JP3101754B2 - 抗菌活性をもつ複分岐サイクロデキストリン - Google Patents
抗菌活性をもつ複分岐サイクロデキストリンInfo
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- JP3101754B2 JP3101754B2 JP06023775A JP2377594A JP3101754B2 JP 3101754 B2 JP3101754 B2 JP 3101754B2 JP 06023775 A JP06023775 A JP 06023775A JP 2377594 A JP2377594 A JP 2377594A JP 3101754 B2 JP3101754 B2 JP 3101754B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌剤に関し、詳しく
は、複分岐サイクロデキストリンを有効成分として含有
してなる抗菌剤、更に詳細にはＡＣ及び／又はＡＤタイ
プの二分岐グルコシル−サイクロデキストリン骨格をも
つ抗菌剤に関する。
は、複分岐サイクロデキストリンを有効成分として含有
してなる抗菌剤、更に詳細にはＡＣ及び／又はＡＤタイ
プの二分岐グルコシル−サイクロデキストリン骨格をも
つ抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまでの抗菌剤としては各種のものが
あり、例えば食品用としては安息香酸、ソルビン酸、デ
ヒドロ酢酸、プロピオン酸、オルトフェニルフェノール
などの合成食品添加物、天然素材としてはキチン、キト
サン、プロタミン、ワサビ、シナモン、茶タンニン、ヒ
ノキチオール、ベタイン、ナツメグ、メース、寒天オリ
ゴ糖などがあり、金属ではカルシウム製剤に効果がある
ことが知られている。
あり、例えば食品用としては安息香酸、ソルビン酸、デ
ヒドロ酢酸、プロピオン酸、オルトフェニルフェノール
などの合成食品添加物、天然素材としてはキチン、キト
サン、プロタミン、ワサビ、シナモン、茶タンニン、ヒ
ノキチオール、ベタイン、ナツメグ、メース、寒天オリ
ゴ糖などがあり、金属ではカルシウム製剤に効果がある
ことが知られている。
【０００３】しかし、合成品では安全性の面で利用し難
く、また、ワサビ、シナモンなど多くの天然素材では安
定性に劣り、揮散性であるなどの問題点もある。さら
に、キチン、寒天オリゴ糖、カルシウム製剤などでは味
質、テクスチャーに影響を及ぼす可能性もある。
く、また、ワサビ、シナモンなど多くの天然素材では安
定性に劣り、揮散性であるなどの問題点もある。さら
に、キチン、寒天オリゴ糖、カルシウム製剤などでは味
質、テクスチャーに影響を及ぼす可能性もある。
【０００４】これらの食品素材の不利な点を補い、さら
にそのもの自体に抗菌または静菌作用があり、安全性に
優れた食品素材があれば食品保存に幅広く利用できるで
あろうし、医薬への応用も可能となる。
にそのもの自体に抗菌または静菌作用があり、安全性に
優れた食品素材があれば食品保存に幅広く利用できるで
あろうし、医薬への応用も可能となる。
【０００５】このような素材として、すでにβ-サイク
ロデキストリンが一般に知られており、例えば漬け物に
添加することにより静菌効果が期待できるとされてい
る。
ロデキストリンが一般に知られており、例えば漬け物に
添加することにより静菌効果が期待できるとされてい
る。
【０００６】しかし、添加効果は大きなものではなく、
本発明者らの検討によれば菌種によっては効果が認めら
れないものも多く存在していた。
本発明者らの検討によれば菌種によっては効果が認めら
れないものも多く存在していた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】サイクロデキストリン
（以下、ＣＤとする）にはα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−Ｃ
Ｄが知られ、そのほかにも、本発明者らの開発した方法
で生産される分岐ＣＤにはグルコースの枝を一個もつグ
ルコシル-ＣＤ（Ｇ1-ＣＤ）、ｎ個のグルコースからな
るグルカンを枝にもつＧn-ＣＤ（マルトースの枝をもつ
ＣＤ：Ｇ2-ＣＤ、パノースの枝をもつＣＤ：Pan-ＣＤな
ど）、グルコースの枝を二個もつジグルコシル-ＣＤ
（(Ｇ1)2-ＣＤ、二分岐グルコシル-ＣＤ）なども報告さ
れている。
（以下、ＣＤとする）にはα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−Ｃ
Ｄが知られ、そのほかにも、本発明者らの開発した方法
で生産される分岐ＣＤにはグルコースの枝を一個もつグ
ルコシル-ＣＤ（Ｇ1-ＣＤ）、ｎ個のグルコースからな
るグルカンを枝にもつＧn-ＣＤ（マルトースの枝をもつ
ＣＤ：Ｇ2-ＣＤ、パノースの枝をもつＣＤ：Pan-ＣＤな
ど）、グルコースの枝を二個もつジグルコシル-ＣＤ
（(Ｇ1)2-ＣＤ、二分岐グルコシル-ＣＤ）なども報告さ
れている。
【０００８】例えば、α−ＣＤやβ−ＣＤを基本骨格に
した場合には、(Ｇ1)2-ＣＤについては図１のように、
枝の位置により３種の異性体、すなわち、グルコースが
ＣＤ環に二個隣合わせに結合したＡＢタイプ［(Ｇ1)2-
ＣＤAB］、一個離れた位置に結合したＡＣタイプ
［(Ｇ1)2-ＣＤAC］、二個離れたＡＤタイプ［(Ｇ1)2-Ｃ
ＤAD］がある。
した場合には、(Ｇ1)2-ＣＤについては図１のように、
枝の位置により３種の異性体、すなわち、グルコースが
ＣＤ環に二個隣合わせに結合したＡＢタイプ［(Ｇ1)2-
ＣＤAB］、一個離れた位置に結合したＡＣタイプ
［(Ｇ1)2-ＣＤAC］、二個離れたＡＤタイプ［(Ｇ1)2-Ｃ
ＤAD］がある。
【０００９】しかし、(Ｇ1)2-ＣＤの性質については本
発明者らのグループにより包接体形成能、安定性につい
て検討されているのみである。
発明者らのグループにより包接体形成能、安定性につい
て検討されているのみである。
【００１０】また、(Ｇ1)2-ＣＤ、３種異性体の酵素的
生産方法は本発明者らが開発したものであり、これ以外
には、これまで、その性質を検討するに十分な量を調製
する方法はない。したがって、３種異性体の機能性につ
いては何人にも知られていなかった。
生産方法は本発明者らが開発したものであり、これ以外
には、これまで、その性質を検討するに十分な量を調製
する方法はない。したがって、３種異性体の機能性につ
いては何人にも知られていなかった。
【００１１】３種の(Ｇ1)2-ＣＤ間での性質の差異は大
きく、ＡＢタイプは元のＣＤと類似した性質をもち、Ａ
Ｃ、ＡＤタイプでは著しく異なることが本発明者らの検
討から明らかにされつつある。
きく、ＡＢタイプは元のＣＤと類似した性質をもち、Ａ
Ｃ、ＡＤタイプでは著しく異なることが本発明者らの検
討から明らかにされつつある。
【００１２】これらのことから、本発明者らは３種タイ
プのＣＤを分離、調製し、各々の各種細菌への影響を検
討した。
プのＣＤを分離、調製し、各々の各種細菌への影響を検
討した。
【００１３】本発明者らは、市販品のα-、β-、γ-Ｃ
Ｄ、Ｇ1-α-ＣＤ、Ｇ1-β-ＣＤ、Ｇ2-α-ＣＤ、Ｇ2-β-
ＣＤと、本発明者らが調製した(Ｇ1)2-α-ＣＤ、(Ｇ1)2
-β-ＣＤを用い、各種細菌に各種濃度で添加して培養し
たところ、ＡＣ、ＡＤタイプの(Ｇ1)2-α-ＣＤ、(Ｇ1)2
-β-ＣＤが各種細菌に対して、高い生育阻害効果を示す
ことを見い出したのである。即ち、本発明は、複分岐サ
イクロデキストリン（以下、複分岐ＣＤという）を有効
成分として含有してなる抗菌剤に関する。尚、本発明で
は、各種細菌の生育を阻害する抗菌作用、静菌作用を有
する物質を抗菌剤として表示する。
Ｄ、Ｇ1-α-ＣＤ、Ｇ1-β-ＣＤ、Ｇ2-α-ＣＤ、Ｇ2-β-
ＣＤと、本発明者らが調製した(Ｇ1)2-α-ＣＤ、(Ｇ1)2
-β-ＣＤを用い、各種細菌に各種濃度で添加して培養し
たところ、ＡＣ、ＡＤタイプの(Ｇ1)2-α-ＣＤ、(Ｇ1)2
-β-ＣＤが各種細菌に対して、高い生育阻害効果を示す
ことを見い出したのである。即ち、本発明は、複分岐サ
イクロデキストリン（以下、複分岐ＣＤという）を有効
成分として含有してなる抗菌剤に関する。尚、本発明で
は、各種細菌の生育を阻害する抗菌作用、静菌作用を有
する物質を抗菌剤として表示する。
【００１４】なお、本発明において(Ｇ1)2-ＣＤの分岐
状態を表すために、(Ｇ1)2-ＣＤAB、(Ｇ1)2-ＣＤAC、
(Ｇ1)2-ＣＤADの様に表示する。また、これらの二種以
上の混合物であることを特定する場合は(Ｇ1)2-ＣＤMIX
と表示する。
状態を表すために、(Ｇ1)2-ＣＤAB、(Ｇ1)2-ＣＤAC、
(Ｇ1)2-ＣＤADの様に表示する。また、これらの二種以
上の混合物であることを特定する場合は(Ｇ1)2-ＣＤMIX
と表示する。
【００１５】
【課題を解決するための手段】次いで、本発明について
詳述する。本発明に使用する複分岐サイクロデキストリ
ンは、例えば以下のようにして調製することができる。
詳述する。本発明に使用する複分岐サイクロデキストリ
ンは、例えば以下のようにして調製することができる。
【００１６】マルトースとα−ＣＤを混合（１：３）し
てプルラナーゼを作用させ、Ｇ2−ＣＤと(Ｇ2)2-ＣＤと
し、更にグルコアミラーゼを作用させ分岐部分を切り揃
えて、以下のようにして精製分別して調製する。
てプルラナーゼを作用させ、Ｇ2−ＣＤと(Ｇ2)2-ＣＤと
し、更にグルコアミラーゼを作用させ分岐部分を切り揃
えて、以下のようにして精製分別して調製する。
【００１７】Ｇ1-ＣＤと(Ｇ1)2-CDの分離はＮＨ2カラム
を用いてＨＰＬＣによって分取した。分取条件は、カラ
ム：YMC-Pack Polyamine II（分取用）、溶媒：55%アセ
トニトリル(w/w)、流速：7.0ml/min、カラム温度：20
℃、である。本条件でＧ1-ＣＤと(Ｇ1)2-ＣＤは明確に
分離することができ、１回当たり150mg程度まで処理で
きた。
を用いてＨＰＬＣによって分取した。分取条件は、カラ
ム：YMC-Pack Polyamine II（分取用）、溶媒：55%アセ
トニトリル(w/w)、流速：7.0ml/min、カラム温度：20
℃、である。本条件でＧ1-ＣＤと(Ｇ1)2-ＣＤは明確に
分離することができ、１回当たり150mg程度まで処理で
きた。
【００１８】(Ｇ1)2-ＣＤAB、(Ｇ1)2-ＣＤAC及び(Ｇ1)2
-ＣＤAD３種間での分離はＨＰＬＣ分取用ＯＤＳカラム
によって行った。分離条件は、カラム：Inertsile ODS-
2分取用、溶媒：2% エタノール(W/W)、流速：10 ml/mi
n、カラム温度：20℃、である。
-ＣＤAD３種間での分離はＨＰＬＣ分取用ＯＤＳカラム
によって行った。分離条件は、カラム：Inertsile ODS-
2分取用、溶媒：2% エタノール(W/W)、流速：10 ml/mi
n、カラム温度：20℃、である。
【００１９】本条件で、(Ｇ1)2-ＣＤABは明確に分離で
きるが、(Ｇ1)2-ＣＤAC、(Ｇ1)2-ＣＤADの分離は困難で
あった。そこで、サイクロデキストリン合成酵素（以
下、CGTaseとする）を(Ｇ1)2-α-ＣＤAC、と(Ｇ1)2-α-
ＣＤADの混合物に作用させ、ＡＣタイプをカップリング
反応により環構造を開いて直鎖糖にし、ＡＤタイプは殆
ど反応しないので、直鎖糖とＡＤタイプを分離した後、
直鎖糖を再度CGTaseに作用させてＡＣタイプの純品を得
ることができる。
きるが、(Ｇ1)2-ＣＤAC、(Ｇ1)2-ＣＤADの分離は困難で
あった。そこで、サイクロデキストリン合成酵素（以
下、CGTaseとする）を(Ｇ1)2-α-ＣＤAC、と(Ｇ1)2-α-
ＣＤADの混合物に作用させ、ＡＣタイプをカップリング
反応により環構造を開いて直鎖糖にし、ＡＤタイプは殆
ど反応しないので、直鎖糖とＡＤタイプを分離した後、
直鎖糖を再度CGTaseに作用させてＡＣタイプの純品を得
ることができる。
【００２０】また、β-ＣＤを用いた場合はマルトース
とβ−ＣＤの混合比を１：９にする以外は上記と同様に
して複分岐サイクロデキストリンを調製することができ
る。しかしながら、この場合はCGTaseにより、ＡＣ、Ａ
Ｄタイプとも分解作用を受け、分離が困難であるので、
混合物が得られた。
とβ−ＣＤの混合比を１：９にする以外は上記と同様に
して複分岐サイクロデキストリンを調製することができ
る。しかしながら、この場合はCGTaseにより、ＡＣ、Ａ
Ｄタイプとも分解作用を受け、分離が困難であるので、
混合物が得られた。
【００２１】本発明に使用できる複分岐ＣＤは、グルコ
ースの枝がＣＤ環のグルコース残基に一個以上おきの間
隔で結合した分岐ＣＤ骨格を有するものであればいずれ
も使用することができ、更にＣＤにグルコースの枝とマ
ルトースなどの枝がＣＤ環のグルコース残基に一個以上
おきの間隔で結合した分岐ＣＤ骨格を有するものも使用
することができる。
ースの枝がＣＤ環のグルコース残基に一個以上おきの間
隔で結合した分岐ＣＤ骨格を有するものであればいずれ
も使用することができ、更にＣＤにグルコースの枝とマ
ルトースなどの枝がＣＤ環のグルコース残基に一個以上
おきの間隔で結合した分岐ＣＤ骨格を有するものも使用
することができる。
【００２２】その結合様式は、α-1,6結合、β結合、1,
2結合、1,3結合でも本発明の目的に利用できるがより好
ましくは、α−1,6結合で結合している場合が挙げられ
る。また、例えば(Ｇ2)2-ＣＤ、Ｇ1,Ｇ2-ＣＤ、Ｇ1,Pan
-ＣＤなどを枝としたＡＣ、ＡＤタイプなども使用でき
る。更に、枝部分としてはグルコースに限らずガラクト
ース、マンノースなど他の単糖、オリゴ糖、ガラクトシ
ルグルコースなどのヘテロオリゴ糖でも本発明に使用で
きる。
2結合、1,3結合でも本発明の目的に利用できるがより好
ましくは、α−1,6結合で結合している場合が挙げられ
る。また、例えば(Ｇ2)2-ＣＤ、Ｇ1,Ｇ2-ＣＤ、Ｇ1,Pan
-ＣＤなどを枝としたＡＣ、ＡＤタイプなども使用でき
る。更に、枝部分としてはグルコースに限らずガラクト
ース、マンノースなど他の単糖、オリゴ糖、ガラクトシ
ルグルコースなどのヘテロオリゴ糖でも本発明に使用で
きる。
【００２３】実用的には、各種糖質との混合物でもよ
く、例えば、複分岐ＣＤ生産の場合の未反応のＣＤ、Ａ
Ｂタイプ、生成したグルコースなどとの混合物としても
利用できる。
く、例えば、複分岐ＣＤ生産の場合の未反応のＣＤ、Ａ
Ｂタイプ、生成したグルコースなどとの混合物としても
利用できる。
【００２４】更に、本発明の複分岐ＣＤにベンジルなど
のアリル、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル、
ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル、ス
ルフォニル、アミノ基など各種官能基を結合させて機能
性を高めることもできる。
のアリル、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル、
ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル、ス
ルフォニル、アミノ基など各種官能基を結合させて機能
性を高めることもできる。
【００２５】また、本発明の複分岐ＣＤを他の抗菌剤と
混合して併用したり、各種の安定剤を混合して使用する
こともできる。
混合して併用したり、各種の安定剤を混合して使用する
こともできる。
【００２６】次いで、本発明の抗菌剤の使用法はその適
用対象によって様々であるが、通常0.01％から10％の濃
度で使用することができる。
用対象によって様々であるが、通常0.01％から10％の濃
度で使用することができる。
【００２７】その適用対象としては食品分野、医療分野
などであり、使用方法としては混合、噴霧、浸漬などい
ずれの方法でも用いることができる。以下、本発明につ
いて参考例および実施例を示し詳細に説明するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。
などであり、使用方法としては混合、噴霧、浸漬などい
ずれの方法でも用いることができる。以下、本発明につ
いて参考例および実施例を示し詳細に説明するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。
【００２８】参考例 (Ｇ1)2-α-ＣＤACと(Ｇ1)2-α-ＣＤADの混合物および
(Ｇ1)2-β-ＣＤACと(Ｇ1)2-β-ＣＤADの混合物に酢酸な
どの有機酸を結合した各々の部分置換物を調製し、同様
にして調製した部分置換α-ＣＤ、部分置換β-ＣＤと比
較検討した。
(Ｇ1)2-β-ＣＤACと(Ｇ1)2-β-ＣＤADの混合物に酢酸な
どの有機酸を結合した各々の部分置換物を調製し、同様
にして調製した部分置換α-ＣＤ、部分置換β-ＣＤと比
較検討した。
【００２９】調製法（部分アセチル化） ＣＤのアセチル化条件は、耐圧バイアルに各ＣＤ100m
g、酢酸1.7ml、水300μlを入れて混合し、80℃で24hr攪
拌反応した。本条件で、ＣＤの殆ど全量が部分アセチル
化される。
g、酢酸1.7ml、水300μlを入れて混合し、80℃で24hr攪
拌反応した。本条件で、ＣＤの殆ど全量が部分アセチル
化される。
【００３０】生成物はＴＬＣ分析を行った。メルク社
製、キーゼルグール5715を用い、展開溶媒：ブタノール
／エタノール／水＝４／３／３、展開は室温１回、p-ア
ニスアルデヒドー硫酸試薬で発色すれば、糖質は藍色、
酢酸はピンク色に染まった。また、アセチル体のRf値は
ＣＤより大きかった。ＨＰＬＣ分析は、LiChrosher NH2
5μm（メルク）、溶媒：55%(W/W)アセトニトリル、流
速0.8ml、室温、RI検出により行うことができ、アセチ
ル化ＣＤの保持時間は元のＣＤより短かった。
製、キーゼルグール5715を用い、展開溶媒：ブタノール
／エタノール／水＝４／３／３、展開は室温１回、p-ア
ニスアルデヒドー硫酸試薬で発色すれば、糖質は藍色、
酢酸はピンク色に染まった。また、アセチル体のRf値は
ＣＤより大きかった。ＨＰＬＣ分析は、LiChrosher NH2
5μm（メルク）、溶媒：55%(W/W)アセトニトリル、流
速0.8ml、室温、RI検出により行うことができ、アセチ
ル化ＣＤの保持時間は元のＣＤより短かった。
【００３１】調整法（部分シトリル化） クエン酸とＣＤとの反応は、バイアルに各ＣＤ200mg、
クエン酸一水和物1g、水200μlを入れて混合し、80℃、
24hr攪拌した。反応終了後、飽和重曹水で中和し、ＴＬ
Ｃにより分析した。メルク社製、キーゼルグール5715を
用い、展開溶媒：ブタノール／エタノール／水＝１／１
／１、ブタノール／エタノール／酢酸／水＝２／２／１
／１、展開は室温１回、p-アニスアルデヒドー硫酸試薬
で発色した。糖質は藍色、クエン酸は紺色に染まり、Ｃ
Ｄは殆ど部分置換されたＣＤとなった。また、部分置換
体のRf値はＣＤより小さかった。
クエン酸一水和物1g、水200μlを入れて混合し、80℃、
24hr攪拌した。反応終了後、飽和重曹水で中和し、ＴＬ
Ｃにより分析した。メルク社製、キーゼルグール5715を
用い、展開溶媒：ブタノール／エタノール／水＝１／１
／１、ブタノール／エタノール／酢酸／水＝２／２／１
／１、展開は室温１回、p-アニスアルデヒドー硫酸試薬
で発色した。糖質は藍色、クエン酸は紺色に染まり、Ｃ
Ｄは殆ど部分置換されたＣＤとなった。また、部分置換
体のRf値はＣＤより小さかった。
【００３２】抗菌性試験には、供試菌株として、Staphy
lococcus aureus(ブドウ球菌、FDA209P)、Streptococcu
s mutans(虫歯菌、MT-6715)、Streptococcus salivariu
s(虫歯菌、IFO 3350)、Bacillus cereus(食中毒菌、IFO
3466)を用いた。
lococcus aureus(ブドウ球菌、FDA209P)、Streptococcu
s mutans(虫歯菌、MT-6715)、Streptococcus salivariu
s(虫歯菌、IFO 3350)、Bacillus cereus(食中毒菌、IFO
3466)を用いた。
【００３３】試験方法は以下のようにした。各菌株を２
〜３時間、StaphylococcusとBacill usは表１に示す生育
用培地で、Streptococcusはブレインハートインフュー
ジョン培地で培養後、培養液をOD650が0.3になるように
おのおのの培地で希釈する。
〜３時間、StaphylococcusとBacill usは表１に示す生育
用培地で、Streptococcusはブレインハートインフュー
ジョン培地で培養後、培養液をOD650が0.3になるように
おのおのの培地で希釈する。
【００３４】
【表１】
【００３５】希釈した培養液２mlを、水(0.5ml)に溶解
したサンプルとＫ−緩衝液（表２）1.5mlと混合後、37
℃で３時間培養する。その後、４℃で１時間放置し、65
0nmで吸光度を測定し、菌の増殖度合を調べた。
したサンプルとＫ−緩衝液（表２）1.5mlと混合後、37
℃で３時間培養する。その後、４℃で１時間放置し、65
0nmで吸光度を測定し、菌の増殖度合を調べた。
【００３６】
【表２】
【００３７】その結果、部分置換(Ｇ1)2-ＣＤACと(Ｇ1)
2-ＣＤADの混合物が同様の抗菌性を示し、部分置換α-
ＣＤと部分置換β-ＣＤの抗菌性は微弱であった。
2-ＣＤADの混合物が同様の抗菌性を示し、部分置換α-
ＣＤと部分置換β-ＣＤの抗菌性は微弱であった。
【００３８】
実施例１Staphylococcus aureus(ブドウ球菌、FDA 209P)を2〜3
時間表１に示す培地で培養後、培養液をOD650が0.3にな
るように同培地で希釈する。希釈した培養液2mlを、水
（0.5ml）に溶解したサンプルとＫ−緩衝液1.5mlと混合
後、37℃で３時間培養する。その後、４℃で１時間放置
し、650nmで吸光度を測定し、菌の増殖度合を調べた。
その結果は表３に示すように、ＡＣ、ＡＤタイプで顕著
な生育阻害を示した。
時間表１に示す培地で培養後、培養液をOD650が0.3にな
るように同培地で希釈する。希釈した培養液2mlを、水
（0.5ml）に溶解したサンプルとＫ−緩衝液1.5mlと混合
後、37℃で３時間培養する。その後、４℃で１時間放置
し、650nmで吸光度を測定し、菌の増殖度合を調べた。
その結果は表３に示すように、ＡＣ、ＡＤタイプで顕著
な生育阻害を示した。
【００３９】
【表３】
【００４０】実施例２ 菌株として、Streptococcus mutans(虫歯菌、MT-6715)
を、ブレインハートインフュージョン培地を用いた以外
は実施例１と同様にして、表４のように、同等な生育阻
害傾向を示す結果を得た。
を、ブレインハートインフュージョン培地を用いた以外
は実施例１と同様にして、表４のように、同等な生育阻
害傾向を示す結果を得た。
【００４１】
【表４】
【００４２】実施例３Streptococcus salivarius(虫歯菌、IFO 3350)を用いた
以外は、実施例２と同様にして、表５に示すように、同
様な結果を得た。
以外は、実施例２と同様にして、表５に示すように、同
様な結果を得た。
【００４３】
【表５】
【００４４】実施例４Bacillus cereus(食中毒菌、IFO 3466)を用いた以外は
実施例１と同様にして、表６に示すように、同様な結果
を得た。
実施例１と同様にして、表６に示すように、同様な結果
を得た。
【００４５】
【表６】
【００４６】実施例５ 各ＣＤをアセチル化、処理した後、Sephadex G-15のカ
ラムでＣＤ部分を分離し、混合物全体をアセチル化ＣＤ
として実験に供した。また、クエン酸処理も同様にし、
置換体の混合物をシトリル化ＣＤとして実験に供した。
添加終濃度を0.625%と一定にし、生育阻害を測定した結
果は、表７に示すように、ＡＣ、ＡＤタイプに有機酸を
結合しても効果は低下せず、むしろ僅かではあるが高ま
る傾向を示した。一方、ＡＢタイプでは阻害効果は見ら
れなかった。
ラムでＣＤ部分を分離し、混合物全体をアセチル化ＣＤ
として実験に供した。また、クエン酸処理も同様にし、
置換体の混合物をシトリル化ＣＤとして実験に供した。
添加終濃度を0.625%と一定にし、生育阻害を測定した結
果は、表７に示すように、ＡＣ、ＡＤタイプに有機酸を
結合しても効果は低下せず、むしろ僅かではあるが高ま
る傾向を示した。一方、ＡＢタイプでは阻害効果は見ら
れなかった。
【００４７】
【表７】
【００４８】
【発明の効果】本発明は複分岐ＣＤの特定構造の機能を
明らかにし、本構造物が各種細菌に対して特異的に生育
阻害することを利用する抗菌剤を提供する。
明らかにし、本構造物が各種細菌に対して特異的に生育
阻害することを利用する抗菌剤を提供する。
【００４９】Streptococcus mutans、Streptococcus sa
livariusなど虫歯菌の生育を阻害できるので、菓子への
添加により虫歯予防ができる。また、Bacillus cereus
など食中毒菌に対して抗菌性を示すので各種食品の保存
料としても利用でき、しかも、安全で安定であるので食
品素材として最適である。
livariusなど虫歯菌の生育を阻害できるので、菓子への
添加により虫歯予防ができる。また、Bacillus cereus
など食中毒菌に対して抗菌性を示すので各種食品の保存
料としても利用でき、しかも、安全で安定であるので食
品素材として最適である。
【図１】三種タイプの複分岐グルコシル−ＣＤの構造を
示す。○はグルコシル残基、−はα-1,4結合、矢印はα
-1,6結合を示す。
示す。○はグルコシル残基、−はα-1,4結合、矢印はα
-1,6結合を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 原 健司 (56)参考文献 特開 昭63−83003（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−306906（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−167102（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−41404（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−41405（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 63/00 A01N 43/16 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (2)
- 【請求項１】二分岐グルコシル−サイクロデキストリン
又はそのアセチル化体若しくはシトリル化体を有効成分
として含有してなる抗菌剤。 - 【請求項２】二分岐グルコシル−サイクロデキストリン
がＡＣタイプ及び／又はＡＤタイプである請求項１記載
の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06023775A JP3101754B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | 抗菌活性をもつ複分岐サイクロデキストリン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06023775A JP3101754B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | 抗菌活性をもつ複分岐サイクロデキストリン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206618A JPH07206618A (ja) | 1995-08-08 |
| JP3101754B2 true JP3101754B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=12119722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06023775A Expired - Fee Related JP3101754B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | 抗菌活性をもつ複分岐サイクロデキストリン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3101754B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003063882A1 (de) * | 2002-02-01 | 2003-08-07 | N.V. Nutricia | Cycloglycane geeignet zur verhinderung der infektion von säugetierzellen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5044190B2 (ja) * | 2006-05-19 | 2012-10-10 | 独立行政法人海洋研究開発機構 | バチルス属細菌の殺菌方法又は溶菌方法とその利用 |
-
1994
- 1994-01-25 JP JP06023775A patent/JP3101754B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003063882A1 (de) * | 2002-02-01 | 2003-08-07 | N.V. Nutricia | Cycloglycane geeignet zur verhinderung der infektion von säugetierzellen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07206618A (ja) | 1995-08-08 |
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