JP3126317B2 - 耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形物 - Google Patents
耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形物Info
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- JP3126317B2 JP3126317B2 JP08344445A JP34444596A JP3126317B2 JP 3126317 B2 JP3126317 B2 JP 3126317B2 JP 08344445 A JP08344445 A JP 08344445A JP 34444596 A JP34444596 A JP 34444596A JP 3126317 B2 JP3126317 B2 JP 3126317B2
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- Japan
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- photochromic
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- plastic
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐光性フォトクロミ
ック素材含有樹脂成形物に関する。
ック素材含有樹脂成形物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミックは可逆的物理現象によ
り変色することであり、この現象は紫外線に曝された場
合に色を変え、紫外線を遮蔽した時に最初の色に戻る現
象である。従来のフォトクロミック素材としては、例え
ば特開平７−４８３６３号、同７−２６２５３号、同６
−１６１０２３号、同６−２８９５２９号、同６−２９
３７５６号、同６−２６３７５３号、同６−２６３７６
７号、同６−２５６７５８号、同６−２４０２４２号、
同５−２７１６４８号、同５−２０８９８０号同４−７
６０８７号、同２−２２１２８２号の各公報に記載され
ている。
り変色することであり、この現象は紫外線に曝された場
合に色を変え、紫外線を遮蔽した時に最初の色に戻る現
象である。従来のフォトクロミック素材としては、例え
ば特開平７−４８３６３号、同７−２６２５３号、同６
−１６１０２３号、同６−２８９５２９号、同６−２９
３７５６号、同６−２６３７５３号、同６−２６３７６
７号、同６−２５６７５８号、同６−２４０２４２号、
同５−２７１６４８号、同５−２０８９８０号同４−７
６０８７号、同２−２２１２８２号の各公報に記載され
ている。
【０００３】これらの公報にはインドリンの誘導体もし
くはトリメチルピペリジン系化合物とニトロソナフトー
ル等の反応による適当な多くのスピロオキサジン化合物
を用いて樹脂に混入したフォトクロミック材料含有樹脂
成形物の製造法が記載されている。
くはトリメチルピペリジン系化合物とニトロソナフトー
ル等の反応による適当な多くのスピロオキサジン化合物
を用いて樹脂に混入したフォトクロミック材料含有樹脂
成形物の製造法が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の成形物は、紫外線に長時間暴露したままにしておく
と可逆的に変色する性質が失われるという欠点があり、
未だ実用性に乏しいものであった。
来の成形物は、紫外線に長時間暴露したままにしておく
と可逆的に変色する性質が失われるという欠点があり、
未だ実用性に乏しいものであった。
【０００５】本発明は、上記の点に鑑みなされたもので
あり、上記従来の欠点を解消し、紫外線に暴露される時
間が長時間にわたっても可逆的な変色性を失うことな
く、長期間の使用に耐える耐光性に優れたフォトクロミ
ック素材含有樹脂成形物を提供することを目的とする。
あり、上記従来の欠点を解消し、紫外線に暴露される時
間が長時間にわたっても可逆的な変色性を失うことな
く、長期間の使用に耐える耐光性に優れたフォトクロミ
ック素材含有樹脂成形物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されるフォトクロミック化合物において、Ｒ
2 がアルキルセレノールである耐光性フォトクロミック
素材と樹脂とから構成され、前記耐光性フォトクロミッ
ク素材を０．０５〜４重量％の割合で含有してなること
を特徴とする耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形
物を要旨とする。
（１）で表されるフォトクロミック化合物において、Ｒ
2 がアルキルセレノールである耐光性フォトクロミック
素材と樹脂とから構成され、前記耐光性フォトクロミッ
ク素材を０．０５〜４重量％の割合で含有してなること
を特徴とする耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形
物を要旨とする。
【０００７】
【化４】 （但し、Ｒ1 は水素原子、アルコキシ置換基、ハロゲ
ン置換基のいずれか、Ｒ3 、Ｒ4 のそれぞれはアルキル
基、Ｒ5 はピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、テトラヒドロイソキノ
リノ、インドリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、
１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾリ
ノ、アジリジノ置換基のいずれか、Ｒ6 は水素原子又は
アルコキシ置換基を表す。）
ン置換基のいずれか、Ｒ3 、Ｒ4 のそれぞれはアルキル
基、Ｒ5 はピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、テトラヒドロイソキノ
リノ、インドリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、
１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾリ
ノ、アジリジノ置換基のいずれか、Ｒ6 は水素原子又は
アルコキシ置換基を表す。）
【０００８】
本発明においては、下記化学式（２）で表
されるフォトクロミック化合物を０．０５〜４重量％の
割合で含有してなる耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物が好ましい。
されるフォトクロミック化合物を０．０５〜４重量％の
割合で含有してなる耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物が好ましい。
【０００９】
【化５】
【００１０】
本発明においては、下記化学式（３）で表
されるフォトクロミック化合物を０．０５〜４重量％の
割合で含有してなる耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物であることが好ましい。
されるフォトクロミック化合物を０．０５〜４重量％の
割合で含有してなる耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物であることが好ましい。
【００１１】
【化６】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明について具体的に説
明する。本発明の特徴は、従来において知られているフ
ォトクロミック素材よりも紫外線に対する安定性（寿命
の長い性状）、即ち紫外線に対する耐光性に優れたフォ
トクロミック素材を用いている点である。前記一般式
（１）においてＲ2 は一般式がＣn Ｈ2n+1Ｓｅで表され
るアルキルセレノールである。ここで、ｎは１以上の整
数である。具体的には、上記アルキルセレノールとして
メチルセレノールが好ましい。
明する。本発明の特徴は、従来において知られているフ
ォトクロミック素材よりも紫外線に対する安定性（寿命
の長い性状）、即ち紫外線に対する耐光性に優れたフォ
トクロミック素材を用いている点である。前記一般式
（１）においてＲ2 は一般式がＣn Ｈ2n+1Ｓｅで表され
るアルキルセレノールである。ここで、ｎは１以上の整
数である。具体的には、上記アルキルセレノールとして
メチルセレノールが好ましい。
【００１３】
Ｒ
1
は、水素原子、アルコキシ置換基、ま
たはハロゲン置換基のいずれかの中から選ばれる。
たはハロゲン置換基のいずれかの中から選ばれる。
【００１４】
Ｒ
3
、Ｒ
4
のそれぞれはアルキル基の中か
ら選ばれる。
ら選ばれる。
【００１５】
Ｒ
5
は、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メ
チルピペラジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、テトラヒド
ロイソキノリノ、インドリノ、チオモルホリノ、ホモピ
ペリジノ、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロ
カルバゾリノ、アジリジノ置換基のいずれかの中から選
ばれる。
チルピペラジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、テトラヒド
ロイソキノリノ、インドリノ、チオモルホリノ、ホモピ
ペリジノ、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロ
カルバゾリノ、アジリジノ置換基のいずれかの中から選
ばれる。
【００１６】
Ｒ
6
は、水素原子、又はアルコキシ置換基
の中から選ばれる。
の中から選ばれる。
【００１７】 又、 Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ6 のそれぞれは、以
下に示す（ａ）〜（ｄ）の中から選ぶことができる。 （ａ）：水素原子又は−ＮＲ′又は−Ｒ″のアミン官能
基（但し、Ｒ′及びＲ″のそれぞれは水素原子、又はア
ルキル、シクロアルキル又はフェニル基又はその置換さ
れた基、又は１個乃至２個以上のヘテロ原子を含むシク
ロヘテロアルキル環であるアミン官能基を示す）。
下に示す（ａ）〜（ｄ）の中から選ぶことができる。 （ａ）：水素原子又は−ＮＲ′又は−Ｒ″のアミン官能
基（但し、Ｒ′及びＲ″のそれぞれは水素原子、又はア
ルキル、シクロアルキル又はフェニル基又はその置換さ
れた基、又は１個乃至２個以上のヘテロ原子を含むシク
ロヘテロアルキル環であるアミン官能基を示す）。
【００１８】 （ｂ）：−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＣＯＲ
又は−ＣＯＯＲ基（但し、Ｒは水素、アルキル、アリー
ル又はヘテロアリールを示す）。
又は−ＣＯＯＲ基（但し、Ｒは水素、アルキル、アリー
ル又はヘテロアリールを示す）。
【００１９】 （ｃ）：−Ｘ、−ＣＨ2Ｘ、−ＣＨＸ2 又
は−ＣＸ2 （但し、Ｘはハロゲンを示す）。
は−ＣＸ2 （但し、Ｘはハロゲンを示す）。
【００２０】 （ｄ）：−ＮＯ2 、−ＣＮ又は−ＳＣＮ。
【００２１】 本発明において用いる耐光性フォトクロミ
ック化合物は、前記一般式（１）において、Ｒ1 が５−
アルコキシ置換基又は５−ハロゲン置換基であることが
好ましく、特に５−メトキシ又は５−クロロ置換基であ
ることがより好ましい。また、Ｒ5 は６’位に配位して
いることが好ましい。
ック化合物は、前記一般式（１）において、Ｒ1 が５−
アルコキシ置換基又は５−ハロゲン置換基であることが
好ましく、特に５−メトキシ又は５−クロロ置換基であ
ることがより好ましい。また、Ｒ5 は６’位に配位して
いることが好ましい。
【００２２】 Ｒ6 は９’−アルコキシ置換基であること
が好ましく、特に９’−メトキシであることが好まし
い。
が好ましく、特に９’−メトキシであることが好まし
い。
【００２３】 本発明の耐光性フォトクロミック素材含有
樹脂成形物において用いる特に好ましい耐光性フォトク
ロミック化合物は、下記（２）式及び（３）式に示す化
学構造を有する化合物である。
樹脂成形物において用いる特に好ましい耐光性フォトク
ロミック化合物は、下記（２）式及び（３）式に示す化
学構造を有する化合物である。
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】前記一般式（１）に示す本発明において用
いるフォトクロミック化合物は、以下に示す反応式に基
づく一般的な方法により製造することができる。即ち、
以下の（４）式に示すハロゲン化合物にセレン化水素ナ
トリウムを反応させ、以下の（５）式に示す化合物を得
る。尚、下記（５）式においてはＲ2 に相当する官能基
がメチルセレノールである場合について示されている。
Ｒ7 は水素原子又はアルキル基を示す。
いるフォトクロミック化合物は、以下に示す反応式に基
づく一般的な方法により製造することができる。即ち、
以下の（４）式に示すハロゲン化合物にセレン化水素ナ
トリウムを反応させ、以下の（５）式に示す化合物を得
る。尚、下記（５）式においてはＲ2 に相当する官能基
がメチルセレノールである場合について示されている。
Ｒ7 は水素原子又はアルキル基を示す。
【００２７】
【化９】
【００２８】次いで、（５）式に示す化合物に、下記
（６）式で示すα−ニトロ−β−ナフトール誘導体を、
下記に示す反応式に基づいて反応させ、下記（７）式に
示す如き本発明フォトクロミック化合物の一態様を得
る。
（６）式で示すα−ニトロ−β−ナフトール誘導体を、
下記に示す反応式に基づいて反応させ、下記（７）式に
示す如き本発明フォトクロミック化合物の一態様を得
る。
【００２９】
【化１０】
【００３０】上記の化学反応は、共にトリクロロエチレ
ン又はトルエンの如き溶剤に還流させて行なわれる。Ｒ
5 としてインドレニウム塩を用いる場合には、トリエチ
レンアミンのような塩基を存在させる必要がある。上記
反応によって得られた（７）式で示されるスピロナフト
オキサジン系セレノール生成物、即ち本発明において用
いるフォトクロミック化合物は溶剤中より分離し、クロ
マトグラフ分離及び再結晶化の如き通常の方法によって
精製する。
ン又はトルエンの如き溶剤に還流させて行なわれる。Ｒ
5 としてインドレニウム塩を用いる場合には、トリエチ
レンアミンのような塩基を存在させる必要がある。上記
反応によって得られた（７）式で示されるスピロナフト
オキサジン系セレノール生成物、即ち本発明において用
いるフォトクロミック化合物は溶剤中より分離し、クロ
マトグラフ分離及び再結晶化の如き通常の方法によって
精製する。
【００３１】 上記のようにして生成されたフォトクロミ
ック化合物は、従来公知の生成物と比較して紫外線に対
し極めて優れた耐光性を有するものである。
ック化合物は、従来公知の生成物と比較して紫外線に対
し極めて優れた耐光性を有するものである。
【００３２】 本発明のフォトクロミック素材含有樹脂成
形物は、前記一般式（１）に示す新規なフォトクロミッ
ク化合物とプラスチック（樹脂）材料とから構成される
ものであり、前記フォトクロミック化合物をその含有率
が０．０５〜４％（重量比）となるように含有せしめる
ことによって得られる。
形物は、前記一般式（１）に示す新規なフォトクロミッ
ク化合物とプラスチック（樹脂）材料とから構成される
ものであり、前記フォトクロミック化合物をその含有率
が０．０５〜４％（重量比）となるように含有せしめる
ことによって得られる。
【００３３】 本発明において用いることができる 適当な
プラスチック材料としては、例えばポリオール（アルリ
・カーボネイト）単量体の重合体、ポリアクリレート、
ポリメチルアクリレートのようなポリ（アリル・アクリ
レート）、セルロース・アセテイト、セルロース・トリ
アセテイト、セルロース・アセテイトプロピオネート、
セルロース・アセテイトブチラート、ポリ（ビニル・ア
ルコール）、ポリ（ビニル・アセテイト）、ポリウレタ
ン、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、テレフタレート、ポリスチレン、ポリ（スチレン・
アクリロニトリル）共重合体、ポリ（スチレン・メチル
メタクリレート）共重合体、ポリビニルブチラート等の
プラスチック（樹脂）を挙げることができる。
プラスチック材料としては、例えばポリオール（アルリ
・カーボネイト）単量体の重合体、ポリアクリレート、
ポリメチルアクリレートのようなポリ（アリル・アクリ
レート）、セルロース・アセテイト、セルロース・トリ
アセテイト、セルロース・アセテイトプロピオネート、
セルロース・アセテイトブチラート、ポリ（ビニル・ア
ルコール）、ポリ（ビニル・アセテイト）、ポリウレタ
ン、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、テレフタレート、ポリスチレン、ポリ（スチレン・
アクリロニトリル）共重合体、ポリ（スチレン・メチル
メタクリレート）共重合体、ポリビニルブチラート等の
プラスチック（樹脂）を挙げることができる。
【００３４】 一般式（１）のフォトクロミック素材は当
該技術に於いて知られている通常の方法によって、例え
ばヨーロッパ特許第４１４０７号公報に示されている方
法によってプラスチックに混入することができる。一般
にこの方法はプラスチック材料に加熱溶解または分散す
る。この新規なフォトクロミック素材はプラスチック材
料に吸収によって分散することができ、即ち、この新規
フォトクロミックをプラスチック材料に浸漬、熱移送ま
たは気相移送の如き適当な機械による拡散によって分散
することができる。更にプラスチック材料を高い反応性
多官能単量体から形成する場合は、この新規のフォトク
ロミック素材をプラスチック材料に直接流し込みプロセ
スによって混入することができる。この直接流し込みプ
ロセスはこの新規のフォトクロミック素材の劣化を防止
するために、高い反応性多官能単量体及び低い触媒濃度
を使用し、このプロセスは高反応性多官能単量体及び該
単量体の容量に対して０．０１〜１％（重量比）の重合
触媒からなる混合物に上記単量体の容量に対して０．０
５〜４％のこの新規なフォトクロミック素材を混合し、
生成した重合性組成物を型に導入し及びこの組成物を硬
化させてプラスチック成形物を製造することができる。
該技術に於いて知られている通常の方法によって、例え
ばヨーロッパ特許第４１４０７号公報に示されている方
法によってプラスチックに混入することができる。一般
にこの方法はプラスチック材料に加熱溶解または分散す
る。この新規なフォトクロミック素材はプラスチック材
料に吸収によって分散することができ、即ち、この新規
フォトクロミックをプラスチック材料に浸漬、熱移送ま
たは気相移送の如き適当な機械による拡散によって分散
することができる。更にプラスチック材料を高い反応性
多官能単量体から形成する場合は、この新規のフォトク
ロミック素材をプラスチック材料に直接流し込みプロセ
スによって混入することができる。この直接流し込みプ
ロセスはこの新規のフォトクロミック素材の劣化を防止
するために、高い反応性多官能単量体及び低い触媒濃度
を使用し、このプロセスは高反応性多官能単量体及び該
単量体の容量に対して０．０１〜１％（重量比）の重合
触媒からなる混合物に上記単量体の容量に対して０．０
５〜４％のこの新規なフォトクロミック素材を混合し、
生成した重合性組成物を型に導入し及びこの組成物を硬
化させてプラスチック成形物を製造することができる。
【００３５】
【実施例】以下、具体的な実施例を挙げて本発明を更に
詳細に説明する。 新規なフォトクロミック素材の染料を用いた樹脂微粉末
の製造 実施例１ １）プラスチック（樹脂）材料としてポリエチレンのペ
レット１０ｋｇを約１８０℃に加熱した混練機中に投入
して溶融しておく。 ２）新規のフォトクロミック素材（前記（２）式に示し
た化合物）の１００ｇ（樹脂に対して１％）を５００ｇ
のエチレングリコールに分散させた液を作る。 ３）このエチレングリコールに分散された液を上記のプ
ラスチック熱溶融物中に入れ、１〜２分位混練する。こ
こでフォトクロミック素材はプラスチック熱溶融物に瞬
時に溶解または分散される。 ４）混練物は直ちに混練機のノズル（径１〜２ｍｍ）か
ら外部に押出すと同時に水の中に挿入し冷却する。フォ
トクロミックのプラスチック混練物は、径１〜２ｍｍの
硬い棒状の成形物になる。 ５）この硬い棒状の成形物を１〜２ｍｍの長さに切断し
てペレット状にする。このようにフォトクロミック素材
がプラスチック材料中に溶解または分散した成形物がペ
レット状にできあがる。これはフォトクロミック素材の
含有量が多い。以下これをマスターバッチと呼ぶ。 ６）上記１）と同様にプラスチック材料としてのポリエ
チレン樹脂の１０ｋｇを約１８０℃に加熱した混練機中
に投入して溶融しておく。 ７）上記で製造されたポリエチレン樹脂のマスターバッ
チ５００ｇを上記６）の溶融している樹脂中に混入す
る。 ８）１〜２分で全体が均一に溶融混練されるので、これ
を直ちに成形機中に押出同時に水にて冷却する。 ９）完全に冷却された後、成形機より取り出すとフォト
クロミックのプラスチック成形品ができあがる。同様に
して従来のフォトクロミック素材（１，３−ジヒドロ−
１，３，３−トリメチル−６′−（１−ピペリジニイ
ル）−スピロ〔２Ｈ−インドール−２，３−（３Ｈ）ナ
フト（２，１−ｂ）〔１，４〕−オキサジン）で同様の
マスターバッチから同様にしてプラスチック成形品を製
造した。前記（２）式のフォトクロミック素材を含有し
たプラスチック成形品と、従来フォトクロミック素材を
含有したプラスチック成形品を、直接同条件のもとで太
陽光で暴露試験をした結果、従来品は約５日で物理的可
逆現象の性状が消滅し、約５日間で変色がなくなった。
それに比較して前記（２）式のフォトクロミック素材を
含有した成形品は約３０日の物理的可逆現象を持続し、
変色の性状も約３０日間確認できた。
詳細に説明する。 新規なフォトクロミック素材の染料を用いた樹脂微粉末
の製造 実施例１ １）プラスチック（樹脂）材料としてポリエチレンのペ
レット１０ｋｇを約１８０℃に加熱した混練機中に投入
して溶融しておく。 ２）新規のフォトクロミック素材（前記（２）式に示し
た化合物）の１００ｇ（樹脂に対して１％）を５００ｇ
のエチレングリコールに分散させた液を作る。 ３）このエチレングリコールに分散された液を上記のプ
ラスチック熱溶融物中に入れ、１〜２分位混練する。こ
こでフォトクロミック素材はプラスチック熱溶融物に瞬
時に溶解または分散される。 ４）混練物は直ちに混練機のノズル（径１〜２ｍｍ）か
ら外部に押出すと同時に水の中に挿入し冷却する。フォ
トクロミックのプラスチック混練物は、径１〜２ｍｍの
硬い棒状の成形物になる。 ５）この硬い棒状の成形物を１〜２ｍｍの長さに切断し
てペレット状にする。このようにフォトクロミック素材
がプラスチック材料中に溶解または分散した成形物がペ
レット状にできあがる。これはフォトクロミック素材の
含有量が多い。以下これをマスターバッチと呼ぶ。 ６）上記１）と同様にプラスチック材料としてのポリエ
チレン樹脂の１０ｋｇを約１８０℃に加熱した混練機中
に投入して溶融しておく。 ７）上記で製造されたポリエチレン樹脂のマスターバッ
チ５００ｇを上記６）の溶融している樹脂中に混入す
る。 ８）１〜２分で全体が均一に溶融混練されるので、これ
を直ちに成形機中に押出同時に水にて冷却する。 ９）完全に冷却された後、成形機より取り出すとフォト
クロミックのプラスチック成形品ができあがる。同様に
して従来のフォトクロミック素材（１，３−ジヒドロ−
１，３，３−トリメチル−６′−（１−ピペリジニイ
ル）−スピロ〔２Ｈ−インドール−２，３−（３Ｈ）ナ
フト（２，１−ｂ）〔１，４〕−オキサジン）で同様の
マスターバッチから同様にしてプラスチック成形品を製
造した。前記（２）式のフォトクロミック素材を含有し
たプラスチック成形品と、従来フォトクロミック素材を
含有したプラスチック成形品を、直接同条件のもとで太
陽光で暴露試験をした結果、従来品は約５日で物理的可
逆現象の性状が消滅し、約５日間で変色がなくなった。
それに比較して前記（２）式のフォトクロミック素材を
含有した成形品は約３０日の物理的可逆現象を持続し、
変色の性状も約３０日間確認できた。
【００３６】 実施例２ 実施例１においてプラスチック材料とポリプロピレン樹
脂に替えた以外は、すべて実施例１と同様にしてプラス
チック成形品を製造した。これを実施例１と同様に、新
規フォトクロミック素材を含有したプラスチック成形品
と、従来品フォトクロミック素材を含有したプラスチッ
ク成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した
結果、従来品は約７日間で物理的可逆現象の性状が消滅
し、約７日間で変色がなくなった。それに比較して前記
（２）式に示すフォトクロミック素材を含有した成形品
は約３５日の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約
３５日間確認できた。
脂に替えた以外は、すべて実施例１と同様にしてプラス
チック成形品を製造した。これを実施例１と同様に、新
規フォトクロミック素材を含有したプラスチック成形品
と、従来品フォトクロミック素材を含有したプラスチッ
ク成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した
結果、従来品は約７日間で物理的可逆現象の性状が消滅
し、約７日間で変色がなくなった。それに比較して前記
（２）式に示すフォトクロミック素材を含有した成形品
は約３５日の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約
３５日間確認できた。
【００３７】 実施例３ 実施例１においてプラスチック材料とポリスチレン樹脂
に替えた以外は、すべて実施例１と同様にしてプラスチ
ック成形品を製造した。これを実施例１と同様に、前記
（２）式に示す新規なフォトクロミック素材を含有した
プラスチック成形品と、従来品フォトクロミック素材を
含有したプラスチック成形品を、直接同条件のもとで太
陽光で暴露試験した結果、従来品は約８日間で物理的可
逆現象の性状が消滅し、約８日間で変色がなくなった。
それに比較して新規なフォトクロミック素材（一般式
（１）の素材）で製造した成形品は約３７日の物理的可
逆現象を持続し、変色の性状も約３７日間確認できた。
に替えた以外は、すべて実施例１と同様にしてプラスチ
ック成形品を製造した。これを実施例１と同様に、前記
（２）式に示す新規なフォトクロミック素材を含有した
プラスチック成形品と、従来品フォトクロミック素材を
含有したプラスチック成形品を、直接同条件のもとで太
陽光で暴露試験した結果、従来品は約８日間で物理的可
逆現象の性状が消滅し、約８日間で変色がなくなった。
それに比較して新規なフォトクロミック素材（一般式
（１）の素材）で製造した成形品は約３７日の物理的可
逆現象を持続し、変色の性状も約３７日間確認できた。
【００３８】 実施例４ 実施例１においてプラスチック材料とポリ（スチレン・
メチルメタクリレート）共重合体樹脂に替えた以外は、
すべて実施例１と同様にしてプラスチック成形品を製造
した。これを実施例１と同様に、前記（２）式に示す新
規なフォトクロミック素材を含有したプラスチック成形
品と、従来のフォトクロミック素材を含有したプラスチ
ック成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験し
た結果、従来品は約１０日間で物理的可逆現象の性状が
消滅し、約１０日間で変色がなくなった。それに比較し
て新規なフォトクロミック素材を含有した成形品は約４
５日の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約４５日
間確認できた。
メチルメタクリレート）共重合体樹脂に替えた以外は、
すべて実施例１と同様にしてプラスチック成形品を製造
した。これを実施例１と同様に、前記（２）式に示す新
規なフォトクロミック素材を含有したプラスチック成形
品と、従来のフォトクロミック素材を含有したプラスチ
ック成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験し
た結果、従来品は約１０日間で物理的可逆現象の性状が
消滅し、約１０日間で変色がなくなった。それに比較し
て新規なフォトクロミック素材を含有した成形品は約４
５日の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約４５日
間確認できた。
【００３９】 実施例５ 実施例１において新規なフォトクロミック素材を前記
（２）式の化合物に替えて前記（３）式の化合物にした
以外は、すべて実施例１と同様にしてプラスチック成形
品を製造した。これを実施例１と同様に、新規なフォト
クロミック素材を含有したプラスチック成形品と、従来
のフォトクロミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，
３−トリメチル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピ
ロ〔２Ｈ−インドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，
１−ｂ）〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチ
ック成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験し
た結果、従来品は約６日間で物理的可逆現象の性状が消
滅し、約６日間で変色がなくなった。それに比較して新
規なフォトクロミック素材を含有した成形品は約３５日
の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約３５日間確
認できた。
（２）式の化合物に替えて前記（３）式の化合物にした
以外は、すべて実施例１と同様にしてプラスチック成形
品を製造した。これを実施例１と同様に、新規なフォト
クロミック素材を含有したプラスチック成形品と、従来
のフォトクロミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，
３−トリメチル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピ
ロ〔２Ｈ−インドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，
１−ｂ）〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチ
ック成形品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験し
た結果、従来品は約６日間で物理的可逆現象の性状が消
滅し、約６日間で変色がなくなった。それに比較して新
規なフォトクロミック素材を含有した成形品は約３５日
の物理的可逆現象を持続し、変色の性状も約３５日間確
認できた。
【００４０】 実施例６ 実施例５においてプラスチック材料とポリエチレンから
ポリプロピレンに替えた以外は、すべて実施例５と同様
にしてプラスチック成形品を製造した。これを実施例５
と同様に、前記（３）式に示す新規なフォトクロミック
素材を含有したプラスチック成形品と、従来のフォトク
ロミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメ
チル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−
インドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）
〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチック成形
品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した結果、
従来品は約８日間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約
８日間で変色がなくなった。それに比較して新規なフォ
トクロミック素材を含有した成形品は約４０日の物理的
可逆現象を持続し、変色の性状も約４０日間確認でき
た。
ポリプロピレンに替えた以外は、すべて実施例５と同様
にしてプラスチック成形品を製造した。これを実施例５
と同様に、前記（３）式に示す新規なフォトクロミック
素材を含有したプラスチック成形品と、従来のフォトク
ロミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメ
チル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−
インドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）
〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチック成形
品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した結果、
従来品は約８日間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約
８日間で変色がなくなった。それに比較して新規なフォ
トクロミック素材を含有した成形品は約４０日の物理的
可逆現象を持続し、変色の性状も約４０日間確認でき
た。
【００４１】 実施例７ 実施例５においてプラスチック材料とポリエチレンから
ポリスチレンに替えた以外は、すべて実施例５と同様に
してプラスチック成形品を製造した。これを実施例５と
同様に、前記（３）式に示す新規なフォトクロミック素
材を含有したプラスチック成形品と、従来のフォトクロ
ミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチ
ル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−イ
ンドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）
〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチック成形
品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した結果、
従来品は約９日間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約
９日間で変色がなくなった。それに比較して新規なフォ
トクロミック素材を含有した成形品は約４５日の物理的
可逆現象を持続し、変色の性状も約４５日間確認でき
た。
ポリスチレンに替えた以外は、すべて実施例５と同様に
してプラスチック成形品を製造した。これを実施例５と
同様に、前記（３）式に示す新規なフォトクロミック素
材を含有したプラスチック成形品と、従来のフォトクロ
ミック素材（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチ
ル−６′−（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−イ
ンドール−２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）
〔１，４〕−オキサジン）を含有したプラスチック成形
品を、直接同条件のもとで太陽光で暴露試験した結果、
従来品は約９日間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約
９日間で変色がなくなった。それに比較して新規なフォ
トクロミック素材を含有した成形品は約４５日の物理的
可逆現象を持続し、変色の性状も約４５日間確認でき
た。
【００４２】 実施例８ 実施例５においてプラスチック材料とポリエチレンから
ポリ（スチレン・メチルメタクリレート）共重合体樹脂
に替えた以外は、すべて実施例５と同様にしてプラスチ
ック成形品を製造した。これを実施例５と同様に、前記
（３）式に示す新規なフォトクロミック素材を含有した
プラスチック成形品と、従来のフォトクロミック素材
（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６′−
（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−インドール−
２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）〔１，４〕−オ
キサジン）を含有したプラスチック成形品を、直接同条
件のもとで太陽光で暴露試験した結果、従来品は約９日
間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約１２日間で変色
がなくなった。それに比較して新規なフォトクロミック
素材を含有した成形品は約５５日の物理的可逆現象を持
続し、変色の性状も約５５日間確認できた。
ポリ（スチレン・メチルメタクリレート）共重合体樹脂
に替えた以外は、すべて実施例５と同様にしてプラスチ
ック成形品を製造した。これを実施例５と同様に、前記
（３）式に示す新規なフォトクロミック素材を含有した
プラスチック成形品と、従来のフォトクロミック素材
（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６′−
（１−ピペリジニイル）−スピロ〔２Ｈ−インドール−
２，３−（３Ｈ）ナフト（２，１−ｂ）〔１，４〕−オ
キサジン）を含有したプラスチック成形品を、直接同条
件のもとで太陽光で暴露試験した結果、従来品は約９日
間で物理的可逆現象の性状が消滅し、約１２日間で変色
がなくなった。それに比較して新規なフォトクロミック
素材を含有した成形品は約５５日の物理的可逆現象を持
続し、変色の性状も約５５日間確認できた。
【００４３】
【発明の効果】本発明のフォトクロミック素材含有樹脂
成形物は以上のように構成されているので、耐光性に優
れており、長期間にわたって紫外線に曝されても物理的
可逆現象の性状を失わないので、上記の如き環境下での
長期間の使用が可能であるという効果を奏する。
成形物は以上のように構成されているので、耐光性に優
れており、長期間にわたって紫外線に曝されても物理的
可逆現象の性状を失わないので、上記の如き環境下での
長期間の使用が可能であるという効果を奏する。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるフォトクロ
ミック化合物において、Ｒ2 がアルキルセレノールであ
る耐光性フォトクロミック素材と樹脂とから構成され、
前記耐光性フォトクロミック素材を０．０５〜４重量％
の割合で含有してなることを特徴とする耐光性フォトク
ロミック素材含有樹脂成形物。 【化１】 （但し、Ｒ1 は水素原子、アルコキシ置換基、ハロゲン
置換基のいずれか、Ｒ3 、Ｒ4 のそれぞれはアルキル
基、Ｒ5 はピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、テトラヒドロイソキノ
リノ、インドリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、
１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾリ
ノ、アジリジノ置換基のいずれか、Ｒ6 は水素原子又は
アルコキシ置換基を表す。） - 【請求項２】 下記化学式（２）で表されるフォトクロ
ミック化合物を０．０５〜４重量％の割合で含有してな
ることを特徴とする耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物。 【化２】 - 【請求項３】 下記化学式（３）で表されるフォトクロ
ミック化合物を０．０５〜４重量％の割合で含有してな
ることを特徴とする耐光性フォトクロミック素材含有樹
脂成形物。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08344445A JP3126317B2 (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | 耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08344445A JP3126317B2 (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | 耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168440A JPH10168440A (ja) | 1998-06-23 |
| JP3126317B2 true JP3126317B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=18369329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08344445A Expired - Fee Related JP3126317B2 (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | 耐光性フォトクロミック素材含有樹脂成形物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3126317B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002536467A (ja) * | 1999-02-05 | 2002-10-29 | マテリア インコーポレイテッド | 様々な密度を有するポリオレフィン組成物ならびに該組成物の製造方法および使用方法 |
| KR20150076238A (ko) * | 2012-11-30 | 2015-07-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 조성물 및 그 용도 |
-
1996
- 1996-12-10 JP JP08344445A patent/JP3126317B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10168440A (ja) | 1998-06-23 |
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|---|---|---|---|
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