JP3203355B2 - プラスチツクの改良された同定法 - Google Patents

プラスチツクの改良された同定法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は蛍光染料を用いるプラスチツクの
同定法に関する。
【０００２】独国公開特許第４０２９１６７号は、プラ
スチツクの製造中又は後に少量の蛍光染料を添加すると
いうプラスチツクの同定法を記述している。本質的に
は、この方法で処理したプラスチツクはＵＶ光で照射
し、蛍光線を検査することによつて同定することができ
る。この種の同定の１つの難点は、適当な蛍光染料の量
が制限されるということである。更に異なる蛍光染料で
標識した異なるプラスチツクが分離できるためには、蛍
光スペクトルが互いに十分明白に異なるということが保
証されなければならない。
【０００３】リサイクルのために純粋な品質のプラスチ
ツクを製造することはプラスチツクの再使用に重要であ
るから、明白に互いに区別することのできる非常に多く
の蛍光染料がプラスチツクに対する「マーカー」として
必要とされる。
【０００４】従つて本発明は、各プラスチツクに、発光
振動数に関して及び／又はその蛍光寿命に関して異なる
複数の蛍光染料を付与し、斯くして蛍光寿命により及び
／又は生ずる振動数により区別される蛍光パターンをは
っきりと(unambiguously)各プラスチツクに割りふる(as
signe)異なったプラスチツクの同定法に関する。
【０００５】本方法は後に実施例を用いて記述されよ
う。実施例は、独国公開特許第４０２９１６７号から蛍
光染料の２つ（例えば具体例の染料番号１及び４）（以
下蛍光染料と呼ぶ）及び希土類金属の２つの錯塩、即ち
テルビウムの錯塩及びユーロピウムの錯塩を使用した。
テルビウム塩は緑色蛍光染料と丁度同様の緑色の蛍光を
有した。このユーロピウム塩は赤色蛍光染料と丁度同様
の赤色の蛍光を示した。しかしながら蛍光染料はナノ秒
領域の寿命を示したが、一方希土類金属の錯体のそれは
数百マイクロ秒の領域であつた。２種の染料の１つと希
土類金属の１つの錯体を含むプラスチツクの試料を例え
ば１ナノ秒の期間短いフオトフラツシユで励起した場
合、蛍光染料の蛍光は１０００ナノ秒後に殆んど完全に
消光したが、一方金属錯体の蛍光寿命は約５００マイク
ロ秒間持続した。また長期間の蛍光を示す物質の蛍光
は、短い寿命の蛍光の強度が最初の１０ナノ秒の期間に
おいて約５０,０００の桁で大きいから、その期間中全
蛍光強度に実質的に寄与しなかった。ある期間にわたつ
て蛍光強度を監視することににより、斯くして例え蛍光
スペクトルがかなり異なつていないとしても、プラスチ
ツクが１つの或いは他の又は双方のマーカー物質を含有
しているかどうかで容易に決定することができる。緑色
蛍光を有する２つの物質と赤色蛍光を有する物質とが存
在するならば、上述したようにしてそれから１５の異な
る組合せが可能であり、従つてこれらの４つのマーカー
物質だけを用いて１５の異なるプラスチツクを標識する
ことができ、その結果プラスチツクを明白に同定しう
る。本方法を実際に行う場合、マーカー物質は同定すべ
き重合体と混和しうる重合体中に混入し、この形で添加
できる。
【０００６】
【実施例】
実施例１ 重合体テルビウム錯体の製造 １ａ） 無水アセトン１００ｍｌ中においてｐ−アミノ
サリチル酸０.０５モルを、スパチユラーの先端を覆う
十分な量の２,６−ビス−ｔ−ブチルフエノール及びｍ
−ＴＭＩ（α,α−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベン
ジルイソシアネート）０.０５モルと共に還流下に６時
間加熱した。生成した沈殿を吸引濾別し、続いて冷アセ
トンで洗浄し、乾燥した。1Ｈ ＮＭＲ及びＩＲ分析は
予想されるジ置換尿素の、純生成物としての存在を示し
た（γ 1Ｈ６.７及び８.８ppm、ωＣ−Ｈ尿素＝１６３
０ｃｍ-1）。収率：理論量の６３％。
【０００７】
【化１】
【０００８】１ｂ） Ｔｂ（ＮＯ3）3・５Ｈ2Ｏ（Ｔｂ
５１％）０.２５ｇ、生成物１ａ）１.０２ｇ及びジメチ
ルアミノメタクリレート０.４５ｇをジメチルアセトア
ミド５４.９ｍｌに溶解し、錯体の生成を、３６６ｎｍ
におけるＵＶ励起により監視した。
【０００９】エチレングリコールジメタクリレート１.
７２ｇ、ステアリルメタクリレート３.７ｇ及びアゾビ
スイソブチロニトリル０.１７ｇを添加し、重合を６５
℃で１６時間行った。沈殿を吸引濾別し、メタノールで
洗浄した後、濾過した生成物をメタノールに移し、吸引
濾過し、洗浄し、次いで乾燥した。収率：理論量の８９
％。ＵＶ励起後に強い緑色蛍光を示すトリビウム錯体を
含む共重合体が得られた。最終生成物はＴｂ１.８％を
含有した。
【００１０】実施例２ 重合体ユーロピウム錯体の製造 ２ａ） １−（２−ナフトイル）−３,３,３−トリフル
オルアセトン０.０５モルをメタノール５０ｍｌに溶解
した。次いでナトリウムメタノレートの３０重量％メタ
ノール溶液からナトリウムメタノレート０.０５モルを
０℃でゆつくり添加し、反応混合物を室温まで加熱し、
クロルメチルスチレン０.０５ｍｌを添加し、次いで混
合物を還流下に１６時間加熱した。生成する細かい沈殿
（ＮａＣｌ）を濾別し、溶液を水流ポンプの真空下に最
初の容量の約1/3まで減じ、次いで生成する沈殿を丁度
溶解するのに十分な水の量で処理した。有機相を濾別
し、水性相をクロロホルムと２回振とうし、精製した有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾別し、蒸発させた。
粗生成物を、トルエン：塩化メチレン：酢酸エチル：メ
タノールを５：３：１：０.５の割合で含んでなる溶媒
混合物中においてシリカゲル（０.０６３〜０.２ｍｍ）
で精製した（γ 19Ｆ−７６.６ppm；収率：理論量の約
２５％）
【００１１】
【化２】
【００１２】２ｂ） ＥｕＣｌ3・６Ｈ2Ｏ ０.２５ｇ
（Ｅｕ４１％≡０.１ｇ）、生成物２ａ）２.１１ｇ及び
ジメチルアミノエチルメタクリレートをメタノール１３
５.５ｍｌに溶解し、錯体の生成を３６６ｎｍでのＵＶ
励起によりチエツクした（強い赤色蛍光）。次いでエチ
レングリコールジメタクリレート３.５７ｇ、ステアリ
ルメタクリレート２８.５ｇ及びアゾイソブチロニトリ
ル０.３５ｇを添加し、装置を脱気し、次いで純粋な窒
素でフラツシユした。脱気及びフラツシユを更に２回繰
返し、混合物を６５℃まで加熱した。数時間後に白色の
沈殿が見え、１６時間の反応時間後に沈殿は完了した。
この沈殿を吸引濾別し、次いでメタノールで洗浄し、乾
燥した。収率：理論量の９０％。この結果錯化したユー
ロピウムを含有し且つＵＶ励起下に強い赤色蛍光を示す
共重合体を得た。
【００１３】この最終生成物はＥｕ０.３％を含有し
た。
【００１４】実施例３ 重合体蛍光染料 ３ａ） クマリン１の０.２５ｇ、
【００１５】
【化３】
【００１６】メタクリル酸メチル１ｇ及びステアリルメ
タクリレート８.２５ｇをジメチルアセトアミド３０ｍ
ｌに溶解し、６５℃まで加熱した。アゾビスイソブチロ
ニトリル０.１ｇの添加後、混合物をこの温度で１６時
間攪拌した。沈殿を吸引濾別し、塩化メチレンに溶解
し、イソプロパノール中で再沈殿させ、乾燥した。収
率：理論量の６９％。ＵＶ光励起時に赤色蛍光を示すク
マリン１を含有する共重合体。
【００１７】３ｂ） クマリン２の０.２５ｇ
【００１８】
【化４】
【００１９】を用いる以外実施例３ａ）の繰返した。収
率：理論量の７０％。ＵＶ光励起時に緑色蛍光を示す染
料クマリン２を含有する共重合体。
【００２０】実施例４ 重合体１ｂ、２ｂ、３ａ及び３ｂのポリエチレンへの導
入 容量５０ｍｌを有するハーケ(Haake)レオメータ混練り
機を１３０℃まで加熱し、粒状ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ、ノベクス・イクスプ(Novex Exp.)２１８４）を内側
に広げた。１０分間混練りした後、２ｂ）０.３７ｇ、
３ａ）及び３ｂ）それぞれ０.０４ｇ、及び１ｂ）０.１
８５ｇを添加し、この温度で更に１５分間混練りした。
斯くして重合体はこれらの化合物の各を約１〜８％含有
した。錯体化合物１ｂ）及び２ｂ）は約５００マイクロ
秒持続する緑色及び赤色蛍光をそれぞれ示した。染料３
ａ）及び３ｂ）は数マイクロ秒の寿命の赤色及び緑色蛍
光をそれぞれ示した。
【００２１】実施例５ 実施例４のように製造した試料からの蛍光シグナルの検
知 エジンバラ・インスツルメンツ(Edinburgh Instrument
s)製のＦＬ−９００型時間分解蛍光分光計を用いて蛍光
シグナルの分離を行った。
【００２２】実施例４のように製造した試料をマイクロ
秒光フラツシユランプを用いて励起し、蛍光の消光を４
５０ｎｍから６４０ｎｍまでの波長間隔にわたつて２ｎ
ｍのスペクトル巾でのチヤンネル(channel)で決定し
た。時間に関する分解(resolution)は適当なソフトウエ
アを用いて行った。例えば最初の２０マイクロ秒にわた
る各チヤンネルの積分は短寿命の蛍光を有する成分３
ａ）及び３ｂ）のスペクトルを与えた。８０マイクロ秒
で積分を開始し、１ミリ秒にわたつて積分すると、錯体
化合物１ｂ）及び２ｂ）の寄与したシグナルが得られ
た。
【００２３】放射周波数の分解は、放射が重大なほど重
なっていないからスペクトルから直接得られた。
【００２４】該分解の測定は、限定された時間又は周波
数の窓を決定することによりかなり単純化することがで
きた。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は本発明の蛍光染料を用いるプラスチツク
の同定法の１例を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウベ・クラウセン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・アムバツサートウルム15ベー (72)発明者 ペーター・オルト ドイツ連邦共和国デー5000ケルン60・ア ウエルシユトラーセ１ (72)発明者 ルトガー・ハイリガー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カール−ルンプフ−シユトラ ーセ８ (72)発明者 アツイツ・エル・ザイエト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・ザールラウテナーシユトラー セ39 (56)参考文献 特開 昭63−191884（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B07C 5/342 C08L 1/00 - 101/16

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 各プラスチツクに、発光振動数に関して
    及び／又はその蛍光寿命に関して異なる複数の蛍光染料
    を付与し、斯くして蛍光寿命により及び／又は生ずる振
    動数により区別される蛍光パターンをはっきりと各プラ
    スチツクに割りふる異なったプラスチツクの同定法。
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