JP3040520B2 - 遠紫外光用ホトレジスト組成物 - Google Patents
遠紫外光用ホトレジスト組成物Info
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- JP3040520B2 JP3040520B2 JP3090348A JP9034891A JP3040520B2 JP 3040520 B2 JP3040520 B2 JP 3040520B2 JP 3090348 A JP3090348 A JP 3090348A JP 9034891 A JP9034891 A JP 9034891A JP 3040520 B2 JP3040520 B2 JP 3040520B2
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- Japan
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な遠紫外光用ホトレ
ジスト組成物に関し、さらに詳しくいえば、３１３nm以
下の遠紫外光、特に２４８nmのＫｒＦエキシマーレーザ
を光源とする光を用いる場合に対して好適なものであ
る。
ジスト組成物に関し、さらに詳しくいえば、３１３nm以
下の遠紫外光、特に２４８nmのＫｒＦエキシマーレーザ
を光源とする光を用いる場合に対して好適なものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子や集積回路の製造技術
の進歩はめざましく、それに伴いホトリソグラフィー技
術に対する要求は年々厳しくなってきている。特に縮小
投影露光法におけるレジストの解像性Ｒはレイリーの式
Ｒ＝ｋλ／ＮＡで表されており、この解像性を向上させ
る方法としては、ＮＡで表わされるレンズの開口数を大
きくする、露光光の波長（λ）を短波長化する、及びレ
ジストプロセスで決まるｋを減少させるという３つの方
法がある。従来、解像性の向上は、主としてステッパー
の高ＮＡ化とレジストプロセスの改善に負うところが多
かった。しかし、ステッパーの高ＮＡ化は次記「数１」
に示す式で表される焦点深度（ＤＯＦ）、が浅くなると
いう問題がある。
の進歩はめざましく、それに伴いホトリソグラフィー技
術に対する要求は年々厳しくなってきている。特に縮小
投影露光法におけるレジストの解像性Ｒはレイリーの式
Ｒ＝ｋλ／ＮＡで表されており、この解像性を向上させ
る方法としては、ＮＡで表わされるレンズの開口数を大
きくする、露光光の波長（λ）を短波長化する、及びレ
ジストプロセスで決まるｋを減少させるという３つの方
法がある。従来、解像性の向上は、主としてステッパー
の高ＮＡ化とレジストプロセスの改善に負うところが多
かった。しかし、ステッパーの高ＮＡ化は次記「数１」
に示す式で表される焦点深度（ＤＯＦ）、が浅くなると
いう問題がある。
【０００３】
【数１】
【０００４】これに対して、波長λの短波長化は焦点深
度への影響がＮＡより少ないということで、近年、光源
として、従来の高圧水銀灯のｇ線（４３６nm）あるいは
ｉ線（３６５nm）から、より波長の短い遠赤外光、特に
ＫｒＦエキシマーレーザー光（２４８nm）を用いるステ
ッパー装置の開発が進められている。
度への影響がＮＡより少ないということで、近年、光源
として、従来の高圧水銀灯のｇ線（４３６nm）あるいは
ｉ線（３６５nm）から、より波長の短い遠赤外光、特に
ＫｒＦエキシマーレーザー光（２４８nm）を用いるステ
ッパー装置の開発が進められている。
【０００５】ところで、従来のｇ線（４３６nm）、ある
いはｉ線（３６５nm）を光源とするステッパーには、ア
ルカリ可溶性のノボラック樹脂と、ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルとからなるホトレジストが用いら
れている。これらのホトレジストは、ｇ線（４３６n
m）、ｉ線（３６５nm）の露光において透明になるため
高解像のパターンが得られるという性質を有している。
いはｉ線（３６５nm）を光源とするステッパーには、ア
ルカリ可溶性のノボラック樹脂と、ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルとからなるホトレジストが用いら
れている。これらのホトレジストは、ｇ線（４３６n
m）、ｉ線（３６５nm）の露光において透明になるため
高解像のパターンが得られるという性質を有している。
【０００６】また、現在量産されているＤＲＡＭ（ダイ
ナミック・ランダム・アクセス・メモリー）は上記ホト
レジストを用いた４Ｍビットのものが主流であるが、半
導体メモリーの大容量化は予想を上回るスピードで進ん
でおり、１６Ｍ，６４ＭビットのＤＲＡＭで、特に高解
像度のレジストが近年要求されてきている。
ナミック・ランダム・アクセス・メモリー）は上記ホト
レジストを用いた４Ｍビットのものが主流であるが、半
導体メモリーの大容量化は予想を上回るスピードで進ん
でおり、１６Ｍ，６４ＭビットのＤＲＡＭで、特に高解
像度のレジストが近年要求されてきている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たアルカリ可溶性のノボラック樹脂とナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルとからなるホトレジストは、ｇ
線を用いた場合には解像度は０．５μｍ程度までが限界
であるので、解像力を向上させうる光源として３１３nm
以下の遠紫外光を用いて微細パターンを形成しようとす
ると、該ホトレジストが、遠紫外光を強く吸収してしま
い、レジスト膜の底部まで光が到達せず、オーバーカッ
トのプロファイルを与えるという問題が生じる。
たアルカリ可溶性のノボラック樹脂とナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルとからなるホトレジストは、ｇ
線を用いた場合には解像度は０．５μｍ程度までが限界
であるので、解像力を向上させうる光源として３１３nm
以下の遠紫外光を用いて微細パターンを形成しようとす
ると、該ホトレジストが、遠紫外光を強く吸収してしま
い、レジスト膜の底部まで光が到達せず、オーバーカッ
トのプロファイルを与えるという問題が生じる。
【０００８】一方、遠紫外光で透明なレジスト材料とな
るポリ（メチルメタクリレート）等は、ドライエッチン
グ耐性がないという問題がある。
るポリ（メチルメタクリレート）等は、ドライエッチン
グ耐性がないという問題がある。
【０００９】本発明は以上述べた事情に鑑み、アルカリ
現像可能で、ＫｒＦエキシマーレーザー光である２４８
nmにおいて透明性が高く且つドライエッチング耐性を有
するなどの優れた特性をもつ遠紫外光用ホトレジスト組
成物を提供することを目的とする。
現像可能で、ＫｒＦエキシマーレーザー光である２４８
nmにおいて透明性が高く且つドライエッチング耐性を有
するなどの優れた特性をもつ遠紫外光用ホトレジスト組
成物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を重ねた結果、ＫｒＦエキシマ
ーレーザー光（２４８nm）の照射により酸を発生する化
合物及び特定の構造単位を有する高分子化合物を用いる
ことにより、高感度で、現像時の現像許容性が広く、且
つドライエッチング耐性が優れた遠紫外光用ホトレジス
ト組成物が得られることを知見した。
達成するために鋭意研究を重ねた結果、ＫｒＦエキシマ
ーレーザー光（２４８nm）の照射により酸を発生する化
合物及び特定の構造単位を有する高分子化合物を用いる
ことにより、高感度で、現像時の現像許容性が広く、且
つドライエッチング耐性が優れた遠紫外光用ホトレジス
ト組成物が得られることを知見した。
【００１１】かかる知見に基づく本発明の遠紫外光用ホ
トレジスト組成物の構成は、ＫｒＦエキシマーレーザー
光（２４８nm）で照射する半導体加工用の遠紫外光用ホ
トレジスト組成物であって、 （ａ）遠紫外光の照射により酸を発生する化合物と、
（ｂ）下記「化２」に示す一般式（Ｉ）で表わされる構
造単位を有する高分子化合物とからなることを特徴とす
る。
トレジスト組成物の構成は、ＫｒＦエキシマーレーザー
光（２４８nm）で照射する半導体加工用の遠紫外光用ホ
トレジスト組成物であって、 （ａ）遠紫外光の照射により酸を発生する化合物と、
（ｂ）下記「化２」に示す一般式（Ｉ）で表わされる構
造単位を有する高分子化合物とからなることを特徴とす
る。
【００１２】
【化２】
【００１３】ここで、本発明にかかる前記「化２」に示
す一般式（Ｉ）を構造単位に含む高分子化合物を用いる
遠紫外光用ホトレジスト組成物（以下、「ホトレジスト
組成物」という。）は、ＫｒＦエキシマーレーザー光の
２４８nmにおける透過率が高く、高解像度のレジストパ
ターンが得られると共に、ドライエッチング耐性が高い
という特性を有するということを知見し、これに基づい
て遠紫外光露光を用いるリソグラフィーに有用であると
いうことは、本発明者らが初めて見い出したものであ
る。
す一般式（Ｉ）を構造単位に含む高分子化合物を用いる
遠紫外光用ホトレジスト組成物（以下、「ホトレジスト
組成物」という。）は、ＫｒＦエキシマーレーザー光の
２４８nmにおける透過率が高く、高解像度のレジストパ
ターンが得られると共に、ドライエッチング耐性が高い
という特性を有するということを知見し、これに基づい
て遠紫外光露光を用いるリソグラフィーに有用であると
いうことは、本発明者らが初めて見い出したものであ
る。
【００１４】以下本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明の（ａ）に於ける「遠紫外光の照射
により酸を発生し得る化合物」としては、多くの公知化
合物及びそれらの混合物を用いればよく、例えば（ｉ）
オニウムのハロゲン- ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＡｓＦ6
- ，ＳｂＦ6 - ，ＣｌＯ4 -，ＣＦ3 ＳＯ4 - などの
塩；（ii）有機ハロゲン化合物；（iii ）ナフトキノン
ジアジドスルホン酸化合物及び（iv）感光性スルホン酸
発生化合物などが適当である。
により酸を発生し得る化合物」としては、多くの公知化
合物及びそれらの混合物を用いればよく、例えば（ｉ）
オニウムのハロゲン- ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＡｓＦ6
- ，ＳｂＦ6 - ，ＣｌＯ4 -，ＣＦ3 ＳＯ4 - などの
塩；（ii）有機ハロゲン化合物；（iii ）ナフトキノン
ジアジドスルホン酸化合物及び（iv）感光性スルホン酸
発生化合物などが適当である。
【００１６】更に詳述すると、（ｉ）オニウム塩として
のアンモニウム塩の例としては、米国特許第４，０６
９，０５５号明細書及び同第４，０６９，０５６号明細
書に；ジアゾニウム塩の例としては、Photogr. Sci.
Eng., 18,387(1974), J. Macromol. Sci., Chem., A21,
1695(1984) ，及びPolymer, 21, 423(1980)に；ヨー
ドニウム塩の例としては、Macromolecules, 10,1307(19
77), Chem. & Eng. News, Nov. 28,P31(1988) 、及びヨ
ーロッパ特許第０１０４，１４３号明細書に；スルホ
ニウム塩の例としては、Polymer J., 17,73(1985), Pol
ymer Bull., 14,279(1985), J. Polymer Sci.,17,977(1
979), J.Org. Chem.,43,3055(1978), J. Org. Chem., 5
0,4360(1985) 、特開昭５７−１８７２３号公報、特開
昭５６−８４２８号公報、米国特許第４，７６０，０１
３号公報、米国特許第４，１３９，６５５号公報、米国
特許第４，７３４，４４４号公報及びヨーロッパ特許第
０２９７，４４３号公報に；ホスホニウム塩の例とし
ては、米国特許第４，０６９，０５５号公報、同第４，
０６９，０５６号公報及びMacromolecules, 17,2469(19
84) に；セレノニウム塩の例としてはMacromolecule
s, 10,1307(1977) 及びJ. Polymer Sci., Polymer Che
m. Ed., 17,1047(1979) に；アルソニウム塩の例とし
ては、Proc. Conf. Rad. Curing ASIA p478 Tokyo. Oc
t.(1988) にそれぞれ開示されている。
のアンモニウム塩の例としては、米国特許第４，０６
９，０５５号明細書及び同第４，０６９，０５６号明細
書に；ジアゾニウム塩の例としては、Photogr. Sci.
Eng., 18,387(1974), J. Macromol. Sci., Chem., A21,
1695(1984) ，及びPolymer, 21, 423(1980)に；ヨー
ドニウム塩の例としては、Macromolecules, 10,1307(19
77), Chem. & Eng. News, Nov. 28,P31(1988) 、及びヨ
ーロッパ特許第０１０４，１４３号明細書に；スルホ
ニウム塩の例としては、Polymer J., 17,73(1985), Pol
ymer Bull., 14,279(1985), J. Polymer Sci.,17,977(1
979), J.Org. Chem.,43,3055(1978), J. Org. Chem., 5
0,4360(1985) 、特開昭５７−１８７２３号公報、特開
昭５６−８４２８号公報、米国特許第４，７６０，０１
３号公報、米国特許第４，１３９，６５５号公報、米国
特許第４，７３４，４４４号公報及びヨーロッパ特許第
０２９７，４４３号公報に；ホスホニウム塩の例とし
ては、米国特許第４，０６９，０５５号公報、同第４，
０６９，０５６号公報及びMacromolecules, 17,2469(19
84) に；セレノニウム塩の例としてはMacromolecule
s, 10,1307(1977) 及びJ. Polymer Sci., Polymer Che
m. Ed., 17,1047(1979) に；アルソニウム塩の例とし
ては、Proc. Conf. Rad. Curing ASIA p478 Tokyo. Oc
t.(1988) にそれぞれ開示されている。
【００１７】また、（ii）遠紫外光の照射により酸を発
生し得る有機ハロゲン化合物の例としては、四臭化炭
素、ヨードホルム、トリブロモアセトフェノン、特公昭
４６−４６０５号公報に記載のフェニルトリハロメチル
スルホン化合物、特公昭４８−３６２８１号公報、特開
昭５３−１３３４２８号公報、特開昭６０−１０５６６
７号公報、特開昭６０−２３９７３６号公報に記載のハ
ロメチルトリアジン化合物、Angew. Physik. Chem., 2
4,381(1918), J. Phys. Chem., 66,2449(1962)、特開昭
５４−７４７２８号公報、特開昭５５−７７７４２号公
報、特開昭５９−１４８７８４号公報、特開昭６０−３
６２６号公報、特開昭６０−１３８５３９号公報、特開
昭６０−２３９４７３号公報に記載のハロメチルオキサ
ジアゾール化合物などを挙げることができる。（iii)ナ
フトキノンジアジド化合物としては例えば、１，２‐ナ
フトキノンジアジド‐（２）‐４‐スルホニルクロリド
を挙げることができる。（iv）感光性スルホン酸発生化
合物としては、例えば１，２‐ナフトキノンジアジド‐
（２）‐４‐スルホン酸のエステルもしくはアミド化合
物、Polymer Preprints, Japan 35,2406(1986)に記載の
β‐ケトスルホン系化合物、Macromolecules, 21,2001
(1988) 、特開昭６４−１８１４３号公報に記載のニト
ロベンジルアルコールとアリールスルホン酸とのエステ
ル化合物、ヨーロッパ特許０，０４４，１１５号公報、
同０，１９９，６７２号公報記載のオキシムとアリール
スルホン酸とのエステル化合物、米国特許４，２５８，
１２１号公報、同４，３７１，６０５号公報、同４，６
１８，５６４号公報に記載のＮ‐ヒドロキシアミドまた
はイミドとスルホン酸とのエステル化合物、ヨーロッパ
特許８４５１５号公報、同１９９，６７２号公報に記載
のベンゾインとスルホン酸とのエステル化合物などを挙
げることができる。
生し得る有機ハロゲン化合物の例としては、四臭化炭
素、ヨードホルム、トリブロモアセトフェノン、特公昭
４６−４６０５号公報に記載のフェニルトリハロメチル
スルホン化合物、特公昭４８−３６２８１号公報、特開
昭５３−１３３４２８号公報、特開昭６０−１０５６６
７号公報、特開昭６０−２３９７３６号公報に記載のハ
ロメチルトリアジン化合物、Angew. Physik. Chem., 2
4,381(1918), J. Phys. Chem., 66,2449(1962)、特開昭
５４−７４７２８号公報、特開昭５５−７７７４２号公
報、特開昭５９−１４８７８４号公報、特開昭６０−３
６２６号公報、特開昭６０−１３８５３９号公報、特開
昭６０−２３９４７３号公報に記載のハロメチルオキサ
ジアゾール化合物などを挙げることができる。（iii)ナ
フトキノンジアジド化合物としては例えば、１，２‐ナ
フトキノンジアジド‐（２）‐４‐スルホニルクロリド
を挙げることができる。（iv）感光性スルホン酸発生化
合物としては、例えば１，２‐ナフトキノンジアジド‐
（２）‐４‐スルホン酸のエステルもしくはアミド化合
物、Polymer Preprints, Japan 35,2406(1986)に記載の
β‐ケトスルホン系化合物、Macromolecules, 21,2001
(1988) 、特開昭６４−１８１４３号公報に記載のニト
ロベンジルアルコールとアリールスルホン酸とのエステ
ル化合物、ヨーロッパ特許０，０４４，１１５号公報、
同０，１９９，６７２号公報記載のオキシムとアリール
スルホン酸とのエステル化合物、米国特許４，２５８，
１２１号公報、同４，３７１，６０５号公報、同４，６
１８，５６４号公報に記載のＮ‐ヒドロキシアミドまた
はイミドとスルホン酸とのエステル化合物、ヨーロッパ
特許８４５１５号公報、同１９９，６７２号公報に記載
のベンゾインとスルホン酸とのエステル化合物などを挙
げることができる。
【００１８】これらの遠紫外光の照射により酸を発生し
得る化合物の中で特に非揮発性の酸を発生し得る上記
（ｉ）〜（vii)のオニウム塩あるいは（ｘ）感光性スル
ホン酸発生化合物が好ましい。これらの遠紫外光の照射
により酸を発生し得る化合物は、単独で、あるいは混合
して使用しても良く、その添加量は、本発明の感光性組
成物の全固形分に対して0.１〜５０重量％が好ましく、
より好ましくは１〜３０重量％である。これは0.１重量
％未満では酸発生量が乏しく触媒反応が起りにくく、ま
た５０重量％を超えても再なる増量効果が期待できない
からである。
得る化合物の中で特に非揮発性の酸を発生し得る上記
（ｉ）〜（vii)のオニウム塩あるいは（ｘ）感光性スル
ホン酸発生化合物が好ましい。これらの遠紫外光の照射
により酸を発生し得る化合物は、単独で、あるいは混合
して使用しても良く、その添加量は、本発明の感光性組
成物の全固形分に対して0.１〜５０重量％が好ましく、
より好ましくは１〜３０重量％である。これは0.１重量
％未満では酸発生量が乏しく触媒反応が起りにくく、ま
た５０重量％を超えても再なる増量効果が期待できない
からである。
【００１９】本発明の（ｂ）に於ける高分子化合物は、
その分子構造中に前記「化２」に示す一般式（Ｉ）で表
わされる構造単位を有することが特徴であり、該構造単
位のみの繰返し構造を有する単独重合体、あるいは該構
造単位と他のビニル系構造単位１種とを組合せた共重合
体のものが挙げられる。
その分子構造中に前記「化２」に示す一般式（Ｉ）で表
わされる構造単位を有することが特徴であり、該構造単
位のみの繰返し構造を有する単独重合体、あるいは該構
造単位と他のビニル系構造単位１種とを組合せた共重合
体のものが挙げられる。
【００２０】前記「化２」に示す一般式（Ｉ）中、
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ水素、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などの低級アルキル基、置換及び非置換アリ
ール基、ベンジル基などのアラルキル基を表わすか、Ｒ
3 及びＲ4 は一緒になってエチレン基、プロピレン基な
どの置換及び非置換アルキレン基を表わす。
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ水素、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などの低級アルキル基、置換及び非置換アリ
ール基、ベンジル基などのアラルキル基を表わすか、Ｒ
3 及びＲ4 は一緒になってエチレン基、プロピレン基な
どの置換及び非置換アルキレン基を表わす。
【００２１】共重合体構造を有する本発明の高分子化合
物において、前記一般式（Ｉ）で表わされる構造単位と
組合せて用いられる構造単位としては、例えばエチレ
ン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレ
ンなどのエチレン不飽和オレフィン類、スチレン、α‐
メチルスチレン、β‐メチルスチレン、β‐クロルスチ
レンなどのスチレン類、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレイン酸、
メチル無水マレイン酸などの脂肪族カルボン酸類または
その無水物、アクリル酸あるいはメタクリル酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチル
エステル、アミルエステル、エチルヘキシルエステル、
オクチルエステル、２‐ヒドロキシエチルエステル、
２，２‐ジメチル‐３‐ヒドロキシプロピルエステル、
２‐ヒドロキシプロピルエステル、５‐ヒドロキシペン
チルエステル、トリメチロールプロパンモノエステル、
ペンタエリスリトールモノエステル、グリシジルエステ
ル、アリールエステル、ベンジルエステルなどのエステ
ル類、アクリル酸あるいはメタクリル酸のアミド、Ｎ‐
メチロールアミド、Ｎ‐エチルアミド、Ｎ‐ヘキシルア
ミド、Ｎ‐ヒドロキシエチルアミド、Ｎ‐フェニルアミ
ド、Ｎ‐エチル‐Ｎ‐フェニルアミドなどのアミド類、
エチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、
フェニルビニルエーテルなどのビニルエーテル類、ビニ
ルアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニルなど
のビニルエステル類、メチルビニルケトン、エチルビニ
ルケトン、プロピルビニルケトンなどのビニルケトン
類、Ｎ‐ビニルピロリドン、Ｎ‐ビニルカルバゾール、
アクリロニトリル、メタクリルニトリルなどを挙げるこ
とができる。
物において、前記一般式（Ｉ）で表わされる構造単位と
組合せて用いられる構造単位としては、例えばエチレ
ン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレ
ンなどのエチレン不飽和オレフィン類、スチレン、α‐
メチルスチレン、β‐メチルスチレン、β‐クロルスチ
レンなどのスチレン類、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレイン酸、
メチル無水マレイン酸などの脂肪族カルボン酸類または
その無水物、アクリル酸あるいはメタクリル酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチル
エステル、アミルエステル、エチルヘキシルエステル、
オクチルエステル、２‐ヒドロキシエチルエステル、
２，２‐ジメチル‐３‐ヒドロキシプロピルエステル、
２‐ヒドロキシプロピルエステル、５‐ヒドロキシペン
チルエステル、トリメチロールプロパンモノエステル、
ペンタエリスリトールモノエステル、グリシジルエステ
ル、アリールエステル、ベンジルエステルなどのエステ
ル類、アクリル酸あるいはメタクリル酸のアミド、Ｎ‐
メチロールアミド、Ｎ‐エチルアミド、Ｎ‐ヘキシルア
ミド、Ｎ‐ヒドロキシエチルアミド、Ｎ‐フェニルアミ
ド、Ｎ‐エチル‐Ｎ‐フェニルアミドなどのアミド類、
エチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、
フェニルビニルエーテルなどのビニルエーテル類、ビニ
ルアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニルなど
のビニルエステル類、メチルビニルケトン、エチルビニ
ルケトン、プロピルビニルケトンなどのビニルケトン
類、Ｎ‐ビニルピロリドン、Ｎ‐ビニルカルバゾール、
アクリロニトリル、メタクリルニトリルなどを挙げるこ
とができる。
【００２２】本発明の高分子化合物は次のようにして合
成される。
成される。
【００２３】例えば、ｐ‐ヒドロキシスチレンあるいは
ｐ‐ヒドロキシ‐α‐メチルスチレンと、下記「化３」
に示す一般式（II）で表わされる化合物と反応させたの
ち、得られたエステル化合物を加水分解し、下記「化
４」に示す一般式（III ）で表わされるカルボン酸と
し、この得られたカルボン酸あるいは下記「化５」に示
す一般式（IV）で表わされるカルボン酸と、下記「化
６」に示す一般式（Ｖ）で表わされるクロロメチルエー
テル類、あるいは下記「化７」に示す一般式（VI）で表
わされるビニルエーテル類とを反応させて得られる下記
「化８」に示す一般式（VII ）の単量体を常法に従って
単独重合させるか、あるいは、該単量体と他のビニル系
単量体の少なくとも一つとを共重合させることにより、
本発明の下記「化９」に示す一般式（Ｉ）の構造単位を
有する高分子化合物を得ることができる。
ｐ‐ヒドロキシ‐α‐メチルスチレンと、下記「化３」
に示す一般式（II）で表わされる化合物と反応させたの
ち、得られたエステル化合物を加水分解し、下記「化
４」に示す一般式（III ）で表わされるカルボン酸と
し、この得られたカルボン酸あるいは下記「化５」に示
す一般式（IV）で表わされるカルボン酸と、下記「化
６」に示す一般式（Ｖ）で表わされるクロロメチルエー
テル類、あるいは下記「化７」に示す一般式（VI）で表
わされるビニルエーテル類とを反応させて得られる下記
「化８」に示す一般式（VII ）の単量体を常法に従って
単独重合させるか、あるいは、該単量体と他のビニル系
単量体の少なくとも一つとを共重合させることにより、
本発明の下記「化９」に示す一般式（Ｉ）の構造単位を
有する高分子化合物を得ることができる。
【００２４】
【化３】
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】この際、各単量体の仕込み比は前記「化
９」に示す一般式（Ｉ）で表わされる構造単位の単量体
は５モル％以上であることが好ましい。
９」に示す一般式（Ｉ）で表わされる構造単位の単量体
は５モル％以上であることが好ましい。
【００３２】本発明のホトレジスト組成物には、ホトレ
ジスト層の膜強度あるいは現像性の改善のために、公知
の高分子化合物を含有させることができる。かかる高分
子化合物としては、例えばノボラック樹脂、フェノール
樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、及び天然樹
脂等を挙げることができる。
ジスト層の膜強度あるいは現像性の改善のために、公知
の高分子化合物を含有させることができる。かかる高分
子化合物としては、例えばノボラック樹脂、フェノール
樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、及び天然樹
脂等を挙げることができる。
【００３３】本発明のホトレジスト組成物には、必要に
応じて、更に染料、可塑剤、シランカップリング剤、界
面活性剤などを含有させることができる。
応じて、更に染料、可塑剤、シランカップリング剤、界
面活性剤などを含有させることができる。
【００３４】本発明のホトレジスト組成物は、上記各成
分を溶解する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。この
ような溶剤の例としては、ジオキサン、ジエトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールモノ
イソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル
などのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢
酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジメチル
オギザレート、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル
類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、Ｎ‐メチルピロリドンな
どのピロリドン類、γ‐ブチロラクトンなどのラクトン
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などを
挙げることができる。これらの溶剤はそれぞれ単独で用
いてもよいし、２種類以上組み合わせて用いても良い。
そして上記成分中の濃度（添加物を含む全固形分）は２
〜５０重量％が適当である。
分を溶解する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。この
ような溶剤の例としては、ジオキサン、ジエトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールモノ
イソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル
などのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢
酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジメチル
オギザレート、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル
類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、Ｎ‐メチルピロリドンな
どのピロリドン類、γ‐ブチロラクトンなどのラクトン
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などを
挙げることができる。これらの溶剤はそれぞれ単独で用
いてもよいし、２種類以上組み合わせて用いても良い。
そして上記成分中の濃度（添加物を含む全固形分）は２
〜５０重量％が適当である。
【００３５】本発明のホトレジスト組成物は基板に塗
布、乾燥してホトレジスト層を形成した後、所定のパタ
ーンに従って遠紫外光を照射し、この層を約５０℃〜１
８０℃の範囲で加熱し、次いで現像液で現像してパター
ンを形成するのが有効である。
布、乾燥してホトレジスト層を形成した後、所定のパタ
ーンに従って遠紫外光を照射し、この層を約５０℃〜１
８０℃の範囲で加熱し、次いで現像液で現像してパター
ンを形成するのが有効である。
【００３６】次に本発明のホトレジスト組成物を用いた
パターン形成方法の一例を示す。まず、基板上に本発明
のホトレジスト組成物を塗布し、乾燥してホトレジスト
層を形成する。ここで基板としては目的に応じて例えば
シリコン、二酸化シリコン、窒化シリコン、ポリシリコ
ン、セラミックス、アルミニウム、銅、酸化アルミニウ
ム、ガラス、ＩＴＯなどが用いられる。
パターン形成方法の一例を示す。まず、基板上に本発明
のホトレジスト組成物を塗布し、乾燥してホトレジスト
層を形成する。ここで基板としては目的に応じて例えば
シリコン、二酸化シリコン、窒化シリコン、ポリシリコ
ン、セラミックス、アルミニウム、銅、酸化アルミニウ
ム、ガラス、ＩＴＯなどが用いられる。
【００３７】また塗布方法としては従来公知の方法、例
えば回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エア
ーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン
塗布などが可能である。そして、ホトレジスト組成物を
基板に塗布した後に、塗布基板を約２０℃〜１５０℃で
熱処理する。この熱処理はホトレジスト組成物中の溶剤
の濃度を減少させるために行うものであるが、好ましい
熱処理の範囲は５０〜１２０℃で３０秒〜３０分間であ
る。またこの熱処理は、溶剤除去の変化率が比較的わず
かになるまで行なうのが好ましく、温度及び時間は、ホ
トレジスト組成物の性質、溶剤の種類、塗布量などによ
って適宜設定する。
えば回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エア
ーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン
塗布などが可能である。そして、ホトレジスト組成物を
基板に塗布した後に、塗布基板を約２０℃〜１５０℃で
熱処理する。この熱処理はホトレジスト組成物中の溶剤
の濃度を減少させるために行うものであるが、好ましい
熱処理の範囲は５０〜１２０℃で３０秒〜３０分間であ
る。またこの熱処理は、溶剤除去の変化率が比較的わず
かになるまで行なうのが好ましく、温度及び時間は、ホ
トレジスト組成物の性質、溶剤の種類、塗布量などによ
って適宜設定する。
【００３８】上記照射する遠紫外光は、３１３nm以下の
遠紫外光であるが、低圧水銀灯の２５４nmの光あるいは
ＫｒＦ‐エキシマーレーザーの２４８nmの光が好まし
い。。また、本発明のレジスト組成物は、Ｘ線もしくは
電子ビーム等の照射にも用いることができる。
遠紫外光であるが、低圧水銀灯の２５４nmの光あるいは
ＫｒＦ‐エキシマーレーザーの２４８nmの光が好まし
い。。また、本発明のレジスト組成物は、Ｘ線もしくは
電子ビーム等の照射にも用いることができる。
【００３９】次いで上記ホトレジスト層を約５０℃〜１
８０℃の範囲、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲で加
熱する。
８０℃の範囲、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲で加
熱する。
【００４０】その後、現像液で現像することによりパタ
ーンが得られるが、現像液として、アルカリ性水溶液を
使用する。
ーンが得られるが、現像液として、アルカリ性水溶液を
使用する。
【００４１】このアルカリ性水溶液としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウ
ム、第二リン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、ア
ンモニア等の無機アルカリ、エチルアミン、ｎ‐プロピ
ルアミン、ジエチルアミン、ジ‐ｎ‐プロピルアミン、
トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等のアルキル
アミン類、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイ
ド、トリメチル（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム
ヒドロキサイド等の第四級アンモニウム塩、またはピロ
ール、ピペリジン等の環状アミン類などの水溶液を挙げ
ることができる。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウ
ム、第二リン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、ア
ンモニア等の無機アルカリ、エチルアミン、ｎ‐プロピ
ルアミン、ジエチルアミン、ジ‐ｎ‐プロピルアミン、
トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等のアルキル
アミン類、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイ
ド、トリメチル（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム
ヒドロキサイド等の第四級アンモニウム塩、またはピロ
ール、ピペリジン等の環状アミン類などの水溶液を挙げ
ることができる。
【００４２】また現像液中に必要に応じて他の添加剤、
例えば界面活性剤、湿潤剤、安定剤、少量の有機溶剤等
の添加剤を添加することができる。
例えば界面活性剤、湿潤剤、安定剤、少量の有機溶剤等
の添加剤を添加することができる。
【００４３】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
【００４４】（合成例）合成例１ （下記「化１０」に示す高分子化合物Ａの合
成）
成）
【００４５】
【化１０】
【００４６】ｐ‐ヒドロキシ‐α‐メチルスチレン２０
ｇ、炭酸カリウム２0.６ｇとアセトン４００mlを還流さ
せ、これにヨウ化カリウム1.０ｇを加えたのち、クロロ
酢酸エチル２4.１ｇをアセトン１３０mlに溶かした溶液
を滴下した。還流下６時間反応させた後、室温まで冷却
しろ過した。ろ液からアセトンを留去後、減圧蒸留して
ｐ-(エチルオキシカルボニルメチルオキシ)-α‐メチル
スチレンを得た。得られたエステルをエタノール性水酸
化カリウムで加水分解してｐ-(カルボキシメチルオキ
シ)-α‐メチルスチレンを得た。得られたカルボン酸6.
７２ｇとジヒドロピラン5.８６ｇとをエチレンジクロラ
イド５０mlに溶解させた。この溶液にパラトルエンスル
ホン酸0.０１ｇを加え、１時間攪拌後、トリエチルアミ
ン0.３mlを加え反応を停止した。得られた反応混合物を
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで
エチレンジクロライドを留去後、残留物を減圧蒸留して
ｐ-(２‐テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメチル
オキシ)-α‐メチルスチレンを得た。得られたｐ-(２‐
テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメチルオキシ)-
α‐メチルスチレンを米国特許４，４９１，６２８号に
記載の方法により重合して前記「化１０」に示す高分子
化合物Ａを得た。
ｇ、炭酸カリウム２0.６ｇとアセトン４００mlを還流さ
せ、これにヨウ化カリウム1.０ｇを加えたのち、クロロ
酢酸エチル２4.１ｇをアセトン１３０mlに溶かした溶液
を滴下した。還流下６時間反応させた後、室温まで冷却
しろ過した。ろ液からアセトンを留去後、減圧蒸留して
ｐ-(エチルオキシカルボニルメチルオキシ)-α‐メチル
スチレンを得た。得られたエステルをエタノール性水酸
化カリウムで加水分解してｐ-(カルボキシメチルオキ
シ)-α‐メチルスチレンを得た。得られたカルボン酸6.
７２ｇとジヒドロピラン5.８６ｇとをエチレンジクロラ
イド５０mlに溶解させた。この溶液にパラトルエンスル
ホン酸0.０１ｇを加え、１時間攪拌後、トリエチルアミ
ン0.３mlを加え反応を停止した。得られた反応混合物を
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで
エチレンジクロライドを留去後、残留物を減圧蒸留して
ｐ-(２‐テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメチル
オキシ)-α‐メチルスチレンを得た。得られたｐ-(２‐
テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメチルオキシ)-
α‐メチルスチレンを米国特許４，４９１，６２８号に
記載の方法により重合して前記「化１０」に示す高分子
化合物Ａを得た。
【００４７】合成例２（下記「化１１」に示す高分子化
合物Ｂの合成）
合物Ｂの合成）
【００４８】
【化１１】
【００４９】クロルメチルスチレン（セイミケミカル製
ＣＭＳ−１４：商品名）をテトラヒドロフラン中でマグ
ネシウムと反応させたのち、二酸化炭素で処理して得ら
れるｐ‐カルボキシメチルスチレン１6.２ｇをカリウム
ｔ‐ブトキシド１1.２２ｇとテトラヒドロフラン１００
mlの懸濁液中に滴下した。次に、メチルクロルメチルエ
ーテル7.６５ｇを加えて、室温で一夜反応させた。この
反応混合物を５００mlの水中に注ぎ、エーテルで抽出
し、エーテル層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。次いでエーテルを留去後、減圧蒸留する
ことにより下記「化１２」に示す構造式のモノマーを得
た。
ＣＭＳ−１４：商品名）をテトラヒドロフラン中でマグ
ネシウムと反応させたのち、二酸化炭素で処理して得ら
れるｐ‐カルボキシメチルスチレン１6.２ｇをカリウム
ｔ‐ブトキシド１1.２２ｇとテトラヒドロフラン１００
mlの懸濁液中に滴下した。次に、メチルクロルメチルエ
ーテル7.６５ｇを加えて、室温で一夜反応させた。この
反応混合物を５００mlの水中に注ぎ、エーテルで抽出
し、エーテル層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。次いでエーテルを留去後、減圧蒸留する
ことにより下記「化１２」に示す構造式のモノマーを得
た。
【００５０】
【化１２】
【００５１】上記で得られたモノマーをα，α′‐アゾ
ビスイソブチロニトリルを触媒として重合し、前記「化
１１」に示す高分子化合物Ｂを得た。
ビスイソブチロニトリルを触媒として重合し、前記「化
１１」に示す高分子化合物Ｂを得た。
【００５２】合成例３（下記「化１３」に示す高分子化
合物Ｃの合成）
合物Ｃの合成）
【００５３】
【化１３】
【００５４】ｐ‐ヒドロキシスチレンとスチレンの共重
合体（丸善石油化学製、ＬＹＮＣＵＲ−ＣＳＴ：商品
名）から合成例１と同様な方法でｐ-(カルボキシメチル
オキシ）スチレンとスチレンの共重合体を合成した。得
られた共重合体とビニルエチルエーテルをパラトルエン
スルホン酸を触媒として反応させて前記「化１３」に示
す高分子化合物Ｃを得た。
合体（丸善石油化学製、ＬＹＮＣＵＲ−ＣＳＴ：商品
名）から合成例１と同様な方法でｐ-(カルボキシメチル
オキシ）スチレンとスチレンの共重合体を合成した。得
られた共重合体とビニルエチルエーテルをパラトルエン
スルホン酸を触媒として反応させて前記「化１３」に示
す高分子化合物Ｃを得た。
【００５５】実施例１〜３ 下記第１表に示す高分子化合物7.０ｇ及び光酸発生剤0.
３５ｇをジエチレングリコールジメチルエーテル９2.６
５ｇに溶解し、この溶液を0.２μｍのメンブランフィル
ターでろ過しホトレジスト組成物を調製した。これらの
組成物をシリコンウェハーにスピナーで塗布し、８５℃
で１分間ホットプレート上で乾燥した。このときのレジ
スト層の膜厚は1.０μｍであった。この樹脂膜をＫｒＦ
‐エキシマーレーザーステッパー（ＮＡ＝0.３７）を用
いて照射し、下記「表１」に示す温度で（ＰＥＢ温度）
１分間ホットプレート上で加熱後、0.０８Ｎの水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液でディプ現像し（２３
℃、１分間）、その解像度を電子顕微鏡で観察したとこ
ろ0.３５μｍのラインアンドスペースパタンがきれいに
解像できていた。
３５ｇをジエチレングリコールジメチルエーテル９2.６
５ｇに溶解し、この溶液を0.２μｍのメンブランフィル
ターでろ過しホトレジスト組成物を調製した。これらの
組成物をシリコンウェハーにスピナーで塗布し、８５℃
で１分間ホットプレート上で乾燥した。このときのレジ
スト層の膜厚は1.０μｍであった。この樹脂膜をＫｒＦ
‐エキシマーレーザーステッパー（ＮＡ＝0.３７）を用
いて照射し、下記「表１」に示す温度で（ＰＥＢ温度）
１分間ホットプレート上で加熱後、0.０８Ｎの水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液でディプ現像し（２３
℃、１分間）、その解像度を電子顕微鏡で観察したとこ
ろ0.３５μｍのラインアンドスペースパタンがきれいに
解像できていた。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【発明の効果】以上実施例とともに詳しく述べたよう
に、本発明によればＫｒＦ‐エキシマーレーザーを用い
ることにより高解像のレジストパターンが得られるホト
レジスト組成物が提供できる。従って本発明のホトレジ
スト組成物は超高集積度の半導体素子の製造に特に好適
に用いられるものである。
に、本発明によればＫｒＦ‐エキシマーレーザーを用い
ることにより高解像のレジストパターンが得られるホト
レジスト組成物が提供できる。従って本発明のホトレジ
スト組成物は超高集積度の半導体素子の製造に特に好適
に用いられるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−25850（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−506106（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−502260（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42
Claims (1)
- 【請求項１】 ＫｒＦエキシマーレーザー光（２４８
nm）で照射する半導体加工用の遠紫外光用ホトレジスト
組成物であって、 （ａ）遠紫外光の照射により酸を発生する化合物と、 （ｂ）下記「化１」に示す一般式（Ｉ）で表わされる構
造単位を有する高分子化合物とからなることを特徴とす
る遠紫外光用ホトレジスト組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3090348A JP3040520B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 遠紫外光用ホトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3090348A JP3040520B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 遠紫外光用ホトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321049A JPH04321049A (ja) | 1992-11-11 |
| JP3040520B2 true JP3040520B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=13996030
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3090348A Expired - Fee Related JP3040520B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 遠紫外光用ホトレジスト組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040520B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6703181B1 (en) | 1993-03-12 | 2004-03-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive composition having uniform concentration distribution of components and pattern formation method using the same |
| US6004720A (en) | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
-
1991
- 1991-04-22 JP JP3090348A patent/JP3040520B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH04321049A (ja) | 1992-11-11 |
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