JP3041230B2 - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
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- JP3041230B2 JP3041230B2 JP7314844A JP31484495A JP3041230B2 JP 3041230 B2 JP3041230 B2 JP 3041230B2 JP 7314844 A JP7314844 A JP 7314844A JP 31484495 A JP31484495 A JP 31484495A JP 3041230 B2 JP3041230 B2 JP 3041230B2
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色素膜を記録層として
有する光記録媒体に関し、特に短波長（６３０nm程度の
波長）で、または短波長と従来の波長（７８０nm程度の
波長）の２波長で記録、再生ができる追記型の光記録デ
ィスクに関する。
有する光記録媒体に関し、特に短波長（６３０nm程度の
波長）で、または短波長と従来の波長（７８０nm程度の
波長）の２波長で記録、再生ができる追記型の光記録デ
ィスクに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、大容量情報担持媒体として、追記
型や書き換え可能型などの各種光記録ディスクが注目さ
れている。このような光記録ディスクのなかに、色素を
主成分とする色素膜を記録層として用いるものがある。
また、構造的には従来、汎用されている色素膜からなる
記録層上に空気層を設けたいわゆるエアーサンドイッチ
構造のものや、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応
した再生が可能なものとして色素膜からなる記録層に反
射層を密着して設けた構造のものが提案されている（日
経エレクトロニクス１９８９年１月２３日号，Ｎｏ．４
６５，Ｐ１０７、社団法人近畿化学協会機能性色素部
会，１９８９年３月３日，大阪科学技術センター、PROC
EEDINGS SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL
ENGINEERINGVOL.1078 PP80-87,"OPTICAL DATA STORAGE
TOPICAL MEETING"17-19,JANUARY 1989 LOS ANGELES
等）。
型や書き換え可能型などの各種光記録ディスクが注目さ
れている。このような光記録ディスクのなかに、色素を
主成分とする色素膜を記録層として用いるものがある。
また、構造的には従来、汎用されている色素膜からなる
記録層上に空気層を設けたいわゆるエアーサンドイッチ
構造のものや、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応
した再生が可能なものとして色素膜からなる記録層に反
射層を密着して設けた構造のものが提案されている（日
経エレクトロニクス１９８９年１月２３日号，Ｎｏ．４
６５，Ｐ１０７、社団法人近畿化学協会機能性色素部
会，１９８９年３月３日，大阪科学技術センター、PROC
EEDINGS SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL
ENGINEERINGVOL.1078 PP80-87,"OPTICAL DATA STORAGE
TOPICAL MEETING"17-19,JANUARY 1989 LOS ANGELES
等）。
【０００３】上記における記録層は、通常、色素塗布液
を用い、塗布により設層している。
を用い、塗布により設層している。
【０００４】最近になってより高密度記録への要求が高
くなり、レーザーの短波長化が進んでいる。例えば、特
開平６−４０１６１号公報、同６−４０１６２号公報に
はシアニン色素を利用した短波長レーザー用の光記録媒
体が開示されている。しかし、シアニン色素そのもの
は、一般に、耐光性に劣り、記録の際の信頼性が得られ
にくい。
くなり、レーザーの短波長化が進んでいる。例えば、特
開平６−４０１６１号公報、同６−４０１６２号公報に
はシアニン色素を利用した短波長レーザー用の光記録媒
体が開示されている。しかし、シアニン色素そのもの
は、一般に、耐光性に劣り、記録の際の信頼性が得られ
にくい。
【０００５】また、光、熱、湿度等に対して安定なフタ
ロシアニン色素を用いた光記録媒体については７８０nm
程度の従来のレーザー波長に対応するものが種々提案さ
れている（例えば特開平５−２５１７９号公報）。さら
に、６３０nm程度の短波長レーザー波長に対応するもの
としてエアーサンドイッチ構造のものが特開平７−５２
５４４号公報に開示されている。しかし、フタロシアニ
ン色素は、可溶化構造としたものが種々提案されている
が、一般に、塗布用有機溶媒に対する溶解性が十分でな
いものが多い。
ロシアニン色素を用いた光記録媒体については７８０nm
程度の従来のレーザー波長に対応するものが種々提案さ
れている（例えば特開平５−２５１７９号公報）。さら
に、６３０nm程度の短波長レーザー波長に対応するもの
としてエアーサンドイッチ構造のものが特開平７−５２
５４４号公報に開示されている。しかし、フタロシアニ
ン色素は、可溶化構造としたものが種々提案されている
が、一般に、塗布用有機溶媒に対する溶解性が十分でな
いものが多い。
【０００６】一方、短波長レーザーによる記録、再生が
進むにつれ、従来からの７８０nm程度のレーザー波長で
記録された情報を６３０nm程度の短波長レーザーを使用
した再生機で読み出すことや、その逆の使用が望まれて
おり、従来の使用波長での記録、再生と短波長での記
録、再生の互換性を図りたいという要求が生じてきてい
る。
進むにつれ、従来からの７８０nm程度のレーザー波長で
記録された情報を６３０nm程度の短波長レーザーを使用
した再生機で読み出すことや、その逆の使用が望まれて
おり、従来の使用波長での記録、再生と短波長での記
録、再生の互換性を図りたいという要求が生じてきてい
る。
【０００７】しかし、上記の特開平６−４０１６１号公
報や特開平６−４０１６２号公報の提案では、短波長化
には対処できるものの、従来からの７８０nm程度の波長
における記録再生は不可能である。
報や特開平６−４０１６２号公報の提案では、短波長化
には対処できるものの、従来からの７８０nm程度の波長
における記録再生は不可能である。
【０００８】また、上記の特開平７−５２５４４号公報
には、短波長化に対応したエアーサンドイッチ構造の光
記録媒体のほか、同じフタロシアニン色素を用い、反射
層を密着して設けた構造の媒体も開示されており、この
媒体では７８０nm程度の従来からの波長で記録できると
されている。しかし、特開平７−５２５４４号公報の提
案では、媒体の構造自体を変える必要があるため、同一
媒体に対し、短波長と長波長の異なる波長で記録、再生
を行いたいという要求を満たすものではない。
には、短波長化に対応したエアーサンドイッチ構造の光
記録媒体のほか、同じフタロシアニン色素を用い、反射
層を密着して設けた構造の媒体も開示されており、この
媒体では７８０nm程度の従来からの波長で記録できると
されている。しかし、特開平７−５２５４４号公報の提
案では、媒体の構造自体を変える必要があるため、同一
媒体に対し、短波長と長波長の異なる波長で記録、再生
を行いたいという要求を満たすものではない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第一
に、合成が比較的容易で、かつ塗布溶媒に対する溶解性
が良好な色素を用いて、安定でＣＤ規格への対応が可能
であり、６３０nm程度の短波長レーザーでの記録、再生
を良好に行うことができる光記録媒体を提供することで
ある。第二に、上記目的に加え、さらにオレンジブック
規格への対応が可能であり、短波長レーザー（６３０nm
程度の波長）および従来の半導体レーザー（７８０nm程
度の波長）の２波長での記録、再生が可能な光記録媒体
を提供することである。
に、合成が比較的容易で、かつ塗布溶媒に対する溶解性
が良好な色素を用いて、安定でＣＤ規格への対応が可能
であり、６３０nm程度の短波長レーザーでの記録、再生
を良好に行うことができる光記録媒体を提供することで
ある。第二に、上記目的に加え、さらにオレンジブック
規格への対応が可能であり、短波長レーザー（６３０nm
程度の波長）および従来の半導体レーザー（７８０nm程
度の波長）の２波長での記録、再生が可能な光記録媒体
を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（６）によって達成される。 （１）基板上に、色素として下記式（Ｉ）で示されるサ
ブ−フタロシアニンホウ素錯体を含有する記録層を有す
る光記録媒体。
（１）〜（６）によって達成される。 （１）基板上に、色素として下記式（Ｉ）で示されるサ
ブ−フタロシアニンホウ素錯体を含有する記録層を有す
る光記録媒体。
【００１１】
【化２】
【００１２】［上記式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11
およびＲ12はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ
基またはアリールチオ基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3
とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 と
Ｒ10、Ｒ10とＲ11およびＲ11とＲ12は、それぞれ結合し
て縮合環を形成してもよい。Ｘはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、フェノキシ基またはフェニル基
を表す。］ （２）前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個がハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールオキシ基またはアリールチオ基である上記
（１）の光記録媒体。 （３）前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個が分岐の
アルキル基、分岐のアルキル基を有するアルコキシ基、
直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するシクロヘキシル
オキシ基またはアルキル置換フェノキシ基である上記
（１）または（２）の光記録媒体。 （４）前記記録層が、さらに前記サブ−フタロシアニン
ホウ素錯体とは異なる色素を含有する上記（１）〜
（３）のいずれかの光記録媒体。 （５）前記サブ−フタロシアニンホウ素錯体とは異なる
色素がフタロシアニン色素である上記（４）の光記録媒
体。 （６）前記記録層が、さらにクエンチャーを含有する上
記（１）〜（５）のいずれかの光記録媒体。
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11
およびＲ12はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ
基またはアリールチオ基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3
とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 と
Ｒ10、Ｒ10とＲ11およびＲ11とＲ12は、それぞれ結合し
て縮合環を形成してもよい。Ｘはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、フェノキシ基またはフェニル基
を表す。］ （２）前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個がハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールオキシ基またはアリールチオ基である上記
（１）の光記録媒体。 （３）前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個が分岐の
アルキル基、分岐のアルキル基を有するアルコキシ基、
直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するシクロヘキシル
オキシ基またはアルキル置換フェノキシ基である上記
（１）または（２）の光記録媒体。 （４）前記記録層が、さらに前記サブ−フタロシアニン
ホウ素錯体とは異なる色素を含有する上記（１）〜
（３）のいずれかの光記録媒体。 （５）前記サブ−フタロシアニンホウ素錯体とは異なる
色素がフタロシアニン色素である上記（４）の光記録媒
体。 （６）前記記録層が、さらにクエンチャーを含有する上
記（１）〜（５）のいずれかの光記録媒体。
【００１３】
【作用】本発明によれば、記録層に色素として式（Ｉ）
で示されるサブ−フタロシアニンホウ素錯体を含有させ
ている。このサブ−フタロシアニンホウ素錯体は、吸収
極大が５００〜６５０nm程度であり、６３０nm程度の短
波長レーザーでの記録、再生が可能になる。また、この
サブ−フタロシアニンホウ素錯体は、塗布用の有機溶媒
に対する溶解性が良好である。この錯体は、フタロシア
ニンと類似の配位子を有する三角錘型ホウ素錯体であり
（安藤、森著、大阪産業大学論集自然科学編第８９号１
９９２ ｐ７〜８）、例えば、これと類似構造のフタロ
シアニン色素に比べ格段と溶解性が向上する。このた
め、塗膜性状が良好になり、媒体としたときジッターが
少なくなり、マージンが広くなる。
で示されるサブ−フタロシアニンホウ素錯体を含有させ
ている。このサブ−フタロシアニンホウ素錯体は、吸収
極大が５００〜６５０nm程度であり、６３０nm程度の短
波長レーザーでの記録、再生が可能になる。また、この
サブ−フタロシアニンホウ素錯体は、塗布用の有機溶媒
に対する溶解性が良好である。この錯体は、フタロシア
ニンと類似の配位子を有する三角錘型ホウ素錯体であり
（安藤、森著、大阪産業大学論集自然科学編第８９号１
９９２ ｐ７〜８）、例えば、これと類似構造のフタロ
シアニン色素に比べ格段と溶解性が向上する。このた
め、塗膜性状が良好になり、媒体としたときジッターが
少なくなり、マージンが広くなる。
【００１４】なお、特開平２−９８８２号公報には、サ
ブ−フタロシアニンホウ素錯体を出発原料としてフタロ
シアニン類を製造する方法が開示されている。また、A.
Meller, A. Ossko, Monatshe fur Chemie 103, 150 (1
972)、S. Dabak, A. Gul, O.Beharoglu, Chem. Ber., 1
27, 2009 (1994)、M. Hanack, M. Geyer, Chem. Soc. C
hem. Commun., 2253 (1994)、N. Kobayashi, R. Kondo,
S. Nakajima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 112, 9640
(1990)、N. Kobayashi, J. Chem. Soc. Chem. Commu
n., 1203 (1991)、K. Kosuga, T. Idehara, M. Handa,
Inorg. Chimi. Acta, 196, 127 (1992)にも、サブ−フ
タロシアニンホウ素錯体が記載されている。しかし、こ
れらには、サブ−フタロシアニンホウ素錯体を光記録媒
体の記録層に含有させることは全く示唆されていない。
また、特開平７−１０２２５１号公報には、サブ−フタ
ロシアニンホウ素錯体を有機ＥＬ素子の発光材料や正孔
輸送材料に用いることが示されているが、光記録媒体の
記録層に用いるものではない。
ブ−フタロシアニンホウ素錯体を出発原料としてフタロ
シアニン類を製造する方法が開示されている。また、A.
Meller, A. Ossko, Monatshe fur Chemie 103, 150 (1
972)、S. Dabak, A. Gul, O.Beharoglu, Chem. Ber., 1
27, 2009 (1994)、M. Hanack, M. Geyer, Chem. Soc. C
hem. Commun., 2253 (1994)、N. Kobayashi, R. Kondo,
S. Nakajima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 112, 9640
(1990)、N. Kobayashi, J. Chem. Soc. Chem. Commu
n., 1203 (1991)、K. Kosuga, T. Idehara, M. Handa,
Inorg. Chimi. Acta, 196, 127 (1992)にも、サブ−フ
タロシアニンホウ素錯体が記載されている。しかし、こ
れらには、サブ−フタロシアニンホウ素錯体を光記録媒
体の記録層に含有させることは全く示唆されていない。
また、特開平７−１０２２５１号公報には、サブ−フタ
ロシアニンホウ素錯体を有機ＥＬ素子の発光材料や正孔
輸送材料に用いることが示されているが、光記録媒体の
記録層に用いるものではない。
【００１５】
【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。本発明の光記録媒体は、基板上に記録層を
有し、この記録層は、色素として式（Ｉ）で示されるサ
ブ−フタロシアニンホウ素錯体（１５ｃ−Ｘ置換−トリ
イソインドロ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−
ｇｈ：１”，２”，３”−ｋｌ］−［２，３ａ，５ａ，
６ａ，８，９ａ，９ｂ］−ヘキサアザボラフェナレンな
いしこの置換体）を含有する。
に説明する。本発明の光記録媒体は、基板上に記録層を
有し、この記録層は、色素として式（Ｉ）で示されるサ
ブ−フタロシアニンホウ素錯体（１５ｃ−Ｘ置換−トリ
イソインドロ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−
ｇｈ：１”，２”，３”−ｋｌ］−［２，３ａ，５ａ，
６ａ，８，９ａ，９ｂ］−ヘキサアザボラフェナレンな
いしこの置換体）を含有する。
【００１６】式（Ｉ）について説明すると、Ｒ1 〜Ｒ12
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基またはア
リールチオ基を表す。
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基またはア
リールチオ基を表す。
【００１７】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が
挙げられ、なかでも塩素原子、臭素原子が好ましい。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が
挙げられ、なかでも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１８】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるアルキル基は、総炭
素数１〜１５、さらには１〜１２、特には１〜１０であ
ることが好ましく、直鎖状であっても分岐を有していて
もよいが、分岐を有することが好ましく、分岐のアルキ
ル基であるときの総炭素数は３〜８であることが好まし
い。またシクロアルキル基であってもよく、シクロアル
キル基を有するものであってもよい。さらにアルキル基
は置換基を有していてもよく、このような置換基として
はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ等）などが挙げられる。このよう
なアルキル基の具体例としては、メチル基（Ｍｅ），エ
チル基（Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（ｎ−Ｐｒ）、ｉｓｏ
−プロピル基（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル基（ｎ−Ｂ
ｕ）、ｉｓｏ−ブチル基（ｉ−Ｂｕ）、ｓ−ブチル基
（ｓ−Ｂｕ）、ｔ−ブチル基（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチ
ル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，
２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロ
ピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチ
ル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニ
ル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、プロポシキエチル基、ブトキシエチル基、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシ
エチル基、ジエトキエシエチル基、クロロメチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、トリフルオロメチル
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基などが挙げられる。なかでも、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい。
素数１〜１５、さらには１〜１２、特には１〜１０であ
ることが好ましく、直鎖状であっても分岐を有していて
もよいが、分岐を有することが好ましく、分岐のアルキ
ル基であるときの総炭素数は３〜８であることが好まし
い。またシクロアルキル基であってもよく、シクロアル
キル基を有するものであってもよい。さらにアルキル基
は置換基を有していてもよく、このような置換基として
はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ等）などが挙げられる。このよう
なアルキル基の具体例としては、メチル基（Ｍｅ），エ
チル基（Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（ｎ−Ｐｒ）、ｉｓｏ
−プロピル基（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル基（ｎ−Ｂ
ｕ）、ｉｓｏ−ブチル基（ｉ−Ｂｕ）、ｓ−ブチル基
（ｓ−Ｂｕ）、ｔ−ブチル基（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチ
ル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，
２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロ
ピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチ
ル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニ
ル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、プロポシキエチル基、ブトキシエチル基、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシ
エチル基、ジエトキエシエチル基、クロロメチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、トリフルオロメチル
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基などが挙げられる。なかでも、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい。
【００１９】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるアルコキシ基として
は、置換基（ハロゲン原子等）を有していてもよく、ア
ルキル部分としては上記のアルキル基と同様のものが挙
げられるが、アルキル部分の総炭素数が１〜１５、さら
には１〜１２、特には３〜１２であることが好ましい。
なかでも、アルキル部分としては炭素数３〜８の分岐の
アルキル基や、置換基、とりわけ炭素数１〜６の直鎖も
しくは分岐のアルキル基を有するシクロアルキル基が好
ましい。このときのシクロアルキル基としては、シクロ
ヘキシル基が好ましく、これに置換する直鎖もしくは分
岐のアルキル基の合計炭素数は２以上、通常２〜１０で
あることが好ましい。特にシクロアルカン環にてオキシ
基との結合位の隣接位に置換基を有することが好まし
く、特に１個のみの置換であるとき分岐のアルキル基
（炭素数３〜６）であることが好ましい。
は、置換基（ハロゲン原子等）を有していてもよく、ア
ルキル部分としては上記のアルキル基と同様のものが挙
げられるが、アルキル部分の総炭素数が１〜１５、さら
には１〜１２、特には３〜１２であることが好ましい。
なかでも、アルキル部分としては炭素数３〜８の分岐の
アルキル基や、置換基、とりわけ炭素数１〜６の直鎖も
しくは分岐のアルキル基を有するシクロアルキル基が好
ましい。このときのシクロアルキル基としては、シクロ
ヘキシル基が好ましく、これに置換する直鎖もしくは分
岐のアルキル基の合計炭素数は２以上、通常２〜１０で
あることが好ましい。特にシクロアルカン環にてオキシ
基との結合位の隣接位に置換基を有することが好まし
く、特に１個のみの置換であるとき分岐のアルキル基
（炭素数３〜６）であることが好ましい。
【００２０】このようなアルコキシ基の具体例として
は、メトキシ基（ＯＭｅ）、エトキシ基（ＯＥｔ）、ｎ
−プロポキシ基［ＯＰｒ（ｎ−）］、ｉｓｏ−プロポキ
シ基［ＯＰｒ（ｉ−）］、ｎ−ブトキシ基［ＯＢｕ（ｎ
−）］、ｉｓｏ−ブトキシ基［ＯＢｕ（ｉ−）］、ｓ−
ブトキシ基［ＯＢｕ（ｓ−）］、ｔ−ブトキシ基［ＯＢ
ｕ（ｔ−）］、１，３−ジメチルブトキシ基、３−メチ
ル−１−ｉｓｏ−プロピルブトキシ基、２−メチル−１
−ｉｓｏ−プロピルプロポキシ基、２−エチルブトキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、２−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチルシクロヘ
キシルオキシ基、２，６−ジメチルシクロヘキシルオキ
シ基などが挙げられ、なかでもｉｓｏ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、１，３−ジメチルブトキシ基、３−メチル−１−ｉ
ｓｏ−プロピルブトキシ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピルプロポキシ基、２−エチルブトキシ基、２−ｔ
−ブチル−シクロヘキシルオキシ基、２−ｔ−ブチル−
６−メチル−シクロヘキシルオキシ基、２，６−ジメチ
ル−シクロヘキシルオキシ基などが好ましい。
は、メトキシ基（ＯＭｅ）、エトキシ基（ＯＥｔ）、ｎ
−プロポキシ基［ＯＰｒ（ｎ−）］、ｉｓｏ−プロポキ
シ基［ＯＰｒ（ｉ−）］、ｎ−ブトキシ基［ＯＢｕ（ｎ
−）］、ｉｓｏ−ブトキシ基［ＯＢｕ（ｉ−）］、ｓ−
ブトキシ基［ＯＢｕ（ｓ−）］、ｔ−ブトキシ基［ＯＢ
ｕ（ｔ−）］、１，３−ジメチルブトキシ基、３−メチ
ル−１−ｉｓｏ−プロピルブトキシ基、２−メチル−１
−ｉｓｏ−プロピルプロポキシ基、２−エチルブトキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、２−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチルシクロヘ
キシルオキシ基、２，６−ジメチルシクロヘキシルオキ
シ基などが挙げられ、なかでもｉｓｏ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、１，３−ジメチルブトキシ基、３−メチル−１−ｉ
ｓｏ−プロピルブトキシ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピルプロポキシ基、２−エチルブトキシ基、２−ｔ
−ブチル−シクロヘキシルオキシ基、２−ｔ−ブチル−
６−メチル−シクロヘキシルオキシ基、２，６−ジメチ
ル−シクロヘキシルオキシ基などが好ましい。
【００２１】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるアルキルチオ基とし
ては、アルキル部分が上記のアルコキシ基のアルキル部
分と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様であ
る。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブ
チルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルチオ基などが挙げられ、なかでもｉｓｏ−
プロピルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基、２−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ルチオ基などが好ましい。
ては、アルキル部分が上記のアルコキシ基のアルキル部
分と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様であ
る。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブ
チルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルチオ基などが挙げられ、なかでもｉｓｏ−
プロピルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基、２−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ルチオ基などが好ましい。
【００２２】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるアリールオキシ基と
しては、アリール部分の総炭素数が６〜１４のものが好
ましく、単環であっても、縮合多環であっても、環縮合
であってもよく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基等が挙げられ、さらに置換基（例えばハロゲン原子、
アルキル基等）を有していてもよい。なかでもアリール
部分として単環のフェニル基であってベンゼン環とオキ
シ基との結合位のオルト位に置換基を有するものが好ま
しい。そして、置換基としては炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐のアルキル基が好ましく、置換する直鎖もしく
は分岐のアルキル基の合計炭素数は２以上、通常２〜１
０であることが好ましく、特に１個のみの置換であると
き分岐のアルキル基（炭素数３〜６）が好ましい。
しては、アリール部分の総炭素数が６〜１４のものが好
ましく、単環であっても、縮合多環であっても、環縮合
であってもよく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基等が挙げられ、さらに置換基（例えばハロゲン原子、
アルキル基等）を有していてもよい。なかでもアリール
部分として単環のフェニル基であってベンゼン環とオキ
シ基との結合位のオルト位に置換基を有するものが好ま
しい。そして、置換基としては炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐のアルキル基が好ましく、置換する直鎖もしく
は分岐のアルキル基の合計炭素数は２以上、通常２〜１
０であることが好ましく、特に１個のみの置換であると
き分岐のアルキル基（炭素数３〜６）が好ましい。
【００２３】アリールオキシ基の具体例としては、フェ
ノキシ基も挙げられるが、好ましくはｏ−トリルオキシ
基、２−エチルフェニルオキシ基、２−ｎ−プロピルフ
ェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ
基、２−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−ブ
チルフェニルオキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルオキシ
基、２−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニルオキシ基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル
オキシ基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シ基、２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メチルフェニ
ルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３−
ｔ−ブチルフェニルオキシ基、３−ｉｓｏ−プロピルフ
ェニルオキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２
−ブロモフェニルオキシ基、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロフェニルオキシ基などが挙げられる。特に
は、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ基、２−ｉｓ
ｏ−ブチルフェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェ
ニルオキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルオキシ基、２−
ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェニルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ルオキシ基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３−ｔ−ブ
チルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキ
シ基、３−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、３−ｉｓｏ−
プロピルフェニルオキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルオ
キシ基などが好ましい。
ノキシ基も挙げられるが、好ましくはｏ−トリルオキシ
基、２−エチルフェニルオキシ基、２−ｎ−プロピルフ
ェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ
基、２−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−ブ
チルフェニルオキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルオキシ
基、２−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニルオキシ基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル
オキシ基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シ基、２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メチルフェニ
ルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３−
ｔ−ブチルフェニルオキシ基、３−ｉｓｏ−プロピルフ
ェニルオキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２
−ブロモフェニルオキシ基、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロフェニルオキシ基などが挙げられる。特に
は、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ基、２−ｉｓ
ｏ−ブチルフェニルオキシ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェ
ニルオキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルオキシ基、２−
ｔ−ブチルフェニルオキシ基、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェニルオキシ基、２−ｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ルオキシ基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３−ｔ−ブ
チルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキ
シ基、３−ｔ−ブチルフェニルオキシ基、３−ｉｓｏ−
プロピルフェニルオキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルオ
キシ基などが好ましい。
【００２４】Ｒ1 〜Ｒ12で表されるアリールチオ基とし
ては、アリール部分が上記のアリールオキシ基のアリー
ル部分と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様で
ある。具体的には、フェニルチオ基、ｏ−トリルチオ
基、２−エチルフェニルチオ基、２−ｎ−プロピルフェ
ニルチオ基、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルチオ基、２
−ｎ−ブチルフェニルチオ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェ
ニルチオ基、２−ｓ−ブチルフェニルチオ基、２−ｔ−
ブチルフェニルチオ基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ルチオ基などが挙げられ、なかでも２−ｉｓｏ−プロピ
ルフェニルチオ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェニルチオ
基、２−ｓ−ブチルフェニルチオ基、２−ｔ−ブチルフ
ェニルチオ基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルチオ基
などが好ましい。
ては、アリール部分が上記のアリールオキシ基のアリー
ル部分と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様で
ある。具体的には、フェニルチオ基、ｏ−トリルチオ
基、２−エチルフェニルチオ基、２−ｎ−プロピルフェ
ニルチオ基、２−ｉｓｏ−プロピルフェニルチオ基、２
−ｎ−ブチルフェニルチオ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェ
ニルチオ基、２−ｓ−ブチルフェニルチオ基、２−ｔ−
ブチルフェニルチオ基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ルチオ基などが挙げられ、なかでも２−ｉｓｏ−プロピ
ルフェニルチオ基、２−ｉｓｏ−ブチルフェニルチオ
基、２−ｓ−ブチルフェニルチオ基、２−ｔ−ブチルフ
ェニルチオ基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルチオ基
などが好ましい。
【００２５】Ｒ1 〜Ｒ12は同一でも異なるものであって
もよいが、このなかの少なくとも１個が、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基の置換基であることが好
ましく、さらにはＲ1 、Ｒ5 、Ｒ9 の組合せ、あるいは
Ｒ2 、Ｒ6 、Ｒ10の組合せで、上記置換基を３個有する
ものが好ましい。この場合の置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基が好ましい。アル
キル基としては分岐のアルキル基が好ましい。アルコキ
シ基としては、分岐のアルキル基を有するもの、あるい
はシクロヘキシルオキシ基であって置換基を有するも
の、とりわけシクロヘキサン環のオキシ基との結合位の
隣接位に置換基、なかでもアルキル基、特に分岐のアル
キル基を有するものが好ましい。またアリールオキシ基
としては、フェニルオキシ基であって置換基を有するも
の、とりわけベンゼン環のオキシ基との結合位のオルト
位に置換基、なかでもアルキル基、特に分岐のアルキル
基を有するものが好ましい。
もよいが、このなかの少なくとも１個が、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基の置換基であることが好
ましく、さらにはＲ1 、Ｒ5 、Ｒ9 の組合せ、あるいは
Ｒ2 、Ｒ6 、Ｒ10の組合せで、上記置換基を３個有する
ものが好ましい。この場合の置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基が好ましい。アル
キル基としては分岐のアルキル基が好ましい。アルコキ
シ基としては、分岐のアルキル基を有するもの、あるい
はシクロヘキシルオキシ基であって置換基を有するも
の、とりわけシクロヘキサン環のオキシ基との結合位の
隣接位に置換基、なかでもアルキル基、特に分岐のアル
キル基を有するものが好ましい。またアリールオキシ基
としては、フェニルオキシ基であって置換基を有するも
の、とりわけベンゼン環のオキシ基との結合位のオルト
位に置換基、なかでもアルキル基、特に分岐のアルキル
基を有するものが好ましい。
【００２６】また、Ｒ1 〜Ｒ12は、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜
Ｒ8 、Ｒ9 〜Ｒ12の各組合せで隣接するもの同士が互い
に結合して縮合環を形成してもよい。縮合環としては炭
素環が好ましく、特にベンゼン環が好ましい。特に、Ｒ
2 とＲ3 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ10とＲ11の各組合せで結合す
ることが好ましい。
Ｒ8 、Ｒ9 〜Ｒ12の各組合せで隣接するもの同士が互い
に結合して縮合環を形成してもよい。縮合環としては炭
素環が好ましく、特にベンゼン環が好ましい。特に、Ｒ
2 とＲ3 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ10とＲ11の各組合せで結合す
ることが好ましい。
【００２７】なお、式（Ｉ）において、Ｒ1 〜Ｒ12は、
Ｒ1 〜Ｒ4 の組合せとＲ5 〜Ｒ8 の組合せとＲ9 〜Ｒ12
の組合せとは３個の組合せ同士で互いに等価であり、Ｒ
1 〜Ｒ4 の組合せにおけるＲ1 とＲ4 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
5 〜Ｒ8 の組合せにおけるＲ5 とＲ8 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ
9 〜Ｒ12の組合せにおけるＲ9 とＲ12、Ｒ10とＲ11は各
々互いに等価であるとして示している。
Ｒ1 〜Ｒ4 の組合せとＲ5 〜Ｒ8 の組合せとＲ9 〜Ｒ12
の組合せとは３個の組合せ同士で互いに等価であり、Ｒ
1 〜Ｒ4 の組合せにおけるＲ1 とＲ4 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
5 〜Ｒ8 の組合せにおけるＲ5 とＲ8 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ
9 〜Ｒ12の組合せにおけるＲ9 とＲ12、Ｒ10とＲ11は各
々互いに等価であるとして示している。
【００２８】式（Ｉ）において、Ｘはハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基またはフェニ
ル基を表す。
ドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基またはフェニ
ル基を表す。
【００２９】Ｘで表されるハロゲン原子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、なかでも臭素
原子等が好ましい。
原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、なかでも臭素
原子等が好ましい。
【００３０】Ｘで表されるアルコキシ基としては総炭素
数１〜８程度の鎖式のものが好ましく、直鎖状であって
も分岐を有するものであってもよい。また無置換のもの
が好ましいが、置換基を有していてもよい。具体的に
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が好ましいもの
として挙げられる。
数１〜８程度の鎖式のものが好ましく、直鎖状であって
も分岐を有するものであってもよい。また無置換のもの
が好ましいが、置換基を有していてもよい。具体的に
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が好ましいもの
として挙げられる。
【００３１】Ｘで表されるフェノキシ基、フェニル基と
しては無置換のものが好ましいが、置換基を有するもの
であってもよい。
しては無置換のものが好ましいが、置換基を有するもの
であってもよい。
【００３２】式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下においては、式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ12、Ｘの組合せに
より示している。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
以下においては、式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ12、Ｘの組合せに
より示している。
【００３３】
【化３】
【００３４】
【化４】
【００３５】
【化５】
【００３６】
【化６】
【００３７】
【化７】
【００３８】
【化８】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【化１０】
【００４１】式（Ｉ）の化合物は、特開平２−９８８２
号公報、特開平７−１０２２５１号公報、A. Meller,
A. Ossko, Monatshe fur Chemie 103, 150 (1972)、S.
Dabak, A. Gul, O. Beharoglu, Chem. Ber., 127, 2009
(1994)、M. Hanack, M. Geyer, Chem. Soc. Chem. Com
mun., 2253 (1994)、N. Kobayashi, R. Kondo, S. Naka
jima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 112, 9640 (199
0)、N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 12
03 (1991) 、K. Kosuga, T. Idehara, M. Handa, Inor
g. Chimi. Acta, 196, 127 (1992)やこれらに引用され
る文献等の記載に従ってあるいは準じて合成することが
できる。
号公報、特開平７−１０２２５１号公報、A. Meller,
A. Ossko, Monatshe fur Chemie 103, 150 (1972)、S.
Dabak, A. Gul, O. Beharoglu, Chem. Ber., 127, 2009
(1994)、M. Hanack, M. Geyer, Chem. Soc. Chem. Com
mun., 2253 (1994)、N. Kobayashi, R. Kondo, S. Naka
jima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 112, 9640 (199
0)、N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 12
03 (1991) 、K. Kosuga, T. Idehara, M. Handa, Inor
g. Chimi. Acta, 196, 127 (1992)やこれらに引用され
る文献等の記載に従ってあるいは準じて合成することが
できる。
【００４２】以下に合成例を示す。
【００４３】合成例１化合物No. ３８の合成 １，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン１．７３g と
２，４−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキシベンゼン４．１２
g とを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ml中でＫ2
ＣＯ3 を５．０g 加えて８０℃で２時間反応させた。反
応終了後、水／酢酸エチル（容積比で１／１）混合溶媒
で２回抽出し、酢酸エチル抽出層をＭｇＳＯ4 を用いて
一晩乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによってクロロホルムを用いて分
離精製し、１，２−ジシアノ−３−（２，４−ｔ−ブチ
ルフェニルオキシ）ベンゼン２．６５g を得た（収率８
０％）。
２，４−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキシベンゼン４．１２
g とを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ml中でＫ2
ＣＯ3 を５．０g 加えて８０℃で２時間反応させた。反
応終了後、水／酢酸エチル（容積比で１／１）混合溶媒
で２回抽出し、酢酸エチル抽出層をＭｇＳＯ4 を用いて
一晩乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによってクロロホルムを用いて分
離精製し、１，２−ジシアノ−３−（２，４−ｔ−ブチ
ルフェニルオキシ）ベンゼン２．６５g を得た（収率８
０％）。
【００４４】次に、このベンゼン化合物１．６６g とＢ
Ｂｒ3 ０．４２g とを１−クロロナフタレン１０ml中で
１８０℃で１０分間加熱して反応させ、これによって得
られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって分離し、目的物１．２g を得た（収率６６
％、ｍｐ１６０℃）。
Ｂｒ3 ０．４２g とを１−クロロナフタレン１０ml中で
１８０℃で１０分間加熱して反応させ、これによって得
られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって分離し、目的物１．２g を得た（収率６６
％、ｍｐ１６０℃）。
【００４５】合成例２化合物No. ５０の合成 １，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン１．７３g と２
−ｔ−ブチル−６−メチル−シクロヘキサノール３．４
０g とを用い、合成例１と同様にして１，２−ジシアノ
−３−（２−ｔ−ブチル−６−メチル−シクロヘキシル
オキシ）ベンゼン１．４８g を得た（収率５０％）。次
に、このベンゼン化合物１．４８g とＢＢｒ3 ０．４２
g とを用い、合成例１と同様にして目的物１．１g を得
た（収率６８％、ｍｐ１５４〜１５５℃）。
−ｔ−ブチル−６−メチル−シクロヘキサノール３．４
０g とを用い、合成例１と同様にして１，２−ジシアノ
−３−（２−ｔ−ブチル−６−メチル−シクロヘキシル
オキシ）ベンゼン１．４８g を得た（収率５０％）。次
に、このベンゼン化合物１．４８g とＢＢｒ3 ０．４２
g とを用い、合成例１と同様にして目的物１．１g を得
た（収率６８％、ｍｐ１５４〜１５５℃）。
【００４６】合成例３化合物No. ２６の合成 １，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン１．７３g とｔ
−ブチルアルコール２．２０g とを用い、合成例１と同
様にして１，２−ジシアノ−３−ｔ−ブトキシベンゼン
１．４０g を得た（収率７０％）。次に、このベンゼン
化合物１．４０g とＢＢｒ3 ０．５８g とを用い、合成
例１と同様にして目的物２．９g を得た（収率６０％、
ｍｐ１８４〜１８６℃）。
−ブチルアルコール２．２０g とを用い、合成例１と同
様にして１，２−ジシアノ−３−ｔ−ブトキシベンゼン
１．４０g を得た（収率７０％）。次に、このベンゼン
化合物１．４０g とＢＢｒ3 ０．５８g とを用い、合成
例１と同様にして目的物２．９g を得た（収率６０％、
ｍｐ１８４〜１８６℃）。
【００４７】合成例４化合物No. ８０の合成 １，２−ジシアノ−４−ニトロベンゼン１．７３g と２
−ｔ−ブチル−ヒドロキシベンゼン３．０g とを用い、
合成例１と同様にして１，２−ジシアノ−４−（２−ｔ
−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン２．２g を得た（収
率８０％）。次に、このベンゼン化合物１．３８g とＢ
Ｂｒ3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的
物０．７７g を得た（収率５０％、ｍｐ１６３〜１６５
℃）。
−ｔ−ブチル−ヒドロキシベンゼン３．０g とを用い、
合成例１と同様にして１，２−ジシアノ−４−（２−ｔ
−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン２．２g を得た（収
率８０％）。次に、このベンゼン化合物１．３８g とＢ
Ｂｒ3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的
物０．７７g を得た（収率５０％、ｍｐ１６３〜１６５
℃）。
【００４８】合成例５化合物No. ９２の合成 １，２−ジシアノ−４−ニトロベンゼン１．７３g と２
−ｔ−ブチルシクロヘキサノール４．７g とを用い、合
成例１と同様にして１，２−ジシアノ−４−（２−ｔ−
ブチルシクロヘキシルオキシ）ベンゼン１．４１g を得
た（収率５０％）。次に、この化合物１．４１g とＢＢ
ｒ3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的物
０．７７g を得た（収率５０％、ｍｐ１６２〜１６５
℃）。
−ｔ−ブチルシクロヘキサノール４．７g とを用い、合
成例１と同様にして１，２−ジシアノ−４−（２−ｔ−
ブチルシクロヘキシルオキシ）ベンゼン１．４１g を得
た（収率５０％）。次に、この化合物１．４１g とＢＢ
ｒ3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的物
０．７７g を得た（収率５０％、ｍｐ１６２〜１６５
℃）。
【００４９】合成例６化合物No. １０６の合成 化合物No. ８０を１−クロロナフタレン溶液に大過剰の
フェノールを混合し、温度５０℃で加熱することにより
目的物を得た。
フェノールを混合し、温度５０℃で加熱することにより
目的物を得た。
【００５０】合成例７化合物No. １１３の合成 化合物No. ３８の１−クロロナフタレン溶液に大過剰の
エタノールを混合し、温度８０℃で加熱することにより
目的物を得た。
エタノールを混合し、温度８０℃で加熱することにより
目的物を得た。
【００５１】合成例８化合物No. １１７の合成 １，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン１．７３g と２
−ｔ−ブチルベンゼンチオール４．９g とを用い、合成
例１と同様にして１，２−ジシアノ−３−（２−ｔ−ブ
チルフェニルチオ）ベンゼン１．４６g を得た（収率５
０％）。次に、このベンゼン化合物１．４６g とＢＢｒ
3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的物
０．７３g を得た（収率４５％、ｍｐ１６０〜１６１
℃）。
−ｔ−ブチルベンゼンチオール４．９g とを用い、合成
例１と同様にして１，２−ジシアノ−３−（２−ｔ−ブ
チルフェニルチオ）ベンゼン１．４６g を得た（収率５
０％）。次に、このベンゼン化合物１．４６g とＢＢｒ
3 ０．４２g とを用い、合成例１と同様にして目的物
０．７３g を得た（収率４５％、ｍｐ１６０〜１６１
℃）。
【００５２】合成例９化合物No. １２１の合成 １，２−ジシアノ−３−（２−ｔ−ブチルフェニルオキ
シ）ベンゼン０．６９g と１，２−ジシアノ−４−（２
−ｔ−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン０．６９g とＢ
Ｂｒ3 ０．４２g とを用いて、合成例１と同様にして目
的物１．０７gを得た（収率７０％、ｍｐ１５６〜１５
９℃）。
シ）ベンゼン０．６９g と１，２−ジシアノ−４−（２
−ｔ−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン０．６９g とＢ
Ｂｒ3 ０．４２g とを用いて、合成例１と同様にして目
的物１．０７gを得た（収率７０％、ｍｐ１５６〜１５
９℃）。
【００５３】合成例１０化合物No. １２８の合成 ２，３−ジシアノナフタレン０．４５g と１，２−ジシ
アノ−３−（２，６−ｔ−ブチルフェニルオキシ）ベン
ゼン０．８３g とＢＢｒ3 ０．４２g とを用いて、合成
例１と同様にして目的物０．９３g を得た（収率７２
％、ｍｐ１７８〜１８４℃）。
アノ−３−（２，６−ｔ−ブチルフェニルオキシ）ベン
ゼン０．８３g とＢＢｒ3 ０．４２g とを用いて、合成
例１と同様にして目的物０．９３g を得た（収率７２
％、ｍｐ１７８〜１８４℃）。
【００５４】他の例示化合物も上記と同様にして合成し
た。これらの化合物は、マススペクトル、赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等に
よって同定することができる。これらのなかで、マスス
ペクトル（ＭＳ）の分子イオンピークＭ+ を例示化合物
とともに併記する。
た。これらの化合物は、マススペクトル、赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等に
よって同定することができる。これらのなかで、マスス
ペクトル（ＭＳ）の分子イオンピークＭ+ を例示化合物
とともに併記する。
【００５５】これらの化合物の融点（ｍｐ）は１２０〜
２５０℃であり、またλmax （トルエン中）は５２０〜
６３０nmの範囲にある。
２５０℃であり、またλmax （トルエン中）は５２０〜
６３０nmの範囲にある。
【００５６】これらの化合物は、有機溶媒に対する溶解
性が十分であり、光記録媒体の基板材料として汎用され
ているポリカーボネート樹脂（ＰＣ）を侵すことがない
塗布溶媒に対する溶解度が大きくなる。
性が十分であり、光記録媒体の基板材料として汎用され
ているポリカーボネート樹脂（ＰＣ）を侵すことがない
塗布溶媒に対する溶解度が大きくなる。
【００５７】これらの化合物を用いた記録層は、特に追
記型の光記録ディスク（ＣＤ−Ｒ）に用いることが好ま
しい。このような記録層は、色素含有塗布液を用いて設
層することが好ましい。特に、回転する基板上に塗布液
を展開塗布するスピンコート法によることが好ましい。
記型の光記録ディスク（ＣＤ−Ｒ）に用いることが好ま
しい。このような記録層は、色素含有塗布液を用いて設
層することが好ましい。特に、回転する基板上に塗布液
を展開塗布するスピンコート法によることが好ましい。
【００５８】このときの塗布溶媒として、具体的には、
アルコール系（ケトアルコール系、エチレングリコール
モノアルキルエーテル系を含む。）、脂肪族炭化水素
系、ケトン系、エステル系、エーテル系、芳香族系、ハ
ロゲン化アルキル系等から適宜選択すればよい。
アルコール系（ケトアルコール系、エチレングリコール
モノアルキルエーテル系を含む。）、脂肪族炭化水素
系、ケトン系、エステル系、エーテル系、芳香族系、ハ
ロゲン化アルキル系等から適宜選択すればよい。
【００５９】このなかで、アルコール系、脂肪族炭化水
素系などが好ましい。アルコール系のなかでは、ジアセ
トンアルコール等のケトアルコール系、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）やエチレ
ングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）
やブチルセロソルブ等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル（セロソルブ系）などが好ましい。特にエチ
レングリコールモノアルキルエーテル系が好ましく、な
かでもエチレングリコールモノエチルエーテルが好まし
い。これらの塗布溶媒は、２０℃における蒸気圧が１
０．０mmHg以下、通常０．５〜１０．０mmHgである。脂
肪族炭化水素系としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−オクタ
ン、ｉｓｏ−プロピルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサンなどが好ましく、なかでもエチルシクロヘキ
サン、ジメチルシクロヘキサンなどが好ましい。これら
の脂肪族炭化水素系の溶媒は、２０℃における蒸気圧が
２００mmHg以下、通常０．５〜２００mmHg程度であり、
一般に蒸気圧の高いものが多く蒸発しやすい、水との親
和性が悪い、などの特徴を有する。
素系などが好ましい。アルコール系のなかでは、ジアセ
トンアルコール等のケトアルコール系、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）やエチレ
ングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）
やブチルセロソルブ等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル（セロソルブ系）などが好ましい。特にエチ
レングリコールモノアルキルエーテル系が好ましく、な
かでもエチレングリコールモノエチルエーテルが好まし
い。これらの塗布溶媒は、２０℃における蒸気圧が１
０．０mmHg以下、通常０．５〜１０．０mmHgである。脂
肪族炭化水素系としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−オクタ
ン、ｉｓｏ−プロピルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサンなどが好ましく、なかでもエチルシクロヘキ
サン、ジメチルシクロヘキサンなどが好ましい。これら
の脂肪族炭化水素系の溶媒は、２０℃における蒸気圧が
２００mmHg以下、通常０．５〜２００mmHg程度であり、
一般に蒸気圧の高いものが多く蒸発しやすい、水との親
和性が悪い、などの特徴を有する。
【００６０】上記のようなスピンコートの後、必要に応
じて塗膜を乾燥させる。このようにして形成される記録
層の厚さは、目的とする反射率などに応じて適宜設定さ
れるものであるが、通常、５００〜３０００A 、さらに
好ましくは１０００〜３０００A 程度である。
じて塗膜を乾燥させる。このようにして形成される記録
層の厚さは、目的とする反射率などに応じて適宜設定さ
れるものであるが、通常、５００〜３０００A 、さらに
好ましくは１０００〜３０００A 程度である。
【００６１】なお、塗布液における色素含有量は、好ま
しくは０．０５〜１０wt% とするのがよい。式（Ｉ）の
化合物は溶解性が良好であるので、このような含有量の
塗布液を容易に調製することができる。
しくは０．０５〜１０wt% とするのがよい。式（Ｉ）の
化合物は溶解性が良好であるので、このような含有量の
塗布液を容易に調製することができる。
【００６２】塗布液には適宜バインダー、分散剤、安定
剤等を含有させてもよい。特に光記録媒体としたときの
耐光性を向上させるために、光安定剤であるクエンチャ
ーを含有させることが好ましい。クエンチャーとしては
金属錯体クエンチャーが好ましく、金属錯体クエンチャ
ーとしては、アセチルアセトナート系、ビスジチオ−α
−ジケトン系やビスフェニレンジチオール系などのビス
ジチオール系、チオカテコール系、サリチルアルデヒド
オキシム系、チオビスフェノレート系が挙げられる。な
かでも、ビスフェニレンジチオール系の金属錯体クエン
チャーアニオンが好ましく、中心金属としてはＮｉ、Ｃ
ｕ、Ｃｏ、Ｐｄ、Ｐｔ等が挙げられ、Ｎｉ、Ｃｕ等が好
ましい。
剤等を含有させてもよい。特に光記録媒体としたときの
耐光性を向上させるために、光安定剤であるクエンチャ
ーを含有させることが好ましい。クエンチャーとしては
金属錯体クエンチャーが好ましく、金属錯体クエンチャ
ーとしては、アセチルアセトナート系、ビスジチオ−α
−ジケトン系やビスフェニレンジチオール系などのビス
ジチオール系、チオカテコール系、サリチルアルデヒド
オキシム系、チオビスフェノレート系が挙げられる。な
かでも、ビスフェニレンジチオール系の金属錯体クエン
チャーアニオンが好ましく、中心金属としてはＮｉ、Ｃ
ｕ、Ｃｏ、Ｐｄ、Ｐｔ等が挙げられ、Ｎｉ、Ｃｕ等が好
ましい。
【００６３】クエンチャーの添加量は、式（Ｉ）の化合
物の０．５〜３０wt% 程度とすることが好ましい。
物の０．５〜３０wt% 程度とすることが好ましい。
【００６４】また、本発明の光記録媒体の記録層には式
（Ｉ）の化合物のほか、他の種類の色素を含有させても
よい。このような色素としては、フタロシアニン色素、
シアニン色素、金属錯体色素、スチリル系色素、ポリフ
ィリン系色素、アゾ色素、アゾ金属錯体色素、ホルマザ
ン金属錯体等が挙げられる。
（Ｉ）の化合物のほか、他の種類の色素を含有させても
よい。このような色素としては、フタロシアニン色素、
シアニン色素、金属錯体色素、スチリル系色素、ポリフ
ィリン系色素、アゾ色素、アゾ金属錯体色素、ホルマザ
ン金属錯体等が挙げられる。
【００６５】したがって、このような場合には、塗布液
中にこのような色素を含有させて記録層を塗設すればよ
い。
中にこのような色素を含有させて記録層を塗設すればよ
い。
【００６６】特に、６３０nm程度の短波長と７８０nm程
度の従来の波長との２波長で記録再生可能としたり、ま
た記録と再生をこの２つの波長に分けて行うことができ
る構成とする場合、記録層には式（Ｉ）の化合物のほ
か、吸収極大（λmax ）が６８０〜７５０nm程度の色素
を含有させることが好ましく、このような吸収極大（λ
max ）をもつ色素を上記色素のなかから選択して用いれ
ばよい。通常、フタロシアニン色素やペンタメチンシア
ニン色素が用いられ、耐光性、信頼性、波長特性等の点
からはフタロシアニン色素が好ましい。このようなフタ
ロシアニン色素としては、溶解性の点などからフタロシ
アニン環の３位または４位に、ｔ−ブチル基等のカサ高
い置換基を有するフェノキシ基またはシクロヘキシルオ
キシ基を有するものなどが好ましく、上記構造のフタロ
シアニン色素については、本出願人による特願平７−９
９９４２号に記載されている。
度の従来の波長との２波長で記録再生可能としたり、ま
た記録と再生をこの２つの波長に分けて行うことができ
る構成とする場合、記録層には式（Ｉ）の化合物のほ
か、吸収極大（λmax ）が６８０〜７５０nm程度の色素
を含有させることが好ましく、このような吸収極大（λ
max ）をもつ色素を上記色素のなかから選択して用いれ
ばよい。通常、フタロシアニン色素やペンタメチンシア
ニン色素が用いられ、耐光性、信頼性、波長特性等の点
からはフタロシアニン色素が好ましい。このようなフタ
ロシアニン色素としては、溶解性の点などからフタロシ
アニン環の３位または４位に、ｔ−ブチル基等のカサ高
い置換基を有するフェノキシ基またはシクロヘキシルオ
キシ基を有するものなどが好ましく、上記構造のフタロ
シアニン色素については、本出願人による特願平７−９
９９４２号に記載されている。
【００６７】このような２波長の記録、再生を目的とす
る光記録媒体の記録層における式（Ｉ）の化合物とフタ
ロシアニン色素等の他の色素との比率は、式（Ｉ）の化
合物／他の色素の重量比が９０／１０〜１０／９０であ
ることが好ましい。
る光記録媒体の記録層における式（Ｉ）の化合物とフタ
ロシアニン色素等の他の色素との比率は、式（Ｉ）の化
合物／他の色素の重量比が９０／１０〜１０／９０であ
ることが好ましい。
【００６８】したがって、このような混合タイプの記録
層は、このような色素を所定の比率で含有する塗布液を
用いて塗設すればよい。
層は、このような色素を所定の比率で含有する塗布液を
用いて塗設すればよい。
【００６９】また、２波長の記録、再生を目的とする場
合、式（Ｉ）の化合物の層と他の色素の層とを積層した
記録層としてもよい。積層順については適宜選択すれば
よく、通常、１層当たりの厚さは１０〜２５０nm程度と
すればよい。このような積層タイプの記録層は、各色素
を含有する塗布液をそれぞれ用いて塗設すればよい。
合、式（Ｉ）の化合物の層と他の色素の層とを積層した
記録層としてもよい。積層順については適宜選択すれば
よく、通常、１層当たりの厚さは１０〜２５０nm程度と
すればよい。このような積層タイプの記録層は、各色素
を含有する塗布液をそれぞれ用いて塗設すればよい。
【００７０】このような記録層を基板上に有する光記録
ディスクとして、図１には、その一構成例が示されてい
る。図１は、部分断面図である。図１に示される光記録
ディスク１は、記録層上に反射層を密着して有するＣＤ
規格に対応した再生が可能な密着型光記録ディスクであ
る。図示のように、光記録ディスク１は、基板２表面に
式（Ｉ）の化合物を含有する記録層３を有し、記録層３
に密着して、反射層４、保護膜５を有する。
ディスクとして、図１には、その一構成例が示されてい
る。図１は、部分断面図である。図１に示される光記録
ディスク１は、記録層上に反射層を密着して有するＣＤ
規格に対応した再生が可能な密着型光記録ディスクであ
る。図示のように、光記録ディスク１は、基板２表面に
式（Ｉ）の化合物を含有する記録層３を有し、記録層３
に密着して、反射層４、保護膜５を有する。
【００７１】基板２は、ディスク状のものであり、基板
２の裏面側からの記録および再生を可能とするために、
記録光および再生光（波長５００〜９００nm程度、とり
わけ波長５００〜６５０nm程度、なかでも波長５８０〜
６４０nm程度のレーザー光および波長６８０〜９００nm
程度のレーザー光、なかでも波長６８０〜７８０nm程度
のレーザー光や波長７７０〜９００nm程度の半導体レー
ザー光、特に６３５nmおよび７８０nm）に対し、実質的
に透明（好ましくは透過率８８％以上）な樹脂あるいは
ガラスを用いて形成するのがよい。また、大きさは、直
径６４〜２００mm程度、厚さ１．２mm程度のものとす
る。
２の裏面側からの記録および再生を可能とするために、
記録光および再生光（波長５００〜９００nm程度、とり
わけ波長５００〜６５０nm程度、なかでも波長５８０〜
６４０nm程度のレーザー光および波長６８０〜９００nm
程度のレーザー光、なかでも波長６８０〜７８０nm程度
のレーザー光や波長７７０〜９００nm程度の半導体レー
ザー光、特に６３５nmおよび７８０nm）に対し、実質的
に透明（好ましくは透過率８８％以上）な樹脂あるいは
ガラスを用いて形成するのがよい。また、大きさは、直
径６４〜２００mm程度、厚さ１．２mm程度のものとす
る。
【００７２】基板２の記録層３形成面には、図１に示す
ように、トラッキング用のグルーブ２３が形成される。
グルーブ２３は、スパイラル状の連続型グルーブである
ことが好ましく、深さは０．１〜０．２５μm 、幅は
０．３５〜０．５０μm 、グルーブピッチは１．５〜
１．７μm であることが好ましい。グルーブをこのよう
な構成とすることにより、グルーブ部の反射レベルを下
げることなく、良好なトラッキング信号を得ることがで
きる。特にグルーブ幅を０．３５〜０．５０μm に規制
することは重要であり、グルーブ幅を０．３５μm 未満
とすると、十分な大きさのトラッキング信号が得られに
くく、記録時のトラッキングのわずかなオフセットによ
って、ジッターが大きくなりやすい。また０．５０μm
をこえると、再生信号の波形歪みが生じやすく、クロス
トロークの増大の原因となる。
ように、トラッキング用のグルーブ２３が形成される。
グルーブ２３は、スパイラル状の連続型グルーブである
ことが好ましく、深さは０．１〜０．２５μm 、幅は
０．３５〜０．５０μm 、グルーブピッチは１．５〜
１．７μm であることが好ましい。グルーブをこのよう
な構成とすることにより、グルーブ部の反射レベルを下
げることなく、良好なトラッキング信号を得ることがで
きる。特にグルーブ幅を０．３５〜０．５０μm に規制
することは重要であり、グルーブ幅を０．３５μm 未満
とすると、十分な大きさのトラッキング信号が得られに
くく、記録時のトラッキングのわずかなオフセットによ
って、ジッターが大きくなりやすい。また０．５０μm
をこえると、再生信号の波形歪みが生じやすく、クロス
トロークの増大の原因となる。
【００７３】基板２は、材質的には、樹脂を用いること
が好ましく、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ＴＰＸ、ポリスチレン系樹
脂等の各種熱可塑性樹脂が好適である。そして、このよ
うな樹脂を用いて射出成形等の公知の方法に従って製造
することができる。グルーブ２３は、基板２の成形時に
形成することが好ましい。なお、基板２製造後に２Ｐ法
等によりグルーブ２３を有する樹脂層を形成してもよ
い。また、場合によってはガラス基板を用いてもよい。
が好ましく、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ＴＰＸ、ポリスチレン系樹
脂等の各種熱可塑性樹脂が好適である。そして、このよ
うな樹脂を用いて射出成形等の公知の方法に従って製造
することができる。グルーブ２３は、基板２の成形時に
形成することが好ましい。なお、基板２製造後に２Ｐ法
等によりグルーブ２３を有する樹脂層を形成してもよ
い。また、場合によってはガラス基板を用いてもよい。
【００７４】図１に示されるように、基板２に設層され
る記録層３は、前記の色素含有塗布液を用い、前記のよ
うに、好ましくはスピンコート法により形成されたもの
である。スピンコートは通常の条件に従い、内周から外
周にかけて、回転数を５００〜５０００rpm の間で調整
するなどして行えばよい。
る記録層３は、前記の色素含有塗布液を用い、前記のよ
うに、好ましくはスピンコート法により形成されたもの
である。スピンコートは通常の条件に従い、内周から外
周にかけて、回転数を５００〜５０００rpm の間で調整
するなどして行えばよい。
【００７５】このようにして形成される記録層３の厚さ
は、乾燥膜厚で、５００〜３０００A （５０〜３００n
m）とすることが好ましい。この範囲外では反射率が低
下して、ＣＤ規格に対応した再生を行うことが難しくな
る。この際、グルーブ２３内の記録トラック内の記録層
３の膜厚を１０００A （１００nm）以上、特に１３００
〜３０００A （１３０〜３００nm）とすると、変調度が
きわめて大きくなる。
は、乾燥膜厚で、５００〜３０００A （５０〜３００n
m）とすることが好ましい。この範囲外では反射率が低
下して、ＣＤ規格に対応した再生を行うことが難しくな
る。この際、グルーブ２３内の記録トラック内の記録層
３の膜厚を１０００A （１００nm）以上、特に１３００
〜３０００A （１３０〜３００nm）とすると、変調度が
きわめて大きくなる。
【００７６】このようにして形成される記録層３は、式
（Ｉ）の化合物を主成分とする短波長対応型のものであ
るとき、ＣＤ信号を記録する場合、その記録光および再
生光波長における消衰係数（複素屈折率の虚部）ｋは、
０〜０．２０であることが好ましい。ｋが０．２０を超
えると、十分な反射率が得られない。また、記録層３の
屈折率（複素屈折率の実部）ｎは、１．８以上であるこ
とが好ましい。ｎが１．８未満では信号の変調度が小さ
すぎる。ｎの上限には特に制限はないが、色素化合物の
合成上の都合等から通常２．６程度である。
（Ｉ）の化合物を主成分とする短波長対応型のものであ
るとき、ＣＤ信号を記録する場合、その記録光および再
生光波長における消衰係数（複素屈折率の虚部）ｋは、
０〜０．２０であることが好ましい。ｋが０．２０を超
えると、十分な反射率が得られない。また、記録層３の
屈折率（複素屈折率の実部）ｎは、１．８以上であるこ
とが好ましい。ｎが１．８未満では信号の変調度が小さ
すぎる。ｎの上限には特に制限はないが、色素化合物の
合成上の都合等から通常２．６程度である。
【００７７】また、２波長対応型の色素混合タイプの記
録層であるときは、６３０nmにおいてｎ＝１．８〜２．
３、ｋ＝０．０３〜０．２０、７８０nmにおいてｎ＝
１．８〜２．５、ｋ＝０．０３〜０．１５であることが
好ましい。また、２波長対応型の積層タイプの記録層で
あるとき、上記の短波長対応型と同じｎ、ｋを有する記
録層と７８０nmにおいてｎ＝１．８〜２．８、ｋ＝０〜
０．１５の記録層とを含む記録層とすればよく、さらに
このほかに層を有していてもよい。このようにｎ、ｋを
規制することによって、２波長で良好な記録、再生が行
える。特に７８０nm程度の従来波長ではオレンジブック
規格に対応した記録、再生が行える。
録層であるときは、６３０nmにおいてｎ＝１．８〜２．
３、ｋ＝０．０３〜０．２０、７８０nmにおいてｎ＝
１．８〜２．５、ｋ＝０．０３〜０．１５であることが
好ましい。また、２波長対応型の積層タイプの記録層で
あるとき、上記の短波長対応型と同じｎ、ｋを有する記
録層と７８０nmにおいてｎ＝１．８〜２．８、ｋ＝０〜
０．１５の記録層とを含む記録層とすればよく、さらに
このほかに層を有していてもよい。このようにｎ、ｋを
規制することによって、２波長で良好な記録、再生が行
える。特に７８０nm程度の従来波長ではオレンジブック
規格に対応した記録、再生が行える。
【００７８】なお、記録層のｎおよびｋは、所定の透明
基板上に記録層を例えば４０〜１００nm程度の厚さに実
際の条件にて設層して、測定用サンプルを作製し、次い
で、この測定用サンプルの基板を通しての反射率あるい
は記録層側からの反射率を測定することによって求め
る。この場合、反射率は、記録再生光波長を用いて鏡面
反射（５°程度）にて測定する。また、サンプルの透過
率を測定する。そして、これらの測定値から、例えば、
共立全書「光学」石黒浩三Ｐ１６８〜１７８に準じ、
ｎ、ｋを算出すればよい。
基板上に記録層を例えば４０〜１００nm程度の厚さに実
際の条件にて設層して、測定用サンプルを作製し、次い
で、この測定用サンプルの基板を通しての反射率あるい
は記録層側からの反射率を測定することによって求め
る。この場合、反射率は、記録再生光波長を用いて鏡面
反射（５°程度）にて測定する。また、サンプルの透過
率を測定する。そして、これらの測定値から、例えば、
共立全書「光学」石黒浩三Ｐ１６８〜１７８に準じ、
ｎ、ｋを算出すればよい。
【００７９】図１に示されるように、記録層３上には、
直接密着して反射層４が設層される。反射層４として
は、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｌ、ＡｇＣｕ等の高反射率金属ない
し合金を用いるのがよい。反射層４の厚さは５００A 以
上であることが好ましく、蒸着、スパッタ等により設層
すればよい。また、厚さの上限に特に制限はないが、コ
スト、生産作業時間等を考慮すると、１２００A 程度以
下であることが好ましい。これにより、反射層４単独で
の反射率は、９０％以上、媒体の未記録部の基板を通し
ての反射率は十分であり、２波長対応型のものの７８０
nm程度の従来の波長では６０％以上、特に７０％以上が
得られる。
直接密着して反射層４が設層される。反射層４として
は、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｌ、ＡｇＣｕ等の高反射率金属ない
し合金を用いるのがよい。反射層４の厚さは５００A 以
上であることが好ましく、蒸着、スパッタ等により設層
すればよい。また、厚さの上限に特に制限はないが、コ
スト、生産作業時間等を考慮すると、１２００A 程度以
下であることが好ましい。これにより、反射層４単独で
の反射率は、９０％以上、媒体の未記録部の基板を通し
ての反射率は十分であり、２波長対応型のものの７８０
nm程度の従来の波長では６０％以上、特に７０％以上が
得られる。
【００８０】図１に示されるように、反射層４上には、
保護膜５が設層される。保護膜５は、例えば紫外線硬化
樹脂等の各種樹脂材質から、通常は、０．５〜１００μ
m 程度の厚さに設層すればよい。保護膜５は、層状であ
ってもシート状であってもよい。保護膜５は、スピンコ
ート、グラビア塗布、スプレーコート、ディッピング等
の通常の方法により形成すればよい。
保護膜５が設層される。保護膜５は、例えば紫外線硬化
樹脂等の各種樹脂材質から、通常は、０．５〜１００μ
m 程度の厚さに設層すればよい。保護膜５は、層状であ
ってもシート状であってもよい。保護膜５は、スピンコ
ート、グラビア塗布、スプレーコート、ディッピング等
の通常の方法により形成すればよい。
【００８１】このような構成の光記録ディスク１に記録
ないし追記を行うには、例えば６３５nmあるいは７８０
nmの記録光を、基板２を通してパルス状に照射し、照射
部の光反射率を変化させる。なお、記録光を照射する
と、記録層３が光を吸収して発熱し、同時に基板２も加
熱される。この結果、基板２と記録層３との界面近傍に
おいて、色素等の記録層材質の融解や分解が生じ、記録
層３と基板２との界面に圧力が加わり、グルーブの底面
や側壁を変形させることがある。なお、記録に際し、基
板回転線速度は１．２〜１．４m/s 程度とする。
ないし追記を行うには、例えば６３５nmあるいは７８０
nmの記録光を、基板２を通してパルス状に照射し、照射
部の光反射率を変化させる。なお、記録光を照射する
と、記録層３が光を吸収して発熱し、同時に基板２も加
熱される。この結果、基板２と記録層３との界面近傍に
おいて、色素等の記録層材質の融解や分解が生じ、記録
層３と基板２との界面に圧力が加わり、グルーブの底面
や側壁を変形させることがある。なお、記録に際し、基
板回転線速度は１．２〜１．４m/s 程度とする。
【００８２】本発明の光記録媒体は、図示例のような密
着型の光記録ディスクに限らず、色素を含有する記録層
を有するものであれば、いずれであってもよい。このよ
うなものとしては、エアーサンドイッチ構造のピット形
成型光記録ディスク等が挙げられ、本発明を適用するこ
とによって、同様の効果が得られる。
着型の光記録ディスクに限らず、色素を含有する記録層
を有するものであれば、いずれであってもよい。このよ
うなものとしては、エアーサンドイッチ構造のピット形
成型光記録ディスク等が挙げられ、本発明を適用するこ
とによって、同様の効果が得られる。
【００８３】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明
をさらに詳細に説明する。 実施例１ 例示した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｎｏ．３８の２wt%
エチルシクロヘキサン溶液を用い、ポリカーボネート基
板（厚さ１．２mm）上に色素膜をスピンコート法により
形成し、この薄膜サンプルの吸収スペクトルを測定し
た。色素膜の厚さ（乾燥膜厚）は２００nmとした。この
結果を図２に示す。
をさらに詳細に説明する。 実施例１ 例示した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｎｏ．３８の２wt%
エチルシクロヘキサン溶液を用い、ポリカーボネート基
板（厚さ１．２mm）上に色素膜をスピンコート法により
形成し、この薄膜サンプルの吸収スペクトルを測定し
た。色素膜の厚さ（乾燥膜厚）は２００nmとした。この
結果を図２に示す。
【００８４】図２により、化合物Ｎｏ．３８は６３５nm
程度のレーザーで記録再生を行う光記録媒体の記録層に
用いうることがわかる。
程度のレーザーで記録再生を行う光記録媒体の記録層に
用いうることがわかる。
【００８５】実施例２ 実施例１において、化合物Ｎｏ．３８と下記のフタロシ
アニン色素とを１：１の重量比で併用するほかは同様に
して薄膜サンプルを作製し、吸収スペクトルを測定し
た。この結果を図３に示す。
アニン色素とを１：１の重量比で併用するほかは同様に
して薄膜サンプルを作製し、吸収スペクトルを測定し
た。この結果を図３に示す。
【００８６】
【化１１】
【００８７】図３より、化合物Ｎｏ．３８と上記フタロ
シアニン色素との混合薄膜は６３５nm程度のレーザーお
よび７８０nm程度の半導体レーザーの２波長記録再生を
行う光記録媒体の記録層に用いうることがわかる。
シアニン色素との混合薄膜は６３５nm程度のレーザーお
よび７８０nm程度の半導体レーザーの２波長記録再生を
行う光記録媒体の記録層に用いうることがわかる。
【００８８】さらに、上記薄膜サンプルに対し、８万ル
ックスのキセノンランプを照射したときの１０時間、３
３時間、６１時間時点での吸収スペクトルを図３に併記
する。この結果から光照射による吸収スペクトルの変化
が少なく耐光性に優れることがわかる。
ックスのキセノンランプを照射したときの１０時間、３
３時間、６１時間時点での吸収スペクトルを図３に併記
する。この結果から光照射による吸収スペクトルの変化
が少なく耐光性に優れることがわかる。
【００８９】実施例３ 実施例２の薄膜サンプルについて、耐光性を調べた。耐
光性は、初期透過率Ｔ0 と８万ルックスのキセノンラン
プを照射した後の透過率Ｔを測定し、（１００−Ｔ）×
１００／（１００−Ｔ0 ）にて色素残存率（％）を算出
することによって評価した。結果を図４に示す。
光性は、初期透過率Ｔ0 と８万ルックスのキセノンラン
プを照射した後の透過率Ｔを測定し、（１００−Ｔ）×
１００／（１００−Ｔ0 ）にて色素残存率（％）を算出
することによって評価した。結果を図４に示す。
【００９０】図４より、フタロシアニン色素を併用した
実施例２の薄膜サンプルは耐光性に優れたものであるこ
とがわかる。なお、図中、実施例２の薄膜サンプルはサ
ブ−フタロシアニン＋フタロシアニンとして示してい
る。
実施例２の薄膜サンプルは耐光性に優れたものであるこ
とがわかる。なお、図中、実施例２の薄膜サンプルはサ
ブ−フタロシアニン＋フタロシアニンとして示してい
る。
【００９１】実施例４ ポリカーボネートを射出成形し、１２０mm径、厚さ１．
２mmの基板を得た。基板の記録層形成面には、グルーブ
ピッチ１．６μm 、グルーブ幅０．４２μm 、グルーブ
深さ１５５０A のトラッキング用のグルーブを形成し
た。
２mmの基板を得た。基板の記録層形成面には、グルーブ
ピッチ１．６μm 、グルーブ幅０．４２μm 、グルーブ
深さ１５５０A のトラッキング用のグルーブを形成し
た。
【００９２】次に、化合物Ｎｏ．３８と実施例２のフタ
ロシアニン色素とを重量比で１：１に混合したものをエ
チルシクロヘキサンに溶解し、色素含有量２wt% の色素
塗布液を調製し、これを用いてスピンコート法により色
素膜を形成し、これを記録層とした。記録層の厚さ（乾
燥膜厚）は、グルーブ内で１５００A 、平均で１２００
A とした。さらに、記録層上にスパッタ法により８５nm
の厚さのＡｕ反射層を形成し、この上に紫外線硬化型の
アクリル樹脂の保護膜（膜厚５μm ）を形成した。この
ようにして図１に示すような光記録ディスクを得た。
ロシアニン色素とを重量比で１：１に混合したものをエ
チルシクロヘキサンに溶解し、色素含有量２wt% の色素
塗布液を調製し、これを用いてスピンコート法により色
素膜を形成し、これを記録層とした。記録層の厚さ（乾
燥膜厚）は、グルーブ内で１５００A 、平均で１２００
A とした。さらに、記録層上にスパッタ法により８５nm
の厚さのＡｕ反射層を形成し、この上に紫外線硬化型の
アクリル樹脂の保護膜（膜厚５μm ）を形成した。この
ようにして図１に示すような光記録ディスクを得た。
【００９３】このディスクサンプルNo. １について、７
８０nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で
記録再生特性を調べたところ、最適記録パワーは６．５
mWであり、記録前のディスクの反射率は７０％以上であ
り、記録信号の変調度は６０％以上、記録信号の反射率
（Ｒtop ）は６５％であった。したがって、オレンジブ
ック規格に準拠した光記録ディスクであることがわかっ
た。
８０nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で
記録再生特性を調べたところ、最適記録パワーは６．５
mWであり、記録前のディスクの反射率は７０％以上であ
り、記録信号の変調度は６０％以上、記録信号の反射率
（Ｒtop ）は６５％であった。したがって、オレンジブ
ック規格に準拠した光記録ディスクであることがわかっ
た。
【００９４】さらに、７８０nmで記録したものを、６３
５nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で再
生特性を調べたところ、反射率４２％、変調度４４％の
特性が得られた。また、そのときのエラーレートは、オ
レンジブック規格のＣ１エラーに準じるものを測定した
ところ、１０個/s以下であった。したがって、７８０nm
で記録したものを６３５nmで良好に再生できることがわ
かった。
５nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で再
生特性を調べたところ、反射率４２％、変調度４４％の
特性が得られた。また、そのときのエラーレートは、オ
レンジブック規格のＣ１エラーに準じるものを測定した
ところ、１０個/s以下であった。したがって、７８０nm
で記録したものを６３５nmで良好に再生できることがわ
かった。
【００９５】また、上記とは反対に６３５nmのレーザー
光を使用して線速度１．４m/s で記録再生特性を調べた
ところ、最適記録パワーは５mWであり、記録信号の変調
度は４５％、Ｒtop は５３％であった。したがって、６
３５nmで良好な記録、再生が可能であることがわかっ
た。
光を使用して線速度１．４m/s で記録再生特性を調べた
ところ、最適記録パワーは５mWであり、記録信号の変調
度は４５％、Ｒtop は５３％であった。したがって、６
３５nmで良好な記録、再生が可能であることがわかっ
た。
【００９６】さらに、６３５nmで記録したものを７８０
nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で再生
特性を調べたところ、Ｒtop は６６％、変調度７０％の
特性が得られ、エラーレートはＣ１エラーで１０個/s以
下であり、オレンジブック規格を満足する再生を行える
ことがわかった。
nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で再生
特性を調べたところ、Ｒtop は６６％、変調度７０％の
特性が得られ、エラーレートはＣ１エラーで１０個/s以
下であり、オレンジブック規格を満足する再生を行える
ことがわかった。
【００９７】実施例５ 実施例４のディスクサンプルＮｏ．１において、記録層
形成に際し、化合物Ｎｏ．３８のみを含有する２wt% エ
チルシクロヘキサン溶液を塗布液として用いるほかは同
様にしてディスクサンプルＮｏ．２を作製した。
形成に際し、化合物Ｎｏ．３８のみを含有する２wt% エ
チルシクロヘキサン溶液を塗布液として用いるほかは同
様にしてディスクサンプルＮｏ．２を作製した。
【００９８】このディスクサンプルＮｏ．２について６
３５nmのレーザー光を使用して線速度１．４m/s で記録
再生特性を調べたところ、最適記録パワーは６．２mWで
あり、記録前のディスクの反射率は５７％であり、記録
信号の変調度は４５％、Ｒtop は５３％であった。した
がって、６３５nmで良好な記録、再生が可能であること
がわかった。
３５nmのレーザー光を使用して線速度１．４m/s で記録
再生特性を調べたところ、最適記録パワーは６．２mWで
あり、記録前のディスクの反射率は５７％であり、記録
信号の変調度は４５％、Ｒtop は５３％であった。した
がって、６３５nmで良好な記録、再生が可能であること
がわかった。
【００９９】また、オレンジブック規格に準じたジッタ
ーを測定したところ、ジッターが少なく良好な再生が行
えることがわかった。
ーを測定したところ、ジッターが少なく良好な再生が行
えることがわかった。
【０１００】実施例４、５のディスクサンプルＮｏ．
１、Ｎｏ．２において、化合物Ｎｏ．３８のかわりに、
化合物Ｎｏ．９、１１、１２、２３、２５、２６、２
７、２８、２９、３０、３６、３７、３９、４９、５０
を用いるほかは同様にして、また化合物Ｎｏ．３８を含
めてこれらの化合物のなかから２種以上を併用するもの
とするほかは同様にしてディスクサンプルを作製し、同
様に特性を調べたところ、同様の結果が得られた。
１、Ｎｏ．２において、化合物Ｎｏ．３８のかわりに、
化合物Ｎｏ．９、１１、１２、２３、２５、２６、２
７、２８、２９、３０、３６、３７、３９、４９、５０
を用いるほかは同様にして、また化合物Ｎｏ．３８を含
めてこれらの化合物のなかから２種以上を併用するもの
とするほかは同様にしてディスクサンプルを作製し、同
様に特性を調べたところ、同様の結果が得られた。
【０１０１】
【発明の効果】本発明によれば、６３０nm程度の短波長
レーザーでの記録、再生を良好に行うことができ、安定
でＣＤ規格への対応が可能となる。特にジッターが少な
く、マージンが広い。
レーザーでの記録、再生を良好に行うことができ、安定
でＣＤ規格への対応が可能となる。特にジッターが少な
く、マージンが広い。
【０１０２】さらに、所定のシアニン色素やフタロシア
ニン色素を併用した記録層とすることにより、従来の半
導体レーザーと短波長レーザーの２波長での記録、再生
が可能になる。
ニン色素を併用した記録層とすることにより、従来の半
導体レーザーと短波長レーザーの２波長での記録、再生
が可能になる。
【図１】本発明の光記録ディスクの一例を示す部分断面
図である。
図である。
【図２】本発明のサブ−フタロシアニンホウ素錯体薄膜
の吸収スペクトルを示すグラフである。
の吸収スペクトルを示すグラフである。
【図３】本発明のサブ−フタロシアニンホウ素錯体とフ
タロシアニン色素との混合薄膜の吸収スペクトルを示す
グラフである。
タロシアニン色素との混合薄膜の吸収スペクトルを示す
グラフである。
【図４】本発明のサブ−フタロシアニンホウ素錯体とフ
タロシアニン色素との混合薄膜について、光照射時間と
色素残存率との関係を示すグラフである。
タロシアニン色素との混合薄膜について、光照射時間と
色素残存率との関係を示すグラフである。
１ 光記録ディスク ２ 基板 ２３ グルーブ ３ 記録層 ４ 反射層 ５ 保護膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉村 江美子 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 テ ィーディーケイ株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−9882（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−21684（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−70630（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−70631（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−86063（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−102251（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開2290489（ＧＢ，Ａ) Ａ．Ｓａｓｔｒｅら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．1996，118，2746−2747 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/26 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 基板上に、色素として下記式（Ｉ）で示
されるサブ−フタロシアニンホウ素錯体を含有する記録
層を有する光記録媒体。 【化１】 ［上記式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基またはアリ
ールチオ基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3とＲ4 、Ｒ5
とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10と
Ｒ11およびＲ11とＲ12は、それぞれ結合して縮合環を形
成してもよい。Ｘはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、フェノキシ基またはフェニル基を表す。］ - 【請求項２】 前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個
がハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アリールオキシ基またはアリールチオ基である
請求項１の光記録媒体。 - 【請求項３】 前記Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１個
が分岐のアルキル基、分岐のアルキル基を有するアルコ
キシ基、直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するシクロ
ヘキシルオキシ基またはアルキル置換フェノキシ基であ
る請求項１または２の光記録媒体。 - 【請求項４】 前記記録層が、さらに前記サブ−フタロ
シアニンホウ素錯体とは異なる色素を含有する請求項１
〜３のいずれかの光記録媒体。 - 【請求項５】 前記サブ−フタロシアニンホウ素錯体と
は異なる色素がフタロシアニン色素である請求項４の光
記録媒体。 - 【請求項６】 前記記録層が、さらにクエンチャーを含
有する請求項１〜５のいずれかの光記録媒体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7314844A JP3041230B2 (ja) | 1995-11-08 | 1995-11-08 | 光記録媒体 |
| US08/686,658 US5776656A (en) | 1995-07-28 | 1996-07-26 | Optical recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7314844A JP3041230B2 (ja) | 1995-11-08 | 1995-11-08 | 光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09131968A JPH09131968A (ja) | 1997-05-20 |
| JP3041230B2 true JP3041230B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=18058291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7314844A Expired - Fee Related JP3041230B2 (ja) | 1995-07-28 | 1995-11-08 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3041230B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102936260A (zh) * | 2012-11-05 | 2013-02-20 | 西北大学 | 亚酞菁化合物、制备方法及其应用 |
| US9490442B2 (en) | 2014-04-04 | 2016-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic photoelectronic device and image sensor |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6162520A (en) | 1997-09-17 | 2000-12-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical recording medium and dipyrromethene metal chelate compound for use therein |
| CN1084334C (zh) * | 1999-04-29 | 2002-05-08 | 中国科学院感光化学研究所 | 一种可稳定保存的可溶性亚酞菁 |
| TW569201B (en) * | 2001-03-30 | 2004-01-01 | Vivastar Mastering & Materials | Optical recording medium and method for manufacturing it |
| JP4694138B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-06-08 | 新日鐵化学株式会社 | サブフタロシアニン化合物の製造方法 |
| JP4544914B2 (ja) * | 2004-06-03 | 2010-09-15 | 株式会社日本触媒 | プラズマディスプレイ前面パネル用色素およびこれを用いてなるプラズマディスプレイ前面パネル |
| JP2006124593A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | プラズマディスプレイ前面パネル用色素およびこれを用いてなるプラズマディスプレイ前面パネル |
| JP2008216589A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Orient Chem Ind Ltd | μ−オキソ架橋−ホウ素サブフタロシアニン二量体を含有する光学膜 |
-
1995
- 1995-11-08 JP JP7314844A patent/JP3041230B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ａ．Ｓａｓｔｒｅら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，２７４６−２７４７ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102936260A (zh) * | 2012-11-05 | 2013-02-20 | 西北大学 | 亚酞菁化合物、制备方法及其应用 |
| US9490442B2 (en) | 2014-04-04 | 2016-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic photoelectronic device and image sensor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09131968A (ja) | 1997-05-20 |
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