JP3181812B2 - １−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方法Info
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- JP3181812B2 JP3181812B2 JP15740095A JP15740095A JP3181812B2 JP 3181812 B2 JP3181812 B2 JP 3181812B2 JP 15740095 A JP15740095 A JP 15740095A JP 15740095 A JP15740095 A JP 15740095A JP 3181812 B2 JP3181812 B2 JP 3181812B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料や有機高分子
材料の着色、昇華転写記録材料、分散染料等の中間体と
して有用なアントラキノン系化合物の製造方法に関す
る。
材料の着色、昇華転写記録材料、分散染料等の中間体と
して有用なアントラキノン系化合物の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】１−アルキルアミノ−４−ブロモアント
ラキノンの製造方法としては、従来、いろいろな方法が
報告されている。特に１−メチルアミノ−４−ブロモア
ントラキノンに関しては、例えば、メタノールを溶媒と
して臭素を用いる方法（ロシア特許第１３３０１２９号
公報）、ｏ−ジクロロベンゼンあるいはメチレンクロラ
イドを溶媒として臭素を用いる方法（ロシア特許第９１
０５８０号公報）、有機カルボン酸中臭化水素酸で臭素
化する方法（米国特許第５１１７０１４号公報）、メタ
ノール及びニトロベンゼンを溶媒として臭素を用いる方
法（英国特許第１２３９７７８号公報）等が挙げられ
る。
ラキノンの製造方法としては、従来、いろいろな方法が
報告されている。特に１−メチルアミノ−４−ブロモア
ントラキノンに関しては、例えば、メタノールを溶媒と
して臭素を用いる方法（ロシア特許第１３３０１２９号
公報）、ｏ−ジクロロベンゼンあるいはメチレンクロラ
イドを溶媒として臭素を用いる方法（ロシア特許第９１
０５８０号公報）、有機カルボン酸中臭化水素酸で臭素
化する方法（米国特許第５１１７０１４号公報）、メタ
ノール及びニトロベンゼンを溶媒として臭素を用いる方
法（英国特許第１２３９７７８号公報）等が挙げられ
る。
【０００３】ところが、これらの方法は、溶媒として有
機化合物を使用しているため、その回収や廃棄等の問題
があった。また、従来の方法では、１−アルキルアミノ
−２，４−ジブロモアントラキノンの副生成も多く、中
間体として十分な純度が得られなった。
機化合物を使用しているため、その回収や廃棄等の問題
があった。また、従来の方法では、１−アルキルアミノ
−２，４−ジブロモアントラキノンの副生成も多く、中
間体として十分な純度が得られなった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
用な１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンを
製造するにあたり、１−アルキルアミノ−２，４−ジブ
ロモアントラキノン等の副生成物を減少させ、更に産業
廃棄物が少なく、経済的に安価にできるという工業的に
優位な方法を提供することを目的とするものである。
用な１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンを
製造するにあたり、１−アルキルアミノ−２，４−ジブ
ロモアントラキノン等の副生成物を減少させ、更に産業
廃棄物が少なく、経済的に安価にできるという工業的に
優位な方法を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、１−アルキルア
ミノアントラキノンを塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、燐酸より選ばれる１種又は２種以上の混合物を溶媒
として、臭素と反応させることにより、１−アルキルア
ミノ−４−ブロモアントラキノンを高選択的に製造でき
ることを見い出し、本発明を完成した。
的を達成するために鋭意検討した結果、１−アルキルア
ミノアントラキノンを塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、燐酸より選ばれる１種又は２種以上の混合物を溶媒
として、臭素と反応させることにより、１−アルキルア
ミノ−４−ブロモアントラキノンを高選択的に製造でき
ることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】 即ち、本発明は、１−アルキルアミノアン
トラキノンを臭素と反応させて１−アルキルアミノ−４
−ブロモアントラキノンを製造する方法において、溶媒
として塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸より選ば
れる１種又は２種以上の混合物を使用すること、および
界面活性剤存在下、溶媒として無機酸を使用することを
特徴とする１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキ
ノンの製造方法を提供するものである。
トラキノンを臭素と反応させて１−アルキルアミノ−４
−ブロモアントラキノンを製造する方法において、溶媒
として塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸より選ば
れる１種又は２種以上の混合物を使用すること、および
界面活性剤存在下、溶媒として無機酸を使用することを
特徴とする１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキ
ノンの製造方法を提供するものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる原料の１−アルキルアミノアントラキノンとして
は、例として１−メチルアミノアントラキノン、１−エ
チルアミノアントラキノン、１−ｎ−プロピルアミノア
ントラキノン、１−ｉｓｏ−プロピルアミノアントラキ
ノン、１−ｎ−ブチルアミノアントラキノン、１−ｉｓ
ｏ−ブチルアミノアントラキノン、１−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノアントラキノン、１−ペンチルアミノアントラ
キノン、１−ヘキシルアミノアントラキノン、１−シク
ロヘキシルアミノアントラキノン、１−オクチルアミノ
アントラキノン、１−デシルアミノアントラキノン等が
挙げられる。
用いる原料の１−アルキルアミノアントラキノンとして
は、例として１−メチルアミノアントラキノン、１−エ
チルアミノアントラキノン、１−ｎ−プロピルアミノア
ントラキノン、１−ｉｓｏ−プロピルアミノアントラキ
ノン、１−ｎ−ブチルアミノアントラキノン、１−ｉｓ
ｏ−ブチルアミノアントラキノン、１−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノアントラキノン、１−ペンチルアミノアントラ
キノン、１−ヘキシルアミノアントラキノン、１−シク
ロヘキシルアミノアントラキノン、１−オクチルアミノ
アントラキノン、１−デシルアミノアントラキノン等が
挙げられる。
【０００８】 本発明に用いることのできる無機酸として
は、反応に悪影響を与えないものならば、特に制限はな
いが、例として塩酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、燐酸等が挙げられる。これらは、単独でも又は２種
以上混合して使用しても構わない。好ましくは、１〜３
７重量％の塩酸水溶液、１〜５０重量％の臭化水素酸で
ある。更に好ましくは、１０〜３７重量％の塩酸を使用
する。
は、反応に悪影響を与えないものならば、特に制限はな
いが、例として塩酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、燐酸等が挙げられる。これらは、単独でも又は２種
以上混合して使用しても構わない。好ましくは、１〜３
７重量％の塩酸水溶液、１〜５０重量％の臭化水素酸で
ある。更に好ましくは、１０〜３７重量％の塩酸を使用
する。
【０００９】本発明方法において、溶媒として使用する
無機酸の使用量は、１−アルキルアミノアントラキノン
に対して通常１〜５０重量倍、特に、経済性や製品の純
度の面より、５〜２０重量倍が好ましい。
無機酸の使用量は、１−アルキルアミノアントラキノン
に対して通常１〜５０重量倍、特に、経済性や製品の純
度の面より、５〜２０重量倍が好ましい。
【００１０】本発明は更に、溶媒中に界面活性剤を添加
することにより、反応を速くし、かつ副生物の生成を抑
えることが出来る。
することにより、反応を速くし、かつ副生物の生成を抑
えることが出来る。
【００１１】本発明において反応に添加することのでき
る界面活性剤は、特に制限はなく、アニオン系、カチオ
ン系、ノニオン系または両性イオン系のいずれでもよ
い。
る界面活性剤は、特に制限はなく、アニオン系、カチオ
ン系、ノニオン系または両性イオン系のいずれでもよ
い。
【００１２】アニオン系界面活性剤の好ましい例として
は、β−ナフトールとホルマリンと亜硫酸水素ナトリウ
ムの反応組成物およびその塩、アルファオレフィンスル
ホン酸およびその塩、アルキルベンゼンスルホン酸およ
びその塩、アルキル硫酸エステルおよびその塩、アルキ
ル（フェニル）エーテル硫酸エステルおよびその塩、ス
ルホコハク酸およびその塩、エーテルスルホン酸および
その塩等が挙げられる。
は、β−ナフトールとホルマリンと亜硫酸水素ナトリウ
ムの反応組成物およびその塩、アルファオレフィンスル
ホン酸およびその塩、アルキルベンゼンスルホン酸およ
びその塩、アルキル硫酸エステルおよびその塩、アルキ
ル（フェニル）エーテル硫酸エステルおよびその塩、ス
ルホコハク酸およびその塩、エーテルスルホン酸および
その塩等が挙げられる。
【００１３】ノニオン系界面活性剤の好ましい例として
は、高級アルコール系、アルキルフェノール系、ポリオ
キシエチレンアルキルアミンエーテル系、ポリオキシア
ルキレングリコール系、脂肪酸エステル系、アルキルア
ミンとエポキシ化合物の付加物、ポリエチレングリコー
ル系等が挙げられる。
は、高級アルコール系、アルキルフェノール系、ポリオ
キシエチレンアルキルアミンエーテル系、ポリオキシア
ルキレングリコール系、脂肪酸エステル系、アルキルア
ミンとエポキシ化合物の付加物、ポリエチレングリコー
ル系等が挙げられる。
【００１４】カチオン系界面活性剤の好ましい例として
は、第４級アンモニウム系等が挙げられる。また。両性
イオン系界面活性剤の好ましい例としては、アルキルベ
タイン系、アミドベタイン系、アラニン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等が挙げられる。
は、第４級アンモニウム系等が挙げられる。また。両性
イオン系界面活性剤の好ましい例としては、アルキルベ
タイン系、アミドベタイン系、アラニン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等が挙げられる。
【００１５】具体的に使用できる商品の例としては、花
王株式会社、ライオン株式会社または第一工業製薬株式
会社等の界面活性剤カタログにある製品を挙げることが
でき、すべて使用できる。
王株式会社、ライオン株式会社または第一工業製薬株式
会社等の界面活性剤カタログにある製品を挙げることが
でき、すべて使用できる。
【００１６】本発明方法において、使用する界面活性剤
の量は、界面活性剤の種類にもよるが、通常、１−アル
キルアミノアントラキノン１重量部に対し、０．００１
〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．０１重量部で
ある。尚、これらは、臭素を滴下する前に添加すること
が好ましい。
の量は、界面活性剤の種類にもよるが、通常、１−アル
キルアミノアントラキノン１重量部に対し、０．００１
〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．０１重量部で
ある。尚、これらは、臭素を滴下する前に添加すること
が好ましい。
【００１７】本発明方法における臭素の使用量は、１−
アルキルアミノアントラキノンに対して通常、０．５〜
１．５モル比であり、収率、純度の面から、更に好まし
くは０．９〜１．１モル比である。
アルキルアミノアントラキノンに対して通常、０．５〜
１．５モル比であり、収率、純度の面から、更に好まし
くは０．９〜１．１モル比である。
【００１８】本発明方法は、０〜８０℃、特に好ましく
は、５〜４０℃で行う。また、反応時間は、反応温度や
溶媒の種類、使用量等により、一義的に言えないが、通
常１〜２４時間、特に好ましくは、３〜１０時間であ
る。
は、５〜４０℃で行う。また、反応時間は、反応温度や
溶媒の種類、使用量等により、一義的に言えないが、通
常１〜２４時間、特に好ましくは、３〜１０時間であ
る。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を更に説明す
る。しかし、本願発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。尚、実施例中の部は重量部を示し、％は重
量％を示す。また、純度測定は、液体クロマトグラムの
面積比により測定した。
る。しかし、本願発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。尚、実施例中の部は重量部を示し、％は重
量％を示す。また、純度測定は、液体クロマトグラムの
面積比により測定した。
【００２０】実施例１ ３５％塩酸水溶液２３０部に、１−メチルアミノアント
ラキノン２３部を装入し、１時間撹拌する。臭素１５．
５部を滴下し、２５℃で６時間反応した。１％サルファ
イト水溶液６９０部に反応液を排出し、２０％苛性ソー
ダ水溶液２４０部で中和した。濾過、水洗した後、乾燥
した。１−メチルアミノ−４−ブロモアントラキノン３
０．４部を得た。純度９５％、１−メチルアミノ−２，
４−ジブロモアントラキノン１．０％であった。
ラキノン２３部を装入し、１時間撹拌する。臭素１５．
５部を滴下し、２５℃で６時間反応した。１％サルファ
イト水溶液６９０部に反応液を排出し、２０％苛性ソー
ダ水溶液２４０部で中和した。濾過、水洗した後、乾燥
した。１−メチルアミノ−４−ブロモアントラキノン３
０．４部を得た。純度９５％、１−メチルアミノ−２，
４−ジブロモアントラキノン１．０％であった。
【００２１】 実施例２ ３５％塩酸水溶液１１５部に、１−メチルアミノアント
ラキノン１１．５部及びデモールＮ（花王株式会社製；
β−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．６部を装入
し、１時間撹拌する。臭素７．８部を滴下し、３０℃で
６時間反応した。１％サルファイト水溶液６９０部に反
応液を排出した。２０％苛性ソーダ水溶液２４０部で中
和した。濾過、水洗した後、乾燥した。１−メチルアミ
ノ−４−ブロモアントラキノン１５．２部を得た。純度
９７％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラ
キノン０．５％であった。
ラキノン１１．５部及びデモールＮ（花王株式会社製；
β−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．６部を装入
し、１時間撹拌する。臭素７．８部を滴下し、３０℃で
６時間反応した。１％サルファイト水溶液６９０部に反
応液を排出した。２０％苛性ソーダ水溶液２４０部で中
和した。濾過、水洗した後、乾燥した。１−メチルアミ
ノ−４−ブロモアントラキノン１５．２部を得た。純度
９７％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラ
キノン０．５％であった。
【００２２】 実施例３ ２０％硫酸水溶液１３８部に、１−メチルアミノアント
ラキノン６．９部及びデモールＮ（花王株式会社製；β
−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．３部を装入
し、１時間撹拌する。臭素３．１部を滴下し、２５℃で
６時間反応した。濾過、水洗した後、濾塊を１％苛性ソ
ーダ水溶液１００部でスラッジし、濾過、水洗し後、乾
燥した。１−メチルアミノ−４−ブロモアントラキノン
８．７部を得た。純度９７％、１−メチルアミノ−２，
４−ジブロモアントラキノン０．５％であった。
ラキノン６．９部及びデモールＮ（花王株式会社製；β
−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．３部を装入
し、１時間撹拌する。臭素３．１部を滴下し、２５℃で
６時間反応した。濾過、水洗した後、濾塊を１％苛性ソ
ーダ水溶液１００部でスラッジし、濾過、水洗し後、乾
燥した。１−メチルアミノ−４−ブロモアントラキノン
８．７部を得た。純度９７％、１−メチルアミノ−２，
４−ジブロモアントラキノン０．５％であった。
【００２３】 実施例４ ２０％臭化水素酸水溶液１１５部に、１−メチルアミノ
アントラキノン １１．５部及びデモールＮ（花王株式
会社製；β−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．６
部を装入し、１時間撹拌する。臭素７．８部を滴下し、
３０℃で６時間反応した。１％サルファイト水溶液６９
０部に反応液を排出した。２０％苛性ソーダ水溶液２４
０部で中和した。濾過、水洗した後、乾燥した。１−メ
チルアミノ−４−ブロモアントラキノン１５．４部を得
た。純度９７％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモ
アントラキノン０．４％であった。
アントラキノン １１．５部及びデモールＮ（花王株式
会社製；β−ナフトール系アニオン界面活性剤）０．６
部を装入し、１時間撹拌する。臭素７．８部を滴下し、
３０℃で６時間反応した。１％サルファイト水溶液６９
０部に反応液を排出した。２０％苛性ソーダ水溶液２４
０部で中和した。濾過、水洗した後、乾燥した。１−メ
チルアミノ−４−ブロモアントラキノン１５．４部を得
た。純度９７％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモ
アントラキノン０．４％であった。
【００２４】 実施例５ 実施例４の１−メチルアミノアントラキノン１１．５部
を使用する代わりに１−イソプロピルアミノアントラキ
ノン１２．９部を用いた以外は、実施例４と同様に処理
し、１−イソプロピルアミノ−４−ブロモアントラキノ
ン１７．１部を得た。純度９７％、１−イソプロピルア
ミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％であっ
た。
を使用する代わりに１−イソプロピルアミノアントラキ
ノン１２．９部を用いた以外は、実施例４と同様に処理
し、１−イソプロピルアミノ−４−ブロモアントラキノ
ン１７．１部を得た。純度９７％、１−イソプロピルア
ミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％であっ
た。
【００２５】 実施例６ 実施例４の１−メチルアミノアントラキノン１１．５部
を使用する代わりに１−エチルアミノアントラキノン１
２．０部を用いた以外は、実施例４と同様に処理し、１
−エチルアミノ−４−ブロモアントラキノン １５．６
部を得た。純度９７％、１−エチルアミノ−２，４−ジ
ブロモアントラキノン０．７％であった。
を使用する代わりに１−エチルアミノアントラキノン１
２．０部を用いた以外は、実施例４と同様に処理し、１
−エチルアミノ−４−ブロモアントラキノン １５．６
部を得た。純度９７％、１−エチルアミノ−２，４−ジ
ブロモアントラキノン０．７％であった。
【００２６】 実施例７ 実施例３の２０％硫酸水溶液の代わりに、５％塩酸水溶
液１５部、１７．５％臭化水素酸水溶液１００部を用い
た以外は、実施例３と同様に処理し、１−メチルアミノ
−４−ブロモアントラキノン８．５部を得た。純度９６
％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン０．７％であった。
液１５部、１７．５％臭化水素酸水溶液１００部を用い
た以外は、実施例３と同様に処理し、１−メチルアミノ
−４−ブロモアントラキノン８．５部を得た。純度９６
％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン０．７％であった。
【００２７】 実施例８ 実施例２のデモールＮの代わりに、アミラジン（第一工
業製薬株式会社製、ポリオキシエチレンアルキルアミン
系ノニオン界面活性剤）１．０部を用いた以外は、実施
例２と同様に処理し、１−メチルアミノ−４−ブロモア
ントラキノン１５．０部を得た。純度９７％、１−メチ
ルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％で
あった。
業製薬株式会社製、ポリオキシエチレンアルキルアミン
系ノニオン界面活性剤）１．０部を用いた以外は、実施
例２と同様に処理し、１−メチルアミノ−４−ブロモア
ントラキノン１５．０部を得た。純度９７％、１−メチ
ルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％で
あった。
【００２８】 実施例９ 実施例２のデモールＮの代わりに、アーカードＴ−２８
（ライオン株式会社製、モノアルキルアンモニウム系カ
チオン界面活性剤）２．０部を用いた以外は、実施例２
と同様に処理し、１−メチルアミノ−４−ブロモアント
ラキノン １５．０部を得た。純度９７％、１−メチル
アミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％であ
った。
（ライオン株式会社製、モノアルキルアンモニウム系カ
チオン界面活性剤）２．０部を用いた以外は、実施例２
と同様に処理し、１−メチルアミノ−４−ブロモアント
ラキノン １５．０部を得た。純度９７％、１−メチル
アミノ−２，４−ジブロモアントラキノン０．６％であ
った。
【００２９】 実施例１０ ８％臭化水素酸水溶液３６６部に、１−デシルアミノア
ントラキノン３６部及びアミラジン（第一工業製薬株式
会社製；ポリオキシエチレンアルキルアミン系ノニオン
界面活性剤）１．４部を装入し、を装入し、１時間撹拌
する。臭素１５．７部を滴下し、１０℃で１５時間反応
した。１％サルファイト水溶液２０００部に反応液を排
出した。２０％苛性ソーダ水溶液５００部で中和した。
濾過、水洗した後、乾燥した。１−デシルアミノ−４−
ブロモアントラキノン ４３．０部を得た。純度９３
％、１−デシルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン１．０％であった。
ントラキノン３６部及びアミラジン（第一工業製薬株式
会社製；ポリオキシエチレンアルキルアミン系ノニオン
界面活性剤）１．４部を装入し、を装入し、１時間撹拌
する。臭素１５．７部を滴下し、１０℃で１５時間反応
した。１％サルファイト水溶液２０００部に反応液を排
出した。２０％苛性ソーダ水溶液５００部で中和した。
濾過、水洗した後、乾燥した。１−デシルアミノ−４−
ブロモアントラキノン ４３．０部を得た。純度９３
％、１−デシルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン１．０％であった。
【００３０】 比較例 メタノール１５０部に、１−メチルアミノアントラキノ
ン３０部を装入し、１時間撹拌する。臭素２４．９部を
滴下し、２０℃で６時間反応した。１０％サルファイト
水溶液５０部を反応液に加えた。１時間攪拌したのち、
濾過、水洗した後、乾燥した。１−メチルアミノ−４−
ブロモアントラキノン ３９．８部を得た。純度８９
％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン７．４％であった。
ン３０部を装入し、１時間撹拌する。臭素２４．９部を
滴下し、２０℃で６時間反応した。１０％サルファイト
水溶液５０部を反応液に加えた。１時間攪拌したのち、
濾過、水洗した後、乾燥した。１−メチルアミノ−４−
ブロモアントラキノン ３９．８部を得た。純度８９
％、１−メチルアミノ−２，４−ジブロモアントラキノ
ン７．４％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に有用な高純度
の１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンを高
収率で、更に産業廃棄物が少なく、経済的に安価に製造
することができる。
の１−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンを高
収率で、更に産業廃棄物が少なく、経済的に安価に製造
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−10541（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−233040（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−133230（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−132042（ＪＰ，Ａ) ”Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，" 1995，Ｖｏｌ．25，Ｎｏ．１，ｐａｇｅ ｓ 27−31 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 225/34 C07C 221/00 ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 １−アルキルアミノアントラキノンを臭
素と反応させて１−アルキルアミノ−４−ブロモアント
ラキノンを製造する方法において、溶媒として塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸より選ばれる１種又は２
種以上の混合物を使用することを特徴とする１−アルキ
ルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方法。 - 【請求項２】 １−アルキルアミノアントラキノンを臭
素と反応させて１−アルキルアミノ−４−ブロモアント
ラキノンを製造する方法において、界面活性剤の存在
下、溶媒として無機酸を使用することを特徴とする１−
アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方
法。 - 【請求項３】 溶媒として使用する無機酸が、塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸より選ばれる１種
又は２種以上の混合物である請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 溶媒が１〜３７重量％の塩酸水溶液、１
〜５０重量％の臭化水素酸水溶液である請求項１又は２
記載の方法。 - 【請求項５】 溶媒の使用量が、１−アルキルアミノア
ントラキノンに対して１〜５０重量倍である請求項１又
は２記載の方法。 - 【請求項６】 反応温度が、０〜８０℃である請求項１
又は２記載の方法。 - 【請求項７】 １−アルキルアミノアントラキノンが、
１−メチルアミノアントラキノンである請求項１又は２
記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740095A JP3181812B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | １−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740095A JP3181812B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | １−アルキルアミノ−４−ブロモアントラキノンの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH0912519A JPH0912519A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3181812B2 true JP3181812B2 (ja) | 2001-07-03 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3181812B2 (ja) |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP15740095A patent/JP3181812B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，"１９９５，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．１，ｐａｇｅｓ ２７−３１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0912519A (ja) | 1997-01-14 |
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