JP3066467B2 - 重合性糖エステル - Google Patents
重合性糖エステルInfo
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- JP3066467B2 JP3066467B2 JP10098543A JP9854398A JP3066467B2 JP 3066467 B2 JP3066467 B2 JP 3066467B2 JP 10098543 A JP10098543 A JP 10098543A JP 9854398 A JP9854398 A JP 9854398A JP 3066467 B2 JP3066467 B2 JP 3066467B2
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- sugar
- polymerizable
- hydroxyl group
- ester
- sugar ester
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- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は６炭糖（ヘキソー
ス）の２位の水酸基に重合性置換基を配した重合性糖エ
ステルに関するものである。
ス）の２位の水酸基に重合性置換基を配した重合性糖エ
ステルに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】糖の分岐を有する高分子を合成するに
は、糖の特定の水酸基にいかに選択的に重合性の置換基
を導入できるかが問題となる。糖含有ポリマーとして
は、酵素合成により得られたスクロースアクリレートモ
ノマーを重合させることにより糖ベースの高分子が得ら
れることが報告されている。［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．２４，ｐ３４６２−３４６３（１９９
１）］。この場合、エステル化は糖の一級水酸基に生じ
ることが多く、たとえ２級水酸基のエステル体が得られ
ていても一級水酸基エステル体との混合物で得られてい
る。［ＪｏｕｎａｌＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１０９，ｐ３９７７−３
９８１（１９８７）、Ｊｏｕｎａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１１
０，ｐ５８４−５８９（１９８８）］。また、化学合成
で二級水酸基に重合性の置換基を導入した例としてはＰ
ｏｌｙ（Ｄ−ｇｌｕｐｙｒａｎｏｓｅ−３−ｏ−ｏｘｙ
ｍｅｔｈｙｌｓｔｙｒｅｎｅ）が挙げられるが、反応ス
テップが多く、また、その方法で合成に利用できる糖と
してはグルコースのみである［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．１３，ｐ２３４−２３９（１９８
０）］。我々はこれまでにヘキソースの骨格の６位の一
級水酸基に重合性置換基を導入した糖エステルについて
報告した（特開平９−１４３１９４）。一級水酸基を保
護せず２級水酸基のみを選択的にエステル化する合成に
関してはあまり知られておらず、従って、糖の二級水酸
基に重合性置換基を配した糖エステルの報告は少ない。
は、糖の特定の水酸基にいかに選択的に重合性の置換基
を導入できるかが問題となる。糖含有ポリマーとして
は、酵素合成により得られたスクロースアクリレートモ
ノマーを重合させることにより糖ベースの高分子が得ら
れることが報告されている。［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．２４，ｐ３４６２−３４６３（１９９
１）］。この場合、エステル化は糖の一級水酸基に生じ
ることが多く、たとえ２級水酸基のエステル体が得られ
ていても一級水酸基エステル体との混合物で得られてい
る。［ＪｏｕｎａｌＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１０９，ｐ３９７７−３
９８１（１９８７）、Ｊｏｕｎａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１１
０，ｐ５８４−５８９（１９８８）］。また、化学合成
で二級水酸基に重合性の置換基を導入した例としてはＰ
ｏｌｙ（Ｄ−ｇｌｕｐｙｒａｎｏｓｅ−３−ｏ−ｏｘｙ
ｍｅｔｈｙｌｓｔｙｒｅｎｅ）が挙げられるが、反応ス
テップが多く、また、その方法で合成に利用できる糖と
してはグルコースのみである［Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕ
ｌｅｓ，ｖｏｌ．１３，ｐ２３４−２３９（１９８
０）］。我々はこれまでにヘキソースの骨格の６位の一
級水酸基に重合性置換基を導入した糖エステルについて
報告した（特開平９−１４３１９４）。一級水酸基を保
護せず２級水酸基のみを選択的にエステル化する合成に
関してはあまり知られておらず、従って、糖の二級水酸
基に重合性置換基を配した糖エステルの報告は少ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、糖残基に対
して少なくとも３個の炭素鎖を介してビニル基が糖の二
級水酸基に結合した構造の重合性糖エステルを提供する
ことをその課題とする。
して少なくとも３個の炭素鎖を介してビニル基が糖の二
級水酸基に結合した構造の重合性糖エステルを提供する
ことをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、糖の一級水酸基以
外の二級水酸基の選択的エステル化は放線菌等の微生物
由来のアルカリ性プロテアーゼをＤＭＳＯを含むＤＭＦ
中で用いることにより効率よく進行させることに成功
し、本発明を完成するに至った。即ち本発明によれば、
下記一般式（１）
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、糖の一級水酸基以
外の二級水酸基の選択的エステル化は放線菌等の微生物
由来のアルカリ性プロテアーゼをＤＭＳＯを含むＤＭＦ
中で用いることにより効率よく進行させることに成功
し、本発明を完成するに至った。即ち本発明によれば、
下記一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水酸基または水素を示
し、Ｘはアルキレン基を示す）で表される６炭糖誘導体
からなる重合性糖エステルが提供される。また、本発明
によれば、ジメチルスルホキシドを含むジメチルホルム
アミドからなる反応溶媒中において６炭糖と脂肪族ジカ
ルボン酸ジビニルとを、アルカリ性プロテアーゼの存在
下で反応させることを特徴とする前記重合性糖エステル
を製造する方法が提供される。
し、Ｘはアルキレン基を示す）で表される６炭糖誘導体
からなる重合性糖エステルが提供される。また、本発明
によれば、ジメチルスルホキシドを含むジメチルホルム
アミドからなる反応溶媒中において６炭糖と脂肪族ジカ
ルボン酸ジビニルとを、アルカリ性プロテアーゼの存在
下で反応させることを特徴とする前記重合性糖エステル
を製造する方法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の重合性糖エステルは、加
水分解酵素の存在下、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシ
ド）を含むＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）からなる反
応溶媒中において、６炭糖と下記一般式（２）の脂肪族
ジカルボン酸ジビニルとを反応させることによって合成
することができる。 ＣＨ2＝ＣＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 （２） 前記式中、Ｒはアルキレン基を示し、その炭素数は１〜
１２、好ましくは２〜８である。前記、脂肪族ジカルボ
ン酸ジエステルとしては、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、ゼバシン酸、ノナンジカルボン酸、ドデカンジカ
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導されるものを
挙げることができる。
水分解酵素の存在下、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシ
ド）を含むＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）からなる反
応溶媒中において、６炭糖と下記一般式（２）の脂肪族
ジカルボン酸ジビニルとを反応させることによって合成
することができる。 ＣＨ2＝ＣＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 （２） 前記式中、Ｒはアルキレン基を示し、その炭素数は１〜
１２、好ましくは２〜８である。前記、脂肪族ジカルボ
ン酸ジエステルとしては、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、ゼバシン酸、ノナンジカルボン酸、ドデカンジカ
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導されるものを
挙げることができる。
【０００６】本発明で反応原料として用いる６炭糖化合
物には、単糖、少糖、及び多等の加水分解生成物等の天
然糖及び合成糖が包含される。これらの糖化合物は、下
記一般式（３）で表すことができる。 Ｓ（ＯＨ）ｑ （３） （式中、Ｓは還元糖または非還元糖の糖骨格を示し、ｑ
はそれに結合する水酸基の数を示す） 単糖としては、グルコース、フラクトース、マンノー
ス、ガラクトース、アロース、リボース、キシロース、
リキソース等が挙げられる。少糖としては、マルトー
ス、トレハロース、セロビオース、ラクトース、ラフィ
ノース等が挙げられる。アグリコン部を有する非還元糖
としては、メチルグリコシド類、フェニルグリコシド、
あるいはアデノシン、チミジン等のヌクレオシドが挙げ
られる。
物には、単糖、少糖、及び多等の加水分解生成物等の天
然糖及び合成糖が包含される。これらの糖化合物は、下
記一般式（３）で表すことができる。 Ｓ（ＯＨ）ｑ （３） （式中、Ｓは還元糖または非還元糖の糖骨格を示し、ｑ
はそれに結合する水酸基の数を示す） 単糖としては、グルコース、フラクトース、マンノー
ス、ガラクトース、アロース、リボース、キシロース、
リキソース等が挙げられる。少糖としては、マルトー
ス、トレハロース、セロビオース、ラクトース、ラフィ
ノース等が挙げられる。アグリコン部を有する非還元糖
としては、メチルグリコシド類、フェニルグリコシド、
あるいはアデノシン、チミジン等のヌクレオシドが挙げ
られる。
【０００７】本発明で用いる加水分解酵素としては、従
来公知のもの、例えば、アルカリゲネス属由来のリパー
ゼ等の各種リパーゼや放線菌由来アルカリ性プロテアー
ゼ等の各種アルカリ性プロテアーゼであり、好ましくは
放線菌由来アルカリ性プロテアーゼを挙げることができ
る。本発明の酵素を用いて重合性糖エステルを製造する
場合、反応温度は１０〜１００℃、好ましくは３０〜５
０℃で行われる。溶媒としてはジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の混合
溶媒が挙げられる。その混合比率はＤＭＦ中のＤＭＳＯ
含量で１〜９９重量％であり、好ましくは１０〜２０重
量％である。反応溶媒中の糖化合物の濃度は１〜４０重
量％、好ましくは１０〜２０重量％である。脂肪族ジカ
ルボン酸ジビニルエステルの使用割合は、糖化合物１当
量当たり、１〜１０当量、好ましくは１〜５当量であ
る。また、酵素の使用割合は、反応溶媒に対して、０．
１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１重量％である。
糖としては、ガラクトース及びアロースの使用が好まし
い。糖化合物に対して脂肪族ジカルボン酸ジビニルエス
テルが反応する糖化合物の水酸基の位置は、２位の二級
水酸基である。
来公知のもの、例えば、アルカリゲネス属由来のリパー
ゼ等の各種リパーゼや放線菌由来アルカリ性プロテアー
ゼ等の各種アルカリ性プロテアーゼであり、好ましくは
放線菌由来アルカリ性プロテアーゼを挙げることができ
る。本発明の酵素を用いて重合性糖エステルを製造する
場合、反応温度は１０〜１００℃、好ましくは３０〜５
０℃で行われる。溶媒としてはジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の混合
溶媒が挙げられる。その混合比率はＤＭＦ中のＤＭＳＯ
含量で１〜９９重量％であり、好ましくは１０〜２０重
量％である。反応溶媒中の糖化合物の濃度は１〜４０重
量％、好ましくは１０〜２０重量％である。脂肪族ジカ
ルボン酸ジビニルエステルの使用割合は、糖化合物１当
量当たり、１〜１０当量、好ましくは１〜５当量であ
る。また、酵素の使用割合は、反応溶媒に対して、０．
１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１重量％である。
糖としては、ガラクトース及びアロースの使用が好まし
い。糖化合物に対して脂肪族ジカルボン酸ジビニルエス
テルが反応する糖化合物の水酸基の位置は、２位の二級
水酸基である。
【０００８】本発明の重合性糖エステルを製造する場
合、その糖の２位の二級水酸基に前記一般式（２）の脂
肪族ジカルボン酸ジビニルを選択的に導入するには、前
記した、その反応溶媒としてＤＭＦとＤＭＳＯとの混合
溶媒を用いることが必要である。例え同じ酵素であって
もその基質特異性は使用する溶媒の種類によって変化す
る［Ｊｏｕｎａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１１０，ｐ５１６２−５
１６６（１９８８）］。従って、本発明の場合、加水分
解酵素とともに、ＤＭＦとＤＭＳＯとの混合溶媒を反応
溶媒として用いることにより、前記一般式（１）の重合
性糖エステルを選択的に得ることができる。
合、その糖の２位の二級水酸基に前記一般式（２）の脂
肪族ジカルボン酸ジビニルを選択的に導入するには、前
記した、その反応溶媒としてＤＭＦとＤＭＳＯとの混合
溶媒を用いることが必要である。例え同じ酵素であって
もその基質特異性は使用する溶媒の種類によって変化す
る［Ｊｏｕｎａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、ｖｏｌ．１１０，ｐ５１６２−５
１６６（１９８８）］。従って、本発明の場合、加水分
解酵素とともに、ＤＭＦとＤＭＳＯとの混合溶媒を反応
溶媒として用いることにより、前記一般式（１）の重合
性糖エステルを選択的に得ることができる。
【０００９】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１０】実施例１ ガラクトース４．５ｇ及びアジピン酸ジビニル３８ｇを
含むＤＭＦ：ＤＭＳＯ（４：１）の混合溶媒１００ｍｌ
に、放線菌由来のアルカリ性プロテアーゼ（東洋紡社
製）２００ｍｇを加えて懸濁した。この酵素反応液を３
５℃にて１３０ｒｐｍで７日間撹拌した。また、反応液
のＴＬＣ分析から生成物は一つであった。反応液を濾過
し酵素を除き、減圧下濃縮後シリカゲル（メルク製、Ｋ
ｉｓｅｌｇｅｌ−６０）を充填したカラム（内径：５ｃ
ｍ、長さ５０ｃｍ）に負荷し、クロロホルム：メタノー
ル（８：１）の混合溶媒で溶出し生成物を分離した。反
応液のＨＰＬＣ分析（カラム：ＴＯＳＯＨ Ａｍｉｄｅ
−８０、溶媒：アセトニトリル：水＝３：１、示唆屈折
計検出）より約８０％のガラクトースのガラクトースエ
ステルへの変換を確認し、ガラクトース−２−ｏ−ビニ
ルアジペートを油状生成物として２．７ｇ得た。ＩＲ
（ＫＢｒ）：１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ），１６５０ｃ
ｍ−１（ｖｉｎｙｌ），13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ２
５．９８，２６．３１，３５．７８，３６．０５（−Ｃ
Ｈ2−），９２．３６（Ｃ−１α），９７．３４（Ｃ−
１β），７３．９６（Ｃ−２α），７６．２２（Ｃ−２
β），６９．６５（Ｃ−３α），７３．７４（Ｃ−３
β），７２．０２（Ｃ−４α），７１．４４（Ｃ−４
β），７３．０２（Ｃ−５α），７７．９７（Ｃ−５
β），６３．７３（Ｃ−６α），６３．５２（Ｃ−６
β），１７６．１０，１７８．３３（Ｃ＝Ｏ），１０
１．９４，１４３．８４（Ｃ＝Ｏ）。元素分析の結果
は、理論値Ｃ14Ｈ22Ｏ9 Ｃ：５０．３％ Ｈ：６．６
％、実測値 Ｃ：５０．０％ Ｈ：６．７％であった。
含むＤＭＦ：ＤＭＳＯ（４：１）の混合溶媒１００ｍｌ
に、放線菌由来のアルカリ性プロテアーゼ（東洋紡社
製）２００ｍｇを加えて懸濁した。この酵素反応液を３
５℃にて１３０ｒｐｍで７日間撹拌した。また、反応液
のＴＬＣ分析から生成物は一つであった。反応液を濾過
し酵素を除き、減圧下濃縮後シリカゲル（メルク製、Ｋ
ｉｓｅｌｇｅｌ−６０）を充填したカラム（内径：５ｃ
ｍ、長さ５０ｃｍ）に負荷し、クロロホルム：メタノー
ル（８：１）の混合溶媒で溶出し生成物を分離した。反
応液のＨＰＬＣ分析（カラム：ＴＯＳＯＨ Ａｍｉｄｅ
−８０、溶媒：アセトニトリル：水＝３：１、示唆屈折
計検出）より約８０％のガラクトースのガラクトースエ
ステルへの変換を確認し、ガラクトース−２−ｏ−ビニ
ルアジペートを油状生成物として２．７ｇ得た。ＩＲ
（ＫＢｒ）：１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ），１６５０ｃ
ｍ−１（ｖｉｎｙｌ），13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ２
５．９８，２６．３１，３５．７８，３６．０５（−Ｃ
Ｈ2−），９２．３６（Ｃ−１α），９７．３４（Ｃ−
１β），７３．９６（Ｃ−２α），７６．２２（Ｃ−２
β），６９．６５（Ｃ−３α），７３．７４（Ｃ−３
β），７２．０２（Ｃ−４α），７１．４４（Ｃ−４
β），７３．０２（Ｃ−５α），７７．９７（Ｃ−５
β），６３．７３（Ｃ−６α），６３．５２（Ｃ−６
β），１７６．１０，１７８．３３（Ｃ＝Ｏ），１０
１．９４，１４３．８４（Ｃ＝Ｏ）。元素分析の結果
は、理論値Ｃ14Ｈ22Ｏ9 Ｃ：５０．３％ Ｈ：６．６
％、実測値 Ｃ：５０．０％ Ｈ：６．７％であった。
【００１１】実施例２ アロース１．８ｇ及びアジピン酸ジビニル１４．４ｇを
含むＤＭＦ：ＤＭＳＯ（４：１）の混合溶媒４０ｍｌ
に、放線菌由来のアルカリ性プロテアーゼ（東洋紡社
製）８０ｍｇを加えて懸濁した。この酵素反応液を３５
℃にて１３０ｒｐｍで７日間撹拌した。また、反応液の
ＴＬＣ分析から生成物は一つであった。以後、実施例１
と同様な操作を行い、約９０％のアロースのアロースエ
ステルへの変換を確認し、アロース−２−ｏ−ビニルア
ジペートを油状生成物として１．５４ｇ得た。ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ），１６５０ｃｍ−
１（ｖｉｎｙｌ），13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ２５．
９７，２６．２９，３５．８１，３６．０６（−ＣＨ2
−），９４．１６（Ｃ−１α），９６．４６（Ｃ−１
β），７５．６８（Ｃ−２α），７６．８７（Ｃ−２
β），７１．７９（Ｃ−３α），７３．５１（Ｃ−３
β），６８．１０（Ｃ−４α，４β），６９．０７（Ｃ
−５α），７６．３０（Ｃ−５β），６３．２７（Ｃ−
６α），６３．４７（Ｃ−６β），１７６．１３，１７
８．４５（Ｃ＝Ｏ），１０１．９４，１４３．８１（Ｃ
＝Ｏ）。元素分析の結果は、理論値Ｃ14Ｈ22Ｏ9・１／
２ＣＨ3ＯＨ Ｃ：４９．７％ Ｈ：６．９％、実測値
Ｃ：４９．５％ Ｈ：６．６％であった。
含むＤＭＦ：ＤＭＳＯ（４：１）の混合溶媒４０ｍｌ
に、放線菌由来のアルカリ性プロテアーゼ（東洋紡社
製）８０ｍｇを加えて懸濁した。この酵素反応液を３５
℃にて１３０ｒｐｍで７日間撹拌した。また、反応液の
ＴＬＣ分析から生成物は一つであった。以後、実施例１
と同様な操作を行い、約９０％のアロースのアロースエ
ステルへの変換を確認し、アロース−２−ｏ−ビニルア
ジペートを油状生成物として１．５４ｇ得た。ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ），１６５０ｃｍ−
１（ｖｉｎｙｌ），13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ２５．
９７，２６．２９，３５．８１，３６．０６（−ＣＨ2
−），９４．１６（Ｃ−１α），９６．４６（Ｃ−１
β），７５．６８（Ｃ−２α），７６．８７（Ｃ−２
β），７１．７９（Ｃ−３α），７３．５１（Ｃ−３
β），６８．１０（Ｃ−４α，４β），６９．０７（Ｃ
−５α），７６．３０（Ｃ−５β），６３．２７（Ｃ−
６α），６３．４７（Ｃ−６β），１７６．１３，１７
８．４５（Ｃ＝Ｏ），１０１．９４，１４３．８１（Ｃ
＝Ｏ）。元素分析の結果は、理論値Ｃ14Ｈ22Ｏ9・１／
２ＣＨ3ＯＨ Ｃ：４９．７％ Ｈ：６．９％、実測値
Ｃ：４９．５％ Ｈ：６．６％であった。
【００１２】
【発明の効果】本発明の糖エステルは、糖分子中の二級
水酸基に炭素鎖を介してビニル基を結合させた構造のも
ので、糖の機能を有すると共に、ビニル基による重合性
を有するものである。本発明の得られた糖エステルは、
そのビニル基の重合性を利用して、その単独重合体や共
重合体を得るための重合性モノマーとして利用すること
ができる。また、その糖エステルから得られる単独重合
体や共重合体は、その分子鎖に糖が還元糖の形で多数結
合した構造を有することから、その還元末端にアミノ基
を有するペプチドや核酸等を結合させることもでき、さ
らに、主鎖が生分解性を有しているポリビニルアルコー
ルであることにより、生分解性ポリマーとして、高分子
分野やメディカル分野で用いられる機能性材料として有
利に適用される。
水酸基に炭素鎖を介してビニル基を結合させた構造のも
ので、糖の機能を有すると共に、ビニル基による重合性
を有するものである。本発明の得られた糖エステルは、
そのビニル基の重合性を利用して、その単独重合体や共
重合体を得るための重合性モノマーとして利用すること
ができる。また、その糖エステルから得られる単独重合
体や共重合体は、その分子鎖に糖が還元糖の形で多数結
合した構造を有することから、その還元末端にアミノ基
を有するペプチドや核酸等を結合させることもでき、さ
らに、主鎖が生分解性を有しているポリビニルアルコー
ルであることにより、生分解性ポリマーとして、高分子
分野やメディカル分野で用いられる機能性材料として有
利に適用される。
フロントページの続き (72)発明者 北川 優 東京都港区西新橋２−８−11 第７東洋 海事ビル８階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 ＣＯ２固定化等プロジェク ト室内 (72)発明者 常盤 豊 茨城県つくば市東１丁目１番３ 工業技 術院生命工学工業技術研究所内 審査官 中木 亜希 (56)参考文献 特開 平９−143194（ＪＰ，Ａ) Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｖｏ ｌ．13，Ｎｏ．２（Ｍａｒｃｈ−Ａｐｒ ｉｌ 1980）ｐ．234−239 Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏ ｌ．109（1987）ｐ．3977−3981 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 13/02 - 13/06 C12P 19/02 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水酸基または水素を示
し、Ｘはアルキレン基を示す）で表される６炭糖誘導体
からなる重合性糖エステル。 - 【請求項２】 ジメチルスルホキシドを含むジメチルホ
ルムアミドからなる反応溶媒中において６炭糖と脂肪族
ジカルボン酸ジビニルとを、アルカリ性プロテアーゼの
存在下で反応させることを特徴とする請求項１記載の重
合性糖エステルを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10098543A JP3066467B2 (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 重合性糖エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10098543A JP3066467B2 (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 重合性糖エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279191A JPH11279191A (ja) | 1999-10-12 |
| JP3066467B2 true JP3066467B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=14222611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10098543A Expired - Lifetime JP3066467B2 (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 重合性糖エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3066467B2 (ja) |
-
1998
- 1998-03-26 JP JP10098543A patent/JP3066467B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．１０９（１９８７）ｐ．３９７７−３９８１ |
| Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｖｏｌ．１３，Ｎｏ．２（Ｍａｒｃｈ−Ａｐｒｉｌ １９８０）ｐ．２３４−２３９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11279191A (ja) | 1999-10-12 |
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