005〜12重量％含有する、請求項4記載の
    組成物。
  6. 【請求項６】 酸化剤を含む、請求項4又は5記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 1以上の酸化塩基及び／又は1以上のカプ
    ラーを含有する、請求項6記載の組成物。
  8. 【請求項８】 染色用組成物の全重量に対して、上記酸
    化塩基を0.0005〜12重量％含有し、染色用組成物の全重
    量に対して、上記カプラーを0.0001〜10重量％含有す
    る、請求項7記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ケラチンファイバー、特に毛髪等のヒト
    ケラチンファイバーを染色する方法であって、所望の染
    色が発現するのに十分な期間、請求項4〜8のいずれか1
    項で定義された組成物をファイバーに塗布する方法。
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