JP3157207B2 - 水希釈性イソチアゾロン組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の分野 本発明は水希釈性保存剤濃厚液、および、それから調製
され、布、木材、建材、皮革およびポリマーラテックス
からの様々なフィルムを保存するために使用される乳濁
液に関する。

【０００２】従来技術 保存剤は、しばしば、布、木材製品、皮革およびその他
微生物攻撃を受ける基体の製造と組み合わされて使用さ
れる。菌類や細菌による攻撃は基体の変色および／また
は崩壊につながることがある。しばしば、保存剤の適用
は保存剤を水の中に希釈してから、その中に保存剤適用
対象物品を浸漬することによって行われている。また、
保存剤は水の中に予備希釈されることもあるし、又は、
乾燥したときに形成されるフィルムを後に残すような液
体マトリックスすなわちポリマーエマルジョンまたはペ
イントの中に直接添加されることもある。

【０００３】保存剤が水不溶性である場合には、しばし
ば、保存剤は水不混和性溶剤および乳化剤と組み合わさ
れていて、水の中に添加されたときに少なくとも最初は
保存剤が水性媒体中に均一に分散されている乳濁液にな
る。処理混合物の中に、かかる保存剤、たとえば、殺菌
特性を有するイソチアゾロン、たとえば、ローム アン
ド ハース社からカトン（Ｋａｔｈｏｎ）殺生物剤とし
て販売されているものを組み入れることが知られてい
る。

【０００４】基体、たとえば、布、木材、皮革などを、
イソチアゾロン殺菌剤の乳濁液の中に浸漬することを包
含する適用において注目されている問題は、乳濁液の均
質性が劣っているせいで、イソチアゾロンが不均一な仕
方で基体に吸収されることである。木材に含浸させるた
めに乳濁液を使用する場合にも同様の問題が起こる。こ
れは含浸させられるべき木材を収容した容器の中にイソ
チアゾロン乳濁液を導入し、そして様々に定められた手
順に従って圧力と真空を適用することによって行われ
る。木材によって吸収されなかった乳濁液は貯蔵槽の中
に汲み上げられ、後続バッチに含浸させるために再使用
される迄は殆どまたは全く攪拌されずに貯蔵槽中に保留
される。貯蔵された乳濁液は、しばしば、使用しない期
間すなわち一晩とか週末などの間は、攪拌されずに保留
されなければならない。ポリマーラテックスまたはペイ
ントに添加される前に調製され攪拌なしで保存される乳
濁液は同じく均質性の問題をかかえている。この問題
は、乳濁液が調製され、そして数週間にわたって殆どま
たは全く攪拌なしで使用されるような状況下では、特に
深刻である。乳濁液の相分離は保存剤の過剰投与または
過少投与につながることがある。

【０００５】時間の経過と共に油相が分離することによ
って起こる不均質の問題を解決する一つの試みは米国特
許第４，９５４，３３８号に記載されているようなミク
ロ粒子乳濁液を処方することである。ミクロ粒子乳濁液
における小さな粒子サイズ（＜１０００Å）は相分離を
排斥するが、マクロ粒子乳濁液の生成に必要な量の５倍
〜１０倍量の乳化剤を典型的に必要とする。高い乳化剤
の量は基体（布、木材、皮革など）が後の使用中または
貯蔵中に水と接触するようになるときに保存されるべき
基体上でのイソチアゾロンの保留に対してしばしば有害
であることが認められている。高い量の乳化剤は水不溶
性保存剤を可溶化することがあり、その結果、イソチア
ゾロンの一部損失や、所定濃度のイソチアゾロンから予
想されるよりも低い保存度を生じさせる。可溶化度は存
在する乳化剤の量に依存する。通常、後で水にさらされ
たときの保存損失を考慮すると、存在する乳化剤の量を
最低にすることが望ましい。

【０００６】イソチアゾロンと乳化剤と有機溶剤の混合
物を使用して、水性系の中に希釈するのに向くイソチア
ゾロン乳化濃厚液（ｅｍｕｌｓｉｖｅ ｃｏｎｃｅｎｔ
ｒａｔｅ）を製造することが知られている。しかし、こ
れら乳化濃厚液は希釈されたときに良好な「相安定性」
（相分離がないこと）を保有しない；これら混合物の相
分離を受ける性向に寄与する一つの因子はイソチアゾロ
ン／溶剤相と水性相との間に存在する大きな密度差であ
る。

【０００７】作物、植物、土壌などに適用するために水
溶液の中に分散および／または希釈するには、農業用殺
病害虫剤／殺虫剤／殺生物剤と、乳化剤と、有機溶剤と
の混合物を使用することが知られている。商業的に使用
されている殺病害虫剤の乳化濃厚液は、通常、適用中に
攪拌が存在するので、希釈後１〜２時間以内に相分離を
起こさないならば、通常、満足かつ十分であるとされて
いる。

【０００８】「イソチアゾロン濃厚液」として知られて
いる、イソチアゾロン保存剤を溶解するために溶剤が単
独で使用されている、事例では、濃厚液は基体の浸漬ま
たは木材への含浸のために現場で水性処理溶液の中に希
釈される。通常のイソチアゾロン濃厚液の製造に使用さ
れている溶剤は、代表的には、低密度（比重＜０．９）
の有機炭化水素のタイプたとえばキシレンである。これ
ら溶剤は十分な量の水不溶性イソチアゾロンたとえば
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロンを溶解するのに必要な溶解度特性を有している。こ
れら特殊なイソチアゾロン濃厚液はまた、木材の処理に
使用するための水溶液の中に希釈されたときに分散液／
乳濁液になるように、少量の乳化剤を含有している。溶
剤濃厚液とその濃厚液が希釈されているところの水溶液
との間には大きな密度差が存在するため、得られたイソ
チアゾロン乳濁液は均質性の点で非常にしばしば不安定
である、すなわち、大量の水性相（水のための比重約
１．００）と溶剤イソチアゾロン相（比重約０．９５）
との間に相分離が起こる。この相分離の傾向は、イソチ
アゾロン保存剤で基体を処理するための水性乳濁液の繰
り返し使用においては、短時間で基体へのイソチアゾロ
ンの吸収が不均質なイソチアゾロン暴露のせいで不均一
になるという点で、問題を起こす。布、木材、皮革など
のような基体を処理する浸漬槽方式は正確な量の保存剤
で処理させるためには十分な溶液／乳濁液均質度を長時
間にわたって要求する。イソチアゾロンの乳濁液を調製
し、直ちに使用し、そして攪拌することなく保管するよ
うなその他の状況、たとえば、ラテックスに添加する前
の予備乳化や、木材への含浸は同様に均質性を要求す
る。

【０００９】発明の概要 本発明者らは驚くべきことには、イソチアゾロン乳剤の
処方に特定のクラスの有機溶剤を組み入れることによっ
て、イソチアゾロン含有処理溶液（乳濁液）の均質性
（相分離安定性）維持性向が大いに向上し、安定期間が
数時間から何週間にも増大するので、処理されるべき基
体により均一吸収によってシステムに「負荷された」イ
ソチアゾロンの高度の利用が可能になることを、発見し
た。本発明の適する溶剤は低級アルキル置換ナフタレ
ン、テトラリン、および低級アルキル置換テトラリン、
インダン、および低級アルキル置換インダンを包含す
る。要求される特性は、水への溶解度が低いこと（＜
０．１重量％）、周囲温度で液体であること、イソチア
ゾロンに対して良好な溶解力を有すること（＞２０重量
％）、および比重が＞０．９５であるこである。

【００１０】本発明は、（ａ）水への溶解度が１重量％
より小さい、式

【化２】

【００１１】［式中、Ｙは炭素原子２〜８個の非置換ア
ルキル基；少なくとも１個の水素原子がヒドロキシ、ハ
ロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、ハロフェニルアミノ、カルボキシ、カルボ
アルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリドニル、カルバモキシ、または
イソチアゾロニルで置き換えられている、炭素原子２〜
１８個の置換アルキル基、但し、この置換アルキル基の
炭素原子の総数は１８を越えない；炭素原子４〜１８個
の非置換またはハロ置換アルケニル基；炭素原子１８個
までの非置換またはハロ置換アルキニル基；炭素原子４
〜６個の環であり、かつ炭素原子が１２個以下である、
非置換またはアルキル置換シクロアルキル基；非置換ま
たはハロ−、低級アルキル−もしくは低級アルコキシ−
置換アラルキル基、但しこのアラルキル基の炭素原子の
総数は１０を越えない；または、非置換またはハロ−、
ニトロ−、低級アルキル−もしくは低級カルボアルコキ
シ−置換アリール基、但し、このアリール基の炭素原子
の総数は１０を越えない；であり、そしてＲおよびＲ¹
は、水素、ハロゲン、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基
から選択された、同一または異なる置換基である］のイ
ソチアゾロン；

【００１２】（ｂ）＞７０のカウリ−ブタノール値(kau
ri-butanol value) 、２３０〜６８０°Ｆの限定範囲内
の１気圧下沸点、および＜０．９５の比重を有する芳香
族炭化水素からなる群から選択された第一の有機溶剤； （ｃ）前記イソチアゾロンを少なくとも約２０重量％溶
解することができる、＞０．９５の比重を有する、低級
アルキル置換ナフタレン、テトラリン、低級アルキル置
換テトラリン、インダン、および低級アルキル置換イン
ダンからなる選択された第二の有機溶剤；および （ｄ）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェ
ノールエトキシレート、第一または第二アルコールエト
キシレート、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビ
タンエステル、エチレンオキシドプロピレオキシドブロ
ック供重合体、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化ヒマ
シ油、アルキル硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩お
よび硫酸塩、オイルおよび脂肪酸の硫酸塩およびスルホ
ン酸塩、燐酸塩、オレフィンスルホン酸塩、ジフェニル
スルホン酸塩、およびアルキルベンジルまたはアルキル
アリール置換第四級アンモニウム化合物からなる群から
選択される乳化剤を含む組成物を有する水希釈性保存剤
濃厚液（乳化濃厚液）である。

【００１３】本発明のもう一つの面は、乳化濃厚液の最
終比重と乳化濃厚液が添加されるところの媒体の比重と
が±０．０２の限度内で合うような乳化濃厚液を製造す
ることである。水の中に希釈するには、乳化濃厚液の比
重範囲は０．９９５〜１．００５になろう。塩またはそ
の他の固体を溶解して含有している水の中に希釈するに
は、乳化濃厚液の比重範囲の中間点は塩溶液の比重に合
わせるために、より高くなるであろう。低密度有機物質
の水溶液のためには、その範囲の中間点は１．０００よ
り低くできるであろう。

【００１４】本発明の更にもう一つの面は（細菌、菌類
または藻類のような微生物生長を抑制するのに）有効量
の保存剤乳化濃厚液を、その乳化濃厚液を希釈すべき媒
体に添加することからなる、希釈されたイソチアゾロン
乳化濃厚液の安定な乳濁液の製造方法であって、乳化濃
厚液の比重が媒体の比重の±０．０２単位以内であり、
好ましくは、±０．０１単位以内であり、そして最も好
ましくは、±０．００５単位以内である、前記製造方法
を構成する。

【００１５】本発明の更に別の一つは布、木材、皮革な
どのような基体を、微生物の生長を抑制するのに有効な
量の保存剤組成物で処理することであって、その組成物
は、木材への含浸に使用するため又はラテックスやペイ
ントなどのような水性材料に添加するために浸漬槽また
は予備希釈槽の中で希釈された本発明のイソチアゾロン
乳化濃厚液の希釈物からなる。

【００１６】発明の詳細および好ましい態様 適する３−イソチアゾロンは、水への溶解度が１重量％
未満の、式

【化３】

【００１７】［式中、Ｙは炭素原子２〜８個の非置換ア
ルキル基；少なくとも１個の水素原子がヒドロキシ、ハ
ロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、ハロフェニルアミノ、カルボキシ、カルボ
アルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリドニル、カルバモキシ、または
イソチアゾロニルで置き換えられている、炭素原子２〜
１８個の置換アルキル基、但し、この置換アルキル基の
炭素原子の総数は１８を越えない；炭素原子４〜１８個
の非置換またはハロ置換アルケニル基；炭素原子１８個
までの非置換またはハロ置換アルキニル基；炭素原子４
〜６個の環であり、かつ炭素原子が１２個以下である、
非置換またはアルキル置換シクロアルキル基；非置換ま
たはハロ−、低級アルキル−もしくは低級アルコキシ−
置換アラルキル基、但しこのアラルキル基の炭素原子の
総数は１０を越えない；または、非置換またはハロ−、
ニトロ−、低級アルキル−もしくは低級カルボアルコキ
シ−置換アリール基、但し、このアリール基の炭素原子
の総数は１０を越えない；であり、そしてＲおよびＲ¹
は、水素、ハロゲン、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基
から選択された、同一または異なる置換基である］

【００１８】を有するものである。

【００１９】当業者には、イソチアゾロンの水中溶解度
は置換基（すなわち、Ｒ、Ｒ¹ およびＹ）のタイプに依
存することが認識されよう。たとえば、アルキル基の炭
素含有量はＲ、またはＲ¹ 、またはＲとＲ¹ の両方、の
置換基によって左右される。このことが意味することを
更に説明するならば、たとえば、Ｒ＝Ｒ¹ ＝ハロである
場合、アルキル基は炭素原子２個のような低炭素である
ことができ、それでも水への溶解度は１％未満である。
ＲまたはＲ¹ の一方だけがハロであり、そして他方が水
素である場合、アルキル基は少なくとも４個の炭素原子
を有する。ＲとＲ¹ の両方が水素である場合、アルキル
基は少なくとも６個の炭素原子を有していなければなら
ない。

【００２０】特に好ましいイソチアゾロンは２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−
シクロヘキシル−３−イソチアゾロン、および４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンであ
る。

【００２１】上記イソチアゾロン（＞２０重量％）を溶
解することができ、そして＜０．９５の比重を有する適
する第一の有機溶剤はキシレン、アロマチック(Aromati
c)１００、アロマチック１５０、ソルベッソ(Solvesso)
１００、ソルベッソ１５０、シェルゾール(Shell Sol)
Ａ、シクロゾール(Cyclosol)５３、プソイドクメン、パ
ナゾール(Panasol) ＡＮ−２Ｋ、パナゾールＡＷ−２
Ｌ、パナゾールＡＮ−３Ｎ、シクロゾール２７、および
チャーターゾール(Chatersol) １の溶剤である。特に好
ましいのはキシレン、ソルベッソ１００およびソルベッ
ソ１５０溶剤である。アロマチックおよびソルベッソ溶
剤はエクソンから、シクロゾール溶剤はシェルから、パ
ナゾール溶剤はアモコから、そしてチャーターゾール溶
剤はチャーターから供給される。カウリ−ブタノール値
は芳香族含有量の標準的尺度であり、８０〜１０５の値
は芳香族化合物の代表である。［ホーリズ コンデンス
ドケミカル ディクショナリー(Haweley'sCondensed Ch
emical Dictionary) 、１１版、フォン ノストランド
ラインホルド社(Von Nostrand Reinhold Co.) 、ニュ
ーヨーク、６７０頁参照］。

【００２２】上記イソチアゾロン（＞２０重量％）を溶
解することができ、そして＞０．９５の比重を有する適
する第二の有機溶剤は、低級アルキルが（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）
アルキルを意味するところの低級アルキル置換ナフタレ
ン、テトラリン、メチル−およびジメチル−置換テトラ
リン、インダン、メチル−およびジメチル−置換インダ
ンである。これら置換溶剤は得られる溶剤の比重が＞
０．９５である限り低級アルキルより大きい置換基を含
有していてもよい。好ましい溶剤は、商業的に入手可能
な、「メチルナフタレン」として知られている、メチ
ル、ジメチル、トリメチル、エチル、およびメチルエチ
ル置換ナフタレンの混合物であり、それは、以後、メチ
ルナフタレンと称される。

【００２３】適する乳化剤はイソチアゾロンの濃厚液の
中に通常使用されているもの：非イオン性界面活性剤、
たとえば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニル
フェノールエトキシレート、第一および第二アルコール
エトキシレート；陰イオン性界面活性剤、たとえば、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
エタノールアミンである。好ましい乳化剤は、スポント
(Spont) 、トキシムル(Toximul) ，Ｔ−ムルズ(T-Mul
z)、およびトリトン(Triton)のような商標名で販売され
ている、商業的に入手可能な、陰イオン性、非イオン性
ブレンドから選択される。スポント乳化剤はウィトコか
ら、トキシムル乳化剤はステパンから、Ｔ−ムルズ乳化
剤はトンプソン−ヘイワードから、そしてトリトン乳化
剤はローム アンド ハース社から供給される。これら
は広範囲の硬度の水で乳濁液を調製しなければならない
場合に特に有効である。

【００２４】本発明の乳剤組成物の製造においては、イ
ソチアゾロンは乳化濃厚液の全重量の１〜３５％、好ま
しくは５〜３０％、最も好ましくは１５〜２５％の量で
存在する。乳化剤は１〜１２％、好ましくは２〜１０
％、そして最も好ましくは３〜７％で存在する。第一溶
剤（溶剤１）および第二溶剤（溶剤２）の量は希釈媒体
の比重と±０．０２以内で、好ましくは±０．０１以内
で、最も好ましくは±０．００５以内で合う比重を有す
る乳化濃厚液を製造するように選択される。

【００２５】下記の配合表は本発明の組成物の各成分に
ついて代表的範囲を示している。溶剤１および溶剤２の
範囲は、与えられた特定の濃度のイソチアゾロンおよび
乳化剤において、希釈媒体の比重と最もよく合うことを
要求される様々な組合せを代表している。配合表に掲載
されている範囲は１．１までの媒体比重と合う、代表的
には１．０５またはそれ未満の、最も代表的には１．０
２またはそれ未満の媒体比重と合うことが可能である。

【表１】配合表

【００２６】本発明の与えられた組成物はそれを希釈す
るための溶液の比重と正確に合う必要はないが、イソチ
アゾロン乳化濃厚液の希釈後に安定なイソチアゾロン乳
濁液すなわち数週間後でも相分離しない乳濁液を生成す
るためには、比重は十分に近接していなければならな
い、すなわち、約０．０２の比重単位内でなければなら
ない。溶剤１によって代表される群から選択される溶剤
だけを使用した従来のイソチアゾロン乳剤の配合におけ
る密度差は、代表的には、約０．０５またはそれ以上で
あり、従って、劣った相分離抵抗性を生じる、すなわ
ち、数時間後に相分離する。

【００２７】次の実施例は本発明の例証であり、本発明
を特許請求の範囲で指定されている以外どのようにも制
限するものではない、実施例１〜４は、希釈媒体の比重
範囲０．９９５〜１．０２と整合させることをもって一
致性がある、イソチアゾロンの２通りの量における、各
溶剤成分の広範囲の濃度を示している。実施例２は希釈
媒体の比重を±０．００５単位以内に合わせるように製
造された本発明のイソチアゾロン乳化濃厚液組成物につ
いての乳濁液安定性データを提示している。実施例３は
本発明の組成物を２種類の組成物と比較している。比較
用組成物の一方は溶剤１の群から選択された溶剤だけを
使用している従来のイソチアゾロン乳剤の代表であり、
そして他方は本発明と同じ成分を使用しているが成分比
が試験希釈媒体に対する密度さを比重単位で約０．０２
以下にするのに必要な比率ではないイソチアゾロン乳剤
の代表である。

【００２８】実施例では濃度を％で表わしているが、％
は、どの場合にも、含有される溶液または混合物の全重
量に対する所定成分の重量％を意味している。イソチゾ
ロンＡは４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロンを意味する。用語「活性成分（ＡＩ）」は
イソチアゾロン成分、この場合には、イソチアゾロンＡ
を意味する。ソルベッソ１００および１５０で表示され
ている溶剤はエクソンＵＫから供給される。乳化剤ブレ
ンドは各実施例に説明されており、それら成分はウィト
コ社から供給される。

【００２９】実施例１ ２５％ＡＩにおける溶剤組成および比重 ２５％の活性成分を含有する下記組成物を製造し、そし
てそれらの比重は２５℃の熱電対浴の中でピクノメータ
ーを使用して測定した。乳化剤ブレンドは８５％スポン
ト２３２Ｔ乳化剤と１５％スポント２３４Ｔ乳化剤から
なる。

【表２】

【００３０】図１に、データをプロットし、そしてそれ
らにとって最も適合した線を引いた。

【００３１】実施例２ イソチアゾロンＡ乳濁液の相分離に対する安定性 使用した乳化剤ブレンドから８０％スポント２３２Ｔ乳
化剤と２０％スポント２３４Ｔ乳化剤からなる以外、実
施例１の記載と同じようにして、配合物IIを製造した。
これを、以後、配合物IIＡと呼ぶ。３個の１００mlガラ
ス性ストッパー付きメスシリンダーの各々に、９９ml
の、脱イオン水（ＤＩ）、３４２ｐｐｍ硬度の水、およ
び１０００ｐｐｍ硬度の水をそれぞれ入れた。これら２
種類の硬水サンプルは「標準硬水」を製造するための標
準的手法［殺病害虫剤の仕様書(Specification for Pes
ticides)、ＷＨＯ、第３０４頁（１９７３）］によって
製造した。メスシリンダーの各々に、１mlの（上記の）
配合物IIＡを添加した。メスシリンダーに蓋をした後
に、それらをゆっくりと３０回転倒させ、それから更に
攪拌することなく水平表面に置いた。それから２時間後
と２４時間後に、これら３つのサンプルの相分離につい
て観察した。

【表３】

【００３２】乳濁液は広範囲の硬度の水の中で、８週間
までの間、優れた安定性を示した。相分離は２つの硬水
のサンプルでは８〜１２週間の間に起こった。

【００３３】１００mlのメスシリンダーの中に含有され
ているＤＩ水の中の配合物IIＡの乳濁液は１２週間攪拌
なしで静置した後にサンプリングした。サンプリングは
上面と底面から各５mlずつ行い、そしてＨＰＬＣによっ
てＡＩを分析した。上面の濃度は２３００ｐｐｍのＡＩ
であり、そして底面では２６００ｐｐｍであった。期待
された通常値は２５００ｐｐｍであった。これはクリー
ム状化が目視観察されなかった即ち相分離がなかったこ
とを実証していた。

【００３４】実施例３ 単一溶剤を使用した時の乳濁液の安定性の比較 実施例２に記載されているのと同じ乳化剤ブレンド組成
物を使用して、実施例１の記載と同じようにして、配合
物IIＡ、VIII、およびIXを製造した。

【表４】

【００３５】これら配合物を、ＤＩ水（硬度０ｐｐｍ）
で希釈することによって、実施例２に記載したように乳
濁液安定度試験を行った。

【表５】

【００３６】配合物VIIIおよびIXはどちらも、２〜２４
時間の間に油相の相分離が起こったが、配合物IIＡは
（実施例２で示したように）少なくとも１２週間は安定
性を維持すると予想された。

【００３７】配合物IIＡ、VIII、およびIXの比重はそれ
ぞれ、１．００、０．９４、および１．０４であった。
配合物IIＡだけは水希釈物に対する密度差が＜０．０２
単位であることが可能であり、従って、他の配合物に比
べて優れた相安定性を説明している。

【００３８】実施例４ 溶剤組成および比重 ３％乳化剤ブレンド（実施例２と同じ）を含有し、そし
て溶剤比を変動して、２０％ＡＩイソチアゾロンＡを含
有する組成物を製造した。比重は実施例１のように測定
した。

【表６】

【００３９】これらデータは図２にプロットして示され
ている。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１からのデータをプロットした、比重に
対する溶剤の効果に関する、グラフである。

【図２】実施例４からのデータをプロットした、比重に
対する溶剤の効果に関する、グラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 275/00 - 275/03 A01N 43/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）水への溶解度が１重量％より小さ
   い、式 【化１】 ［式中、Ｙは炭素原子２〜８個の非置換アルキル基；少
   なくとも１個の水素原子がヒドロキシ、ハロ、シアノ、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルアミノ、
   ハロフェニルアミノ、カルボキシ、カルボアルコキシ、
   アルコキシ、アリールオキシ、モルホリノ、ピペリジ
   ノ、ピロリドニル、カルバモキシ、またはイソチアゾロ
   ニルで置き換えられている、炭素原子２〜１８個の置換
   アルキル基、但し、この置換アルキル基の炭素原子の総
   数は１８を越えない；炭素原子４〜１８個の非置換また
   はハロ置換アルケニル基；炭素原子１８個までの非置換
   またはハロ置換アルキニル基；炭素原子４〜６個の環で
   あり、かつ炭素原子が１２個以下である、非置換または
   アルキル置換シクロアルキル基；非置換またはハロ−、
   低級アルキル−もしくは低級アルコキシ−置換アラルキ
   ル基、但しこのアラルキル基の炭素原子の総数は１０を
   越えない；または、非置換またはハロ−、ニトロ−、低
   級アルキル−もしくは低級カルボアルコキシ−置換アリ
   ール基、但し、このアリール基の炭素原子の総数は１０
   を越えない；であり、そしてＲおよびＲ^１は、水素、ハ
   ロゲン、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基から選択され
   た、同一または異なる置換基である］のイソチアゾロ
   ン； （ｂ）７０を超えるカウリ−ブタノール値、１１０〜３
   ６０℃の限定範囲内の１気圧下沸点、および０．９５未
   満の比重を有する芳香族炭化水素からなる群から選択さ
   れた第一の有機溶剤； （ｃ）前記イソチアゾロンを少なくとも２０重量％溶解
   することができる、０．９５を超える比重を有する、低
   級アルキル置換ナフタレン、テトラリン、低級アルキル
   置換テトラリン、インダン、および低級アルキル置換イ
   ンダンからなる選択された第二の有機溶剤；および （ｄ）乳化剤 を含む組成物を有する水希釈性保存剤濃厚液（乳化濃厚
   液）。
2. 【請求項２】 乳化剤が、オクチルフェノールエトキシ
   レート、ノニルフェノールエトキシレート、第一または
   第二アルコールエトキシレート、ソルビタンエステル、
   エトキシル化ソルビタンエステル、エチレンオキシドプ
   ロピレンオキシドブロック共重合体、エトキシル化脂肪
   酸、エトキシル化ヒマシ油、アルキル硫酸塩、アルキル
   アリールスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノー
   ルのスルホン酸塩および硫酸塩、オイルおよび脂肪酸の
   硫酸塩およびスルホン酸塩、燐酸塩、オレフィンスルホ
   ン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、およびアルキルベン
   ジルまたはアルキルアリール置換第四級アンモニウム化
   合物からなる群から選択される、請求項１の組成物。
3. 【請求項３】 前記組成物の最終比重が、それを添加さ
   れるところの媒体の比重と±０．０２の限度内で合って
   いる、請求項１の組成物。
4. 【請求項４】 ０．９９５〜１．００５の比重範囲を有
   する、請求項１の組成物。
5. 【請求項５】 前記第二有機溶剤は、低級アルキルが
   （Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキルを意味するところの低級アルキ
   ル置換ナフタレン、テトラリン、メチル−およびジメチ
   ル−置換テトラリン、インダン、メチル−およびジメチ
   ル−置換インダンからなる群から選択される、請求項１
   の組成物。
6. 【請求項６】 前記第二有機溶剤が、メチル、ジメチ
   ル、トリメチル、エチル、およびメチルエチル置換ナフ
   タレンの混合物である、請求項５の組成物。
7. 【請求項７】 イソチアゾロンが２−ｎ−オクチル−３
   −イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキ
   シル−３−イソチアゾロン、および、４，５−ジクロロ
   −２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンからなる群か
   ら選択される、請求項１の組成物。
8. 【請求項８】 有効量の請求項１の保存剤濃厚液を、希
   釈するために媒体の中に添加することからなり、前記濃
   厚液が前記媒体の比重の±０．０２単位以内の比重を有
   している、安定な乳濁液の製造方法。
9. 【請求項９】 細菌、菌類または藻類による汚染を受け
   る場所の上または中に、請求項１の組成物を、細菌、菌
   類または藻類の生長に悪影響を与えるのに有効である量
   で、組み入れることからなる、前記場所での細菌、菌類
   または藻類の生長を防除する方法。