JP2983317B2 - 新規ハイドロキノン誘導体 - Google Patents
新規ハイドロキノン誘導体Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ハイドロキノ
ン誘導体およびこのハイドロキノン誘導体を有効成分と
する抗酸化剤に関する。
ン誘導体およびこのハイドロキノン誘導体を有効成分と
する抗酸化剤に関する。
【０００２】
【背景技術】食品や化粧料には、保存中に起こる退色や
変色、香りの変化、過酸化物の生成等を防止することを
目的として、必要に応じて、抗酸化剤（酸化防止剤）が
添加される。
変色、香りの変化、過酸化物の生成等を防止することを
目的として、必要に応じて、抗酸化剤（酸化防止剤）が
添加される。
【０００３】このような用途の抗酸化剤としては、例え
ば下記のものが使用されている。 (1) 食品用 ブチルヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴという）、dl
−α−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチック
酸、ブチルヒドロキシアニソール（以下、ＢＨＡとい
う）、没食子酸プロピル等。 (2) 化粧料用 ＢＨＴ、dl−α−トコフェロール、ＢＨＡ、没食子酸
等。そして、抗酸化作用に優れる点や安価である点等か
ら、食品用の脂溶性抗酸化剤および化粧料用の脂溶性抗
酸化剤として、ＢＨＴが特に好ましく使用されている。
ば下記のものが使用されている。 (1) 食品用 ブチルヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴという）、dl
−α−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチック
酸、ブチルヒドロキシアニソール（以下、ＢＨＡとい
う）、没食子酸プロピル等。 (2) 化粧料用 ＢＨＴ、dl−α−トコフェロール、ＢＨＡ、没食子酸
等。そして、抗酸化作用に優れる点や安価である点等か
ら、食品用の脂溶性抗酸化剤および化粧料用の脂溶性抗
酸化剤として、ＢＨＴが特に好ましく使用されている。
【０００４】ところで、近年では食生活の多様化に伴っ
て、さまざまな種類の生物資源が食品として市場に出回
るようになるとともに、新たな組成の加工食品が種々開
発されている。また化粧料の分野においても、近年、美
意識が高揚されたことに伴って、新たな組成の化粧料が
種々開発されている。
て、さまざまな種類の生物資源が食品として市場に出回
るようになるとともに、新たな組成の加工食品が種々開
発されている。また化粧料の分野においても、近年、美
意識が高揚されたことに伴って、新たな組成の化粧料が
種々開発されている。
【０００５】
【発明の目的】本発明の第１の目的は、抗酸化作用を有
する新規ハイドロキノン誘導体を提供することにある。
また本発明の第２の目的は、新規な抗酸化剤を提供する
ことにある。
する新規ハイドロキノン誘導体を提供することにある。
また本発明の第２の目的は、新規な抗酸化剤を提供する
ことにある。
【０００６】
【目的を達成するための手段】上記第１の目的を達成す
る本発明の新規ハイドロキノン誘導体は、一般式（II）
る本発明の新規ハイドロキノン誘導体は、一般式（II）
【化３】 （式中、Ｒ2〜Ｒ4はそれぞれ、低級アルキル基であり、
Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアル
キル基である。）で示されるものである。
Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアル
キル基である。）で示されるものである。
【０００７】また、前記第２の目的を達成する本発明の
抗酸化剤は、一般式(III)
抗酸化剤は、一般式(III)
【化４】 （式中、Ｒ7〜Ｒ9はそれぞれ、低級アルキル基であり、
Ｒ10は水素であり、Ｒ11はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するア
ルキル基である。）で示されるハイドロキノン誘導体お
よび／またはその塩を有効成分として含有するものであ
る。
Ｒ10は水素であり、Ｒ11はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するア
ルキル基である。）で示されるハイドロキノン誘導体お
よび／またはその塩を有効成分として含有するものであ
る。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。先ず、本
発明のハイドロキノン誘導体について説明する。このハ
イドロキノン誘導体は、前述のように一般式（II）で示
される化合物であり、一般式（II）におけるＲ2〜Ｒ4は
それぞれ、低級アルキル基であり、Ｒ5は水素であり、
Ｒ6はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基である。こ
こで、Ｒ2〜Ｒ4としての低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ
る。そして、Ｒ6としてのＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するア
ルキル基としては、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基等が挙げられる。
発明のハイドロキノン誘導体について説明する。このハ
イドロキノン誘導体は、前述のように一般式（II）で示
される化合物であり、一般式（II）におけるＲ2〜Ｒ4は
それぞれ、低級アルキル基であり、Ｒ5は水素であり、
Ｒ6はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基である。こ
こで、Ｒ2〜Ｒ4としての低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ
る。そして、Ｒ6としてのＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するア
ルキル基としては、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基等が挙げられる。
【０００９】ハイドロキノン誘導体を示す一般式（II）
において、Ｒ6をＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基
に限定する理由は、炭素数が６〜８個のとき、特に優れ
た抗酸化作用が得られるからである。
において、Ｒ6をＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基
に限定する理由は、炭素数が６〜８個のとき、特に優れ
た抗酸化作用が得られるからである。
【００１０】一般式（II）で示されるハイドロキノン誘
導体は、例えば、出発物質として一般式（IV）
導体は、例えば、出発物質として一般式（IV）
【化５】 ［式中、Ｒ2〜Ｒ5は一般式（II）におけるＲ2〜Ｒ5に同
じである。］で示される公知のハイドロキノン誘導体を
用いて、下記の方法（イ）により得ることができる。
じである。］で示される公知のハイドロキノン誘導体を
用いて、下記の方法（イ）により得ることができる。
【００１１】（イ）一般式（II）で示されるハイドロキ
ノン誘導体は、例えば式
ノン誘導体は、例えば式
【化６】 で示されるハイドロキノン誘導体の如く、２個の水酸基
のうち立体障害の相対的に少ない水酸基がエーテル化さ
れたハイドロキノン誘導体であり、一般式（IV）のハイ
ドロキノン誘導体に式 Ｒ6−ＯＨ ［式中、Ｒ6は一般式（II）におけるＲ6に同じであ
る。］で示されるアルコールを、リンモリブデン酸、リ
ンタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイタングステ
ン酸等のヘテロポリ酸の存在下で反応させることにより
得ることができる。このようにして得られるハイドロキ
ノン誘導体は、抗酸化剤として利用するに十分な抗酸化
作用を有している。
のうち立体障害の相対的に少ない水酸基がエーテル化さ
れたハイドロキノン誘導体であり、一般式（IV）のハイ
ドロキノン誘導体に式 Ｒ6−ＯＨ ［式中、Ｒ6は一般式（II）におけるＲ6に同じであ
る。］で示されるアルコールを、リンモリブデン酸、リ
ンタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイタングステ
ン酸等のヘテロポリ酸の存在下で反応させることにより
得ることができる。このようにして得られるハイドロキ
ノン誘導体は、抗酸化剤として利用するに十分な抗酸化
作用を有している。
【００１２】次に、本発明の抗酸化剤について説明す
る。この抗酸化剤は、前述のように一般式(III) で示さ
れるハイドロキノン誘導体および／またはその塩を有効
成分とするものである。そして、一般式(III) における
Ｒ7〜Ｒ9はそれぞれ、低級アルキル基であり、Ｒ10は水
素であり、Ｒ11はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基
である。一般式(III) から明らかなように、本発明の抗
酸化剤は前述したハイドロキノン誘導体を含む。
る。この抗酸化剤は、前述のように一般式(III) で示さ
れるハイドロキノン誘導体および／またはその塩を有効
成分とするものである。そして、一般式(III) における
Ｒ7〜Ｒ9はそれぞれ、低級アルキル基であり、Ｒ10は水
素であり、Ｒ11はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアルキル基
である。一般式(III) から明らかなように、本発明の抗
酸化剤は前述したハイドロキノン誘導体を含む。
【００１３】本発明の抗酸化剤は優れた抗酸化作用を有
し、その毒性も低いため、食品用の抗酸化剤や化粧料用
の抗酸化剤として有用である。さらに、活性酸素種や活
性有機ラジカル種等の組織障害性因子を消失させること
も可能であるため、組織障害性因子により惹起される臓
器機能障害を予防・治療するための薬剤の有効成分とし
ても利用可能である。
し、その毒性も低いため、食品用の抗酸化剤や化粧料用
の抗酸化剤として有用である。さらに、活性酸素種や活
性有機ラジカル種等の組織障害性因子を消失させること
も可能であるため、組織障害性因子により惹起される臓
器機能障害を予防・治療するための薬剤の有効成分とし
ても利用可能である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。製造参考例１
【化７】 ハイドロキノン２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をｎ−オクチ
ルアルコール４０ｍｌに溶解させた溶液にリンモリブデ
ン酸（Ｐ2Ｏ5・２４ＭｏＯ3・ｘＨ2Ｏ） ０．７ｇを加
え、撹拌後、１２０℃で６時間加熱した。加熱後の溶液
に水およびＥｔＯＡｃを各々３００ｍｌ加え、振盪し
た。
ルアルコール４０ｍｌに溶解させた溶液にリンモリブデ
ン酸（Ｐ2Ｏ5・２４ＭｏＯ3・ｘＨ2Ｏ） ０．７ｇを加
え、撹拌後、１２０℃で６時間加熱した。加熱後の溶液
に水およびＥｔＯＡｃを各々３００ｍｌ加え、振盪し
た。
【００１５】振盪後、有機層を分取し、これを無水Ｍｇ
ＳＯ4で乾燥した後に減圧下で濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してヘキサン
とＥｔＯＡｃとの混液で溶出して、１−オクチルハイド
ロキノンの粗精製物を得た。この後、得られた粗精製物
をｎ−ヘキサンにより再結晶して、標題化合物２．７ｇ
（収率６０％）を得た。得られた１−オクチルハイドロ
キノンの収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値
を、表１に示す。
ＳＯ4で乾燥した後に減圧下で濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してヘキサン
とＥｔＯＡｃとの混液で溶出して、１−オクチルハイド
ロキノンの粗精製物を得た。この後、得られた粗精製物
をｎ−ヘキサンにより再結晶して、標題化合物２．７ｇ
（収率６０％）を得た。得られた１−オクチルハイドロ
キノンの収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値
を、表１に示す。
【００１６】製造参考例２
【化８】 製造参考例１におけるハイドロキノンに代えて２，３，
５−トリメチルハイドロキノンを用い、かつ製造参考例
１におけるｎ−オクチルアルコールに代えてｎ−ブチル
アルコールを用いた以外は製造参考例１と同様にして、
標題化合物３．１９ｇ（収率７３％）を得た。得られた
１−ブチル−２，３，５−トリメチルハイドロキノンの
収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値を、表１に
示す。
５−トリメチルハイドロキノンを用い、かつ製造参考例
１におけるｎ−オクチルアルコールに代えてｎ−ブチル
アルコールを用いた以外は製造参考例１と同様にして、
標題化合物３．１９ｇ（収率７３％）を得た。得られた
１−ブチル−２，３，５−トリメチルハイドロキノンの
収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値を、表１に
示す。
【００１７】製造実施例１〜製造実施例２および製造参考例３〜４ ｎ−ブチルアルコールに代えて、Ｒ6−ＯＨとしてＲ6が
表１に示す基であるアルコールを用いた以外は製造参考
例２と同様にして、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がメチル基で、
Ｒ5が水素原子で、Ｒ6が表１に示すアルキル基であるハ
イドロキノン誘導体をそれぞれ得た。各ハイドロキノン
誘導体の収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値
を、表１に示す。
表１に示す基であるアルコールを用いた以外は製造参考
例２と同様にして、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がメチル基で、
Ｒ5が水素原子で、Ｒ6が表１に示すアルキル基であるハ
イドロキノン誘導体をそれぞれ得た。各ハイドロキノン
誘導体の収量、収率、融点、およびＨ−ＮＭＲのδ値
を、表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】抗酸化作用試験例１ ［ラット肝ミクロゾームの脂質過酸
化抑制作用］ (1) ラット肝ミクロゾーム懸濁液の調製 ＳＤ系雄性ラット（体重２５０〜２８０ｇ）を複数個体
用意し、各個体をペントバルビタールで麻酔した後に開
腹して、門脈にカニュレーションを施して腹部大静脈を
切断し、冷０．９％ＮａＣｌ ５００ｍｌを門脈へ注入
した。次いで、各個体から肝臓を摘出し、摘出した肝臓
を１．１５％ＫＣｌ中で細切して氷冷下にホモゲナイズ
した後、更に１．１５％ＫＣｌを加えて、３０％肝ホモ
ゲナイズ液を得た。この後、得られたホモゲナイズ液を
８０００ｇ（ｇ：重力加速度）で１０分間遠心分離し、
生じた上澄を分取した。そして、前記上澄を１０５００
０ｇ（ｇ：重力加速度）で１時間遠心分離して得られた
沈渣のタンパク量をロウリー法（Lowry法）で測定し、
タンパク濃度が１０ｍｇ／ｍｌとなるように前記沈渣に
１．１５％ＫＣｌを加えて、肝ミクロゾーム懸濁液を調
製した。調製した懸濁液は、下記(2)の試験に供するま
で−２０℃で保存し、調製後１週間以内に使用した。
化抑制作用］ (1) ラット肝ミクロゾーム懸濁液の調製 ＳＤ系雄性ラット（体重２５０〜２８０ｇ）を複数個体
用意し、各個体をペントバルビタールで麻酔した後に開
腹して、門脈にカニュレーションを施して腹部大静脈を
切断し、冷０．９％ＮａＣｌ ５００ｍｌを門脈へ注入
した。次いで、各個体から肝臓を摘出し、摘出した肝臓
を１．１５％ＫＣｌ中で細切して氷冷下にホモゲナイズ
した後、更に１．１５％ＫＣｌを加えて、３０％肝ホモ
ゲナイズ液を得た。この後、得られたホモゲナイズ液を
８０００ｇ（ｇ：重力加速度）で１０分間遠心分離し、
生じた上澄を分取した。そして、前記上澄を１０５００
０ｇ（ｇ：重力加速度）で１時間遠心分離して得られた
沈渣のタンパク量をロウリー法（Lowry法）で測定し、
タンパク濃度が１０ｍｇ／ｍｌとなるように前記沈渣に
１．１５％ＫＣｌを加えて、肝ミクロゾーム懸濁液を調
製した。調製した懸濁液は、下記(2)の試験に供するま
で−２０℃で保存し、調製後１週間以内に使用した。
【００２０】 (2) 脂質過酸化抑制作用の検証 被験物質として、製造実施例１〜２および製造参考例２
〜４で得られた各ハイドロキノン誘導体、既知ハイドロ
キノン誘導体である１−メチルハイドロキノン（以下、
ＨＱ１という）、およびＢＨＴを用いて、各被験物質の
脂質過酸化抑制作用を以下の要領で検証した。まず、ト
リス−ＨＣｌ緩衝液（１６７ｍＭ ＫＣｌ、７４ｍＭト
リス、ｐＨ７．４）０．５ｍｌに、上記(1)で得られた
肝ミクロゾーム懸濁液０．１ｍｌ、ＮＡＤＰＨ ０．１
ｍｌ（最終濃度２ｍＭ）、ＡＤＰ ０．１ｍｌ（最終濃
度１０ｍＭ）、および１０％ＤＭＦで表１に示す濃度に
調製した被験物質溶液０．１ｍｌを加えて、３７℃で５
分間加温した。次いで、ＦｅＣｌ3 ０．１ｍｌ（最終
濃度０．１ｍＭ）を加えて、３７℃で２０分間加温し
た。
〜４で得られた各ハイドロキノン誘導体、既知ハイドロ
キノン誘導体である１−メチルハイドロキノン（以下、
ＨＱ１という）、およびＢＨＴを用いて、各被験物質の
脂質過酸化抑制作用を以下の要領で検証した。まず、ト
リス−ＨＣｌ緩衝液（１６７ｍＭ ＫＣｌ、７４ｍＭト
リス、ｐＨ７．４）０．５ｍｌに、上記(1)で得られた
肝ミクロゾーム懸濁液０．１ｍｌ、ＮＡＤＰＨ ０．１
ｍｌ（最終濃度２ｍＭ）、ＡＤＰ ０．１ｍｌ（最終濃
度１０ｍＭ）、および１０％ＤＭＦで表１に示す濃度に
調製した被験物質溶液０．１ｍｌを加えて、３７℃で５
分間加温した。次いで、ＦｅＣｌ3 ０．１ｍｌ（最終
濃度０．１ｍＭ）を加えて、３７℃で２０分間加温し
た。
【００２１】次に、反応液を氷冷し、氷冷後の反応液に
８．１％ＳＤＳ溶液０．２ｍｌと、酢酸緩衝液（０．２
７Ｍ ＨＣｌを含有する２０％酢酸を１０Ｎ ＮａＯＨ
でｐＨ３．５に調製したもの）１．５ｍｌと、０．８％
チオバルビツール酸１．５ｍｌとを加え、沸騰水浴上で
２０分間加温した。加温後、反応液を氷冷し、氷冷後の
反応液にｎ−ＢｕＯＨとピリジンの混液［ｎ−ＢｕＯ
Ｈ：ピリジン＝１５：１（体積比）］４ｍｌを加えて激
しく混和させた。
８．１％ＳＤＳ溶液０．２ｍｌと、酢酸緩衝液（０．２
７Ｍ ＨＣｌを含有する２０％酢酸を１０Ｎ ＮａＯＨ
でｐＨ３．５に調製したもの）１．５ｍｌと、０．８％
チオバルビツール酸１．５ｍｌとを加え、沸騰水浴上で
２０分間加温した。加温後、反応液を氷冷し、氷冷後の
反応液にｎ−ＢｕＯＨとピリジンの混液［ｎ−ＢｕＯ
Ｈ：ピリジン＝１５：１（体積比）］４ｍｌを加えて激
しく混和させた。
【００２２】この後、反応液を２０００ｒｐｍ で１０
分間遠心分離し、生じた上澄の５３２ｎｍにおける吸光
度を測定してチオバルビツール酸反応量を求めて、１，
１，３，３−テトラメトキシプロパンを用いて作成した
マンデロアルデヒド（ＭＤＡ）量の検量線から、過酸化
脂質量をＭＤＡの生成量として求めた。
分間遠心分離し、生じた上澄の５３２ｎｍにおける吸光
度を測定してチオバルビツール酸反応量を求めて、１，
１，３，３−テトラメトキシプロパンを用いて作成した
マンデロアルデヒド（ＭＤＡ）量の検量線から、過酸化
脂質量をＭＤＡの生成量として求めた。
【００２３】なおコントロールでは、被験物質のＤＭＦ
溶液に代えて１０％ＤＭＦ溶液０．１ｍｌを用いて、過
酸化脂質量を求めた。またブランクでは、ＮＡＤＰＨ
０．１ｍｌ、ＡＤＰ ０．１ｍｌ、およびＦｅＣｌ3
０．１ｍｌに代えてそれぞれ水０．１ｍｌを用い、かつ
被験物質のＤＭＦ溶液に代えて１０％ＤＭＦ溶液０．１
ｍｌを用いて、過酸化脂質量を求めた。
溶液に代えて１０％ＤＭＦ溶液０．１ｍｌを用いて、過
酸化脂質量を求めた。またブランクでは、ＮＡＤＰＨ
０．１ｍｌ、ＡＤＰ ０．１ｍｌ、およびＦｅＣｌ3
０．１ｍｌに代えてそれぞれ水０．１ｍｌを用い、かつ
被験物質のＤＭＦ溶液に代えて１０％ＤＭＦ溶液０．１
ｍｌを用いて、過酸化脂質量を求めた。
【００２４】そして、脂質過酸化反応の阻害率を下式 阻害率（％）＝［１−（ＯＤ1−ＯＤ3）／（ＯＤ2−ＯＤ3 ］×１００ ＯＤ1：被験物質を加えたときの吸光度 ＯＤ2：コントロールの吸光度 ＯＤ3：ブランクの吸光度 により算出した。この結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】表２から明らかなように、実施例１〜実施
例２で得られた、Ｒ6の炭素数が６個〜８個である本発
明のハイドロキノン誘導体は、１０-5Ｍの濃度下で従来
の代表的な脂溶性抗酸化剤であるＢＨＴと同等の抗酸化
作用を示し、１０-6Ｍという低濃度下ではＢＨＴよりも
優れた抗酸化作用を示し、また参考例２〜４で得られた
Ｒ6の炭素数が４個、１０個、１２個であるハイドロキ
ノン誘導体よりも抗酸化作用が著しく優れていた。
例２で得られた、Ｒ6の炭素数が６個〜８個である本発
明のハイドロキノン誘導体は、１０-5Ｍの濃度下で従来
の代表的な脂溶性抗酸化剤であるＢＨＴと同等の抗酸化
作用を示し、１０-6Ｍという低濃度下ではＢＨＴよりも
優れた抗酸化作用を示し、また参考例２〜４で得られた
Ｒ6の炭素数が４個、１０個、１２個であるハイドロキ
ノン誘導体よりも抗酸化作用が著しく優れていた。
【００２７】抗酸化作用試験例２ ［ＤＰＰＨ消去能］ 被験物質として実施例２で得られたハイドロキノン誘導
体とＢＨＴとを用いて、以下の要領でＤＰＰＨ（α，α
−ジフェニル−β−ピクリルヒドラジル）に対する消去
能（活性有機ラジカル種消去能）を測定した。まず、被
験物質をＤＭＦに溶解させて、被験物質の濃度が１０-2
ＭのＤＭＦ溶液を調製した。
体とＢＨＴとを用いて、以下の要領でＤＰＰＨ（α，α
−ジフェニル−β−ピクリルヒドラジル）に対する消去
能（活性有機ラジカル種消去能）を測定した。まず、被
験物質をＤＭＦに溶解させて、被験物質の濃度が１０-2
ＭのＤＭＦ溶液を調製した。
【００２８】次いで、このＤＭＦ溶液０．０２ｍｌを、
１０-4Ｍの濃度でＤＰＰＨを含有するＥｔＯＨ溶液２ｍ
ｌ中に添加し、得られた溶液の５１７ｎｍにおける吸光
度（ＯＤs）を所定時間ごとに測定して、この測定結果
から各被験物質のＤＰＰＨ消去能を求めた。なお、コン
トロールでは、被験物質のＤＭＦ溶液に代えてＤＭＦを
用いた。そして、各被験物質の消去能は、コントロール
の吸光度に対するＯＤsの減少率として求めた。この結
果を図１に示す。図１から明らかなように、実施例２で
得られた、Ｒ6の炭素数が８個である本発明のハイドロ
キノン誘導体は、ＢＨＴよりも優れたＤＰＰＨ消去能を
有している。
１０-4Ｍの濃度でＤＰＰＨを含有するＥｔＯＨ溶液２ｍ
ｌ中に添加し、得られた溶液の５１７ｎｍにおける吸光
度（ＯＤs）を所定時間ごとに測定して、この測定結果
から各被験物質のＤＰＰＨ消去能を求めた。なお、コン
トロールでは、被験物質のＤＭＦ溶液に代えてＤＭＦを
用いた。そして、各被験物質の消去能は、コントロール
の吸光度に対するＯＤsの減少率として求めた。この結
果を図１に示す。図１から明らかなように、実施例２で
得られた、Ｒ6の炭素数が８個である本発明のハイドロ
キノン誘導体は、ＢＨＴよりも優れたＤＰＰＨ消去能を
有している。
【００２９】毒性試験例 ＩＣＲ系マウス（体重２５〜３５ｇ）に３０ｍｇ／ｋｇ
体重の割合で経口投与した場合、実施例１〜２の各ハイ
ドロキノン誘導体（本発明の抗酸化剤）のいずれにおい
ても死亡例を認めなかった。また、一般症状観察におい
ても特別な変化は認められなかった。
体重の割合で経口投与した場合、実施例１〜２の各ハイ
ドロキノン誘導体（本発明の抗酸化剤）のいずれにおい
ても死亡例を認めなかった。また、一般症状観察におい
ても特別な変化は認められなかった。
【００３０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のハイドロ
キノン誘導体は、いずれも抗酸化剤として利用するに十
分な抗酸化作用を有している。そして本発明の抗酸化剤
は、これらの新規ハイドロキノン誘導体を有効成分とし
て含有している。したがって、本発明を実施することに
より新規な抗酸化剤を提供することが可能となり、近年
急激に進んでいる食品や化粧料の組成の多様化に対応し
て抗酸化剤の選択の幅を拡大することが可能となる。
キノン誘導体は、いずれも抗酸化剤として利用するに十
分な抗酸化作用を有している。そして本発明の抗酸化剤
は、これらの新規ハイドロキノン誘導体を有効成分とし
て含有している。したがって、本発明を実施することに
より新規な抗酸化剤を提供することが可能となり、近年
急激に進んでいる食品や化粧料の組成の多様化に対応し
て抗酸化剤の選択の幅を拡大することが可能となる。
【図１】 ＤＰＰＨ消去能の試験結果を示すグラフで
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−215643（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−9236（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3816542（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/23 C09K 15/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（II） 【化１】 （式中、Ｒ2〜Ｒ4はそれぞれ、低級アルキル基であり、
Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するアル
キル基である。）で示されるハイドロキノン誘導体。 - 【請求項２】一般式(III) 【化２】 （式中、Ｒ7〜Ｒ9はそれぞれ、低級アルキル基であり、
Ｒ10は水素であり、Ｒ11はＣ6〜Ｃ8の炭素鎖を有するア
ルキル基である。）で示されるハイドロキノン誘導体お
よび／またはその塩を有効成分として含有することを特
徴とする抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064956A JP2983317B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ハイドロキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064956A JP2983317B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ハイドロキノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301836A JPH05301836A (ja) | 1993-11-16 |
| JP2983317B2 true JP2983317B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=13273006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3064956A Expired - Lifetime JP2983317B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ハイドロキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2983317B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP4630914B2 (ja) | 2008-04-14 | 2011-02-09 | 株式会社日本ハイポックス | 肝線維化抑制剤 |
| WO2016170704A1 (ja) * | 2015-04-23 | 2016-10-27 | 株式会社日本ハイポックス | 慢性呼吸器疾患治療剤及び心臓の線維化抑制組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3816542A (en) | 1971-11-15 | 1974-06-11 | Ethyl Corp | Process for making dialkoxyphenols |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP3064956A patent/JP2983317B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3816542A (en) | 1971-11-15 | 1974-06-11 | Ethyl Corp | Process for making dialkoxyphenols |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05301836A (ja) | 1993-11-16 |
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