JP2977611B2 - 高温機能流体 - Google Patents

高温機能流体

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、例えば260℃を越える高温で有用な機能流
体として、すなわち、油圧作動液、熱移動液、合成潤滑
剤などとしての使用に特に適当な新規組成物に関する。
さらに特定すると、本発明は、約370℃までまたは540℃
以上といった非常に高い温度での適用に特に有用な新規
組成物に関する。
発明の背景 氷点下から540℃以上といった温度の両極端で機能で
きる機能流体が必要とされている。例えば、ジェットエ
ンジン、実験用の低熱排除エンジン（例えば、断熱エン
ジン）のための合成潤滑剤；超音速航空機用の油圧作動
液；および電子装置用の冷却液は、このような広い温度
範囲にわたって機能することが必要とされている。これ
らの温度範囲の必要条件には、非常に高い温度で液体で
かつ熱的に安定であって低温でも液体形状を保持してい
る組成物を開発するという困難な問題を提出する。全温
度範囲内で充分な温度−粘度特性及び潤滑性を有しそし
て充分な潤滑特性を有する物質を設計することもまた、
必要とされている。
自動車で用いられまたは一般に動力源として用いられ
るピストンエンジンは、通常、ピストンをオイル潤滑さ
せるのに充分な程度にシリンダー壁を冷たく保持するた
めに、水冷却されたシリンダーまたは空気冷却されたシ
リンダーを有する。主として鉱油をベースにし種々の化
学添加剤を含有する潤滑油組成物は、現在の内燃機関の
効果的な潤滑剤である。
しかしながら、自動車技術者は、現在のエンジンより
も出力が高く燃料消費が少なく計量で小さな新世代エン
ジンの開発を試みている。これらの将来のエンジンは、
非常な高温で操作するように設計されている。エンジン
が高温で作動しているとき、燃料効率が増すことが証明
されているからである。この新しいエンジンでは、エン
ジンから冷却系を除いてエンジンを小さくすることによ
り、高温となる。
鉱物性炭化水素油をベースにした今日の潤滑剤のほと
んどは、このような高温に耐えないか、またはこのよう
な高温では充分に機能しない。この鉱油が分解するか揮
発して、そのために、可動性のエンジン部品の潤滑性が
乏しくなるからである。さらに、鉱油が分解すると、沈
澱物が形成される。将来の高温エンジンまたは「断熱」
エンジン用の理想的な潤滑流体は、以下の特性の全てで
はないがほとんどを備えているべきである：良好な沈澱
物防止性、低揮発性、高い熱安定性、良好な酸化安定
性、充分な腐食抑制性、良好な摩耗抑制性、充分な摩擦
抑制性、および適当な粘度特性。
約200℃または230℃までの温度で使用するために、種
々の潤滑剤が先行文献で提案されている。これらの潤滑
剤には、ジェットエンジンまたはターボジェットエンジ
ンの可動部品を潤滑させるのに使用されている潤滑剤が
含まれる。ジェットエンジンを潤滑させる際に使用が提
案されかつ効果的な潤滑剤のほとんどは、ベースストッ
クとして高沸点の合成油を使用している。高ヒドロキシ
化合物と、反応性カルボン酸基を含有する種々の化合物
とから誘導される合成エステルは、ジェットエンジンで
生じるような高温で使用される潤滑剤用の有用な基油と
して提案されている。例えば、米国特許第3,231,499
号；第3,340,286号；第3,347,791号；第4,049,563号；
および第4,519,927号は、種々の合成エステルを、それ
単独または他の物質（例えば、合成エーテル類およびシ
リコーン類）と組み合わせて、高温潤滑剤中で使用する
ことを記述している。一般に、これらの潤滑剤は、熱安
定性、酸化安定性、沈澱物形成の低減などを含めた種々
の性質を改良するために、種々の化学物質を含有する。
例えば、合成エステル潤滑剤で使用するための清浄剤お
よび分散剤は、米国特許第3,231,499号；第3,347,791
号；および第4,519,927号に記述されている。カルボン
酸および水酸基含有芳香族化合物のアルカリ金属塩は、
有用な清浄剤として第'791号特許に記述されている。ス
テアリン酸カルシウムは、この特許に書かれている一例
である。
米国特許第4,519,927号は、高温で有用な潤滑剤を記
述している。この潤滑剤は、アリールアルキルシリコー
ンと、障害アルコール（例えば、トリメチロールプロパ
ンまたはペンタエリスリトール）の脂肪酸エステルとの
混合物を含有する。この特許権者は、これらの潤滑剤が
他の添加剤（例えば、アミンタイプ、フェノールタイプ
およびジチオリン酸タイプの酸化防止剤；スルホン酸塩
タイプ、フェネートタイプ、ホスホン酸塩タイプおよび
サリチル酸塩タイプの清浄剤および分散剤；イオウ／リ
ンタイプおよびリン酸塩タイプの極圧剤および油性向上
剤）を含有し得ることを指摘している。このような添加
剤は、フェノチアジン、スルホン酸カルシウム（TBN＝2
5）、カルシウムフェネート（TBN＝150）、ホスホン酸
バリウム（TBN＝170）、およびトリクレジルリン酸塩に
より実施例で例示されている。この特許で記述されてい
るアミン酸化防止剤の例には、フェニル−α−ナフチル
アミンおよびフェノチアジンが挙げられる。
ジェットエンジン用の潤滑剤に、高沸点の合成エステ
ルを基油として使用することは、米国特許第2,801,968
号に記述されている。ポリ−α−オレフィンのようなポ
リオレフィンは、米国特許第3,280,031号では、高温潤
滑剤中で有用なベースストックとして記述されている。
高温潤滑剤用の基油として、シリコン流体をそれ単独で
または他の物質と組み合わせて使用することは、例え
ば、米国特許第3,267,031号；第3,293,180号；および第
4,049,563号に記述されている。
公開されたヨーロッパ特許出願第0294096号は、天然
または合成のベースストックをベースにした潤滑剤を記
述している。この潤滑剤は、高分子量カルボン酸分散剤
および金属清浄剤（これは、中性または塩基性の硫化ア
ルキルフェノールであり得る）を含有する。これらの潤
滑剤は、酸化防止剤のような他の添加剤を含有し得る。
酸化防止剤の例には、カルシウムノニルフェノールスル
フィド、ジオクチルジフェニルアミンおよびフェニル−
α−ナフチルアミンが包含される。
WO第87/01722号は、カルボン酸誘導体分散剤および塩
基性アルカリ金属塩を含む天然または合成のベーススト
ックを含有するディーゼル潤滑剤を記述している。これ
らの潤滑剤は、ジチオリン酸金属のような他の添加剤、
種々の清浄剤（これには、カルボン酸金属、スルホン酸
金属および金属フェネートが含まれる）、および酸化防
止剤を含有し得る。金属清浄剤の一例には、硫化したテ
トラプロペニルフェノールの塩基性カルシウム塩があ
り、アルキル化された芳香族アミンもまた、このオイル
に含有される。
高温ジェット潤滑剤は、米国特許第3,247,111号に記
述され、この潤滑剤は。主要割合の合成エステルを含有
し、酸化防止剤（これには、アミン、フェノール、エス
テル、亜リン酸塩などが含まれる）を含めた種々の添加
剤を少量で含有する。この特許で記述の酸化防止剤の例
には、二価芳香族アミン（例えば、ジナフチルアミ
ン）、および障害フェノール（例えば、2,4−ジ−第三
級ブチル−ｐ−クレゾール）などが挙げられる。異なる
二価芳香族アミンの組合せは、好ましいと記述されてい
る。
米国特許第3,278,436号は、ある種のメラミン誘導体
を必須の潤滑剤成分として含有する潤滑剤を、合成エス
テルを含めた他の潤滑剤と共に記述している。これらの
潤滑組成物にはまた、150℃より高い温度で起こる自動
酸化を防止するために、酸化防止剤も含有される。環状
芳香族アミンおよびヒドロキシ置換された芳香族物質
は、有用な酸化防止剤として記述されている。ヒドロキ
シル置換された芳香族物質のクラスに入る酸化防止剤の
うちには、障害フェノール（例えば、2,6−ジ−第三級
ブチル−４−エチルフェノール）、およびメチレンカッ
プリングされた障害フェノール（例えば、2,2′−メチ
レンビス（４−メチル−６−第三級ブチルフェニル））
が確認されている。芳香族アミンまたはフェノールタイ
プの物質である酸化防止剤を含有する合成エステル潤滑
剤はまた、米国特許第3,673,226号に記述されている。
二価芳香族アミンおよびメチレンカップリングされたフ
ェノール（例えば、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−ｔ
−ブチルフェニル））を含有する合成エステルベースの
ガスタービン潤滑剤は、米国特許第3,912,640号に記述
されている。これらの潤滑剤の調製に使用されるベース
ストックは、合成エステルと低粘度鉱油とのブレンド物
を含有する。鉱油の量は、このベースストックの約20％
〜約80％の範囲であり得る。
発明の要旨 本発明は、例えば260℃を越える高温において潤滑剤
として使用される高温機能流体に関する。
非常に高い温度を含む広い温度範囲にわたって効果的
なことで特徴づけられる、以下の（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）を含有する機能流体が調製され得ることが発見さ
れている： （Ａ）主要量の少なくとも１種の合成基油；および少量
の （Ｂ）以下の（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）およ
び（Ｂ−４）からなる群から選択される少なくとも１種
のフェノール系化合物： （Ｂ−１）少なくとも約６個の炭素原子を含有する少
なくとも１個のアルキル基で置換された、金属を含有し
ない障害フェノール、およびそれらのアルキレンカップ
リングされた誘導体： （Ｂ−２）アルキレンまたはイオウでカップリングさ
れていない障害フェノールの中性および塩基性アルカリ
土類金属塩； （Ｂ−３）金属を含有しないアルキルフェノールスル
フィド、またはアルキルフェノールスルフィドの中性お
よび塩基性アルカリ土類金属塩；および （Ｂ−４）アルキレンカップリングされたフェノール
の中性および塩基性アルカリ土類金属塩；および （Ｃ）少なくとも１種の非フェノール系酸化防止剤。
このフェノール系化合物（Ｂ）が、金属を含有しない
フェノール系化合物または中性のフェノール系化合物の
とき、追加成分として、（Ｄ）スルホン酸またはカルボ
ン酸の少なくとも１種の塩基性アルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩、またはそれらの混合物を含有させる
のが好ましい。
好ましい１実施態様では、本発明の高温機能流体は、
無灰分分散剤、またはジヒドロカルビルジチオリン酸の
金属塩、またはその両方を含有しない。
本発明の潤滑組成物は、例えば、260℃を越える高温
で特に有用である（これには、約370℃までまたは540℃
以上といった高温での適用が含まれる）。本発明の機能
流体は、その潤滑特性を保持しており、非常に高い温度
でも熱的に安定である。
好ましい実施態様の詳細な説明 （Ａ）合成基油 本発明の機能流体の調製に使用される合成ベーススト
ックは、高温で適用されるベースストックとして以前に
用いられているいずれの周知の合成油でもあり得る。但
し、これらのベースストックは、良好な高温および低温
特性を示し、特に、液状であって、少なくとも約500゜F
の温度で潤滑特性を保持している合成油である。本発明
の基油および機能液体として用いられ得る合成流体の例
には、ポリオールエステル、ポリオレフィン（特に、水
素添加されたポリ−α−オレフィン）、シリコンベース
油、リン含有酸のエステル、ポリエーテルなどが挙げら
れる。
１実施態様では、好ましい合成基油は、種々の多価ヒ
ドロキシ化合物とカルボン酸とを反応させることにより
得られるポリオールエステルである。このカルボン酸が
ジカルボン酸のとき、ポリオールの代わりにモノヒドロ
キシ化合物が用いられ得る。例えば、有用な合成エステ
ルには、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、
アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、
アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマ
ロン酸、アルケニルマロン酸など）と、種々のアルコー
ル（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、
ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコールな
ど）とのエステルが包含される。これらのタイプのエス
テルの特定の例には、アジピン酸ジブチル、セバシン酸
ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシ
ル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチ
ル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、
フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシルなどが挙げ
られる。
特に有用な合成エステルは、１種またはそれ以上の多
価アルコールと、少なくとも４個の炭素原子を含有する
アルカン酸（alkanoic acid）とを反応させることによ
り得られるものである。この多価アルコールは、次式に
より表され得る： (RCH2)３−Ｃ−CH2O[CH2−Ｃ(CH2R)２−CH2−Ｏ]nR′
（Ｉ） ここで、各Ｒは、独立して、水素原子、水酸基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であ
り、Ｒ′は、水素またはアルキル基であり、そしてｎ
は、０〜４の整数である。但し、このＲ基の少なくとも
２個は、水酸基またはヒドロキシアルキル基であり、そ
してｎが０のとき、Ｒ′はＲである。式Ｉで表されるタ
イプの多価アルコールは、一般に、障害脂肪族アルコー
ルと呼ばれる。式Ｉのアルキル基、アルコキシ基および
ヒドロキシアルキル基は、一般に、低級アルキル基であ
り、さらに一般的には、約１個〜約３個の炭素原子を含
有する。ｎが０のときのこの障害多価アルコールの好ま
しい例には、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトー
ル、ネオペンチルグリコール、２−メチル−２−プロピ
ル−1,3−プロパンジオールなどが挙げられる。さら
に、式Ｉで表されるタイプの障害アルコールには、以下
のような化合物が包含される：ジ−トリメチロールプロ
パンおよびジペンタエリスリトール（ｎが１の場合）；
およびトリ−トリメチロールプロパンおよびトリペンタ
エリスリトール（ｎが２の場合）。一般に、これらのジ
誘導体およびトリ誘導体は、モノ−、ジ−、トリ−など
の誘導体の混合物であり、ｎは、この混合物中では、平
均して0.5〜約1.5または２として表わされ得る。
この多価アルコールと反応されるアルカン酸は、一般
に、少なくとも約４個の炭素原子を含有する。このよう
なアルカン酸の例には、５個〜約30個の炭素原子を含有
する脂肪酸が挙げられ、例えば、飽和の直鎖脂肪酸（こ
れには、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸およ
びベヘン酸が含まれる）、または対応する分枝鎖脂肪
酸、または不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸）があ
る。高温安定性のためには、不飽和酸の使用を避けるの
が好ましい。
最も適当な合成エステル油は、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールブタン、トリメチロールエタン、ペ
ンタエリスリトールおよび／またはジペンタエリスリト
ールと、約５個〜約10個の炭素原子を含有する１種また
はそれ以上のモノカルボン酸とのエステルである。市販
されている例示の合成エステル流体には、ヘルコルーブ
（Hercolube）Ａ（これは、ペンタエリスリトールとC
5-9脂肪酸混合物とのエステルであると考えられてい
る）、ヘルコルーブＢ、ヘルコルーブＣ、ヘルコルーブ
Ｆ（これらは、C5-9脂肪酸のジペンタエリストールエス
テルを含むと考えられている）、ヘルコルーブＪ、およ
びヘルコルーブ202（これらは全て、ヘルクールス（Her
cules）社から販売されている）；ユニレバー（Unileve
r）14.636、ユニレバー14.735（これらは、ユニレバー
社から販売されている）；およびストーファーベースス
トックス（Stauffer Base−stocks）700、704および800
（これらは、ストーファー化学社から販売されている）
が挙げられる。
この合成エステル流体は、多価アルコールと、僅かに
過剰のアルカン酸とを反応させることにより、調製され
得る。触媒は必ずしも使用しないものの、適当な触媒
（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、亜鉛塩または鉛塩）は、使用され得る。このエステ
ル化反応は、180℃と240℃の間の温度で、６時間と14時
間の間の時間にわたり行われ得る。触媒が存在すると
き、約120℃の温度で充分である。水は、反応過程にお
いて、蒸発により除去される。この除去は、共沸剤（例
えば、液状炭化水素）の存在により、促進され得る。
シリコンベース油（例えば、ポリアルキル−、ポリア
リール−、ポリアルコキシ−およびポリアリールオキシ
シロキサン油およびシリケート油）は、他の有用なクラ
スの合成基油を構成する。このシリケート油の例には、
テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケー
ト、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ
（４−メチルヘキシル）シリケート、およびテトラ（ｐ
−ｔ−ブチルフェニル）シリケートが包含される。好ま
しい１実施態様では、このシリコンベース油は、ポリシ
リコーン（例えば、アルキルフェニルシリコーンまたは
シロキサン）である。このアルキルフェニルシリコーン
は、当該技術分野、例えば、「シリコーン化学の基礎」
（ユージンG.ロチョー（Eugene G.Rochow）著、ジョン
ウィレイおよびサンズ（John Wiley ＆ Sons）社、ニ
ューヨーク、２版、（1951年））に記述のような加水分
解反応および縮合反応により調製され得る。
このシリコーン含有流体は、以下の一般式の単位を有
するポリシロキサンであり得る： RnSiO４−n/2 ここで、ｎは、約1.1〜約2.9の値を有し、そしてＲ
は、同一または異なるオルガニル（organyl）基であ
る。このようなオルガニル基の例には、炭化水素基およ
びハロゲン化された酸素含有オルガニル基および窒素含
有オルガニル基がある：この炭化水素基には、脂肪族基
（例えば、メチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、デ
シルなど）、脂環族基（例えば、シクロヘキシル、シク
ロペンチルなど）、アリール基（例えば、フェニル、ナ
フチルなど）、アラルキル基（例えば、ベンジルな
ど）、およびアルカリール基（例えば、トルイル、キシ
リルなど）が包含される。このハロゲン化された酸素含
有オルガニル基および窒素含有オルガニル基には、ハロ
ゲン化されたアリール基、アルキルおよびアリールエー
テル基、脂肪族エステル基、有機酸基、シアノアルキル
基などが包含される。これらのオルガニル基は、一般
に、１個〜約30個の炭素原子を含有する。
特に重要な物質には、上の式の有機シロキサン単位を
含有するポリシロキサン流体であって、ここで、Ｒが、
（ａ）アルキル基（例えば、メチル）、（ｂ）アリール
基に対するアルキル基のモル比を約0.5〜約25として混
合したアルキル基およびアリール基（例えば、フェニル
基）、（ｃ）ハロゲン化アリール基に対するアルキル基
のモル比を0.5〜約25として混合したアルキル基および
ハロゲン化アリール基（例えば、塩素化フェニル基、臭
素化フェニル基）、および（ｄ）アリール基およびハロ
ゲン化アリール基の全体に対するアルキル基のモル比を
約0.5〜約25として混合したアルキル基、アリール基お
よびハロゲン化アリール基、からなる群から選択される
ものがある。いずれの場合にも、ハロゲン化アリール基
は、それぞれ、１個〜５個のハロゲン原子を含有する。
これらのシリコーン流体は、もちろん、Ｒが上で定義の
基である１種またはそれ以上のポリシロキサンの物理的
な混合物でもあり得る。
これらのシリコーン流体の粘度は、出発物質、調製方
法などに依存して、変えられる。一般に、これらの流体
は、約200〜約10,000の分子量を有し得る。
１実施態様では、本発明で有用なアルキルフェニルシ
リコン基油は、以下の一般式により表される繰り返し単
位を含むものとして、表され得る： ここで、R1は、１個〜約６個の炭素原子を含有するア
ルキル基であり、そしてR2は、水素原子、ハロゲン、ま
たは１個〜３個の炭素原子を含有するアルキル基であ
る。
繰り返し構造（II）を含むタイプのアルキルフェニル
ポリシロキサンの特定の例には、メチルフェニルシリコ
ーン、メチルトルイルシリコーン、メチルエチルフェニ
ルシリコーン、エチルフェニルシリコーン、プロピルフ
ェニルシリコーン、ブチルフェニルシリコーン、および
ヘキシルプロピルフェニルシリコーンが挙げられる。
上記のタイプのアルキルフェニルシリコーンは、一般
に、約500〜4000の範囲内の分子量を有するものとして
特徴づけられる。しかしながら、一般に、この分子の大
きさは、分子量によって表現されるというより、むしろ
粘度範囲に関して表される。例えば、本発明で有用なア
ルキルフェニルシリコーンは、25℃にて約20〜約2000セ
ンチストークスの範囲の動粘度を有し、好ましくは、25
℃にて約75〜約500センチストークスの範囲の動粘度を
有し得る。
本発明で有用なタイプのアルキルフェニルシリコーン
は、ダウコーニング社、ゼネラルエレクトリック社など
から市販されている。本発明で使用され得るメチルフェ
ニルシリコーンの特定の例には、25℃で100センチスト
ークスの粘度を有するゼネラルエレクトリック社のSF−
1153が包含される。他の合成シリコーンには、ゼネラル
エレクトリック社からSF−1038の商品名で販売されてい
るメチルフェニルポリシロキサンがある。この物質の25
℃での粘度は、約50〜約500センチストークスの範囲で
ある。他の適当なメチルフェニルポリシロキサンには、
ダウコーニング550フルーイッド（これは、25℃で約100
〜150センチストークスの粘度を有する）、およびダウ
コーニング710フルーイッド（これは、25℃で約500セン
チストークスの粘度を有する）としてダウコーニング社
から販売されているものがある。アルキルフェニルシリ
コーンはまた、シリコーンSH500（30センチストーク
ス）およびシリコーンSH203（150センチストークス）と
いった名称でトーレイ（Toray）社から入手可能であ
る。これらは、それぞれ、メチルフェニルシリコーンお
よびヘキシル−４−プロピルフェニルシリコーンである
と言われている。
合成の飽和炭化水素油もまた、本発明の機能流体中
で、基油または複数の基油の１つとして使用され得る。
この炭化水素油は飽和であることが重要であり、それゆ
え、不飽和モノマー（例えば、エチレン）を重合させる
ことにより調製されたオイルは、その合成油から一定の
不飽和を除去するために、使用前に水素添加される。ハ
ロ置換された炭化水素油を含む飽和炭化水素の例には、
水素添加され重合されたおよびインターポリマー化され
たオレフイン（例えば、液状ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブチレン、プロピレン−イソブチレン共重合
体、塩素化されたポリブチレン、ポリ（１−ヘキセ
ン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン））；
アルキルベンゼンの重合体（例えば、ドデシルベンゼ
ン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２
−エチルヘキシル）ベンゼンなど）；ポリフェニル（例
えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化されたポ
リフェニルなど）；アルキル化されたジフェニルエーテ
ルおよびアルキル化されたジフェニルスルフィドおよび
それらの誘導体、類似物および同族体が包含される。α
−脂肪族オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、
１−ブテンなど）から誘導され水素添加されたポリオレ
フィンは、合成基油として有用なポリオレフィンの好ま
しい例である。合成基油として有用な液状の水素添加さ
れたポリオレフィンは、モービルオイル（例えば、「SH
F−82」）およびエミリー（Emery）工業（例えば、「Em
ery 3000」および「Emery 3010」）を含む非常に多くの
企業から市販されている。
本発明で合成基油として有用なリン含有酸のエステル
の例には、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、
リン酸トリキシリル、リン酸トリオクチル、デカンホス
ホン酸のジエチルエステルなどが挙げられる。
合成ポリエーテルもまた、本発明の機能流体中で合成
基油として有用である。１実施態様では、このポリエー
テルは、ポリフェニルエーテル流体であり得、これは、
広い液体範囲を有し、そして100゜F以下から800゜Fまで
またはそれ以上の温度で液体状態のままである。このポ
リフェニルエーテルは、３個〜７個のベンゼン環および
２個〜６個の酸素原子を含有し、そしてこの酸素原子
は、エーテル結合として、鎖中のベンゼン環に結合して
いる。１個またはそれ以上のベンゼン環が、ヒドロカル
ビル基で置換され得る。このヒドロカルビル置換基は、
熱安定性を得るために、好ましい脂肪族置換基が（１個
〜６個の炭素原子を有する）低級飽和炭化水素基（例え
ば、エチルおよびｔ−ブチル）であるように、CH2基お
よび脂肪族CH基を含有しないようにされるべきである。
好ましい芳香族置換基には、アリール基（例えば、フェ
ニル、トルイル、ｔ−ブチルフェニルおよびα−クミ
ル）がある。ベンゼン環に結合した少なくとも２個の酸
素原子をエーテル結合として有する３個〜７個のベンゼ
ン環の鎖から主として成るポリフェニルエーテルは、特
に望ましい熱安定性を有する。高温ベース流体に適当な
脂肪族炭素を含有するポリフェニルエーテルの例には、
三環ポリフェニルエーテル（例えば、１−（ｐ−メチル
フェノキシ）−４−フェノキシベンゼンおよび2,4−ジ
フェノキシ−１−メチルベンゼン）；四環ポリフェニル
エーテル（例えば、ビス［ｐ−（ｐ−メチルフェノキ
シ）フェニル］エーテルおよびビス［ｐ−（ｐ−ｔ−ブ
チルフェノキシ）フェニル］エーテル）などがある。
上記ポリフェニルエーテルは、周知の方法、例えば、
ウルマン（Ullmann）エーテル合成（これは、エーテル
形成反応に広く関係している）により得られる。この反
応では、アルカリ金属フェノキシド（例えば、ナトリウ
ムフェノキシドおよびカリウムフェノキシド）が、銅触
媒（例えば、金属銅、水酸化銅または銅塩）の存在下に
て、芳香族ハロゲン化物（例えば、ブロモベンゼン）と
反応される。市販のポリエーテルの例には、モンサント
（Monsanto）社から「OS−124」の名称で入手可能なポ
リフェニルエーテルがある。
アルキレンオキシド重合体およびインターポリマーお
よびそれらの誘導体（ここで、末端水酸基は、エステル
化、エーテル化などにより変性されている）は、この機
能流体中で基油として使用され得る他のクラスの合成潤
滑油を構成する。これらの流体は、エチレンオキシドま
たはプロピレンオキシドの重合により調製されるオイ
ル、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキルエー
テルおよびアリールエーテル（例えば、約1000の平均分
子量を有するメチルポリイソプロピレングリコールエー
テル、約500〜1000の分子量を有するポリエチレングリ
コールのジフェニルエーテル、約1000〜約1500の分子量
を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテ
ル）により例示され得る。
本発明の高温機能流体に含有される合成基油の量は、
主要量である。主要量とは、機能流体の全量の50重量％
より多い量を意味する。一般に、この機能流体は、少な
くとも約75重量％の合成基油を含有し、多くの場合、少
なくとも85重量％または95重量％の合成基油を含有す
る。本発明の機能流体は、好ましくは、高温では安定で
きない天然油を実質的に含有しない。ある実施態様で
は、鉱油のようなある種の天然油は許容され得るが、し
かし、本発明の機能流体は、５重量％より少ない天然油
を含有するべきであり、より好ましくは、１重量％より
少ない天然油を含有するべきである。
主要量の合成基油を含有する機能流体に加えて、本発
明はまた、合成基油、およびここで挙げた１種またはそ
れ以上の添加剤成分（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を含有
する添加剤濃縮物に関する。添加剤濃縮物は、機能流体
より多くの量の所望添加剤を含有する。この濃縮物は、
約10重量％〜約90重量％の添加剤成分、および約10重量
％〜90重量％の合成油から構成され、これは、続いて、
追加量の基油に加えられ、所望の機能流体を形成する。
本発明の機能流体および濃縮物は、上記合成油の２種
またはそれ以上の混合物から調製され得る。例えば、機
能流体を調製するのに用いられる基油は、約10〜90部の
第１の基油（例えば、ポリオールエステル）、および10
〜90部の第２の基油（例えば、シリコーン流体）を含有
し得る。他の有用な重量比は、20:80〜50:50であり得
る。
（Ｂ）フェノール系化合物 本発明の機能流体は、１種またはそれ以上のいくつか
のタイプのフェノール系化合物を含有し得る。これらの
フェノール系化合物は、金属を含有しないフェノール系
化合物、またはある種のフェノール系化合物の中性また
は塩基性金属塩であり得る。このフェノール系化合物
は、機能流体の高温安定性を改良するために、そしてあ
る場合には、この機能流体に清浄化特性を与えるため
に、本発明の機能流体に混合される。この機能流体に混
合されるフェノール系化合物の量は、フェノール系化合
物を加える特定の用途に依存して、広範囲に変えられ得
る。一般に、この機能流体には、約0.1重量％〜約10重
量％または20重量％のフェノール系化合物が含有され
る。多くの場合、その量は約0.1重量％〜約10重量％で
ある。いくつかのタイプのフェノールの混合物が使用さ
れ得る。
本明細書および請求の範囲では、「無灰」、「金属を
含有しない」、「中性」および「塩基性」という用語
は、通常の意味を有する。「金属を含有しない」という
用語は、物質が実質的にいずれの金属も含有せず、例え
ば、フェノール系化合物に関して、遊離の水酸基を含有
することを示す。「無灰」という用語は、「金属を含有
しない」と同じ意味を有することが意図されている。
「中性の金属塩」という用語は、このフェノール系化合
物中に存在する酸性基を中和するのに充分な量の塩基と
反応したフェノール系物質（酸性）を示すために用いら
れる。「塩基性の」という用語は、酸性物質を中和する
のに必要な量より過剰な金属を含有する物質を形成する
ために、化学量論的に過剰な塩基（例えば、金属塩基）
と反応した酸性組成物を示すために用いられる。
障害フェノールは、１つまたは２つの置換基（例え
ば、アルキル基）をベンゼン環の水酸基に対してオルト
の位置に有し、それにより、水酸基が立体障害されるフ
ェノールとして、本明細書および請求の範囲で定義され
る。これらには、水酸基が互いにｏ−位置またはｐ−位
置にあるジヒドロキシアリール化合物の誘導体が包含さ
れる。
（Ｂ−１）少なくとも約６個の炭素原子を含有するア
ルキル基で置換された、金属を含有しない障害フェノー
ル １実施態様では、本発明の機能流体は、少なくとも約
６個の炭素原子を含有する少なくとも１個のアルキル基
で置換された、金属を含有しない少なくとも１種の障害
フェノールを含む。該障害フェノールのアルキレンカッ
プリングされた誘導体もまた、本発明の機能流体中で用
いられ得る。
少なくとも約６個の炭素原子を含有する少なくとも１
個のアルキル基で置換された、金属を含有しない障害フ
ェノールは、以下の式VIII、IXおよびＸにより表され得
る： ここで、各R1は、独立して、３個〜約９個の炭素原子
を含有するアルキル基であり、各R2は、少なくとも約６
個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R3は、水素
または１個〜約９個の炭素原子を含有するアルキル基で
あり、そして各R4は独立して、水素またはメチル基であ
る。好ましい実施態様では、R2は、６個〜約20個の炭素
原子、さらに好ましくは、約６個〜約12個の炭素原子を
含有するアルキル基である。このような基の例には、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデシル、トリ
プロペニル、テトラプロペニルなどが挙げられる。R1基
およびR2基の例には、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二級ブチル、第三級ブチル、ヘプチル、オクチル
およびノニルが挙げられる。好ましくは、各R1は、第三
級基（例えば、第三級ブチル、第三級アミルなど）であ
る。式VIIIで表されるタイプのフェノール系化合物は、
種々の方法により調製され得、１実施態様では、このよ
うなフェノールは、まず、パラ置換されたアルキルフェ
ノールを調製し、その後、このパラ置換されたフェノー
ルを、望ましくは、２位および／または６位でアルキル
化することにより、段階的な方法で調製される。式IXお
よびＸにより表されるタイプのカップリングされたフェ
ノールを調製することが望ましいとき、第２段階のアル
キル基は、水酸基に対しオルトの位置の１つだけがアル
キル化されるような条件で、行われる。式VIIIにより表
されるタイプの有用なフェノール系物質の例には、以下
が包含される:2−ｔ−ブチル−４−ヘプチルフェノー
ル;2−ｔ−ブチル−４−オクチルフェノール;2−ｔ−ブ
チル−４−ドデシルフェノール;2,6−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヘプチルフェノール;2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−ド
デシルフェノール;2−メチル−６−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヘプチルフェノール；および２−メチル−６−ジ−ｔ
−ブチル−４−ドデシルフェノール。
式IXで表されるタイプのオルト位置でカップリングさ
れたフェノールの例には、以下が包含される:2,2′−ビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−ヘプチルフェノール）;2,2′
−ビス（６−ｔ−ブチル−４−オクチルフェノール）；
および2,2′−ビス（６−ｔ−ブチル−４−ドデシルフ
ェノール）。
式Ｘで表されるタイプのアルキレンカップリングされ
たフェノール系化合物は、式VIIIにより表されるフェノ
ールから調製され得、ここで、R3は、フェノール系化合
物とアルデヒド（例えば、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒドなど）またはケトン（例えば、アセトン）との
反応により得られる水素である。フェノール系化合物と
アルデヒドおよびケトンとのカップリング操作は、当該
技術分野で周知であり、この操作は、ここで詳細に記述
する必要はない。この方法を例示するために、式VIIIに
より表されるタイプのフェノール系化合物（ここで、R3
は水素である）を、希釈剤（例えば、トルエンまたはキ
シレン）中で塩基と共に加熱し、この混合物を、次い
で、アルデヒドまたはケトンと接触する。この間、この
混合物を還流状態まで加熱し、反応の進行につれて水を
除去する。式Ｘで表されるタイプのフェノール系化合物
の例には、以下が包含される:2,2′−メチレン−ビス
（６−ｔ−ブチル−４−ヘプチルフェノール）;2,2′−
メチレン−ビス（６−ｔ−ブチル−４−オクチルフェノ
ール）；および2,2′−メチレン−ビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−ドデシルフェノール）。
以下の実施例は、式VIIIおよびＸで表されるタイプの
フェノール系化合物の調製を例示する。以下の実施例お
よび本明細書および請求の範囲の他の箇所にて、他に明
らかに指示がなければ、全てのパーセントおよび部は重
量基準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は大気圧
またはそれに近い。
実施例Ｂ−１ 反応器に、4770部の４−ヘプチルフェノールを充填
し、次いで、約40℃まで加熱し、触媒として酸性化粘土
290部を加える。この混合物を、105〜110℃まで加熱し
て、存在する全ての水を除去する。約95℃まで冷却した
後、この混合物に、５時間にわたって約6.5cfhの割合で
イソブチレンを吹き込む。この混合物に、次いで、100
℃で２時間にわたり窒素を吹き込み、室温まで冷却後、
濾過助剤を通して濾過する。この濾液は、所望の２−ｔ
−ブチル−４−テトラプロペニルフェノールである。
実施例Ｂ−２ 反応器に、Ｂ−１で調製したフェノール2556部、およ
びキシレン1250部を充填する。この反応器の内容物を40
℃まで加熱し、50％水酸化ナトリウム水溶液72グラムを
反応器に充填する。反応温度を40〜60℃に変えつつ、ホ
ルムアルデヒド水溶液（30％ホルムアルデヒド364グラ
ム）を１時間にわたって滴下して加える。このホルムア
ルデヒドの添加が完了した後、反応器の内容物を還流状
態まで加熱し、この温度で3.5時間維持する。窒素を吹
き込みながら、２時間で150℃まで、キシレンとの共沸
混合物として水を除去する。この反応器の内容物を150
℃/20mm.Hg.まで真空ストリッピングした後、この混合
物を90℃まで冷却し、真空を解除し、そして内容物を濾
過する。この濾液は、分析（グリニヤール分析）によ
り、5.12％の水酸基を含有する所望のメチレンカップリ
ングされたフェノールである。
実施例Ｂ−３ トリプロピレンフェノールに代えて、当量の４−ヘプ
チルフェノールを用いた以外は、実施例Ｂ−１の一般方
法を繰り返す。この方法で得られた置換フェノールは、
5.94％の水酸基を含有する。
実施例Ｂ−４ 実施例Ｂ−１のフェノールに代えて、実施例Ｂ−３の
フェノールを用いたこと以外は、実施例Ｂ−２の一般方
法を繰り返す。この方法で調製したメチレンカップリン
グされたフェノールは、5.74％の水酸基を含有する。
（Ｂ−２）アルキレンまたはイオウでカップリングされ
ていない障害フェノールの中性および塩基性アルカリ土
類金属塩 本発明の機能流体は、障害フェノールの１種またはそ
れ以上の中性または塩基性アルカリ土類金属塩を含有し
得る。この塩が調製され得る障害フェノールには、上記
（Ｂ−１）タイプの障害フェノール、および当該技術分
野で周知の他の障害フェノールが包含される。
以下は、アルカリ土類金属塩の形状での、本発明で利
用され得る障害フェノールの例である： 2,4−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール 2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール ４−ｔ−ブチルカテコール 2,4−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール 2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール ２−ｔ−ブチル−４−ヘプチルフェノール ２−ｔ−ブチル−４−オクチルフェノール ２−ｔ−ブチル−４−ドデシルフェノール、および 2,6−ビス（１′−メチルシクロヘキシル）−４−
メチルフェノール。
これらの塩は、カルシウム、バリウム、マグネシウ
ム、ストロンチウルなどを含むアルカリ土類金属から調
製され得るが、カルシウムおよびバリウムが好ましい。
これらの中性塩は、障害フェノールと、１当量またはそ
れより僅かに過剰量のアルカリ土類金属塩基（例えば、
水酸化カルシウム、水酸化バリウムなど）とを反応させ
ることにより、調製され得る。
これらのフェノールの塩基性塩（すなわち、オーバー
ベース化塩）を調製するのに通常使用される方法には、
このフェノールを、化学量論的に過剰な量の金属中和剤
（例えば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、
硫化物など）と共に、約50℃より高い温度で加熱するこ
とを包含する。このオーバーベース化工程では、大過剰
の金属の混合を容易にするために、種々の促進剤が用い
られ得る。促進剤には、フェノールを包含するフェノー
ル系物質；アルコール（例えば、メタノール、２−プロ
パノール、オクチルアルコールなど）；アミン（例え
ば、アニリンおよびドデシルアミンなど）のような化合
物が包含される。好ましくは、この塩基性塩は、形成後
に二酸化炭素で処理される。種々のフェノールをオーバ
ーベース化する方法は、先行文献に記述されており、本
発明で用いる塩基性すなわちオーバーベース化された障
害フェノールの調製方法として、利用され得る。しかし
ながら、従来方法に従って、従来技術で用いられる鉱油
または他の天然油希釈剤は、合成油（例えば、液状ポリ
オレフィン）で置き換えられる。この塩基性フェノール
は、１より大きく約30または40までの金属比を有する。
（Ｂ−３）金属を含有しないアルキルフェノールスル
フィド、およびアルキルフェノールスルフィドの中性お
よび塩基性アルカリ土類金属塩 他の実施態様では、本発明の機能流体は、金属を含有
しない（すなわち無灰の）アルキルフェノールスルフィ
ド、アルキルフェノールスルフィドの中性または塩基性
アルカリ土類金属塩、またはそれらの混合物を含有し得
る。このフェノールスルフィドの中性塩および塩基性塩
は、本発明の機能流体組成物中では、清浄剤および酸化
防止剤である。以下で完全に記述するように、このフェ
ノール系化合物が金属を含有しない、すなわち無灰であ
るとき、この機能流体中に灰分含有清浄剤を含有させる
のがしばしば望まれる。
このスルフィドが調製されるアルキルフェノールに
は、少なくとも約６個の炭素原子を有する炭化水素置換
基を含むフェノールが包含され得る。この置換基は、約
700個までまたはそれ以上の脂肪族炭素原子を含有し得
る。炭化水素置換基、すなわち、主として本質的に炭化
水素からなるが少量の非炭化水素基（例えば、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、ニトロ、ア
ミノ、ニトロソなど）を含む置換基もまた、実質的に含
有される。好ましい炭化水素置換基は、オレフィン（例
えば、エチレン、プロペン、１−ブテン、イソブテン、
１−ヘキセン、１−オクテン、２−メチル−１−ヘプテ
ン、２−ブテン、２−ペンテン、３−ペンテンおよび４
−オクテン）の重合により誘導される。この炭化水素置
換基は、適当な触媒（例えば、三塩化アルミニウム、三
フッ化ホウ素、塩化亜鉛など）の存在下にて、約50〜20
0℃の温度で、炭化水素とフェノールとを混合すること
により、フェノールに導入され得る。この置換基はま
た、当該技術分野で周知の他のアルキル化工程により、
導入され得る。
このスルフィドが調製されるアルキルフェノールにも
また、式VIIIで表される上記タイプのフェノール（ここ
で、R3は水素である）が包含され得る。例えば、アルキ
ルフェノールスルフィドに変換され得るアルキルフェノ
ールには、以下が挙げられる:2−ｔ−ブチル−４−ヘプ
チルフェノール;2−ｔ−ブチル−４−オクチルフェノー
ル；および２−ｔ−ブチル−４−ドデシルフェノール。
「アルキルフェノールスルフィド」という用語は、ジ
−（アルキルフェノール）モノスルフィド、ジスルフィ
ド、ポリスルフィド、およびアルキルフェノールと一塩
化イオウ、二塩化イオウまたは元素イオウとの反応によ
り得られる他の生成物を包含することを意味する。この
イオウ化合物に対するフェノールのモル比は、約1:0.5
〜約1:1.5またはそれより高い値であり得る。例えば、
このアルキルフェノールスルフィドは、１モルのアルキ
ルフェノールと0.5〜1.5モルの二塩化イオウとを、約60
℃より高い温度で混合することにより、容易に得られ
る。この反応混合物は、通常、約100℃で約２〜５時間
維持され、その後、得られたスルフィドは乾燥され濾過
される。元素イオウが用いられるとき、時には、約200
℃またはそれより高い温度が望ましい。また、窒素雰囲
気下または類似の不活性ガスの存在下にて、乾燥操作を
行うのも望ましい。
このフェノールスルフィドの塩基性塩（すなわち、オ
ーバーベース化塩）を調製するのに通常使用される方法
には、このアルキルフェノールスルフィドを、約50℃よ
り高い温度にて、化学量論的に過剰な量の金属中和剤
（例えば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、重短酸塩、
硫化物など）と共に加熱することが包含される。さら
に、このオーバーベース化工程では、大過剰の金属の混
合を容易にするために、種々の促進剤が用いられ得る。
これらの促進剤には、フェノール、ナフトール、アルキ
ルナフトールを包含するフェノール系物質；アルコール
（例えば、メタノール、２−プロパノール、オクチルア
ルコール、セロソルブカルビトール、エチレングリコー
ル、ステアリルアルコールおよびシクロヘキシルアルコ
ール）；アミン（例えば、アニリンおよびドデシルアミ
ン）などのような化合物が包含される。好ましくは、こ
の塩基性塩は、形成後に二酸化炭素で処理される。
しばしば、追加の促進剤として、約１個〜100個の炭
素原子を含有するカルボン酸、またはそれらのアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、亜鉛塩または鉛塩を用い
るのが好ましい。このことに関して、低級アルキルモノ
カルボン酸（これには、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸などが含まれる）は特に好ましい。使用さ
れるこのような酸または塩の量は、一般に、この塩基性
塩の形成に用いられる金属塩基１当量あたり、約0.002
〜0.2当量である。
これらの塩基性塩を調製する別の方法では、このアル
キルフェノールは、イオウおよび金属塩基と共に同時に
反応される。この反応は、次いで、少なくとも約150
℃、好ましくは、約150〜200℃の温度で行われるべきで
ある。溶媒として、この温度範囲で沸騰する化合物、好
ましくは、ポリエチレングリコール（例えば、ジエチレ
ングリコール）のモノ（低級アルキル）エーテルを用い
るのが、しばしば好都合である。ジエチレングリコール
のメチルエーテルおよびエチルエーテル（これは、それ
ぞれ、「メチルカルビトール」および「カルビトール」
の商品名で販売されている）は、本発明の目的上、特に
有用である。
適当な塩基性アルキルフェノールスルフィドは、例え
ば、米国特許第3,372,116号、第3,410,798号および第4,
021,419号に開示され、その内容は、ここに援用されて
いる。
米国特許第4,021,419号に記述のイオウ含有フェノー
ル系組成物は、置換フェノールをイオウまたはハロゲン
化イオウで硫化し、その後、この硫化フェノールを、ホ
ルムアルデヒドまたはその可逆重合体と反応させること
により、得られる。一方、この置換フェノールを、ま
ず、ホルムアルデヒドと反応させ、その後、イオウまた
はハロゲン化イオウと反応させて、所望のアルキルフェ
ノールスルフィドを生成してもよい。得られた硫化ポリ
フェノールは、金属塩基（特に、アルカリ金属塩基およ
びアルカリ土類金属塩基）と反応され、フェノール系化
合物の塩基性塩が得られる。米国特許第4,021,419号の
開示内容は、このような化合物および塩、およびこのよ
うな化合物および塩の調製方法に関して、ここに援用さ
れている。上記タイプの合成油は、本発明で用いられる
塩を調製する際に使用される全ての鉱油または天然油の
代わりに、用いられる。
以下の実施例は、無灰アルキルフェノールスルフィド
および灰分含有アルキルフェノールスルフィドの調製方
法を例示する。
実施例Ｂ−５ 二塩化イオウ１モルを、100℃〜105℃で２時間にわた
って、テトラプロペン置換フェノール２モルに加えるこ
とにより、フェノールスルフィドを調製する。この混合
物をさらに１時間加熱し、そして窒素を吹き込む。
実施例Ｂ−６ 二塩化イオウとポリイソブテニルフェノール（このポ
リイソブテニル置換基は、約350の数平均分子量を有す
る）とを、酢酸ナトリウム（生成物の脱色を防止するた
めに用いられる酸受容体）の存在下にて反応させること
により、フェノールスルフィドを調製する。
実施例Ｂ−７ 実施例Ｂ−６のフェノールスルフィド1755部、液状の
水素添加されたポリオレフィン希釈剤500部、水酸化カ
ルシウム335部およびメタノール407部の混合物を、約43
〜50℃まで加熱し、そしてこの混合物に約7.5時間にわ
たって二酸化炭素を吹き込む。この混合物を、次いで加
熱して揮発性物質を追い出し、追加のポリオレフィン希
釈剤422.5部を加えて、希釈剤の60％溶液を得る。この
溶液は、5.6％のカルシウムおよび1.59％のイオウを含
有する。
実施例Ｂ−８ テトラプロピレン置換フェノール（これは、硫酸処理
された粘土の存在下にて、フェノールとテトラプロピレ
ンとを138℃で混合することにより、調製した）6072部
（22当量）に対し、二塩化イオウ1134部（22当量）を90
〜95℃で加える。この添加を４時間にわたって行い、こ
の混合物に窒素を２時間吹き込み、150℃まで加熱し、
そして濾過する。上の生成物861部（３当量）、液状の
合成油希釈剤1068部および水90部に対し、70℃にて、水
酸化カルシウム122部（3.3当量）を加える。この混合物
を、110℃で２時間維持し、165℃まで加熱し、そして乾
燥するまでこの温度で維持する。その後、この混合物を
25℃まで冷却し、そしてメタノール180部を加える。こ
の混合物を50℃まで加熱し、そして水酸化カルシウム36
6部（9.9当量）および酢酸カルシウム50部（0.633当
量）を加える。この混合物を45分間攪拌し、次いで、１
時間あたり２〜５立方フィートの割合で、50〜70℃に
て、二酸化炭素で３時間処理する。この混合物を165℃
で乾燥し、残留物を濾過する。この濾液は、8.8％のカ
ルシウム含量、39の中和価（塩基性）および4.4の金属
比を有する。
実施例Ｂ−９ ポリイソブテン置換フェノール5880部（12当量）（こ
れは、三フッ化ホウ素の存在下にて、フェノールと約35
0の数平均分子量を有するポリイソブテンとを54℃にて
等モル量で混合することにより、調製した）および鉱油
2186部に対し、90〜110℃で2.5時間にわたって、二塩化
イオウ618部（12当量）を加える。この混合物を150℃ま
で加熱し、窒素を吹き込む。上の生成物3449部（5.25当
量）、ポリオレフィン希釈剤1200部および水130部に対
し、70℃にて、酸化カルシウム147部（5.25当量）を加
える。この混合物を、95〜110℃で２時間維持し、160℃
まで加熱して１時間維持し、次いで、60℃まで冷却す
る。その後、１−プロパノール920部、酸化カルシウム3
07部（10.95当量）および酢酸46.3部（0.78当量）を加
える。この混合物を、次いで、１時間あたり２立方フィ
ートの割合で、2.5時間にわたり二酸化炭素と接触させ
る。この混合物を190℃で乾燥し、残留物を濾過して、
所望の生成物を得る。
実施例Ｂ−10 ポリイソブテン置換フェノール（ここで、この置換基
は、約400の数平均分子量を有する）485部（１当量）、
イオウ32部（１当量）、水酸化カルシウム111部（３当
量）、酢酸カルシウム16部（0.2当量）、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル485部、およびポリオレフ
ィン希釈剤414部の混合物を、窒素下、120℃〜205℃で
４時間加熱する。温度が125℃より高温に上昇するにつ
れて、硫化水素が発生し始める。この物質を蒸留し、水
酸化ナトリウム溶液に硫化水素を吸収させる。もはや硫
化水素の吸収が認められなくなったとき、加熱を止め
る。95℃/10mm圧で蒸留することにより、残りの揮発性
物質を除去する。この蒸留残留物を濾過する。このよう
に得られた生成物は、所望の生成物の60％希釈剤溶液で
ある。
実施例Ｂ−11 Ｂ−５で調製した硫化フェノール1590部（10当量）の
合成油1590部溶液に対し、50℃で、パラホルムアルデヒ
ド225部（15当量）および市販のアンモニア水75部を加
える。この混合物を95℃で３時間加熱し、次いで150℃
〜160℃で３時間加熱することにより、揮発性物質を除
去する。濾過助剤物質を加え、この生成物を160℃で濾
過する。この濾液は、48.5％オイル溶液として得られる
所望の生成物である。それは、2.7％のフェノール性水
酸基を含有する。
実施例Ｂ−12 ポリイソブテン置換フェノール（ここで、このポリイ
ソブテン置換基は、約300の分子量を有する;2450部、５
当量）を60℃まで加熱し、パラホルムアルデヒド75部
（５当量）および市販のアンモニア水50部を加える。こ
の混合物を、85〜100℃で５時間攪拌し、次いで、160℃
まで加熱して、揮発性物質を除去する。この混合物を75
℃まで冷却し、75〜110℃で二塩化イオウ258部（10当
量）を滴下して加える。塩化水素の発生が終了した後、
この混合物に、150℃で数時間にわたり窒素を吹き込
み、その後、濾過助剤を加えて混合物を濾過する。合成
油（液状の水素添加されたポリオレフィン）を加えて、
所望の生成物の75％オイル溶液を得る。この溶液は、1.
87％のイオウおよび2.07％のフェノール性水酸基を含有
する。
実施例Ｂ−13 5.13％の水酸基を含有すること以外は実施例Ｂ−３で
調製したフェノールと類似している４−テトラプロペニ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール497部（1.5モル）を反応
器に充填し、そして塩化イオウ78部（0.75モル）を、50
〜60℃で１時間にわたり加える。この混合物を、次い
で、60〜65℃で1.5時間維持し、そして145℃まで徐々に
加熱する。この反応混合物に、140〜145℃で２時間にわ
たり、窒素を吹き込む、そして4.96％（理論値;4.65
％）のイオウを含有する所望のイオウカップリングされ
たフェノールとして、残留物を回収する。
（Ｂ−４）アルキレンカップリングされたフェノール
の中性および塩基性アルカリ土類金属塩 アルキレンカップリングされたフェノールは、フェノ
ール（２当量）と１当量のアルデヒドまたはケトンとを
反応させることにより、得られうる。低分子量アルデヒ
ドが好ましく、有用なアルデヒドの特に好ましい例に
は、ホルムアルデヒド、それらの可逆重合体（例えば、
パラホルムアルデヒド）、トリオキサン、アセトアルデ
ヒドなどが挙げられる。この明細書および請求の範囲で
用いられるように、「ホルムアルデヒド」という用語
は、このような可逆重合体を含むと考えられる。このア
ルキレンカップリングされたフェノールは、フェノール
または置換アルキルフェノールから誘導され得、置換ア
ルキルフェノールが好ましい。このフェノールは、アル
デヒドとの反応に有効なオルト位置またはパラ位置を有
していなければならない。
１実施態様では、このフェノールは、１個またはそれ
以上のアルキル基を含有する。このアルキル基は、立体
的に障害のある水酸基を生じるかまたは生じない。例え
ば、このアルキレンカップリングされたフェノールは、
成分（Ｂ−１）に関して上で記述したタイプのアルキル
フェノールから調製され得、それらは、障害フェノール
である。成分（Ｂ−３）に関して記述されたアルキルフ
ェノールのいくつかは、一般には、障害フェノールとは
みなされない。このアルキレンカップリングされたフェ
ノールを形成する際に用いられ得る障害フェノールの例
には、以下が包含される:2,4−ジメチルフェノール;2,4
−ジ−ｔ−ブチルフェノール;2,6−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール;4−オクチル−６−ｔ−ブチルフェノールなど。
好ましい１実施態様では、このアルキレンカップリン
グされたフェノールが調製される。フェノールは、少な
くとも６個の炭素原子を含有する脂肪族基でパラ位置が
置換されたフェノール（例えば、成分（Ｂ−３）の調製
に用いられるアルキルフェノールに関して上で記述され
たフェノール）である。一般に、このアルキル基は、６
個〜12個の炭素原子を含有する。好ましいアルキル基
は、エチレン、プロピレン、１−ブテンおよびイソブテ
ンの重合体から誘導される。
このフェノールと、アルデヒド、それらの重合体また
はケトンとの間の反応は、通常、室温と約150℃の間の
温度、好ましくは、約50〜125℃で行われる。この反応
は、好ましくは、酸性物質または塩基性物質（例えば、
塩酸、酢酸、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム）の存在下にて、行われる。用いら
れる試薬の相対量は重要ではないが、一般には、ホルム
アルデヒドまたは他のアルデヒド１当量あたり、約0.3
〜約2.0モルのフェノールを用いるのが好都合である。
本発明の機能流体に使用する中性および塩基性アルカ
リ土類金属塩を形成するために利用され得るアルキレン
カップリングされたフェノールの特定の例には、以下が
包含される:2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）;4,4′−メチレン−ビス−（2,6−
ジ−ｔ−ブチルフェノール）;2,2′−メチレン−ビス−
４−クロロ−６−ｔ−ブチルフェノール;2,2′−メチレ
ン−ビス−（４−ヘプチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）;2,2′−メチレン−ビス−（４−ドデシル−６−ｔ
−ブチルフェノール）;2,2′−メチレン−ビス−（４−
オクチル−６−ｔ−ブチルフェノール）;2,2′−メチレ
ン−ビス−（４−オクチルフェノール）;2,2′−メチレ
ン−ビス−（４−ドデシルフェノール）;2,2′−メチレ
ン−ビス−（４−ヘプチルフェノール）。
上記アルキレンカップリングされたフェノールの中性
および塩基性アルキレン土類金属塩は、当該技術分野で
周知の方法（例えば、上記他のフェノールの中性および
塩基性アルカリ土類金属塩を調製するための上記方法）
により調製され得る。いずれのアルカリ土類金属も利用
でき、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムが好ま
しい。塩基性金属塩が調製されるとき、この塩基性塩
は、少なくとも約２で20または40程度の高い金属比を有
することにより、特徴づけられる。
（Ｃ）非フェノール系の酸化防止剤 本発明の機能流体はまた、少なくとも１種の非フェノ
ール系の酸化防止剤を含有する。使用され得る非フェノ
ール系酸化防止剤の適当な例には、以下が挙げられる：
アルキル化された芳香族アミンおよびアルキル化されて
いない芳香族アミンおよびそれらの混合物；亜リン酸ア
ルキル、亜リン酸アリールまたは亜リン酸アルカリール
（例えば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリノニル
および亜リン酸ジフェニルデシル）；チオジプロピオン
酸のエステル（例えば、チオジプロピオン酸ジラウリ
ル）；カルバミン酸およびジチオリン酸の塩（例えば、
ジアミルジチオカルバミン酸アンチモンおよびジアミル
ジチオカルバミン酸亜鉛）；有機キレート化剤の金属塩
または錯体（例えば、銅ビス（トリフルオロアセチルア
セトナート）、銅フタロシアニンなど）；および遊離の
ラジカル酸化防止剤およびそれらの前駆体（例えば、ア
ミン酸化物およびニトロキシド（nitroxides））。
好ましい１実施態様では、この非フェノール系酸化防
止剤は芳香族アミンである。有用な芳香族アミンには、
次式により特徴づけられる芳香族モノアミンが包含され
る： R3R4R5N （III） ここで、R3は、脂肪族基、芳香族基または置換された
芳香族基であり、R4は、芳香族基または置換された芳香
族基であり、そしてR5は、Ｈ、アルキル、アリールまた
は −R6S（Ｏ）xR7 である。ここで、R6は、アルキレン基、アルケニレン基
またはアラルキレン基またはそれらの混合物であり、R7
は、高級アルキル基またはアルケニル基、アリール基ま
たはアルカリール基またはそれらの混合物であり、そし
てｘは、０、１または２である。この脂肪族基R3は、１
個〜約20個の炭素原子、好ましくは６個〜12個の炭素原
子を含有し得る。この脂肪族基は、飽和脂肪族基であ
る。好ましくは、R3およびR4の両方は、芳香族基または
置換された芳香族基であり、この芳香族基は、縮合環芳
香族基（例えば、ナフチル基）であり得る。芳香族基R3
およびR4は、Ｓのような他の基と結合し得る。
特定の１実施態様では、酸化防止剤（Ｃ）として有用
な芳香族アミンは、次式により表され得る： ここで、各Ｒは、独立して、水素、または少なくとも
６個の炭素原子を含有する脂肪族基である。脂肪族基の
例には、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ルなどが包含される。一般に、この脂肪族基は、14個よ
り多い炭素原子を含有しない。本発明で有用な一般的な
タイプのアミン酸化防止剤には、ジフェニルアミン、フ
ェニルナフチルアミン、フェノチアジン、イミドジベン
ジル、およびジフェニルフェニレンジアミンが挙げられ
る。２種またはそれ以上の芳香族アミンの混合物もま
た、有用である。重合体アミン酸化防止剤もまた、本発
明で用いられ得る。市販の重合体芳香族アミン酸化防止
剤の例には、ボルグ ワーナー（Borg Warner）社のウ
ルトラノックス（Ultranox）254がある。
本発明で有用な芳香族アミン酸化防止剤の特定の例に
は、以下が挙げられる:p,p′−ジオクチルジフェニルア
ミン；オクチルフェニル−β−ナフチルアミン；オクチ
ルフェニル−α−ナフチルアミン；フェニル−α−ナフ
チルアミン；フェニル−β−ナフチルアミン;p−オクチ
ルフェニル−α−ナフチルアミン;4−オクチルフェニル
−１−オクチル−β−ナフチルアミン。
他の実施態様では、このアミン酸化防止剤は、フェノ
チアジン、置換されたフェノチアジン、または式VIIIに
より表されるような誘導体であり得る： ここで、R7は、高級アルキル基、またはアルケニル
基、アリール基、アルカリール基またはアラルキル基お
よびそれらの混合物からなる群から選択され;R6は、ア
ルキレン基、アルケニレン基またはアラルキレン基また
はそれらの混合物であり；各R8は、独立して、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルカリール基、アリ
ールアルキル基、ハロゲン基、水酸基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、または縮合した芳香
環またはそれらの混合物であり;aおよびｂは、それぞれ
独立して、０またはそれより大きく；そしてｘは０、１
または２である。
他の実施態様では、このフェノチアジン誘導体は、式
VIII Aにより表され得る： ここで、R6、R7、R8、ａ、ｂおよびｘは、式VIIIに関
して定義されたものと同じである。
上記フェノチアジン誘導体およびそれらの調製方法
は、米国特許第4,785,095号に記述され、この特許の開
示内容は、このような方法および化合物の教示につい
て、ここに示されている。１実施態様では、ジアルキル
ジフェニルアミンは、反応を完結させるのに充分な時間
にわたり、例えば、145℃〜205℃の範囲の温度のような
高温にて、イオウで処理される。ヨウ素のような触媒
は、イオウ架橋をつくるために、使用され得る。
フェノチアジンおよびその種々の誘導体は、遊離のNH
基を含有するフェノチアジン化合物を、式R7SR6OH（こ
こで、R7およびR6は、式VIIIに関して定義されている）
のチオアルコールと接触させることにより、式VIIIの化
合物に変換され得る。このチオアルコールは、メルカプ
タンR7SHとアルキレンオキシドとを、塩基性条件下にて
反応させることにより、得られうる。一方、このチオア
ルコールは、末端オレフィンとメルカプトエタノールと
を、遊離ラジカル状態で反応させることにより、得られ
うる。このチオアルコールとフェノチアジン化合物との
間の反応は、一般に、不活性溶媒（例えば、トルエン、
ベンゼンなど）の存在下にて、行われる。フェノチアジ
ン1000部あたり約１部〜約50部の強酸触媒（例えば、硫
酸またはパラトルエンスルホン酸）が好ましい。この反
応は、一般に、形成される水を除去しつつ、還流温度に
て行われる。好都合には、この反応温度は、80℃と170
℃との間の温度で維持され得る。
式VIIIおよびVIII Aにより表されるタイプの化合物
（ここで、ｘは１または２である）、すなわち、スルホ
ンまたはスルホキシドを調製することが望ましいとき、
上記チオアルコールとの反応により調製される誘導体
は、不活性気体ブランケット下にて、溶媒（例えば、氷
酢酸またはエタノール）中で、酸化剤（例えば、過酸化
水素）で酸化される。部分酸化は、約20℃〜約150℃で
都合よく起こる。以下の実施例は、本発明の機能流体中
で非フェノール系の酸化防止剤（Ｃ）として使用され得
るフェノチアジンの調製を例示する。
実施例Ｃ−１ １モルのフェノチアジンを、トルエン300mlと共に、
１リットルの丸底フラスコに入れる。反応器では、窒素
ブランケットを維持する。フェノチアジンとトルエンと
の混合物に対し、0.05モルの硫酸触媒を加える。この混
合物を、次いで、還流温度まで加熱し、およそ90分間に
わたって、1.1モルのｎ−ドデシルチオエタノールを滴
下して加える。反応過程で水が形成されるにつれて、水
を連続的に除去する。
この反応混合物を、実質的にさらに水が発生しなくな
るまで、還流下にて連続的に攪拌する。この反応混合物
を、次いで、90℃まで冷却する。硫酸触媒を、水酸化ナ
トリウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃にて2
KPaの真空下で除去する。この残留物を濾過すると、95
％収量の所望の生成物が得られる。
実施例Ｃ−２ １モルのフェノチアジンを、トルエン300mlと共に、
１リットルの丸底フラスコに入れる。この反応部分を、
窒素ブランケット下で維持する。このフェノチアジンお
よびトルエンの混合物に対し、触媒として、0.05モルの
硫酸を加える。この混合物を、次いで、還流温度まで加
熱し、およそ90分間にわたって、1.1モルのｎ−ヘキシ
ルチオエタノールを滴下して加える。反応過程で水が形
成されるにつれて、水を連続的に除去する。
この反応混合物を、実質的にさらに水が発生しなくな
るまで、還流下にて連続的に攪拌する。この反応混合物
を、次いで、90℃まで冷却する。硫酸触媒を、水酸化ナ
トリウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃にて2
KPaの真空下で除去する。この残留物を濾過すると、所
望の生成物が得られる。
実施例Ｃ−３ フリーデル＝クラフツ触媒として塩化アルミニウムを
用い、通常の条件下にて、フェノチアジンをノネンでア
ルキル化する。このジアルキルフェノチアジン１モル
を、トルエン300mlと共に、１リットルの丸底フラスコ
に入れる。窒素散布およびブランケットを使用する。こ
のジアルキル化フェノチアジンおよびトルエンの混合物
に対し、触媒として、0.05モルの硫酸を加える。この混
合物を、次いで、還流状態まで加熱し、およそ90分間に
わたって、1.1モルのｎ−ドデシルチオエタノールを滴
下して加える。水が形成されるにつれて、水を連続的に
除去する。
この反応混合物を、実質的にさらに水が得られなくな
るまで、還流下にて連続的に攪拌する。この反応混合物
を、次いで、＋90℃まで冷却する。硫酸触媒を、水酸化
ナトリウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃に
て2 KPaの真空下で除去する。次いで、この残留物を濾
過すると、95％収量の所望の生成物が得られる。
実施例Ｃ−４ １モルのフェニル−α−ナフチルアミンを、窒素ブラ
ンケット下にて、１リットルの丸底フラスコに入れる。
このアミンを、まず、通常の条件下にて、190℃でヨウ
素触媒で硫化する。次いで、1.1モルのｎ−ステアリル
チオエタノールを使用して、少量の硫酸触媒を用い、こ
の硫化生成物をトルエン300ml中でアルキル化する。こ
の反応を90分間にわたり進行させる。反応過程で水が形
成されるにつれて、水を連続的に除去する。この反応混
合物を、実質的にもはや水が発生しなくなるまで、還流
下にて連続的に攪拌する。この反応混合物を、次いで、
90℃まで冷却する。硫酸触媒を、次いで、水酸化ナトリ
ウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃にて2 KPa
の真空下で除去すると、ベンゾフェノチアジン生成物が
得られる。
実施例Ｃ−５ １モルのフェノチアジンを、窒素ブランケット下に
て、トルエン300mlと共に、１リットルの丸底フラスコ
に入れる。このフェノチアジンとトルエンとの混合物に
対し、触媒として、0.05モルの硫酸を加える。この混合
物を、次いで、還流温度まで加熱し、およそ90分間にわ
たって、1.1モルのフェニルチオエタノールを滴下して
加える。このフェニルチオエタノールは、塩基性触媒を
用いたチオフェノールとエチレンオキシドとの反応によ
り得られる。反応過程にて水が形成されるにつれて、水
を連続的に除去する。
この反応混合物を、実質的にさらに水が発生しなくな
るまで、還流下にて連続的に攪拌する。この反応混合物
を、次いで、90℃まで冷却する。硫酸触媒を、水酸化ナ
トリウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃にて2
KPaの真空下で除去する。この残留物を濾過すると、所
望の生成物が得られる。
実施例Ｃ−６ 実施例Ｃ−３のジアルキル化フェノチアジン２モル
を、窒素ブランケット下にて、600mlのトルエンと共
に、２リットルの丸底フラスコに入れる。このアルキル
化フェノチアジン誘導体およびトルエンの混合物に対
し、触媒として、硫酸0.1モルを加える。この混合物
を、次いで、還流温度まで加熱し、そしておよそ90分間
にわたり、1.1モルのチオジエタノールを滴下して加え
る。反応過程にて水が形成されるにつれて、水を連続的
に除去する。
この反応混合物を、実質的にさらに水が発生しなくな
るまで、還流下にて連続的に攪拌する。その反応混合物
を、次いで、90℃まで冷却する。硫酸触媒を、水酸化ナ
トリウムで中和する。この溶媒を、次いで、110℃にて2
KPaの真空下で除去する。この残留物を濾過すると、対
称的なビス−フェノチアジン誘導体である所望の生成物
が得られる。
実施例Ｃ−７ 実施例Ｃ−１の生成物を以下のように酸化する。実施
例Ｃ−１の生成物0.2モルおよびエタノール400mlを反応
器に入れる。反応中ずっと、窒素ブランケットを維持す
る。この混合物を、次いで、還流状態まで加熱し、30分
間にわたって30％過酸化水素（0.2モル）を滴下して加
えて、還流状態で５時間攪拌する。この反応混合物を冷
却し、この生成物を、400mlの量の水と混合する。下部
の有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして
回収する。残留溶媒を除去すると、所望の酸化生成物が
残る。
本発明の機能流体に含有される非フェノール系酸化防
止剤（Ｃ）の量は、広範囲（例えば、約0.01重量％〜約
10重量％または20重量％）で変えられ得る。一般に、こ
の非フェノール系酸化防止剤（例えば、参照した芳香族
第二級アミン）の量は、約0.01重量％〜約５重量％であ
る。
（Ｄ）スルホン酸またはカルボン酸の塩基性アルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩 本発明の機能流体に含有されるフェノール系化合物
（Ｂ）が、金属を含有しないフェノール系化合物または
中性金属塩のとき、スルホン酸またはカルボン酸の少な
くとも１種のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
またはそれらの混合物をこの機能流体に含有させるの
が、しばしば望ましい。このような塩基性塩化合物は、
一般に、灰分含有清浄剤と言われる。
アルカリ金属のうち、ナトリウムおよびカリウムが好
ましく、アルカリ土類金属のうちでは、カルシウム、マ
グネシウム、バリウムおよびストロンチウムが好まし
い。２種またはそれ以上のアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の混合物を含有する塩を用いてもよい。この塩
基性金属塩は、約２〜約30または40の金属比を有する。
成分（Ｄ）を調製する際に有用なスルホン酸には、以
下の式（VI）および（VII）により表されるものが包含
される： RxT（SO3H）ｙ （VI） および、 Ｒ′（SO3H）ｒ （VII） これらの式では、Ｒ′は、脂肪族または脂肪族置換の
環状脂肪族の炭化水素基または実質的な炭化水素基（こ
れらは、アセチレン性の不飽和がなく、約60個までの炭
素原子を含有する）である。Ｒ′が脂肪族基のとき、そ
れは、通常、少なくとも約15個の炭素原子を含有する;
R′が脂肪族置換の環状脂肪族基のとき、この脂肪族置
換基は、通常、全体で少なくとも約12個の炭素原子を含
有する。Ｒ′の例には、アルキル基、アルケニル基およ
びアルコキシアルキル基があり、そして脂肪族置換基が
以下のものである脂肪族置換の環状脂肪族基がある：ア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、カルボキシアルキルなど。一般に、この環状脂肪族
核は、シクロアルカンまたはシクロアルケン（例えば、
シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンまた
はシクロペンテン）から誘導される。Ｒ′の特定の例に
は、セチルシクロヘキシル、ラウリルシクロヘキシル、
セチルオキシエチル、オクタデセニル、および以下から
誘導される基がある：石油、飽和および不飽和パラフィ
ンワックス、およびオレフィン性重合体（これには、オ
レフィン性モノマー１単位あたり約２個〜８個の炭素原
子を含有する重合したモノオレフィンおよびジオレフィ
ンがある）。Ｒ′はまた、例えば、以下の他の置換基
を、その実質的に炭化水素的な性質が損なわれない限
り、含有し得る：フェニル、シクロアルキル、ヒドロキ
シ、メルカプト、ハロ、ニトロ、アミノ、ニトロソ、低
級アルコキシ、低級アルキルメルカプト、カルボキシ、
カルボアルコキシ、オキソまたはチオ、または中断基
（例えば、−NH−、−Ｏ−または−Ｓ−）。
式VI中のＲは、一般に、炭化水素基または実質的な炭
化水素基（これらは、アセチレン性不飽和がなく、約４
個〜約60個の脂肪族炭素原子を含有する）、好ましく
は、アルキルまたはアルケニルのような脂肪族炭化水素
基である。しかしながら、それはまた、実質的な炭化水
素的性質が保持されるとの条件で、上で挙げたような置
換基または中断基を含有し得る。一般に、Ｒ′またはＲ
中に存在するいずれの非炭素原子も、それらの全重量の
10％を越えることはない。
Ｔは、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセンまたはビフェニル）から誘導され得る
環状核か、または複素環化合物（例えば、ピリジン、イ
ンドールまたはイソインドール）から誘導され得る環状
核である。通常、Ｔは、芳香族炭化水素核であり、特
に、ベンゼン核またはナフタレン核である。
添字ｘは、少なくとも１であり、一般に１〜３であ
る。添字ｒおよびｙは、１分子あたり約１〜２の平均値
を有し、一般には１である。
このスルホン酸は、一般に、石油スルホン酸、または
合成により調製したアルカリールスルホン酸である。こ
の石油スルホン酸のうち、最も有用な生成物には、酸ス
ラッジの連続除去および精製と共に、適当な石油留分を
スルホン変することにより、調製されるものがある。合
成のアルカリールスルホン酸は、通常、アルキル化ベン
ゼン（例えば、ベンゼンと、テトラプロピレンのような
重合体とのフリーデル＝クラフト反応生成物）から、調
製される。以下は、塩（Ｄ）を調製する際に有用なスル
ホン酸の特定の例である。このような例はまた、成分
（Ｄ）として有用なスルホン酸の塩を例示するのにも役
立つことが、理解されるべきである。言い替えれば、枚
挙されている各スルホン酸に対し、それらの対応する塩
基性アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩もまた、
例示されていると解釈するように意図されている。（同
じことが、以下で挙げた他の酸物質のリストに適用され
る）。このようなスルホン酸には、マホガニースルホン
酸、ブライトストックスルホン酸、石油スルホン酸、モ
ノ−およびポリワックス置換ナフタレンスルホン酸、セ
チルクロロベンゼンスルホン酸、セチルフェノールスル
ホン酸、セチルフェノールジスルフィドスルホン酸、セ
トキシカプリルベンゼンスルホン酸、ジセチルチアンス
レンスルホン酸、ジラウリル−β−ナフトールスルホン
酸、ジカプリルニトロナフタレンスルホン酸、飽和パラ
フィンワックススルホン酸、不飽和パラフィンワックス
スルホン酸、ヒドロキシ置換パラフィンワックススルホ
ン酸、テトライソブチレンスルホン酸、テトラアミレン
スルホン酸、塩素置換パラフィンワックススルホン酸、
ニトロソ置換パラフィンワックススルホン酸、石油ナフ
テンスルホン酸、セチルシクロペンチルスルホン酸、ラ
ウリルシクロヘキシルスルホン酸、モノ−およびポリワ
ックス置換シクロヘキシルスルホン酸、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、「ダイマーアルキレート」スルホン酸な
どが包含される。
アルキル置換ベンゼンスルホン酸（ここで、このアル
キル基は、少なくとも８個の炭素原子を含有する）は、
ドデシルベンゼン「ボトムス」スルホン酸を含めて、特
に有用である。後者は、ベンゼンから誘導される酸であ
り、このベンゼンは、ベンゼン環上に、１個、２個、３
個またはそれ以上の分枝鎖C12置換基が導入されるため
に、プロピレンテトラマーまたはイソブテントリマーで
あらかじめアルキル化されたものである。ドデシルベン
ゼンボトムス（主として、モノ−およびジドデシルベン
ゼンの混合物）は、家庭用洗剤の製造の副生成物とし
て、入手可能である。線状のアルキルスルホン酸塩（LA
S）の製造中に形成されるアルキル化ボトムスから得ら
れる類似生成物も、本発明で用いられるスルホン酸塩を
製造する際に、有用である。
例えば、SO3との反応により、洗剤製造の副生成物か
らスルホン酸塩を製造することは、当業者に周知であ
る。例えば、キルク オズマー（Kirk−Othmer）の「化
学技術事典」、２版、19巻、p.291以下（これは、ジョ
ン ウィレイおよびサンズ（John Wiley ＆ Sons）によ
り、ニューヨークで1969年に発行された）の「スルホン
酸塩」の章を参照せよ。
成分（Ｄ）として本発明の機能流体に混合され得る塩
基性スルホン酸塩、およびそれらの製造方法の他の記述
は、次の米国特許に見いだされ得る：米国特許第2,174,
110号；第2,202,781号；第2,239,974号；第2,319,121
号；第2,337,552号；第3,488,284号；第3,595,790号；
および第3,798,012号。これらの特許の内容は、このこ
とに関する開示について、ここに示されている。上で述
べたように、従来方法で希釈剤として鉱油が用いられる
とき、この方法は、代わりに合成油を希釈剤として用い
るように改良される。鉱油のような天然油は、本発明の
機能流体に含有されるとしたら、その存在量は最小限に
とどめる必要があるからである。
そこから有用なアルカリ金属塩およびアルカリ土類金
属塩（Ｄ）が調製され得るような適当なカルボン酸に
は、アセチレン性不飽和のない脂肪族カルボン酸、環状
脂肪族カルボン酸、芳香族の一塩基カルボン酸および多
塩基カルボン酸が包含され、これらには、ナフテン酸、
アルキル置換またはアルケニル置換されたシクロペンタ
ン酸、アルキル置換またはアルケニル置換されたシクロ
ヘキサン酸、およびアルキル置換またはアルケニル置換
された芳香族カルボン酸が含まれる。この脂肪族酸は、
一般に、約８個〜約50個の炭素原子、好ましくは約12個
〜約25個の炭素原子を含有する。環状脂肪族カルボン酸
および脂肪族カルボン酸は好ましく、それらは、飽和ま
たは不飽和であってもよい。特定の例には、２−エチル
ヘキサン酸、リノレン酸、プロピレンテトラマー置換さ
れたマレイン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、ペラル
ゴン酸、カプリン酸、パルミトレイン酸、リノール酸、
ラウリン酸、オレイン酸、リシノール酸、ウンデシル
酸、ジオクチルシクロペンタンカルボン酸、ミリスチン
酸、ジラウリルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ステ
アリルオクタヒドロインデンカルボン酸、パルミチン
酸、アルキルコハク酸およびアルケニルコハク酸、ワセ
リンや炭化水素ワックスの酸化により形成される酸、お
よびトール油酸やロジン酸のような２種またはそれ以上
のカルボン酸の市販混合物などが、包含される。
この酸性有機化合物の当量は、その分子量を、１分子
あたりに存在する酸基（すなわち、スルホン酸基または
カルボキシ基）の数で割った値である。
成分（Ｄ）はまた、上記スルホン酸およびカルボン酸
の少なくとも１種の塩基性アルカリ金属塩であり得る。
成分（Ｄ）として有用なある種のアルカリ金属塩の一般
的な記述は、米国特許第4,326,972号（チャンバーリン
（Chamberlin））に含まれている。この特許の内容は、
有用なアルカリ金属塩および該塩の調製方法の開示につ
いて、ここで援用されている。
本発明の機能流体に含有される成分（Ｄ）の量はま
た、広範囲に変えられ得る。特定の機能流体中で有用な
量は、当業者により容易に決定され得る。本発明の流体
中に含有される成分（Ｄ）の量は、約０重量％または0.
01重量％〜約５重量％またはそれ以上で変えられ得る。
以下の実施例は、成分（Ｄ）として有用な塩基性アル
カリ土類金属塩の調製を例示する。
実施例Ｄ−１ アルキルフェニルスルホン酸（これは、450の数平均
分子量を有する）のオイル溶液906部、液状ポリオレフ
ィン希釈剤564部、トルエン600部、酸化マグネシウム9
8.7部、および水120部の混合物に、１時間あたり約３立
方フィートの割合で、78〜85℃の温度で７時間にわたり
二酸化炭素を吹き込む。この反応混合物を、炭酸化の間
ずっと、絶えず攪拌する。炭酸化後、この反応混合物
を、165℃/20 torまでストリッピングし、そして残留物
を濾過する。この濾液は、約３の金属比を有する所望の
オーバーベース化スルホン酸マグネシウムのオイル溶液
（34％は合成ポリオレフィン）である。
実施例Ｄ−２ 塩素化したポリ（イソブテン）（これは、4.3％の平
均塩素含量を有し、約1150の数平均分子量を有するポリ
イソブテンから誘導される）と無水マレイン酸とを、約
200℃で反応させることにより、ポリイソブテニル無水
コハク酸を調製する。この無水コハク酸1246部およびト
ルエン1000部の混合物に、25℃で、酸化バリウム76.6部
を加える。この混合物を115℃まで加熱し、水125部を、
１時間にわたって滴下して加える。この混合物を、次い
で、全ての酸化バリウムが反応するまで、150℃で還流
させる。この混合物を、ストリッピングし濾過して、所
望生成物を含有する濾液を得る。
実施例Ｄ−３ 水酸化カルシウム、中性の石油スルホン酸ナトリウ
ム、塩化カルシウム、メタノールおよびアルキルフェノ
ールの混合物を少量ずつ加えて炭酸化することにより、
約15の金属比を有する塩基性スルホン酸カルシウムを調
製する。
実施例Ｄ−４ 合成油（ポリオレフィン）323部、水4.8部、塩化カル
シウム0.74部、石灰79部、およびメチルアルコール128
部の混合物を調製し、温度を約50℃まで暖める。この混
合物に、混合しながら、500の数平均分子量を有するア
ルキルフェニルスルホン酸1000部を加える。この混合物
に、次いで、１時間あたり約5.4ポンドの割合で、約50
℃の温度で、約2.5時間にわたり二酸化炭素を吹き込
む。炭酸化後、追加の希釈剤102部を加え、この混合物
から、55mm.の圧力にて、約150〜155℃の温度で、揮発
物質を除去する。この残留物を濾過すると、濾液は、約
3.7％のカルシウム含量および約1.7の金属比を有するオ
ーバーベース化スルホン酸カルシウムの所望の合成油溶
液である。
実施例Ｄ−５ 合成油（ポリオレフィン）490部（重量基準）、水110
部、ヘプチルフェノール61部、マホガニースルホン酸バ
リウム340部、および酸化バリウム227部の混合物を、10
0℃で0.5時間加熱し、次いで150℃まで加熱する。次い
で、この混合物が実質的に中性となるまで、この混合物
に二酸化炭素を泡立たせる。この混合物を濾過すると、
濾液は、25％の硫酸塩灰分含量を有することが分かる。
本発明の機能流体はまた、フェノール系組成物（Ｂ）
および酸化防止剤（Ｃ）と組み合わせて、他の添加剤を
含有し得る。このような添加剤には、例えば、灰分生成
タイプまたは無灰分タイプの分散剤、補助の酸化防止
剤、腐食防止剤、摩擦調節剤、金属不活性化剤、極圧添
加剤、消泡剤などが包含される。
無灰分分散剤 ある実施態様では、本発明の機能流体は、少なくとも
１種の無灰分分散剤を含有し得る。本発明の機能流体で
用いられる無灰分分散剤の量は、０重量％〜約10重量％
または15重量％の範囲である。無灰分分散剤は、その組
成に依存して、燃焼すると非揮発性物質（例えば、酸化
ホウ素または五酸化リン）を生じ得るという事実にもか
かわらず、無灰分であるとして引用される。しかしなが
ら、この無灰分分散剤は、通常、金属を含有せず、従っ
て、燃焼しても金属含有の灰分を生じない。多くのタイ
プの無灰分分散剤が、従来技術で知られている。それら
のいくつかは、本発明の機能流体での使用に適当であ
る。本発明の機能流体で利用され得る無灰分分散剤に
は、カルボン酸分散剤；アミン分散剤；マンニッヒ分散
剤；重合体分散剤；および以下のような試薬で後処理さ
れたカルボン酸分散剤、アミン分散剤またはマンニッヒ
分散剤が包含される：尿素、チオ尿素、二硫化炭素、ア
ルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換された無
水コハク酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素含有化合
物、リン含有化合物など。
アミン分散剤は、比較的高分子量の脂肪族ハロゲン化
物または脂環族ハロゲン化物と、アミン（好ましくは、
ポリアルキレンポリアミン）との反応生成物である。ア
ミン分散剤は周知であり、以下のような従来技術に記述
されている：米国特許第3,275,554号；第3,438,757号；
第3,454,555号；および第3,565,804号。マンニッヒ分散
剤は、アルキル基が少なくとも約30個の炭素原子を含有
するようなアルキルフェノールと、アルデヒド（特に、
ホルムアルデヒド）およびアミン（特に、ポリアルキレ
ンポリアミン）との反応生成物である。次の特許に記述
の物質は、マンニッヒ分散剤の例示である：米国特許第
3,413,347号；第3,697,574号；第3,725,277号；第3,72
5,480号；第3,726,882号；および第4,454,059号。
カルボン酸分散剤、アミン分散剤またはマンニッヒ分
散剤を、以下のような試薬で後処理することにより得ら
れる生成物は、有用な無灰分分散剤である：尿素、チオ
尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、
炭化水素置換された無水コハク酸、ニトリル、エポキシ
ド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物など。この種の
例示物質は、次の米国特許に記述されている：米国特許
第3,036,003号；第3,200,107号；第3,254,025号；第3,2
78,550号；第3,281,428号；第3,282,955号；第3,366,56
9号；第3,373,111号；第3,442,808号；第3,455,832号；
第3,493,520号；第3,513,093号；第3,539,633号；第3,5
79,450号；第3,600,372号；第3,639,242号；第3,649,65
9号；第3,703,536号；および第3,708,522号。重合体分
散剤は、油溶性のモノマー（例えば、メタクリル酸デシ
ル、ビニルデシルエーテルおよび高分子量オレフィン）
と、極性置換基を含有するモノマー（例えば、アクリル
酸アミノアルキルまたはアクリルアミド、およびポリ
（オキシエチレン）置換されたアクリル酸エステル）と
のインターポリマーである。重合体分散剤は、以下の米
国特許に開示されている：米国特許第3,329,658号；第
3,449,250号；第3,519,565号；第3,666,730号；第3,68
7,849号；および第3,702,300号。上で示した特許の全て
の内容は、無灰分分散剤の開示に関して、ここに援用さ
れている。
カルボン酸分散剤は、一般に、置換されたカルボン酸
アシル化剤（例えば、置換されたカルボン酸またはそれ
らの誘導体）と、以下の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および
（ｄ）との反応生成物である：（ａ）その構造内に、少
なくとも１個の＞NH基が存在することにより特徴づけら
れるアミン、（ｂ）ヒドロキシ芳香族化合物やアルコー
ルのような有機ヒドロキシ化合物、（ｃ）反応性金属ま
たは反応性金属化合物のような塩基性無機物質、および
（ｄ）（ａ）から（ｃ）の２種またはそれ以上の混合
物。置換されたカルボン酸アシル化剤とアミン化合物と
の反応により得られる分散剤は、しばしば、「アシル化
されたアミン分散剤」または「カルボン酸イミド分散
剤」（例えば、コハク酸イミド分散剤）として示され
る。置換されたカルボン酸アシル化剤と、アルコールま
たはフェノールとの反応により得られる無灰分分散剤
は、一般に、カルボン酸エステル分散剤として示され
る。
この置換されたカルボン酸アシル化剤は、モノカルボ
ン酸またはポリカルボン酸から誘導され得る。ポリカル
ボン酸が一般に好ましい。このアシル化剤は、カルボン
酸またはカルボン酸の誘導体（例えば、ハロゲン化物、
エステル、無水物など）であり得る。遊離のカルボン
酸、またはポリカルボン酸の無水物は、好ましいアシル
化剤である。
１実施態様では、本発明で利用され得る無灰分分散剤
は、アシル化アミンか、または以下の反応により得られ
る分散剤である：この反応は、カルボン酸アシル化剤
と、窒素基に結合した少なくとも１個の水素を含有する
少なくとも１種のアミンとの反応である。好ましい１実
施態様では、このアシル化剤は、炭化水素置換されたコ
ハク酸アシル化剤である。
本発明で有用な窒素含有のカルボン酸分散剤は、当該
技術分野で周知であり、以下を包含する多くの米国特許
に記述されている： 第3,172,892号 第3,341,542号 第3,630,904号 第3,215,707号 第3,444,170号 第3,632,511号 第3,219,666号 第3,454,607号 第3,787,374号 第3,316,177号 第3,541,012号 第4,234,435号 上の米国特許の内容は、窒素含有のカルボン酸分散剤
の調製の教示について、ここに明白に援用されている。
しかしながら、本発明の機能流体中で用いるカルボン酸
分散剤を調製するとき、従来の方法で希釈剤として用い
る天然油（たとえば、鉱油）に代えて合成油を用いるこ
とにより、従来技術の方法が改良される。
一般に、この窒素含有のカルボン酸分散剤は、少なく
とも１種の置換コハク酸アシル化剤と、少なくとも１個
の＞HN基を含有する少なくとも１種のアミン化合物とを
反応させることにより、生成される。ここで、このアシ
ル化剤は、置換基およびコハク酸基からなり、ここで、
この置換基は、少なくとも約700（さらに一般的には、
約700〜約5000）のMn値（数平均分子量）により特徴づ
けられるポリアルケンから誘導される。一般に、この反
応は、アシル化剤１当量あたり、約0.5当量〜約２モル
のアミン化合物を包含する。
同様に、このカルボン酸エステル分散剤は、上で記述
のカルボン酸アシル化剤と、１種またはそれ以上のアル
コールまたはヒドロキシ芳香族化合物とを、アシル化剤
１当量あたり、約0.5当量〜約２モルのヒドロキシ化合
物の割合で反応させることにより、調製される。カルボ
ン酸エステル分散剤の調製は、米国特許第3,522,179号
および第4,234,435号のような従来技術に記述されてい
る。
本発明の機能流体はまた、当該技術分野で周知の適当
な金属不動態化剤または金属不活性化剤を含有し得る。
このタイプの添加剤は、酸化に対する金属の触媒作用を
防止するかまたは相殺するために、使用される。典型的
な金属不活性化剤には、有機窒素、酸素およびイオウを
含有する錯体化合物が包含される。銅に対しては、ベン
ゾトリアゾール、5,5′−メチレン−ビス−ベンゾトリ
アゾール、2,5−ジメルカプトチアゾール、サリチルア
ミノグアニジンの塩、およびキニザリン（quinizarin）
が有用である。没食子酸プロピルは、マグネシウムに対
する金属不活性化剤の一例であり、セバシン酸は、鉛に
対する金属不活性化剤の一例である。これらの金属不動
態化剤または金属不活性化剤は、一般に、この機能流体
中に、約0.01重量％〜約１重量％の量で含有される。
この機能流体に含有され得る極圧剤および腐食防止剤
および補助の酸化防止剤は、以下により例示され得る：
塩素化脂肪族炭化水素（例えば、塩素化ワックス）；有
機スルフィドおよびポリスルフィド（例えば、ベンジル
ジスルフィド、ビス（クロロベンジル）ジスルフィド、
ジブチルテトラスルフィド、オレイン酸の硫化メチルエ
ステル、硫化ジペンテンおよび硫化テルペン）；リン硫
化炭化水素（例えば、硫化リンとテルペンチンまたはオ
レイン酸メチルとの反応生成物、主として亜リン酸ジ炭
化水素およびトリ炭化水素（例えば、亜リン酸ジブチ
ル、亜リン酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、
亜リン酸ペンチルフェニル、亜リン酸ジペンチルフェニ
ル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリル、亜リ
ン酸ジメチルナフチル、亜リン酸オレイル４−ペンチル
フェニル、ポリプロピレン（分子量は500）で置換され
た亜リン酸フェニル、ジイソブチルで置換された亜リン
酸フェニル）を含有するリンエステル；チオカルバミン
酸金属（例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、
およびヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウ
ム）；ホスホロジチオ酸の第II族金属塩（例えば、ジシ
クロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチルホスホ
ロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフェニル）ホスホロジチ
オ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カドミウ
ム）；および五硫化リンと、イソプロピルアルコールお
よびｎ−ヘキシルアルコールの等モル混合物との反応に
より生成されるホスホロジチオ酸の亜鉛塩。
以下の実施例は、本発明の潤滑組成物を例示する。
本発明の機能流体は、種々の用途に使用され得、特
に、この流体が非常に高い温度（例えば、500゜Fより高
い温度）に晒されている場合に使用され得る。この機能
流体は、主として、以下を含む種々の用途で利用され得
る潤滑組成物として、用いられる：火花点火および圧縮
点火の内燃機関（例えば、自動車エンジンおよびトラッ
クエンジン）用のクランク室潤滑油、２サイクルエンジ
ン潤滑剤、航空機のピストンエンジン、船舶および鉄道
のディーゼルエンジンなど。この流体はまた、ギア潤滑
剤、金属加工潤滑剤、油圧作動液などとしても用いられ
得る。
本発明の機能流体は、高温で操作されるエンジン（例
えば、高温で低熱排除のディーゼルエンジン）を潤滑さ
せるための潤滑組成物として特に有用である。特に、本
発明の機能流体は、断熱内燃機関（これには、260℃よ
り高い温度で約370℃〜約540℃付近の温度またはそれよ
り高い温度で操作される断熱ディーゼルエンジンが含ま
れる）を潤滑させる際に、有用である。
本発明は、その好ましい実施態様に関して説明してい
るものの、それらの種々の変更は、この明細書を読め
ば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。従
って、ここで開示されている発明は、添付の請求の範囲
の範囲内に入るようなこれらの変更を含むべく意図され
ていることが理解されるべきである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 141/08 Ｃ１０Ｍ 141/08 159/20 159/20 159/22 159/22 159/24 159/24 // Ｃ１０Ｎ 10:04 30:08 30:10 40:08 40:25 (72)発明者 アボット，フランクリン ポール アメリカ合衆国 オハイオ 44130，ミ ドルバーグ ハイツ，ゲイルモア ディ ーアール．15385 (72)発明者 ピアレット，ジョセフ ウィリアム アメリカ合衆国 オハイオ 44132，ユ ークリッド，レイクショア ブールバー ド ＃506 26151 (56)参考文献 特開 平２−38493（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−500938（ＪＰ，Ａ) 米国特許4798678（ＵＳ，Ａ) 国際公開87／5320（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 133/12 C10M 129/10 C10M 159/20 - 159/24 C10M 135/00 - 135/36 C10N 10:04 C10N 40:08 C10N 40:25 ＷＰＩ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (54)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有
    し、潤滑剤として使用される、高温機能流体： （Ａ）主要量の少なくとも１種の合成基油；および少量
    の （Ｂ）以下の（Ｂ−２）、（Ｂ−３）および（Ｂ−４）
    からなる群から選択される少なくとも１種のフェノール
    系化合物： （Ｂ−２）アルキレンまたはイオウでカップリングされ
    ていない障害フェノールの中性および塩基性アルカリ土
    類金属塩； （Ｂ−３） アルキルフェノールスルフィドの中性および塩基性アル
    カリ土類金属塩；および （Ｂ−４）アルキレンカップリングされたフェノールの
    中性および塩基性アルカリ土類金属塩；および （Ｃ）少なくとも１種の非フェノール系酸化防止剤。
  2. 【請求項２】請求項１の機能流体であって、前記基油
    （Ａ）が、ポリオールエステル、飽和炭化水素、シリコ
    ンベース油、リン含有酸のエステル、ポリエーテルおよ
    びそれらの混合物からなる群から選択される液体であ
    る、機能流体。
  3. 【請求項３】請求項１の機能流体であって、前記基油
    が、少なくとも１種のポリオールエステルを含有する、
    機能流体。
  4. 【請求項４】請求項１の機能流体であって、前記基油
    が、少なくとも１種のポリオールエステルと、少なくと
    も１種の水素添加したポリオレフィンまたはポリシロキ
    サンとの混合物を含有する、機能流体。
  5. 【請求項５】請求項２の機能流体であって、前記飽和炭
    化水素が、水素添加したポリ−α−オレフィンである、
    機能流体。
  6. 【請求項６】請求項２の機能流体であって、前記シリコ
    ンベース油が、アルキルフェニルポリシロキサンであ
    る、機能流体。
  7. 【請求項７】請求項３の機能流体であって、前記ポリオ
    ールエステルが、多価アルコールと、少なくとも４個の
    炭素原子を含有するアルカン酸（alkanoic acid）との
    エステルである、機能流体。
  8. 【請求項８】請求項７の機能流体であって、前記多価ア
    ルコールが、次式により表される、機能流体： (RCH2)３−Ｃ−CH2O[CH2−Ｃ(CH2R)２−CH2−Ｏ]nR′ ここで、各Ｒは、独立して、水素原子、水酸基、ヒドロ
    キシアルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であ
    り、Ｒ′は、水素またはアルキル基であり、そしてｎ
    は、０〜４の整数である：但し、このＲ基の少なくとも
    ２個は、水酸基またはヒドロキシアルキル基であり、そ
    してｎが０のとき、Ｒ′はＲである。
  9. 【請求項９】請求項８の機能流体であって、前記アルキ
    ル基、ヒドロキシアルキル基およびアルコキシ基が、１
    個〜３個の炭素原子を含有する、機能流体。
  10. 【請求項１０】請求項７の機能流体であって、前記アル
    カン酸が、４個〜約12個の炭素原子を含有するモノカル
    ボン酸である、機能流体。
  11. 【請求項１１】請求項７の機能流体であって、前記多価
    アルコールが、トリメチロールエタン、トリメチロール
    プロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
    ール、トリペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコ
    ールおよびそれらの混合物からなる群から選択される、
    機能流体。
  12. 【請求項１２】請求項６の機能流体であって、前記ポリ
    シロキサンが、以下の繰り返し構造を含む、機能流体： ここで、R1は、１個〜約６個の炭素原子を含有するアル
    キル基であり、そしてR2は、水素、ハロゲン原子、また
    は１個〜３個の炭素原子を含有するアルキル基である。
  13. 【請求項１３】請求項12の機能流体であって、R1がメチ
    ル基であり、そしてR2が水素である、機能流体。
  14. 【請求項１４】請求項１の機能流体であって、前記基油
    （Ａ）が、約30重量％〜約90重量％の少なくとも１種の
    ポリオールエステル、および約10重量％〜約70重量％の
    アリールアルキルポリシロキサン、ポリ−α−オレフィ
    ンまたはそれらの混合物を含有する、機能流体。
  15. 【請求項１５】請求項１の機能流体であって、前記フェ
    ノール系化合物（Ｂ）が、 （Ｂ−３）金属を含有しないアルキルフェノールスルフ
    ィド、またはアルキルフェノールスルフィドの中性およ
    び塩基性アルカリ土類金属塩である、機能流体。
  16. 【請求項１６】請求項15の機能流体であって、前記フェ
    ノール系化合物が、アルキルフェノールスルフィドの塩
    基性アルカリ土類金属塩である、機能流体。
  17. 【請求項１７】請求項16の機能流体であって、（Ｂ−
    ３）の前記アルキルフェノールスルフィドが、アルキル
    フェノールとイオウまたはハロゲン化イオウとの反応に
    より調製される、機能流体。
  18. 【請求項１８】請求項17の機能流体であって、前記アル
    キルフェノールのアルキル基が、少なくとも約６個の炭
    素原子を含有する、機能流体。
  19. 【請求項１９】請求項17の機能流体であって、前記アル
    キルフェノールのアルキル基が、エチレン、プロペンま
    たはブテンの重合体から誘導され、そして約10個〜125
    個の脂肪族炭素原子を含有する、機能流体。
  20. 【請求項２０】請求項１の機能流体であって、前記フェ
    ノール系化合物（Ｂ）が金属を含有しないフェノール系
    化合物またはその中性アルカリ土類金属塩であるとき
    に、 （Ｄ）スルホン酸またはカルボン酸の少なくとも１種の
    塩基性アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、また
    はそれらの混合物、をまた含有する、 機能流体。
  21. 【請求項２１】請求項20の機能流体であって、（Ｄ）
    が、スルホン酸の塩基性アルカリ土類金属塩である、機
    能流体。
  22. 【請求項２２】請求項１の機能流体であって、前記酸化
    防止剤（Ｃ）が、有機酸化防止剤である、機能流体。
  23. 【請求項２３】請求項１の機能流体であって、前記酸化
    防止剤（Ｃ）が、少なくとも１種の芳香族アミンを含有
    する、機能流体。
  24. 【請求項２４】請求項23の機能流体であって、前記芳香
    族アミンが、次式により表される、機能流体： R3R4R5N （III） ここで、R3は、脂肪族基、芳香族基または置換された芳
    香族基であり、R4は、芳香族基または置換された芳香族
    基であり、そしてR5は、Ｈ、アルキル、アリールまたは −R6S（Ｏ）xR7 である：ここで、R6は、アルキレン基、アルケニレン基
    またはアラルキレン基またはそれらの混合物であり、R7
    は、高級アルキル基またはアルケニル基、アリール基ま
    たはアルカリール基またはそれらの混合物であり、そし
    てｘは、０、１または２である。
  25. 【請求項２５】請求項24の機能流体であって、R3および
    R4が、それぞれ独立して、フェニル基、アルキルフェニ
    ル基、ナフチル基またはアルキルナフチル基であり、そ
    してR5は水素である、機能流体。
  26. 【請求項２６】請求項24の機能流体であって、前記芳香
    族アミンが、フェノチアジン、または以下の構造のフェ
    ノチアジン誘導体である、機能流体： ここで、R7は、高級アルキル基、またはアルケニル基、
    アリール基、アルカリール基またはアラルキル基および
    それらの混合物からなる群から選択され;R6は、アルキ
    レン基、アルケニレン基またはアラルキレン基またはそ
    れらの混合物であり；各R8は、独立して、アルキル基、
    アルケニル基、アリール基、アルカリール基、アリール
    アルキル基、ハロゲン基、水酸基、アルコキシ基、アル
    キルチオ基、アリールチオ基、または縮合した芳香環ま
    たはそれらの混合物であり;aおよびｂは、それぞれ独立
    して、０またはそれより大きく；そしてｘは０、１また
    は２である。
  27. 【請求項２７】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含
    有する高温潤滑組成物： （Ａ）主要量の少なくとも１種の合成基油； （Ｂ）約0.1重量％〜約10重量％の、アルキルフェノー
    ルスルフィド、アルキレンカップリングされたフェノー
    ルまたはそれらの混合物の少なくとも１種の中性または
    塩基性アルカリ土類金属塩；および （Ｃ）約0.01重量％〜約10重量％の少なくとも１種の非
    フェノール系有機酸化防止剤。
  28. 【請求項２８】請求項27の潤滑組成物であって、前記基
    油（Ａ）が、ポリオールエステル、水素添加されたポリ
    −α−オレフィン、ポリシロキサン、芳香族リン含有酸
    のエステルおよびそれらの混合物からなる群から選択さ
    れた液体である、潤滑組成物。
  29. 【請求項２９】請求項27の潤滑組成物であって、前記合
    成基油（Ａ）が、少なくとも１種のポリオールエステル
    を含有する、潤滑組成物。
  30. 【請求項３０】請求項27の潤滑組成物であって、前記基
    油（Ａ）が、少なくとも１種のポリオールエステルと、
    少なくとも１種の水素添加されたポリ−α−オレフィ
    ン、ポリシロキサンまたは芳香族リン酸エステルとの混
    合物である、潤滑組成物。
  31. 【請求項３１】請求項27の潤滑組成物であって、前記合
    成基油（Ａ）が、多価アルコールと、少なくとも４個の
    炭素原子を有するアルカン酸とのエステルであるポリオ
    ールエステルである、潤滑組成物。
  32. 【請求項３２】請求項27の潤滑組成物であって、前記ポ
    リシロキサンが、アルキルフェニルポリシロキサンであ
    る、潤滑組成物。
  33. 【請求項３３】請求項27の潤滑組成物であって、（Ｂ）
    が、アルキルフェノールスルフィドの塩基性アルカリ土
    類金属塩である、潤滑組成物。
  34. 【請求項３４】請求項27の潤滑組成物であって、（Ｂ）
    の前記アルキルフェノールスルフィドが、アルキルフェ
    ノールとハロゲン化イオウとの反応により調製される、
    潤滑組成物。
  35. 【請求項３５】請求項27の潤滑組成物であって、前記酸
    化防止剤（Ｃ）が、少なくとも１種の芳香族アミンを含
    有する、潤滑組成物。
  36. 【請求項３６】請求項35の潤滑組成物であって、前記芳
    香族アミンが、次式により表される、潤滑組成物： R3R4NH （III） ここで、R3およびR4は、それぞれ独立して、芳香族基ま
    たは置換された芳香族基である。
  37. 【請求項３７】請求項36の潤滑組成物であって、R3およ
    びR4が、それぞれ独立して、フェニル基、アルキルフェ
    ニル基、ナフチル基またはアルキルナフチル基である、
    潤滑組成物。
  38. 【請求項３８】請求項35の潤滑組成物であって、前記芳
    香族アミンが、フェノチアジン、または以下の構造のフ
    ェノチアジン誘導体である、潤滑組成物： ここで、R7は、高級アルキル基、またはアルケニル基、
    アリール基、アルカリール基またはアラルキル基および
    それらの混合物からなる群から選択され;R6は、アルキ
    レン基、アルケニレン基またはアラルキレン基またはそ
    れらの混合物であり；各R7は、独立して、アルキル基、
    アルケニル基、アリール基、アルカリール基、アリール
    アルキル基、ハロゲン基、水酸基、アルコキシ基、アル
    キルチオ基、アリールチオ基、または縮合した芳香環ま
    たはそれらの混合物であり;aおよびｂは、それぞれ独立
    して、０またはそれより大きく；そしてｘは０、１また
    は２である。
  39. 【請求項３９】請求項27の潤滑組成物であって、（Ｂ）
    が、中性のアルカリ土類金属塩であり、そして、 （Ｄ）スルホン酸またはカルボン酸の少なくとも１種の
    塩基性アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩をまた
    含有する、潤滑組成物。
  40. 【請求項４０】無灰分分散剤を含有しない、請求項27の
    潤滑組成物。
  41. 【請求項４１】ジヒドロカルビルジチオリン酸の金属塩
    を含有しない、請求項27の潤滑組成物。
  42. 【請求項４２】請求項39の潤滑組成物であって、（Ｄ）
    が、少なくとも１種の有機スルホン酸の少なくとも１種
    の塩基性アルカリ土類金属塩である、潤滑組成物。
  43. 【請求項４３】約260℃より高い温度で有用な請求項27
    の潤滑組成物。
  44. 【請求項４４】約260℃より高い温度で有用な潤滑組成
    物であって、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有
    する、潤滑組成物： （Ａ）主要量の、少なくとも１種の合成ポリオールエス
    テルを含む合成基油； （Ｂ）約0.1重量％〜約10重量％の、アルキルフェノー
    ルスルフィドの少なくとも１種の塩基性アルカリ土類金
    属塩；および （Ｃ）約0.01重量％〜約10重量％の、次式により表され
    る少なくとも１種の芳香族第二級アミン： R3R4NH （III） ここで、R3およびR4は、それぞれ独立して、炭化水素で
    置換された芳香族基である。
  45. 【請求項４５】請求項44の潤滑組成物であって、前記
    （Ｂ）のアルキルフェノールスルフィドが、アルキルフ
    ェノールとハロゲン化イオウとの反応により調製され
    る、潤滑組成物。
  46. 【請求項４６】請求項44の潤滑組成物であって、式III
    のR3およびR4が、それぞれ独立して、フェニル基、アル
    キルフェニル基、ナフチル基またはアルキルナフチル基
    である、潤滑組成物。
  47. 【請求項４７】（Ｄ）約0.01重量％〜約10重量％の、有
    機スルホン酸の少なくとも１種の塩基性アルカリ土類金
    属塩をまた含有する、請求項44の潤滑組成物。
  48. 【請求項４８】無灰分分散剤を含有しない、請求項44の
    潤滑組成物。
  49. 【請求項４９】ジヒドロカルビルジチオリン酸の金属塩
    を含有しない、請求項44の潤滑組成物。
  50. 【請求項５０】高温で操作されるエンジンを潤滑させる
    方法であって、該エンジンの可動部品を、請求項１の機
    能流体を用いて潤滑させることを包含する、方法。
  51. 【請求項５１】請求項50の方法であって、前記エンジン
    が、高温で低熱排除のディーゼルエンジンである、方
    法。
  52. 【請求項５２】請求項50の方法であって、前記エンジン
    が、断熱ディーゼルエンジンである、方法。
  53. 【請求項５３】高温で操作されるエンジンを潤滑させる
    方法であって、該エンジンの可動部品を、請求項27の潤
    滑組成物を用いて潤滑させることを包含する、方法。
  54. 【請求項５４】高温で操作されるエンジンを潤滑させる
    方法であって、該エンジンの可動部品を、請求項44の潤
    滑組成物を用いて潤滑させることを包含する、方法。
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