JP3023078B2 - 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）および少なくとも１つの活性成分前駆体を含有する化粧品および／または皮膚用組成物 - Google Patents
架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）および少なくとも１つの活性成分前駆体を含有する化粧品および／または皮膚用組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１つ
の、少なくとも９０％が中性化した架橋ポリ（２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）ポリマ
ー、および、角質層と接触すると酵素反応で活性成分を
放出可能な、少なくとも１つの活性成分前駆体を含有す
る、化粧品および／または皮膚用組成物、ならびに、そ
の用途に関する。
の、少なくとも９０％が中性化した架橋ポリ（２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）ポリマ
ー、および、角質層と接触すると酵素反応で活性成分を
放出可能な、少なくとも１つの活性成分前駆体を含有す
る、化粧品および／または皮膚用組成物、ならびに、そ
の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】長年
の間、特別な処理目的で、特に、過剰体重、皮膚の老
化、皮膚乾燥、皮膚の色素沈着、アクネ、およびいくつ
かの疾患（乾せん）に対する処理目的で、または、特
に、皮膚を癒したり、および／または、再生する目的
で、ビタミン、たとえばビタミンA、B、C、D、E、およ
びF、および他の活性剤を化粧品および／または皮膚用
組成物に導入する研究が行われてきた。
の間、特別な処理目的で、特に、過剰体重、皮膚の老
化、皮膚乾燥、皮膚の色素沈着、アクネ、およびいくつ
かの疾患（乾せん）に対する処理目的で、または、特
に、皮膚を癒したり、および／または、再生する目的
で、ビタミン、たとえばビタミンA、B、C、D、E、およ
びF、および他の活性剤を化粧品および／または皮膚用
組成物に導入する研究が行われてきた。
【０００３】特に、アスコルビン酸またはビタミンCを
十分量、皮膚に適用すると、関連組織の成長、特にコラ
ーゲンの成長を刺激することが可能である。アスコルビ
ン酸はまた、外部攻撃、たとえば紫外線または汚染、お
よび、医薬品、アルコール、またはタバコによる攻撃に
対して、皮膚組織の防御を強化することが可能である。
十分量、皮膚に適用すると、関連組織の成長、特にコラ
ーゲンの成長を刺激することが可能である。アスコルビ
ン酸はまた、外部攻撃、たとえば紫外線または汚染、お
よび、医薬品、アルコール、またはタバコによる攻撃に
対して、皮膚組織の防御を強化することが可能である。
【０００４】さらに、トコフェロール、たとえばビタミ
ンEは細胞膜のリン脂質に対しての抗酸化特性および抗
ラジカル（AFR：antiradical）特性（文献：Free radi
calsand vitamin E，by J．B．Chazan and M．Szu
lc，Cah．Nutr．Diet．，１９８７，６ XXII，１，pag
es ６６−７６）の双方を有していることが知られてい
る。
ンEは細胞膜のリン脂質に対しての抗酸化特性および抗
ラジカル（AFR：antiradical）特性（文献：Free radi
calsand vitamin E，by J．B．Chazan and M．Szu
lc，Cah．Nutr．Diet．，１９８７，６ XXII，１，pag
es ６６−７６）の双方を有していることが知られてい
る。
【０００５】さらに、ビタミンAまたはレチノール、並
びに、ヒドロキシ酸は、老化に対抗することが知られて
おり、さらに、ビタミンAは皮膚を癒すために使用され
ることも知られている。
びに、ヒドロキシ酸は、老化に対抗することが知られて
おり、さらに、ビタミンAは皮膚を癒すために使用され
ることも知られている。
【０００６】しかしながら、これらの活性成分（ビタミ
ン、酸化防止剤、ヒドロキシ酸等）は、溶液中で不安定
であり、これらの溶液を効果的でなくする外部要因に敏
感であり、所望の効果に対して不利になるものである。
ン、酸化防止剤、ヒドロキシ酸等）は、溶液中で不安定
であり、これらの溶液を効果的でなくする外部要因に敏
感であり、所望の効果に対して不利になるものである。
【０００７】特に、文献：”Sciences Pharmaceutique
s Revue”に記載された”Stability of ascorbic a
cid”，by Br．Hajratwala，pages２８１−２８６は、
アスコルビン酸が、水性媒体、好気性および非好気性媒
体中で不安定な特性、特に、好気性媒体中で著しく不安
定な特性を有することを教示している。該文献は、特に
アスコルビン酸を含有する溶液のpH変化、光変化、温度
変化に直面した場合の、および、界面活性剤、溶媒、ま
たは触媒、特に金属触媒などの化合物に直面した場合の
アスコルビン酸の特性を例示している。
s Revue”に記載された”Stability of ascorbic a
cid”，by Br．Hajratwala，pages２８１−２８６は、
アスコルビン酸が、水性媒体、好気性および非好気性媒
体中で不安定な特性、特に、好気性媒体中で著しく不安
定な特性を有することを教示している。該文献は、特に
アスコルビン酸を含有する溶液のpH変化、光変化、温度
変化に直面した場合の、および、界面活性剤、溶媒、ま
たは触媒、特に金属触媒などの化合物に直面した場合の
アスコルビン酸の特性を例示している。
【０００８】したがって、種々の手段が、アルコルビン
酸を安定化させるために工夫されている。これらの手段
の内、日本国特許、JP ８９／１１５，５５８およびJP
８３／１２９，８９２は、アスコルビン酸の反応部
位、すなわちヒドロキシル部位を、特にホスファート、
スルファート、またはアルキル誘導体を用いたエステル
化および／またはエーテル化によってブロックするこ
と、および、ビタミンCなどとして作用させるために化
粧品組成物中に誘導体を使用することを教示している。
酸を安定化させるために工夫されている。これらの手段
の内、日本国特許、JP ８９／１１５，５５８およびJP
８３／１２９，８９２は、アスコルビン酸の反応部
位、すなわちヒドロキシル部位を、特にホスファート、
スルファート、またはアルキル誘導体を用いたエステル
化および／またはエーテル化によってブロックするこ
と、および、ビタミンCなどとして作用させるために化
粧品組成物中に誘導体を使用することを教示している。
【０００９】しかしながら、該誘導体は、フリーのビタ
ミンC（すなわち、添加基無し）と比較するとほとんど
効果がないものである。また、ビタミンCの前駆体の用
途も工夫されている。
ミンC（すなわち、添加基無し）と比較するとほとんど
効果がないものである。また、ビタミンCの前駆体の用
途も工夫されている。
【００１０】すなわち、欧州特許、EP４９７４０４は、
組成物が皮膚と接触すると、アスコルビン酸を放出可能
である皮膚病用組成物におけるグルコシル誘導体の用途
を開示している。
組成物が皮膚と接触すると、アスコルビン酸を放出可能
である皮膚病用組成物におけるグルコシル誘導体の用途
を開示している。
【００１１】さらに、アスコルビン酸誘導体のおよびト
コフェロール誘導体のリン酸を用いたエステル化（文
献：”Bioconversion of a vitamin to vitamins
C and E in skin”， by Kakuji Tojo and A
e−Ric．Lee，Published inJ．Cosmet．Chem．，３
８，pages３３３−３３９参照）および組成物における
その用途が提案されている。
コフェロール誘導体のリン酸を用いたエステル化（文
献：”Bioconversion of a vitamin to vitamins
C and E in skin”， by Kakuji Tojo and A
e−Ric．Lee，Published inJ．Cosmet．Chem．，３
８，pages３３３−３３９参照）および組成物における
その用途が提案されている。
【００１２】しかしながら、該ジエステルは、アスコル
ビン酸に関しては、フリーのアルコルビン酸よりも効果
がなく、ビタミンEに関しては、フリーのビタミンEより
も酸化防止効果が小さい。
ビン酸に関しては、フリーのアルコルビン酸よりも効果
がなく、ビタミンEに関しては、フリーのビタミンEより
も酸化防止効果が小さい。
【００１３】同様の問題点が、種々の活性成分に対して
存在する。したがって、角質相と接触して酵素的加水分
解によって、良好な収率で、前駆体から活性成分の多く
の量を放出することの可能な化粧品および／または皮膚
用組成物が望まれている。
存在する。したがって、角質相と接触して酵素的加水分
解によって、良好な収率で、前駆体から活性成分の多く
の量を放出することの可能な化粧品および／または皮膚
用組成物が望まれている。
【００１４】さらに、化粧品または皮膚用組成物は一般
的には、高い粘度を有しており、増粘した液状形態、た
とえば、ミルク、クリーム、ゲル、またはペーストにほ
とんど製剤化されている。このタイプは、消費者には好
まれるが、大抵は、製剤者にとっては、多くのロス無く
パッケージから製品を取り込みやすくすること、局所治
療部位への製品の送達を限定すること、および、所望の
化粧品または皮膚用製品の効果を得るのに十分な量を使
用可能であること等、実用的に解決すべき問題点があ
る。
的には、高い粘度を有しており、増粘した液状形態、た
とえば、ミルク、クリーム、ゲル、またはペーストにほ
とんど製剤化されている。このタイプは、消費者には好
まれるが、大抵は、製剤者にとっては、多くのロス無く
パッケージから製品を取り込みやすくすること、局所治
療部位への製品の送達を限定すること、および、所望の
化粧品または皮膚用製品の効果を得るのに十分な量を使
用可能であること等、実用的に解決すべき問題点があ
る。
【００１５】該目的は、処理されるべき局所部分に均一
にしかも良好に送達されなければならない、ケア、衛
生、またはメークアップ製品の製剤には、非常に重要で
ある。これらの条件を満たすためには、組成物の粘度
を、増粘剤および／またはゲル化剤を添加することによ
って増加させる。
にしかも良好に送達されなければならない、ケア、衛
生、またはメークアップ製品の製剤には、非常に重要で
ある。これらの条件を満たすためには、組成物の粘度
を、増粘剤および／またはゲル化剤を添加することによ
って増加させる。
【００１６】上記活性成分前駆体は、現在使用されてい
る増粘および／またはゲル化ポリマーの存在下、化粧品
または皮膚用製剤に組み入れることが困難である。これ
らのポリマーは、活性成分前駆体を接触すると、一般的
にはその増粘力および／またはゲル化力が失われ、高く
て安定な粘度の製剤を得ることが不可能となる。さら
に、活性成分前駆体をベースとした製剤を安定化させる
目的で、増粘ポリマーの濃度を増加させると、通常は、
化粧品レベルでは所望しない効果、たとえば流れ落ちま
たは非常に魅力的ではない外観が得られることとなる。
る増粘および／またはゲル化ポリマーの存在下、化粧品
または皮膚用製剤に組み入れることが困難である。これ
らのポリマーは、活性成分前駆体を接触すると、一般的
にはその増粘力および／またはゲル化力が失われ、高く
て安定な粘度の製剤を得ることが不可能となる。さら
に、活性成分前駆体をベースとした製剤を安定化させる
目的で、増粘ポリマーの濃度を増加させると、通常は、
化粧品レベルでは所望しない効果、たとえば流れ落ちま
たは非常に魅力的ではない外観が得られることとなる。
【００１７】ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえば”Cosmedia
HSP１１６０”および”Rheotik ８０１１”としてヘ
ンケル社から販売されている商品が知られている。これ
らは、増粘剤および／またはゲル化剤として、多くの化
粧品製剤中に使用されている。これらのポリマーでは、
広いpH範囲で高い粘度に到達可能な、安定で均一な組成
物を、活性成分前駆体の存在下にえることは不可能であ
る。したがって、これらは、大抵は流動した、不均一
で、糸をひく粘質の流れるゲルとなる。
ロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえば”Cosmedia
HSP１１６０”および”Rheotik ８０１１”としてヘ
ンケル社から販売されている商品が知られている。これ
らは、増粘剤および／またはゲル化剤として、多くの化
粧品製剤中に使用されている。これらのポリマーでは、
広いpH範囲で高い粘度に到達可能な、安定で均一な組成
物を、活性成分前駆体の存在下にえることは不可能であ
る。したがって、これらは、大抵は流動した、不均一
で、糸をひく粘質の流れるゲルとなる。
【００１８】本出願会社は、驚くべきことに、ケラチン
物質を効果的に処理して、かつ、活性成分前駆体の酵素
的加水分解において良好な収率が得られる、活性成分前
駆体をベースとした、安定して増粘した化粧品および皮
膚用製剤をえることが可能である、新規の増粘および／
またはゲル化ポリマー類を発見した。
物質を効果的に処理して、かつ、活性成分前駆体の酵素
的加水分解において良好な収率が得られる、活性成分前
駆体をベースとした、安定して増粘した化粧品および皮
膚用製剤をえることが可能である、新規の増粘および／
またはゲル化ポリマー類を発見した。
【００１９】さらに、これらの特別なポリマーは、室温
または高温で経時的に安定な高い粘度に到達可能であ
る、均一な化粧品および／または皮膚用製品を製造可能
である。
または高温で経時的に安定な高い粘度に到達可能であ
る、均一な化粧品および／または皮膚用製品を製造可能
である。
【００２０】最後に、これらの特別なポリマーは、適用
の際、透明で流れることなく、糸をひく粘質性でもなく
（non−stringy）、柔軟でスムーズなゲルを調製可能で
ある。
の際、透明で流れることなく、糸をひく粘質性でもなく
（non−stringy）、柔軟でスムーズなゲルを調製可能で
ある。
【００２１】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明の主題は、したがって、少なくとも１つの、少な
くとも９０％が中性化した架橋ポリ（２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸）、および、角質層
と接触すると酵素反応で活性成分を放出可能な、少なく
とも１つの活性成分前駆体を、化粧品として許容される
媒体中に含有することを特徴とする、化粧品および／ま
たは皮膚用組成物である。
本発明の主題は、したがって、少なくとも１つの、少な
くとも９０％が中性化した架橋ポリ（２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸）、および、角質層
と接触すると酵素反応で活性成分を放出可能な、少なく
とも１つの活性成分前駆体を、化粧品として許容される
媒体中に含有することを特徴とする、化粧品および／ま
たは皮膚用組成物である。
【００２２】本発明の組成物は、ある粘稠度および／ま
たは特性を有している。すなわち、糸をひく粘質性では
なく、言い替えれば、指にとった場合に糸を引くもので
はない。特に、ゲルの形態で提供される。
たは特性を有している。すなわち、糸をひく粘質性では
なく、言い替えれば、指にとった場合に糸を引くもので
はない。特に、ゲルの形態で提供される。
【００２３】本発明による、架橋して実質的または完全
に中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸）ポリマーは、水溶性または水膨張性
である。該ポリマーは、a）ポリマーの全重量に対して
９０から９９．９重量％の、以下の式（１）：
に中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸）ポリマーは、水溶性または水膨張性
である。該ポリマーは、a）ポリマーの全重量に対して
９０から９９．９重量％の、以下の式（１）：
【００２４】
【化３】
【００２５】（式中、X+はカチオンまたはカチオンの混
合物を示し、カチオンX+のせいぜい１０モル％がH+であ
ることが可能である）で表わされるユニットと、 b）ポリマーの全重量に対して０．０１から１０重量％
の、少なくとも２つのオレフィン系二重結合を含有する
少なくとも１つのモノマーから誘導された架橋ユニット
とを、任意に分布した状態で含有することを特徴とす
る。
合物を示し、カチオンX+のせいぜい１０モル％がH+であ
ることが可能である）で表わされるユニットと、 b）ポリマーの全重量に対して０．０１から１０重量％
の、少なくとも２つのオレフィン系二重結合を含有する
少なくとも１つのモノマーから誘導された架橋ユニット
とを、任意に分布した状態で含有することを特徴とす
る。
【００２６】特により好ましい本発明によるポリマー
は、式（１）のユニットを９８から９９．５重量％、お
よび、架橋ユニットを０．２から２重量％含有する。
は、式（１）のユニットを９８から９９．５重量％、お
よび、架橋ユニットを０．２から２重量％含有する。
【００２７】本発明によるポリマーは好ましくは、分布
が均一で単峰性であり、水溶液中のポリマーの流体容量
（hydrodynamic volume）が１０から５００nmの範囲の
半径であるポリマー粒子を得るのに十分な量の、多くの
式（１）のユニットを含有する。
が均一で単峰性であり、水溶液中のポリマーの流体容量
（hydrodynamic volume）が１０から５００nmの範囲の
半径であるポリマー粒子を得るのに十分な量の、多くの
式（１）のユニットを含有する。
【００２８】カチオンX+は、特に、プロトン、アルカリ
金属カチオン、アンモニウムイオン、またはアルカリ土
類金属のカチオンに相当するカチオンから選択されるカ
チオンまたはカチオンの混合物である。特に、カチオン
の９０から１００モル％がアンモニウムイオンであっ
て、０から１０モル％がプロトンであるのが好ましい。
金属カチオン、アンモニウムイオン、またはアルカリ土
類金属のカチオンに相当するカチオンから選択されるカ
チオンまたはカチオンの混合物である。特に、カチオン
の９０から１００モル％がアンモニウムイオンであっ
て、０から１０モル％がプロトンであるのが好ましい。
【００２９】少なくとも２つのオレフィン系二重結合を
含有する架橋モノマーは、たとえば、ジプロピレングリ
コールジアリルエーテル、ポリグリコールジアリルエー
テル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ヒド
ロキノンジアリルエーテル、テトラアリルオキシエタノ
イルまたは他のアリルまたはビニルエーテル多官能基ア
ルコール、テトラエチレングリコールジアクリラート、
トリアリルアミン、トリメチロールプロパンジアリルエ
ーテル、メチレンビスアクリルアミド、および／または
ジビニルベンゼンから選択される。
含有する架橋モノマーは、たとえば、ジプロピレングリ
コールジアリルエーテル、ポリグリコールジアリルエー
テル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ヒド
ロキノンジアリルエーテル、テトラアリルオキシエタノ
イルまたは他のアリルまたはビニルエーテル多官能基ア
ルコール、テトラエチレングリコールジアクリラート、
トリアリルアミン、トリメチロールプロパンジアリルエ
ーテル、メチレンビスアクリルアミド、および／または
ジビニルベンゼンから選択される。
【００３０】少なくとも２つのオレフィン系二重結合を
含有する架橋モノマーが、式（２）：
含有する架橋モノマーが、式（２）：
【００３１】
【化４】
【００３２】（式中、R1は水素原子または炭素数が１か
ら４のアルキル基であり、特に、メチル基（トリメチロ
ールプロパン＝トリアクリラート）である）で表わされ
る化合物から特に選択される。
ら４のアルキル基であり、特に、メチル基（トリメチロ
ールプロパン＝トリアクリラート）である）で表わされ
る化合物から特に選択される。
【００３３】本発明のポリマーの重合反応では、直鎖の
みならず分岐または架橋したポリマー分子を生成する。
これらの分子は、特に水中での流動学的性質によって特
徴づけられ、特に、動的光散乱（dynamic light scat
tering）によって特徴づけられる。
みならず分岐または架橋したポリマー分子を生成する。
これらの分子は、特に水中での流動学的性質によって特
徴づけられ、特に、動的光散乱（dynamic light scat
tering）によって特徴づけられる。
【００３４】動的光散乱による分子を特徴づける場合
は、ポリマーの流体容量（hydrodynamic volume）の分
布が測定される。水中に溶解した巨大分子は柔軟性があ
り、水分子によって形成された溶媒化シェル（solvatio
n sheath）によって取り囲まれている。本発明のよう
な荷電したポリマーを用いると、分子のサイズは水中の
塩の量に依存する。極性溶媒中では、ポリマーの主鎖に
そって均一に荷電していることによって、ポリマー鎖が
かなり拡張するものである。塩の量を上げることによっ
て、溶媒中の電解質の量が増加し、ポリマーの均一な荷
電に対して遮断する。溶媒化シェルにある分子に加え
て、溶媒分子がポリマーの空隙部に結合する。この場
合、溶媒分子は溶液中の巨大分子の部分を形成し、同じ
平均速度で移動する。流体容量からこれらの溶媒化分子
のおよび巨大分子の直線的な大きさが読み取れる。
は、ポリマーの流体容量（hydrodynamic volume）の分
布が測定される。水中に溶解した巨大分子は柔軟性があ
り、水分子によって形成された溶媒化シェル（solvatio
n sheath）によって取り囲まれている。本発明のよう
な荷電したポリマーを用いると、分子のサイズは水中の
塩の量に依存する。極性溶媒中では、ポリマーの主鎖に
そって均一に荷電していることによって、ポリマー鎖が
かなり拡張するものである。塩の量を上げることによっ
て、溶媒中の電解質の量が増加し、ポリマーの均一な荷
電に対して遮断する。溶媒化シェルにある分子に加え
て、溶媒分子がポリマーの空隙部に結合する。この場
合、溶媒分子は溶液中の巨大分子の部分を形成し、同じ
平均速度で移動する。流体容量からこれらの溶媒化分子
のおよび巨大分子の直線的な大きさが読み取れる。
【００３５】流体容量Vhは、以下の式：
【００３６】
【数１】
【００３７】（式中、NAは、アボガドロ数を示し、M
は、不溶な巨大分子のグラム質量を示し、V1は、溶媒の
比体積を示し、V2は、巨大分子の比体積を示し、dは、
不溶な巨大分子の１グラムあたりの溶媒のグラム質量を
示す）で表わされる。流体粒子が球体である場合には、
以下の式：
は、不溶な巨大分子のグラム質量を示し、V1は、溶媒の
比体積を示し、V2は、巨大分子の比体積を示し、dは、
不溶な巨大分子の１グラムあたりの溶媒のグラム質量を
示す）で表わされる。流体粒子が球体である場合には、
以下の式：
【００３８】
【数２】
【００３９】（式中、Rは、動的半径（dynamic radiu
s）である）を用いて、流体容量から流体半径を容易に
計算できる。
s）である）を用いて、流体容量から流体半径を容易に
計算できる。
【００４０】流体粒子が完全な球体である場合は、極め
て稀である。合成ポリマーのほとんどは、コンパクト構
造または偏心した楕円形を含有する。この場合、半径の
決定は、問題となる粒子の形状に対する摩擦の観点から
同等である球体に基づくものである。
て稀である。合成ポリマーのほとんどは、コンパクト構
造または偏心した楕円形を含有する。この場合、半径の
決定は、問題となる粒子の形状に対する摩擦の観点から
同等である球体に基づくものである。
【００４１】一般則としては、分子量分布に作用させる
と、流体半径および容量分布に作用する。ポリ分散系の
場合は、拡散係数の分布を計算しなければならない。該
分布から、半径分布および流体容量分布に関する結果が
推論される。
と、流体半径および容量分布に作用する。ポリ分散系の
場合は、拡散係数の分布を計算しなければならない。該
分布から、半径分布および流体容量分布に関する結果が
推論される。
【００４２】本発明のポリマーの流体容量は、特に、
式：D＝KT／６πhR（式中、Kはボルツマン定数であり、
Tはケルビン単位の絶対温度であり、hは溶媒（水）の粘
度であり、Rは流体半径である）から、ストークス・ア
インシュタイン（Stokes Einstein）による拡散係数D
から動的光散乱によって定められる。拡散係数Dは、以
下の参照文献に記載された、レーザー拡散によるポリマ
ー混合物を特徴づける方法によって測定される。
式：D＝KT／６πhR（式中、Kはボルツマン定数であり、
Tはケルビン単位の絶対温度であり、hは溶媒（水）の粘
度であり、Rは流体半径である）から、ストークス・ア
インシュタイン（Stokes Einstein）による拡散係数D
から動的光散乱によって定められる。拡散係数Dは、以
下の参照文献に記載された、レーザー拡散によるポリマ
ー混合物を特徴づける方法によって測定される。
【００４３】参照文献： （１）Pecora，R．；Dynamic Light Scattering；Ple
num Press，New York，１９７６； （２）Chu，B．；Dynamic Light Scattering；Academ
ic Press，New York，１９９４； （３）Schmitz，K．S．；Introduction to Dynamic
Light Scattering；Academic Press，New York，１
９９０； （４）Provincher S．W．；Comp．Phys．，２７，２１
３，１９８２； （５）Provincher S．W．；Comp．Phys．，２７，２２
９，１９８２； （６）ALV Laservertriebgesellschaft mbH，Robert
Bosch Str．４７，D−６３２２５ Langen，German
y； （７）ELS−Reinheimer Strasse １１，D−６４８４
６ Gross−Zimmern，Germany； （８）Chi Wu et al．，Macromolecules，１９９
５，２８，４９１４−４９１９。
num Press，New York，１９７６； （２）Chu，B．；Dynamic Light Scattering；Academ
ic Press，New York，１９９４； （３）Schmitz，K．S．；Introduction to Dynamic
Light Scattering；Academic Press，New York，１
９９０； （４）Provincher S．W．；Comp．Phys．，２７，２１
３，１９８２； （５）Provincher S．W．；Comp．Phys．，２７，２２
９，１９８２； （６）ALV Laservertriebgesellschaft mbH，Robert
Bosch Str．４７，D−６３２２５ Langen，German
y； （７）ELS−Reinheimer Strasse １１，D−６４８４
６ Gross−Zimmern，Germany； （８）Chi Wu et al．，Macromolecules，１９９
５，２８，４９１４−４９１９。
【００４４】特に好ましいポリマーは、２％の水溶液
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定した粘度が、１０００cP以上のも
の、より好ましくは、５０００cPから４００００cPの範
囲のもの、さらに好ましくは、６５００cPから３５００
０cPの範囲ものもである。
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定した粘度が、１０００cP以上のも
の、より好ましくは、５０００cPから４００００cPの範
囲のもの、さらに好ましくは、６５００cPから３５００
０cPの範囲ものもである。
【００４５】本発明による架橋ポリ（２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸）は、以下の工程を
含有する調製方法にしたがって、調製可能である。 （a）２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸モノマーを、tert−ブタノールのまたは水のおよび
tert−ブタノールの溶液中でフリーの形態で分散又は溶
解する。 （b）（a）で得られたモノマー溶液または分散液を、１
またはいくつかの無機または有機塩基、好ましくはアン
モニアを、９０から１００％の範囲でポリマーのスルホ
ン酸官能基を中性化可能なような量で用いて中性化す
る。 （c）架橋モノマーを（b）で得られた溶液または分散液
に添加する。 （d）従来のラジカル重合を、１０から１５０℃の温度
でフリーラジカル重合開始剤の存在下、行い、ポリマー
がtert−ブタノールベースの溶液または分散液中に沈殿
する。
ド−２−メチルプロパンスルホン酸）は、以下の工程を
含有する調製方法にしたがって、調製可能である。 （a）２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸モノマーを、tert−ブタノールのまたは水のおよび
tert−ブタノールの溶液中でフリーの形態で分散又は溶
解する。 （b）（a）で得られたモノマー溶液または分散液を、１
またはいくつかの無機または有機塩基、好ましくはアン
モニアを、９０から１００％の範囲でポリマーのスルホ
ン酸官能基を中性化可能なような量で用いて中性化す
る。 （c）架橋モノマーを（b）で得られた溶液または分散液
に添加する。 （d）従来のラジカル重合を、１０から１５０℃の温度
でフリーラジカル重合開始剤の存在下、行い、ポリマー
がtert−ブタノールベースの溶液または分散液中に沈殿
する。
【００４６】架橋して、実質的にまたは全体的に中性化
したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸）は、本発明による組成物中に、組成物の全重
量に対して０．０１から２０重量％の濃度で、好ましく
は０．１から１０重量％の濃度で存在する。
したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸）は、本発明による組成物中に、組成物の全重
量に対して０．０１から２０重量％の濃度で、好ましく
は０．１から１０重量％の濃度で存在する。
【００４７】本発明によれば、活性成分前駆体が、ホス
ファート；スルファート；活性成分アルキルまたはアシ
ルエステル；アシルまたはアルキルエーテル；活性成分
アミド；および活性成分単糖誘導体から選択可能であ
る。これらは、単独でまたは混合物として使用可能であ
る。
ファート；スルファート；活性成分アルキルまたはアシ
ルエステル；アシルまたはアルキルエーテル；活性成分
アミド；および活性成分単糖誘導体から選択可能であ
る。これらは、単独でまたは混合物として使用可能であ
る。
【００４８】アシルおよびアルキル基は特に、１から３
０の炭素数を含有する。特に、アシルまたはアルキルエ
ステルおよびエーテルは、皮膚と接触させてスルファタ
ーゼまたはホスファターゼと反応させるために、無機
酸、たとえばサルファートまたはホスファートとの反応
の結果得ることが可能であり、または、皮膚の特別なエ
ステラーゼと反応させるために、有機酸、たとえば、パ
ルミチン酸、酢酸、プロピオン酸、ニコチン酸、１，
２，３−プロパントリカルボン酸またはフェルラ酸との
反応の結果得られる。
０の炭素数を含有する。特に、アシルまたはアルキルエ
ステルおよびエーテルは、皮膚と接触させてスルファタ
ーゼまたはホスファターゼと反応させるために、無機
酸、たとえばサルファートまたはホスファートとの反応
の結果得ることが可能であり、または、皮膚の特別なエ
ステラーゼと反応させるために、有機酸、たとえば、パ
ルミチン酸、酢酸、プロピオン酸、ニコチン酸、１，
２，３−プロパントリカルボン酸またはフェルラ酸との
反応の結果得られる。
【００４９】本発明によれば、皮膚と接触して酵素的加
水分解することによって活性成分を放出可能な前駆体は
好ましくは、ビタミン前駆体、たとえばビタミンA（レ
チノール）、ビタミンB、ビタミンC（アスコルビン
酸）、ビタミンD、ビタミンE（トコフェロール）または
ビタミンFの前駆体；ヒドロキシ酸前駆体、たとえば乳
酸またはグリコール酸の前駆体；ケルセチン前駆体；ヌ
クレオチド前駆体；ホスファート化ヒドロキシアセト
ン；グリセロール前駆体；およびこれらの混合物から選
択される。
水分解することによって活性成分を放出可能な前駆体は
好ましくは、ビタミン前駆体、たとえばビタミンA（レ
チノール）、ビタミンB、ビタミンC（アスコルビン
酸）、ビタミンD、ビタミンE（トコフェロール）または
ビタミンFの前駆体；ヒドロキシ酸前駆体、たとえば乳
酸またはグリコール酸の前駆体；ケルセチン前駆体；ヌ
クレオチド前駆体；ホスファート化ヒドロキシアセト
ン；グリセロール前駆体；およびこれらの混合物から選
択される。
【００５０】ビタミンの前駆体として、ビタミンA（レ
チノール）、ビタミンC（アスコルビン酸）、またはビ
タミンE（トコフェロール）の、単糖誘導体、プロピオ
ナート、ニコチナート、アセタート、パルミタート、ホ
スファート、スルファートが挙げられる。
チノール）、ビタミンC（アスコルビン酸）、またはビ
タミンE（トコフェロール）の、単糖誘導体、プロピオ
ナート、ニコチナート、アセタート、パルミタート、ホ
スファート、スルファートが挙げられる。
【００５１】アスコルビン酸ホスファートとしては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、または遷移金属、たと
えば、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、または亜鉛のアスコルビルホスファートが挙げられ
る。
ルカリ金属、アルカリ土類金属、または遷移金属、たと
えば、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、または亜鉛のアスコルビルホスファートが挙げられ
る。
【００５２】ビタミンCの有機酸エステルとしては、ビ
タミンCの２または３位にグラフト化したパルミチン
酸、酢酸、またはプロピオン酸エステルが挙げられる。
トコフェロールエステルとしては、トコフェロールニコ
チナートまたはアセタートが挙げられる。レチノールエ
ステルとしては、パルミチン酸、プロピオン酸または酢
酸のエステルが挙げられる。
タミンCの２または３位にグラフト化したパルミチン
酸、酢酸、またはプロピオン酸エステルが挙げられる。
トコフェロールエステルとしては、トコフェロールニコ
チナートまたはアセタートが挙げられる。レチノールエ
ステルとしては、パルミチン酸、プロピオン酸または酢
酸のエステルが挙げられる。
【００５３】本発明において使用可能なビタミンCの単
糖誘導体としては、グルコシル化、マンノシル化、フル
クトシル化、またはN−アセチルグルコサミン化ビタミ
ンC、ビタミンCのN−アセチルムラミン酸誘導体、フコ
シル化またはガラクトシル化誘導体またはこれらの混合
物が挙げられる。
糖誘導体としては、グルコシル化、マンノシル化、フル
クトシル化、またはN−アセチルグルコサミン化ビタミ
ンC、ビタミンCのN−アセチルムラミン酸誘導体、フコ
シル化またはガラクトシル化誘導体またはこれらの混合
物が挙げられる。
【００５４】乳酸（α−ヒドロキシ酸）としては、乳酸
のスルファート化誘導体、グリセロールトリラクター
ト、およびエチル−ラクタートが挙げられる。
のスルファート化誘導体、グリセロールトリラクター
ト、およびエチル−ラクタートが挙げられる。
【００５５】さらに、グリセロールとしては、皮膚と接
触するとグリセロールを放出するための、β−グリセロ
ホスファートおよびグリセロールトリラクタートが挙げ
られる。
触するとグリセロールを放出するための、β−グリセロ
ホスファートおよびグリセロールトリラクタートが挙げ
られる。
【００５６】ケルセチン前駆体としては、ケルセチンを
相乗的に放出するための、グルコシルケルセチンおよび
ケルセチンエステル、たとえばケルセチン＝フェルラー
トが挙げられる。
相乗的に放出するための、グルコシルケルセチンおよび
ケルセチンエステル、たとえばケルセチン＝フェルラー
トが挙げられる。
【００５７】ヌクレオチド前駆体としては、アデノシン
ホスファート、グアノシンホスファート、シトシンホス
ファート、ウリジンホスファート、チミジンホスファー
ト、イノシンホスファート、またはキサントシンホスフ
ァートが挙げられる。
ホスファート、グアノシンホスファート、シトシンホス
ファート、ウリジンホスファート、チミジンホスファー
ト、イノシンホスファート、またはキサントシンホスフ
ァートが挙げられる。
【００５８】本発明の特に好ましい活性前駆体は、ビタ
ミンCのホスファート誘導体であり、特に好ましくはア
スコルビルホスファートの遷移金属塩であり、ここで、
遷移金属は、たとえばマグネシウム、カリウム、ナトリ
ウム、カルシウム、または亜鉛である。
ミンCのホスファート誘導体であり、特に好ましくはア
スコルビルホスファートの遷移金属塩であり、ここで、
遷移金属は、たとえばマグネシウム、カリウム、ナトリ
ウム、カルシウム、または亜鉛である。
【００５９】活性成分前駆体が、組成物の全重量に対し
て、０．０１から１０重量％で、より好ましくは０．０
１から１重量％で存在する。
て、０．０１から１０重量％で、より好ましくは０．０
１から１重量％で存在する。
【００６０】本発明による組成物はさらに、化粧品とし
て許容される水性媒体、すなわち、全てのケラチン物
質、たとえば皮膚、爪、髪、粘膜、および体および顔の
他の皮膚領域と適合する媒体を含有する。
て許容される水性媒体、すなわち、全てのケラチン物
質、たとえば皮膚、爪、髪、粘膜、および体および顔の
他の皮膚領域と適合する媒体を含有する。
【００６１】組成物は好ましくは、化粧品としておよび
／または皮膚用に許容される水性媒体を含有する。これ
らは、好ましくは１から１３、さらに好ましくは２から
１２の範囲のpHを示す。
／または皮膚用に許容される水性媒体を含有する。これ
らは、好ましくは１から１３、さらに好ましくは２から
１２の範囲のpHを示す。
【００６２】本発明による組成物の、化粧品としておよ
び／または皮膚用に許容される水性媒体は、特に、水お
よび任意に化粧品としておよび／または皮膚用に許容さ
れる有機溶媒（許容耐性、毒性、および感触）からな
る。これらの有機溶媒は、組成物の全重量に対して５か
ら９８重量％存在してもよい。これらは、親水性有機溶
媒、親油性有機溶媒、両親媒性溶媒、およびこれらの混
合物からなる群から選択可能である。
び／または皮膚用に許容される水性媒体は、特に、水お
よび任意に化粧品としておよび／または皮膚用に許容さ
れる有機溶媒（許容耐性、毒性、および感触）からな
る。これらの有機溶媒は、組成物の全重量に対して５か
ら９８重量％存在してもよい。これらは、親水性有機溶
媒、親油性有機溶媒、両親媒性溶媒、およびこれらの混
合物からなる群から選択可能である。
【００６３】親水性有機溶媒としては、たとえば、１か
ら８の炭素原子を有する直鎖または分岐の低級モノアル
コール、たとえば、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、イソプロパノール、イソブタノール；６から８０
のエチレンオキシドを有するポリエチレングリコール；
ポリオール、たとえばプロピレングリコール、イソプレ
ングリコール、ブチレングリコール、グリセロールおよ
びソルビトール；モノ−またはジアルキル＝イソソルバ
イド（ここで、アルキル基は１から５の炭素原子を有す
る）、たとえばジメチル＝イソソルバイド；グリコール
エーテル、たとえばジエチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテル、およびプロピレングリコール
エーテル、たとえばジプロピレングリコールメチルエー
テルが挙げられる。
ら８の炭素原子を有する直鎖または分岐の低級モノアル
コール、たとえば、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、イソプロパノール、イソブタノール；６から８０
のエチレンオキシドを有するポリエチレングリコール；
ポリオール、たとえばプロピレングリコール、イソプレ
ングリコール、ブチレングリコール、グリセロールおよ
びソルビトール；モノ−またはジアルキル＝イソソルバ
イド（ここで、アルキル基は１から５の炭素原子を有す
る）、たとえばジメチル＝イソソルバイド；グリコール
エーテル、たとえばジエチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテル、およびプロピレングリコール
エーテル、たとえばジプロピレングリコールメチルエー
テルが挙げられる。
【００６４】両親媒性有機溶媒としては、たとえば、ポ
リオール、たとえば、プロピレングリコール（PPG）誘
導体、たとえば、プロピレングリコールおよび脂肪酸の
エステル、PPGおよび脂肪アルコールのエーテル、たと
えばPPG−２３オレイルエーテルおよびPPG−３６オレア
ートが挙げられる。親油性有機溶媒としては、たとえ
ば、脂肪エステル、たとえば、ジイソプロピル＝アジパ
ート、ジオクチル＝アジパート、および、アルキル＝ベ
ンゾアートが挙げられる。
リオール、たとえば、プロピレングリコール（PPG）誘
導体、たとえば、プロピレングリコールおよび脂肪酸の
エステル、PPGおよび脂肪アルコールのエーテル、たと
えばPPG−２３オレイルエーテルおよびPPG−３６オレア
ートが挙げられる。親油性有機溶媒としては、たとえ
ば、脂肪エステル、たとえば、ジイソプロピル＝アジパ
ート、ジオクチル＝アジパート、および、アルキル＝ベ
ンゾアートが挙げられる。
【００６５】本発明による化粧品または皮膚用組成物が
より心地よく使用される（適用時の柔軟性、栄養化、エ
モリエント性）ために、脂肪相をこれらの組成物の媒体
に添加可能である。
より心地よく使用される（適用時の柔軟性、栄養化、エ
モリエント性）ために、脂肪相をこれらの組成物の媒体
に添加可能である。
【００６６】脂肪相は好ましくは、組成物の全重量に対
して、０％から５０％存在する。該脂肪相は、好ましく
は、以下の群から選択された１以上のオイルを含有可能
である。
して、０％から５０％存在する。該脂肪相は、好ましく
は、以下の群から選択された１以上のオイルを含有可能
である。
【００６７】−水溶性または水不溶性で、有機変性また
は非有機変性の、直鎖または分岐、または環状で、揮発
性または不揮発性のシリコーン、 −鉱油、たとえば、液状パラフィン、液状ワセリン、 −動物由来の油、たとえばペルヒドロスクアレン、 −植物由来の油、たとえばスイートアーモンド油、アボ
カド油、ひまし油、オリーブ油、ホホバ油、ゴマ油、落
花生油、マカデミア油、葡萄種油、西洋あぶらな油、ま
たはココナツ油、 −合成油、たとえばプルセリン油またはイソパラフィ
ン、 −フッ素化およびペルフッ素化オイル、 −脂肪酸のエステル、たとえばプルセリン油。
は非有機変性の、直鎖または分岐、または環状で、揮発
性または不揮発性のシリコーン、 −鉱油、たとえば、液状パラフィン、液状ワセリン、 −動物由来の油、たとえばペルヒドロスクアレン、 −植物由来の油、たとえばスイートアーモンド油、アボ
カド油、ひまし油、オリーブ油、ホホバ油、ゴマ油、落
花生油、マカデミア油、葡萄種油、西洋あぶらな油、ま
たはココナツ油、 −合成油、たとえばプルセリン油またはイソパラフィ
ン、 −フッ素化およびペルフッ素化オイル、 −脂肪酸のエステル、たとえばプルセリン油。
【００６８】さらに、脂肪物質として、１以上の脂肪ア
ルコール、脂肪酸（ステアリン酸）またはワックス（パ
ラフィンワックス、ポリエチレンワックス、カルナウバ
ワックスまたはビーズワックス）を含有可能である。
ルコール、脂肪酸（ステアリン酸）またはワックス（パ
ラフィンワックス、ポリエチレンワックス、カルナウバ
ワックスまたはビーズワックス）を含有可能である。
【００６９】公知の方法で、本発明による全ての組成物
は、化粧品および皮膚用組成物の分野において通常使用
される添加剤、すなわち他の通常の親水性または親油性
ゲル化剤および／または増粘剤；親水性または親油性活
性剤；防腐剤；酸化防止剤；香料；乳化剤；保湿剤；エ
モリエント；金属イオン封止剤；界面活性剤；ポリマ
ー；塩基性化または酸性化剤；充填剤；抗フリーラジカ
ル剤；セラミド；サンスクリーン剤；UVサンスクリーン
剤；虫よけ剤；スリミング剤；着色剤；殺菌剤；または
抗フケ剤を含有可能である。これらの種々の添加剤の量
は、当該分野において通常使用される量である。
は、化粧品および皮膚用組成物の分野において通常使用
される添加剤、すなわち他の通常の親水性または親油性
ゲル化剤および／または増粘剤；親水性または親油性活
性剤；防腐剤；酸化防止剤；香料；乳化剤；保湿剤；エ
モリエント；金属イオン封止剤；界面活性剤；ポリマ
ー；塩基性化または酸性化剤；充填剤；抗フリーラジカ
ル剤；セラミド；サンスクリーン剤；UVサンスクリーン
剤；虫よけ剤；スリミング剤；着色剤；殺菌剤；または
抗フケ剤を含有可能である。これらの種々の添加剤の量
は、当該分野において通常使用される量である。
【００７０】無論、当業者は、本発明による組成物に添
加可能な化合物を、本発明による組成物が本質的に有す
る優位な特性を該添加剤によって不利益に影響されな
い、または実質的に影響されないように選択するもので
あろう。
加可能な化合物を、本発明による組成物が本質的に有す
る優位な特性を該添加剤によって不利益に影響されな
い、または実質的に影響されないように選択するもので
あろう。
【００７１】本発明による組成物は、種々の、適当な局
所適用形態、特に、液状または半液状またはペースト状
または固形のコンシステンシーの、水相中への油相の分
散（O／W）またはその逆（W／O）によって得られるエマ
ルション、たとえば、ミルク、多かれすくなかれスムー
ズなクリーム、ペースト、しょう液、ローション、水性
ゲルの形態であってもよい。これらの組成物は常法にし
たがって調製される。
所適用形態、特に、液状または半液状またはペースト状
または固形のコンシステンシーの、水相中への油相の分
散（O／W）またはその逆（W／O）によって得られるエマ
ルション、たとえば、ミルク、多かれすくなかれスムー
ズなクリーム、ペースト、しょう液、ローション、水性
ゲルの形態であってもよい。これらの組成物は常法にし
たがって調製される。
【００７２】本発明による組成物は、洗い流すタイプま
たはリーブインタイプの髪洗浄製品、特に、髪等のケラ
チン繊維を、洗浄、ケア、コンディショニング、スタイ
ル保持、またはシェイピングするために使用される。
たはリーブインタイプの髪洗浄製品、特に、髪等のケラ
チン繊維を、洗浄、ケア、コンディショニング、スタイ
ル保持、またはシェイピングするために使用される。
【００７３】本発明による組成物はまた、スタイリング
製品、たとえば、ヘアーセットローション、ブロー用ロ
ーション、または定着およびスタイリング組成物であっ
てもよい。これらのローションは、泡形状でまたは霧形
状で組成物を適用するために、種々の形態、特に、ベイ
パライザーまたはポンプ式スプレー、またはアエロゾル
にパッケージされてもよい。このようなパッケージ形態
は、たとえば、髪を定着したりトリートメントしたりす
るスプレーまたはフォームが所望される場合に、使用さ
れるものである。
製品、たとえば、ヘアーセットローション、ブロー用ロ
ーション、または定着およびスタイリング組成物であっ
てもよい。これらのローションは、泡形状でまたは霧形
状で組成物を適用するために、種々の形態、特に、ベイ
パライザーまたはポンプ式スプレー、またはアエロゾル
にパッケージされてもよい。このようなパッケージ形態
は、たとえば、髪を定着したりトリートメントしたりす
るスプレーまたはフォームが所望される場合に、使用さ
れるものである。
【００７４】本発明による組成物はまた、ストレートヘ
アー処理、パーマ、ブリーチ、ヘアダイ、または、シャ
ンプーの前後に適用されるべき、洗い流しまたはリーブ
インタイプのシャンプーまたは組成物であってもよい。
アー処理、パーマ、ブリーチ、ヘアダイ、または、シャ
ンプーの前後に適用されるべき、洗い流しまたはリーブ
インタイプのシャンプーまたは組成物であってもよい。
【００７５】本発明による組成物はまた、ケアおよび／
または衛生製品、たとえば、フェース用、ハンド用、ま
たはボディ用のプロテクション、トリートメント、また
はケアクリーム、皮膚をクレンジングするための、また
は、皮膚および粘膜をケアーするためのゲルまたはフォ
ーム、プロテクションまたはケアーボディミルクまたは
ローションであってもよい。
または衛生製品、たとえば、フェース用、ハンド用、ま
たはボディ用のプロテクション、トリートメント、また
はケアクリーム、皮膚をクレンジングするための、また
は、皮膚および粘膜をケアーするためのゲルまたはフォ
ーム、プロテクションまたはケアーボディミルクまたは
ローションであってもよい。
【００７６】本発明による組成物はまた、抗太陽光線製
品として使用されてもよい。本発明による組成物はま
た、クレンジングバーまたはソープをなす固形組成物を
含有してもよい。
品として使用されてもよい。本発明による組成物はま
た、クレンジングバーまたはソープをなす固形組成物を
含有してもよい。
【００７７】本発明による組成物はまた、口内ケア製
品、たとえば歯みがきペーストとして使用されてもよ
い。本発明による組成物はまた、メークアップ製品とし
て使用されてもよい。
品、たとえば歯みがきペーストとして使用されてもよ
い。本発明による組成物はまた、メークアップ製品とし
て使用されてもよい。
【００７８】本発明の他の主題はまた、皮膚、頭皮、
髪、まつげ、まゆげ、爪、または粘膜の非治療である美
容処理方法、特に、脂性の肌におけるにきび（blackhea
ds）に対抗するための、髪成長促進のための、皮膚の老
化、着色、または色素沈着防止のための、皮膚の再生お
よび／または皮膚を癒すことを促進するための、または
表皮の連結組織の成長を刺激するための方法に関する。
該方法は、上記組成物が、常法にしたがって、ケラチン
基体に適用されることを特徴とする。たとえば、クリー
ム、ゲル、シーラム、ローション、またはミルクを、皮
膚、頭皮、および／または粘膜に適用することである。
該タイプのトリートメントは、該組成物に存在する活性
成分前駆体に依存する。
髪、まつげ、まゆげ、爪、または粘膜の非治療である美
容処理方法、特に、脂性の肌におけるにきび（blackhea
ds）に対抗するための、髪成長促進のための、皮膚の老
化、着色、または色素沈着防止のための、皮膚の再生お
よび／または皮膚を癒すことを促進するための、または
表皮の連結組織の成長を刺激するための方法に関する。
該方法は、上記組成物が、常法にしたがって、ケラチン
基体に適用されることを特徴とする。たとえば、クリー
ム、ゲル、シーラム、ローション、またはミルクを、皮
膚、頭皮、および／または粘膜に適用することである。
該タイプのトリートメントは、該組成物に存在する活性
成分前駆体に依存する。
【００７９】本発明の他の主題はまた、特に、脂性の肌
におけるにきび（blackheads）およびアクネに対抗する
ための、髪抜けに対抗するための、ある種の皮膚病（乾
せん）に対抗するための、皮膚の老化、着色、または色
素沈着に対抗するための、皮膚の再生および／または皮
膚を癒すことを促進するための、または表皮の連結組織
の成長を刺激するための、皮膚、頭皮、髪、まつげ、ま
ゆげ、爪、または粘膜などのケラチン物質の治療処理用
ローション、シーラム、ミルク、ポマード、または軟膏
製剤を調製するための、上記組成物の用途に関する。以
下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるわけではない。
におけるにきび（blackheads）およびアクネに対抗する
ための、髪抜けに対抗するための、ある種の皮膚病（乾
せん）に対抗するための、皮膚の老化、着色、または色
素沈着に対抗するための、皮膚の再生および／または皮
膚を癒すことを促進するための、または表皮の連結組織
の成長を刺激するための、皮膚、頭皮、髪、まつげ、ま
ゆげ、爪、または粘膜などのケラチン物質の治療処理用
ローション、シーラム、ミルク、ポマード、または軟膏
製剤を調製するための、上記組成物の用途に関する。以
下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるわけではない。
【００８０】
調製例A スターラー、還流用コンデンサー、温度計、および窒素
またはアンモニア用導入装置を装備した５リットルの丸
底フラスコに、２００６．２gのtert−ブタノール、次
いで、３４０．０gの２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を添加し、激しく攪拌しながら溶液
中に分散させた。３０分後、アンモニアを丸底フラスコ
の上部導入部から添加し、反応混合物を、pHが６から
６．５のオーダーになるまで、３０分間、室温で保持す
る。３２．０gのトリメチロールプロパン＝トリアクリ
ラートの２５％の濃度のtert−ブタノール溶液を次いで
添加し、６０℃まで加熱すると同時に、反応混合物をフ
ラスコに窒素を導入することによって不活性状態にす
る。一旦、該温度に達したら、ジラウロイルペルオキシ
ドを添加する。反応が直ちに始まり、温度が上昇して重
合物が沈殿する。重合開始から１５分後、窒素気流を導
入する。重合開始剤を添加して３０分後、反応温度は６
５−７０℃の最高温度に達する。該温度に達してから３
０分後、還流して、該状態を２時間保持する。反応中、
粘稠性の高いペーストが観察される。得られた生成物を
室温まで冷却し、ろかする。回収したペーストを６０−
７０℃で２４時間真空乾燥すると、３９１gの架橋して
中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸）が得られ、その粘度を、２％の水溶液
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定すると、１５０００cPから３５０
００cPの範囲である。該ポリマーの粘度は、適用される
化粧品の機能に応じて、常法にしたがって選択および制
御される。動的光拡散によって定められた、水溶液中の
得られたポリマーの流体半径は、４４０nmである。
またはアンモニア用導入装置を装備した５リットルの丸
底フラスコに、２００６．２gのtert−ブタノール、次
いで、３４０．０gの２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を添加し、激しく攪拌しながら溶液
中に分散させた。３０分後、アンモニアを丸底フラスコ
の上部導入部から添加し、反応混合物を、pHが６から
６．５のオーダーになるまで、３０分間、室温で保持す
る。３２．０gのトリメチロールプロパン＝トリアクリ
ラートの２５％の濃度のtert−ブタノール溶液を次いで
添加し、６０℃まで加熱すると同時に、反応混合物をフ
ラスコに窒素を導入することによって不活性状態にす
る。一旦、該温度に達したら、ジラウロイルペルオキシ
ドを添加する。反応が直ちに始まり、温度が上昇して重
合物が沈殿する。重合開始から１５分後、窒素気流を導
入する。重合開始剤を添加して３０分後、反応温度は６
５−７０℃の最高温度に達する。該温度に達してから３
０分後、還流して、該状態を２時間保持する。反応中、
粘稠性の高いペーストが観察される。得られた生成物を
室温まで冷却し、ろかする。回収したペーストを６０−
７０℃で２４時間真空乾燥すると、３９１gの架橋して
中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸）が得られ、その粘度を、２％の水溶液
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定すると、１５０００cPから３５０
００cPの範囲である。該ポリマーの粘度は、適用される
化粧品の機能に応じて、常法にしたがって選択および制
御される。動的光拡散によって定められた、水溶液中の
得られたポリマーの流体半径は、４４０nmである。
【００８１】調製例B スターラー、還流用コンデンサー、温度計、および窒素
またはアンモニア用導入装置を装備した５リットルの丸
底フラスコに、２００６．２gのtert−ブタノール、次
いで、３４０．０gの２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を添加し、激しく攪拌しながら溶液
中に分散させた。３０分後、アンモニアを丸底フラスコ
の上部導入パイプから添加し、反応混合物を、pHが６か
ら６．５のオーダーになるまで、３０分間、室温で保持
する。１９．２gのトリメチロールプロパン＝トリアク
リラートの２５％の濃度のtert−ブタノール溶液を次い
で添加し、６０℃まで加熱すると同時に、反応混合物を
フラスコに窒素を導入することによって不活性状態にす
る。一旦、該温度に達したら、ジラウロイルペルオキシ
ドを添加する。反応が直ちに始まり、温度が上昇して重
合物が沈殿する。重合開始から１５分後、窒素気流を導
入する。重合開始剤を添加して３０分後、反応温度は６
５−７０℃の最高温度に達する。該温度に達してから３
０分後、還流して、該状態を２時間保持する。反応中、
粘稠性の高いペーストが観察される。得られた生成物を
室温まで冷却し、ろかする。回収したペーストを６０−
７０℃で２４時間真空乾燥すると、３９１gの架橋して
中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸）が得られ、その粘度を、２％の水溶液
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定すると、７０００cPのオーダーで
ある。動的光拡散によって定められた、水溶液中の得ら
れたポリマーの流体半径は、１６０nmである。
またはアンモニア用導入装置を装備した５リットルの丸
底フラスコに、２００６．２gのtert−ブタノール、次
いで、３４０．０gの２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を添加し、激しく攪拌しながら溶液
中に分散させた。３０分後、アンモニアを丸底フラスコ
の上部導入パイプから添加し、反応混合物を、pHが６か
ら６．５のオーダーになるまで、３０分間、室温で保持
する。１９．２gのトリメチロールプロパン＝トリアク
リラートの２５％の濃度のtert−ブタノール溶液を次い
で添加し、６０℃まで加熱すると同時に、反応混合物を
フラスコに窒素を導入することによって不活性状態にす
る。一旦、該温度に達したら、ジラウロイルペルオキシ
ドを添加する。反応が直ちに始まり、温度が上昇して重
合物が沈殿する。重合開始から１５分後、窒素気流を導
入する。重合開始剤を添加して３０分後、反応温度は６
５−７０℃の最高温度に達する。該温度に達してから３
０分後、還流して、該状態を２時間保持する。反応中、
粘稠性の高いペーストが観察される。得られた生成物を
室温まで冷却し、ろかする。回収したペーストを６０−
７０℃で２４時間真空乾燥すると、３９１gの架橋して
中性化したポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸）が得られ、その粘度を、２％の水溶液
中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４ローター
で、B形粘度計で測定すると、７０００cPのオーダーで
ある。動的光拡散によって定められた、水溶液中の得ら
れたポリマーの流体半径は、１６０nmである。
【００８２】実施例１ ライトニングゲル（Lightening gel） −調製例Bにより調製された、２％の水溶液中、２５℃で、７０００cPの粘度 を有し、アンモニアで中性化した、架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル プロパンスルホン酸） １．５％ 活性物質 −アスコルビルリン酸マグネシウム ０．３％ −防腐剤 適量 −蒸留水 合計 １００％ 安定して、粘度が高く、スムーズで均一なゲルが得られ
る。
る。
【００８３】実施例２ 脂性肌用リフレッシュゲル −調製例Aにより調製された、２％の水溶液中、２５℃で、１６０００cPの粘 度を有し、アンモニアで中性化した、架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチ ルプロパンスルホン酸） ２g 活性物質 −アスコルビルリン酸マグネシウム １g −グリセロール ３g −防腐剤 適量 −蒸留水 合計 １００g 粘度が高く、完全に透明で、皮膚に適用すると柔軟かつ
さわやかで、取り出すと、たれ流れすることなく、糸を
ひく粘稠性がないゲルが得られる。
さわやかで、取り出すと、たれ流れすることなく、糸を
ひく粘稠性がないゲルが得られる。
【００８４】従来技術の組成物との比較 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸）を、架橋していない（２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえ
ば”Cosmedia HSP１１６０”としてヘンケル社から販
売されている商品に置き換えたところ、流動的な外観
で、取り出すと、流れて、糸をひく粘稠性があり、べた
べたした感じがする、化粧品特性としては許容されない
製品が得られる。
ルホン酸）を、架橋していない（２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえ
ば”Cosmedia HSP１１６０”としてヘンケル社から販
売されている商品に置き換えたところ、流動的な外観
で、取り出すと、流れて、糸をひく粘稠性があり、べた
べたした感じがする、化粧品特性としては許容されない
製品が得られる。
【００８５】実施例３ ビタミンケアークリームゲル 脂肪相： −スイートアーモンド油 ４．０g −シクロメチコーン ２．０g −トコフェロール＝アセタート １．０g 水相： −調製例Aにより調製された、２％の水溶液中、２５℃で、１６０００cPの粘 度を有し、アンモニアで中性化した、架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチ ルプロパンスルホン酸） １．５g 活性物質 −アスコルビルリン酸マグネシウム １．０g −グリセロール ３．０g −防腐剤 適量 −蒸留水 合計 １００g pH７で、非常に粘度があり、たれ流れすることなく、ス
ムーズで光沢のあるクリームが得られる。
ムーズで光沢のあるクリームが得られる。
【００８６】従来技術の組成物との比較 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸）を、架橋していない（２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえ
ば”Cosmedia HSP１１６０”としてヘンケル社から販
売されている商品に置き換えたところ、不均一な外観
で、荒くて不安定な分散物が得られる。如何なるホモポ
リマーであっても、粘度があって、たれ流れることのな
い製品を製造することは不可能であった。
ルホン酸）を、架橋していない（２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸）ホモポリマー、たとえ
ば”Cosmedia HSP１１６０”としてヘンケル社から販
売されている商品に置き換えたところ、不均一な外観
で、荒くて不安定な分散物が得られる。如何なるホモポ
リマーであっても、粘度があって、たれ流れることのな
い製品を製造することは不可能であった。
【００８７】実施例４ 顔用スムージングクリーム 脂肪相： −ダイズ油 ７．０g −水素化ポリイソブテン ５．０g −トコフェロール＝アセタート ０．５g 水相： −調製例Aにより調製された、２％の水溶液中、２５℃で、１６０００cPの粘 度を有し、アンモニアで中性化した、架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチ ルプロパンスルホン酸） １．５g 活性物質 −グルコピラノシル−L−アスコルビン酸 １．０g −グリセロール ３．０g −防腐剤 適量 −蒸留水 合計 １００g pH２．７で、白色で、スムーズで光沢のあるクリームが
得られる。
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−182413（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109308（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−230310（ＪＰ，Ａ) 米国特許5605694（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/48 A61K 7/00 ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (26)
- 【請求項１】 少なくとも１つの、少なくとも９０％が
中性化した架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸）、および、角質層と接触すると酵
素反応で活性成分を放出可能な、少なくとも１つの活性
成分前駆体を、化粧品として許容される媒体中に含有
し、前記活性成分前駆体が、ビタミンA、ビタミンB、ビ
タミンC、ビタミンD、ビタミンEまたはビタミンFの、単
糖誘導体、プロピオナート、ニコチナート、アセター
ト、パルミタートから選択された有機酸エステル、スル
ファート、ホスファート誘導体；乳酸のスルファート化
誘導体またはエチル−ラクタート；皮膚と接触するとグ
リセロールを放出するための、β−グリセロホスファー
トおよびグリセロールトリラクタート；アデノシンホス
ファート、グアノシンホスファート、シトシンホスファ
ート、ウリジンホスファート、チミジンホスファート、
イノシンホスファート、およびキサントシンホスファー
ト；ホスファート化ヒドロキシアセトン；ケルセチンを
相乗的に放出するための、グルコシルケルセチンおよび
ケルセチンエステル；およびこれらの混合物からなる群
から選択されることを特徴とする、化粧品および／また
は局所適用皮膚用組成物。 - 【請求項２】 少なくとも９０％が中性化した架橋ポリ
（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸）が、a）ポリマーの全重量に対して９０から９９．
９重量％の、以下の式（１）： 【化１】 （式中、X+はカチオンまたはカチオンの混合物を示し、
カチオンX+のせいぜい１０モル％がH+であることが可能
である）で表わされるユニットと、 b）ポリマーの全重量に対して０．０１から１０重量％
の、少なくとも２つのオレフィン系二重結合を含有する
少なくとも１つのモノマーから誘導された架橋ユニット
とを、任意に分布した状態で含有する、請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項３】 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸）が、均一で単峰性な分布で、
１０から５００nmの範囲の流体半径を有する水溶液中の
ポリマーの流体容量を有するのに十分な量の、多くの式
（１）のユニットを含有することを特徴とする、請求項
１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸）が、式（１）のユニットを９
８から９９．５重量％、および、架橋ユニットを０．２
から２重量％含有することを特徴とする、請求項１ない
し３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 式（１）中、カチオンX+が、NH4 +である
ことを特徴とする、請求項１ないし４のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項６】 架橋モノマーが、式（２）： 【化２】 （式中、R1は水素原子または炭素数１−４のアルキル基
である）で表わされる化合物であることを特徴とする、
請求項１ないし５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸）が、トリメチロールプロパン＝ト
リアクリラートによって架橋されることを特徴とする、
請求項１ないし６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸）が、１０００cP以上の、２％
の水溶液中、２５℃、１００回転／分の回転速度で、４
ローターで、B形粘度計で測定した、粘度を有する、請
求項１ないし７のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項９】 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸）が、５０００cPから４０００
０cPの範囲の、２％の水溶液中、２５℃、１００回転／
分の回転速度で、４ローターで、B形粘度計で測定し
た、粘度を有する、請求項１ないし８のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項１０】 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸）が、組成物の全重量に対し
て０．０１から２０重量％の濃度で存在する、請求項１
ないし９のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１１】 活性成分前駆体が、ビタミンA、C、ま
たはEの、単糖誘導体、有機酸エステル、ホスファー
ト、スルファート、およびこれらの混合物からなる群か
ら選択されることを特徴とする、請求項１ないし１０の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 活性成分前駆体が、ビタミンCのホス
ファート誘導体からなる群から選択されることを特徴と
する、請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１３】 活性成分前駆体が、アスコルビルホス
ファートの遷移金属塩から選択されることを特徴とす
る、請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１４】 活性成分前駆体が、組成物の全重量に
対して、０．０１から１０重量％で存在することを特徴
とする、請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の組
成物。 - 【請求項１５】 化粧品としておよび／または皮膚用と
して許容される媒体が、水、または、親水性有機溶媒、
親油性有機溶媒、両親媒性有機溶媒、またはこれらの混
合物からなる群から選択される少なくとも１つの有機溶
媒および水からなることを特徴とする、請求項１ないし
１４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１６】 有機溶媒が、モノ−またはポリ−官能
性アルコール、任意にオキシエチレン化したポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコールエステル、ソルビ
トールおよびその誘導体、ジアルキルイソソルバイド、
グリコールエーテル、およびプロピレングリコールエー
テルまたは脂肪エステルからなる群から選択されること
を特徴とする、請求項１５に記載の組成物。 - 【請求項１７】 有機溶媒が、組成物の全重量に対し
て、５％から９８％存在することを特徴とする、請求項
１５または１６に記載の組成物。 - 【請求項１８】 少なくとも１つの脂肪相をさらに含有
することを特徴とする、請求項１ないし１７のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項１９】 脂肪相が、組成物の全重量に対して、
０％から５０％存在することを特徴とする、請求項１８
に記載の組成物。 - 【請求項２０】 親水性または親油性ゲル化剤および／
または増粘剤；親水性または親油性活性剤；防腐剤；酸
化防止剤；香料；乳化剤；保湿剤；ピグメント剤；脱色
剤；ケラチン溶解剤；ビタミン；エモリエント；金属イ
オン封止剤；界面活性剤；ポリマー；塩基性化または酸
性化剤；充填剤；抗フリーラジカル剤；セラミド；サン
スクリーン剤；UVサンスクリーン剤；虫よけ剤；スリミ
ング剤；着色剤；殺菌剤；または抗フケ剤からなる群か
ら選択される少なくとも１つのれ添加剤をさらに含有す
ることを特徴とする、請求項１ないし１９のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項２１】 洗い流すタイプまたはリーブインタイ
プの、髪洗浄、ヘアケア、コンディショニング、ヘアー
スタイル保持、またはヘアーシェイピング用製品として
使用されることを特徴とする、請求項１ないし２０のい
ずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２２】 ケアおよび／または衛生製品として使
用されることを特徴とする、請求項１ないし２１のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項２３】 メークアップ製品として使用されるこ
とを特徴とする、請求項１ないし２０のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項２４】 抗太陽光線製品として使用されること
を特徴とする、請求項１ないし２０のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項２５】 口内ケア製品として使用されることを
特徴とする、請求項１ないし２５のいずれか１項に記載
の組成物。 - 【請求項２６】 請求項１ないし２０のいずれか１項に
記載の組成物が皮膚、頭皮、髪、まつげ、まゆげ、爪、
または粘膜に適用されることを特徴とする、皮膚、頭
皮、髪、まつげ、まゆげ、爪、または粘膜の非治療であ
る美容処理方法。
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|---|---|---|---|
| FR9608110 | 1996-06-28 | ||
| FR9608110A FR2750328B1 (fr) | 1996-06-28 | 1996-06-28 | Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un precurseur d'actif et un poly(acide 2 -acrylamido 2 -methylpropane sulfonique) reticule |
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|---|---|
| JPH1067641A JPH1067641A (ja) | 1998-03-10 |
| JP3023078B2 true JP3023078B2 (ja) | 2000-03-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9172562A Expired - Fee Related JP3023078B2 (ja) | 1996-06-28 | 1997-06-27 | 架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）および少なくとも１つの活性成分前駆体を含有する化粧品および／または皮膚用組成物 |
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| FR2825630B1 (fr) * | 2001-06-11 | 2003-09-19 | Oreal | Composition cosmetique et/ou dermatologique sous forme d'emulsion eau dans huile stabilisee par un (co)polymere d'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique a greffons hydrophobes |
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