JPH02269198A

JPH02269198A - 潤滑油組成物

Info

Publication number: JPH02269198A
Application number: JP9106189A
Authority: JP
Inventors: Minoru Tsuda; 稔津田; Nobuhiko Sei; 延彦静; Hitoshi Kobashi; 小橋　仁; Yoshihito Kadoma; 義仁門磨
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1989-04-10
Filing date: 1989-04-10
Publication date: 1990-11-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は潤滑性および錆止め効果にすぐれた潤滑油組成
物に関する。

〔従来の技術〕

工業用潤滑油の基油としては、鉱物油、アルキルベンゼ
ン、ポリブテン０、ポリアルファオレフィンなどの炭化
水素系油が主に用いられているが、近年、その使用が拡
大多様化し、より厳しい条件下においても良好な潤滑性
、酸化安定性など満足のいく性能を得るために、様々な
添加剤が配合されている。

この添加剤の代表的なものとして、良好な潤滑性を有す
る高級脂肪酸や高級脂肪酸エステルなどが挙げられるが
、酸の鎖長が長くなるにしたがい融点が高くなり、潤滑
油の物性としては好ましくない。また、オレイン酸など
の不飽和結合を持つ長鎖脂肪酸は融点は低いが酸化を受
けやすく、より高温での潤滑においては不適当である。

これに対し、ヒドロキシアリール脂肪酸は、熱や酸化に
対する安定性、潤滑性、フロン安定性などにすぐれてい
るほか、長鎖脂肪酸であるために耐荷重能が良好で、し
かも良好な錆止め効果をも有しており、これらの諸性能
を生かして、現在、添加剤として冷凍機油、錆止め剤な
どの多方面で使用されている（特開昭６’ｌ−１７１７
９９号、同６３−１１７０９７号、同６３−１３７１８
４号などの各公報）。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかるに、上記のヒドロキシアリール脂肪酸は、炭化水
素系油に対する溶解性が悪く、このような基油に対して
は本来の性能、特に潤滑性や錆止め効果を十分に発揮で
きない問題があった。

本発明は、上記の事情に鑑み、ヒドロキシアリール脂肪
酸を炭化水素系油に完全に溶解させることにより、それ
本来の性能、特に潤滑性や錆止め効果を十分に発揮しう
る潤滑油組成物を得ることを目的としている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、ポリエーテル系合成油が炭化水素系油とヒドロ
キシアリール脂肪酸との良好な相溶化剤となることを見
い出し、これら三成分を必須成分として含ませることに
より、潤滑性や錆止め効果を大きく向上できるものであ
ることを知り、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、（ａ）炭化水素系油、（ｂ）ヒド
ロキシアリール脂肪酸および（ｃ）ポリエーテル系合成
油からなる三成分を必須成分として含有してなる潤滑油
組成物に係るものである。

〔発明の構成・作用〕本発明における（ａ）成分の炭化水素系油としては、ス
ピンドル油、タービン油などの鉱物油のほか、アルキル
ベンゼン、ポリブテン、ポリアルファオレフィンなど従
来公知の炭化水素系油をいずれも使用することができる
。

本発明における（ｂ）成分のヒドロキシアリール脂肪酸
とは、分子内にフェノール性のヒドロキシル基を有する
アリール脂肪酸であって、つぎの一般式（Ｉ）；（式中、Ｒ１は炭素数１〜１９の直鎖アルキル基、Ｒ２
は炭素数１〜１９の直鎖アルキレン基で、Ｒ，とＲ２の
和はｌＯ〜２０であり、Ｒ３およびＲ４は水素原子、ヒ
ドロキシル基、炭素数１〜９のアルキル基またはアルコ
キシ基のいずれかである）で表されるヒドロキシアリール脂肪酸が好ましく用いら
れる。

このようなヒドロキシアリール脂肪酸は、たとえば特開
昭６２−１００４０号公報に開示されている方法、つま
り不飽和脂肪酸とヒドロキシアリル化合物とを触媒とし
て活性白土とリンの酸素酸とを用いて付加反応させる方
法などにより、合成できるものである。

本発明に用いられるヒドロキシアリール脂肪酸の具体的
な例としては、ヒドロキシフェニルミリスチン酸、ヒド
ロキシフェニルバルミチン酸、ヒドロキシフェニルステ
アリン酸、ヒドロキシフェニルオレイン酸、ヒドロキシ
フェニルベヘン酸、ジヒドロキシフェニルバルミチン酸
、トリヒドロキシフェニルステアリン酸、ヒドロキシメ
チルフェニルステアリン酸、ヒドロキシノニルフェニル
ステアリン酸、ヒドロキシジメチルフェニルステアリン
酸、ヒドロキシメトキシフェニルバルミチン酸、ヒドロ
キシメトキシフェニルステアリン酸などが挙げられる。

本発明において上記のヒドロキシアリール脂肪酸の使用
量は、潤滑油組成物全体の０．１重量％以上、特に好適
には０．５〜１５重量％とするのがよい。この使用量が
過少では潤滑性や錆止め効果を十分に向上できず、また
過多となってもそれ以上の効果を望めず経済的に不利で
ある。

本発明における（ｃ）成分のポリエーテル系合成油とし
ては、ポリエーテル系化合物として知られる種々の合成
油を使用できるが、その中でもつぎの一般式（■）；Ｒｓ　　　Ｏ（Ｒｔ　　Ｏｈ−Ｒｈ　　　・・・　（Ｉ
Ｉ）（式中、Ｒ３は炭素数２以上のアシル基、Ｒ６ゆ水
素原子または炭素数２以上のアシル基、Ｒ６はエチレン
基またはプロピレン基、ｎは１以上の数である）で表されるポリエーテル系化合物が特に好ましく用いら
れる。

上記の一般式（ｎ）において、Ｒｓ、Ｒｈが上記以外の
基、たとえば炭素数１のアシル基となると、錆止め効果
に劣るため、好ましくない。アシル基を構成させる原料
脂肪酸のコストや入手の容易さから、Ｒ２が炭素数８〜
２０のアシル基、Ｒ６が水素原子または炭素数８〜２０
のアシル基であるのが望ましい。Ｒ，Ｏはオキシエチレ
ン基またはオキシプロピレン基の中から選択されるが、
炭化水素系油との相溶性の面より、オキシプロピレン基
が両基の合計量中５０重量％以上であるのがよい。両基
の重合形態はこれを特に規定するものではないが、ラン
ダム型よりプルロニック型の方がより好ましい。これら
基の繰り返し数、つまり重合数を示すｎは、１以上の任
意の数をとりうるが、４０を超えると粘度が高くなりす
ぎたり、生成物が固体になる場合があるため、潤滑油と
して望ましい物性を得るためには、５〜１５の範囲にあ
るのがよい。

このようなポリエーテル系化合物は、たとえば脂肪酸に
アルカリ触媒の存在下エチレンオキシドやプロピレンオ
キシドを反応させる方法、脂肪酸とポリアルキレングリ
コールとを反応させる方法などにより、容易に得ること
ができる。

本発明に用いられるポリエーテル系合成油の具体的な例
としては、上記の一般式（ｎ）で表される化合物として
、ポリ　（エチレングリコール）モノステアラード、ポ
リ　（プロピレングリコール）モノアセテート、ポリ　
（プロピレングリコール）モノアセテ−ト、ポリ　（プ
ロピレングリコール）モノイソノナノアート、ポリ　（
プロピレングリコール）モツプカナード、ポリ　（プロ
ピレングリコール）モノラウラート、ポリ　（プロピレ
ングリコール）モノミリスタート、ポリ　（プロピレン
グリコール）モノペンタデカナート、ポリ　（プロピレ
ングリコール）モノアセテ−ト、ポリ　（プロピレング
リコール）モノステアラード、ポリ　（エチレングリコ
ールプロピレングリコール）モノラウラート、ポリ（エ
チレングリコールプロピレングリコール）モノミリスタ
ート、ポリ　（エチレングリコールプロピレングリコー
ル）モノパルミタト、ポリ　（エチレングリコールプロ
ピレングリコール）モノステアラード、ポリ　（エチレ
ングリコール）ジラウラート、ポリ　（プロピレングリ
コール）シイソノナノアート、ポリ　（プロピレングリ
コール）ジラウラート、ポリ　（プロピレングリコール
）シミリスタート、ポリ　（プロピレングリコール）シ
バルミタート、ポリ　（プロピレングリコール）ジステ
アラード、ポリ　（エチレングリコルプロピレングリコ
ール）シイソノナノアート、ポリ　（エチレングリコー
ルプロピレングリコール）ジラウラート、ポリ　（エチ
レングリコールプロピレングリコール）シミリスタート
、ポリ　（エチレングリコールプロピレングリコール）
シバルミタート、ポリ　（エチレングリコールプロピレ
ングリコール）ジステアラードなどを挙げることができ
る。

本発明において上記のポリエーテル系合成油の使用量は
、潤滑油組成物全体の０．５重量％以上、特に好適には
０．５〜２５重量％とするのがよい。

この使用量が過少ではヒドロキシアリール脂肪酸を炭化
水素系油に安定に溶解させることができず、潤滑性およ
び錆止め効果の大幅な向上を望めない。

一方、過多となってもこれ自体が潤滑油の基油として使
用できるため、大きな不都合はきたさないが、基油とし
て用いる炭化水素系油の特徴を出せなくなるため、通常
は上述のとおり２５重量％までとするのがよい。

本発明の潤滑油組成物は、以上の（ａ）〜（ｃ１三成分
を必須成分として含有してなるものであるが、この組成
物には必要に応じてアミン類、石油スルホネート類、フ
ェノール類、アルコール類、エステル類などの各種の添
加剤を添加しても差し支えない。また、ポリアルキレン
グリコール、エステル系油などの他の潤滑油基油を混合
して用いることも可能である。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明においては、ポリエーテル系合成
油を炭化水素系油とヒドロキシアリール脂肪酸との相溶
化剤として使用したことにより、錆止め効果および潤滑
性特に耐荷重能の一段と改善された高性能の潤滑油組成
物を提供することができる。

〔実施例〕

つぎに、本発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。

なお、以下の実施例および比較例で使用した記号イ〜ホ
のヒドロキシアリール脂肪酸と記号Ａ〜Ｅのポリエーテ
ル系合成油とにつき、その名称、原料、酸価その他の分
析値などを、つぎの第１表および第２表に示す。

第１表に示すヒドロキシアリール脂肪酸は、いずれも前
記した特開昭６２−１００４０号公報に記載の方法に準
じて合成した。なお、原料成分としての市販オレイン酸
は日本油脂■製のＮＡＡ−３４を、市販エルカ酸は日本
油脂側型のエルカ酸を、それぞれ使用した。

第２表に示すポリエーテル系合成油は、記号Ｂのモノエ
ステルと記号りのジエステルは下記の方法で合成し、記
号Ａ、Ｃ，Ｈのモノエステルは記号Ｂのモノエステルの
合成法に準じて合成した。

第２表に示すオキシアルキレン基の繰り返し数ｎは、反
応仕込み量から算出したものである。

く記号Ｂのモノエステルの合成〉５リツトルの耐圧反応器に、デカン酸〔日本油脂■製Ｎ
ＡＡ−１０２３９００重量部を仕込み、そこに水酸化カ
リウム（片山化学工業側製）１０重量部を触媒として加
え、窒素置換後、撹拌しながら昇温した。１００℃に達
すると、目標分子量（オキシプロピレン基の繰り返し数
ｎ　＝　８．５　）に対し１０重量％過剰のプロピレン
オキシド２，８４０重量部を徐々に圧入し、１２０℃で
３時間反応させた。１時間熟成したのち、８０℃まで冷
却し、減圧下膜プロピレンオキシドを行った。反応液を
塩酸で中和したのち、減圧下で脱水し、ろ過により目的
とするポリ　（プロピレングリコールプカナードを得た
。

〈記号りのジエステルの合成〉５リツトルの耐圧反応器に、ミリスチン酸〔日本油脂■
製ＮＡＡ−　１　４　２）　１，０　２　１重量部を仕
込み、そこに水酸化カリウム〔片山化学工業■製）１０
重量部を触媒として加え、窒素置換後、撹拌しながら昇
温した。１００℃に達すると、目標分子量（オキシエチ
レン基およびオキシプロピレン基の繰り返し数ｎがそれ
ぞれ３．０と６．５）に対し各１０重量％過剰のエチレ
ンオキシド６５０重１部とプロピレンオキシド１，８５
７重量部を徐々に圧入し、１２０℃で３時間反応させた
。１時間熟成したのち、８０℃まで冷却し、減圧下膜ア
ルキレンオキシドを行った。反応液を塩酸で中和したの
ち、減圧下で脱水し、ろ過によりポリ　（エチレングリ
コールプロピレングリコール）モノミリスタートを得た
。

つぎに、撹拌棒、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷
却器付水分離器を備えた５リツトルの四つロフラスコに
、先に得られたポリ　（エチレングリコールプロピレン
グリコール）モノミリスタート２，６００重量部とミリ
スチン酸８４５重量部を仕込み、そこにｐ−）ルエンス
ルホン酸〔片山化学工業特製〕５重量部を触媒とじて加
え、窒素気流下１４０℃で６時間、留出する水を系外に
除きながらエステル化反応を行った．反応後、１０重量
％水酸化カリウム水溶液を用いて８０℃で脱酸したのち
水洗し、ついで減圧下で脱水した。それから活性白土を
用いて脱色を行い、ろ過により目的のポリ　（エチレン
グリコールプロピレングリコール）シミリスタートを得
た。

実施例つぎの第３表に示すように、潤滑油基油として、スピン
ドル油〔日本石油■製の１号スピンドル油〕、タービン
油〔松材石油■製の９０タービン油〕またはポリアルフ
ァオレフィン〔ライオン■製のリボループ２０〕を使用
し、これらに記号イ〜ホのヒドロキシアリール脂肪酸と
記号Ａ−Ｅのポリエーテル系合成油を所定量溶かして、
試料１１ｈｌ〜２２の潤滑油組成物を調製した。

比較例つぎの第４表に示すように、実施例と同様のスピンドル
油、タービン油またはポリアルファオレフィンをこれ単
独で使用するか、あるいはこれらに記号イ〜ホのヒドロ
キシアリール脂肪酸を所定量溶かして、試料隘２３〜３
６の潤滑油組成物とした。

以上の実施例および比較例に係る試料磁１〜３６の潤滑
油組成物につき、下記の要領で、錆止め試験および潤滑
性試験を行った。その結果を、組成物の外観とともに、
第３表、第４表に示す。

〈錆止め試験〉潤滑油錆止め性能試験（ＪＩＳ　Ｋ２５１０−１９８０
）により、蒸留水を用いて評価した。試験２４時間後の
錆の発生についての評価基準は、以下のとおりである。

錆なし：錆の発生がない軽　微：錆の斑点が６個以下中　度：請の面積が全体の５％未満高　度：錆の面積が全体の５％以上く潤滑性試験〉シェル式高速四球試験機を用いて、１分間融着荷重、す
なわち１分間以内で融着を起こす最低薄型を測定した。

上記の第３表および第４表から明らかなように、本発明
に係るヒドロキシアリール脂肪酸とポリエテル系合成油
とを溶解した潤滑油組成物は、ヒドロキシアリール脂肪
酸をこれ単独で不均一に配合した潤滑油組成物よりも錆
止め効果および潤滑性にすぐれていることがわかる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（ａ）炭化水素系油、（ｂ）ヒドロキシアリール
脂肪酸および（ｃ）ポリエーテル系合成油を含有してな
る潤滑油組成物。