JP3197652B2 - 皮膚保護剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、外界の刺激から皮膚を
保護する、化粧料を除く皮膚保護剤を提供することを目
的とする。さらに詳しくは、パーフルオロアルキル基お
よびポリオキシアルキレン基を側鎖として持つシリコー
ンからなる化合物を配合することを特徴とする、化粧料
を除く皮膚保護剤を提供することを目的とする。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
アクリル樹脂をイソプロピルアルコール（以下ＩＰＡと
略する）に溶解させた溶液を手に塗布し、手の表面にア
クリル樹脂の皮膜を形成することで、手を洗剤などの刺
激から守る機能を持った商品が発売されている。

【０００３】また、ハンドクリームを使用すると、クリ
ーム中の油剤やジメチルポリシロキサンが皮膚を覆い、
皮膚を外界の刺激から守る効果があることが知られてい
る。

【０００４】しかしながら、ＩＰＡなどの溶剤はそれ自
体が刺激を有し、特に傷がある場合には痛みを発生する
問題がある。また、従来のハンドクリームは水を使用し
た場合に流れ落ちてしまい、効果が失われる問題があ
る。

【０００５】本発明者はこれらの問題に鑑み、皮膚を外
界から守る効果が高く、皮膚への吸着特性に優れ、かつ
安全性が高い素材を鋭意研究し、皮膚に塗布して試験し
たところ、パーフルオロアルキル基およびポリオキシア
ルキレン基を側鎖として持つシリコーンからなる化合物
を用いた場合に、良好な結果が得られることを見いだし
た。

【０００６】すなわち、本発明は皮膚を外界から守る効
果が高く、かつ安全性に優れることを特徴とする、化粧
料を除く皮膚保護剤を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、化２に示す構
造を有する化合物を配合してなる、化粧料を除く皮膚保
護剤に関する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、ｍ、ｎは平均値であり、ｍ＝１〜
１００、ｎ＝１〜１００であり、Ｒｆは炭素数１〜８の
パーフルオロアルキル基であり、Ｒは（ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｏ）_a（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ）_b Ｒ² で示されるポ
リオキシアルキレン基であり、ａ＝０〜１００であり、
ｂ＝０〜１００であり、ａ＋ｂは１以上であり、Ｒ² は
Ｈまたは炭素数１〜５の炭化水素基を示す。）

【００１０】以下に本発明の構成を詳説する。本発明の
皮膚保護剤に配合される化合物は、前記化２に示す構造
を有しており、パーフルオロアルキル基の結合したユニ
ットとポリオキシアルキレン基の結合したユニットは、
任意の組み合わせで結合している（以下、この化合物を
本化合物と呼ぶ）。

【００１１】本化合物の合成方法は、パーフルオロアル
キル基の結合したユニットとポリオキシアルキレン基の
結合したユニットをトリメチルシリル基の存在下に触媒
を用いて重合する方法や、メチルハイドロジェンポリシ
ロキサンに末端二重結合を持ったパーフルオロアルキル
基及びポリオキシアルキレン基を、触媒の存在下に付加
する方法等が挙げられる。

【００１２】触媒としては、塩化白金酸、白金黒、パラ
ジウム黒、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、アミン、ホ
スフィン等が挙げられるが、塩化白金酸が最も好まし
い。

【００１３】合成時の溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ＩＰＡ、四塩化炭素等が用いられる。

【００１４】本化合物の、皮膚保護剤への配合量は、
０．０１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは０．
５〜５０重量％である。

【００１５】本発明の皮膚保護剤は、本化合物以外の、
水、アルコール等の溶媒、エステル油、鉱物油等の油
剤、シリコーンオイル、ノニオン型、アニオン型、カチ
オン型等の界面活性剤、香料、殺菌剤等の成分を配合す
ることができる。

【００１６】本化合物は処方系に溶解、もしくは均一分
散していることが好ましい。本発明の皮膚保護剤は皮膚
上に膜を形成することで、外界の刺激から皮膚を守る働
きをするため、均一性が失われると、保護されない皮膚
部位が発生する場合がある。

【００１７】本化合物の溶解性は、パーフルオロアルキ
ル基の結合したユニットとポリオキシアルキレン基の結
合したユニットの重合比と、パーフルオロアルキル鎖
長、そしてポリオキシアルキレン鎖の長さによって決定
される。パーフルオロアルキル鎖の量がポリオキシアル
キレン鎖の量に比べて多すぎた場合、フッ素の持つ撥水
撥油性の性質が強く発揮され、水や油と分離してしまう
ため、均一な処方系を作りにくい。この場合、本化合物
の濃度を極めて高くした処方系となるが、皮膚保護剤と
しての効果は発揮される。また、パーフルオロアルキル
鎖の量がポリオキシアルキレン鎖の量に比べて少なすぎ
た場合、フッ素の特性が発揮できず、従来知られている
ポリエーテル変性シリコーンと構造上の差がなくなり、
皮膚刺激が強くなり、かつ皮膚の保護作用が弱くなる。

【００１８】従って、パーフルオロアルキル基の結合し
たユニットの数は、全ユニット数のうち、１０〜９５％
が好ましく、更に好ましくは２０〜５０％である。

【００１９】本発明の皮膚保護剤は、化粧料を除く医薬
品等として使用することができる。

【００２０】 医薬品としては、火傷時の皮膚保護剤に使
用することができる。フッ素系シリコーンは、酸素、水
蒸気等の気体成分を通過させるが、液体を通過させない
ことから、皮膚呼吸を妨げずに、失われた皮膚のバリヤ
ー機能を補助する働きが考えられる。

【００２１】

【実施例】以下、実施例及び比較例によって本発明を詳
細に説明する。また、安全性試験（皮膚一次刺激試験、
皮膚累積刺激試験、ヒトパッチテスト）および皮膚保護
効果試験の方法を以下に示す。

【００２２】 （１）皮膚一次刺激試験 家兎３羽を用い、２４時間閉塞貼付した。除去１時間
後、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、軽度、中等
度、強度の３段階で評価した。

【００２３】 （２）皮膚累積刺激試験 家兎３羽を用い、１日１回、合計５回開放塗布した。毎
回、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激なし」、反応を生じた場合「刺激あ
り」と評価した。

【００２４】 （３）ヒトパッチテスト 被験者２０名の上腕屈側部に閉塞貼付した。２４時間
後、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
た人数で評価した。

【００２５】 （４）皮膚保護効果試験 実施例及び比較例を手に塗布し、水洗した後、１、２、
４、８時間後に手に万年筆インク（パイロット（株）
製、ブルーブラック）を水で１０倍希釈した溶液をつ
け、水洗した時の手の染まり方を見ることで行った。
尚、被験者としては男性５名を用い、試験を行っている
間の時間は、通常の日常生活を行った。評価は、手がイ
ンクで染まってしまった状態の被験者数をもって行っ
た。

【００２６】 実施例１ 下記の処方にて皮膚保護剤を作製した。 （成分） （配合量） （１）化３に示す構造を有する化合物 ６０部 （２）ジメチルポリシロキサン １０部 （３）環状シリコーン ３０部

【００２７】 各成分を激しく撹拌、混合して製品とし
た。

【００２８】

【化３】

【００２９】（但し、Ｒｆ＝ ＣＦ₃、Ｒ＝（Ｃ₂Ｈ₄
Ｏ）_10-30 Ｈ、ｍ＝３０〜４０、ｎ＝２０〜３０）

【００３０】 比較例１ 下記の処方にて比較例を作製した。 （成分） （配合量） （１）ジメチルポリシロキサン ７０部 （２）環状シリコーン ３０部

【００３１】 各成分を激しく撹拌、混合して製品とし
た。尚、本製品は、手が滑りすぎ、日常生活に支障があ
った。

【００３２】 実施例２ 下記の処方にて皮膚保護剤を作製した。 （成分） （配合量） （１）化４に示す構造を有する化合物 ３．０部 （２）化５に示す構造を有する化合物 １．５部 （３）ジメチルポリシロキサン ２．０部 （４）環状シリコーン ９３．５部

【００３３】 各成分を激しく撹拌、混合して製品とし
た。

【００３４】

【化４】

【００３５】（但し、Ｒｆ＝ＣＦ₃、Ｒ＝（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）
_2-5 Ｈ、ｍ＝４〜８、ｎ＝１〜３）

【００３６】

【化５】

【００３７】（但し、Ｒｆ＝ＣＦ₃、Ｒ＝（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）
_10-30 （Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_10-30 Ｂｕ（Ｂｕ：ブチル基）、ｍ
＝３０〜４０、ｎ＝８０〜９０）

【００３８】 比較例２ 下記の処方にて比較例を作製した。 （成分） （配合量） （１）ワセリン １部 （２）流動パラフィン ４部 （３）界面活性剤 ２部 （４）精製水 ９３部

【００３９】 各成分を激しく撹拌、混合して製品とし
た。

【００４０】 実施例及び比較例で作製した製品を用いて
安全性を試験した。結果を表１に示す。

【００４１】 [表１］ 皮膚一次刺激 皮膚累積刺激 ヒトパッチテスト ---------------------------------------------------------------- 実施例１ 軽度 刺激なし ０ 実施例２ 軽度 刺激なし ０ 比較例１ 軽度 刺激なし ０ 比較例２ 軽度 刺激なし ０

【００４２】 実施例及び比較例で作製した製品を用いて
皮膚保護効果試験を実施した。結果を表２に示す。

【００４３】 ［表２］ 測定時間 実施例 ０時間 １時間 ２時間 ４時間 ８時間 -------------------------------------------------------- 実施例１ ０ ０ ０ １ ３ 実施例２ ０ ０ ０ １ ３ 比較例１ ０ ０ １ ３ ４ 比較例２ ４ ５ ５ ５ ５

【００４４】 表２より、実施例は比較例と比べて皮膚の
保護効果に優れていることが判る。但し、その効果は半
日程度で失われるため、１日に複数回の塗布が必要と考
えられる。

【００４５】

【発明の効果】以上のことから、本発明は、皮膚を外界
から守る効果が高く、かつ安全性に優れることを特徴と
する、化粧料を除く皮膚保護剤を提供することをは明か
である。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化１の構造を有する化合物を配合してな
   る、化粧料を除く皮膚保護剤。 【化１】 （但し、ｍ、ｎは平均値であり、ｍ＝１〜１００、ｎ＝
   １〜１００であり、Ｒｆは炭素数１〜８のパーフルオロ
   アルキル基であり、Ｒは（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_a（ＣＨ₂ＣＨ
   （ＣＨ₃ ）Ｏ）_b Ｒ² で示されるポリオキシアルキレ
   ン基であり、ａ＝０〜１００であり、ｂ＝０〜１００で
   あり、ａ＋ｂは１以上であり、Ｒ²はＨまたは炭素数１
   〜５の炭化水素基を示す。）