JP3199946B2 - Ｎ−置換２−ピロリドンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換２−ピロリドンの製造方法Info
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- JP3199946B2 JP3199946B2 JP01162094A JP1162094A JP3199946B2 JP 3199946 B2 JP3199946 B2 JP 3199946B2 JP 01162094 A JP01162094 A JP 01162094A JP 1162094 A JP1162094 A JP 1162094A JP 3199946 B2 JP3199946 B2 JP 3199946B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、マレイン酸、フマル酸
またはコハク酸またはこれらの酸の官能性誘導体（化合
物ＩＩ）と第一級アミン（ＩＩＩ）との反応によるか、
またはＩＩおよびＩＩＩから誘導されたアミドまたはイ
ミドを１合成工程中で水素化条件下に反応させ、引き続
き得られる反応混合物から蒸留によりＩおよび他の揮発
性成分を単離することによってＮ−置換２−ピロリドン
（Ｉ）を製造する方法に関する。
またはコハク酸またはこれらの酸の官能性誘導体（化合
物ＩＩ）と第一級アミン（ＩＩＩ）との反応によるか、
またはＩＩおよびＩＩＩから誘導されたアミドまたはイ
ミドを１合成工程中で水素化条件下に反応させ、引き続
き得られる反応混合物から蒸留によりＩおよび他の揮発
性成分を単離することによってＮ−置換２−ピロリドン
（Ｉ）を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】先行技術は、接触的水素化による多数の
化合物からのＮ−置換２−ピロリドンの製造を包含す
る。当該出発化合物は、第一級アミン（ＩＩ）と無水マ
レイン酸の混合物（ドイツ国特許出願公開）（ＤＥ−
Ａ）第４０１８２４３号、米国特許出願（ＵＳ−Ａ）第
３１０９００５号）またはフマル酸、マレイン酸、コハ
ク酸、コハク酸無水物のようなこれらの酸の官能性誘導
体の混合物、またはＩＩおよび上記酸から誘導されたア
ミドおよびイミドの混合物であり、そのすべては水素化
によりＮ−置換２−ピロリドンを製造することができ
る。これら出発物質の種類の如何に拘わらず、水素化後
に得られる反応混合物は蒸留によって後処理される。そ
の揮発性のため、所望のピロリドン、より揮発性のピロ
リドンおよび揮発性の低いコハク酸イミドは、蒸留によ
って分離することができる。蒸留条件下で、開鎖コハク
酸アミドは閉環して環状イミドを形成し、こうして分離
することができる。蒸留により、高沸点残留物が残る。
これまで燃焼によって破棄されたこれらの残留物は、通
常出発化合物の数％モルに等しいが、相応するピロリド
ンがとくに高い選択性で生成する水素化条件下ではこの
残留物の量はかなり大きい。
化合物からのＮ−置換２−ピロリドンの製造を包含す
る。当該出発化合物は、第一級アミン（ＩＩ）と無水マ
レイン酸の混合物（ドイツ国特許出願公開）（ＤＥ−
Ａ）第４０１８２４３号、米国特許出願（ＵＳ−Ａ）第
３１０９００５号）またはフマル酸、マレイン酸、コハ
ク酸、コハク酸無水物のようなこれらの酸の官能性誘導
体の混合物、またはＩＩおよび上記酸から誘導されたア
ミドおよびイミドの混合物であり、そのすべては水素化
によりＮ−置換２−ピロリドンを製造することができ
る。これら出発物質の種類の如何に拘わらず、水素化後
に得られる反応混合物は蒸留によって後処理される。そ
の揮発性のため、所望のピロリドン、より揮発性のピロ
リドンおよび揮発性の低いコハク酸イミドは、蒸留によ
って分離することができる。蒸留条件下で、開鎖コハク
酸アミドは閉環して環状イミドを形成し、こうして分離
することができる。蒸留により、高沸点残留物が残る。
これまで燃焼によって破棄されたこれらの残留物は、通
常出発化合物の数％モルに等しいが、相応するピロリド
ンがとくに高い選択性で生成する水素化条件下ではこの
残留物の量はかなり大きい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの目的は
所望の生成物を上記の高沸点残留物から単離することの
できる方法を提供することである。
所望の生成物を上記の高沸点残留物から単離することの
できる方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、蒸留により存在
する残留物にさらに水素化処理を行ない、こうして形成
した化合物（Ｉ）を蒸留により単離する上記方法を見出
した。
する残留物にさらに水素化処理を行ない、こうして形成
した化合物（Ｉ）を蒸留により単離する上記方法を見出
した。
【０００５】本発明方法における高沸点残留物は、通
常、約１００ｍｂａｒの圧力下に２００℃以下の温度で
は揮発性でない生成物である。これらの生成物は、オリ
ゴマーの、たぶん置換コハク酸ジアミドであると思われ
る。これらの蒸留残留物に改めて水素化を行なう。
常、約１００ｍｂａｒの圧力下に２００℃以下の温度で
は揮発性でない生成物である。これらの生成物は、オリ
ゴマーの、たぶん置換コハク酸ジアミドであると思われ
る。これらの蒸留残留物に改めて水素化を行なう。
【０００６】水素化は慣用の水素化触媒上で実施され、
触媒活性成分は周期表に記載されたような第８族の族金
属、クロム、マンガン、レニウムまたは銅を含有する。
触媒活性成分は周期表に記載されたような第８族の族金
属、クロム、マンガン、レニウムまたは銅を含有する。
【０００７】本発明方法において使用される触媒は、担
体付触媒であるかまたは固体触媒、つまり非担体付触媒
であってもよい。活性炭、二酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウム、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、ケイ酸塩また
はゼオライトのような慣用の担体材料を使用することが
できる。
体付触媒であるかまたは固体触媒、つまり非担体付触媒
であってもよい。活性炭、二酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウム、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、ケイ酸塩また
はゼオライトのような慣用の担体材料を使用することが
できる。
【０００８】触媒は、望ましくは本発明方法に使用する
に先立ち、水素で活性化される。か焼後、一般にその酸
化物の形で存在する活性触媒成分は、大部分、通常相応
する金属に還元される。
に先立ち、水素で活性化される。か焼後、一般にその酸
化物の形で存在する活性触媒成分は、大部分、通常相応
する金属に還元される。
【０００９】触媒は、浮遊触媒または固定層触媒の形で
使用することができる。反応は、撹拌オートクレーブま
たは管形反応器中で実施することができる。管形反応器
を使用する場合には、出発物質は充てん気泡塔または細
流層塔（ｔｒｉｃｋｌｅ ｂｅｄ ｃｏｕｍｎ）中で触
媒を通過することができる。反応は、連続的かまたは回
分式に実施することができる。
使用することができる。反応は、撹拌オートクレーブま
たは管形反応器中で実施することができる。管形反応器
を使用する場合には、出発物質は充てん気泡塔または細
流層塔（ｔｒｉｃｋｌｅ ｂｅｄ ｃｏｕｍｎ）中で触
媒を通過することができる。反応は、連続的かまたは回
分式に実施することができる。
【００１０】水素は化学量論的量で、望ましくは過化学
量論的量で反応に供給することができる。添加した過剰
水素量は、反応に再循環することができるので、重要で
はない。
量論的量で反応に供給することができる。添加した過剰
水素量は、反応に再循環することができるので、重要で
はない。
【００１１】水素化反応は、一般に１００°〜３５０
℃、望ましくは１５０°〜３００℃、とくに１６０°〜
２８０℃の温度で実施され、５０〜３５０ｂａｒ、望ま
しくは１００〜３００ｂａｒの圧力で操作するのが普通
である。
℃、望ましくは１５０°〜３００℃、とくに１６０°〜
２８０℃の温度で実施され、５０〜３５０ｂａｒ、望ま
しくは１００〜３００ｂａｒの圧力で操作するのが普通
である。
【００１２】本発明において提案されたような蒸留残留
物の水素化は一般に溶媒の存在で実施される。使用され
る溶媒は実質的に、水素化条件下で不活性である任意の
溶媒、たとえば水、脂肪族および芳香族炭化水素、なら
びにジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル、またはこれら溶媒の混合物であ
ってもよい。溶媒として、本発明の反応において生成す
るようにＮ−置換２−ピロリドンを使用するのが有利で
ある。水は、殊に、Ｎ−メチルピロリドンの製造にはと
くに望ましい。他の方法は、蒸留残留物を溶融液の形で
水素化反応器に配量することである。
物の水素化は一般に溶媒の存在で実施される。使用され
る溶媒は実質的に、水素化条件下で不活性である任意の
溶媒、たとえば水、脂肪族および芳香族炭化水素、なら
びにジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル、またはこれら溶媒の混合物であ
ってもよい。溶媒として、本発明の反応において生成す
るようにＮ−置換２−ピロリドンを使用するのが有利で
ある。水は、殊に、Ｎ−メチルピロリドンの製造にはと
くに望ましい。他の方法は、蒸留残留物を溶融液の形で
水素化反応器に配量することである。
【００１３】本方法は、Ｎ−置換２−ピロリドンの窒素
原子における置換基に関して識別しうる制限を受けな
い。出発混合物は、第一級アミンＩＩＩとして、たとえ
ば１〜１０個、望ましくは１〜４個の炭素原子を有する
脂肪族アミン、５〜８個の炭素原子を有する脂環式炭化
水素、またはアニリンまたはベンジルアミンのような第
一級芳香族および芳香脂肪族アミンを含有しうる。最終
生成物の重要性を考慮すれば、アミンプロピルアミン、
ブチルアミン、ヘキシルアミン、デシルアミン、シクロ
ペンチルアミンおよびシクロヘキシルアミン、とくにメ
チルアミンがとくに重要である。
原子における置換基に関して識別しうる制限を受けな
い。出発混合物は、第一級アミンＩＩＩとして、たとえ
ば１〜１０個、望ましくは１〜４個の炭素原子を有する
脂肪族アミン、５〜８個の炭素原子を有する脂環式炭化
水素、またはアニリンまたはベンジルアミンのような第
一級芳香族および芳香脂肪族アミンを含有しうる。最終
生成物の重要性を考慮すれば、アミンプロピルアミン、
ブチルアミン、ヘキシルアミン、デシルアミン、シクロ
ペンチルアミンおよびシクロヘキシルアミン、とくにメ
チルアミンがとくに重要である。
【００１４】水素化は、蒸留残留物形成の間使用される
アミンの不在で、望ましくは、該アミンの存在で行なう
ことができる。蒸留残留物の水素化のための本発明方法
の望ましい実施形では該残留物は合成工程に再循環され
る。
アミンの不在で、望ましくは、該アミンの存在で行なう
ことができる。蒸留残留物の水素化のための本発明方法
の望ましい実施形では該残留物は合成工程に再循環され
る。
【００１５】本発明の他の実施形は、高沸点蒸留残留物
を、最初に蒸留温度よりも高い温度を加えることにより
熱分解し、次いでこうして得られる揮発性生成物を上述
したように水素化することからなる。熱分解は、主生成
物として形成したＮ−置換コハク酸イミドを単離し、そ
れを合成工程に再循環するのを可能にする。蒸留残留物
の熱分解は、蒸留残留物を水素化工程にフィードバック
する間好ましくない副生成物の累積が生じる場合とくに
推奨される。
を、最初に蒸留温度よりも高い温度を加えることにより
熱分解し、次いでこうして得られる揮発性生成物を上述
したように水素化することからなる。熱分解は、主生成
物として形成したＮ−置換コハク酸イミドを単離し、そ
れを合成工程に再循環するのを可能にする。蒸留残留物
の熱分解は、蒸留残留物を水素化工程にフィードバック
する間好ましくない副生成物の累積が生じる場合とくに
推奨される。
【００１６】熱分解は、一般に２００°〜５００℃の温
度、望ましくは２５０°〜４００℃、より望ましは２８
０°〜３５０℃で実施され、１ｂａｒ以下の圧力、望ま
しくは０．０１〜１００ｍｂａｒ．とくに１〜５０ｍｂ
ａｒで操作するのが普通である。
度、望ましくは２５０°〜４００℃、より望ましは２８
０°〜３５０℃で実施され、１ｂａｒ以下の圧力、望ま
しくは０．０１〜１００ｍｂａｒ．とくに１〜５０ｍｂ
ａｒで操作するのが普通である。
【００１７】本発明において提案されるような蒸留残留
物の水素化により得られる生成物流出物は、出発化合物
を水素化することにより達成される生成物と比較しうる
組成を示す。
物の水素化により得られる生成物流出物は、出発化合物
を水素化することにより達成される生成物と比較しうる
組成を示す。
【００１８】本発明は、高沸点蒸留残留物を高収率でＮ
−置換ピロリドンに変換しうる。Ｎ−置換ピロリドン、
殊にＮ−メチルピロリドンは、主として溶剤および抽出
剤として使用される。
−置換ピロリドンに変換しうる。Ｎ−置換ピロリドン、
殊にＮ−メチルピロリドンは、主として溶剤および抽出
剤として使用される。
【００１９】
蒸留残留物 下記例において使用された高沸点蒸留残留物は、次のよ
うにして得られた：無水マレイン酸およびメチルアミン
の水溶液（無水マレイン酸／メチルアミン２０重量％、
モル比１：１．５）を、コバルト触媒上、２５０℃およ
び２５０ｂａｒで水素化した、次いで、水素化生成物流
出物を蒸留による精製を行なうと、Ｎ−メチルピロリド
ン７１％、Ｎ−メチルピロリジン５％およびコハク酸Ｎ
−メチルイミド６％が得られた。残留物（コハク酸−Ｎ
−メチルアミドとして計算）１７％が残在した。
うにして得られた：無水マレイン酸およびメチルアミン
の水溶液（無水マレイン酸／メチルアミン２０重量％、
モル比１：１．５）を、コバルト触媒上、２５０℃およ
び２５０ｂａｒで水素化した、次いで、水素化生成物流
出物を蒸留による精製を行なうと、Ｎ−メチルピロリド
ン７１％、Ｎ−メチルピロリジン５％およびコハク酸Ｎ
−メチルイミド６％が得られた。残留物（コハク酸−Ｎ
−メチルアミドとして計算）１７％が残在した。
【００２０】使用したコバルト触媒（ドイツ国特許出願
公開（ＤＥ−Ａ）第２３２１１０１号およびドイツ国特
許出願公開（ＤＥ−Ａ）第３９０４８３号に記載された
方法により製造）は次の組成を有していた： コバルト（ＣｏＯとして計算） ６３．４重量％ 銅（ＣｕＯとして計算） １８．１重量％ マンガン（Ｍｎ3Ｏ4として計算） ６．８重量％ モリブデン（ＭｏＯ3として計算） ３．１重量％ ナトリウム（Ｎａ2Ｏとして計算） ０．１５重量％および リン酸 ３．３重量％ 実施例において使用した水素化触媒は、使用に先立ち、
常法で水素で活性化した。
公開（ＤＥ−Ａ）第２３２１１０１号およびドイツ国特
許出願公開（ＤＥ−Ａ）第３９０４８３号に記載された
方法により製造）は次の組成を有していた： コバルト（ＣｏＯとして計算） ６３．４重量％ 銅（ＣｕＯとして計算） １８．１重量％ マンガン（Ｍｎ3Ｏ4として計算） ６．８重量％ モリブデン（ＭｏＯ3として計算） ３．１重量％ ナトリウム（Ｎａ2Ｏとして計算） ０．１５重量％および リン酸 ３．３重量％ 実施例において使用した水素化触媒は、使用に先立ち、
常法で水素で活性化した。
【００２１】例１ 水素化反応を、コバルト触媒３８ｇが固定層で存在して
いる管形反応器中で実施した。触媒は２．５〜４ｍｍの
砂利の形で使用した。
いる管形反応器中で実施した。触媒は２．５〜４ｍｍの
砂利の形で使用した。
【００２２】細流層法を用いて、反応器に、全圧２００
ｂａｒおよび温度２０５℃で、毎時触媒１Ｋｇあたり蒸
留残留物０．１５Ｋｇおよび毎時触媒１Ｋｇあたり水
０．５５Ｋｇ、ならびに毎時触媒１Ｋｇあたり水素２５
００ ｌ（ＳＴＰ）を供給した。
ｂａｒおよび温度２０５℃で、毎時触媒１Ｋｇあたり蒸
留残留物０．１５Ｋｇおよび毎時触媒１Ｋｇあたり水
０．５５Ｋｇ、ならびに毎時触媒１Ｋｇあたり水素２５
００ ｌ（ＳＴＰ）を供給した。
【００２３】Ｎ−メチルピロリドンの収率は８１％であ
り、Ｎ−メチルピロリジン６％およびコハク酸Ｎ−メチ
ルイミド７％も認められた。この収率は、蒸留残留物
（コハク酸モノ−Ｎ−メチルアミドとして計算）を基準
とする。
り、Ｎ−メチルピロリジン６％およびコハク酸Ｎ−メチ
ルイミド７％も認められた。この収率は、蒸留残留物
（コハク酸モノ−Ｎ−メチルアミドとして計算）を基準
とする。
【００２４】例２ 水素化は、例１に記載したと同様に実施した。使用した
触媒は、次の組成を有するニッケル触媒３６ｇを包含し
ていた：ＮｉＯ ５４重量％、ＣｕＯ １７重量％、Ｚｒ
Ｏ2 ３１重量％およびＭｏＯ3 ２重量％（米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ）第５０３７７９３号に記載されたようにして製
造）、４ｍｍの押出物の形、温度２５０℃で２００ｂａ
ｒの全圧下で操作する場合、反応器に、毎時触媒１Ｋｇ
あたり蒸留残留物０．２Ｋｇ、毎時触媒１Ｋｇあたりメ
チルアミン０．１Ｋｇおよび毎時触媒１Ｋｇあたり水
０．７Ｋｇ、ならびに毎時触媒１Ｋｇあたり水素２５０
０ l（ＳＴＰ）を供給した。
触媒は、次の組成を有するニッケル触媒３６ｇを包含し
ていた：ＮｉＯ ５４重量％、ＣｕＯ １７重量％、Ｚｒ
Ｏ2 ３１重量％およびＭｏＯ3 ２重量％（米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ）第５０３７７９３号に記載されたようにして製
造）、４ｍｍの押出物の形、温度２５０℃で２００ｂａ
ｒの全圧下で操作する場合、反応器に、毎時触媒１Ｋｇ
あたり蒸留残留物０．２Ｋｇ、毎時触媒１Ｋｇあたりメ
チルアミン０．１Ｋｇおよび毎時触媒１Ｋｇあたり水
０．７Ｋｇ、ならびに毎時触媒１Ｋｇあたり水素２５０
０ l（ＳＴＰ）を供給した。
【００２５】Ｎ−メチルピロリドンの収率は６７％［蒸
留残留物（コハク酸モノ−Ｎ−メチルアミドとして計
算）を基準として］であった。
留残留物（コハク酸モノ−Ｎ−メチルアミドとして計
算）を基準として］であった。
【００２６】例３ 熱分解 蒸留残留物を、圧力１ｍｂａｒ、温度２８０℃で１時間
にわたって熱分解した。得られる揮発性生成物を蒸留に
よって取出し、凝縮させた。残留物９．５ｇがボトムと
して残存した。コハク酸Ｎ−メチルイミド２４．５ｇが
単離され［収率５７％［蒸留残留物（コハク酸モノ−Ｎ
−メチルアミドとして計算）を基準として］、これを合
成工程に供給した。
にわたって熱分解した。得られる揮発性生成物を蒸留に
よって取出し、凝縮させた。残留物９．５ｇがボトムと
して残存した。コハク酸Ｎ−メチルイミド２４．５ｇが
単離され［収率５７％［蒸留残留物（コハク酸モノ−Ｎ
−メチルアミドとして計算）を基準として］、これを合
成工程に供給した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−235959（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/267 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 マレイン酸、フマル酸またはコハク酸ま
たはこれらの酸の官能性誘導体（化合物ＩＩ）と第一級
アミン（ＩＩＩ）との反応によるか、またはＩＩおよび
ＩＩＩから誘導されたアミドまたはイミドを１合成工程
中で水素化条件下に反応させ、引き続き得られる反応混
合物から蒸留によりＩおよび他の揮発性成分を単離する
ことによりＮ−置換２−ピロリドン（Ｉ）を製造する方
法において、蒸留後に存在する残留物にさらに水素化処
理を加え、こうして生成した化合物（Ｉ）を蒸留によっ
て単離することを特徴とするＮ−置換２−ピロリドンの
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4303334.2 | 1993-02-05 | ||
| DE4303334A DE4303334A1 (de) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrrolid-2-onen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234738A JPH06234738A (ja) | 1994-08-23 |
| JP3199946B2 true JP3199946B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=6479721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01162094A Expired - Fee Related JP3199946B2 (ja) | 1993-02-05 | 1994-02-03 | Ｎ−置換２−ピロリドンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434273A (ja) |
| EP (1) | EP0609752B1 (ja) |
| JP (1) | JP3199946B2 (ja) |
| DE (2) | DE4303334A1 (ja) |
| ES (1) | ES2099495T3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19520258A1 (de) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidonen |
| TW341568B (en) * | 1995-12-27 | 1998-10-01 | Akzo Nobel Nv | Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use |
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) * | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| GB0325384D0 (en) * | 2003-10-30 | 2003-12-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
| KR101701525B1 (ko) * | 2008-12-04 | 2017-02-01 | 바스프 에스이 | １,３- 및 １,４-알킬 메틸피롤리돈의 제조를 위한 이타콘산 또는 이타콘산 유도체와 1급 아민의 혼합물 |
| EP2602247B1 (de) * | 2011-12-07 | 2014-05-14 | Basf Se | Verfahren zur Reinigung von N-alkyl-substituierten Pyrrolidonen durch Hydrierung |
| EP2669316A1 (de) * | 2012-05-29 | 2013-12-04 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Hochleistungsthermoplasten mit verbesserter Eigenfarbe |
Family Cites Families (3)
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