JP3098932B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プライマー組成物に関
し、特にシリコーンゴムに硬化性液状フッ素ゴムを接着
するのに好適なプライマー組成物に関する。
し、特にシリコーンゴムに硬化性液状フッ素ゴムを接着
するのに好適なプライマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリーンゴムは、その優れた耐候性、耐
熱性及び電気特性により、多くの分野で使用されてい
る。しかし、当該シリコーンゴムは、耐溶剤性及び耐薬
品性に劣るため、その用途に限界がある。そこで、シリ
コーンゴムの表面を改質する有望な材料として、硬化性
液状フッ素ゴムがある。この硬化性液状フッ素ゴムは、
硬化前は低粘度で塗布作業に適し、塗布後に150 ℃程度
の温度で加熱することにより硬化して、ゴム状弾性を有
する硬化被膜を形成するものである。こうして得られる
硬化被膜は耐溶剤性及び耐薬品性に優れる。
熱性及び電気特性により、多くの分野で使用されてい
る。しかし、当該シリコーンゴムは、耐溶剤性及び耐薬
品性に劣るため、その用途に限界がある。そこで、シリ
コーンゴムの表面を改質する有望な材料として、硬化性
液状フッ素ゴムがある。この硬化性液状フッ素ゴムは、
硬化前は低粘度で塗布作業に適し、塗布後に150 ℃程度
の温度で加熱することにより硬化して、ゴム状弾性を有
する硬化被膜を形成するものである。こうして得られる
硬化被膜は耐溶剤性及び耐薬品性に優れる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の硬化性
液状フッ素ゴムの硬化被膜は、シリコーンゴムに対して
接着性が低いため、得られる耐溶剤性・耐薬品性の耐久
性が低いという欠点を有する。それにもかかわらず、従
来液状フッ素ゴムとシリコーンゴムとの接着性を向上す
るのに有用なプライマーは知られていない。そこで、本
発明の目的は、シリコーンゴムと硬化性液状フッ素ゴム
の硬化被膜とを強固に接着することができる、新規なプ
ライマー組成物を提供することにある。
液状フッ素ゴムの硬化被膜は、シリコーンゴムに対して
接着性が低いため、得られる耐溶剤性・耐薬品性の耐久
性が低いという欠点を有する。それにもかかわらず、従
来液状フッ素ゴムとシリコーンゴムとの接着性を向上す
るのに有用なプライマーは知られていない。そこで、本
発明の目的は、シリコーンゴムと硬化性液状フッ素ゴム
の硬化被膜とを強固に接着することができる、新規なプ
ライマー組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、(A) 含
フッ素有機基を有し、かつ分子両末端にハイドロジェン
シリル基を有する有機ケイ素化合物、及び(B) 白金族金
属系触媒を有効成分として含有するプライマー組成物が
提供される。
フッ素有機基を有し、かつ分子両末端にハイドロジェン
シリル基を有する有機ケイ素化合物、及び(B) 白金族金
属系触媒を有効成分として含有するプライマー組成物が
提供される。
【０００５】(A) 有機ケイ素化合物 (A) 成分の有機ケイ素化合物は、含フッ素有機基を有
し、かつ分子両末端にハイドロジェンシリル基を有する
必要がある。含フッ素有機基は、少なくとも１個のフッ
素原子を含有する２価の有機基である。このような有機
基としては、フルオロアルキレン基、パーフルオロアル
キレン基、２価のフルオロアルキルエーテル基、２価の
パーフルオロポリエーテル基等が挙げられる。含フッ素
有機基に含まれるフッ素原子の数は、多いほど改質効果
が優れる。好ましくは、炭素原子数１〜20のパーフルオ
ロアルキレン基及び２価のパーフルオロポリエーテル基
である。また、有機ケイ素化合物(A) が有するハイドロ
ジェンシリル基は、 一般式：
し、かつ分子両末端にハイドロジェンシリル基を有する
必要がある。含フッ素有機基は、少なくとも１個のフッ
素原子を含有する２価の有機基である。このような有機
基としては、フルオロアルキレン基、パーフルオロアル
キレン基、２価のフルオロアルキルエーテル基、２価の
パーフルオロポリエーテル基等が挙げられる。含フッ素
有機基に含まれるフッ素原子の数は、多いほど改質効果
が優れる。好ましくは、炭素原子数１〜20のパーフルオ
ロアルキレン基及び２価のパーフルオロポリエーテル基
である。また、有機ケイ素化合物(A) が有するハイドロ
ジェンシリル基は、 一般式：
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基であり、Ｌは１〜３の整数である〕
で表され、Ｒは好ましくはメチル基であり、Ｌは好まし
くは１である。このような有機ケイ素化合物(A) の好ま
しい例としては、一般式(1) ：
ル基等のアルキル基であり、Ｌは１〜３の整数である〕
で表され、Ｒは好ましくはメチル基であり、Ｌは好まし
くは１である。このような有機ケイ素化合物(A) の好ま
しい例としては、一般式(1) ：
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基であり、Ｌは１〜３の整数であり、
Ｒｆは２価の含フッ素有機基であり、Ｒ1 は同一でも異
なってもよく、２価の炭化水素基であり、Ｒ2 は置換又
は非置換の１価炭化水素基であり、ｍ及びｎは０〜２の
整数である〕で示される化合物が挙げられる。一般式
(1) において、Ｒｆで表される含フッ素有機基の好まし
い例は、２価のパーフルオロポリエーテル基、パーフル
オロアルキレン基及び２価のパーフルオロポリエーテル
基とパーフルオロアルキレン基との組合せからなる２価
の基である。例としては、-CF2CF2-, -CF2CF2CF2CF2-,
-C8F16-, -CF2OCF2-, -CF2OCF2CF2OCF2-,-CF2OCF(CF3)O
CF2CF2CF2-, -[CF(CF3)OCF2]3[CF2OCF(CF3)]3- ,-[CF(C
F3)OCF2]10[CF2OCF(CF3)]15-及び -(CF2O)2(CF2CF2O)
4[CF(CF3)CF2O]2(CF2CF2CF2CF2O)-が挙げられる。Ｒ1
で表される２価の炭化水素基としては、例えば、エチレ
ン基、プロピレン基等の炭素原子数１〜８のアルキレン
基、フェニレン基、下記の化学式：
ル基等のアルキル基であり、Ｌは１〜３の整数であり、
Ｒｆは２価の含フッ素有機基であり、Ｒ1 は同一でも異
なってもよく、２価の炭化水素基であり、Ｒ2 は置換又
は非置換の１価炭化水素基であり、ｍ及びｎは０〜２の
整数である〕で示される化合物が挙げられる。一般式
(1) において、Ｒｆで表される含フッ素有機基の好まし
い例は、２価のパーフルオロポリエーテル基、パーフル
オロアルキレン基及び２価のパーフルオロポリエーテル
基とパーフルオロアルキレン基との組合せからなる２価
の基である。例としては、-CF2CF2-, -CF2CF2CF2CF2-,
-C8F16-, -CF2OCF2-, -CF2OCF2CF2OCF2-,-CF2OCF(CF3)O
CF2CF2CF2-, -[CF(CF3)OCF2]3[CF2OCF(CF3)]3- ,-[CF(C
F3)OCF2]10[CF2OCF(CF3)]15-及び -(CF2O)2(CF2CF2O)
4[CF(CF3)CF2O]2(CF2CF2CF2CF2O)-が挙げられる。Ｒ1
で表される２価の炭化水素基としては、例えば、エチレ
ン基、プロピレン基等の炭素原子数１〜８のアルキレン
基、フェニレン基、下記の化学式：
【００１０】
【化４】
【００１１】で表される基等の炭素原子数６〜１２のア
リーレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましく、特に
好ましいのはエチレン基である。そして、Ｒ2 はメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基
等のアリール基が挙げられ、アルキル基が好ましく、特
に好ましいのはメチル基である。
リーレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましく、特に
好ましいのはエチレン基である。そして、Ｒ2 はメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基
等のアリール基が挙げられ、アルキル基が好ましく、特
に好ましいのはメチル基である。
【００１２】一般式(1) の有機ケイ素化合物は、例え
ば、Ｒ1 がエチレン基の場合、次のようにして作成され
る。まず、下記の一般式： CH2=CH-Rf-CH=CH2 〔式中、Ｒｆは前記と同じ意味を表す〕に示す含フッ素
有機化合物と下記の一般式: H(Cl)3-n Si(R2)n 及び H(Cl)3-m Si(R2)m 〔式中、Ｒ2 、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す〕に示
される化合物とを、白金触媒の存在下で反応させて、下
記の一般式： [(Cl)3-nSi(R2)n ]CH2CH2-Rf-CH2CH2[(R2) m Si(Cl)3-m ] に示される化合物を合成する。こうして得られた化合物
を下記一般式: (H)L Si(R)3-LO (R)3-LSi (H)L 〔式中、Ｒ及びＬは前記と同じ意味を表す〕に示される
化合物と共加水分解して、下記の一般式：
ば、Ｒ1 がエチレン基の場合、次のようにして作成され
る。まず、下記の一般式： CH2=CH-Rf-CH=CH2 〔式中、Ｒｆは前記と同じ意味を表す〕に示す含フッ素
有機化合物と下記の一般式: H(Cl)3-n Si(R2)n 及び H(Cl)3-m Si(R2)m 〔式中、Ｒ2 、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す〕に示
される化合物とを、白金触媒の存在下で反応させて、下
記の一般式： [(Cl)3-nSi(R2)n ]CH2CH2-Rf-CH2CH2[(R2) m Si(Cl)3-m ] に示される化合物を合成する。こうして得られた化合物
を下記一般式: (H)L Si(R)3-LO (R)3-LSi (H)L 〔式中、Ｒ及びＬは前記と同じ意味を表す〕に示される
化合物と共加水分解して、下記の一般式：
【００１３】
【化５】 に示される有機ケイ素化合物を得る。
【００１４】(B) 白金族金属系触媒 (B) 成分の白金族金属系触媒は、例えば、Ｒｈ、Ｐｄ、
Ｐｔ及びそれらの化合物が挙げられる。特に白金系触媒
が、プライマーとしての効果、コスト等の点から好まし
い。例えば、白金黒、白金をアルミナ・シリカ・珪藻土
等の担体に担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール・エーテル・アルデヒド・エチレン等のオレ
フィンとの錯体等が挙げられる。これらの中では、塩化
白金酸とオレフィンとの錯体が好ましい。
Ｐｔ及びそれらの化合物が挙げられる。特に白金系触媒
が、プライマーとしての効果、コスト等の点から好まし
い。例えば、白金黒、白金をアルミナ・シリカ・珪藻土
等の担体に担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール・エーテル・アルデヒド・エチレン等のオレ
フィンとの錯体等が挙げられる。これらの中では、塩化
白金酸とオレフィンとの錯体が好ましい。
【００１５】白金族金属系触媒(B) の量は、所謂触媒と
しての有効量であればよく、その最適量は、該プライマ
ー組成物が適用されるシリコーンゴム及び硬化性液状フ
ッ素ゴムの種類に応じて決めればよい。通常、有機ケイ
素化合物(A) に対して、白金族金属換算で、10〜10,000
ppmであればよく、好ましくは、100 〜5,000 ppm であ
る。
しての有効量であればよく、その最適量は、該プライマ
ー組成物が適用されるシリコーンゴム及び硬化性液状フ
ッ素ゴムの種類に応じて決めればよい。通常、有機ケイ
素化合物(A) に対して、白金族金属換算で、10〜10,000
ppmであればよく、好ましくは、100 〜5,000 ppm であ
る。
【００１６】プライマー組成物の調製 本発明のプライマー組成物は、白金族金属系触媒(B) を
有機ケイ素化合物(A)中に溶解又は分散させることによ
り容易に調製することができる。このとき、得られる組
成物の粘度を調整する等のため、必要に応じて有機溶剤
を添加してもよい。有機溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ゴム揮発油等の炭化水素系有
機溶剤及びメタキシレンヘキサフルオライド等のフッ素
系有機溶剤が挙げられる。
有機ケイ素化合物(A)中に溶解又は分散させることによ
り容易に調製することができる。このとき、得られる組
成物の粘度を調整する等のため、必要に応じて有機溶剤
を添加してもよい。有機溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ゴム揮発油等の炭化水素系有
機溶剤及びメタキシレンヘキサフルオライド等のフッ素
系有機溶剤が挙げられる。
【００１７】プライマー組成物の使用方法 本発明のプライマー組成物が用いられるゴムと硬化被膜
との組合せは、限定されるものではないが、特にシリコ
ーンゴムの表面に硬化性液状フッ素ゴムの硬化被膜を形
成して、シリコーンゴムの表面を改質するのに有用であ
る。該改質方法は、シリコーンゴムの表面に上記プライ
マー組成物を塗布し、次いで得られた塗布面に硬化性液
状フッ素ゴムを塗布した後、硬化させることからなる。
すなわち、まず、シリコーンゴムの表面に本発明の組成
物を塗布し塗膜を形成する。塗布する方法は、特に限定
されず、刷毛塗り、スプレー塗布、プライマー組成物溶
液にシリコーンゴムを浸漬する方法等が挙げられる。次
に、得られた塗膜を室温で風乾する。乾燥時間は塗膜の
厚みにより変わるが、通常10〜20分間でよい。次に、乾
燥した塗膜の上に、硬化性液状フッ素ゴムを塗布する。
そして、硬化に必要とする温度まで昇温し、液状フッ素
ゴムを硬化させる。改質の対象となるシリコーンゴム
は、特に限定されず、例えば、過酸化物硬化型のミラブ
ルタイプのシリコーンゴム、縮合硬化型室温硬化性シリ
コーンゴム、付加硬化型室温硬化性シリコーンゴム等が
挙げられる。改質に用いられる液状硬化性フッ素ゴム
は、常温で塗布作業に適した低粘度を示し、150 ℃程度
の温度で硬化してゴム状弾性体となるものが好適であ
る。このようなものとしては、例えば、SHIN-ETSU SIFE
L 200 ・600 ［商品名、信越化学工業（株）製］が挙げ
られる。
との組合せは、限定されるものではないが、特にシリコ
ーンゴムの表面に硬化性液状フッ素ゴムの硬化被膜を形
成して、シリコーンゴムの表面を改質するのに有用であ
る。該改質方法は、シリコーンゴムの表面に上記プライ
マー組成物を塗布し、次いで得られた塗布面に硬化性液
状フッ素ゴムを塗布した後、硬化させることからなる。
すなわち、まず、シリコーンゴムの表面に本発明の組成
物を塗布し塗膜を形成する。塗布する方法は、特に限定
されず、刷毛塗り、スプレー塗布、プライマー組成物溶
液にシリコーンゴムを浸漬する方法等が挙げられる。次
に、得られた塗膜を室温で風乾する。乾燥時間は塗膜の
厚みにより変わるが、通常10〜20分間でよい。次に、乾
燥した塗膜の上に、硬化性液状フッ素ゴムを塗布する。
そして、硬化に必要とする温度まで昇温し、液状フッ素
ゴムを硬化させる。改質の対象となるシリコーンゴム
は、特に限定されず、例えば、過酸化物硬化型のミラブ
ルタイプのシリコーンゴム、縮合硬化型室温硬化性シリ
コーンゴム、付加硬化型室温硬化性シリコーンゴム等が
挙げられる。改質に用いられる液状硬化性フッ素ゴム
は、常温で塗布作業に適した低粘度を示し、150 ℃程度
の温度で硬化してゴム状弾性体となるものが好適であ
る。このようなものとしては、例えば、SHIN-ETSU SIFE
L 200 ・600 ［商品名、信越化学工業（株）製］が挙げ
られる。
【００１８】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳
細に説明する。実施例１〜10、比較例１〜４ 下記のフッ素を含有する有機ケイ素化合物Ａ〜Ｆ及びフ
ッ素を含有しない有機ケイ素化合物Ｇを用意した。 Ａ：(HSiMe2O)3SiC2H4-[(CF(CF3)OCF2]2[CF2OCF(CF3)]2-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｂ：(HSiMe2O)2SiMeC2H4-CF2OCF2CF2OCF2-C2H4SiMe(OSiMe2H)2 Ｃ：(HSiMe2O)3SiC2H4-CF2OCF(CF3)OCF2CF2CF2-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｄ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C2F4-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｅ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C4F8-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｆ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C6F12-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｇ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C6H12-C2H4Si(OSiMe2H)3 各実施例及び各比較例において、表１に示すとおりの有
機ケイ素化合物(A) 、白金族金属系触媒(B) 及び有機溶
剤を、表に示す割合で混合し、それぞれのプライマー組
成物溶液を調製した。このようにして得られた組成物溶
液を、10ｃｍ×10ｃｍのシリコーンゴムKE555U［商品
名、信越化学工業( 株) 製］の表面に塗布した。次に、
塗布された表面を室温で15分間、風乾した。次に、乾燥
したプライマー組成物塗布面に硬化性液状フッ素ゴムSH
IN-ETU SIFEL 600［商品名、信越化学工業（株）製］を
ひも状に押し出して付着させた後、150 ℃に加熱し、該
硬化性液状フッ素ゴムを硬化させた。こうして、プライ
マー組成物塗布面上に、細長い突起状（ビード状）の硬
化物を形成した。次に、当該硬化物の接着性を試験する
ため、当該硬化物の一端を手で垂直方向に引張って剥が
すことを試みた。接着性の判定方法は、フッ素ゴム被膜
が剥離できない場合を良とし、そしてフッ素ゴム被膜が
容易に剥離される場合を不良とした。各実施例及び各比
較例について得られた結果を表１に記す。
細に説明する。実施例１〜10、比較例１〜４ 下記のフッ素を含有する有機ケイ素化合物Ａ〜Ｆ及びフ
ッ素を含有しない有機ケイ素化合物Ｇを用意した。 Ａ：(HSiMe2O)3SiC2H4-[(CF(CF3)OCF2]2[CF2OCF(CF3)]2-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｂ：(HSiMe2O)2SiMeC2H4-CF2OCF2CF2OCF2-C2H4SiMe(OSiMe2H)2 Ｃ：(HSiMe2O)3SiC2H4-CF2OCF(CF3)OCF2CF2CF2-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｄ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C2F4-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｅ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C4F8-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｆ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C6F12-C2H4Si(OSiMe2H)3 Ｇ：(HSiMe2O)3SiC2H4-C6H12-C2H4Si(OSiMe2H)3 各実施例及び各比較例において、表１に示すとおりの有
機ケイ素化合物(A) 、白金族金属系触媒(B) 及び有機溶
剤を、表に示す割合で混合し、それぞれのプライマー組
成物溶液を調製した。このようにして得られた組成物溶
液を、10ｃｍ×10ｃｍのシリコーンゴムKE555U［商品
名、信越化学工業( 株) 製］の表面に塗布した。次に、
塗布された表面を室温で15分間、風乾した。次に、乾燥
したプライマー組成物塗布面に硬化性液状フッ素ゴムSH
IN-ETU SIFEL 600［商品名、信越化学工業（株）製］を
ひも状に押し出して付着させた後、150 ℃に加熱し、該
硬化性液状フッ素ゴムを硬化させた。こうして、プライ
マー組成物塗布面上に、細長い突起状（ビード状）の硬
化物を形成した。次に、当該硬化物の接着性を試験する
ため、当該硬化物の一端を手で垂直方向に引張って剥が
すことを試みた。接着性の判定方法は、フッ素ゴム被膜
が剥離できない場合を良とし、そしてフッ素ゴム被膜が
容易に剥離される場合を不良とした。各実施例及び各比
較例について得られた結果を表１に記す。
【００１９】
【表１】 IPA ：イソプロピルアルコール ウイルキンソン錯体：(Ph3P)3RhCl 1000ppm( ただし、P
hはフェニル基を示す。)
hはフェニル基を示す。)
【００２０】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物によれば、シ
リコーンゴムと硬化性液状フッ素ゴムとの接着性が著し
く向上する。したがって、耐候性、耐熱性及び電気特性
には優れるシリコーンゴムで、従来劣っていた耐溶剤性
及び耐薬品性が大きく改善され、シリコーンゴムの用途
がさらに拡大される。
リコーンゴムと硬化性液状フッ素ゴムとの接着性が著し
く向上する。したがって、耐候性、耐熱性及び電気特性
には優れるシリコーンゴムで、従来劣っていた耐溶剤性
及び耐薬品性が大きく改善され、シリコーンゴムの用途
がさらに拡大される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 米国特許4100136（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 7/06 C08L 83/04 - 83/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 (A) 含フッ素有機基を有し、かつ分子両
末端にハイドロジェンシリル基を有する有機ケイ素化合
物、及び(B) 白金族金属系触媒を有効成分として含有す
るプライマー組成物。 - 【請求項２】 有機ケイ素化合物が、一般式(1) ： 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基であり、Ｌは１〜３の整数であ
り、Ｒｆは２価の含フッ素有機基であり、Ｒ1 は同一で
も異なってもよく、２価の炭化水素基であり、Ｒ2 は置
換又は非置換の１価炭化水素基であり、ｍ及びｎは０〜
２の整数である〕で示される化合物である、請求項１記
載のプライマー組成物。 - 【請求項３】 シリコーンゴムの表面に前記プライマー
組成物を塗布し、次いで得られた塗布面に硬化性液状フ
ッ素ゴムを塗布した後、硬化させることからなる、シリ
コーンゴムの表面改質方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13847095A JP3098932B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | プライマー組成物 |
| US08/644,818 US5635578A (en) | 1995-05-12 | 1996-05-10 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13847095A JP3098932B2 (ja) | 1995-05-12 | 1995-05-12 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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