JP3034831B2 - 口 紅 - Google Patents
口 紅Info
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- JP3034831B2 JP3034831B2 JP9286320A JP28632097A JP3034831B2 JP 3034831 B2 JP3034831 B2 JP 3034831B2 JP 9286320 A JP9286320 A JP 9286320A JP 28632097 A JP28632097 A JP 28632097A JP 3034831 B2 JP3034831 B2 JP 3034831B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は特定のジカルボン酸
ジエステルを含む口紅及びファウンデーションに関す
る。
ジエステルを含む口紅及びファウンデーションに関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】化粧料
に使用される油剤は皮膚に対して刺激がなく、経時的に
安定であり、また皮膚に対して優れた感触を有すること
が要求される。また、化粧料の使用対象は人体部位であ
るため、基本的には人体皮脂の構成成分に似た原料を使
用することが望ましい。このことから人体皮脂と同じく
不飽和結合を有する化合物を導入することがこれまで検
討されているが、光、空気に対する安定性が劣っている
おり、その酸化生成物の毒性の問題等が未解決であっ
た。以上のような点をふまえて、種々検討が行われ、無
刺激で、酸化に対して安定であり、皮膚に対してすぐれ
た感触を有する油剤としてネオペンチルグリコールの直
鎖または分岐状脂肪酸エステルが提案されている（特開
昭５５−２６４８号公報及び特開昭５０−１２１４４２
号公報）。これらは現在、化粧料の基剤として非常に広
範囲に使用されている。
に使用される油剤は皮膚に対して刺激がなく、経時的に
安定であり、また皮膚に対して優れた感触を有すること
が要求される。また、化粧料の使用対象は人体部位であ
るため、基本的には人体皮脂の構成成分に似た原料を使
用することが望ましい。このことから人体皮脂と同じく
不飽和結合を有する化合物を導入することがこれまで検
討されているが、光、空気に対する安定性が劣っている
おり、その酸化生成物の毒性の問題等が未解決であっ
た。以上のような点をふまえて、種々検討が行われ、無
刺激で、酸化に対して安定であり、皮膚に対してすぐれ
た感触を有する油剤としてネオペンチルグリコールの直
鎖または分岐状脂肪酸エステルが提案されている（特開
昭５５−２６４８号公報及び特開昭５０−１２１４４２
号公報）。これらは現在、化粧料の基剤として非常に広
範囲に使用されている。
【０００３】しかしながら、これら既存の油剤でもいま
だ感触的要求性能の全てを満足するに到っていない。さ
らに、より新しい感触、特殊な機能を有する油剤に対す
る要望が大きい。一方、特に低粘性の油剤に対する要望
があるが、粘度を低下させるために分子量を小さくする
と皮膚刺激が起こりやすくなるという関係があり、低粘
性と無刺激性とを同時に満足させることは、非常に困難
であった。従って、本発明の目的は、低粘性であっても
皮膚に対する刺激が殆どなく、使用時の感触にすぐれた
基剤を提供し、以って品質の良好な口紅及びファウンデ
ーションを提供することにある。
だ感触的要求性能の全てを満足するに到っていない。さ
らに、より新しい感触、特殊な機能を有する油剤に対す
る要望が大きい。一方、特に低粘性の油剤に対する要望
があるが、粘度を低下させるために分子量を小さくする
と皮膚刺激が起こりやすくなるという関係があり、低粘
性と無刺激性とを同時に満足させることは、非常に困難
であった。従って、本発明の目的は、低粘性であっても
皮膚に対する刺激が殆どなく、使用時の感触にすぐれた
基剤を提供し、以って品質の良好な口紅及びファウンデ
ーションを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的は、下記の一般
式（Ｉ）で示されるジカルボン酸ジエステルを１重量％
以上口紅又はファウンデーションに含有させることによ
って達成された。 Ｒ1 −ＯＯＣ−（Ｃn Ｈ2n）−ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８のアルキル基を表
し、ｎは１１〜１４の整数を表す。）
式（Ｉ）で示されるジカルボン酸ジエステルを１重量％
以上口紅又はファウンデーションに含有させることによ
って達成された。 Ｒ1 −ＯＯＣ−（Ｃn Ｈ2n）−ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８のアルキル基を表
し、ｎは１１〜１４の整数を表す。）
【０００５】
【発明の実施の態様】本発明の口紅及びファウンデーシ
ョンは、下記一般式（Ｉ）で示されるジカルボン酸ジエ
ステルを含有する。 Ｒ1 −ＯＯＣ−（Ｃn Ｈ2n）−ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８のアルキル基を表
し、ｎは１１〜１４の整数を表す。） 上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一でも異なっていてもよ
く、またＣn Ｈ2nとしては−（ＣＨ2)n −が好ましい。
本発明のジエステルは、例えば炭素数１３〜１６のジカ
ルボン酸と、アルコールとをエステル化反応することに
よって製造される。この場合、ジカルボン酸としては、
ブラシル酸（ｎ＝１１）、テトラデカンジ酸（ｎ＝１
２）、ペンタデカンジ酸（ｎ＝１３）、ヘキサデカンジ
酸（ｎ＝１４）などが挙げられる。またアルコールとし
ては炭素数１〜８個の飽和直鎖状アルコールまたは炭素
数３〜８個の飽和分岐状アルコールが挙げられる。エテ
スル化反応は公知の種々の方法を採用することが可能
で、触媒は使用してもしなくてもよい。なお、一般式
（Ｉ）のエステルの製造法は上記方法に限定されるもの
ではない。
ョンは、下記一般式（Ｉ）で示されるジカルボン酸ジエ
ステルを含有する。 Ｒ1 −ＯＯＣ−（Ｃn Ｈ2n）−ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８のアルキル基を表
し、ｎは１１〜１４の整数を表す。） 上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一でも異なっていてもよ
く、またＣn Ｈ2nとしては−（ＣＨ2)n −が好ましい。
本発明のジエステルは、例えば炭素数１３〜１６のジカ
ルボン酸と、アルコールとをエステル化反応することに
よって製造される。この場合、ジカルボン酸としては、
ブラシル酸（ｎ＝１１）、テトラデカンジ酸（ｎ＝１
２）、ペンタデカンジ酸（ｎ＝１３）、ヘキサデカンジ
酸（ｎ＝１４）などが挙げられる。またアルコールとし
ては炭素数１〜８個の飽和直鎖状アルコールまたは炭素
数３〜８個の飽和分岐状アルコールが挙げられる。エテ
スル化反応は公知の種々の方法を採用することが可能
で、触媒は使用してもしなくてもよい。なお、一般式
（Ｉ）のエステルの製造法は上記方法に限定されるもの
ではない。
【０００６】一般式（Ｉ）においてｎは１４以下である
ことを要する。ｎ＝１５以上では粘度が高くなり、また
処方系における曇点が上昇するとともに、アルコールな
どの溶媒に対する相溶性が劣るなどのため好ましくな
い。口紅又はファウンデーションに対する上記エステル
の配合量は１重量％（以下％と略称する）以上、好まし
くは2.５％以上、特に好ましくは５％以上である。つま
り、この量に満たないと、口紅又はファウンデーション
の油剤としての機能を発揮できないからである。尚、該
エステルは、８０％以下の量で、好ましくは５０％以
下、特に好ましくは３０％以下の量で含有させるのがよ
い。本発明は上記エステルを油剤として含有することを
必須とし、他に口紅又はファウンデーションとして通常
使用される成分を含有することができる。例えば、エタ
ノール、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、イソプロピ
ルアルコールなどの溶媒；カルナバロウ、キャンデリ
ラ、ミツロウ、スクワラン、ワセリン、流動パラフフィ
ン、パラフィンワックスなどのワックス；パルミチン酸
イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン
酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、乳酸
セチル、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド、トリ
（カプセル、カプリン酸）グリセリド、ジイソステアリ
ン酸ジグリセリド、トリイソステアリン酸ジグリセリ
ド、ヒマシ油などの油剤；セタノール、ステアリルアル
コールなどのアルコールなどである。
ことを要する。ｎ＝１５以上では粘度が高くなり、また
処方系における曇点が上昇するとともに、アルコールな
どの溶媒に対する相溶性が劣るなどのため好ましくな
い。口紅又はファウンデーションに対する上記エステル
の配合量は１重量％（以下％と略称する）以上、好まし
くは2.５％以上、特に好ましくは５％以上である。つま
り、この量に満たないと、口紅又はファウンデーション
の油剤としての機能を発揮できないからである。尚、該
エステルは、８０％以下の量で、好ましくは５０％以
下、特に好ましくは３０％以下の量で含有させるのがよ
い。本発明は上記エステルを油剤として含有することを
必須とし、他に口紅又はファウンデーションとして通常
使用される成分を含有することができる。例えば、エタ
ノール、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、イソプロピ
ルアルコールなどの溶媒；カルナバロウ、キャンデリ
ラ、ミツロウ、スクワラン、ワセリン、流動パラフフィ
ン、パラフィンワックスなどのワックス；パルミチン酸
イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン
酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、乳酸
セチル、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド、トリ
（カプセル、カプリン酸）グリセリド、ジイソステアリ
ン酸ジグリセリド、トリイソステアリン酸ジグリセリ
ド、ヒマシ油などの油剤；セタノール、ステアリルアル
コールなどのアルコールなどである。
【０００７】
【実施例】次に実施例及び参考例により本発明を説明す
る。 参考例１ ブラシル酸１００ｇ、エタノール１０００ml、硫酸１ｇ
を８０℃にて反応させた。酸価が一定となった時エタノ
ールおよび水を減圧下で留去した。再びエタノール１０
００mlを加え、酸価が５以下になるまで、さらに２回反
応させた。反応終了後、常法にて脱酸を行い真空蒸留に
より目的のブラシル酸ジエチル７３ｇを得た。同様の方
法により得られたジカルボン酸ジエステルの物性値を表
−１に示す。
る。 参考例１ ブラシル酸１００ｇ、エタノール１０００ml、硫酸１ｇ
を８０℃にて反応させた。酸価が一定となった時エタノ
ールおよび水を減圧下で留去した。再びエタノール１０
００mlを加え、酸価が５以下になるまで、さらに２回反
応させた。反応終了後、常法にて脱酸を行い真空蒸留に
より目的のブラシル酸ジエチル７３ｇを得た。同様の方
法により得られたジカルボン酸ジエステルの物性値を表
−１に示す。
【０００８】
【表１】 ─────────────────────────────────── 酸価 けん化価 色度 粘度 （APHA) (CPS/25℃) ブラシル酸ジエチル 0.１ ３６５ ５０ １１ ブラシル酸ジブチル 0.３ ３２１ ２０ １９ ペンタデカンジ酸ジメチル 0.２ ３７８ １０ ８ ペンタデカンジ酸 0.２ ３０８ １０ １１ ジイソプロピル エイコサジ酸 0.１ ２６７ １０ ４１ ジイソプロピル ＊ トリ２−エチルヘキサン 0.01 ３５７ １０ ３2.０ 酸グリセリド ＊ ＊ 比較例
【０００９】これらエステルについて人体皮膚一次刺激
試験を閉塞パッチテストにより行った。すわなち健康な
女子２０名の前膊または上腕屈側部にこれらエステルを
塗布したリント布を貼付し、その上をパッチテスト用絆
創膏で固定し、２４時間後および４８時間後に紅斑その
他の変化の有無を判定した結果、いずれも変化なく、殆
ど刺激は認められなかった。
試験を閉塞パッチテストにより行った。すわなち健康な
女子２０名の前膊または上腕屈側部にこれらエステルを
塗布したリント布を貼付し、その上をパッチテスト用絆
創膏で固定し、２４時間後および４８時間後に紅斑その
他の変化の有無を判定した結果、いずれも変化なく、殆
ど刺激は認められなかった。
【００１０】 基剤原料を加熱融解し均一に混ぜた。これに色材を加
え、ロールミルで練り均一に分散させた後、再融解して
香料を加え、脱泡してから型に流しこみ、急冷して固め
た。固まったものを型からとり出し、容器に装填した。
次にスティックの外観を整えてから炎の中を通し（フレ
ーミング）、表面を均一にした。この口紅は唇への粘着
性がすぐれていた。
え、ロールミルで練り均一に分散させた後、再融解して
香料を加え、脱泡してから型に流しこみ、急冷して固め
た。固まったものを型からとり出し、容器に装填した。
次にスティックの外観を整えてから炎の中を通し（フレ
ーミング）、表面を均一にした。この口紅は唇への粘着
性がすぐれていた。
【００１１】 顔料を混合し粉砕した。水相を調製し、これに混合した
顔料を加え分散させた後７５℃に加熱した。油相を調製
し８０℃に加熱した。油相を水相に撹拌しながら加え、
乳化した後、撹拌しながら冷却して５０℃で香料を加
え、さらに撹拌しながら室温まで冷却した。このファウ
ンデーションは付着力が強く、化粧崩れが少なかった。
顔料を加え分散させた後７５℃に加熱した。油相を調製
し８０℃に加熱した。油相を水相に撹拌しながら加え、
乳化した後、撹拌しながら冷却して５０℃で香料を加
え、さらに撹拌しながら室温まで冷却した。このファウ
ンデーションは付着力が強く、化粧崩れが少なかった。
【００１２】本発明の口紅及びファウンデーションにお
いて低粘性油剤として利用される一般式（Ｉ）のジエス
テルが、使用時に優れた感触を与える作用を有すること
を検証するために、特に、使用感の評価に適するクリー
ム及び乳液の形態の化粧料を製造し、一般式（Ｉ）のジ
エステルを油剤として配合し、それらの使用感を調べ
た。 参考例２ クリーム 油性成分：ステアリン酸 12.5％ ブラシル酸ジエチル 1.5 ワセリン 2.0 乳化剤 ：自己乳化型モノステアリン酸 グリセリド 2.5 ポリオキシエチレンソルビタン モノステアリン酸エステル （２０E.O.） 1.5 香 料 ： 0.5 水 相 ：プロピレングリコール 10.5 精製水 残部 精製水にプロピレングリコールを加えて７０℃まで加熱
した。別に油性成分、乳化剤、香料を混合溶解して７０
℃に加熱した。この油相部を前述の水相部に添加してか
きまぜ、更にホモミキサーにより均一に乳化を行い、の
ちかきまぜながら３０℃まで冷却した。このクリームは
うるおいのあるしっとりとした使用感であり、ほとんど
刺激がなかった。
いて低粘性油剤として利用される一般式（Ｉ）のジエス
テルが、使用時に優れた感触を与える作用を有すること
を検証するために、特に、使用感の評価に適するクリー
ム及び乳液の形態の化粧料を製造し、一般式（Ｉ）のジ
エステルを油剤として配合し、それらの使用感を調べ
た。 参考例２ クリーム 油性成分：ステアリン酸 12.5％ ブラシル酸ジエチル 1.5 ワセリン 2.0 乳化剤 ：自己乳化型モノステアリン酸 グリセリド 2.5 ポリオキシエチレンソルビタン モノステアリン酸エステル （２０E.O.） 1.5 香 料 ： 0.5 水 相 ：プロピレングリコール 10.5 精製水 残部 精製水にプロピレングリコールを加えて７０℃まで加熱
した。別に油性成分、乳化剤、香料を混合溶解して７０
℃に加熱した。この油相部を前述の水相部に添加してか
きまぜ、更にホモミキサーにより均一に乳化を行い、の
ちかきまぜながら３０℃まで冷却した。このクリームは
うるおいのあるしっとりとした使用感であり、ほとんど
刺激がなかった。
【００１３】参考例３ 乳 液 油性成分：ステアリン酸 0.2％ セタノール 1.5 ワセリン 3.0 ラノリンアルコール 2.0 ペンタデカンジ酸ジメチル 10.0 乳化剤 ：ポリオキシエチレンモノオレイン酸 エステル（10 E.O.） 2.0 香 料 ： 0.5 保湿剤 ：グリセリン 3.0 プロピレングリコール 5.0 アルカリ：トリエタノールアミン 1.0 精製水 残部 精製水に保湿剤、アルカリを加えて加熱混合した。別に
油性成分、乳化剤、香料を混合し、７０℃に加熱した。
この油相部を前述した水相部に加えて予備乳化を行いホ
モミキサーで均一に乳化し、乳化後熱交換器によって３
０℃まで冷却した。この乳液は皮膚になじみ易く、使用
感が優れていた。
油性成分、乳化剤、香料を混合し、７０℃に加熱した。
この油相部を前述した水相部に加えて予備乳化を行いホ
モミキサーで均一に乳化し、乳化後熱交換器によって３
０℃まで冷却した。この乳液は皮膚になじみ易く、使用
感が優れていた。
【００１４】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で表されるジエステルは一
般に粘度が低く、これを配合した口紅又はファウンデー
ションの使用時にのびがよく、皮膚上への付着力及び粘
着性に優れ、しかも、さっぱりした感触を与える。また
皮膚刺激性が殆どなく、従来の低粘性油剤の欠点を解決
することができた。さらに、これらのジエステルには若
干の抗菌性が認められるので、口紅又はファウンデーシ
ョンの基剤等として用いる場合、パラオキシ安息香酸エ
ステル（パラベン）のような他の抗菌剤、防腐剤の添加
が不要もしくは、添加量を低下できるなどの特徴があ
る。
般に粘度が低く、これを配合した口紅又はファウンデー
ションの使用時にのびがよく、皮膚上への付着力及び粘
着性に優れ、しかも、さっぱりした感触を与える。また
皮膚刺激性が殆どなく、従来の低粘性油剤の欠点を解決
することができた。さらに、これらのジエステルには若
干の抗菌性が認められるので、口紅又はファウンデーシ
ョンの基剤等として用いる場合、パラオキシ安息香酸エ
ステル（パラベン）のような他の抗菌剤、防腐剤の添加
が不要もしくは、添加量を低下できるなどの特徴があ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−106411（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 A61K 7/025 A61K 7/035 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｒ1 −ＯＯＣ−（ＣnＨ2n）−ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜８のアルキル基を表
し、ｎは１１〜１４の整数を表す。）で示されるジカル
ボン酸ジエステルを１重量％以上含有することを特徴と
する口紅。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9286320A JP3034831B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 口 紅 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9286320A JP3034831B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 口 紅 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1259316A Division JP2802445B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 頭髪用化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081613A JPH1081613A (ja) | 1998-03-31 |
| JP3034831B2 true JP3034831B2 (ja) | 2000-04-17 |
Family
ID=17702866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9286320A Expired - Fee Related JP3034831B2 (ja) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | 口 紅 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3034831B2 (ja) |
-
1997
- 1997-10-20 JP JP9286320A patent/JP3034831B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1081613A (ja) | 1998-03-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
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|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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