JP3087963B1 - 重合性糖のエステルおよびその製造方法 - Google Patents
重合性糖のエステルおよびその製造方法Info
- Publication number
- JP3087963B1 JP3087963B1 JP11189288A JP18928899A JP3087963B1 JP 3087963 B1 JP3087963 B1 JP 3087963B1 JP 11189288 A JP11189288 A JP 11189288A JP 18928899 A JP18928899 A JP 18928899A JP 3087963 B1 JP3087963 B1 JP 3087963B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- sugar
- hydroxyl group
- producing
- polymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
【要約】
【課題】 新規の重合性糖のエステル及びその製造方法
を提供する。 【解決手段】 １級水酸基を持たないラムノース又はフ
コースに対して少なくとも３個の炭素鎖を介してビニル
基が粒の１位、２位、３位、４位の２級水酸基のいずれ
か１つに結合した重合性糖のエステル及びその製造方
法。
を提供する。 【解決手段】 １級水酸基を持たないラムノース又はフ
コースに対して少なくとも３個の炭素鎖を介してビニル
基が粒の１位、２位、３位、４位の２級水酸基のいずれ
か１つに結合した重合性糖のエステル及びその製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１級水酸基を持たな
いラムノース及びフコースにおいて、その４位の二級水
酸基に重合性置換基を配した重合性糖エステル及びその
製造方法に関するものである。
いラムノース及びフコースにおいて、その４位の二級水
酸基に重合性置換基を配した重合性糖エステル及びその
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】糖の分岐を有する高分子を合成するに
は、糖の特定の水酸基に対していかに選択的に重合性置
換基を導入できるかが問題となる。糖含有ポリマーとし
ては、酵素合成により得られたスクロースアクリレート
モノマーを重合させることにより糖ベースの高分子が得
られることが報告されている［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．２４，ｐ３４６２−３４６３（１９９
１）］。この場合、エステル化は糖の１級水酸基に生じ
ることが多く、たとえ２級水酸基のエステル体が得られ
ていても糖に多数存在する２級水酸基の特定の位置をエ
ステル化する報告は少ない［Ｊｏｒｎａｌ Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ．
１０９，Ｐ３９７７−３９８１（１９８７）Ｊｏｕｒｎ
ａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ
ｅｔｙ，ｖｏｌ．１１０，ｐ５８４−５８９（１９８
８）。また、ガラクトースの２位の２級水酸基のみを酵
素を利用して選択的にエステル化する方法が報告されて
いるが［Ｂｉｏｔｅｃｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，
ｖｏｌ．２１，ｐ３５５−３５９（１９９９）］ラムノ
ースあるいはフコースの１位、２位、３位、４位の２級
水酸基の何れか一つに重合性置換基を配した糖のエステ
ルの報告はない。
は、糖の特定の水酸基に対していかに選択的に重合性置
換基を導入できるかが問題となる。糖含有ポリマーとし
ては、酵素合成により得られたスクロースアクリレート
モノマーを重合させることにより糖ベースの高分子が得
られることが報告されている［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．２４，ｐ３４６２−３４６３（１９９
１）］。この場合、エステル化は糖の１級水酸基に生じ
ることが多く、たとえ２級水酸基のエステル体が得られ
ていても糖に多数存在する２級水酸基の特定の位置をエ
ステル化する報告は少ない［Ｊｏｒｎａｌ Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ．
１０９，Ｐ３９７７−３９８１（１９８７）Ｊｏｕｒｎ
ａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ
ｅｔｙ，ｖｏｌ．１１０，ｐ５８４−５８９（１９８
８）。また、ガラクトースの２位の２級水酸基のみを酵
素を利用して選択的にエステル化する方法が報告されて
いるが［Ｂｉｏｔｅｃｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，
ｖｏｌ．２１，ｐ３５５−３５９（１９９９）］ラムノ
ースあるいはフコースの１位、２位、３位、４位の２級
水酸基の何れか一つに重合性置換基を配した糖のエステ
ルの報告はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、１級水酸基
を持たないラムノースあるいはフコースに対して少なく
とも３個の炭素鎖を介してビニル基が糖の位置選択的に
４位の２級水酸基に結合した構造の重合性糖のエステル
及びその製造方法を提供することをその課題とする。
を持たないラムノースあるいはフコースに対して少なく
とも３個の炭素鎖を介してビニル基が糖の位置選択的に
４位の２級水酸基に結合した構造の重合性糖のエステル
及びその製造方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）又
は（２）で表される重合性糖のエステルが提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）又
は（２）で表される重合性糖のエステルが提供される。
【化３】
【化４】 （前記各式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4は水素又は水酸基
を示すが、Ｒ1とＲ2 及びＲ3とＲ4は相互に関係し、その
一方が水素である場合には他方は水酸基を示し、その一
方が水酸基である場合には他方は水素を示すものとし、
Ｘは炭素数１〜１２のアルキレン基を示す）また、本発
明によれば、前記重合性糖エステルを製造する方法にお
いて、該重合性糖エステルに対応するラムノース又はフ
コースと脂肪族ジカルボン酸ジエステルとをリパーゼ又
はプロテアーゼからなる加水分解酵素の存在下で反応さ
せることを特徴とする重合性糖のエステルの製造方法が
提供される。
を示すが、Ｒ1とＲ2 及びＲ3とＲ4は相互に関係し、その
一方が水素である場合には他方は水酸基を示し、その一
方が水酸基である場合には他方は水素を示すものとし、
Ｘは炭素数１〜１２のアルキレン基を示す）また、本発
明によれば、前記重合性糖エステルを製造する方法にお
いて、該重合性糖エステルに対応するラムノース又はフ
コースと脂肪族ジカルボン酸ジエステルとをリパーゼ又
はプロテアーゼからなる加水分解酵素の存在下で反応さ
せることを特徴とする重合性糖のエステルの製造方法が
提供される。
【０００５】
【発明実施の形態】本発明の重合性糖のエステルは、加
水分解酵素の存在下、ジメチルホルムアミド中におい
て、ラムノースあるいはフコースに下記一般式（３）の
脂肪族ジカルボン酸ジビニルを反応させることによって
合成することができる。 ＣＨ2＝ＣＨＯＯＣ−Ｘ−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 （３） 前記式中、Ｘはアルキレン基を示し、その炭素数は１〜
１２、好ましくは２〜８である。前記、脂肪族ジカルボ
ン酸ジエステルとしては、マロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セパシン酸、ノナンジカルボン酸、ドデカンジカ
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導されるものを
あげることができる。
水分解酵素の存在下、ジメチルホルムアミド中におい
て、ラムノースあるいはフコースに下記一般式（３）の
脂肪族ジカルボン酸ジビニルを反応させることによって
合成することができる。 ＣＨ2＝ＣＨＯＯＣ−Ｘ−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 （３） 前記式中、Ｘはアルキレン基を示し、その炭素数は１〜
１２、好ましくは２〜８である。前記、脂肪族ジカルボ
ン酸ジエステルとしては、マロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セパシン酸、ノナンジカルボン酸、ドデカンジカ
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導されるものを
あげることができる。
【０００６】本発明で用いる加水分解酵素としては従来
公知のもの、例えば、Pseudomonasfluorescence由来の
リパーゼや、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼ等の
リパーゼの他、Bacillus Licheniformis由来のプロテア
ーゼやStreptomyces griseus由来のプロテアーゼ等のプ
ロテアーゼ等を挙げることができる。本発明では特に、
Pseudomonas fluorescence由来のリパーゼや、Streptom
yces griseus由来のプロテアーゼを用いるのが好まし
い。
公知のもの、例えば、Pseudomonasfluorescence由来の
リパーゼや、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼ等の
リパーゼの他、Bacillus Licheniformis由来のプロテア
ーゼやStreptomyces griseus由来のプロテアーゼ等のプ
ロテアーゼ等を挙げることができる。本発明では特に、
Pseudomonas fluorescence由来のリパーゼや、Streptom
yces griseus由来のプロテアーゼを用いるのが好まし
い。
【０００７】前記の水分解酵素を用いて重合性糖のエス
テルを製造する場合、反応温度は１０〜１００度、好ま
しくは３０〜５０度である。溶媒としては、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンあるいは
それらの混合溶媒等が挙げられる。反応溶媒中の糖化合
物の濃度は１〜４０重量％、好ましくは１〜１０重量％
である。また、酵素の使用割合は、反応溶媒に対して、
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１重量％であ
る。糖としては、ラムノース及びフコースの使用が好ま
しい。糖化合物に対して脂肪族ジカルポン酸ジビニルエ
ステルが反応する糖化合物の水酸基の位置は、４位の二
級水酸基である。
テルを製造する場合、反応温度は１０〜１００度、好ま
しくは３０〜５０度である。溶媒としては、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンあるいは
それらの混合溶媒等が挙げられる。反応溶媒中の糖化合
物の濃度は１〜４０重量％、好ましくは１〜１０重量％
である。また、酵素の使用割合は、反応溶媒に対して、
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１重量％であ
る。糖としては、ラムノース及びフコースの使用が好ま
しい。糖化合物に対して脂肪族ジカルポン酸ジビニルエ
ステルが反応する糖化合物の水酸基の位置は、４位の二
級水酸基である。
【０００８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する．
する．
【０００９】実施例１ Ｌ−ラムノース４．１ｇ及びアジピン酸ジビニル１９．
４ｇを含むピリジン１００ｍｌに、Pseudomonas fluore
scence由来のリパーゼ（ナガセ社製）１０ｇを加えて懸
濁した。この酵素反応液を３０度にて１３０ｒｐｍで７
日間攪拌した。また、反応液のＴＬＣ分析から生成物は
一つであった。反応液をろ過し、酵素を取り除き、減圧
下濃縮後シリカゲル（メルク製、Kieselgel−６０）を
充填したカラム（内径：５ｃｍ、長さ５０ｃｍ）に負荷
し、クロロホルム：メタノール（８：１）の混合溶媒で
溶出し生成物を分離した。反応液のＨＰ、ＬＣ分析（カ
ラム：ＴＯＳＯＨ Ａｍｉｄｅ−８０、溶媒：アセトニ
トリル：水＝３：１、示差屈折計検出）より約４１％の
ラムノースのラムノースのエステルヘの変換を確認し、
ラムノース−４−Ｏ−ビニルアジペートを白色結晶とし
て２．８ｇ得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２５ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ）、１６５０ｃｍ-1（ｖｉｎｙｌ）、13Ｃ−ＮＭＲ
（Ｄ2Ｏ）：２６．００、２６．２３、３５．５７、３
５．５７（−ＣＨ2−）、９６．７４（Ｃ−１α）、９
６．２６（Ｃ−１β）、７３．３８（Ｃ−２α）、７
３．８ｌ（Ｃ−２β）、７０．７４（Ｃ−３α）、７
３．５１（Ｃ−３β）、７６．６７（Ｃ−４α）、７
６．２６（Ｃ−４β）、６８．５３（Ｃ−５α）、７
２．３６（Ｃ−５β）、１９．２８（Ｃ−６α）、１
９．３５（Ｃ−６β）、１７５．１１、１７７．６９
（Ｃ＝Ｏ）、１０１．２９、１４３．５９（Ｃ＝Ｃ）。
元素分析の結果は、理論値はＣ14Ｈ22Ｏ8で、Ｃ：５
２．８％、Ｈ：６．９％、実測値Ｃ：５２．８％、Ｈ：
７．０％であった。
４ｇを含むピリジン１００ｍｌに、Pseudomonas fluore
scence由来のリパーゼ（ナガセ社製）１０ｇを加えて懸
濁した。この酵素反応液を３０度にて１３０ｒｐｍで７
日間攪拌した。また、反応液のＴＬＣ分析から生成物は
一つであった。反応液をろ過し、酵素を取り除き、減圧
下濃縮後シリカゲル（メルク製、Kieselgel−６０）を
充填したカラム（内径：５ｃｍ、長さ５０ｃｍ）に負荷
し、クロロホルム：メタノール（８：１）の混合溶媒で
溶出し生成物を分離した。反応液のＨＰ、ＬＣ分析（カ
ラム：ＴＯＳＯＨ Ａｍｉｄｅ−８０、溶媒：アセトニ
トリル：水＝３：１、示差屈折計検出）より約４１％の
ラムノースのラムノースのエステルヘの変換を確認し、
ラムノース−４−Ｏ−ビニルアジペートを白色結晶とし
て２．８ｇ得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２５ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ）、１６５０ｃｍ-1（ｖｉｎｙｌ）、13Ｃ−ＮＭＲ
（Ｄ2Ｏ）：２６．００、２６．２３、３５．５７、３
５．５７（−ＣＨ2−）、９６．７４（Ｃ−１α）、９
６．２６（Ｃ−１β）、７３．３８（Ｃ−２α）、７
３．８ｌ（Ｃ−２β）、７０．７４（Ｃ−３α）、７
３．５１（Ｃ−３β）、７６．６７（Ｃ−４α）、７
６．２６（Ｃ−４β）、６８．５３（Ｃ−５α）、７
２．３６（Ｃ−５β）、１９．２８（Ｃ−６α）、１
９．３５（Ｃ−６β）、１７５．１１、１７７．６９
（Ｃ＝Ｏ）、１０１．２９、１４３．５９（Ｃ＝Ｃ）。
元素分析の結果は、理論値はＣ14Ｈ22Ｏ8で、Ｃ：５
２．８％、Ｈ：６．９％、実測値Ｃ：５２．８％、Ｈ：
７．０％であった。
【００１０】実施例２ Ｌ−フコース４．１ｇ及びアジピン酸ジビニル１９．４
ｇを含むジメチルホルムアミド１００ｍｌに、Streptom
yces griseus由来のプロテアーゼ（シグマ社製）１０ｇ
を加えて懸濁した。この酵素反応液を３０度にて１３０
ｒｐｍで７日間攪拌した。また、反応液のＴＬＣ分析か
ら生成物は一つであった。以後、実施例１と同様な操作
を行い、約５７％のフコースのフコースエステルヘの変
換を確認し、フコース−４−Ｏ−ビニルアジペートを白
色結晶として２．７ｇ得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２５
ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）、１６５０ｃｍ-1（ｖｉｎｙｌ）、13
Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：２６．０３、２６．４３、３
５．８４、３６．３７（−ＣＨ2−）、９７．２１（Ｃ
−１α）、９２．３６（Ｃ−１β）、７３．８８（Ｃ−
２α）、７６．２４（Ｃ−２β）、６９．８８（Ｃ−３
α）、７３．９１（Ｃ−３β）．７４．７１（Ｃ−４
α）、７４．２４（Ｃ−４β）、６９．０５（Ｃ−５
α）、７４．４１（Ｃ−５β）、１８．２３（Ｃ−６
α）、１８．２３（Ｃ−６β）、１７６．３６、１７
８．５４（Ｃ＝Ｏ）、１０１．２７、１４３．５７（Ｃ
＝Ｃ）。元素分析の結果は、理論値はＣ14Ｈ22Ｏ8で、
Ｃ：５２．８％Ｈ：６．９％、実測値Ｃ：５２．８％
Ｈ：６．９％であった。
ｇを含むジメチルホルムアミド１００ｍｌに、Streptom
yces griseus由来のプロテアーゼ（シグマ社製）１０ｇ
を加えて懸濁した。この酵素反応液を３０度にて１３０
ｒｐｍで７日間攪拌した。また、反応液のＴＬＣ分析か
ら生成物は一つであった。以後、実施例１と同様な操作
を行い、約５７％のフコースのフコースエステルヘの変
換を確認し、フコース−４−Ｏ−ビニルアジペートを白
色結晶として２．７ｇ得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２５
ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）、１６５０ｃｍ-1（ｖｉｎｙｌ）、13
Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：２６．０３、２６．４３、３
５．８４、３６．３７（−ＣＨ2−）、９７．２１（Ｃ
−１α）、９２．３６（Ｃ−１β）、７３．８８（Ｃ−
２α）、７６．２４（Ｃ−２β）、６９．８８（Ｃ−３
α）、７３．９１（Ｃ−３β）．７４．７１（Ｃ−４
α）、７４．２４（Ｃ−４β）、６９．０５（Ｃ−５
α）、７４．４１（Ｃ−５β）、１８．２３（Ｃ−６
α）、１８．２３（Ｃ−６β）、１７６．３６、１７
８．５４（Ｃ＝Ｏ）、１０１．２７、１４３．５７（Ｃ
＝Ｃ）。元素分析の結果は、理論値はＣ14Ｈ22Ｏ8で、
Ｃ：５２．８％Ｈ：６．９％、実測値Ｃ：５２．８％
Ｈ：６．９％であった。
【００１１】
【発明の効果】本発明の糖ニステルは、ラムノース、フ
コースの４位の二級水酸基に位置選択的に炭素鎖を介し
てビニル基を結合させた構造のもので、ラムノース、フ
コースの機能を有するとともに、ビニル基による重合性
を有するものである。本発明で得られたラムノースある
いはフコースエステルは、そのビニル基の重合性を利用
して、その単独重合体、共重合体を得るための重合性モ
ノマーとして利用することができる。また、糖エステル
から得られる単独重合体や共重合体は、その分子鎖に糖
が還元糖の形で多数結合した構造を有するものについて
は、その還元末端にアミノ基を有するペプチドや核酸等
を結合させることもでき、さらに、主鎖が生分解性を有
しているポリビニルアルコールであることにより、生分
解性ポリマーとして、高分子分野やメディカル分野で用
いられる機能性材料として有利に適用される。
コースの４位の二級水酸基に位置選択的に炭素鎖を介し
てビニル基を結合させた構造のもので、ラムノース、フ
コースの機能を有するとともに、ビニル基による重合性
を有するものである。本発明で得られたラムノースある
いはフコースエステルは、そのビニル基の重合性を利用
して、その単独重合体、共重合体を得るための重合性モ
ノマーとして利用することができる。また、糖エステル
から得られる単独重合体や共重合体は、その分子鎖に糖
が還元糖の形で多数結合した構造を有するものについて
は、その還元末端にアミノ基を有するペプチドや核酸等
を結合させることもでき、さらに、主鎖が生分解性を有
しているポリビニルアルコールであることにより、生分
解性ポリマーとして、高分子分野やメディカル分野で用
いられる機能性材料として有利に適用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸谷 哲造 大阪府高槻市中川町５−21 甲南化工株 式会社内 審査官 甲斐 順子 (56)参考文献 Ｋｉｔａｇａｗａ Ｍ；Ｆａｎ Ｈ； Ｒａｋｕ Ｔ；Ｓｈｉｂａｔａｎｉ Ｓ；Ｍａｅｋａｗａ Ｙ；Ｈｉｒａｇｕ ｒｉ Ｙ；Ｋｕｒａｎｅ Ｒ：Ｔｏｋｉ ｗａ Ｙ；Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，21，４，355−359, 1999 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/00 - 19/64 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
重合性糖のエステル。 【化１】 【化２】 （前記各式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4は水素又は水酸基
を示すが、Ｒ1とＲ2 及びＲ3とＲ4は相互に関係し、その
一方が水素である場合には他方は水酸基を示し、その一
方が水酸基である場合には他方は水素を示すものとし、
Ｘは炭素数１〜１２のアルキレン基を示す） - 【請求項２】 請求項１の重合性糖のエステルを製造す
る方法において、該重合性糖のエステルに対応するラム
ノース又はフコースと脂肪族ジカルボン酸ジエステルと
をリパーゼ又はプロテアーゼからなる加水分解酵素の存
在下で反応させることを特徴とする重合性糖のエステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189288A JP3087963B1 (ja) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | 重合性糖のエステルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189288A JP3087963B1 (ja) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | 重合性糖のエステルおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3087963B1 true JP3087963B1 (ja) | 2000-09-18 |
| JP2001011091A JP2001011091A (ja) | 2001-01-16 |
Family
ID=16238827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11189288A Expired - Fee Related JP3087963B1 (ja) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | 重合性糖のエステルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3087963B1 (ja) |
-
1999
- 1999-07-02 JP JP11189288A patent/JP3087963B1/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｋｉｔａｇａｗａ Ｍ；Ｆａｎ Ｈ；Ｒａｋｕ Ｔ；Ｓｈｉｂａｔａｎｉ Ｓ；Ｍａｅｋａｗａ Ｙ；Ｈｉｒａｇｕｒｉ Ｙ；Ｋｕｒａｎｅ Ｒ：Ｔｏｋｉｗａ Ｙ；Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２１，４，３５５−３５９，１９９９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001011091A (ja) | 2001-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5474915A (en) | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes | |
| Martin et al. | Biocatalytic synthesis of sugar-containing polyacrylate-based hydrogels | |
| Ikeda et al. | Lipase‐Catalyzed acyiation of sugars solubilized in hydrophobic solvents by complexation | |
| Dohi et al. | Synthesis of an artificial glycoconjugate polymer carrying Pk-antigenic trisaccharide and its potent neutralization activity against Shiga-like toxin | |
| JP4803557B2 (ja) | 非プロトン性有機溶媒中でのリパーゼによるエステル化物の製造方法 | |
| JP7297444B2 (ja) | グリコシル化モノ（２－ヒドロキシエチル）テレフタル酸及びグリコシル化ビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタル酸 | |
| US5618933A (en) | Sugar-based polymers | |
| Blinkovsky et al. | Enzymatic derivatization of saccharides and their chemical polymerization | |
| US5859217A (en) | Process for producing polymerization sugar esters | |
| Kitagawa et al. | Synthesis of polymerizable sugar ester possessing long spacer catalyzed by lipase from Alcaligenes sp. and its chemical polymerization | |
| JP3087963B1 (ja) | 重合性糖のエステルおよびその製造方法 | |
| Mastihubová et al. | Two efficient ways to 2-O-and 5-O-feruloylated 4-nitrophenyl α-L-arabinofuranosides as substrates for differentiation of feruloyl esterases | |
| JPS63112993A (ja) | 酵素法による糖もしくは糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製法 | |
| EP0542996B1 (en) | Sugar-based polymers | |
| WO1994014823A1 (en) | Sugar-based polymers | |
| JP3610515B2 (ja) | 重合性スークロースエステル及びその製造方法 | |
| Wang et al. | Chemo-enzymatic synthesis of disaccharide-branched copolymers with high molecular weight | |
| JP3066467B2 (ja) | 重合性糖エステル | |
| JP3094080B2 (ja) | 糖含有ポリマー | |
| Wu et al. | Synthesis of monosaccharide derivatives and polymeric prodrugs of 5-fluorouridine via two-step enzymatic or chemo-enzymatic highly regioselective strategy | |
| JP3125809B2 (ja) | 糖脂質の製造法 | |
| JP2896408B1 (ja) | 重合性糖エステルの製造方法 | |
| JPH1135592A (ja) | アルキルグリコシル（メタ）アクリレート及びその製造方法 | |
| JPS63191802A (ja) | サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 | |
| JP2002145895A (ja) | 重合性ウリジンエステルおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |