JP3027138B2 - ケイ皮酸誘導体及びポリアミノポリマーを含む組成物 - Google Patents

ケイ皮酸誘導体及びポリアミノポリマーを含む組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＵＶ光線、特に太
陽光に対する皮膚及び／又は髪の保護のための新規な化
粧品及び／または皮膚科用組成物（以下、抗日光組成物
と呼称）に関する。更に詳しくは、本発明は、優れた光
安定性を示し、化粧品及び／または皮膚科用として許容
される媒体中に、特定化合物の組み合わせを含む新規な
化粧品及び／または皮膚科用組成物に関する。本発明は
また、化粧品及びまたは皮膚科の分野におけるこれらの
組成物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】波長２８０〜４００nmの光照射はヒトの
皮膚を日焼けさせることが知られており、特にＵＶ-Ｂ
光線として知られる波長２８０〜３２０nmの光線は、日
焼けの自然な進行を妨げる恐れのある皮膚火傷及び紅斑
を引き起こす。これらの理由及び美的な理由から、皮膚
の色を制御するためにこうした自然な日焼けを制御する
方法が常に求められている。従って、このＵＶ-Ｂ光線
は遮断することが望ましい。
【０００３】波長３２０〜４００nmのＵＶ-Ａ光線もま
た、皮膚の日焼けを引き起こすものであるが、特に敏感
肌もしくは太陽光に連続的にさらされた皮膚の場合に
は、皮膚に有害な変化をもたらす恐れのあることが知ら
れている。特にＵＶ-Ａ光線は、皮膚の弾力性の喪失及
び皺の出現を引き起こし、皮膚の老化を早める。このよ
うな光線は、所定の個人において紅斑形成反応の開始を
促進するかまたはこの反応を拡大し、さらには光毒性も
しくは光アレルギー性反応の原因にさえなる。したがっ
て、美的及び美容上の理由、例えば皮膚の自然な弾性の
維持のために、ますます多くのヒトが皮膚へのＵＶ−Ａ
光線の作用を制御することを望んでいる。従って、ＵＶ
-Ａ光線もまた遮断することが望ましい。
【０００４】したがって、全てのＵＶ−Ａ光線に対する
できる限り完全で有効な皮膚及び髪の保護を与える目的
で、抗日光組成物の製造においては、一般的にＵＶ−Ａ
に活性のスクリーニング剤とＵＶ−Ｂに活性のスクリー
ニング剤との組み合わせが使用される。
【０００５】これに関して、ＵＶ−Ｂスクリーニング剤
の特に有利な群には一般的にケイ皮酸誘導体、特に２-
エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートが含まれる
が、なぜなら、これらの化合物には、高い吸収力が備わ
っているためである。さらに、他のケイ皮酸誘導体は、
化粧品において非常に有利な特性を有し、例えば、カフ
ェー酸は角質除去剤としてよく知られている。
【０００６】ここで、ケイ皮酸誘導体の中には、ある種
の条件下、特にＵＶ光線にさらされた場合に、化学的に
分解性であるという欠点を示すものもある。このように
分解されると、ケイ皮酸から誘導されるこれらの活性素
は、活性となる力を失う。
【０００７】抗ＵＶ組成物においては、トコフェロール
誘導体がしばしば使用されるが、これらは、フリーラジ
カルに対抗する特性によって知られ、こうした特性によ
って皮膚の若々しさを保つものである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、出願人
は、ＵＶ光線の下、トコフェロールの存在下では、ケイ
皮酸誘導体、特に２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシン
ナマートが著しい度合いで化学的に分解することを見出
した。こうした条件下では、この二つの化合物を組み合
わせても皮膚及び髪に継続的な広範囲での抗日光保護を
与えることができない。
【０００９】こうした分解反応は、ケイ皮酸誘導体が他
の有機スクリーニング剤、特に抗ＵＶ−Ａスクリーニン
グ剤であるジベンゾイルメタン族のスクリーニング剤と
組み合わせて用いられる場合に特に顕著である。特に、
ケイ皮酸誘導体と４-tert-ブチル-４’-メトキシジベン
ゾイルメタンとの組み合わせは非常に有利である。これ
らのスクリーニング剤は、その活性の範囲が相補的であ
るため、非常にしばしば組み合わせて皮膚及び髪用組成
物に使用される。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】上
述の光保護の分野において行われた注目すべき研究によ
り、出願人はここに、以下により特定的に定義する、あ
る種のポリアミノポリマーを、ケイ皮酸誘導体、特に２
-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートを含有する
組成物に導入することによって、全く驚くべきことにこ
うした組成物内でのこの化合物の光安定性を向上させる
ことができ、よってこれらの組成物全体の有効性を向上
させることができることを見出した。
【００１１】従って本発明の主題は、化粧品及び／また
は皮膚科用として許容される媒体中に、 a）下記の化学式（I）に相当する少なくとも一のケイ皮
酸誘導体及び、 b）下記（Ａ）から（Ｆ）より選択される少なくとも一
のポリアミノポリマーを含む新規な化粧品及び／または
皮膚科用組成物である。
【００１２】
【化７】
【００１３】上記式中、Ａが ・ＯＲ3基を表し、Ｒ3が、水素原子、フィチルまたはベ
ンジル基、飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状または環
状のＣ1−Ｃ18アルキル鎖、アルカリ金属又はアルカリ
土類金属のイオンまたはアンモニウムイオンより選択さ
れてなる基であるかまたは、 ・ＮＨＲ4基を表し、Ｒ4が、水素原子、フィチルまたは
ベンジル基、または飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状
または環状のＣ1−Ｃ18アルキル鎖より選択されてなる
基を表し、 ・Ｒ1が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、好ましくは
メトキシ、あるいは飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状
または環状のＣ1−Ｃ18アルキル鎖より選択されてなる
基を表し； ・Ｒ2が、Ｈ、ＯＨまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ、好まし
くはメトキシより選択されてなる基を表す。
【００１４】（Ａ）ポリアルキレンポリアミンあるい
は、下記（i）から（ix）より選択されるポリアルキレ
ンポリアミンの誘導体； （i）ポリアルキレンポリアミン； （ii）ポリアルキレンポリアミンのアルキル化誘導体； （iii）アルキルカルボン酸の、ポリアルキレンポリア
ミンとの付加生成物； （iv）ケトン及びアルデヒドの、ポリアルキレンポリア
ミンとの付加生成物； （v）イソシアナート及びイソチオシアナートの、ポリ
アルキレンポリアミンとの付加生成物； （vi）アルキレンオキシドまたはポリ（アルキレンオキ
シド）ブロックポリマーの、ポリアルキレンポリアミン
との付加生成物； （vii）ポリアルキレンポリアミンの四量化誘導体； （viii）シリコーンの、ポリアルキレンポリアミンとの
付加生成物； （ix）ジカルボン酸とポリアルキレンポリアミンとのコ
ポリマー； （Ｂ）ポリビニルイミダゾール； （Ｃ）ポリビニルピリジン； （Ｄ）下記の化学式（１）の１-ビニルイミダゾール=モ
ノマーの、ポリアルキレンポリアミン（Ａ）（i）から
（Ａ）（ix）との付加生成物； （Ｅ）塩基性の側鎖を含むアミノ酸を主成分とするポリ
マー； （Ｆ）ポリマー（Ａ）（i）から（Ａ）（ix）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の架橋した誘導体。
【００１５】
【化８】
【００１６】上記式中、Ｒ基は同一でも相違してもよ
く、Ｈまたは飽和又は不飽和で、直鎖状または環状のＣ
1−Ｃ6アルキル基を表し、ｎが１から３の整数である。
【００１７】本発明の別の主題は、化粧品及び／または
皮膚科用として許容される媒体中に、 a）上記の通り定義される化学式（I）に相当する少なく
とも一のケイ皮酸誘導体；及び、 b）上記の通り定義される少なくとも一のポリアミノポ
リマー；及び c）下記の化学式（II）に相当する少なくとも一の誘導
体；を含む新規な化粧品及び／または皮膚科用組成物で
ある。
【００１８】
【化９】
【００１９】上記式中、Ｒ’1、Ｒ’2及びＲ’3は同一
でも相違してもよく、Ｈ、ＯＨまたはＣ1−Ｃ6アルキ
ル、好ましくはメチルより選択される基を表し、Ｒ’4
はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキル、好ましくはメチルより選
択される基を表し、Ｒ’5はＨまたはＣ1−Ｃ18アルキル
より選択される基を表し、中でも特にトコフェロール誘
導体を挙げることができる。
【００２０】本発明のさらなる主題は、化粧品及び／ま
たは皮膚科用として許容される媒体中に、 a）上記の通り定義される化学式（I）に相当する少なく
とも一のケイ皮酸誘導体；及び、 b）上記の通り定義される少なくとも一のポリアミノポ
リマー；及び d）下記の化学式（III）に相当する少なくとも一のジベ
ンゾイルメタン誘導体；を含む新規な化粧品及び／また
は皮膚科用組成物である。
【００２１】
【化１０】
【００２２】上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一
でも相違してもよく、個別に水素原子またはヒドロキシ
ル基、または直鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル
基、または直鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルコキシ
基を表す。
【００２３】したがって、本発明によれば、ケイ皮酸誘
導体、特に２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマー
トを、任意に少なくとも一の化学式（II）の誘導体、特
にトコフェロール誘導体、または少なくとも一のジベン
ゾイルメタン誘導体と組み合わせて含有する化粧品及び
／または皮膚科用組成物を調製可能であり、この組成物
中のケイ皮酸誘導体の濃度は、これらの組成物が光の作
用にさらされた場合でも比較的に一定である。
【００２４】本発明のさらなる主題は、上記の通り定義
されるケイ皮酸誘導体（化学式（I））、特に２-エチル
ヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートを、任意に少なくと
も一の化学式（II）の誘導体と組み合わせて、及び／ま
たは少なくとも一のジベンゾイルメタン誘導体（化学式
（III））と組み合わせて含有する化粧品及び／または
皮膚科用組成物における、またはその製造のためのポリ
アミノポリマーの使用であり、これら組成物中の、ケイ
皮酸誘導体のＵＶ光線に対する安定性（光安定性）を向
上させることを目的とするものである。
【００２５】本発明の別の主題は、ＵＶ光線に対する安
定性（光安定性）を向上させる方法、及びこれによる上
記の通り定義されるケイ皮酸誘導体（化学式（I））、
特に２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートを、
任意に少なくとも一の化学式（II）の誘導体と組み合わ
せて、及び／または少なくとも一のジベンゾイルメタン
誘導体（化学式（III））と組み合わせて含有する化粧
品及び／または皮膚科用組成物の有効性を向上させる方
法であり、この方法は該組成物中にポリアミノポリマー
の効果的な量を導入することからなる。
【００２６】ポリアミノポリマーの効果的な量とは、組
成物中に含有されるケイ皮酸誘導体の光安定性に注目す
べき著しい進歩を得るに充分な量を意味するものと理解
される。使用される安定剤のこのような最少量は、該組
成物に使用される化粧品として許容される媒体の性質に
よって異なるが、下記の実施例に示したような光安定性
の測定のための従来の試験によって、なんらの困難性も
なく決定可能である。
【００２７】本発明の組成物の他の特性、態様及び利点
は、以下の詳細な説明によって明らかとなるであろう。
【００２８】本発明に使用可能なポリアミノポリマーと
しては、直鎖状ポリマー、分枝ポリマーまたはデンドリ
マー形態のものが可能である。
【００２９】分枝ポリマーは、一般的に核心部（core）
の周囲に分枝構造を有する分子構造物である。この構造
は、一般的に対照性を欠いている：分枝ポリマーの構造
中に含まれるモノマーまたは塩基単位としては、多様な
性質のものが可能であり、これらは不均等に分布してい
る。ポリマー中の分枝鎖としては、性質及び長さにおい
て多様なものが可能である。塩基単位、あるいはモノマ
ーの数は、多様な枝分かれによって異なってよい。非対
称でありながら、分枝ポリマーは核心部の周囲に非常に
枝分かれした構造；枝分かれの連続的世代または層；末
端鎖の層を有することが可能である。
【００３０】分枝ポリマーは、一般的に一以上のモノマ
ーＡＢｘで、Ａ及びＢが互いに反応可能な反応性基であ
り、ｘは２以上の整数であるものの多重縮合により得ら
れるが、他の調製方法も適用可能である。分枝ポリマー
は、その重合度ＤＰ=１−ｂによって特徴付けられ、ｂ
はＡ基と反応していないＢ中の非末端官能基の割合
（％）である。縮合がデンドリマーの合成と対照的に系
統的なものではないため、重合度は１００％未満であ
る。通常、既知の合成方法では、ＤＰは１５から９０％
である。末端基Ｔが分枝ポリマーと反応して鎖の末端に
特定の官能基が得られる。
【００３１】こうしたポリマーは、特に、B.I.Voit, Ac
ta Polymer., 46, 87-99 (1995);欧州特許出願公開６８
２，０５９号、国際公開９６１４３４６号、国際公開９
６１４３４５号、国際公開９６１２７５４号に記載され
ている。
【００３２】数種の分枝ポリマーを、共有結合または、
その末端基を経る他のタイプの結合によって混合するこ
とが可能である。こうしたいわゆる“架橋した”ポリマ
ーは、本発明の分枝ポリマーの定義に含まれる。
【００３３】デンドリマーは、やはり既知の高度に枝分
かれしたポリマーまたはオリゴマーであり；詳細に定義
された化学構造を有し、いわゆる“完全な”高度分枝ポ
リマーである。一般則として、デンドリマーは核心部、
世代数が決定された分枝、あるいは主軸、及び末端基を
含む。主軸の世代は、同世代の主軸のものと同一であ
り、別の世代の主軸のものとは同一でも相違してもよい
構造単位からなる。主軸の世代は、核心部からの幾何学
的な進行によって迅速に拡張する。デンドリマーのＮ番
目の世代の末端基は、Ｎ番目の世代または最終世代の主
軸の官能基である。こうしたポリマーは、特に、D.A. T
omalia,A.M. Naylor及びW.A.Goddard III,Angewante Ch
emie, Int. Ed. Engl. 29, 138-175(1990)、C.J.Hawker
及びJ.M.J. Frechet, J. Am. Chem. Soc.,112, 7638 (1
990)、B.I. Voit, Acta Polymer.,46, 87-99 (1995)、
N. Ardoin及びD. Astruc. Bull. Soc. Chim. Fr.132, 8
75-909 (1995)に記載されている。
【００３４】デンドリマーはまた、特に、下記の式（D
I）によって定義可能である： C[A1B1（A2B2（...（An-1Bn-1（AnBn（T）rn）rn-1）r
n-2...）r2）r1]s （DI）上記式中、 ・Ｃは、官能基の数ｓにより、ｓ個の主軸Ａ1Ｂ1がＡ基
を介して結合した核心部を表し； ・ｓは１以上の整数であり、Ｃ中の官能基の数以下であ
り、 ・指数ｉ（ｉ=１，２．．．ｎ）は各主軸の世代を示す
整数であり； ・ｒi（ｉ=１，２．．．ｎ−１）は、主軸（ＡiＢi）に
属するＢi基中の官能基数を表し、ｒｉは２以上の整数
であり； ・各主軸（ＡiＢi）（ｉ=１，２．．．ｎ）としては、
Ｂi基が主軸（Ａi+1Ｂi+1）のｒi個のＡi+1基に結合し
ており； ・各Ａi基（ｉ≧２）は、主軸（Ａi-1Ｂi-1）の一つの
Ｂi-1基に結合しており； ・ｎ番目の世代ＡnＢnの主軸が、ｒn個の末端基Ｔに化
学的に結合し、ｒnは０以上の整数である。
【００３５】上記のデンドリマーの定義には、対照的分
枝を含む分子が含まれ、またこれらには、非対称分枝を
含む分子、例えば、主軸がリジン基であるデンドリマー
であって、主軸の一世代の前世代への分枝がリジンのα
アミン及びεアミンで起き、これによって様々な分枝の
主軸の長さの相違が生じる。
【００３６】密な星形ポリマー、スターバーストポリマ
ー（starburst polymer）及び軸型デンドリマー（rod-s
haped dendrimer）が、デンドリマーの本願の定義に含
まれる。アルボロール（arborol）及びカスケード分子
として既知の分子もまた本発明のデンドリマーの範囲に
入る。
【００３７】数種のデンドリマーを混合可能であり、こ
れらはその末端基を経る共有結合または別のタイプの結
合を経て、“橋かけデンドリマー”または“デンドリマ
ー凝集体”として既知の種を与える。こうした種は、本
発明のデンドリマーの定義に含まれる。
【００３８】デンドリマーとしては、同世代の一群の分
子の形態が可能であり、これらはいわゆるモノ分散群
（monodispersed set）であり；これらはまた、様々な
世代の群の形態も可能であり、これはポリ分散群（poly
dispersed set）として既知である。本発明のデンドリ
マーの定義には、デンドリマーのモノ分散群並びにポリ
分散群が含まれる。
【００３９】下記の文献が参照でき、これらにはアミン
官能基を含むデンドリマーが記載されており、これらの
文献の内容は参照のため本願の記載に取り込むものとす
る：米国特許４，６９４，０６４号、米国特許４，６３
１，３３７号、国際公開９５０２００８号、国際公開９
３１４１４７号、米国特許４，３６０，６４６号、Pro
c. Natl. Acad. Sci. USA, 85, 5409-5413 (1988)。
【００４０】アミン官能基を含む分枝ポリマー及びデン
ドリマーは、あらゆる性質の核心部と塩基の世代、モノ
マーまたは主軸単位からなり、これにはアミン基を有す
る末端基Ｔが架橋している。
【００４１】本発明のポリアミノポリマー（Ａ）（i）
から（Ａ）（xi）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）をさらに詳
細に説明する。 （Ａ）（i） 本発明に好ましく使用されるポリアルキレンポリアミン
は、７から２０，０００の反復単位を含むポリマーであ
る。好ましくは、少なくとも５％の第四級アミン、望ま
しくは少なくとも１０％、更に好ましくは少なくとも２
０％の第四級アミン基を含むポリアルキレンポリアミン
を選択する。これらのポリマーには、分枝状で、ホモポ
リマーまたはコポリマー、もしくはデンドリマー構造が
可能である。これらのポリマーは、下記の反復単位を含
む。
【００４２】
【化１１】
【００４３】上記式中、ｉは２以上の整数であり、好ま
しくはｉ=２であり、ｎは整数を表し、ＲはＨまたは下
記の単位を表し、式中、ｊは２以上の整数を表し、好ま
しくはｊ=２である。
【００４４】
【化１２】
【００４５】ポリアジリジンとしても既知のポリアルキ
レン族の生成物の中では、特に、下記のものを挙げるこ
とができる。ポリエチレンイミン、これは当業者にはよ
く知られた分枝ポリマーであり、ポリエチレンイミンに
ついては、特に以下の文献を参照できる：“Kirk-Othme
r Encyclopedia of Chemical Technology”,3rd Editio
n, Vol. 20, 1982, pp.214-216、及び“Polyethyleneim
ine Prospective Application”, H.N. Feigenbaum, Co
smetic & Toiletries, 108, 1993, p. 73。ポリエチレ
ンイミンは、BASF社 より、“Ｌｕｐａｓｏｌ”及び
“Ｐｏｌｙｉｍｉｎ”の商品名で市販されており、ポリ
エチレンイミンは通常、平均分子量が５００から２，０
００，０００の範囲内である。
【００４６】デンドリマーの形態のポリエチレンイミン
及びポリプロピレンイミンもまた既知であり、これらは
DSM社により製造されている。デンドリマー族のポリア
ルキレンポリアミン並びにその調製方法を記載した国際
公開９５／０２００８号及び同９３／１４１４７号の内
容を、参照のため本願の記載に取り込むものとする。
【００４７】（Ａ）（ii） ポリアルキレンポリアミンのアルキル誘導体は、当業者
にはよく知られた生成物である。これらは、水性または
アルコール性媒体中、ＮａＯＨ、ＫＯＨまたは炭酸塩の
存在下、室温、好ましくは４０℃から１３０℃でのアル
キル化によって既知の方法で得られる。アルキル化剤
は、例えば、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ8アルキルまたは硫酸ア
ルキル誘導体、例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、
臭化ブチル、臭化ヘキシル、臭化２-エチルヘキシル、
臭化ｎ-オクチルまたは対応する塩化物より選択可能で
ある。例えば、こうした生成物の調製を記載した独国特
許出願公開３，７４３，７４４号を参照することがで
き、その内容を本願の内容に参照のため取り込むものと
する。
【００４８】（Ａ）（iii） アルキルカルボン酸のポリアルキレンポリアミンとの付
加生成物は、当業者には既知の生成物であり、その調製
については、例えば、国際公開９４／１４８７３号、同
９４／２０６８１号、同９４／１２５６０号に記載され
ており、その内容は、参照のため、本願に取り込むもの
とする。ポリアルキレンポリアミンへのアルキルカルボ
ン酸の添加は、酸、アミド、エステルまたはハロゲン化
酸のポリアルキレンポリアミンポリマーとの反応によっ
て、既知の方法で実行可能である。
【００４９】アルキルカルボン酸のポリアルキレンポリ
アミンとの付加生成物としては、例えば、飽和または不
飽和で、直鎖状または分枝状のＣ2−Ｃ30アルキルカル
ボン酸のポリエチレンイミンとの付加生成物が可能であ
る。使用可能なカルボン酸の中では、例えば、酢酸、プ
ロピオン酸、ブチル酸、２−エチルヘキサン酸、安息香
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノレン酸、、アラキドン酸及び
ベヘン酸を挙げることができ、また脂肪物質の混合物、
例えば、天然物として得られる脂肪エステルの混合物も
使用可能であり、その中ではココナッツオイル、大豆
油、亜麻仁油、レープシードオイル等を挙げることがで
きる。
【００５０】（Ａ）（iv）ケトン及びアルデヒドのポリ
アルキレンポリアミン（Ａ）（i）との付加生成物は、
当業者には既知の方法で調製可能であり、α-ヒドロキ
シアミン単位を生ずる。 （Ａ）（v）イソシアナート及びイソチオシアナートの
ポリアルキレンポリアミン（Ａ）（i）との付加生成物
は、当業者には既知の方法で調製可能であり、尿素及び
チオ尿素単位を生ずる。
【００５１】（Ａ）（vi） アルキレンオキシドまたはポリアルキレンオキシド=ブ
ロックポリマーの、ポリアルキレンポリアミン（Ａ）
（i）との付加生成物は、当業者には既知の方法で調製
可能であり、例えば、こうした分子が記載された欧州特
許出願公開５４１，０１８号及び米国特許４，１４４，
１２３号を参照することができる。エトキシル化ポリエ
チレンイミン誘導体は、“Ｌｕｐａｓｏｌ ６１”（BA
SF社製）の商品名で市販されている。
【００５２】（Ａ）（vii） ポリアルキレンポリアミン（Ａ）（i）の四量化誘導体
は、当業者には既知の方法で調製可能である。 （Ａ）（viii） シリコーンの、ポリアルキレンポリアミン（Ａ）（i）
との付加生成物は、例えば、ポリジメチルシロキサン単
位と架橋したポリエチレンイミンであり、その調製につ
いては、米国特許５，５５６，６１６号に記載され、
“Ｍａｃｋａｍｅｒ Ｐａｖｓ”の名でMacIntyre社よ
り市販されている。
【００５３】（Ａ）（ix）ジカルボン酸とポリアルキレ
ンポリアミン（Ａ）（i）とのコポリマーは、ジカルボ
ン酸のポリアルキレンポリアミンとの多重縮合によって
調製可能である。
【００５４】ポリアミドアミンの調製に使用可能なジカ
ルボン酸としては、Ｃ2からＣ10ジカルボン酸、例え
ば、シュウ酸、マロン酸、イタコン酸、コハク酸、マレ
イン酸、アジピン酸、グルタル酸、セバシン酸、テレフ
タル酸及びオルトフタル酸並びにこれらの混合物を挙げ
ることができる。
【００５５】ポリアミドアミンの調製に使用されるポリ
アルキレンポリアミンは、３から１０の窒素原子を有す
るもの、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレン
テトラミン、ジヘキサメチレントリアミン、アミノプロ
ピルエチレンジアミン及びビスアミノプロピルエチレン
ジアミン並びにこれらの混合物より選択されることが望
ましい。ポリエチレンイミン、例えばポリアミドアミン
の調製のために上記したものもまた使用可能である。
【００５６】こうした化合物は、例えば、米国特許４，
１４４，４２３号及び国際公開９４／２９４２２号など
の文献に記載されている。
【００５７】（Ｂ）ポリビニルイミダゾールとの用語
は、ポリビニルイミダゾール（PVI）ホモポリマー及び
下記の構造のビニルイミダゾールモノマーのラジカル重
合によって得られるコポリマーを包含する。
【００５８】
【化１３】
【００５９】該コポリマーとしては、例えば、ビニルピ
ロリドン、アクリル酸及びアクリルアミド単位から選択
されるモノマーと共に、少なくとも５％のビニルイミダ
ゾール単位を含有するビニルイミダゾールコポリマーが
可能である。こうした化合物の合成は、当業者にはよく
知られており、特に下記の文献を参照可能である：J.A
m. Chem. Soc.,Vol. 85, 1962, p.951、Polymer Letter
s Ed.,Vol. 11, 1973,p. 465-469、Macromolecules, Vo
l.6(2), 1973,p.163-168、Ann. N.Y. Acad.Sci.,Vol.15
5, 1969, p.431、仏国特許出願公開１，４７７,１４７
号、日本国特許出願公告昭４４−０７３９５号公報、J.
Macromol.Scien. Chem., Vol. A21(2),1984, p.253。
【００６０】（Ｃ）ポリビニルピリジンとの用語は、下
記の構造のビニルピリジンモノマー（ピリジン環の２位
または４位に置換した）のラジカル重合によって得られ
たビニルピリジンホモポリマー及びコポリマーを包含す
る。
【００６１】
【化１４】
【００６２】該コポリマーとしては、例えば、ビニルピ
ロリジノン、アクリルアミドの単位から選択されるモノ
マーを有する、少なくとも５％のビニルピリジン単位を
含むビニルピリジンコポリマーが可能である。
【００６３】（Ｄ）化学式（１）で、式中、Ｒ基は同一
でも相違してもよく、Ｈまたは直鎖状または環状で、飽
和又は不飽和のＣ1−Ｃ6アルキル基であり、ｎは１から
３の整数である１-ビニルイミダゾール=モノマーの、ポ
リアルキレンポリアミン及びその誘導体（Ａ）（i）か
ら（Ａ）（ix）との付加生成物。
【００６４】
【化１５】
【００６５】使用可能な化学式（I）の誘導体の中で
は、例えば、２-メチル-１-ビニルイミダゾール及び２-
ベンジル-１-ビニルイミダゾールが挙げられる。これら
の生成物は、当業者には既知であり、これらの調製につ
いては、例えば、国際公開９４／２９４２２号に記載さ
れており、この記載を参照のため、本願の記載に取り込
むものとする。
【００６６】（Ｅ）塩基性の側鎖を有するアミノ酸を主
成分とするポリマーは、好ましくは、ヒスチジン、リジ
ン及びアルギニンから選択されるアミノ酸を少なくとも
５％、好ましくは１０％含有する蛋白質及びペプチドか
ら選択される。これらのポリマーとしては、ポリリジン
及びポリヒスチジンが挙げられる。
【００６７】（Ｆ）ポリマー（Ａ）（i）から（Ａ）（i
x）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の架橋した誘導体。使
用可能な架橋剤としては、ハロヒドリン、グリシジル、
アジリジノ及びイソシアナート誘導体が挙げられ、この
ような架橋剤並びにその使用方法は、当業者にはよく知
られている。最もよく知られているものとしては、エピ
クロロヒドリン、α,ω-ビス（クロロヒドリン）ポリア
ルキレン=グリコール=エーテル、α,ω-ジクロロアルカ
ン、例えば、１，２-ジクロロエタン、１，２-ジクロロ
プロパン、１，３-ジクロロプロパン、１，４-ジクロロ
ブタン及び１，６-ジクロロヘキサンが挙げられ、こう
した架橋剤並びにその架橋ポリエチレンイミン誘導体の
使用は、国際公開９４／１２５６０号に記載されてお
り、その内容を参照のため本願の記載の取り込むものと
する。
【００６８】本発明の実施にあたり、少なくとも５％の
第三級アミン官能基、より望ましくは少なくとも１０％
の第三級アミン官能基、さらには少なくとも２０％の第
三級アミン官能基を含有するポリアミンポリマーを選択
することが好ましい。
【００６９】本発明によれば、ポリアミンポリマーは、 （Ａ） （i）分枝ポリエチレンイミン； （ii）アルキル化ポリエチレンイミン誘導体； （iii）アルキルカルボン酸の、ポリエチレンイミンと
の付加生成物； （iv）ケトン及びアルデヒドの、ポリエチレンイミンと
の付加生成物； （v）イソシアナート及びイソチオシアナートの、ポリ
エチレンイミンとの付加生成物； （vi）アルキレンオキシドまたはポリアルキレンオキシ
ド=ブロックポリマーの、ポリエチレンイミンとの付加
生成物； （vii）ポリエチレンイミンの四量化誘導体； （viii）シリコーンの、ポリエチレンイミンとの付加生
成物； （ix）ジカルボン酸とポリエチレンイミンとのコポリマ
ー； より選択されるポリエチレンイミンの誘導体； （Ｂ）ポリビニルイミダゾールより選択されることが望
ましい。
【００７０】更に好ましくは、ポリアミノポリマーが、 （Ａ）（i）分枝ポリエチレンイミンより選択される。
【００７１】少なくとも５％の第三級アミン官能基、望
ましくは少なくとも１０％の第三級アミン官能基、更に
好ましくは少なくとも２０％の第三級アミン官能基を含
むポリエチレンイミン誘導体を選択することが好まし
い。
【００７２】上述の通り、本発明に使用可能なケイ皮酸
誘導体は化学式（I）に相当するものである。本発明に
よれば、一以上のケイ皮酸誘導体を用いることもむろん
可能である。
【００７３】本発明によって使用可能なケイ皮酸誘導体
の中では、限定するものではないが、特に２-エチルヘ
キシル=ｐ-メトキシシンナマート、カフェー酸としても
知られるジヒドロキシケイ皮酸、塩素系酸（chlorogeni
c acid）及びカフェオイルキニン酸（caffeoylquinic a
cid）を挙げることができる。
【００７４】本発明によれば、上記のケイ皮酸誘導体の
中では、２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマート
を使用することが特に好ましく、このスクリーニング剤
は下記の拡張式に相当する。
【００７５】
【化１６】
【００７６】ケイ皮酸誘導体は、本発明の組成物中に、
組成物全重量に対して０．１から１０重量％の含量で存
在可能である。この含量は、０．５から５重量％である
ことが好ましい。
【００７７】本発明の組成物の第二の必須化合物は、ポ
リアミノポリマー族の化合物である。一般的に、ポリア
ミノポリマーは、本発明の組成物中に、組成物全重量に
対して、通常０．１から１０重量％の含量で、好ましく
は０．２５から５重量％の含量で存在可能である。ポリ
アミノポリマーは、本発明の組成物中に中性の形態で導
入可能である。
【００７８】充分な量のポリアミノポリマーをケイ皮酸
誘導体、特に２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマ
ート及び上記の通り定義される化学式（II）の誘導体を
含有する抗日光組成物に導入すると、前記ケイ皮酸誘導
体の光に対する安定性が増大し、よって該抗日光組成物
の経時的な有効性に向上が見られる。化学式（II）の化
合物は、トコフェロールであることが望ましい。
【００７９】本発明の好ましい実施態様によれば、トコ
フェロールが、組成物中に“遊離の状態”で、すなわ
ち、付加基をもたず、特にエステル形成基をもたずに存
在することが望ましい。
【００８０】使用されるトコフェロールは、天然トコフ
ェロールの混合物、特にα-トコフェロール、β-トコフ
ェロール、γ-トコフェロール及びδ-トコフェロールの
混合物であることが好ましく、この混合物は、特に植
物、鉱物またはシリコーンのオイル中、好ましくは植物
オイル中に使用可能である。
【００８１】本発明に使用可能な天然トコフェロールの
混合物としては、Bizen社より“Ｄｍｉｘｅｄ ｔｏｃ
ｏｐｈｅｒｏｌｓ”の名で市販の、大豆油中の５０％溶
液としたものを挙げることができる。Henkel社より“Ｃ
ｏｐｈｅｒｏｌ Ｆ１３００”の名で市販のＤ-α-トコ
フェロールまたは米国特許４，１４４，３２５号に記載
のものもまた使用可能である。
【００８２】化学式（II）の誘導体は、本発明の組成物
中、一般的にに０．５から５０重量％、好ましくは１か
ら１０重量％の含量で存在する。ジベンゾイルメタン誘
導体は、下記の化学式（III）に相当する。
【００８３】
【化１７】
【００８４】上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一
でも相違してもよく、個別に水素原子またはヒドロキシ
ル基、または直鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル
基、または直鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルコキシ
基を表す。
【００８５】本発明に使用可能なジベンゾイルメタン誘
導体の中では、限定するものではないが、特に、下記の
ものを挙げることができる： ・２-メチルジベンゾイルメタン、 ・４-メチルジベンゾイルメタン、 ・４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 ・４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 ・２，４-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・２，５-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・４，４’-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 ・４-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイルメタン、 ・２-メチル-５-イソプロピル-４’-メトキシジベンゾ
イルメタン、 ・２-メチル-５-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイ
ルメタン、 ・２，４-ジメチル-４’-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 ・２，６-ジメチル-４-tert-ブチル-４’-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 ・４，４’-ジメトキシジベンゾイルメタン。
【００８６】これらの生成物は、特に上記の文献、仏国
特許出願公開２，３２６，４０５号、同２，４４０，９
３３号及び欧州特許出願公開０，１１４，６０７号に記
載されている。
【００８７】前記のジベンゾイルメタン誘導体の中で
も、本発明において特に好ましく使用されるものは４-t
ert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイルメタンであり、
このスクリーニング剤は下記の拡張式に相当するもので
ある。
【００８８】
【化１８】
【００８９】本発明において好ましく使用される別のジ
ベンゾイルメタン誘導体としては、４-イソプロピルジ
ベンゾイルメタンがあり、下記の化学式に相当するスク
リーニング剤である。
【００９０】
【化１９】
【００９１】ジベンゾイルメタン誘導体は、本発明の組
成物中に、組成物全重量に対して０．２から１５重量％
の含量で存在可能である。この含量が０．２から１０重
量％であることが好ましい。
【００９２】したがって、ポリアミノポリマーの充分な
量が、ジベンゾイルメタン誘導体、特に４-tert-ブチル
-４’-メトキシジベンゾイルメタン及びケイ皮酸誘導体
を含有する抗日光組成物に添加されると、光に対するケ
イ皮酸誘導体の安定性が増大し、よって抗日光組成物の
経時的な有効性の向上が見られる。
【００９３】本発明の目指す化粧品及び／または皮膚科
用組成物は、上述のスクリーニング剤以外にも、親水性
または親油性に関わらず、ＵＶ−Ａ及び／又はＵＶ−Ｂ
において活性なサンスクリーン（吸収剤）をさらに含有
可能である。これらの付加的なスクリーン剤は、特に、
サリチル酸誘導体、ベンジリデンショウノウ誘導体、ベ
ンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、β，β’-ジフェニルアクリル酸誘導
体、ｐ-アミノ安息香酸誘導体、または国際公開９３／
０４６６５号に記載のスクリーニングポリマー及びスク
リーニングシリコーンより選択可能である。有機スクリ
ーン剤の他の例は、欧州特許出願公開０,４８７,４０４
号に与えられている。
【００９４】本発明の組成物はまた、例えばジヒドロキ
シアセトン（ＤＨＡ）等の、皮膚の日焼け剤及び／又は
人工日焼け剤（自己日焼け剤）も含有可能である。
【００９５】本発明の化粧品及び／または皮膚科用組成
物はまた、被覆または未被覆の金属酸化物のピグメント
あるいはまたナノピグメント（基本粒子の平均径：一般
的に５から１００nm、好ましくは１０から５０nm）、例
えば、酸化チタン（無定形またはルチル及び／またはア
ナタース型の結晶形態）、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジル
コニウムまたは酸化セリウムのナノピグメント等を含有
可能であり、これらは全て、ＵＶ光線を物理的ブロック
（反射及び／または拡散）によって作用することでそれ
自体よく知られた光保護剤である。さらにまた、従来の
被覆剤は、アルミナ及び／またはアルミニウム=ステア
ラートである。このように被覆または未被覆の酸化金属
ナノピグメントは、欧州特許出願公開０，５１８，７７
２号及び同０，５１８，７７３号に記載されている。
【００９６】本発明の組成物はまた、脂肪物質、有機溶
媒、イオン性もしくは非イオン性の増粘剤、柔軟剤、抗
酸化剤、フリーラジカルに対抗する薬剤、乳白剤、安定
剤、湿潤剤、シリコーン、α-ヒドロキシ酸、抗発泡
剤、モイスチャライザー、ビタミン、香料、保存料、界
面活性剤、充填剤、金属イオン封鎖剤、ポリマー、推進
薬、アルカリ性化剤又は酸性化剤、染料または他の、化
粧品及び／または皮膚科の分野で、特にエマルションの
形態の抗日光組成物の製造に通常使用されるあらゆる成
分から選択される従来の化粧品補助剤をさらに含有可能
である。
【００９７】脂肪物質としては、オイルもしくはワック
スもしくはこれらの混合物からなるものが可能である。
オイルとは、常温で液体の化合物を意味するものと理解
される。ワックスは常温で固体であり、一般的に３５℃
より高い融点をもつ化合物であると理解される。オイル
としては、鉱物オイル（液化石油）；植物オイル（スウ
ィートアーモンド、マカダミアブラックカラントシード
またはホホバオイル）；合成オイル、例えばペルヒドロ
スクアレン、脂肪アルコール、脂肪酸または脂肪酸エス
テル（Finetex社より“Ｆｉｎｓｏｌｖｅ ＴＮ”の名
で市販のＣ12−Ｃ15アルコールのベンゾアート、オクチ
ル=パーミタート、イソプロピル=ラノラートまたはトリ
グリセリドなど、これにはカプリル／カプリン酸のもの
も含まれる）、あるいはオキシエチレン化またはオキシ
プロピレン化した脂肪酸および脂肪エステル；シリコー
ンオイル（シクロメチコーン、ポリジメチルシロキサン
またはＰＤＭＳ）またはフッ化オイルまたはポリアルキ
レンを挙げることができる。
【００９８】ワックス化合物としては、パラフィン、カ
ルナウバワックス、ミツロウまたは水素化ヒマシ油を挙
げることができる。有機溶媒としては、低級アルコール
及び低級ポリオールを挙げることができる。
【００９９】増粘剤は、特に架橋したポリアクリル酸、
変性もしくは未変性のグアーガム及びセルロース、例え
ば、ヒドロキシプロピル化グアーガム、メチルヒドロキ
シエチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセル
ロースより選択可能である。
【０１００】当業者であれば、本発明の三成分の組み合
わせに本来的に付随する有利な特性が、付加しようとす
る添加剤によって損なわれることのないよう、もしくは
本質的には損なわれることのないように、上記の任意の
付加的化合物（特に付加的なスクリーニング剤）及び／
又はその量を選択するであろう。
【０１０１】本発明の組成物は、特に水中油型エマルシ
ョンもしくは油中水型エマルションの調製のためのもの
等の、当業者にはよく知られた技術によって調製可能で
ある。
【０１０２】この組成物は、特に、クリーム、乳液等の
単純もしくは複合エマルション（Ｏ／Ｗ、 Ｗ／Ｏ、 Ｏ
／Ｗ／ＯもしくはＷ／Ｏ／Ｗ）の形態、またはゲルもし
くはクリームゲル、パウダーもしくは固形スティックの
形態で与えることができ、任意にエアロゾルとして実装
し、ムースもしくはスプレーの形態とすることも可能で
ある。
【０１０３】本発明の組成物は、水中油型エマルション
の形態で与えられることが好ましい。エマルションに関
しては、その水相は既知の方法（Bangham, Standish an
d Watkins, J. Mol. Biol.,13,238 (1965)、仏国特許出
願公開２，３１５，９９１号及び同２，４１６，００８
号）で調製される非イオン性小胞分散物を含有可能であ
る。
【０１０４】本発明の化粧品及び／または皮膚科用組成
物は、ヒトの表皮もしくは髪を紫外線から保護するため
の組成物、抗日光組成物もしくはメイクアップ製品とし
て使用可能である。
【０１０５】本発明の化粧品組成物がＵＶ光線に対する
ヒトの表皮の保護のために、もしくは抗日光組成物とし
て使用される場合、該組成物は、溶媒もしくは脂肪物質
中の懸濁液もしくは分散液の形態、非イオン性の小胞分
散液の形態、あるいはエマルション、好ましくはクリー
ムもしくは乳液のような水中油型エマルション、あるい
は軟膏、ゲル、クリームゲル、固形スティック、エアロ
ゾルムースもしくはスプレーの形態で与えることができ
る。
【０１０６】本発明の化粧品組成物を髪の保護のために
用いる場合、該組成物は、ヘアースプレー、シャンプ
ー、ローション、ゲル、エマルションまたは非イオン性
小胞分散液の形態で与えることができ、例えば、シャン
プーの前または後、染色もしくは脱色の前または後、パ
ーマネントウェーブもしくはストレートパーマの施術中
または前後に適用するための濯ぎ落とす組成物、スタイ
リング用または手入れ用のローションまたはゲル、ブロ
ーによる乾燥もしくはセットのためのローションもしく
はゲル、あるいは髪のパーマネントウェーブもしくはス
トレートパーマ、染色もしくは脱色のための組成物を構
成可能である。
【０１０７】該組成物が、例えば表皮トリートメントク
リーム、ファンデーション、リップスティック、アイシ
ャドウ、ブラッシャー、マスカラもしくはアイライナー
等の睫毛、眉毛もしくは皮膚のためのメイクアップ製品
として使用される場合、該組成物は、例えば水中油型エ
マルションもしくは油中水型エマルション、非イオン性
小胞分散液あるいはまた懸濁液等の、固形もしくはペー
スト状形態、無水もしくは含水の形態で与えることがで
きる。
【０１０８】水中油型エマルションタイプの媒体を示す
本発明の抗日光製剤を示せば、水相（特に親水性スクリ
ーン剤を含む）が一般に全製剤に対して５０から９５重
量％、好ましくは７０から９０重量％を占め、油相（特
に親油性スクリーン剤を含む）が全製剤に対して５から
５０重量％、好ましくは１０から３０重量％を占め、
（共）乳化剤が全製剤に対して０．５から２０重量％、
好ましくは２から１０重量％を占めるものである。
【０１０９】本発明を詳説する具体例を与えるが、これ
らはいかなる限定も意味するものではない。
【０１１０】
【実施例】
実験：下記の実験においては、Aldrich社により市販の
分子量７００のポリエチレンイミン（ＰＥＩ）を使用し
た。製剤の定義に示した割合は、製剤全重量に対する構
成材料の重量％である。 （実験１：トコフェロールによって誘発される２-エチ
ルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートの光過酸化のポリ
エチレンイミンによる抑制のＥＸ-ＶＩＶＯ実験） コ
ントロール組成物（製剤Ａ：２-エチルヘキシル=ｐ-メ
トキシシンナマート＋ビタミンＥ）の薄膜を面積１７cm
2の円形フィルターに、約３mg/cm2の割合で適用した。
ポリエチレンイミンを含有する組成物（生成物Ｂ：２-
エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマート＋ビタミンＥ
＋ＰＥＩ）を第二のフィルターに適用した。その後、Ｂ
ｉｏｔｒｏｎｉｃ ３６０装置を使用して、該フィルタ
ーにＵＶ−Ａを２０ジュール/cm2で照射した。
【０１１１】製剤の過酸化物を検定する目的で、２-エ
チルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマート及びその過酸化
物を、エタノール５mlを使用してフィルターから抽出し
た。結果を２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマー
トの過酸化の抑制に関して表した。
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】ＲＯＯＨは２-エチルヘキシル=ｐ-メトキ
シシンナマート過酸化物の組成物中の量を表す（生成物
mgあたりのＨ2Ｏ2当量として、過酸化物のピコモルで表
した）。
【０１１４】製剤Ａ及びＢの組成を下記の表に与える。
【０１１５】
【表１】
【０１１６】得られた結果は下記の通り。
【０１１７】
【表２】
【０１１８】すなわち、製剤Ａに対して、製剤Ｂでは、
２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシシンナマートの過酸化
に８５％の抑制が見られた。
【０１１９】（実施例２：ＵＶ−Ａの下、ポリエチレン
イミンによる４-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイ
ルメタンの存在下での２-エチルヘキシル=ｐ-メトキシ
シンナマートの光安定化試験）つや消しした（depolish
ed）ポリ（メチルメタクリラート）（ＰＭＭＡ）または
つや消ししたガラス基質上に、製剤を約２mg/cm2の割合
で手動で塗布することにより抗日光製剤の薄膜を調製し
た。その後、こうして得られたサンプルに、チャンバー
中でＨｅｒｅａｕｓ Ｓｕｎｔｅｓｔからの光（光源：
１．８kW アーク長キセノン）を２時間半から４時間半
照射し、この際、温度は約３５から４０℃に調整し、自
然なＵＶ照射を模倣した。
【０１２０】この照射は、ＵＶ−Ａ光線の約３０J/cm2
（２時間半）または５４J/cm2（４時間半）に相当す
る。照射後、ＵＶスクリーニング剤をサンプル毎にエタ
ノール６３mlを用いて抽出した。得られた溶液を分光測
光により分析した。この溶液のスクリーニング剤λmax
における光学密度を測定した。つや消しＰＭＭＡまたは
つや消しガラス基質に適用したコントロール製剤（同一
組成）のサンプルのスクリーニング剤を抽出し、同じプ
ロトコルに従って同様に分析した。
【０１２１】製剤の各スクリーニング剤について、照射
後の残留スクリーニング剤の水準を、照射サンプル中に
おける光学密度対未照射サンプル（コントロールサンプ
ル）における光学密度の比率で与える。試験した製剤の
組成は、下記の通り。
【０１２２】
【表３】
【０１２３】照射は３０J/cm2で行った。下記の結果が
得られた。
【０１２４】
【表４】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−259424（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−217619（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−99233（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−84895（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−305204（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−192049（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−211004（ＪＰ，Ａ) 特表 昭60−500295（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−512345（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−506501（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−507796（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−507557（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−503512（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−508052（ＪＰ，Ａ) Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓ ｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄ ｉｃｔｉｏｎａｒｙ ６ｔｈ Ｅｄｉｔ ｉｏｎ（1995）Ｖｏｌ．１，Ｔｈｅ Ｃ ｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒｙ，ａ ｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｓｓｏｃ ｉａｔｉｏｎ （Ｗａｓｈｉｎｇｔｏ ｎ）ｐｐ．740−742 化学大辞典編集委員会編「化学大辞典 ８（縮刷版）」（1964年２月15日）共立 出版 ｐ．742 「ポリエチレンイミン」 の項 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/48 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化粧品及び／または皮膚科用として許容
    される媒体中に、 (a）下記の化学式（I）： 【化１】 [上記式中、Ａが ・ＯＲ3基を表し、Ｒ3が、水素原子、フィチルまたはベ
    ンジル基、飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状または環
    状のＣ1−Ｃ18アルキル鎖、アルカリ金属又はアルカリ
    土類金属のイオンまたはアンモニウムイオンより選択さ
    れてなる基であるかまたは、 ・ＮＨＲ4基を表し、Ｒ4が、水素原子、フィチルまたは
    ベンジル基、または飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状
    または環状のＣ1−Ｃ18アルキル鎖より選択されてなる
    基を表し、 ・Ｒ1が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、あるいは飽
    和又は不飽和で、直鎖状、分枝状または環状のＣ1−Ｃ
    18アルキル鎖より選択されてなる基を表し； ・Ｒ2が、Ｈ、ＯＨまたはＣ1−Ｃ6アルコキシより選択
    されてなる基を表す]に相当する少なくとも一のケイ皮
    酸誘導体、及び (b）下記（Ａ）から（Ｄ）より選択される少なくとも一
    のポリアミノポリマー：（Ａ）下記(i)から(xi)より選
    択されるデンドリマー状ポリアルキレンポリアミン、分
    枝ポリアルキレンポリアミンまたは分枝ポリアルキレン
    ポリアミンの誘導体； (i）７から２００，０００の反復単位を有するデンドリ
    マー状ポリアルキレンポリアミン； (ii）７から２００，０００の反復単位を有する分枝ポ
    リアルキレンポリアミン； (iii)前記分枝ポリアルキレンポリアミンのアルキル化
    誘導体； (iv）アルキルカルボン酸の、前記分枝ポリアルキレン
    ポリアミンとの付加生成物； (v）ケトン及びアルデヒドの、前記分枝ポリアルキレン
    ポリアミンとの付加生成物； (vi）イソシアナート及びイソチオシアナートの、前記
    分枝ポリアルキレンポリアミンとの付加生成物； (vii）アルキレンオキシドまたはポリ（アルキレンオキ
    シド）ブロックポリマーの、前記分枝ポリアルキレンポ
    リアミンとの付加生成物； (viii）前記分枝ポリアルキレンポリアミンの四量化誘
    導体； (ix）シリコーンの、前記分枝ポリアルキレンポリアミ
    ンとの付加生成物； (x）ジカルボン酸と前記分枝ポリアルキレンポリアミン
    とのコポリマー； (xi)化学式（１）： 【化２】 [上記式中、Ｒ基は同一でも相違してもよく、Ｈまたは
    飽和又は不飽和で、直鎖状または環状のＣ1−Ｃ6アルキ
    ル基を表し、ｎが１から３の整数である]の１-ビニルイ
    ミダゾール=モノマーの、前記分枝ポリアルキレンポリ
    アミンとの付加生成物； （Ｂ）直鎖状の架橋及び非架橋ポリビニルイミダゾー
    ル； （Ｃ）直鎖状の架橋ポリビニルピリジン； （Ｄ）ポリリジン； を含む化粧品及び／または皮膚科用組成物。
  2. 【請求項２】 化学式（II）： 【化３】 [上記式中、 Ｒ’1、Ｒ’2及びＲ’3は同一でも相違してもよく、
    Ｈ、ＯＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルより選択される基を表
    し、 Ｒ’4はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルより選択される基を
    表し、 Ｒ’5はＨまたはＣ1−Ｃ18アルキルより選択される基を
    表す]に相当する少なくとも一の誘導体を更に含むこと
    を特徴とする請求項１に記載の化粧品及び／または皮膚
    科用組成物。
  3. 【請求項３】 下記の化学式（III）： 【化４】 [上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一でも相違して
    もよく、個別に水素原子またはヒドロキシル基、または
    直鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル基、または直
    鎖状あるいは分枝状のＣ1−Ｃ8アルコキシ基を表す]に
    相当する少なくとも一のジベンゾイルメタン誘導体を更
    に含むことを特徴とする請求項１または２に記載の化粧
    品及び／または皮膚科用組成物。
  4. 【請求項４】 ポリアミノポリマーが、少なくとも５％
    の第四級アミン基を含むものより選択されてなることを
    特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 ポリアミノポリマーが、少なくとも１０
    ％の第四級アミン基を含むものより選択されてなること
    を特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ポリアミノポリマーが、少なくとも２０
    ％の第四級アミン基を含むものより選択されてなること
    を特徴とする請求項４に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ポリアミノポリマーが、下記（Ａ）及び
    （Ｂ）： （Ａ）（i）分枝ポリエチレンイミン； （ii）アルキル化ポリエチレンイミン誘導体； （iii）アルキルカルボン酸の、ポリエチレンイミンと
    の付加生成物； （iv）ケトン及びアルデヒドの、ポリエチレンイミンと
    の付加生成物； （v）イソシアナート及びイソチオシアナートの、ポリ
    エチレンイミンとの付加生成物； （vi）アルキレンオキシドまたはポリ（アルキレンオキ
    シド）ブロックポリマーの、ポリエチレンイミンとの付
    加生成物； （vii）ポリエチレンイミンの四量化誘導体； （viii）シリコーンの、ポリエチレンイミンとの付加生
    成物； （ix）ジカルボン酸とポリエチレンイミンとのコポリマ
    ー； （Ｂ）ポリビニルイミダゾール； より選択されてなることを特徴とする請求項１から６の
    いずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ポリアミノポリマーが、分枝ポリエチレ
    ンイミンより選択されてなることを特徴とする請求項１
    から７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 組成物中に、ポリアミノポリマーが、組
    成物全重量に対して０．１から１０重量％の含量で存在
    することを特徴とする請求項１から８のいずれか一項に
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 組成物中に、ポリアミノポリマーが、
    組成物全重量に対して０．２５から５重量％の含量で存
    在することを特徴とする請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ケイ皮酸誘導体が、２-エチルヘキシ
    ル=ｐ-メトキシシンナマートであることを特徴とする請
    求項１から１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 組成物中に、ケイ皮酸誘導体が、組成
    物全重量に対して０．１から１０重量％の含量で存在す
    ることを特徴とする請求項１から１１のいずれか一項に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 組成物中に、ケイ皮酸誘導体が、組成
    物全重量に対して０．５から５重量％の含量で存在する
    ことを特徴とする請求項１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 化学式（II）の誘導体が、天然のトコ
    フェロールの混合物であることを特徴とする請求項２か
    ら１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物中に、化学式（II）の誘導体
    が、組成物全重量に対して０．５から２０重量％の含量
    で存在することを特徴とする請求項２から１４のいずれ
    か一項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 組成物中に、化学式（II）の誘導体
    が、組成物全重量に対して１から１０重量％の含量で存
    在することを特徴とする請求項１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 化学式（III）のジベンゾイルメタン
    誘導体が、 ・２-メチルジベンゾイルメタン、 ・４-メチルジベンゾイルメタン、 ・４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 ・４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 ・２，４-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・２，５-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・４，４’-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 ・４-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイルメタン、 ・２-メチル-５-イソプロピル-４’-メトキシジベンゾ
    イルメタン、 ・２-メチル-５-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイ
    ルメタン、 ・２，４-ジメチル-４’-メトキシジベンゾイルメタ
    ン、 ・２，６-ジメチル-４-tert-ブチル-４’-メトキシジベ
    ンゾイルメタン、 ・４，４’-ジメトキシジベンゾイルメタンからなる群
    より選択されてなることを特徴とする請求項３から１６
    のいずれか一項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 化学式（III）の化合物が、下記の拡
    張式： 【化５】 に相当する４-tert-ブチル-４’-メトキシジベンゾイル
    メタンであることを特徴とする請求項１７に記載の組成
    物。
  19. 【請求項１９】 化学式（III）の化合物が、下記の拡
    張式： 【化６】 に相当する４-イソプロピルジベンゾイルメタンである
    ことを特徴とする請求項１７に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 組成物中に、化学式（III）の化合物
    が、組成物全重量に対して０．２から１５重量％の含量
    で存在することを特徴とする請求項３から１９のいずれ
    か一項に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 組成物中に、化学式（III）の化合物
    が、組成物全重量に対して０．２から１０重量％の含量
    で存在することを特徴とする請求項２０に記載の組成
    物。
  22. 【請求項２２】 水中油型エマルションの形態であるこ
    とを特徴とする請求項１から２１のいずれか一項に記載
    の組成物。
  23. 【請求項２３】 請求項１または１１のいずれかに定義
    されるケイ皮酸誘導体を含有する化粧品及び／または皮
    膚科用組成物において、これら組成物に請求項１及び４
    から８のいずれか一項に定義されるポリアミノポリマー
    の効果的な量を導入することからなることを特徴とする
    前記組成物のＵＶ光線に対する安定性を向上させる方
    法。
  24. 【請求項２４】 請求項１から１１のいずれか一項に定
    義されるケイ皮酸誘導体を請求項２及び１４のいずれか
    に記載の化学式（II）に定義される少なくとも一の化合
    物と共に含有する化粧品及び／または皮膚科用組成物に
    おいて、これら組成物に請求項１及び４から８のいずれ
    か一項に定義されるポリアミノポリマーの効果的な量を
    導入することからなることを特徴とする前記組成物のＵ
    Ｖ光線に対する安定性を向上させる方法。
  25. 【請求項２５】 請求項１から１１のいずれか一項に定
    義されるケイ皮酸誘導体を請求項３、１７、１８及び１
    ９のいずれかに記載の化学式（III）に定義される少な
    くとも一のジベンゾイルメタン誘導体と共に含有する化
    粧品及び／または皮膚科用組成物において、これら組成
    物に請求項１及び４から８のいずれか一項に定義される
    ポリアミノポリマーの効果的な量を導入することからな
    ることを特徴とする前記組成物のＵＶ光線に対する安定
    性を向上させる方法。
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化学大辞典編集委員会編「化学大辞典８（縮刷版）」（１９６４年２月１５日）共立出版 ｐ．７４２ 「ポリエチレンイミン」の項

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