CN115867664A - 表面活性剂制备方法 - Google Patents

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Abstract

通过使C16烷基糖苷和/或C18烷基糖苷与含有单糖残基的糖基供体反应以形成烷基多糖苷中间体(其可以被分级以形成烷基多糖苷产品)，其中所述糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。C16/C18烷基多糖苷产品在保健配方中特别有用，特别是与原料药组合和/或作为原料药的增溶剂。

Description

表面活性剂制备方法
发明领域
本发明涉及通过酶反应制备烷基糖苷的方法、烷基糖苷组合物本身及其用途。
发明背景
烷基糖苷，特别是烷基多糖苷，尤其是烷基多葡萄糖苷的非离子表面活性剂已广泛应用于化妆品、家庭、保健和工业应用。现有的市售烷基多糖苷通过化学途径生产。文献中公开了使用酶反应生产烷基多糖苷的方法，但目前还没有适合的商业可行的方法用于酶法合成烷基多糖苷，例如烷基多糖糖苷。需要提高酶反应的效率和/或产率。
市售烷基多糖苷是分子的复杂混合物，其中多糖苷链的平均长度较短，尽管通常称为“多(聚)”，每个烷基链的糖苷单元，优选为葡萄糖单元约为1至1.5个。这限制了所述表面活性剂的用途，并且需要具有更长糖苷/葡萄糖苷链的烷基多糖苷，特别是烷基多葡萄糖苷，和/或能够改变组合物中糖苷链分布以改性/改善烷基多糖苷的表面活性剂性质。使用化学合成方法很难实现这些特性中的一些。
特别是在医药应用中，还需要烷基多糖苷在水性介质中具有更好的透明度，和/或改善材料的溶解性和/或稳定性，特别是活性药物成分(API)。
发明概述
我们惊奇地发现了一种通过酶反应制备烷基多糖苷的方法，随后对其进行纯化/分级，烷基多糖苷组合物本身及其用途，其克服或显著减少了至少一个上述问题。
因此，本发明提供了通过(a)使C16烷基糖苷和/或C18烷基糖苷与包含单糖残基的糖基供体酶促反应形成烷基多糖苷中间体来制备C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的方法，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于2.0单元，烷基单糖苷(DP1)的摩尔浓度大于烷基三糖苷(DP3)；(b)分离烷基多糖苷中间体以形成(i)烷基多糖苷产物，其中糖苷链的平均DP大于或等于3.0单元，并且DP3的摩尔浓度大于DP1，并且任选地(ii)烷基多糖苷副产物，其中糖苷链的平均DP小于或等于2.5单元。
本发明进一步提供了制备C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的方法，其通过；
(a)使下述与酶反应；
(i)包含单糖残基的糖基供体；和
(ii)式Rm-Gn的烷基糖苷，其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18，
G是至少一个单糖残基，
n是单糖残基数，
以形成；
(iii)式Rm-Gp的烷基多糖苷中间体，
其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18，
G是至少一个单糖残基，
p是单糖残基数，p的平均值大于或等于2.0，
p＝(n+q)其中n是烷基糖苷中单糖残基的数目，q是酶反应期间出现的单糖残基数的增加，并且
q的平均值大于或等于1.0；和
(b)分级烷基多糖苷中间体，以形成式Rm-Gs的烷基多糖苷产物，
其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18，
G是至少一个单糖残基，
s是单糖残基数，并且s的平均值大于或等于3.0，
s＝(p+t)，其中p是烷基多糖苷中间体中单糖残基数，t是分级过程中出现的单糖残基数量的增加，并且
t的平均值大于或等于0.3。
本发明还提供了一种制备C16和/或C18烷基多糖苷中间体的方法，其通过使C16烷基糖苷和/或C18烷基糖苷与包含单糖残基的糖基供体进行酶反应，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于2.0单元。
本发明还进一步提供一种烷基多糖苷组合物，其包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度为大于烷基单糖苷(DP1)。
本发明还进一步提供一种透明的组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％的至少一种水不溶性物质，通过(ii)0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷增溶，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.5单元并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，以及(iii)15.0至99.99wt％的水。
本发明还提供一种药物组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％的至少一种活性药物成分(API)，(ii)0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且其中烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，以及(iii)15.0至99.99wt％的水。
本发明还提供一种增溶材料的方法，其中将所述材料与0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷的水溶液混合，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，并将混合物在10℃至100℃下搅拌，以获得增溶的材料。
本发明还提供包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物溶解和/或稳定活性药物成分(API)的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。
本发明还提供包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物部分或完全替代包含活性药物成分(API)的药物组合物中的聚山梨醇酯80的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。
本发明还另外提供了一种烷基多糖苷组合物，其包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)为1.2至2.5单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔分数小于或等于0.20。
另外，本发明还提供了包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物作为乳化剂、润湿剂、分散剂、流变改性剂和/或增稠剂的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)为1.2至2.5单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔分数小于或等于0.20。
用于本发明方法的烷基糖苷原料可以是烷基单糖苷、烷基二糖苷，烷基寡糖苷和/或烷基多糖苷。烷基糖苷的糖苷组分是合适的单糖残基，例如葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖及其混合物，和/或一个或多个通过糖苷键连接的这些单糖残基，例如形成二糖、寡糖和/或多糖链。单糖残基适当地包含葡萄糖残基、基本上由、或由葡萄糖残基组成。因此，优选的原料是选自由烷基单葡糖苷、烷基二葡糖苷、烷基寡葡糖苷、烷基多葡糖苷及其混合物组成的组的烷基葡糖苷，更优选地选自烷基单葡糖苷、烷基二葡糖苷、烷基寡葡糖苷及其混合物，特别是选自烷基单葡糖苷和烷基二葡糖苷，例如烷基麦芽糖苷，及其混合物。
在一个实施方案中，烷基糖苷原料将是含有化合物的混合物的组合物，例如包含不同的烷基和/或糖苷链。市售的烷基糖苷，优选烷基葡糖苷可用作原料。即使糖苷/葡糖苷链的平均长度或摩尔平均聚合度(平均DP)通常小于1.5单元，一些市售的烷基糖苷混合物通常也被称为烷基多糖苷或烷基多葡糖苷。
为了避免怀疑，除非文中另有说明，否则本文中使用的术语“烷基糖苷”和“烷基葡糖苷”通常是指用于酶反应的起始原料。由酶反应产生的产物，即，组合物或混合物，在本文中称为“烷基多糖苷”和/或“烷基多葡糖苷”。
烷基糖苷，优选烷基葡糖苷的烷基链可以是直链的或支链的，优选包含直链、基本上由或由直链组成。烷基链中碳原子的长度或数目优选地包含、基本上由或由C16和/或C18组成，更优选C16和C18。
在一个实施方案中，烷基糖苷的烷基链包含C16和C18烷基的混合物，其中C16:C18烷基的摩尔比合适地在0.3至3.0:1.0，优选0.5至2.0:1.0，更优选0.7至1.5:1.0，特别是0.8至1.2:1.0，尤其是0.9至1.1:1.0的范围。
在一个实施方案中，烷基糖苷可以仅以α-端基异构体或β-端基异构体形式存在，但也可以包含两种端基异构体，α：β端基异构体比率适当地在0.2至20.0:1.0，优选1.0至10.0:1.0，更优选1.5至5.0:1.0，特别是1.8至3.5:1.0，尤其是2.0至3.0:1.0的范围。
在一个实施方案中，烷基糖苷包含烷基单糖苷和/或烷基二糖苷、基本上由或由烷基单糖苷和/或烷基二糖苷组成，优选烷基单葡糖苷和/或烷基二葡糖苷，特别是C16和/或C18烷基葡糖苷，特别是C16和C18烷基葡糖苷。
在一个实施方案中，烷基糖苷，适当地烷基葡糖苷，包含其中每个烷基链糖苷链的平均DP在1.0至1.7，适当1.0至1.5，更优选1.0至1.3，特别是1.0至1.15，尤其是1.0至1.1个糖苷单元，优选葡萄糖单元范围内的化合物的混合物。
烷基糖苷原料可以由式Rm-Gn表示，其中
R是包含m个碳原子的烷基，两者均在此定义，
G是本文定义的至少一个单糖残基，
n是单糖残基数，并且在此定义n的平均值(平均DP)。
糖基供体原料适当地是环状，直链或支链寡糖或多糖或其混合物。糖基供体可以包含环状碳水化合物，即其中单糖残基链形成闭环的碳水化合物(例如α-、β-、γ-环糊精或更大的环状α-葡聚糖)，线性寡糖，如麦芽糖糊精和多糖如淀粉等。
在一个优选的实施方案中，糖基供体选自麦芽糖糊精、环糊精、淀粉及其混合物；优选麦芽糖糊精、环糊精及其混合物；以及更优选环糊精。
在一个实施方案中，糖基供体包含淀粉、基本上由或由淀粉，特别是蜡质淀粉组成。淀粉可以衍生自任何植物来源，例如，玉米、小麦、玉蜀黍、大麦、马铃薯、木薯、稻米、西米和高粱谷物。可以使用粗淀粉材料，例如磨碎的谷物，浸渍的块茎或其部分纯化的淀粉。本文使用的术语“淀粉”包括未改性的淀粉以及通过用酸、碱、酶、热等处理而改性的淀粉。可溶性或部分可溶性改性淀粉、糊精、预糊化产物和不同类型的淀粉衍生物也可以用作糖基供体。蜡状(即支链淀粉含量高)淀粉是优选的，例如选自马铃薯支链淀粉、玉米支链淀粉、糯玉米淀粉、糯大麦淀粉、糯马铃薯淀粉及其混合物的那些淀粉。
在一个实施方案中，糖基供体包含麦芽糖糊精、基本上由麦芽糖糊精组成或由麦芽糖糊精组成。麦芽糖糊精可以衍生自任何植物来源，例如马铃薯、玉米和小麦。马铃薯麦芽糖糊精是一种优选形式。
在一个实施方案中，麦芽糖糊精的葡萄糖当量(DE)值适当地在0.1至20，优选0.5至10，更优选0.8至5，特别是0.9至2，尤其是1至1.5单元的范围内。
在一个实施方案中，糖基供体包含α-、β-和/或γ-环糊精，基本上由或由α-、β-和/或γ-环糊精组成，优选α-和/或β-环糊精，更优选β-环糊精。
本发明方法中使用的酶能够一次将至少一个，优选至少两个单糖残基从糖基供体转移至烷基糖苷。该酶优选是糖苷(或糖基)水解酶和/或糖苷转移酶。
在一个实施方案中，该酶是糖苷水解酶或糖基转移酶，优选糖苷水解酶，特别是属于糖苷水解酶家族13或57。一种优选的糖苷水解酶家族13酶是环糊精糖基转移酶，也称为环糊精-葡聚糖转移酶或环糊精-葡聚糖基转移酶或环糊精-糖基转移酶(均缩写为CGTase)。一种优选的CGTase酶是环麦芽糖糊精-葡聚糖转移酶(EC编号2.4.1.19)((l-4)-α-D-葡聚糖：(l-4)-α-D-葡聚糖4-α-D[(l-4)-α-D-葡聚糖]-转移酶)。合适的酶包括浸麻芽孢杆菌(Bacillus macerans)CGTase(Amano Enzyme Europe，U.K。)和高温厌氧杆菌属(Thermoanaerobacter sp.)CGTase(Novozymes AJS，Denmark)。
分类为家族13和家族57的其他合适的糖苷水解酶包括4-α-葡聚糖转移酶，E.C.编号2.4.1.25；系统命名：(l-4)-α-D-葡聚糖：(l-4)-α-D-葡聚糖4-α-D-糖基转移酶(GTase)。
另外，属于其他家族的糖基水解酶或糖基转移酶可以用于本发明的方法，条件是它们如本文所述可以一次从糖基供体转移至少一个，优选至少两个单糖残基至烷基糖苷。
在一个实施方案中，与本发明方法的反应混合物中的烷基糖苷相比，存在于糖基供体中的单糖残基优选摩尔过量。
在一个实施方案中，存在于糖基供体(优选麦芽糖糊精)中的单糖残基与反应混合物中的烷基糖苷的摩尔比为(i)大于40:1.0，适当地大于或等于50:1.0，优选大于或等于55:1.0，更优选大于或等于60:1.0，特别是大于或等于65:1.0，以及尤其是大于或等于70:1.0；和/或(ii)适当地小于或等于200:1.0，优选小于或等于150:1.0，更优选小于或等于120:1.0，特别小于或等于90:1.0，以及尤其小于或等于80:1.0。
在一个实施方案中，存在于糖基供体(优选麦芽糖糊精)中的单糖残基与反应混合物中的烷基糖苷的摩尔比合适地在49至95:1.0，优选56至88:1.0，更优选62至82:1.0，特别是67至77:1.0，特别是71至73:1.0的范围内。
在一个实施方案中，存在于糖基供体(优选环糊精)中的单糖残基与反应混合物中的烷基糖苷的摩尔比为(i)适当地大于2.0:1.0，优选大于或等于3.0:1.0，更优选大于或等于4.0:1.0，特别大于或等于4.5:1.0，以及尤其是大于或等于5.0:1.0；和/或(ii)适当地小于30.0:1.0，优选小于或等于25.0:1.0，更优选小于或等于20.0:1.0，特别小于或等于17.0:1.0，以及尤其小于或等于15.0:1.0。
在一个实施方案中，存在于糖基供体(优选环糊精)中的单糖残基与反应混合物中的烷基糖苷的摩尔比合适地在10.0至23.0:1.0，优选12.0至21.0:1，更优选14.0至20.0:1.0，特别是16.0至19.0:1.0，特别是17.0至18.0:1.0的范围内。
在一个实施方案中，反应混合物中的糖基供体(优选麦芽糖糊精)与烷基糖苷的重量比(即用于本发明方法的)合适地在5至70:1.0，优选10至55:1.0，更优选15至45:1.0，特别是20至35:1.0，特别是25至30:1.0的范围内。
在一个实施方案中，反应混合物中糖基供体(优选环糊精)与烷基糖苷的重量比(即用于本发明方法的)合适地在2.0至12.0:1.0，优选3.5至9.0:1.0，更优选4.5至7.5:1.0，特别是5.0至7.0:1.0，特别是5.5至6.5:1.0的范围内。
在一个实施方案中，反应混合物中烷基糖苷的浓度，优选当麦芽糖糊精是糖基供体时，为(i)适当地大于或等于0.20wt％，优选大于或等于0.40wt％，更优选大于或等于0.60wt％，特别是大于或等于0.65wt％，以及尤其是大于或等于0.70wt％；和/或(ii)适当地小于或等于6.0wt％，优选小于或等于3.0wt％，更优选小于或等于1.5wt％，特别是小于或等于1.0wt％，以及尤其是小于或等于0.75wt％，均基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，反应混合物中烷基糖苷的浓度，优选当环糊精是糖基供体时，为(i)适当地大于或等于1.3wt％，优选大于或等于1.6wt％，更优选大于或等于1.8wt％，特别是大于或等于2.0wt％，以及尤其是大于或等于2.1wt％；和/或(ii)适当地小于或等于3.0wt％，优选小于或等于2.8wt％，更优选小于或等于2.6wt％，特别是小于或等于2.4wt％，并且尤其是小于或等于2.3wt％，均基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，反应混合物中糖基供体(优选麦芽糖糊精)的浓度合适地在5.0至35.0wt％，优选10.0至30.0wt％，更优选15.0至26.0wt％，特别是18.0至23.0wt％，以及尤其是19.5至21.5wt％的范围内，基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，反应混合物中糖基供体(优选环糊精)的浓度合适地在9.0至20.0wt％，优选11.0至18.0wt％，更优选13.0至16.5wt％，特别是14.0至15.5wt％，以及尤其是14.5至15.0wt％的范围内，基于混合物的总重量。
反应混合物中水的量适当地为60.0至95.0wt％，优选65.0至90.0wt％，更优选70.0至87.0wt％，特别是75.0至84.0wt％，以及尤其是78.0至82.0wt％，基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，反应混合物中酶的浓度适当地为0.005-2.0wt％，优选0.01-1.0wt％，更优选0.03-0.10wt％，特别是0.04-0.06wt％，以及尤其是0.05wt％，基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，反应混合物的酶/kg活性合适地在0.15至60，优选0.3至30，更优选0.9至3.0，特别是1.2至1.8，以及尤其是1.4至1.6KNU-CP的范围内。
在一个实施方案中，本发明的方法，优选当麦芽糖糊精是糖基供体时，适当地在40至80℃，优选50至74℃，更优选55至71℃，特别是60至69℃，以及尤其是63至67℃的温度下进行。
在一个实施方案中，本发明的方法，优选当环糊精，特别是β-环糊精是糖基供体时，在65至85℃，优选70至80℃，更优选72至78℃，特别是74至76℃，以及尤其是75℃的温度下进行。
在一个实施方案中，酶反应优选在5.0至9.0，更优选6.0至8.5，特别是7.5至8.3，以及尤其是7.9至8.1的pH下发生。
酶反应适当地在1至72，优选4至48，更优选8至42，特别是12至36，以及尤其是16至32小时的时间段内进行。在此时间段后，通过例如通过加热、或通过添加酸，碱或其他试剂使酶失活，或从反应混合物中除去酶适当地终止酶反应。在一个实施方案中，通过将反应混合物加热至100℃，适当地至70℃，优选至80℃，更优选至85℃，特别是至90℃，以及尤其是至95℃持续合适的时间段，例如长达2小时，优选长达3小时使酶失活。
在一个实施方案中，在酶反应期间转移至烷基糖苷原料的存在于糖基供体(优选麦芽糖糊精)中的单糖残基的糖苷(优选葡萄糖)单元转化率或量的水平为(i)适当地大于或等于1.0wt％，优选大于或等于2.0wt％，更优选大于或等于3.0wt％，特别是大于或等于4.0wt％，以及尤其是大于或等于4.5wt％；和/或(ii)适当地小于或等于10.0wt％，优选小于或等于8.0wt％，更优选小于或等于6.5wt％，特别是小于或等于5.5wt％，以及尤其是小于或等于5.0wt％，均基于最初存在于糖基供体原料中的单糖残基的重量。
在一个实施方案中，在酶反应期间转移至烷基糖苷原料的存在于糖基供体(优选环糊精)中的单糖残基的糖苷(优选葡萄糖)单元转化率或量的水平为(i)适当地大于或等于5.0wt％，优选大于或等于10.0wt％，更优选大于或等于12.0wt％，特别是大于或等于14.0wt％，尤其是大于或等于16.0wt％；和/或(ii)适当地小于或等于35.0wt％，优选小于或等于30.0wt％，更优选小于或等于25.0wt％，特别小于或等于20.0wt％，以及尤其是小于或等于18.0wt％，均基于最初存在于糖基供体原料中的单糖残基的重量。
在一个实施方案中，粗反应产物混合物中烷基多糖苷的浓度，即在任何纯化或分离步骤之前，适当地在0.2至12.0wt％，优选1.0至8.0wt％，更优选1.2至7.0wt％，特别是1.4至6.0wt％，以及尤其是1.5至5.5wt％的范围内，基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，优选当麦芽糖糊精是糖基供体时，粗反应产物混合物中烷基多糖苷的浓度适宜为0.2至5.0wt％，优选1.0至2.5wt％，更优选1.2至2.0wt％，特别是1.4至1.8wt％，特别是1.5至1.7wt％，基于混合物的总重量。
在一个实施方案中，优选当环糊精是糖基供体时，粗反应产物混合物中烷基多糖苷的浓度适当地在2.0至12.0wt％，优选3.0至9.0wt％，更优选3.5至6.5wt％，特别是3.8至5.0wt％，以及尤其是4.2至4.7wt％的范围内，基于混合物的总重量。
粗反应产物混合物中的烷基多糖苷，即在任何下游分级之前是中间产物，并且在本文中将其称为烷基多糖苷中间体。
根据本发明的酶反应中烷基多糖苷中间体与烷基糖苷原料的重量比适当地为1.2至4.0:1.0，优选1.5至3.0:1.0，更优选1.7至2.6:1.0，特别是1.9至2.4:1.0，以及尤其是2.0至2.3:1.0。
烷基多糖苷中间体的烷基链组分适当地反映/基本上与本文定义的烷基糖苷原料的烷基链组分相同。在一个实施方案中，烷基多糖苷中间体的烷基链包含C16和C18烷基的混合物，其中C16:C18烷基的摩尔比合适地在0.3至3.0:1.0，优选0.5至2.0:1.0，更优选0.7至1.5:1.0，特别是0.8至1.2:1.0，以及尤其是0.9至1.1:1.0的范围内。
烷基多糖苷中间体中糖苷组分的化学组成将取决于烷基糖苷和糖基供体的化学组成。在一个实施方案中，烷基糖苷和糖基供体的糖苷组分的化学组成是相同的，优选两者都包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。因此，烷基多糖苷中间体的糖苷组分的化学组成优选包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。
烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体的糖苷链的平均长度或摩尔平均聚合度(平均DP)为(i)适当地大于或等于2.0，更合适地大于或等于2.5，优选大于或等于3.0，更优选大于或等于3.5，特别是大于或等于3.8，以及尤其是大于或等于4.0个糖苷单元，优选葡萄糖单元；和/或(ii)适当地小于或等于6.5，更合适地小于或等于6.0，优选小于或等于5.5，更优选小于或等于5.0，特别是小于或等于4.8，以及尤其是小于或等于4.6糖苷单元，优选葡萄糖单元，即每个烷基链。
在一个实施方案中，烷基多糖苷中间体的糖苷链的平均DP，优选当麦芽糖糊精是糖基供体时，合适地在3.4至5.2，优选3.8至4.7，更优选4.1至4.5，特别是4.2至4.4，以及尤其是4.25至4.35个糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内。
在一个实施方案中，烷基多糖苷中间体的糖苷链的平均DP，优选当环糊精是糖基供体时，适当地在3.0至4.5，优选3.2至4.2，更优选3.4至4.0，特别是3.5至3.9，以及由其是3.6至3.8个糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内。
在一个实施方案中，烷基糖苷的糖苷链的平均DP在酶反应以形成烷基多糖苷中间体期间的增加量大于或等于1.0，合适地在1.5至5.0，优选2.0至4.5，更优选2.5至4.0，特别是2.8至3.5，以及尤其是3.0至3.3糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内，即每个烷基链。
烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体适当地包含糖苷，优选葡糖苷的组合物或混合物，链包含1至10个糖苷单元，即选自1(烷基单糖苷(DP1))、2(烷基二糖苷(DP2))、3(烷基三糖苷(DP3))、4(烷基四糖苷(DP4))、5(烷基五糖苷(DP5))、6(烷基六糖苷(DP6))、7(烷基七糖苷(DP7))、8(烷基八糖苷(DP8))、9(烷基九糖苷(DP9))、10(烷基十糖苷(DP10))及其混合物。具有大于10个糖苷单元(例如DP11至DP15)的糖苷链的烷基多糖苷也可以存在于混合物中，但这些通常量较小。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷的中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.50，更合适地小于或等于0.45，优选小于或等于0.40，更优选小于或等于0.35，特别是小于或等于0.30，以及尤其是小于或等于0.25摩尔分数的DP1，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.05，更合适地大于或等于0.10，优选大于或等于0.14，更优选大于或等于0.16，特别大于或等于0.18，以及尤其是大于或等于0.20摩尔分数的DP1，均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
烷基多糖苷中间体的烷基单糖苷(DP1))组分可以具有与至少一些烷基糖苷原料相同的化学结构，即它可以被认为是未反应的原料，但不受理论约束，基本上所有的烷基单糖苷原料可能已经通过在偶联反应中添加糖苷残基而延长，并且随后通过在酶反应期间歧化和水解反应中的糖苷残基去除而缩短以形成DP1、DP2、DP3和其他具有较长糖苷链的组分。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.40，更合适地小于或等于0.35，优选小于或等于0.30，更优选小于或等于0.25，特别是小于或等于0.20，以及尤其是小于或等于0.18摩尔分数的DP2，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.03，更合适地大于或等于0.06，优选大于或等于0.09，更优选大于或等于0.12，特别是大于或等于0.14，和尤其是大于或等于0.16摩尔分数的DP2，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.40，更合适地小于或等于0.30，优选小于或等于0.25，更优选小于或等于0.20，特别是小于或等于0.16，以及尤其是小于或等于0.14摩尔分数的DP3，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.02，更适当地大于或等于0.05，优选大于或等于0.07，更优选大于或等于0.09，特别是大于或等于0.11，以及尤其是大于或等于0.12摩尔分数的DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.35，更合适地小于或等于0.25，优选小于或等于0.20，更优选小于或等于0.16，特别是小于或等于0.14，以及尤其是小于或等于0.13摩尔分数的DP4，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.02，更适当地大于或等于0.04，优选大于或等于0.06，更优选大于或等于0.08，特别是大于或等于0.10，以及尤其是大于或等于0.11摩尔分数的DP4，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.80，更合适地小于或等于0.70，优选小于或等于0.65，更优选小于或等于0.60，特别是小于或等于0.56，和尤其是小于或等于0.54摩尔分数的DP1至DP3，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.20，更适当地大于或等于0.30，优选大于或等于0.40，更优选大于或等于0.45，特别大于或等于0.48，和尤其是大于或等于0.50摩尔分数的DP1至DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.65，更合适地小于或等于0.60，优选小于或等于0.55，更优选小于或等于0.50，特别是小于或等于0.45，和尤其是小于或等于0.42摩尔分数的DP4至DP10，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.20，更合适地大于或等于0.25，优选大于或等于0.30，更优选大于或等于0.33，特别是大于或等于0.36，和尤其是大于或等于0.38摩尔分数的DP4至DP10，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物(i)适当地包含小于或等于0.25，更合适地小于或等于0.20，优选小于或等于0.15，更优选小于或等于0.12，特别是小于或等于0.09，以及尤其是小于或等于0.08摩尔分数的DP11至DP15，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.01，更合适地大于或等于0.02，优选大于或等于0.03，更优选大于或等于0.04，特别是大于或等于0.05，以及尤其是大于或等于0.06摩尔分数的DP11至DP15，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，(i)烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物中DP1与DP2的摩尔分数之比适宜为1.0至3.0:1.0，更适宜为1.1至2.5:1.0，优选1.15至2.0:1.0，更优选1.2至1.8:1.0，特别是1.23至1.7:1.0，以及尤其是1.25至1.6:1.0；和/或(ii)烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物中DP3与DP1的摩尔分数之比适宜为0.1至1.0:1.0，更适宜为0.2至0.9:1.0，优选0.3至0.8:1.0，更优选0.35至0.75:1.0，特别是0.4至0.7:1.0，尤其是0.45至0.65:1.0；和/或(iii)烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物中DP2与DP3的摩尔分数之比适宜为0.8至2.5:1.0，更适宜为1.0至2.0:1.0，优选1.05至1.8:1.0，更优选1.1至1.7:1.0，特别是1.15至1.6:1.0，尤其是1.2至1.5:1.0；和/或(iv)烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物中DP3与DP4的摩尔分数之比适宜为0.7至2.0:1.0，更适宜为0.8至1.7:1.0，优选0.85至1.4:1.0，更优选0.9至1.3:1.0，特别是0.95至1.25:1.0，尤其是1.0至1.2:1.0。
在一个实施方案中，烷基多糖苷(优选烷基多葡糖苷)中间体组合物呈Flory-Schulz分布形式。令人惊讶的是，这种分布是从如本文所述酶反应获得的。
烷基多糖苷中间体可用式Rm-Gp表示，
其中
R是包含m个碳原子的烷基，两者均在此定义，
G是本文定义的至少一个单糖残基，
p是单糖残基数，
p＝(n+q)其中n是烷基糖苷原料中单糖残基数，q是酶反应期间出现的单糖残基数的增加，
本文定义了n的平均值(烷基糖苷原料的平均DP)，
p的平均值在此定义(酶反应后的平均DP)，以及
q的平均值在此定义(在酶反应期间发生的平均DP的增加)。
烷基多糖苷中间体可以通过本领域已知的各种方法分级(fractionate)，例如通过使用快速色谱法或萃取，主要除去DP1和DP2以形成烷基多糖苷组合物，其可以用于本文所述的应用中。该烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷，在本文中称为烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产物。主要含有DP1和DP2的级分也具有有用的性质，并且可以例如用作乳化剂、润湿剂、分散剂、流变改性剂和/或增稠剂。该材料在本文中称为烷基多糖苷副产物。
因此，可以分级烷基多糖苷中间体以形成烷基多糖苷产物和任选的烷基多糖苷副产物。在一个实施方案中，烷基多糖苷中间体在分级之前不被纯化或分离，并且对包含烷基多糖苷中间体的粗酶反应混合物进行适当的分级。
在一个实施方案中，烷基多糖苷产物的烷基链组分适当地反映/基本上与本文定义的烷基糖苷起始材料和/或烷基多糖苷中间体的烷基链组分相同。在一个实施方案中，烷基多糖苷产物的烷基链组分适当地包含C16和C18烷基的混合物，其中C16:C18烷基的摩尔比合适地在1.0至12.0:1.0，优选2.0至8.0:1.0，更优选2.5至5.0:1.0，特别是3.0至4.0:1.0，尤其是3.3至3.4:1.0的范围内。
至于烷基多糖苷中间体，烷基多糖苷产物的糖苷组分的化学组成将取决于烷基糖苷和糖基供体的化学组成，即优选包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。因此，烷基多糖苷产物的糖苷组分的化学组成优选包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。
烷基多糖苷产物还包含本文关于烷基多糖苷中间体定义的大部分DP1至DP15组分，但是各个组分，特别是DP1和DP2的详细组成和浓度与烷基多糖苷中间体差别很大，导致显著改善性能，特别是当如本文所述与活性药物成分(APIs)组合使用时。
烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产物的糖苷链的平均长度或摩尔平均聚合度(平均DP)为(i)适当地大于或等于3.0，更适当大于或等于3.5，优选大于或等于4.0，更优选大于或等于4.5，特别是大于或等于4.8，以及尤其是大于或等于5.0个糖苷单元，优选葡萄糖单元；和/或(ii)适当地小于或等于8.0，更合适地小于或等于7.5，优选小于或等于7.0，更优选小于或等于6.6，特别是小于或等于6.2，尤其是小于或等于6.0个糖苷单元，优选葡萄糖单元，即每个烷基链。
在一个实施方案中，烷基多糖苷产品组合物的糖苷链的平均DP合适地在3.9至7.3，优选4.4至6.8，更优选4.8至6.4，特别是5.1至6.1，尤其是5.3至5.8格糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内。
在一个实施方案中，烷基多糖苷的糖苷链的平均DP通过烷基多糖苷中间体的分级以形成烷基多糖苷产物而增加，增加的量大于或等于0.3，适当地在0.5至3.5，优选0.6至2.5，更优选0.7至2.0，特别是0.8至1.5，尤其是0.9至1.1个糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内，即每个烷基链。
在一个实施方案中，烷基多糖苷的糖苷链的平均DP通过烷基多糖苷中间体的分级以形成烷基多糖苷产物而增加，增加的量大于或等于0.7，适当地在1.0至3.5，优选1.3至3.0，更优选1.6至2.5，特别是1.8至2.3，尤其是1.9至2.1个糖苷单元，优选葡萄糖单元的范围内，即每个烷基链。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物适当地包含零至小于或等于0.20，更合适地小于或等于0.15，优选小于或等于0.10，更优选小于或等于0.05，特别是小于或等于0.03，并且尤其是小于或等于0.02摩尔分数的DP1，基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物适当地包含零至小于或等于0.30，更合适地小于或等于0.20，优选小于或等于0.15，更优选小于或等于0.10，特别是小于或等于0.05，并且尤其是小于或等于0.03摩尔分数的DP2，基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.30，更合适地小于或等于0.25，优选小于或等于0.23，更优选小于或等于0.21，特别是小于或等于0.19，尤其是小于或等于0.17摩尔分数的DP3，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.05，更合适地大于或等于0.07，优选大于或等于0.09，更优选大于或等于0.11，特别是大于或等于0.13，尤其是大于或等于0.14摩尔分数的DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.40，更合适地小于或等于0.35，优选小于或等于0.30，更优选小于或等于0.27，特别是小于或等于0.25，尤其是小于或等于0.24摩尔分数的DP4，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.05，更合适地大于或等于0.10，优选大于或等于0.15，更优选大于或等于0.18，特别是大于或等于0.20，尤其是大于或等于0.21摩尔分数的DP4，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.35，更合适地小于或等于0.30，优选小于或等于0.25，更优选小于或等于0.22，特别是小于或等于0.20，尤其是小于或等于0.19摩尔分数的DP1至DP3，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.05大于或等于0.08，优选大于或等于0.10，更优选大于或等于0.12，特别是大于或等于0.13，尤其是大于或等于0.14摩尔分数的DP1至DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.95，更合适地小于或等于0.90，优选小于或等于0.88，更优选小于或等于0.86，特别是小于或等于0.84，尤其是小于或等于0.82摩尔分数的DP4至DP10，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.50，更合适地大于或等于0.60，优选大于或等于0.70，更优选大于或等于0.74，特别是大于或等于0.76，尤其是大于或等于0.78摩尔分数的DP4至DP10，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.15，更合适地小于或等于0.10，优选小于或等于0.08，更优选小于或等于0.07，特别是小于或等于0.06，尤其是小于或等于0.05摩尔分数的DP11至DP15，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.005，更合适地大于或等于0.010，优选大于或等于0.0150，更优选大于或等于0.020，特别是大于或等于0.025，尤其是大于或等于0.030摩尔分数的DP11至DP15，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.040，更合适地小于或等于0.030，优选小于或等于0.025，更优选小于或等于0.020，特别是小于或等于0.015，尤其是小于或等于0.010摩尔分数的DP11至DP15，基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。这种烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物在水溶液中具有令人惊讶的改善的透明度。
在一个实施方案中，在烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物中DP3与DP1的摩尔分数之比适当大于2.0:1.0，更合适地大于10:1.0，优选大于30:1.0，更优选大于60:1.0，特别是大于80:1.0，尤其是大于100:1.0。
在一个实施方案中，在烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物中DP3与DP4的摩尔分数之比适宜为0.20-2.0:1.0，更适宜为0.30-1.0:1.0，优选为0.40-0.95:1.0，更优选0.50至0.90:1.0，特别是0.55至0.85:1.0，尤其是0.60至0.80:1.0。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷产品组合物(i)适当地包含比DP1的摩尔分数多(即DP3减去DP1)小于或等于0.30，更合适地小于或等于0.25，优选小于或等于0.20，更优选小于或等于0.19，特别是小于或等于0.18，尤其是小于或等于0.17摩尔分数的DP3，和/或(ii)适当地包含比DP1的摩尔分数多(即DP3减去DP1)大于或等于0.03，更适当地大于或等于0.08，优选大于或等于0.10，更优选大于或等于0.12，特别是大于或等于0.13，并且尤其是大于或等于0.14摩尔分数的DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
根据本发明的烷基多糖苷产物可以由式Rm-Gs表示，
其中
R是包含m个碳原子的烷基，两者均在此定义，
G是本文定义的至少一个单糖残基，
s是单糖残基数，
s是(p+t)，其中p是烷基多糖苷中间体中单糖残基数，t是在烷基多糖苷中间体分级期间出现的单糖残基数量的增加，
s的平均值在此定义(烷基多糖苷产物的平均DP)，
p的平均值在此定义(烷基多糖苷中间体的平均DP)，并且
本文定义了t的平均值(在烷基多糖苷中间体分级期间发生的平均DP的增加)。
在一个实施方案中，烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷的上述副产品组合物的烷基链组分适当地反映/基本上与本文所定义的烷基糖苷原料，烷基糖苷中间体和烷基多葡糖苷产物的烷基链组分相同。在一个实施方案中，烷基多糖苷副产物的烷基链组分适当地包含C16和C18烷基的混合物，其中C16:C18烷基的摩尔比合适地在0.1至5.0:1.0，优选0.3至3.0:1.0，更优选0.5至1.5:1.0，特别是0.7至1.0:1.0，尤其是0.8至0.9:1.0的范围内。
至于烷基多糖苷中间体和烷基多糖苷产品，烷基多糖苷副产物的糖苷组分的化学组成将取决于烷基糖苷和糖基供体的化学组成，即优选包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。因此，烷基多糖苷副产物的糖苷组分的化学组成优选包含葡萄糖残基，基本上由葡萄糖残基组成或由葡萄糖残基组成。
烷基多糖苷副产物主要包含DP1，DP2，DP3和DP4组分，少量DP5至DP10组分和非常小或基本上不含DP11至DP15组分，全部如本文所定义。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物的糖苷链的平均DP小于2.5，合适地在1.2至2.3，优选1.4至2.2，更优选1.5至2.1，特别是1.6至2.0，尤其是1.7至1.9个糖苷，优选葡萄糖单元的范围内。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.80，更合适地小于或等于0.70，优选小于或等于0.65，更优选小于或等于0.60，特别是小于或等于0.56，尤其是小于或等于0.53摩尔分数的DP1，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.25，更合适地大于或等于0.30，优选大于或等于0.35，更优选大于或等于0.40，特别是大于或等于0.45，尤其是大于或等于0.49摩尔分数的DP1，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.50，更合适地小于或等于0.45，优选小于或等于0.40，更优选小于或等于0.36，特别是小于或等于0.34，尤其是小于或等于0.33摩尔分数的DP2，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.15，更合适地大于或等于0.20，优选大于或等于0.25，更优选大于或等于0.28，特别式大于或等于0.30，和尤其是大于或等于0.31摩尔分数的DP2，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.20，更合适地小于或等于0.17，优选小于或等于0.14，更优选小于或等于0.12，特别是小于或等于0.11，尤其是小于或等于0.10摩尔分数的DP3，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.01，更合适地大于或等于0.03，优选大于或等于0.05，更优选大于或等于0.06，特别是大于或等于0.07，和尤其是大于或等于0.08摩尔分数的DP3，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.10，更合适地小于或等于0.08，优选小于或等于0.07，更优选小于或等于0.065，特别是小于或等于0.06，尤其是小于或等于0.055摩尔分数的DP4，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.01，更合适地大于或等于0.02，优选大于或等于0.03，更优选大于或等于0.035，特别是大于或等于0.04，和尤其是大于或等于0.045摩尔分数的DP4，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物(i)适当地包含小于或等于0.080，更合适地小于或等于0.070，优选小于或等于0.060，更优选小于或等于0.050，特别是小于或等于0.045，和尤其是小于或等于0.040摩尔分数的DP5至DP10，和/或(ii)适当地包含大于或等于0.001，更合适地大于或等于0.005，优选大于或等于0.010，更优选大于或等于0.015，特别是大于或等于0.018，尤其是大于或等于0.020摩尔分数的DP5至DP10，两者均基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，烷基多糖苷副产品组合物适当地包含小于或等于0.020，更合适地小于或等于0.015，优选小于或等于0.010，更优选小于或等于0.005，特别是小于或等于0.003，尤其小于或等于0.001摩尔分数的DP11至DP15，基于组合物中DP1至DP15烷基多糖苷的总量。
在一个实施方案中，(i)烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷的副产品组合物中DP1与DP2的摩尔分数之比适宜为1.0至3.0:1.0，更适宜为1.1至2.5:1.0，优选1.2至2.2:1.0，更优选1.3至2.0:1.0，特别是1.4至1.8:1.0，尤其是1.5至1.7:1.0，和/或(ii)烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷的副产品组合物中DP1与DP3的摩尔分数之比适宜为3.0至15.0:1.0，更适宜为3.5至9.0:1.0，优选4.0至7.0:1.0，更优选4.5至6.7:1.0，特别是4.8至6.5:1.0，尤其是5.0至6.3:1.0，和/或(iii)烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷的副产品组合物中DP2与DP3的摩尔分数之比适宜为2.0至10.0:1.0，更适宜为2.5至7.0:1.0，优选3.0至5.0:1.0，更优选3.1至4.5:1.0，特别是3.2至4.0:1.0，尤其是3.3至3.8:1.0。
烷基多糖苷，优选烷基多葡糖苷副产物可以用作例如乳化剂、润湿剂、流变改性剂、增稠剂和/或分散剂，广泛应用于个人护理、作物保护和保健配方。
根据本发明的烷基多糖苷产品的一个令人惊讶的优点是改善了水溶液中的透明度。在一个实施方案中，在高达并包括1.0wt％水溶液的任何浓度下，本文定义的烷基多糖苷产物具有如本文所述在400nm下测量的透射率值大于85.0％，适当大于90.0％，优选大于92.0％，更优选大于94.0％，特别是大于96.0％，尤其大于97.0％。
烷基多糖苷产品可以在广泛的油包水，以及优选水包油乳液中充当有效的乳化剂，特别是用于个人护理，并尤其是保健制剂。油相的浓度适宜为总组合物的1至90％，优选3至60％，更优选5至40％，特别8至20％，尤其10至15重量％。乳液中存在的水量按总组合物的重量计适当地大于5％，优选在30-90％，更优选50-90％，特别是70-85％，和尤其是75-80重量％的范围内。在这种乳液中用作乳化剂的烷基多糖苷产物的量按总组合物的重量计适宜在0.01-10％，优选0.1-6.0％，更优选0.5-3.0％，特别是0.8-2.0％，和尤其是1.0-1.5％的范围内。
乳液的油相优选是美容或药学上可接受的材料。合适的材料例如包括广泛用于个人护理或化妆品的类型的油，例如由化妆品、洗漱用品和香水协会(Cosmetics Toiletriesand Fragrance Association)注册为溶剂的那些油。在国家和国际药典(例如美国药典、欧洲药典、国际药典和日本药典)中列出了合适的医疗保健或药学上可接受的材料，并且还在FDA指定的“通常被认为是安全的”(GRAS)材料中找到。
油相优选包含一种或多种油性物质，基本上由一种或多种油性物质组成，或由一种或多种油性物质组成，所述油性物质例如选自甘油酯油、植物油、酯油如肉豆蔻酸异丙酯、脂肪醇烷氧基化物、碳酸烷基酯、羊毛脂、矿物油和硅油、及其混合物。合适的硅油或硅氧烷流体包括环状低聚二烷基硅氧烷，例如称为环甲基硅氧烷的二甲基硅氧烷的环状五聚体。替代的硅氧烷流体包括具有合适流动性的二甲基硅氧烷线性低聚物或聚合物和苯基三(三甲基硅氧烷基)硅烷(也称为苯基聚三甲基硅氧烷)。
根据本发明的烷基多糖苷产物是有效的增溶剂，并且可用于增溶广泛的不溶于水或难溶于水的化合物。这些化合物可以是活性成分或溶质，例如脂质、表面活性剂，特别是非离子表面活性剂、香水、精油、着色剂、颜料、蛋白质、类固醇和活性药物成分(API)。尤其是，所述烷基多糖苷产品可用作个人护理和保健领域的增溶剂。在这些领域中，最常用的增溶剂通常含有至少一种不可再生的聚氧乙烯化衍生物。例如，聚山梨醇酯80通常用于药物组合物中。聚乙氧基化增溶剂的替代物通常不具有相同水平的有效性。令人惊讶的是，本文定义的烷基多糖苷产物可用作个人护理和健康护理组合物中聚氧乙烯化衍生物的完全或部分替代物，特别是用于替代药物组合物中的聚山梨醇酯80。
使用烷基多糖苷产物作为增溶剂也可以产生具有令人惊讶地改善的透明度的组合物。因此，在一个实施方案中，本发明的主题包括透明组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％，优选0.005至5.0wt％，更优选0.01至3.0wt％，特别是0.05至2.0wt％，和尤其是0.1至1.0wt％的至少一种水不溶性物质，其被(ii)0.01至75.0wt％，优选0.05至50.0wt％，更优选0.1至30.0wt％，特别是0.5至20.0wt％，尤其是0.1至10.0wt％的本文定义的烷基多糖苷产品增溶，和(iii)15.0至99.99wt％，优选45.0至99.95wt％，更优选67.0至99.89wt％，特别是78.0至99.45wt％，尤其是89.0至98.9wt％的水。
水不溶性材料适当地是活性化妆品或药物成分，特别是活性药物成分(API)，例如类固醇或疏水性肽。
所述透明组合物还可含有其它物质，例如可溶于水的赋形剂，特别是非离子、阴离子、阳离子表面活性剂、盐、pH调节剂、水合剂、螯合物、金属离子、聚合物、分散剂、着色剂、防腐剂和助水溶物。
上述限定的透明组合物适当地具有如本文所述在400nm下测量的透射率值大于75.0％，更合适地大于80.0％，优选大于85.0％，更优选大于90.0％，特别是大于93.0％，尤其是大于95.0％。
在一个实施方案中，本发明的主题包括药物组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％，优选0.005至5.0wt％，更优选0.01至3.0wt％，特别是0.05至2.0wt％的范围内，和尤其是0.1至1.0wt％的至少API,(ii)0.01至75.0wt％，优选0.05至50.0wt％，更优选0.1至30.0wt％的范围内，特别是0.5至20.0wt％，和尤其是0.1至10.0wt％的本文定义的烷基多糖苷产物，和(iii)15.0至99.99wt％，优选45.0至99.95wt％，更优选67.0至99.89wt％，特别是78.0至99.45wt％，尤其是89.0至98.9wt％的水。
药物组合物还可含有其他材料，例如可溶于水的赋形剂，特别是非离子、阴离子、阳离子表面活性剂、盐、pH调节剂、水合剂、螯合物、金属离子、聚合物、分散剂、着色剂、防腐剂和助水溶物。
在含有至少一种API的药物组合物中本文定义的烷基多糖苷产物的存在也令人惊讶地导致稳定组合物，即低或甚至降低(例如与聚山梨醇酯80相比)API例如布地奈德的降解。因此，在一个实施方案中，所述药物组合物在60℃时，在3个月，特别是6个月后，具有如本文所述在悬浮液和/或溶液中测量的API回收率大于87％，优选大于89％，更优选大于91％，特别是大于93％，并且尤其是大于95％。
烷基多糖苷产物也可用于稳定肽和蛋白质，例如胰岛素、单克隆抗体、生长激素、融合蛋白、促红细胞生成素和干扰素，例如减少或防止其在水性介质中的聚集和/或沉淀。
在一个实施方案中，本发明的主题包括药物组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％，优选0.005至5.0wt％，更优选0.01至3.0wt％，特别是0.05至2.0wt％，和尤其是0.1至1.0wt％的至少一种蛋白质和/或肽，(ii)0.01至75.0wt％，优选0.05至50.0wt％，更优选0.1至30.0wt％，特别是0.5至20.0wt％，尤其是0.1至10.0wt％的本文定义的烷基多糖苷产物，和(iii)15.0至99.99wt％的范围内，优选45.0至99.95wt％，更优选67.0至99.89wt％，特别是78.0至99.45wt％，尤其是89.0至98.9wt％的水。
本文所述的所有特征可以以任何组合与上述任何方面组合。
使用以下测试方法；
1)烷基多糖苷的组成。
使用具有C-18柱的HPLC系统分析烷基多糖苷。将适当稀释的样品进样到系统并使用双流动相在柱上分离。流动相具有疏水组分(例如乙腈)和亲水组分(例如0.1％乙酸)。该方法从流动相中的低疏水含量开始，其在分析期间逐渐增加。为了鉴定和定量从柱中洗脱的组分，使用CAD检测器(带电气溶胶检测器)和质谱仪。为了获得与检测器恒定的流动相组成，使用反向梯度，其在检测器之前连接到分析流。该方法可以计算烷基多糖苷的DP曲线，包括平均DP和酶反应的糖苷(或葡萄糖)单元转化率。
2)烷基多糖苷的透射率值。
制备1.0％w/w烷基多糖苷在去离子水中的溶液并转移到一次性1.6mL聚苯乙烯微量比色杯中。在Jenway分光光度计6300(Jenway Spectrophotometer 6300)上以400nm的波长进行测量。在每次测量之前，使用内置的校准方法相对于去离子水校准机器。
3)API在烷基多糖苷中的溶解度。
a)最大溶解度样品制备。
通过使用5小数点天平溶解在去离子水中制备1.0％w/w烷基多糖苷溶液。将溶液置于Stuart辊混合机(Stuart Roller Mix)上以混合溶液，而不会引起过量的泡沫，持续约15分钟。为了评估最大溶解度，将约5mg API加入到具有1.0mL烷基多糖苷溶液的离心管中。涡旋产生API的粗悬浮液后，将离心管置于设定为4rpm的旋转混合器上，并使样品在25℃的温度下平衡48小时。定期目视评估样品确定是否需要额外的API，或不溶性API是否在48小时结束时保留，表明API在烷基多糖苷溶液中饱和。然后将样品离心(10000rpm，5分钟)以沉淀任何过量的API，然后再次通过离心过滤器离心以确保样品在HPLC分析之前不含颗粒物质。然后将饱和的API/烷基多糖苷溶液移液到HPLC小瓶中用于分析，不需要稀释。然后将样品在具有二极管阵列检测器的Agilent 1260Infinity II HPLC上运行。使用峰面积和标准曲线计算每种活性物质的浓度。
b)准备标准曲线。
通过制备每种API在甲醇中的储备溶液产生标准曲线，浓度为1或2mg ml-1(记录API的实际质量和浓度)。然后通过用每种API的适当流动相稀释，将这些储备溶液用于制备稀释液和随后的连续稀释液。制备浓度为1.0、0.5、0.1、0.05、0.01、0.005、0.001和0.0005mg ml-1的一系列校准标样用于HPLC分析。
c)HPLC条件。
Figure BDA0003960517870000301
Figure BDA0003960517870000311
4)API在烷基多糖苷中的透射率值。
通过使用5小数点天平溶解在去离子水中制备1.0％w/w烷基多糖苷溶液。将溶液置于Stuart辊混合机(Stuart Roller Mix)上以混合溶液，而不会引起过量的泡沫，持续约15分钟。为了评估烷基多糖苷/API溶液的透射率，将约10mg API加入到具有2.0mL烷基多糖苷溶液的离心管中。涡旋产生API的粗悬浮液后，将离心管置于设定为4rpm的旋转混合器上，并使样品在25℃的温度下平衡48小时。定期目视评估样品确定是否需要额外的API，或不溶性API是否在48小时结束时保留，表明API在烷基多糖苷溶液中饱和。然后将样品离心(10000rpm，5分钟)以沉淀任何过量的API，然后再次通过离心过滤器离心以确保样品不含颗粒物质。将样品转移到一次性1.6mL聚苯乙烯微量比色杯中，并在Jenway分光光度计6300(Jenway Spectrophotometer 6300)上在400nm波长下进行测量。在每次测量之前，使用内置的校准方法相对于去离子水校准机器。
5)布地奈德在烷基多糖苷中的化学稳定性。
a)悬浮液制备。
在纯净水中制备含有5mg ml-1苯甲酸钠、2.5mg ml-1柠檬酸钠、1.4mg ml-1柠檬酸、42.5mg ml-1NaCl和0.5mg ml-1EDTA的缓冲溶液。在搅拌下将100mg烷基多糖苷溶于200mL纯净水中。加入62.5mg布地奈德，用Ultra-Turrax高剪切混合装置将体系均化3-4分钟。在200rpm搅拌下将100mL缓冲溶液加入系统中几分钟。将悬浮液定量转移至500mL容量瓶中并加入纯净水以产生0.125mg ml-1浓度的布地奈德。将10mL等分试样转移至14ml小瓶中，将其盖上并用石腊膜进一步密封。
b)溶液制备。
在与上述5a)相同的缓冲溶液中制备1％烷基多糖苷溶液。将布地奈德加入到每种烷基多糖苷溶液中以得到0.150mg ml-1的浓度(基于进行的溶解度研究)。将它们混合短时间并确保所有布地奈德都为溶解形式。将2mL每种储备溶液分配到HPLC小瓶中。
c)稳定性测量。
将溶液和悬浮液样品储存6个月，在0、1、2、3和6个月分析。将样品储存在25℃、40℃和60℃的培养箱中。对于每个时间点和温度，使用具有二极管阵列检测器的Agilent1260Infinity II HPLC应用与上述3)中对布地奈德所述相同的色谱方法分析样品。通过合计布地奈德差向异构体峰面积来测量API回收率，作为初始浓度的百分比。另外，通过以与上述3)中所述类似的方法产生标准曲线来定量两种主要降解产物布地奈德，即21-脱氢布地奈德和17α-羧酸的浓度。
6)胰岛素在烷基多糖苷中的化学稳定性。
a)溶液制备。
通过将1.2g柠檬酸、1.0g EDTA和1.0g氢氧化钠溶解在水中制备1升pH7.0的柠檬酸盐缓冲液储备溶液。将储备溶液分成两半，并通过分别添加0.1M柠檬酸溶液和0.1M氢氧化钠将pH调节至6.8和7.4。通过将140mg烷基多糖苷溶解在100mL两种不同pH柠檬酸盐缓冲液中来制备缓冲的烷基多糖苷溶液。通过将适量的胰岛素溶解在两种不同的柠檬酸盐缓冲液(pH 6.8和7.4)中来制备4mg ml-1胰岛素储备溶液。通过将2mL胰岛素溶液与14mL适当缓冲的烷基多糖苷溶液混合来制备用于稳定性测量的样品，得到含有0.5mg ml-1胰岛素、1.225mg ml-1烷基多糖苷和1.1mg ml-1EDTA在pH 6.8和pH 7.4的柠檬酸盐缓冲液中的溶液。
向每个样品中加入1mg ml-1对羟基苯甲酸甲酯作为抗微生物防腐剂。
b)准备标准曲线。
用玻璃小瓶中溶解在10mL流动相中的约20mg胰岛素制备储备溶液。两者的质量记录在小数点后5分的天平上。移取适量的储备溶液和流动相，在2.0、1.0、0.5、0.25、0.1、0.05、0.01和0.005mg ml-1的浓度范围内给出一系列校准标准品。精确记录所有质量，以mgg-1为单元给出浓度。
c)稳定性测量。
将样品储存12周，在0、1、2、4、5、8、10和12周分析。将样品储存在25℃和40℃的培养箱中，并通过将样品置于Stuart旋转混合轮(Stuart Rotary Mixing Wheel)上来搅拌另一组，所述Stuart旋转混合轮在25℃的培养箱中以3的速度设定旋转。对于每个时间点和温度，使用带有二极管阵列检测器的Agilent 1260Infinity II HPLC分析样品。使用峰面积和标准曲线测量胰岛素回收率，作为初始浓度的百分比。
d)HPLC条件。
Figure BDA0003960517870000331
7)使用烷基多糖苷的乳液稳定性。
通过使用0.5wt％烷基多糖苷作为乳化剂在室温下混合大麻油和水(1:1体积比)来制备乳液样品。将样品置于室温下，然后在7天的时间段内评估相分离。
实施例
实施例1
将1kg蜡质大麦淀粉称重到10升反应器中，并通过温和搅拌在25℃下分散在3.7kg水中。加入25mL高温厌氧杆菌属(Thermoanaerobacter sp)CGTase酶制剂(相当于每kg反应混合物15KNU-CP)，温度升至72℃以预水解淀粉。当温度达到72℃(1.5小时后)时，加入230mL 154g l-1十六烷基葡糖苷溶液。将温度降至63℃，使反应在恒定温度下进行5.5小时。然后通过将温度升高至91℃并保持4.5小时使酶失活。然后将反应混合物冷却至20℃。
使用Biotage Isolera LS仪器，通过快速色谱法纯化含有烷基多糖苷中间体的粗反应混合物。在加载到柱上之前，将粗反应混合物预处理以除去过量的寡糖。首先将1升反应混合物加热至约40℃，此时其在视觉上变得澄清。缓慢加入1升乙醇，导致沉淀。通过倾析将沉淀物与上清液分离，得到1.7升上清液。将上清液重新加热至约40℃并用水稀释至20％乙醇的最终溶剂组成，总体积为4.25升。将该溶液加载到由Acros Chemicals提供的120克C8快速柱上，并使用从20％至100％乙醇的乙醇：水梯度进行洗脱。收集级分3至17(对应于20-35％的洗脱液组成)，合并并在旋转蒸发仪上浓缩。最后，将浓缩物冷冻干燥，得到烷基多糖苷产物，为自由流动的白色粉末。
使所述烷基多葡糖苷中间体和烷基多葡糖苷产品经受本文所述的测试程序，并表现出以下性质；
a)烷基多葡萄糖苷中间体：
i)DP1＝0.23摩尔分数。
ii)DP2＝0.16摩尔分数
iii)DP3＝0.13摩尔分数。
iv)DP4＝0.12摩尔分数
v)DP4至DP10＝0.40摩尔分数。
vi)平均DP＝3.7葡萄糖单元。
vii)平均DP(相对于起始原料)的增加＝2.6葡萄糖单元。
viii)葡萄糖转化率＝4.6wt％。
ix)透射率＝22.9％。
x)API溶解度：
布地奈德＝0.272％。
黄体酮＝0.178％。
xi)API透射率：
布地奈德＝18.7％。
黄体酮＝19.8％。
地塞米松＝17.1％。
xii)胰岛素稳定性：
12周后回收率。
Figure BDA0003960517870000351
b)烷基多葡萄糖苷产品：
i)DP1＝0.02摩尔分数。
ii)DP2＝0.01摩尔分数。
iii)DP3＝0.11摩尔分数。
iv)DP4＝0.21摩尔分数。
v)DP4至DP10＝0.83摩尔分数。
vi)DP11至DP15＝0.03摩尔分数。
vii)平均DP＝5.6葡萄糖单元。
viii)平均DP(相对于中间体)的增加＝1.9葡萄糖单元。
ix)透射率＝96.8％。
x)API溶解度：
布地奈德＝0.395％。
黄体酮＝0.260％。
xi)API透射率：
布地奈德＝77.9％。
黄体酮＝87.9％。
地塞米松＝84.3％。
xii)在60℃下3个月的API回收率：
布地奈德悬浮液＝98.5％。
溶液中布地奈德＝95.8％。
xiii)胰岛素稳定性：
12周后回收率。
Figure BDA0003960517870000361
为了比较的目的，聚山梨醇酯80也经受本文所述的一些测试程序，并表现出以下性质；
i)API溶解度：
布地奈德＝0.195％。
黄体酮＝0.083％。
ii)在60℃下3个月的API回收率：
布地奈德悬浮液＝96.9％。
布地奈德溶液＝85.9％。
iii)胰岛素稳定性：
12周后的回收率。
Figure BDA0003960517870000371
实施例2
将317kg水加入1000升反应器中。在环境温度下在搅拌下将80kg马铃薯麦芽糖糊精(DE＝1)和2.9kg十六烷基葡糖苷加入反应器中。在连续搅拌下将反应器的温度升至65℃。达到目标温度后，加入0.2kg高温厌氧杆菌属(Thermoanaerobacter sp)CGTase酶制剂(相当于每kg反应混合物1.5kNU-CP)，并使反应进行24小时。通过将反应混合物加热至95℃并保持2.5小时来终止反应。然后将溶液冷却至30℃并加入防腐剂。最后，将反应混合物冷却至环境温度。然后如实施例1所述纯化含有烷基多葡糖苷中间体的粗反应混合物以产生烷基多葡糖苷产物。另外，收集级分20至40(对应于50-70％的洗脱液组成)，合并并在旋转蒸发仪上浓缩。将该浓缩物冷冻干燥，得到烷基糖苷副产物，为自由流动的白色粉末。
使烷基多葡糖苷中间体，烷基多葡糖苷产品和烷基多葡糖苷副产物经受本文所述的测试程序，并表现出以下性质；
a)烷基多葡萄糖苷中间体：
i)DP1＝0.22摩尔分数。
ii)DP2＝0.17摩尔分数。
iii)DP3＝0.14摩尔分数。
iv)DP4＝0.12摩尔分数。
v)DP4至DP10＝0.40摩尔分数。
vi)平均DP＝4.3葡萄糖单元。
vii)平均DP(相对于起始原料)的增加＝3.2葡萄糖单元。
viii)葡萄糖转化率＝4.8wt％。
b)烷基多葡萄糖苷产品：
i)DP1＝0.000摩尔分数。
ii)DP2＝0.001摩尔分数。
iii)DP3＝0.17摩尔分数。
iv)DP4＝0.24摩尔分数。
v)DP4至DP10＝0.79摩尔分数。
vi)DP11至DP15＝0.04摩尔分数。
vii)平均DP＝5.3葡萄糖单元。
viii)平均DP(相对于中间体)的增加＝1.0葡萄糖单元。
c)烷基多葡萄糖苷副产物：
i)DP1＝0.49摩尔分数。
ii)DP2＝0.32摩尔分数。
iii)DP3＝0.10摩尔分数。
iv)DP4＝0.05摩尔分数。
v)DP5至DP15＝0.04摩尔分数。
vi)平均DP＝1.9葡萄糖单元。
vii)在乳液稳定性试验中没有相分离(使用0.5wt％十六烷基葡糖苷作为乳化剂过夜发生相分离)。
实施例3
将8.041kg水加入10升反应器中。在75℃下向反应器中加入0.2205kg十六烷基葡糖苷和1.733kgβ-环糊精十一水合物，搅拌过夜，然后加入6mL高温厌氧杆菌属(Thermoanaerobacter sp)CGTase酶制剂(相当于每公斤1.8KNU-CP)反应混合物)。使反应进行28小时，然后通过将温度升高至98℃并保持3小时使酶失活。然后将反应混合物冷却至60℃并用99.9％乙醇稀释至50％用于储存。
使用Biotage Isolera LS仪器，通过快速色谱法纯化含有烷基多糖苷中间体的粗反应混合物。在加载到柱上之前，通过加入Milli-Q水和99.9％乙醇将340mL粗反应混合物稀释至1升体积的20％乙醇。将混合物加热至约70℃，此时其在视觉上变得澄清。将该溶液加载到由Acros Chemicals提供的120克C8快速柱上，并使用从20％至100％乙醇的乙醇：水梯度进行洗脱。收集级分4至17(对应于20-35％的洗脱液组成)，合并并在旋转蒸发仪上浓缩。最后，将浓缩物冷冻干燥，得到烷基多糖苷产物，为自由流动的白色粉末。
使烷基多葡糖苷中间体和烷基多葡糖苷产品经受本文所述的测试程序，并表现出以下性质；
a)烷基多葡萄糖苷中间体：
i)DP1＝0.30摩尔分数。
ii)DP2＝0.17摩尔分数
iii)DP3＝0.10摩尔分数。
iv)DP4＝0.11摩尔分数
v)DP4至DP10＝0.41摩尔分数。
vi)平均DP＝3.7葡萄糖单元。
vii)平均DP(相对于起始原料)的增加＝2.7葡萄糖单元。
viii)葡萄糖转化率＝15.7wt％。
b)烷基多葡萄糖苷产品：
i)DP1＝0.00摩尔分数。
ii)DP2＝0.01摩尔分数。
iii)DP3＝0.14摩尔分数。
iv)DP4＝0.22摩尔分数。
v)DP4至DP10＝0.82摩尔分数。
vi)DP11至DP15＝0.03摩尔分数。
vii)平均DP＝5.7葡萄糖单元。
viii)平均DP(相对于中间体)的增加＝2.0葡萄糖单元。
ix)透射率＝96.7％。
上述实施例举例说明了根据本发明的烷基多葡糖苷产物、烷基多葡糖苷副产物的改进性质及其用途。

Claims (23)

1.一种制备C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的方法，其通过
(a)使C16烷基糖苷和或C18烷基糖苷与包含单糖残基的糖基供体酶反应，以形成烷基多糖糖苷中间体，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于2.0单元，并且烷基单糖苷(DP1)的摩尔浓度大于烷基三糖苷(DP3)；和
(b)分级烷基多糖苷中间体以形成(i)烷基多糖苷产物，其中糖苷链的平均DP大于或等于3.0单元，且DP3的摩尔浓度大于DP1，以及任选地(ii)烷基多糖苷副产物，其中糖苷链平均DP小于或等于2.5单元。
2.一种制备C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的方法，其通过；
(a)使下述与酶反应；
(i)包含单糖残基的糖基供体；和
(ii)式Rm-Gn的烷基糖苷，其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18，
G是至少一个单糖残基，
n是单糖残基数，
以形成；
(iii)式Rm-Gp的烷基多糖苷中间体，
其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18，
G是至少一个单糖残基，
p是单糖残基数，并且p的平均值大于或等于2.0，
p＝(n+q)，其中n是烷基糖苷中的单糖残基数，q是酶反应期间出现的单糖残基数的增加，并且
q的平均值大于或等于1.0；和
(b)分级烷基多糖苷中间体，以形成式Rm-Gs的烷基多糖苷产物，其中
R是包含m个碳原子的烷基，m是16和/或18,
G是至少一个单糖残基，
s是单糖残基数，并且s的平均值大于或等于3.0，
s＝(p+t)，其中p是烷基多糖苷中间体中的单糖残基数，t是分级过程中出现的单糖残基数的增加，并且
t的平均值大于或等于0.3。
3.一种通过使C16烷基糖苷和/或C18烷基糖苷与包含单糖残基的糖基供体进行酶反应以形成烷基多糖苷中间体来制备C16和/或C18烷基多糖苷中间体的方法，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于2.0单元。
4.根据前述权利要求中任一项的方法，其中烷基多糖苷中间体的平均DP为2.5至6.0。
5.根据权利要求1、2和4中任一项的方法，其中烷基多糖苷产物的平均DP为4.0至7.5。
6.根据权利要求1、2、4和5中任一项的方法，其中烷基多糖苷产物包含0.05至0.3摩尔分数的DP3和/或DP3:DP1摩尔比大于2.0∶1.0。
7.一种烷基多糖苷组合物，其包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。
8.根据权利要求7的组合物，其包含0.05至0.3摩尔分数的DP3和/或DP3:DP1摩尔比大于2.0∶1.0。
9.根据权利要求7和8中任一项的组合物，其中烷基三糖苷：烷基四糖苷(DP3:DP4)摩尔比为0.2至2.0∶1.0。
10.根据权利要求7至9中任一项的组合物，其中平均DP为4.5至7.0。
11.根据权利要求7至10中任一项所述的组合物，其在1.0wt％水溶液中，在400nm处的透射率值大于85.0％，任选大于96％。
12.一种透明组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％的至少一种水不溶性物质，通过(ii)0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷增溶，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，以及(iii)15.0至99.99wt％的水。
13.根据权利要求12所述的透明组合物，其中不溶性物质是活性药物成分(API)。
14.根据权利要求12和13中任一项的透明组合物，其在400nm处的透射率值大于75.0％。
15.一种药物组合物，其包含(i)0.001至10.0wt％的至少一种活性药物成分(API)，(ii)0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且其中烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，以及(iii)15.0至99.99wt％的水。
16.根据权利要求15所述的药物组合物，其中API回收率大于87％。
17.一种增溶材料的方法，其中将所述材料与0.01至75.0wt％的包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷的水溶液混合，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)，并将混合物在10℃至100℃下搅拌，以获得增溶的材料。
18.根据权利要求17所述的方法，其中所述材料是活性药物成分(API)。
19.包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物增溶和/或稳定活性药物成分(API)的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。
20.包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物部分或完全替代包含活性药物成分(API)的药物组合物中的聚山梨醇酯80的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)大于或等于3.0单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔浓度大于烷基单糖苷(DP1)。
21.一种烷基多糖苷组合物，其包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)为1.2至2.5单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔分数小于或等于0.20。
22.包含C16烷基多糖苷和/或C18烷基多糖苷的烷基多糖苷组合物作为乳化剂、润湿剂、分散剂、流变改性剂和/或增稠剂的用途，其中糖苷链的摩尔平均聚合度(平均DP)为1.2至2.5单元，并且烷基三糖苷(DP3)的摩尔分数小于或等于0.20。
23.根据权利要求22的用途，用于个人护理、作物保护和/或保健制剂中。
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