JP3000230B2 - ポリエーテル組成物 - Google Patents
ポリエーテル組成物Info
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- JP3000230B2 JP3000230B2 JP23486590A JP23486590A JP3000230B2 JP 3000230 B2 JP3000230 B2 JP 3000230B2 JP 23486590 A JP23486590 A JP 23486590A JP 23486590 A JP23486590 A JP 23486590A JP 3000230 B2 JP3000230 B2 JP 3000230B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリエーテル組成物に関する。更に詳しく
は、多価アルコール類のアルキレンオキサイド付加物か
らなる水溶性ポリエーテルの組成物に関する。
は、多価アルコール類のアルキレンオキサイド付加物か
らなる水溶性ポリエーテルの組成物に関する。
［従来の技術］ 従来多価アルコール類のアルキレンオキサイド付加物
からなる水溶性ポリエーテル組成物としては、多価アル
コール類のEO付加物または多価アルコールEO・POランダ
ム付加物からなる組成物が知られている。
からなる水溶性ポリエーテル組成物としては、多価アル
コール類のEO付加物または多価アルコールEO・POランダ
ム付加物からなる組成物が知られている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしこのものは、溶剤等に使用した場合、耐熱性が
不良であったり、粘度が高く作業性が不良であるという
問題点があった。
不良であったり、粘度が高く作業性が不良であるという
問題点があった。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らはこれらの問題点を解決すべく鋭意検討を
行った結果本発明に到達した。
行った結果本発明に到達した。
すなわち本発明は、多価アルコール類にエチレンオキ
サイド（EO）が６〜200モル付加したEO付加物の末端ヒ
ドロキシル基１個当り、平均0.5〜2.0モルのプロピレン
オキサイド（PO）が付加したEO・PO付加物（Ａ）と、0.
005〜１重量％の、有機酸のアルカリおよび／またはア
ルカリ土類金属塩（Ｂ）を含有するポリエーテル組成物
である。
サイド（EO）が６〜200モル付加したEO付加物の末端ヒ
ドロキシル基１個当り、平均0.5〜2.0モルのプロピレン
オキサイド（PO）が付加したEO・PO付加物（Ａ）と、0.
005〜１重量％の、有機酸のアルカリおよび／またはア
ルカリ土類金属塩（Ｂ）を含有するポリエーテル組成物
である。
本発明において、該多価アルコール類としては例えば
２価アルコール（エチレングリコール，プロピレングリ
コール，ブチレングリコール，ヘキシレングリコール，
シクロヘキシル1,6ジオールなど）;3価アルコール（グ
リセリン，トリメチロールプロパンなど）;4価アルコー
ル（ペンタエリスリトール，ソルビタンなど）;5価アル
コール（ぶどう糖など）;6価アルコール（ソルビットな
ど）；ならびに７価以上のアルコール（ショ糖など）が
挙げられる。
２価アルコール（エチレングリコール，プロピレングリ
コール，ブチレングリコール，ヘキシレングリコール，
シクロヘキシル1,6ジオールなど）;3価アルコール（グ
リセリン，トリメチロールプロパンなど）;4価アルコー
ル（ペンタエリスリトール，ソルビタンなど）;5価アル
コール（ぶどう糖など）;6価アルコール（ソルビットな
ど）；ならびに７価以上のアルコール（ショ糖など）が
挙げられる。
これらのうち好ましいものは、グリセリン，トリメチ
ロールプロパン，ペンタエリスリトール，ソルビタンお
よびソルビットである。とくに好ましいものは、グリセ
リンおよびソルビットである。
ロールプロパン，ペンタエリスリトール，ソルビタンお
よびソルビットである。とくに好ましいものは、グリセ
リンおよびソルビットである。
本発明において、該EO・PO付加物（Ａ）中のEOの付加
モル数は、通常６〜200モル、好ましくは10〜50モルで
ある。
モル数は、通常６〜200モル、好ましくは10〜50モルで
ある。
このEO付加モル数が５以下であれば、溶剤等に用いた
場合、水溶性、耐熱性が不良となる。また200を越える
と粘度が高く使用上不都合である。本発明において、該
EO付加物の末端ヒドロキシル基１個当りのPOの平均付加
モル数は、0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルであ
る。0.5モル未満あるいは2.0モルを越える場合は、本発
明の組成物の耐熱性が不良となる。（Ａ）に有機酸のア
ルカリおよび／またはアルカリ土類金属塩（Ｂ）を含有
することにより、更に耐熱性が向上する。
場合、水溶性、耐熱性が不良となる。また200を越える
と粘度が高く使用上不都合である。本発明において、該
EO付加物の末端ヒドロキシル基１個当りのPOの平均付加
モル数は、0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルであ
る。0.5モル未満あるいは2.0モルを越える場合は、本発
明の組成物の耐熱性が不良となる。（Ａ）に有機酸のア
ルカリおよび／またはアルカリ土類金属塩（Ｂ）を含有
することにより、更に耐熱性が向上する。
このアルカリおよび／またはアルカリ土類金属塩
（Ｂ）としては蟻酸リチウム，蟻酸ナトリウム，蟻酸カ
リウム，蟻酸マグネシウム，蟻酸カルシウム，酢酸リチ
ウム，酢酸ナトリウム，酢酸カリウム，酢酸マグネシウ
ム，酢酸カルシウム，乳酸リチウム，乳酸ナトリウム，
乳酸カリウム，乳酸マグネシウム，乳酸カルシウム，コ
ハク酸リチウム，コハク酸ナトリウム，コハク酸カリウ
ム，コハク酸マグネシウム，コハク酸カルシウム，酪酸
リチウム，酪酸ナトリウム，酪酸カリウム，酪酸マグネ
シウム，酪酸カルシウム，安息香酸リチウム，安息香酸
ナトリウム，安息香酸カリウム，安息香酸マグネシウ
ム，安息香酸カルシウム等の有機酸金属塩が挙げられ
る。これらのうち好ましいものは、酢酸ナトリウム，酢
酸カリウム，乳酸ナトリウムおよび乳酸カリウムであ
る。
（Ｂ）としては蟻酸リチウム，蟻酸ナトリウム，蟻酸カ
リウム，蟻酸マグネシウム，蟻酸カルシウム，酢酸リチ
ウム，酢酸ナトリウム，酢酸カリウム，酢酸マグネシウ
ム，酢酸カルシウム，乳酸リチウム，乳酸ナトリウム，
乳酸カリウム，乳酸マグネシウム，乳酸カルシウム，コ
ハク酸リチウム，コハク酸ナトリウム，コハク酸カリウ
ム，コハク酸マグネシウム，コハク酸カルシウム，酪酸
リチウム，酪酸ナトリウム，酪酸カリウム，酪酸マグネ
シウム，酪酸カルシウム，安息香酸リチウム，安息香酸
ナトリウム，安息香酸カリウム，安息香酸マグネシウ
ム，安息香酸カルシウム等の有機酸金属塩が挙げられ
る。これらのうち好ましいものは、酢酸ナトリウム，酢
酸カリウム，乳酸ナトリウムおよび乳酸カリウムであ
る。
本発明の組成物に該金属塩（Ｂ）を含有させることに
より、更に耐熱性が向上する。
より、更に耐熱性が向上する。
この場合の金属塩（Ｂ）の含有量は、通常0.005〜１
重量％、好ましくは0.01〜0.5重量％である。0.005％未
満であれば耐熱性が不良となり、１％を越えると、外観
の濁りが大きくなり、また加熱残分の量が多くなり不都
合となる。
重量％、好ましくは0.01〜0.5重量％である。0.005％未
満であれば耐熱性が不良となり、１％を越えると、外観
の濁りが大きくなり、また加熱残分の量が多くなり不都
合となる。
該金属塩（Ｂ）は（Ａ）を製造する際、使用する触媒
を中和して（Ｂ）とするかたちで含有させてもよいし、
あとから添加しても良い。
を中和して（Ｂ）とするかたちで含有させてもよいし、
あとから添加しても良い。
本発明における該EO・PO付加物（Ａ）の製法を例示す
ると、該多価アルコール類に触媒（例えば、苛性ソー
ダ，苛性カリ，水酸化マグネシウム，水酸化カルシウム
などのアルカリ触媒ならびにBF3などのルイス酸）存在
下、EOを付加して該EO付加物とし、更にこのものの末端
ヒドロキシル基に、POを付加することにより該EO・PO付
加物（Ａ）を含有する組成物が得られる。この組成物は
そのままあるいは触媒を除去精製して本発明の組成物と
することもできるが、必要によりアルカリ触媒を使用し
た場合は前記に例示した有機酸金属塩を構成する有機酸
で中和して本発明の組成物としてもよく、またルイス酸
触媒を使用した場合は脱触媒後該アルカリおよび／また
はアルカリ土類金属塩（Ｂ）を添加して本発明の組成物
としてもよい。
ると、該多価アルコール類に触媒（例えば、苛性ソー
ダ，苛性カリ，水酸化マグネシウム，水酸化カルシウム
などのアルカリ触媒ならびにBF3などのルイス酸）存在
下、EOを付加して該EO付加物とし、更にこのものの末端
ヒドロキシル基に、POを付加することにより該EO・PO付
加物（Ａ）を含有する組成物が得られる。この組成物は
そのままあるいは触媒を除去精製して本発明の組成物と
することもできるが、必要によりアルカリ触媒を使用し
た場合は前記に例示した有機酸金属塩を構成する有機酸
で中和して本発明の組成物としてもよく、またルイス酸
触媒を使用した場合は脱触媒後該アルカリおよび／また
はアルカリ土類金属塩（Ｂ）を添加して本発明の組成物
としてもよい。
本発明の組成物中に、必要により酸化防止剤を添加し
ても良い。
ても良い。
この酸化防止剤としては、例えばフェノール系化合物
（ヒンダードフェノール系化合物など）、アミン系化合
物，没食子酸エステル、およびこれらに併用する酸化防
止剤（リン系化合物，イオウ系化合物など）が挙げられ
る。上記ヒンダードフェノール系化合物としては、例え
ば単環式ヒンダードフェノール類［2.6−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−
メトキシフェノール,6−tert−ブチル−2,4−メチルフ
ェノール,2,6−ジ−tert−ブチルフェノール,2−tert−
ブチル−４−エチルフェノール,2,6−ジ−tert−ブチル
−４−エチルフェノール,n−オクタデシル−３−（４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）プロピ
オネート，ジオクタデシル−４−ヒドロキシ−3,5−ジ
−tert−ブチルベンジルホスホネート，ジエチル−４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホネ
ート,6−（４−オキシ−3,5−ジ−tert−ブチル−アニ
リノ）−2,4−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−1,3,5−ト
リアジン等］；二環式ヒンダードフェノール類［4,4′
−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノー
ル,4,4′−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール）,4,4′−メチレンビス（６−tert−ブ
チルフェノール）,4,4′−ビス（2,6−ジ−tert−ブチ
ルフェノール）,4,4′−チオビス（６−tert−ブチル−
ｏ−クレゾール）,2,2′−メチレンビス（４−メチル−
６−tert−ブチル−フェノール）,2,2′−チオビス（６
−ブチル−４−メチルフェノール）,1,6−ビス（3,5−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン等］；並びに多環（三環以上）式ヒンダード
フェノール類［1,1,3−トリス（５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン,2,4,6−ト
リス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシチレン,1,3,5−トリス（3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート，テト
ラキス［β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン等］が
挙げられる。
（ヒンダードフェノール系化合物など）、アミン系化合
物，没食子酸エステル、およびこれらに併用する酸化防
止剤（リン系化合物，イオウ系化合物など）が挙げられ
る。上記ヒンダードフェノール系化合物としては、例え
ば単環式ヒンダードフェノール類［2.6−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−
メトキシフェノール,6−tert−ブチル−2,4−メチルフ
ェノール,2,6−ジ−tert−ブチルフェノール,2−tert−
ブチル−４−エチルフェノール,2,6−ジ−tert−ブチル
−４−エチルフェノール,n−オクタデシル−３−（４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）プロピ
オネート，ジオクタデシル−４−ヒドロキシ−3,5−ジ
−tert−ブチルベンジルホスホネート，ジエチル−４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホネ
ート,6−（４−オキシ−3,5−ジ−tert−ブチル−アニ
リノ）−2,4−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−1,3,5−ト
リアジン等］；二環式ヒンダードフェノール類［4,4′
−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノー
ル,4,4′−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール）,4,4′−メチレンビス（６−tert−ブ
チルフェノール）,4,4′−ビス（2,6−ジ−tert−ブチ
ルフェノール）,4,4′−チオビス（６−tert−ブチル−
ｏ−クレゾール）,2,2′−メチレンビス（４−メチル−
６−tert−ブチル−フェノール）,2,2′−チオビス（６
−ブチル−４−メチルフェノール）,1,6−ビス（3,5−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン等］；並びに多環（三環以上）式ヒンダード
フェノール類［1,1,3−トリス（５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン,2,4,6−ト
リス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシチレン,1,3,5−トリス（3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート，テト
ラキス［β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン等］が
挙げられる。
また、アミン系化合物としては、ｎ−ブチル−ｐ−ア
ミノフェノール，ジアルキルジフェニルアミン，ジ−se
c−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン，チオジフェニル
アミンなどが挙げられる。上記没食子酸エステルとして
は、没食子酸イソアミル，没食子酸プロピルなどが挙げ
られる。上記リン系化合物としては、トリスノニルフェ
ニルフォスファイト，トリフェニルフォスファイト，ト
リス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル）フォスハイ
ト，テトラキス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル）−
4,4′−ビフェニレンフォスフォナイトなどが挙げられ
る。上記イオウ系化合物としては、ジラウリル−3,3′
−チオジプロピオネイト，ジミリスチル−3,3′−チオ
ジプロピオネイト，ペンタエリスリトール−テトラキス
−（β−ラウリル−チオプロピオネイト）,2−メルカプ
ト ベンツイミダゾールなどが挙げられる。
ミノフェノール，ジアルキルジフェニルアミン，ジ−se
c−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン，チオジフェニル
アミンなどが挙げられる。上記没食子酸エステルとして
は、没食子酸イソアミル，没食子酸プロピルなどが挙げ
られる。上記リン系化合物としては、トリスノニルフェ
ニルフォスファイト，トリフェニルフォスファイト，ト
リス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル）フォスハイ
ト，テトラキス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル）−
4,4′−ビフェニレンフォスフォナイトなどが挙げられ
る。上記イオウ系化合物としては、ジラウリル−3,3′
−チオジプロピオネイト，ジミリスチル−3,3′−チオ
ジプロピオネイト，ペンタエリスリトール−テトラキス
−（β−ラウリル−チオプロピオネイト）,2−メルカプ
ト ベンツイミダゾールなどが挙げられる。
これら酸化防止剤を本発明の組成物に添加する場合の
添加量は通常0.05〜10重量％である。
添加量は通常0.05〜10重量％である。
本発明の組成物は溶剤，金属用潤滑油のベースとして
有用であり、かつこれ以外にもポリオキシアルキレンエ
ーテル組成物の耐熱性を向上したものとして、以下の多
くの用途に利用できる。例えば繊維産業においては、糊
付け剤，紡糸油剤，熱媒，帯電防止剤など；トイレタリ
ー分野では、粉末洗剤の保湿剤，固結防止剤，浴用剤の
バインダー，コーティング剤，液体・クリーム洗剤の粘
度調整剤など；樹脂・ゴム産業分野では、ポリエステ
ル,PBT,ポリプロピレン，ポリアミド,ABS,ポリカーボネ
ート樹脂などの流動性，成形性，帯電性，平滑性などを
向上させる改質剤として、またポリアセタール樹脂製造
時の溶媒として、およびゴム用の離型剤など；金属産業
分野では、上記潤滑油のベース以外に焼き入れ油，防錆
剤など；電気産業分野では水溶性フラックス剤，蓄熱剤
など；ならびに無機工業分野では、セラミック・ガラス
粉末用バインダー，無機フィラーの分散剤などの用途に
利用できる。
有用であり、かつこれ以外にもポリオキシアルキレンエ
ーテル組成物の耐熱性を向上したものとして、以下の多
くの用途に利用できる。例えば繊維産業においては、糊
付け剤，紡糸油剤，熱媒，帯電防止剤など；トイレタリ
ー分野では、粉末洗剤の保湿剤，固結防止剤，浴用剤の
バインダー，コーティング剤，液体・クリーム洗剤の粘
度調整剤など；樹脂・ゴム産業分野では、ポリエステ
ル,PBT,ポリプロピレン，ポリアミド,ABS,ポリカーボネ
ート樹脂などの流動性，成形性，帯電性，平滑性などを
向上させる改質剤として、またポリアセタール樹脂製造
時の溶媒として、およびゴム用の離型剤など；金属産業
分野では、上記潤滑油のベース以外に焼き入れ油，防錆
剤など；電気産業分野では水溶性フラックス剤，蓄熱剤
など；ならびに無機工業分野では、セラミック・ガラス
粉末用バインダー，無機フィラーの分散剤などの用途に
利用できる。
実施例 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。実施例中の部
は重量部である。
本発明はこれに限定されるものではない。実施例中の部
は重量部である。
実施例１ 2Lオートクレーブ中にグリセリン92部と苛性カリ0.2
部を入れ窒素置換したのちエチレンオキシド1320部を攪
はんしながら温度160℃で６時間かけて逐次導入した。
反応が完結した後、プロピレンオキサイド174部を加え
て、110℃で３時間かけて逐次導入した。反応が完結し
た後乳酸0.4部で中和し、本発明の組成物No.1を1450部
得た。
部を入れ窒素置換したのちエチレンオキシド1320部を攪
はんしながら温度160℃で６時間かけて逐次導入した。
反応が完結した後、プロピレンオキサイド174部を加え
て、110℃で３時間かけて逐次導入した。反応が完結し
た後乳酸0.4部で中和し、本発明の組成物No.1を1450部
得た。
実施例２ 2Lオートクレーブ中にペンタエリスリトール136部と
苛性カリ0.2部を入れ窒素置換したのちエチレンオキシ
ド1100部を攪はんしながら温度160℃で６時間かけて逐
次導入した。反応が完結した後、プロピレンオキサイド
232部を加えて、温度110℃で５時間かけて逐次導入し
た。反応が完結した後酢酸0.2部で中和し、本発明の組
成物No.2を1430部得た。
苛性カリ0.2部を入れ窒素置換したのちエチレンオキシ
ド1100部を攪はんしながら温度160℃で６時間かけて逐
次導入した。反応が完結した後、プロピレンオキサイド
232部を加えて、温度110℃で５時間かけて逐次導入し
た。反応が完結した後酢酸0.2部で中和し、本発明の組
成物No.2を1430部得た。
実施例３ 2Lオートクレーブ中にソルビット182部と苛性ソーダ
0.2部を入れ窒素置換したのちエチレンオキサイド880部
を攪はんしながら温度160℃で５時間かけて逐次導入し
た。反応が完結後、プロピレンオキサイド340部を加え
て温度110℃で、６時間かけて逐次導入した。反応が完
結した後、乳酸0.5部で中和し、本発明の組成物No.3を1
350部得た。
0.2部を入れ窒素置換したのちエチレンオキサイド880部
を攪はんしながら温度160℃で５時間かけて逐次導入し
た。反応が完結後、プロピレンオキサイド340部を加え
て温度110℃で、６時間かけて逐次導入した。反応が完
結した後、乳酸0.5部で中和し、本発明の組成物No.3を1
350部得た。
実施例４〜６ 本発明の組成物No.1〜３を溶剤として使用する場合必
要な性能項目である粘度，耐熱性（加熱残量）を測定し
た結果を表−１に示す。粘度はBL型粘度計を用い、20℃
で測定し、耐熱性は200℃×12時間加熱後の残量（％）
で測定した。
要な性能項目である粘度，耐熱性（加熱残量）を測定し
た結果を表−１に示す。粘度はBL型粘度計を用い、20℃
で測定し、耐熱性は200℃×12時間加熱後の残量（％）
で測定した。
比較例１〜５ 下記組成物（No.1′〜No.5′）を用いて、実施例４〜
６と同じ条件で測定した結果を表−１に示す。
６と同じ条件で測定した結果を表−１に示す。
実施例４〜6,比較例１〜５の結果を表−１に示す。
No.1′：グリセリンエチレンオキサイド30モル付加
物，乳酸カリ含量0.001％ No.2′：グリセリンエチレンオキサイド30モル付加
物，乳酸カリ含量0.05％ No.3′：ペンタエリスリトールエチレンオキサイド25
モル付加物，酢酸カリ含量0.002％ No.4′：ソルビットエチレンオキサイド20モル付加
物，乳酸ナトリウム含量0.001％ No.5′：ソルビットエチレンオキサイド20モル付加
物，乳酸ナトリウム含量0.05％ ［発明の効果］ 本発明のポリエーテルの組成物は、溶剤として使用し
た場合、従来のものがもつ問題点である粘度，耐熱性が
大きく改良されている。
物，乳酸カリ含量0.001％ No.2′：グリセリンエチレンオキサイド30モル付加
物，乳酸カリ含量0.05％ No.3′：ペンタエリスリトールエチレンオキサイド25
モル付加物，酢酸カリ含量0.002％ No.4′：ソルビットエチレンオキサイド20モル付加
物，乳酸ナトリウム含量0.001％ No.5′：ソルビットエチレンオキサイド20モル付加
物，乳酸ナトリウム含量0.05％ ［発明の効果］ 本発明のポリエーテルの組成物は、溶剤として使用し
た場合、従来のものがもつ問題点である粘度，耐熱性が
大きく改良されている。
上記効果を奏することから本発明の組成物は溶剤，潤
滑油のベースとして特に有用である。
滑油のベースとして特に有用である。
また本発明の組成物は、ポリオキシアルキレンエーテ
ル組成物の耐熱性，作業性を改良した組成物として、繊
維産業，トイレタリー分野，樹脂・ゴム産業分野，電気
産業分野金属・無機工業産業分野などの用途に利用でき
る。
ル組成物の耐熱性，作業性を改良した組成物として、繊
維産業，トイレタリー分野，樹脂・ゴム産業分野，電気
産業分野金属・無機工業産業分野などの用途に利用でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 ▲吉▼澤 英一 (56)参考文献 特開 昭59−138296（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−177409（ＪＰ，Ａ) 特公 昭35−7594（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 71/00 - 71/14 C08G 65/00 - 65/48
Claims (3)
- 【請求項１】多価アルコール類にエチレンオキサイド
（EO）が６〜200モル付加したEO付加物の末端ヒドロキ
シル基１個当り、平均0.5〜2.0モルのプロピレンオキサ
イド（PO）が付加したEO・PO付加物（Ａ）と、0.005〜
１重量％の、有機酸のアルカリおよび／またはアルカリ
土類金属塩（Ｂ）を含有するポリエーテル組成物。 - 【請求項２】（Ｂ）が有機酸のカリウムおよび／または
ナトリウム塩である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載の組成物からなる焼
き入れ油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23486590A JP3000230B2 (ja) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | ポリエーテル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23486590A JP3000230B2 (ja) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | ポリエーテル組成物 |
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-
1990
- 1990-09-04 JP JP23486590A patent/JP3000230B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014233618A (ja) * | 2013-06-04 | 2014-12-15 | 洋二 清水 | パット練習具 |
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