JP3154746B2 - 有機固体電解質 - Google Patents
有機固体電解質Info
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- JP3154746B2 JP3154746B2 JP16361991A JP16361991A JP3154746B2 JP 3154746 B2 JP3154746 B2 JP 3154746B2 JP 16361991 A JP16361991 A JP 16361991A JP 16361991 A JP16361991 A JP 16361991A JP 3154746 B2 JP3154746 B2 JP 3154746B2
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- cyanoethyl
- compound
- solid electrolyte
- organic
- organic solid
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-
- Y02E60/12—
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Primary Cells (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電池、エレクトロクロミ
ック素子、センサー等に有用な高イオン伝導性を有する
固体電解質、特にはシアノエチル基置換率の高いシアノ
エチル化合物からなる有機誘電体を用いた有機固体電解
質に関する。
ック素子、センサー等に有用な高イオン伝導性を有する
固体電解質、特にはシアノエチル基置換率の高いシアノ
エチル化合物からなる有機誘電体を用いた有機固体電解
質に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、金属に匹敵する電子伝導性を持っ
た有機伝導体が見出され、既に一部で具体的な利用がさ
れ始めている。しかし、イオン伝導体については無機結
晶、ガラス、セラミックスなどを中心として展開が進ん
でいるものの、有機材料については未だ実用化されるに
至っていない。有機系のものは無機のイオン伝導体に比
べて、１）比重が軽い、２）成形が容易である、３）柔
軟で薄いフィルムが容易に得られる、４）室温で比較的
高いイオン伝導性を備えているなどの利点がある。一
方、高分子固体電解質を含めた一般的な固体電解質とし
ての要求特性は、成形性、高イオン伝導性、安定
性等の制御であり、特にが重要視されている。現在研
究されている有機物としてはポリエチレン誘導体が殆ど
である。また誘電体ではポリフッ化ビニリデンやポリア
クリロニトリルに添加物を加えた系で、伝導率σ＝10-7
〜10-6（S/cm）のものが得られている。
た有機伝導体が見出され、既に一部で具体的な利用がさ
れ始めている。しかし、イオン伝導体については無機結
晶、ガラス、セラミックスなどを中心として展開が進ん
でいるものの、有機材料については未だ実用化されるに
至っていない。有機系のものは無機のイオン伝導体に比
べて、１）比重が軽い、２）成形が容易である、３）柔
軟で薄いフィルムが容易に得られる、４）室温で比較的
高いイオン伝導性を備えているなどの利点がある。一
方、高分子固体電解質を含めた一般的な固体電解質とし
ての要求特性は、成形性、高イオン伝導性、安定
性等の制御であり、特にが重要視されている。現在研
究されている有機物としてはポリエチレン誘導体が殆ど
である。また誘電体ではポリフッ化ビニリデンやポリア
クリロニトリルに添加物を加えた系で、伝導率σ＝10-7
〜10-6（S/cm）のものが得られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来の高分子固体電解質は、それに応用される電池、
エレクトロクロミックデスプレイの実用目的を満足でき
るほどの、上記、、の特性を備えたものが得られ
ていないのが現状である。例えばポリエチレンオキサイ
ド誘導体には低温で結晶化するという問題があり、また
誘電体ではポリフッ化ビニリデンの誘電率が 9.2、ポリ
アクリロニトリルが 8.0というように、いずれも高誘電
率のものとはいいがたく、電解質を多量に含有できない
ことからキャリヤーイオン数が少なく、イオン伝導性の
高い固体電解質は得られていない。したがって、本発明
の目的は上記課題を解決した新たな高イオン伝導性の有
機固体電解質を提供するものである。
の従来の高分子固体電解質は、それに応用される電池、
エレクトロクロミックデスプレイの実用目的を満足でき
るほどの、上記、、の特性を備えたものが得られ
ていないのが現状である。例えばポリエチレンオキサイ
ド誘導体には低温で結晶化するという問題があり、また
誘電体ではポリフッ化ビニリデンの誘電率が 9.2、ポリ
アクリロニトリルが 8.0というように、いずれも高誘電
率のものとはいいがたく、電解質を多量に含有できない
ことからキャリヤーイオン数が少なく、イオン伝導性の
高い固体電解質は得られていない。したがって、本発明
の目的は上記課題を解決した新たな高イオン伝導性の有
機固体電解質を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、有機固体電
解質を構成する有機物質としてシアノエチル化合物を用
いると、良好なイオン伝導性を示す有機固体電解質の得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。すな
わち、本発明による有機固体電解質は、ポリビニルアル
コール、多糖類およびこれらの誘導体をシアノエチル基
で置換し、その置換率が８０％以上であるシアノエチル
化合物の少なくとも一種からなる有機誘電体と、無機イ
オン塩とを複合させたことを特徴とする。また、前記有
機誘電体には、少糖類、糖アルコール類、多価アルコー
ル類およびこれらの誘導体をシアノエチル基で置換し、
その置換率が８０％以上であり、単体では常温で液状で
ある可塑剤系シアノエチル化合物の少なくとも一種を混
合することが好ましい。
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、有機固体電
解質を構成する有機物質としてシアノエチル化合物を用
いると、良好なイオン伝導性を示す有機固体電解質の得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。すな
わち、本発明による有機固体電解質は、ポリビニルアル
コール、多糖類およびこれらの誘導体をシアノエチル基
で置換し、その置換率が８０％以上であるシアノエチル
化合物の少なくとも一種からなる有機誘電体と、無機イ
オン塩とを複合させたことを特徴とする。また、前記有
機誘電体には、少糖類、糖アルコール類、多価アルコー
ル類およびこれらの誘導体をシアノエチル基で置換し、
その置換率が８０％以上であり、単体では常温で液状で
ある可塑剤系シアノエチル化合物の少なくとも一種を混
合することが好ましい。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について、詳細に説
明する。本発明で用いられる有機誘電体としてのシアノ
エチル化合物は、従来の誘電体より誘電率が高く、無機
イオンの静電エネルギーの緩和に役立ち、電解質の解離
が促進され多量に複合することができ、高いイオン伝導
率を有する有機固体電解質となり得るものである。ここ
で用いられるシアノエチル化合物は置換率が８０％以上
のシアノエチル基を有するもので、これには非イオン性
のセルロ−ズ、デンプン、ＰＶＡなどの高分子化合物お
よびこれらの誘導体のシアノエチル化物であり、その具
体的なシアノエチル化合物としては、表１に示されるよ
うな、シアノエチルセルローズ（以下ＣｙＥＣとする、
他も同様）、シアノエチルヒドロキシエチルセルローズ
（ＣｙＥＨＥＣ）などのセルローズ系のもの、シアノエ
チルスターチ（ＣｙＥＳ）、シアノエチルヒドロキシプ
ロピルスターチ（ＣｙＥＨＰＳ）、シアノエチルプルラ
ン（ＣｙＥＰＬ）、シアノエチルグリシドールプルラン
（ＣｙＥＧＰＬ）などのデンプン系のもの、シアノエチ
ルポリビニルアルコール（ＣｙＥＰＶＡ）などのビニル
アルコール系（ＰＶＡ系）のものなどが挙げられ、これ
らはその少なくとも１種または２種以上の組合せで使用
される。また、上述した固体のシアノエチル化合物の可
塑剤として、シアノエチル基置換率が８０％以上の糖
類、糖アルコール、多価アルコールなどの低分子化合物
およびこれらの誘導体の、常温で液状のシアノエチル化
物を混合することができる。具体的なシアノエチル化合
物可塑剤としては、表１に可塑剤系として示されるシア
ノエチルシュクロース（ＣｙＥＳＵ）、シアノエチルソ
ルビトール（ＣｙＥＳＯ）などが挙げられる。上記シア
ノエチル化合物の置換率は８０％以上、好ましくは８５
％以上である。これが８０％未満では有機誘電体の誘電
率が小さく、本発明の高イオン伝導性の有機固体電解質
が得られない。
明する。本発明で用いられる有機誘電体としてのシアノ
エチル化合物は、従来の誘電体より誘電率が高く、無機
イオンの静電エネルギーの緩和に役立ち、電解質の解離
が促進され多量に複合することができ、高いイオン伝導
率を有する有機固体電解質となり得るものである。ここ
で用いられるシアノエチル化合物は置換率が８０％以上
のシアノエチル基を有するもので、これには非イオン性
のセルロ−ズ、デンプン、ＰＶＡなどの高分子化合物お
よびこれらの誘導体のシアノエチル化物であり、その具
体的なシアノエチル化合物としては、表１に示されるよ
うな、シアノエチルセルローズ（以下ＣｙＥＣとする、
他も同様）、シアノエチルヒドロキシエチルセルローズ
（ＣｙＥＨＥＣ）などのセルローズ系のもの、シアノエ
チルスターチ（ＣｙＥＳ）、シアノエチルヒドロキシプ
ロピルスターチ（ＣｙＥＨＰＳ）、シアノエチルプルラ
ン（ＣｙＥＰＬ）、シアノエチルグリシドールプルラン
（ＣｙＥＧＰＬ）などのデンプン系のもの、シアノエチ
ルポリビニルアルコール（ＣｙＥＰＶＡ）などのビニル
アルコール系（ＰＶＡ系）のものなどが挙げられ、これ
らはその少なくとも１種または２種以上の組合せで使用
される。また、上述した固体のシアノエチル化合物の可
塑剤として、シアノエチル基置換率が８０％以上の糖
類、糖アルコール、多価アルコールなどの低分子化合物
およびこれらの誘導体の、常温で液状のシアノエチル化
物を混合することができる。具体的なシアノエチル化合
物可塑剤としては、表１に可塑剤系として示されるシア
ノエチルシュクロース（ＣｙＥＳＵ）、シアノエチルソ
ルビトール（ＣｙＥＳＯ）などが挙げられる。上記シア
ノエチル化合物の置換率は８０％以上、好ましくは８５
％以上である。これが８０％未満では有機誘電体の誘電
率が小さく、本発明の高イオン伝導性の有機固体電解質
が得られない。
【０００６】
【表１】
【０００７】本発明による有機固体電解質は、上記シア
ノエチル化合物または上記シアノエチル化合物と可塑剤
系シアノエチル化合物との混合物に無機イオンを複合さ
せることにより得られる。この無機イオン塩には、Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ａｇ、ＣｕおよびＭｇの内の少な
くとも１種の元素を含むもので、具体的にはＬｉＣｌＯ
4、ＬｉＩ、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢＦ4、ＬｉＡｓＦ6、Ｌ
ｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＰＦ4、ＮａＩ、ＮａＳＣＮ、Ｎａ
Ｂｒ、ＮａＰＦ6、ＫＩ、ＫＳＣＮ、ＫＰＦ6、ＫＡｓＦ
6、ＣｓＳＣＮ、ＣｓＰＦ6、ＡｇＮＯ3、ＣｕＣ12Ｍｇ
（ＣｌＯ4）2、Ｒｂ4Ｉ1.75Ｃｌ3.25などが挙げられ、
これらは、その１種または２種以上の組み合わせで使用
される。また上記シアノエチル化合物または上記シアノ
エチル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との合計量
に対する無機イオンの割合は０．０１〜８０重量％が適
当である。上記シアノエチル化合物または上記シアノエ
チル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との混合物と
無機イオン塩との複合方法については特に制限はなく、
例えばシアノエチル化合物または上記シアノエチル化合
物と可塑剤系シアノエチル化合物との混合物と無機イオ
ンとを必要に応じてアセトンなどの溶媒に溶解して均一
混合し製膜する方法、シアノエチル化合物または上記シ
アノエチル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との混
合物と無機イオンとを常温または加熱下に機械的に混練
する方法等任意に選択することができる。
ノエチル化合物または上記シアノエチル化合物と可塑剤
系シアノエチル化合物との混合物に無機イオンを複合さ
せることにより得られる。この無機イオン塩には、Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ａｇ、ＣｕおよびＭｇの内の少な
くとも１種の元素を含むもので、具体的にはＬｉＣｌＯ
4、ＬｉＩ、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢＦ4、ＬｉＡｓＦ6、Ｌ
ｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＰＦ4、ＮａＩ、ＮａＳＣＮ、Ｎａ
Ｂｒ、ＮａＰＦ6、ＫＩ、ＫＳＣＮ、ＫＰＦ6、ＫＡｓＦ
6、ＣｓＳＣＮ、ＣｓＰＦ6、ＡｇＮＯ3、ＣｕＣ12Ｍｇ
（ＣｌＯ4）2、Ｒｂ4Ｉ1.75Ｃｌ3.25などが挙げられ、
これらは、その１種または２種以上の組み合わせで使用
される。また上記シアノエチル化合物または上記シアノ
エチル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との合計量
に対する無機イオンの割合は０．０１〜８０重量％が適
当である。上記シアノエチル化合物または上記シアノエ
チル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との混合物と
無機イオン塩との複合方法については特に制限はなく、
例えばシアノエチル化合物または上記シアノエチル化合
物と可塑剤系シアノエチル化合物との混合物と無機イオ
ンとを必要に応じてアセトンなどの溶媒に溶解して均一
混合し製膜する方法、シアノエチル化合物または上記シ
アノエチル化合物と可塑剤系シアノエチル化合物との混
合物と無機イオンとを常温または加熱下に機械的に混練
する方法等任意に選択することができる。
【０００８】
【実施例】以下、本発明の具体的実施様を実施例及び比
較例に基づいてさらに詳細に説明する。 ［実施例１］ 撹拌機付き反応フラスコに、プルランＦＦ−１０（林原
生物化学研究所、商品名）１部と５％水酸化ナトリウム
１０部を仕込み、プルランを溶解させた後、これにアク
リロニトリル７．５部とアセトン７．５部の混合物を加
え、室温（１５〜２０℃）で２４時間反応させた。次
に、この反応液に氷酢酸０．７５部を加えて中和後、こ
のものを水中に撹拌しながら注いで、シアノエチルプル
ランを析出させ、更に純水で繰り返し洗浄後、アセトン
に再溶解させ再び水中で析出させ、脱水、減圧乾燥した
ところ、白い精製シアノエチルプルランが１．６６部得
られた。このものはキエルダール法にて分析した窒素含
量が１２．１％であり、シアノエチル基の置換率は８６
％であった。
較例に基づいてさらに詳細に説明する。 ［実施例１］ 撹拌機付き反応フラスコに、プルランＦＦ−１０（林原
生物化学研究所、商品名）１部と５％水酸化ナトリウム
１０部を仕込み、プルランを溶解させた後、これにアク
リロニトリル７．５部とアセトン７．５部の混合物を加
え、室温（１５〜２０℃）で２４時間反応させた。次
に、この反応液に氷酢酸０．７５部を加えて中和後、こ
のものを水中に撹拌しながら注いで、シアノエチルプル
ランを析出させ、更に純水で繰り返し洗浄後、アセトン
に再溶解させ再び水中で析出させ、脱水、減圧乾燥した
ところ、白い精製シアノエチルプルランが１．６６部得
られた。このものはキエルダール法にて分析した窒素含
量が１２．１％であり、シアノエチル基の置換率は８６
％であった。
【０００９】このようにして得られたシアノエチルプル
ラン２ｇを10mlのアセトンに溶解した。この溶液に 0.8
ｇのLiClO4を溶解した３mlのアセトンを加えて均一に混
合した。この溶液をテフロン板上に流延した。試料を室
温で24時間静置して過剰の溶媒を除去した後、60℃、24
時間減圧乾燥して厚さ約50μｍのフィルムを形成した。
この膜は透明でLiClO4を均一に混合していた。この膜を
直径10mmの円盤状に切り出し、両面にステンレス極板を
挟んで電極を形成し、周波数５Hz〜５MHz の交流インピ
ーダンス測定装置マルチフリクエンシー LCRメーターモ
デル 4192A（横河ヒューレットパッカード社製）を用い
て、複素インピーダンス表示をコンピューター処理して
イオン伝導度を算出した。その結果、25℃で１×10-4S/
cmの値を得た。
ラン２ｇを10mlのアセトンに溶解した。この溶液に 0.8
ｇのLiClO4を溶解した３mlのアセトンを加えて均一に混
合した。この溶液をテフロン板上に流延した。試料を室
温で24時間静置して過剰の溶媒を除去した後、60℃、24
時間減圧乾燥して厚さ約50μｍのフィルムを形成した。
この膜は透明でLiClO4を均一に混合していた。この膜を
直径10mmの円盤状に切り出し、両面にステンレス極板を
挟んで電極を形成し、周波数５Hz〜５MHz の交流インピ
ーダンス測定装置マルチフリクエンシー LCRメーターモ
デル 4192A（横河ヒューレットパッカード社製）を用い
て、複素インピーダンス表示をコンピューター処理して
イオン伝導度を算出した。その結果、25℃で１×10-4S/
cmの値を得た。
【００１０】［実施例２〜１０、比較例１］ 表２に示す原料を用いて、使用した諸材料の量・温度・
時間も含めて前例と同様に調製したシアノエチル化合物
について、前例と同様にしてフィルムを形成し、誘電率
およびイオン伝導度の測定を行ったところ、表２に併記
した通りの結果が得られた。ここで用いたシアノエチル
化合物に対するＬｉＣｌＯ4の添加量は実施例２〜５で
は３０重量％、また、実施例６〜９では４０重量％とし
た。比較例１では誘電率が９．２のポリフッ化ビニリデ
ン１モルに対しＬｉＣｌＯ4を３０モルの割合で加えた
アセトン溶液を用いて、実施例１と同様にして形成して
得られたフィルムについて、そのイオン伝導率を測定し
た。この結果を表３に示す。
時間も含めて前例と同様に調製したシアノエチル化合物
について、前例と同様にしてフィルムを形成し、誘電率
およびイオン伝導度の測定を行ったところ、表２に併記
した通りの結果が得られた。ここで用いたシアノエチル
化合物に対するＬｉＣｌＯ4の添加量は実施例２〜５で
は３０重量％、また、実施例６〜９では４０重量％とし
た。比較例１では誘電率が９．２のポリフッ化ビニリデ
ン１モルに対しＬｉＣｌＯ4を３０モルの割合で加えた
アセトン溶液を用いて、実施例１と同様にして形成して
得られたフィルムについて、そのイオン伝導率を測定し
た。この結果を表３に示す。
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【発明の効果】本発明で用いられるシアノエチル化合物
は有機誘電体の中では誘電率が最高の値を示すことか
ら、無機イオンの静電気エネルギーの緩和に役立ち、電
解質の解離が促進され、多量に複合することができる。
また電解質を多量に含有することができることから、キ
ャリヤーイオン数の増加によりイオン伝導性の高い有機
固体電解質を提供することができ工業的価値が大であ
る。
は有機誘電体の中では誘電率が最高の値を示すことか
ら、無機イオンの静電気エネルギーの緩和に役立ち、電
解質の解離が促進され、多量に複合することができる。
また電解質を多量に含有することができることから、キ
ャリヤーイオン数の増加によりイオン伝導性の高い有機
固体電解質を提供することができ工業的価値が大であ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 29/04 Ｃ０８Ｌ 29/04 Ａ Ｂ Ｃ (72)発明者 丸山 和政 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−189982（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−259389（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−226001（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−101649（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−84024（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H01B 1/06 - 1/20 H01M 6/18 C08K 3/10 C08L 1/00 C08L 3/02 C08L 29/04
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリビニルアルコール、多糖類およびこ
れらの誘導体をシアノエチル基で置換し、その置換率が
８０％以上であるシアノエチル化合物の少なくとも一種
からなる有機誘電体と、無機イオン塩とを複合させたこ
とを特徴とする有機固体電解質。 - 【請求項２】 ポリビニルアルコール、多糖類およびこ
れらの誘導体をシアノエチル基で置換し、その置換率が
８０％以上であるシアノエチル化合物の少なくとも一種
と、少糖類、糖アルコール類、多価アルコール類および
これらの誘導体をシアノエチル基で置換し、その置換率
が８０％以上であり、単体では常温で液状である可塑剤
系シアノエチル化合物の少なくとも一種とからなる有機
誘電体と、無機イオン塩とを複合させたことを特徴とす
る有機固体電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16361991A JP3154746B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 有機固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16361991A JP3154746B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 有機固体電解質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04363869A JPH04363869A (ja) | 1992-12-16 |
| JP3154746B2 true JP3154746B2 (ja) | 2001-04-09 |
Family
ID=15777374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16361991A Expired - Lifetime JP3154746B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 有機固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3154746B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0603793A3 (en) * | 1992-12-25 | 1995-11-08 | Yoshida Kogyo Kk | Organic solid electrolyte and coloring-discoloring device using the same. |
| JP3475595B2 (ja) * | 1995-08-03 | 2003-12-08 | 日清紡績株式会社 | イオン導電性高分子固体電解質電池 |
| US6537468B1 (en) | 1999-03-23 | 2003-03-25 | Nisshinbo Industries, Inc. | Composition for ionically conductive solid polymer, ionically conductive solid polyelectrolyte, binder resin, and secondary battery |
| DE602007011851D1 (de) * | 2006-06-12 | 2011-02-24 | Shinetsu Chemical Co | Organischer Festelektrolyt sowie Sekundärbatterie denselben enthaltend |
| US8916283B2 (en) * | 2011-04-05 | 2014-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
| JP6310286B2 (ja) * | 2014-03-19 | 2018-04-11 | 積水化学工業株式会社 | リチウム二次電池電極用組成物 |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP16361991A patent/JP3154746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04363869A (ja) | 1992-12-16 |
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