JP3100711B2 - アイオノマー及びその組成物の製造方法 - Google Patents
アイオノマー及びその組成物の製造方法Info
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- ionomer
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- extruder
- ethylene
- polyoxyalkylene polyol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は改質されたアイオノマー
を工業的に有利に製造する方法に関する。
を工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレン共重合体のアイオノマーは、エ
チレン、不飽和カルボン酸および任意成分として他の不
飽和化合物からなるエチレン共重合体に金属化合物を反
応させることによって製造することができる。工業的に
は押出機中で反応を行う方法が最も簡便である。この
際、腐食性の反応試剤を用いずにできるだけ効率的に反
応を行うことができれば、押出機の小型化、低廉化を図
ることができるとともに生産性も上り、腐食によるトラ
ブルもなく低コストでアイオノマーを製造することが可
能となる。
チレン、不飽和カルボン酸および任意成分として他の不
飽和化合物からなるエチレン共重合体に金属化合物を反
応させることによって製造することができる。工業的に
は押出機中で反応を行う方法が最も簡便である。この
際、腐食性の反応試剤を用いずにできるだけ効率的に反
応を行うことができれば、押出機の小型化、低廉化を図
ることができるとともに生産性も上り、腐食によるトラ
ブルもなく低コストでアイオノマーを製造することが可
能となる。
【０００３】かくして得られるアイオノマーは、金属へ
の接着性、ビートシール性、透明性等が優れた樹脂状重
合体であり、フィルム分野を中心として広く使用されて
いる。このようなアイオノマーに室温で液状のポリオキ
シアルキレンポリオールを配合すると、広い配合割合で
良く混合し、柔軟性、非帯電性等の改善されたアイオノ
マー組成物が得られることが判明した。上記配合方法と
して本出願と同日付出願発明の方法すなわちスクリュー
押出機を用いてアイオノマーを溶融押出し、その際、ア
イオノマーが溶融しかつ５ｋｇ／ｃｍ2 以上の加圧状態
となったゾーンに液状のポリオキシアルキレンポリオー
ルを圧入し両者を混合した後、押出す方法が好適である
が、エチレン・不飽和カルボン酸共重合体を出発原料と
してみると、上記の方法はアイオノマー化の工程と、ポ
リオキシアルキレンポリオールの配合工程の２段階の工
程が必要であった。
の接着性、ビートシール性、透明性等が優れた樹脂状重
合体であり、フィルム分野を中心として広く使用されて
いる。このようなアイオノマーに室温で液状のポリオキ
シアルキレンポリオールを配合すると、広い配合割合で
良く混合し、柔軟性、非帯電性等の改善されたアイオノ
マー組成物が得られることが判明した。上記配合方法と
して本出願と同日付出願発明の方法すなわちスクリュー
押出機を用いてアイオノマーを溶融押出し、その際、ア
イオノマーが溶融しかつ５ｋｇ／ｃｍ2 以上の加圧状態
となったゾーンに液状のポリオキシアルキレンポリオー
ルを圧入し両者を混合した後、押出す方法が好適である
が、エチレン・不飽和カルボン酸共重合体を出発原料と
してみると、上記の方法はアイオノマー化の工程と、ポ
リオキシアルキレンポリオールの配合工程の２段階の工
程が必要であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはそこでよ
り簡単な方法で上記組成物を得るべくイオン化とポリオ
キシアルキレンポリオールの配合を同一の装置で行う検
討を行った。その結果、イオン化反応が促進されて一層
容易にアイオノマー化が図れること及び上記組成物が効
率良く製造できることを知った。従って本発明の目的
は、改善されたアイオノマーの製造方法を提供するにあ
る。本発明の他の目的は、アイオノマーとポリオキシア
ルキレンポリオールとからなる組成物の改善された製法
を提供するにある。
り簡単な方法で上記組成物を得るべくイオン化とポリオ
キシアルキレンポリオールの配合を同一の装置で行う検
討を行った。その結果、イオン化反応が促進されて一層
容易にアイオノマー化が図れること及び上記組成物が効
率良く製造できることを知った。従って本発明の目的
は、改善されたアイオノマーの製造方法を提供するにあ
る。本発明の他の目的は、アイオノマーとポリオキシア
ルキレンポリオールとからなる組成物の改善された製法
を提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明によれ
ば、押出機中、液状のポリオキシアルキレンポリオール
の共存下に、エチレン・不飽和カルボン酸共重合体と金
属化合物を反応させることを特徴とするアイオノマーの
製造方法が提供される。本発明によればまた上記押出機
からアイオノマーと液状のポリオキシアルキレンポリオ
ールの組成物を回収する方法が提供される。
ば、押出機中、液状のポリオキシアルキレンポリオール
の共存下に、エチレン・不飽和カルボン酸共重合体と金
属化合物を反応させることを特徴とするアイオノマーの
製造方法が提供される。本発明によればまた上記押出機
からアイオノマーと液状のポリオキシアルキレンポリオ
ールの組成物を回収する方法が提供される。
【０００６】本発明で用いられるエチレン・不飽和カル
ボン酸共重合体には、他の不飽和化合物が共重合されて
いてもよい。該共重合体における不飽和カルボン酸とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン
酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、無水マレイン酸
などを例示することができる。また上記他の不飽和化合
物としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、メタクル酸メチルのような不飽
和カルボン酸エステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ルのようなビニルエステルを代表例として例示すること
ができる。このような共重合体は、高圧法ポリエチレン
の製造と同様の方法により、ラジカル開始剤の存在下、
各成分を共重合することによって製造することができ
る。
ボン酸共重合体には、他の不飽和化合物が共重合されて
いてもよい。該共重合体における不飽和カルボン酸とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン
酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、無水マレイン酸
などを例示することができる。また上記他の不飽和化合
物としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、メタクル酸メチルのような不飽
和カルボン酸エステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ルのようなビニルエステルを代表例として例示すること
ができる。このような共重合体は、高圧法ポリエチレン
の製造と同様の方法により、ラジカル開始剤の存在下、
各成分を共重合することによって製造することができ
る。
【０００７】上記共重合体の重合組成としては、エチレ
ンが５０〜９６重量％、とくに６０〜９０重量％、不飽
和カルボン酸が４〜４０重量％、とくに５〜３０重量
％、その他不飽和化合物が０〜３０重量％、とくに０〜
２０重量％の割合で共重合されたものが好ましい。また
１９０℃，２１６０ｇ荷重におけるメルトフローレート
が０．１〜１０００ｇ／１０分、とくに０．１〜５００
ｇ／１０分のものを用いるのが好ましい。
ンが５０〜９６重量％、とくに６０〜９０重量％、不飽
和カルボン酸が４〜４０重量％、とくに５〜３０重量
％、その他不飽和化合物が０〜３０重量％、とくに０〜
２０重量％の割合で共重合されたものが好ましい。また
１９０℃，２１６０ｇ荷重におけるメルトフローレート
が０．１〜１０００ｇ／１０分、とくに０．１〜５００
ｇ／１０分のものを用いるのが好ましい。
【０００８】エチレン・不飽和カルボン酸共重合体のア
イオノマー化に用いられる金属化合物としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアルカリ金
属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、
亜鉛、銅、鉛、鉄、コバルト、マンガンのような遷移金
属、アルミニウムの如き各種金属の酸化物、水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩等が好適に使用される。より具体的に
は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うな炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような重炭酸塩、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、
酸化亜鉛のような酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム、水酸化亜鉛などを例示できる。
イオノマー化に用いられる金属化合物としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアルカリ金
属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、
亜鉛、銅、鉛、鉄、コバルト、マンガンのような遷移金
属、アルミニウムの如き各種金属の酸化物、水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩等が好適に使用される。より具体的に
は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うな炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような重炭酸塩、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、
酸化亜鉛のような酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム、水酸化亜鉛などを例示できる。
【０００９】イオン化反応を円滑に進めるため、これら
金属化合物は、予め少量のエチレン・不飽和カルボン酸
共重合体やエチレン・不飽和エステル共重合体などと混
合して使用する方法を採用するのが好ましい。またこの
ような金属化合物としては微粉形体のものが好ましく、
例えば０．５〜２０μｍの如き粒径のものを用いるのが
好ましい。
金属化合物は、予め少量のエチレン・不飽和カルボン酸
共重合体やエチレン・不飽和エステル共重合体などと混
合して使用する方法を採用するのが好ましい。またこの
ような金属化合物としては微粉形体のものが好ましく、
例えば０．５〜２０μｍの如き粒径のものを用いるのが
好ましい。
【００１０】イオン化反応は、押出機中でポリオキシア
ルキレンポリオールの共存下に行われる。ポリオキシア
ルキレンポリオールとしては、２５℃で液状を示すもの
で、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレ
ンオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレン
グリコールなどを例示できるが、とくにポリオキシエチ
レングリコールの使用が特に好ましい。また数平均分子
量が２００〜８００、とくに３００〜７００のものを使
用するのがよい。
ルキレンポリオールの共存下に行われる。ポリオキシア
ルキレンポリオールとしては、２５℃で液状を示すもの
で、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレ
ンオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレン
グリコールなどを例示できるが、とくにポリオキシエチ
レングリコールの使用が特に好ましい。また数平均分子
量が２００〜８００、とくに３００〜７００のものを使
用するのがよい。
【００１１】イオン化反応において用いられる押出機と
しては、種々のタイプのものを選択することができる
が、イオン化反応で副生する水、炭酸ガス等を除去する
ため、ベント式押出機を用いるのが好ましい。イオン化
反応はエチレン・不飽和カルボン酸共重合体と所定量の
金属化合物を該共重合体の融点以上、好ましくは２００
〜２７０℃の温度で両者を混練することによって行われ
る。通常、両原料は押出機の原料供給部から供給され
る。またイオン化反応時に共存させるポリオキシアルキ
レンポリオールは、押出機の溶融圧縮部以降の共重合体
が溶融し、かつ好ましくは５〜３００kg／cm2 に加圧さ
れたゾーンに圧入するのがよい。ポリオキシアルキレン
ポリオールの使用量は任意であるが、通常共重合体１０
０重量部に対し、１〜２０重量部、とくに１〜１０重量
部の割合とするのが適当である。またイオン化反応をさ
らに促進するために少量の水を共存させてもよい。使用
する金属化合物の種類に応じてイオン化反応の進行と共
に水、炭酸ガス等が副生する。これを押出機のベント部
から脱気除去した後押出すことにより、気泡のないアイ
オノマーとポリオキシアルキレンポリオールの組成物が
取り出される。
しては、種々のタイプのものを選択することができる
が、イオン化反応で副生する水、炭酸ガス等を除去する
ため、ベント式押出機を用いるのが好ましい。イオン化
反応はエチレン・不飽和カルボン酸共重合体と所定量の
金属化合物を該共重合体の融点以上、好ましくは２００
〜２７０℃の温度で両者を混練することによって行われ
る。通常、両原料は押出機の原料供給部から供給され
る。またイオン化反応時に共存させるポリオキシアルキ
レンポリオールは、押出機の溶融圧縮部以降の共重合体
が溶融し、かつ好ましくは５〜３００kg／cm2 に加圧さ
れたゾーンに圧入するのがよい。ポリオキシアルキレン
ポリオールの使用量は任意であるが、通常共重合体１０
０重量部に対し、１〜２０重量部、とくに１〜１０重量
部の割合とするのが適当である。またイオン化反応をさ
らに促進するために少量の水を共存させてもよい。使用
する金属化合物の種類に応じてイオン化反応の進行と共
に水、炭酸ガス等が副生する。これを押出機のベント部
から脱気除去した後押出すことにより、気泡のないアイ
オノマーとポリオキシアルキレンポリオールの組成物が
取り出される。
【００１２】すなわち本発明によれば、ポリオキシアル
キレンポリオールがイオン化反応を促進して効率よくア
イオノマーが製造され、しかも柔軟性や非帯電性が優
れ、有用な熱可塑性樹脂材料であるアイオノマーとポリ
オキシアルキレンポリオールとの組成物が直接押出機か
ら回収されるので、これをペレット化しあるいはそのま
ま種々の形状に成形することができる。
キレンポリオールがイオン化反応を促進して効率よくア
イオノマーが製造され、しかも柔軟性や非帯電性が優
れ、有用な熱可塑性樹脂材料であるアイオノマーとポリ
オキシアルキレンポリオールとの組成物が直接押出機か
ら回収されるので、これをペレット化しあるいはそのま
ま種々の形状に成形することができる。
【００１３】又、このようなアイオノマー組成物は他の
熱可塑性重合体をブレンドすることによって改質するこ
とができる。また他の熱可塑性重合体に、帯電防止付与
の目的で配合することができる。上記熱可塑性重合体と
しては、例えば高圧法ポリエチレン，線状、中，低密度
ポリエチレン，高密度ポリエチレン，ポリプロピレン，
ポリ−１−ブテン，ポリ−４−メチル−１−ペンテン，
エチレン・酢酸ビニル共重合体，エチレン・不飽和カル
ボン酸エステル共重合体のようなポリオレフィン系樹
脂，ポリスチレン，ＡＳ樹脂，ＡＢＳ樹脂，スチレン・
ブタジエンブロックコポリマー及びその水素添加物の如
きスチレン系重合体，ナイロン６，ナイロン６６，ナイ
ロン１２，非晶質ナイロンのようなポリアミド，ポリエ
チレンテレフタレート，ポリブチレンテレフタレートの
ようなポリエステル，ポリカーボネート，ポリアセター
ル，ポリフェニレンエーテル，アクリル樹脂，オレフィ
ン系エラストマー，ポリエステルエラストマー，ポリ塩
化ビニルなどを例示することができる。使用目的によっ
ても異なるが、前記アイオノマー組成物と熱可塑性重合
体は、例えば前者２０〜１００重量部に対して、後者８
０〜０重量部の如き割合で配合することができる。
熱可塑性重合体をブレンドすることによって改質するこ
とができる。また他の熱可塑性重合体に、帯電防止付与
の目的で配合することができる。上記熱可塑性重合体と
しては、例えば高圧法ポリエチレン，線状、中，低密度
ポリエチレン，高密度ポリエチレン，ポリプロピレン，
ポリ−１−ブテン，ポリ−４−メチル−１−ペンテン，
エチレン・酢酸ビニル共重合体，エチレン・不飽和カル
ボン酸エステル共重合体のようなポリオレフィン系樹
脂，ポリスチレン，ＡＳ樹脂，ＡＢＳ樹脂，スチレン・
ブタジエンブロックコポリマー及びその水素添加物の如
きスチレン系重合体，ナイロン６，ナイロン６６，ナイ
ロン１２，非晶質ナイロンのようなポリアミド，ポリエ
チレンテレフタレート，ポリブチレンテレフタレートの
ようなポリエステル，ポリカーボネート，ポリアセター
ル，ポリフェニレンエーテル，アクリル樹脂，オレフィ
ン系エラストマー，ポリエステルエラストマー，ポリ塩
化ビニルなどを例示することができる。使用目的によっ
ても異なるが、前記アイオノマー組成物と熱可塑性重合
体は、例えば前者２０〜１００重量部に対して、後者８
０〜０重量部の如き割合で配合することができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお、実施例およびその原料として用いた熱可塑
性樹脂、ポリオキシアルキレン化合物の組成、物性、お
よび得られた樹脂組成物の物性の測定方法は次のとおり
である。
する。なお、実施例およびその原料として用いた熱可塑
性樹脂、ポリオキシアルキレン化合物の組成、物性、お
よび得られた樹脂組成物の物性の測定方法は次のとおり
である。
【００１５】１．原料 （１）酸共重合体 エチレン−メタクリル酸ランダム共重合体を使用した。
その組成、物性は表１の通りである。
その組成、物性は表１の通りである。
【００１６】
【００１７】（２）ポリオキシアルキレンポリオール 三洋化成（株）製 ポリエチレングリコール ＰＥＧ６００ 平均分子量 ６００
【００１８】２．測定法 （１）ＭＦＲ ＪＩＳ Ｋ６７６０
【００１９】（２）反応性 得られた樹脂を熱プレスにて２ｍｍ厚のプレスシートを
作成し、目視によりその外観を観察し、下記２段階で判
定した。 ○…透明、斑点なし、反応性良好 △…透明、微細な斑点（未反応物）有
作成し、目視によりその外観を観察し、下記２段階で判
定した。 ○…透明、斑点なし、反応性良好 △…透明、微細な斑点（未反応物）有
【００２０】（３）表面抵抗率 三菱油化製高抵抗抵抗率計（ＨＩＲＥＳＴＡ−ＩＰ）で
測定（５００Ｖ，１０秒） 試料を２３℃、４０％ＲＨ、６０％ＲＨで２４時間エー
ジング後、測定した。
測定（５００Ｖ，１０秒） 試料を２３℃、４０％ＲＨ、６０％ＲＨで２４時間エー
ジング後、測定した。
【００２１】実施例１〜３ ６５ｍｍφのベント及び注入装置付きスクリュー押出機
に、酸共重合体１及び２のペレットを表２に示す割合に
てブレンドして供給し、これにＫ2 ＣＯ3 の粉末を７０
重量％含む酸共重合体によるマスターバッチを表２に示
す様なＫイオン濃度で供給し、樹脂温度２４０〜２５０
℃、押出量１５ｋｇ／ｈにて押し出した。その際、押出
機の圧縮部付近に設けた注入口よりＰＥＧ（分子量６０
０）及び水の混合物を表２に示す量で注入した。又、ベ
ント部分では発生するガス及び水を真空ポンプにて除去
した。得られたアイオノマーを熱プレスして２ｍｍ厚の
シートとし、外観の観察および恒温恒湿槽内で表面固有
抵抗の測定を行ない、反応性および帯電防止性を評価し
た。いづれのサンプルも反応性は良好であり帯電は認め
られなかった。結果を表２に示す。
に、酸共重合体１及び２のペレットを表２に示す割合に
てブレンドして供給し、これにＫ2 ＣＯ3 の粉末を７０
重量％含む酸共重合体によるマスターバッチを表２に示
す様なＫイオン濃度で供給し、樹脂温度２４０〜２５０
℃、押出量１５ｋｇ／ｈにて押し出した。その際、押出
機の圧縮部付近に設けた注入口よりＰＥＧ（分子量６０
０）及び水の混合物を表２に示す量で注入した。又、ベ
ント部分では発生するガス及び水を真空ポンプにて除去
した。得られたアイオノマーを熱プレスして２ｍｍ厚の
シートとし、外観の観察および恒温恒湿槽内で表面固有
抵抗の測定を行ない、反応性および帯電防止性を評価し
た。いづれのサンプルも反応性は良好であり帯電は認め
られなかった。結果を表２に示す。
【００２２】比較例１ 実施例１と同じスクリュー押出機を用いたが、注入口か
ら水及びポリエチレングリコールを注入しないで、実施
例１と同じ酸共重合体及びＫ2 ＣＯ3 のマスターバッチ
を溶融混合した。押出機運転中、ＭＦＲが低いことから
樹脂圧が高く、又、サージングにより運転が安定しなか
った。得られた樹脂を熱プレスにて２ｍｍ厚のプレスシ
ートを作成して外観を観察、比較したところ、未反応物
の微細な斑点が認められ、反応が完全でないことが明ら
かであった。
ら水及びポリエチレングリコールを注入しないで、実施
例１と同じ酸共重合体及びＫ2 ＣＯ3 のマスターバッチ
を溶融混合した。押出機運転中、ＭＦＲが低いことから
樹脂圧が高く、又、サージングにより運転が安定しなか
った。得られた樹脂を熱プレスにて２ｍｍ厚のプレスシ
ートを作成して外観を観察、比較したところ、未反応物
の微細な斑点が認められ、反応が完全でないことが明ら
かであった。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明は、ポリオキシアルキレンポリオ
ールがアイオノマーのイオン化反応を促進させる効果
と、アイオノマーの配合剤として有用なポリオキシアル
キレンポリオールを任意割合で配合させることができる
という効果とを合わせ持つものである。またアイオノマ
ーの製造（イオン化反応）工程と、ポリオキシアルキレ
ンポリオールの配合工程とを同時に行なうことができ、
簡略化されたプロセスとなり、経済的である。このよう
なアイオノマー組成物は、アイオノマーに比較して柔軟
性、非帯電性等が改良されており、各種成形品として広
く使用することができる。
ールがアイオノマーのイオン化反応を促進させる効果
と、アイオノマーの配合剤として有用なポリオキシアル
キレンポリオールを任意割合で配合させることができる
という効果とを合わせ持つものである。またアイオノマ
ーの製造（イオン化反応）工程と、ポリオキシアルキレ
ンポリオールの配合工程とを同時に行なうことができ、
簡略化されたプロセスとなり、経済的である。このよう
なアイオノマー組成物は、アイオノマーに比較して柔軟
性、非帯電性等が改良されており、各種成形品として広
く使用することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 8/44 C08L 23/26 C08L 71/02
Claims (3)
- 【請求項１】 押出機中、液状のポリオキシアルキレン
ポリオールの共存下に、エチレン・不飽和カルボン酸共
重合体と金属化合物を反応させることを特徴とするアイ
オノマーの製造方法。 - 【請求項２】 エチレン・不飽和カルボン酸共重合体と
金属化合物との反応を水の共存下に行うことを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 押出機からアイオノマーと液状のポリオ
キシアルキレンポリオールの組成物として回収すること
を特徴とする請求項１又は２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03326397A JP3100711B2 (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | アイオノマー及びその組成物の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03326397A JP3100711B2 (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | アイオノマー及びその組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170817A JPH05170817A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3100711B2 true JP3100711B2 (ja) | 2000-10-23 |
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ID=18187344
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03326397A Expired - Fee Related JP3100711B2 (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | アイオノマー及びその組成物の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3100711B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5533846B2 (ja) * | 2004-08-05 | 2014-06-25 | ブリヂストンスポーツ株式会社 | ゴルフボール用材料の製造方法 |
| US20090171032A1 (en) * | 2004-11-22 | 2009-07-02 | Jsr Corporation | Ionomer, method for producing same and molded article |
-
1991
- 1991-11-14 JP JP03326397A patent/JP3100711B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05170817A (ja) | 1993-07-09 |
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