JP3048478B2 - 液晶注入口封止剤及び液晶表示セル - Google Patents
液晶注入口封止剤及び液晶表示セルInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、光硬化型の液晶注入
口封止剤及びこれを用いた液晶表示セルに関する。
口封止剤及びこれを用いた液晶表示セルに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルは、二枚の電極付き透明基
板を、所定の間隔をおいて対向させ、その周囲を適当な
シール体で封着してセルを形成し、その一部に設けられ
た液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入
口を封止剤を用いて封止して作製される。
板を、所定の間隔をおいて対向させ、その周囲を適当な
シール体で封着してセルを形成し、その一部に設けられ
た液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入
口を封止剤を用いて封止して作製される。
【０００３】液晶注入口の封止剤としては、１液型又は
２液型の硬化性エポキシ樹脂液や光硬化型のアクリル系
樹脂液が広く使用されている（例えば、特開平３−１７
６２５号公報及び特開平２−２３５０２６号公報参
照）。
２液型の硬化性エポキシ樹脂液や光硬化型のアクリル系
樹脂液が広く使用されている（例えば、特開平３−１７
６２５号公報及び特開平２−２３５０２６号公報参
照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、１液型の硬
化性エポキシ樹脂液は、高温で長時間（例えば１５０℃
×１時間）加熱して硬化させねばならず、特に生産性が
劣る。
化性エポキシ樹脂液は、高温で長時間（例えば１５０℃
×１時間）加熱して硬化させねばならず、特に生産性が
劣る。
【０００５】２液型の硬化性エポキシ樹脂液は、主剤と
硬化剤を混合するのに手間がかかり、また混合したあと
一定時間内に使用せねばならず、特に作業性が劣る。
硬化剤を混合するのに手間がかかり、また混合したあと
一定時間内に使用せねばならず、特に作業性が劣る。
【０００６】特に、アミン系硬化剤を用いた硬化性エポ
キシ樹脂液は、封止部周辺の液晶との相互作用が強く、
液晶を汚染し色むらを生じる。
キシ樹脂液は、封止部周辺の液晶との相互作用が強く、
液晶を汚染し色むらを生じる。
【０００７】光硬化型のアクリル系樹脂液は、作業性や
生産性は優れているが、封止部周辺の液晶との相互作用
が強く、液晶を汚染し色むらを生じ、しかも表面の硬化
性が悪く硬化表面に粘着性が残り、表面に埃や汚れが付
着しやすい。
生産性は優れているが、封止部周辺の液晶との相互作用
が強く、液晶を汚染し色むらを生じ、しかも表面の硬化
性が悪く硬化表面に粘着性が残り、表面に埃や汚れが付
着しやすい。
【０００８】この発明は、上記の問題を解決するもの
で、第１の目的は、液晶表示セルを作製する際の作業性
と生産性がよく、しかも液晶に色むらが生じにくく、ま
た硬化表面に埃や汚れが付着しにくい液晶注入口封止剤
及び液晶表示セルを提供することにある。
で、第１の目的は、液晶表示セルを作製する際の作業性
と生産性がよく、しかも液晶に色むらが生じにくく、ま
た硬化表面に埃や汚れが付着しにくい液晶注入口封止剤
及び液晶表示セルを提供することにある。
【０００９】第２の目的は、上記の性能に加えて、過酷
な環境で使用されても良好な接着性と耐久性を示す液晶
注入口封止剤及び液晶表示セルを提供することにある。
な環境で使用されても良好な接着性と耐久性を示す液晶
注入口封止剤及び液晶表示セルを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、この発明の液晶注入口封止剤は、１分子中に２個以
上のチオール基を有するポリチオール化合物と、１分子
中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化
合物と、光重合開始剤とを含有し、さらに好ましくは、
ウレタン化合物を含有する。
め、この発明の液晶注入口封止剤は、１分子中に２個以
上のチオール基を有するポリチオール化合物と、１分子
中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化
合物と、光重合開始剤とを含有し、さらに好ましくは、
ウレタン化合物を含有する。
【００１１】また、この発明の液晶表示セルは、液晶が
注入されたセルの液晶注入口が、上記の液晶注入口封止
剤により封止されてなるものである。
注入されたセルの液晶注入口が、上記の液晶注入口封止
剤により封止されてなるものである。
【００１２】この発明に用いるポリチオール化合物は、
１分子中に２個以上のチオール基を有する多官能性のも
ので、メルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエス
テル類、脂肪族及び芳香族ポリチオール類等が挙げられ
る。特に、メルカプトカルボン酸と多価アルコールとの
エステル類が好適である。
１分子中に２個以上のチオール基を有する多官能性のも
ので、メルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエス
テル類、脂肪族及び芳香族ポリチオール類等が挙げられ
る。特に、メルカプトカルボン酸と多価アルコールとの
エステル類が好適である。
【００１３】メルカプトカルボン酸と多価アルコールと
のエステル類の例で、メルカプトカルボン酸としては、
チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオン酸、β−
メルカプトプロピオン酸等がある。多価アルコールとし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等がある。
のエステル類の例で、メルカプトカルボン酸としては、
チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオン酸、β−
メルカプトプロピオン酸等がある。多価アルコールとし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等がある。
【００１４】脂肪族及び芳香族ポリチオール類の例で
は、エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメ
チレンジチオール、デカメチレンジチオール、トリレン
−２，４−ジチオール、キシリレンジチオール等があ
る。
は、エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメ
チレンジチオール、デカメチレンジチオール、トリレン
−２，４−ジチオール、キシリレンジチオール等があ
る。
【００１５】この発明に用いるポリエン化合物は、１分
子中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する多官能性
のもので、アリルアルコール誘導体、アクリル酸と多価
アルコールとのエステル類、その他ウレタンアクリー
ト、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
子中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する多官能性
のもので、アリルアルコール誘導体、アクリル酸と多価
アルコールとのエステル類、その他ウレタンアクリー
ト、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
【００１６】アリルアルコール誘導体の例では、トリア
リルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジア
リルマレエート、ジアリルアジペート、ジアリルフタレ
ート、トリアリルトリメリテート、テトラアリルピロメ
リテート、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトール、
ジアリルエーテル等がある。
リルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジア
リルマレエート、ジアリルアジペート、ジアリルフタレ
ート、トリアリルトリメリテート、テトラアリルピロメ
リテート、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトール、
ジアリルエーテル等がある。
【００１７】アクリル酸と多価アルコールとのエステル
類の例で、多価アルコールとしては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が
ある。
類の例で、多価アルコールとしては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が
ある。
【００１８】このようなポリエン化合物のうち、特に、
トリアリルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレー
トが好適である。
トリアリルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレー
トが好適である。
【００１９】また、この発明に用いるウレタン化合物と
しては、１分子中に１個以上の炭素−炭素二重結合を有
する単官能性又は多官能性のものが好ましく、ポリイソ
シアネートとエチレン性不飽和アルコールとの反応物、
ポリイソシアネートとエチレン性不飽和アルコールと飽
和の１価又は多価アルコールとの反応物等が挙げられ
る。
しては、１分子中に１個以上の炭素−炭素二重結合を有
する単官能性又は多官能性のものが好ましく、ポリイソ
シアネートとエチレン性不飽和アルコールとの反応物、
ポリイソシアネートとエチレン性不飽和アルコールと飽
和の１価又は多価アルコールとの反応物等が挙げられ
る。
【００２０】特に、ポリイソシアネートとエチレン性不
飽和アルコールと飽和の１価又は多価アルコールとを反
応させて得られる、１分子中に１個の炭素−炭素二重結
合を有する単官能性のウレタン化合物が、硬化後の収縮
が少ない点で好適である。
飽和アルコールと飽和の１価又は多価アルコールとを反
応させて得られる、１分子中に１個の炭素−炭素二重結
合を有する単官能性のウレタン化合物が、硬化後の収縮
が少ない点で好適である。
【００２１】ウレタン化合物としては、上記の単官能性
又は多官能性のウレタン化合物のほか、非官能性のウレ
タン化合物も使用可能である。このようなウレタン化合
物としては、ポリイソシアネートと飽和の１価又は多価
アルコールとの反応物等が挙げられる。
又は多官能性のウレタン化合物のほか、非官能性のウレ
タン化合物も使用可能である。このようなウレタン化合
物としては、ポリイソシアネートと飽和の１価又は多価
アルコールとの反応物等が挙げられる。
【００２２】ポリイソシアネートの例では、トリレンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−4 ，4'−ジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタン−4 ，4'−ジイソシアネート等が
ある。
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−4 ，4'−ジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタン−4 ，4'−ジイソシアネート等が
ある。
【００２３】エチレン性不飽和アルコールの例では、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオクチル
（メタ）アクリレート等がある。
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオクチル
（メタ）アクリレート等がある。
【００２４】飽和の１価又は多価アルコールの例では、
エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール等がある。
エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール等がある。
【００２５】また、光重合開始剤としては、一般に、ベ
ンゾフェノン、アセトフェノン、ベンズアルデヒド、ｐ
−アミノベンゾフェノン、ｐ，ｐ' −ジメチルアミノベ
ンゾフェノン等の芳香族カルボニル化合物、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等
のベンゾインエーテル化合物が使用される。
ンゾフェノン、アセトフェノン、ベンズアルデヒド、ｐ
−アミノベンゾフェノン、ｐ，ｐ' −ジメチルアミノベ
ンゾフェノン等の芳香族カルボニル化合物、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等
のベンゾインエーテル化合物が使用される。
【００２６】その他、２，２' −アゾビスイソブチロニ
トリル等のアゾ系化合物、ジアゾアミノベンゼン等のジ
アゾ系化合物、４，４' −ジアジドスチルベン−ｐ−フ
ェニレンビスアジドも使用することができる。
トリル等のアゾ系化合物、ジアゾアミノベンゼン等のジ
アゾ系化合物、４，４' −ジアジドスチルベン−ｐ−フ
ェニレンビスアジドも使用することができる。
【００２７】この発明において、上述のポリチオール化
合物とポリエン化合物との配合比は、ポリチオール化合
物のチオール基とポリエン化合物の炭素−炭素二重結合
とが、モル比で２：１〜１：２となるように配合するの
が好ましく、特にモル比で１：１付近が最適である。
合物とポリエン化合物との配合比は、ポリチオール化合
物のチオール基とポリエン化合物の炭素−炭素二重結合
とが、モル比で２：１〜１：２となるように配合するの
が好ましく、特にモル比で１：１付近が最適である。
【００２８】また、炭素−炭素二重結合を有するウレタ
ン化合物が配合される場合は、ポリチオール化合物のチ
オール基と、ポリエン化合物及びウレタン化合物の合計
の炭素−炭素二重結合とが、モル比で２：１〜１：２と
なるように配合するのが好ましく、特にモル比で１：１
付近が最適である。
ン化合物が配合される場合は、ポリチオール化合物のチ
オール基と、ポリエン化合物及びウレタン化合物の合計
の炭素−炭素二重結合とが、モル比で２：１〜１：２と
なるように配合するのが好ましく、特にモル比で１：１
付近が最適である。
【００２９】この場合、ウレタン化合物は、ポリチオー
ル化合物とポリエン化合物の合計１００重量部に対し
て、５００重量部以下、好ましくは５０〜１５０重量部
の範囲で配合される。
ル化合物とポリエン化合物の合計１００重量部に対し
て、５００重量部以下、好ましくは５０〜１５０重量部
の範囲で配合される。
【００３０】また光重合開始剤は、一般に、前記のポリ
チオール化合物とポリエン化合物との合計量、或いはこ
れ等とウレタン化合物との合計量に対して、０．０００
１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の範囲
で配合される。
チオール化合物とポリエン化合物との合計量、或いはこ
れ等とウレタン化合物との合計量に対して、０．０００
１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の範囲
で配合される。
【００３１】なお、上記の光硬化性組成物には、必要に
応じて、有機珪素化合物等の接着性改良剤、酸化防止
剤、重合禁止剤、充填剤、着色剤、チキソソトロピー
剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤等の通常用いられ
る各種の配合剤を添加してもよい。
応じて、有機珪素化合物等の接着性改良剤、酸化防止
剤、重合禁止剤、充填剤、着色剤、チキソソトロピー
剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤等の通常用いられ
る各種の配合剤を添加してもよい。
【００３２】こうして、この発明の液晶注入口封止剤が
調製される。この発明の液晶注入口封止剤を用いて液晶
表示セルを作製するには、例えば、次のような方法が採
用される。
調製される。この発明の液晶注入口封止剤を用いて液晶
表示セルを作製するには、例えば、次のような方法が採
用される。
【００３３】先ず、ＩＴＯ（酸化インジウム及び酸化錫
の混合物）薄膜等の透明電極付きの二枚の透明板（無機
ガラス板又はプラスチック板）を、適当なスペーサー
（ガラス系又は樹脂系の球状微粒子など）を介して、間
隔をおいて対向させ、その周囲を液晶の注入口を残して
適当なシール体（エポキシ樹脂やポリイミド樹脂など）
でシールしてセルを形成する。
の混合物）薄膜等の透明電極付きの二枚の透明板（無機
ガラス板又はプラスチック板）を、適当なスペーサー
（ガラス系又は樹脂系の球状微粒子など）を介して、間
隔をおいて対向させ、その周囲を液晶の注入口を残して
適当なシール体（エポキシ樹脂やポリイミド樹脂など）
でシールしてセルを形成する。
【００３４】次に、液晶注入口からセル内に液晶を注入
した後、液晶注入口を上述の液晶注入口封止剤で塞ぎ、
これに活性光を照射して封止剤を硬化させ、それにより
液晶注入口を封止して、液晶表示セルを作製する。
した後、液晶注入口を上述の液晶注入口封止剤で塞ぎ、
これに活性光を照射して封止剤を硬化させ、それにより
液晶注入口を封止して、液晶表示セルを作製する。
【００３５】液晶としては、一般に、ネマチック液晶、
特に正の誘電率異方性を有するネマチック液晶が用いら
れるが、コレステリック液晶やスメチック液晶も使用で
きる。
特に正の誘電率異方性を有するネマチック液晶が用いら
れるが、コレステリック液晶やスメチック液晶も使用で
きる。
【００３６】活性光としては、例えば、超高圧、高圧、
低圧の水銀灯、メタルハライドランプによる紫外線が用
いられる。このような光の照射により、液晶注入口に充
填された液晶注入口封止剤が速やかに重合して硬化す
る。
低圧の水銀灯、メタルハライドランプによる紫外線が用
いられる。このような光の照射により、液晶注入口に充
填された液晶注入口封止剤が速やかに重合して硬化す
る。
【００３７】
【作用】この発明の液晶注入口封止剤は、光を照射する
だけで、前述のポリチオール化合物とポリエン化合物と
が付加重合して数秒から数分の短時間で硬化し、液晶注
入口を良好に封止する。
だけで、前述のポリチオール化合物とポリエン化合物と
が付加重合して数秒から数分の短時間で硬化し、液晶注
入口を良好に封止する。
【００３８】ポリチオール化合物とポリエン化合物との
混合物を接着剤等として使用し、これを紫外線で硬化さ
せることは知られている。しかし、これを液晶注入口封
止剤のような特殊な用途に使用した時に、次のような顕
著な働きのあることは全く知られていない。
混合物を接着剤等として使用し、これを紫外線で硬化さ
せることは知られている。しかし、これを液晶注入口封
止剤のような特殊な用途に使用した時に、次のような顕
著な働きのあることは全く知られていない。
【００３９】この封止剤は液晶との相溶性がよく、液晶
で濡れた面でも良好な接着性を示す。また、この封止剤
は液晶に対して適正な極性を持ち相溶性がよいと同時
に、液晶分子との反応性や相互作用がなく、液晶の汚染
による色むらを生じたり液晶分子の配向を乱すことがな
い。
で濡れた面でも良好な接着性を示す。また、この封止剤
は液晶に対して適正な極性を持ち相溶性がよいと同時
に、液晶分子との反応性や相互作用がなく、液晶の汚染
による色むらを生じたり液晶分子の配向を乱すことがな
い。
【００４０】また、この封止剤は酸素により重合が阻害
されず、むしろ酸素は重合を促進させ、表面の硬化が促
進される。さらに、この封止剤に前述のウレタン化合物
が含有されていると、このウレタン化合物が反応に与か
るか或いは単に混合され、そのウレタン結合により、硬
化物の接着性や耐久性が向上する。
されず、むしろ酸素は重合を促進させ、表面の硬化が促
進される。さらに、この封止剤に前述のウレタン化合物
が含有されていると、このウレタン化合物が反応に与か
るか或いは単に混合され、そのウレタン結合により、硬
化物の接着性や耐久性が向上する。
【００４１】
【実施例】以下、本発明の実施例及び比較例を示す。実施例１ トリアリルイソシアヌレート３８．５重量部と、トリメ
チロールプロパントリス−β−メルカプトプロピオネー
ト６１．５重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部と
を、均一な液となるように混合して液晶注入口封止剤を
調製した。
チロールプロパントリス−β−メルカプトプロピオネー
ト６１．５重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部と
を、均一な液となるように混合して液晶注入口封止剤を
調製した。
【００４２】一方、図１に断面図で示すように、透明電
極（ＩＴＯ薄膜）２を蒸着した二枚の透明無機ガラス板
１を、樹脂系の球状微粒子のスペーサーを介して一定の
間隔をおいて対向させ、その周囲を液晶注入口６を残し
てエポキシ樹脂製のシール体５でシールしてセルを形成
した。なお、３は配向膜、４は偏光板である。
極（ＩＴＯ薄膜）２を蒸着した二枚の透明無機ガラス板
１を、樹脂系の球状微粒子のスペーサーを介して一定の
間隔をおいて対向させ、その周囲を液晶注入口６を残し
てエポキシ樹脂製のシール体５でシールしてセルを形成
した。なお、３は配向膜、４は偏光板である。
【００４３】液晶注入口６からセル内にネマチック液晶
８を注入した後、液晶注入口６を前記の液晶注入口封止
剤７で塞ぎ、これに２０ｍＷ／cm2 水銀灯（紫外線）を
１５０秒照射して封止剤を硬化させ、液晶注入口を封止
して、液晶表示セルを作製した。
８を注入した後、液晶注入口６を前記の液晶注入口封止
剤７で塞ぎ、これに２０ｍＷ／cm2 水銀灯（紫外線）を
１５０秒照射して封止剤を硬化させ、液晶注入口を封止
して、液晶表示セルを作製した。
【００４４】この液晶表示セルについて、封止部周辺の
液晶に生じる色むらを目視で観察し、◎（色むらが全く
ない）、○（色むらが微かにある）、△（色むらが少し
ある）、×○（色むらがかなりある）の４段階で液晶汚
染性の評価を行った。
液晶に生じる色むらを目視で観察し、◎（色むらが全く
ない）、○（色むらが微かにある）、△（色むらが少し
ある）、×○（色むらがかなりある）の４段階で液晶汚
染性の評価を行った。
【００４５】また、液晶表示セルについて、封止部の硬
化物表面の粘着性を指触し、◎（粘着性が全くない）、
○（粘着性が微かにある）、△（粘着性が少しある）、
×（粘着性がかなりある）の４段階で表面硬化性の評価
を行った。
化物表面の粘着性を指触し、◎（粘着性が全くない）、
○（粘着性が微かにある）、△（粘着性が少しある）、
×（粘着性がかなりある）の４段階で表面硬化性の評価
を行った。
【００４６】また、液晶表示セルを、６０℃×９５％Ｒ
Ｈ高温高湿下に５００時間放置し、封止部の硬化物に生
じるしわ状気泡の有無を目視で観察し、◎（気泡が全く
ない）、○（気泡が微かにある）、△（気泡が少しあ
る）、×（気泡ががかなりある）の４段階で耐久性の評
価を行った。以上の結果をまとめて表１に示す。
Ｈ高温高湿下に５００時間放置し、封止部の硬化物に生
じるしわ状気泡の有無を目視で観察し、◎（気泡が全く
ない）、○（気泡が微かにある）、△（気泡が少しあ
る）、×（気泡ががかなりある）の４段階で耐久性の評
価を行った。以上の結果をまとめて表１に示す。
【００４７】実施例２ トリレンジイソシアネート１７４重量部をセパラブルビ
ーカーに仕込み５０℃に加熱し、これに２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート１３０重量部を約１時間かけて滴
下して反応させ、これにエタノール４６重量部を約３０
分かけて滴下して反応させて、１分子中に１個の炭素−
炭素二重結合を有するウレタン化合物を合成した。
ーカーに仕込み５０℃に加熱し、これに２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート１３０重量部を約１時間かけて滴
下して反応させ、これにエタノール４６重量部を約３０
分かけて滴下して反応させて、１分子中に１個の炭素−
炭素二重結合を有するウレタン化合物を合成した。
【００４８】このウレタン化合物９０重量部と、トリア
リルイソシアヌレート３８．５重量部と、トリメチロー
ルプロパントリス−β−メルカプトプロピオネート９５
重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部とを、均一な液
となるように混合して液晶注入口封止剤を調製した。
リルイソシアヌレート３８．５重量部と、トリメチロー
ルプロパントリス−β−メルカプトプロピオネート９５
重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部とを、均一な液
となるように混合して液晶注入口封止剤を調製した。
【００４９】この液晶注入口封止剤を使用したこと以外
は実施例１と同様に行った。その結果をまとめて表１に
示す。
は実施例１と同様に行った。その結果をまとめて表１に
示す。
【００５０】比較例１ ヒドロキシエチルアクリレート１５重量部と、イソボニ
ルアクリレート５０重量部と、ウレタンアクリレート
（アートレジンＵＮ−１０００ＰＥＰ：根上工業社製）
と、ベンゾフェノン２．３重量部とを均一な液となるよ
うに混合して、液晶注入口封止剤を調製した。
ルアクリレート５０重量部と、ウレタンアクリレート
（アートレジンＵＮ−１０００ＰＥＰ：根上工業社製）
と、ベンゾフェノン２．３重量部とを均一な液となるよ
うに混合して、液晶注入口封止剤を調製した。
【００５１】この液晶注入口封止剤を使用すること、及
び２０ｍＷ／cm2 水銀灯（紫外線）を３００秒照射した
こと以外は実施例１と同様に行った。その結果をまとめ
て表１に示す。
び２０ｍＷ／cm2 水銀灯（紫外線）を３００秒照射した
こと以外は実施例１と同様に行った。その結果をまとめ
て表１に示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【発明の効果】上述の通り、この発明の液晶注入口封止
剤は、１分子中に２個以上のチオール基を有するポリチ
オール化合物と、１分子中に２個以上の炭素−炭素二重
結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とを含有
するので、一液型で硬化が速く、作業性と生産性が良好
で、しかも硬化後に液晶に色むらを生じにくく、また硬
化表面に埃や汚れが付着しにくく、接着性もよい。特
に、上記の組成物にウレタン化合物が含有されると、過
酷な環境で使用されても良好な接着性や耐久性を示す。
剤は、１分子中に２個以上のチオール基を有するポリチ
オール化合物と、１分子中に２個以上の炭素−炭素二重
結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とを含有
するので、一液型で硬化が速く、作業性と生産性が良好
で、しかも硬化後に液晶に色むらを生じにくく、また硬
化表面に埃や汚れが付着しにくく、接着性もよい。特
に、上記の組成物にウレタン化合物が含有されると、過
酷な環境で使用されても良好な接着性や耐久性を示す。
【００５４】それゆえ、液晶が注入されたセルの液晶注
入口を、上記の液晶注入口封止剤をを用いて封止して作
製された液晶光学セルは、信頼性の高い品質を有し、事
務機器、家電製品、自動車計器などの文字や記号の表示
パネルとして好適に使用することができる。
入口を、上記の液晶注入口封止剤をを用いて封止して作
製された液晶光学セルは、信頼性の高い品質を有し、事
務機器、家電製品、自動車計器などの文字や記号の表示
パネルとして好適に使用することができる。
【図１】この発明の液晶表示セルの一例を示す断面図で
ある。
ある。
【符号の説明】 １ 透明無機ガラス板 ２ 透明電極 ３ 配向御膜 ４ 偏光板 ５ シール体 ６ 液晶注入口 ７ 液晶注入口封止剤 ８ 液晶 ９ 液晶表示セル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−133425（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−189623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−136625（ＪＰ，Ａ) 実開 平４−22719（ＪＰ，Ｕ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02F 1/1341
Claims (3)
- 【請求項１】 １分子中に２個以上のチオール基を有す
るポリチオール化合物と、１分子中に２個以上の炭素−
炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤
とからなる液晶注入口封止剤。 - 【請求項２】 １分子中に２個以上のチオール基を有す
るポリチオール化合物と、１分子中に２個以上の炭素−
炭素二重結合を有するポリエン化合物と、ウレタン化合
物と、光重合開始剤とからなる液晶注入口封止剤。 - 【請求項３】 液晶が注入されたセルの液晶注入口が、
請求項１又は２記載の液晶注入口封止剤により封止され
てなる液晶表示セル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296814A JP3048478B2 (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 液晶注入口封止剤及び液晶表示セル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296814A JP3048478B2 (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 液晶注入口封止剤及び液晶表示セル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06148656A JPH06148656A (ja) | 1994-05-27 |
| JP3048478B2 true JP3048478B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=17838498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4296814A Expired - Lifetime JP3048478B2 (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 液晶注入口封止剤及び液晶表示セル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3048478B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3510509B2 (ja) * | 1998-12-01 | 2004-03-29 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 液晶表示装置 |
| CN100404579C (zh) * | 2003-11-26 | 2008-07-23 | 三井化学株式会社 | 单液型光热并用固化性树脂组合物及其用途 |
| JP5121374B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-01-16 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、および液晶表示パネル |
| WO2013147189A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 蒸着用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、有機光デバイス、及び、有機光デバイスの製造方法 |
-
1992
- 1992-11-06 JP JP4296814A patent/JP3048478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06148656A (ja) | 1994-05-27 |
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