JP2975731B2 - 加硫ゴム組成物 - Google Patents
加硫ゴム組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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Description
【０００１】
【本発明の分野】本発明は、水素化ニトリルゴム、過酸
化物加硫系および特定の可塑剤から成る組成物に関す
る。
化物加硫系および特定の可塑剤から成る組成物に関す
る。
【０００２】
【本発明の背景】水素化ニトリルゴムは、一般にニトリ
ルゴム中に含有される炭素−炭素二重結合の水素化によ
って製造される。水素化ニトリルゴムの加硫ゴムは、
熱、油およびオゾンに対してすぐれた耐性を有すること
は公知である。
ルゴム中に含有される炭素−炭素二重結合の水素化によ
って製造される。水素化ニトリルゴムの加硫ゴムは、
熱、油およびオゾンに対してすぐれた耐性を有すること
は公知である。
【０００３】可塑剤は、加工特性の改質または加硫ゴム
の低温特性を改良するために水素化ニトリルゴムに時々
使用される。しかし、水素化ニトリルゴム素組成物中に
おける可塑剤の使用は、望ましくない副効果、すなわ
ち、熱空気老化に対する耐性の減少を生ずることが一般
に認められている。従って、熱空気老化に対する耐性の
損失を最小にするためには、慣用的に、低分子量トリメ
リテート化合物のような低揮発性の耐熱性可塑剤が一般
的に好まれる。
の低温特性を改良するために水素化ニトリルゴムに時々
使用される。しかし、水素化ニトリルゴム素組成物中に
おける可塑剤の使用は、望ましくない副効果、すなわ
ち、熱空気老化に対する耐性の減少を生ずることが一般
に認められている。従って、熱空気老化に対する耐性の
損失を最小にするためには、慣用的に、低分子量トリメ
リテート化合物のような低揮発性の耐熱性可塑剤が一般
的に好まれる。
【０００４】これまでに、改良された低温特性および熱
空気老化に対する改良された耐性を有する可塑化、水素
化ニトリルゴム組成物は供給されていない。従って、か
ような組成物の提供が本発明の目的である。
空気老化に対する改良された耐性を有する可塑化、水素
化ニトリルゴム組成物は供給されていない。従って、か
ような組成物の提供が本発明の目的である。
【０００５】
【本発明の要約】本発明によって、唯一のゴム状ポリマ
ーとしての水素化ニトリルゴムを含有し、そしてさらに
過酸化物加硫系および約６００〜約１５００の重量平均
分子量を有し、ジカルボン酸とＣ１〜Ｃ１２アルコール
との反応によって得られた混合二塩基酸ポリエステルポ
リマー可塑剤であるポリマー可塑剤を含み、改良された
低温特性および改良された耐熱空気老化性を有する加硫
ゴム組成物が提供される。
ーとしての水素化ニトリルゴムを含有し、そしてさらに
過酸化物加硫系および約６００〜約１５００の重量平均
分子量を有し、ジカルボン酸とＣ１〜Ｃ１２アルコール
との反応によって得られた混合二塩基酸ポリエステルポ
リマー可塑剤であるポリマー可塑剤を含み、改良された
低温特性および改良された耐熱空気老化性を有する加硫
ゴム組成物が提供される。
【０００６】本発明の加硫ゴム組成物は、通常の配合工
程におけるポリマー可塑剤と水素化ニトリルゴムおよび
他の成分の混合または溶剤溶液中におけるポリマー可塑
剤と水素化ニトリルゴムを混合し、該混合物を水蒸気お
よび熱水と接触させて凝固させ、次いで通常の配合工程
において使用できるゴム−可塑剤混合物を回収すること
によって製造できる。
程におけるポリマー可塑剤と水素化ニトリルゴムおよび
他の成分の混合または溶剤溶液中におけるポリマー可塑
剤と水素化ニトリルゴムを混合し、該混合物を水蒸気お
よび熱水と接触させて凝固させ、次いで通常の配合工程
において使用できるゴム−可塑剤混合物を回収すること
によって製造できる。
【０００７】
【詳細な説明】ニトリルゴムは、Ｃ３−５α，β−不飽
和ニトリルとＣ４−６共役ジエンとの遊離基開始、エマ
ルション重合によって典型的に製造されている周知の商
用物品である。ニトリルゴムは共役ジエン単位の配合に
よって得られた炭素−炭素二重結合不飽和を有する。ア
クリロニトリル−ブタジエンゴムは、ニトリルゴムの商
用として入手できる例である。
和ニトリルとＣ４−６共役ジエンとの遊離基開始、エマ
ルション重合によって典型的に製造されている周知の商
用物品である。ニトリルゴムは共役ジエン単位の配合に
よって得られた炭素−炭素二重結合不飽和を有する。ア
クリロニトリル−ブタジエンゴムは、ニトリルゴムの商
用として入手できる例である。
【０００８】本明細書で使用する「水素化ニトリルゴ
ム」の用語は、二重結合不飽和の残留量が１０モル％未
満になるまでニトリルゴムの炭素−炭素不飽和を水素化
することによって得られた生成物の言う。好ましい水素
化ニトリル ゴムは、５モル％未満の二重結合不飽和を
有し、そして最も好ましくはアクリロニトリル−ブタジ
エンゴムの水素化によって製造される。特に、好ましい
アクリロニトリル−ブタジエン ゴムは（水素化の前
に）１８〜５０重量％のアクリロニトリル単位（特に、
２５〜４５重量％のアクリロニトリル）を含有し、残余
量〜１００重量％がブタジエン単位から成るものであ
る。
ム」の用語は、二重結合不飽和の残留量が１０モル％未
満になるまでニトリルゴムの炭素−炭素不飽和を水素化
することによって得られた生成物の言う。好ましい水素
化ニトリル ゴムは、５モル％未満の二重結合不飽和を
有し、そして最も好ましくはアクリロニトリル−ブタジ
エンゴムの水素化によって製造される。特に、好ましい
アクリロニトリル−ブタジエン ゴムは（水素化の前
に）１８〜５０重量％のアクリロニトリル単位（特に、
２５〜４５重量％のアクリロニトリル）を含有し、残余
量〜１００重量％がブタジエン単位から成るものであ
る。
【０００９】水素化ニトリルゴムは、ニトリルゴムの溶
液の接触水素添加によって製造できる。例えば、ヒドリ
ドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロジウムは、
ニトリルゴム用の好適な水素添加触媒である。ニトリル
ゴム水素添加法の詳細な記述は、その開示が本明細書の
参考になるＵ．Ｓ．Ｐ．４，４６４，５１５および４，
６３１，３１５に示されている。
液の接触水素添加によって製造できる。例えば、ヒドリ
ドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロジウムは、
ニトリルゴム用の好適な水素添加触媒である。ニトリル
ゴム水素添加法の詳細な記述は、その開示が本明細書の
参考になるＵ．Ｓ．Ｐ．４，４６４，５１５および４，
６３１，３１５に示されている。
【００１０】水素化ニトリルゴムは、商標ＴＨＥＲＢＡ
Ｎ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ．Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ．
Ｗｅｓｔ Ｇｅｒｍａｎｙから）、ＺＥＴＰＯＬ（登録
商標）（Ｎｉｐｐｏｎ Ｚｅｏｎ．Ｊａｐａｎから）お
よびＴＯＲＮＡＣ（登録商標）（Ｐｏｌｙｓａｒ，ｉｎ
Ｏｒａｎｇｅ Ｔｅｘａｓ．Ｕ．Ｓ．Ａ．によって製
造されている）として商用で入手できる。
Ｎ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ．Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ．
Ｗｅｓｔ Ｇｅｒｍａｎｙから）、ＺＥＴＰＯＬ（登録
商標）（Ｎｉｐｐｏｎ Ｚｅｏｎ．Ｊａｐａｎから）お
よびＴＯＲＮＡＣ（登録商標）（Ｐｏｌｙｓａｒ，ｉｎ
Ｏｒａｎｇｅ Ｔｅｘａｓ．Ｕ．Ｓ．Ａ．によって製
造されている）として商用で入手できる。
【００１１】水素化ニトリルゴムは、周知の過酸化物ま
たは硫黄加硫系のいずれかを使用して加硫できる。しか
し、本発明は、本発明組成物を特徴ずける熱空気老化に
対する耐性の増加が硫黄加硫系によっては得られないた
めに過酸化物加硫系に限定される。
たは硫黄加硫系のいずれかを使用して加硫できる。しか
し、本発明は、本発明組成物を特徴ずける熱空気老化に
対する耐性の増加が硫黄加硫系によっては得られないた
めに過酸化物加硫系に限定される。
【００１２】「過酸化物加硫系」の用語は、ゴム工業に
おけるそれの慣用的意味と同じである。過酸化物加硫系
は好適な有機過酸化物から成るが、所望量の補助剤も含
有できる。
おけるそれの慣用的意味と同じである。過酸化物加硫系
は好適な有機過酸化物から成るが、所望量の補助剤も含
有できる。
【００１３】加硫ゴムの製造に使用される任意の有機過
酸化物が本発明において使用できる。有機過酸化物の特
定の例には、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、デ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイドおよび２，４−ジクロロベン
ゾイルパーオキサイドが含まれる。使用される過酸化物
の量は通常水素化ニトリルゴム「１００重量部当り２〜
１５重量部」である（注：「１００重量部当りの重量
部」以後時々ｐ．ｈ．ｒ．と略す）。
酸化物が本発明において使用できる。有機過酸化物の特
定の例には、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、デ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイドおよび２，４−ジクロロベン
ゾイルパーオキサイドが含まれる。使用される過酸化物
の量は通常水素化ニトリルゴム「１００重量部当り２〜
１５重量部」である（注：「１００重量部当りの重量
部」以後時々ｐ．ｈ．ｒ．と略す）。
【００１４】過酸化物の最適量は、２〜３の少数の実験
によりゴム配合者によって容易に決定できる。
によりゴム配合者によって容易に決定できる。
【００１５】使用する場合の補助剤は、有機過酸化物と
の組合せに慣用的に使用されるものである。かような補
助剤は、加硫工程に関与する多官能性物質（例えば、モ
ノマー、オリゴマーまたは低分子量ポリマーのような）
である。補助剤の特定の例には、ポリ（１，３−ブタジ
エン）、多官能性アクリレートおよびジビニルベンゼン
のような多官能性ビニル芳香族化合物が含まれる。１〜
７ｐ．ｈ．ｒ．の間の補助剤の使用が好ましい。
の組合せに慣用的に使用されるものである。かような補
助剤は、加硫工程に関与する多官能性物質（例えば、モ
ノマー、オリゴマーまたは低分子量ポリマーのような）
である。補助剤の特定の例には、ポリ（１，３−ブタジ
エン）、多官能性アクリレートおよびジビニルベンゼン
のような多官能性ビニル芳香族化合物が含まれる。１〜
７ｐ．ｈ．ｒ．の間の補助剤の使用が好ましい。
【００１６】本発明の組成物は可塑化される。慣用のニ
トリルゴムの加工特性の改質および低温特性の改良のた
めの可塑剤の使用は熟練したゴム配合者にとって周知の
ことである。フタレート（特に、ジオクチルフタレート
またはジブチルフタレート）、エポキシ化大豆油、線状
トリメリテート、チオエーテルおよびクマロン−インデ
ン樹脂のような低分子量、極性添加剤がニトリルゴム可
塑剤に一般的に使用される特定の例である。しかし、こ
れらの可塑剤の使用も熱空気老化耐性の減少を起こすこ
とも広く認識されている（すなわち、「可塑化組成物は
非可塑化組成物に比較して熱空気老化後に物理的性質、
殊に、伸びの減少率が大きい）。
トリルゴムの加工特性の改質および低温特性の改良のた
めの可塑剤の使用は熟練したゴム配合者にとって周知の
ことである。フタレート（特に、ジオクチルフタレート
またはジブチルフタレート）、エポキシ化大豆油、線状
トリメリテート、チオエーテルおよびクマロン−インデ
ン樹脂のような低分子量、極性添加剤がニトリルゴム可
塑剤に一般的に使用される特定の例である。しかし、こ
れらの可塑剤の使用も熱空気老化耐性の減少を起こすこ
とも広く認識されている（すなわち、「可塑化組成物は
非可塑化組成物に比較して熱空気老化後に物理的性質、
殊に、伸びの減少率が大きい）。
【００１７】上記とは大いに異なり、発明者は非−可塑
化組成物に比較して熱空気老化後にすぐれた物理的性質
を保留している過酸化物加硫、水素化ニトリルゴム組成
物を見出した。
化組成物に比較して熱空気老化後にすぐれた物理的性質
を保留している過酸化物加硫、水素化ニトリルゴム組成
物を見出した。
【００１８】本発明における使用に適している唯一の可
塑剤種類は、低分子量、混合二塩基酸ポリエステルポリ
マー可塑剤である。
塑剤種類は、低分子量、混合二塩基酸ポリエステルポリ
マー可塑剤である。
【００１９】かような可塑剤は、ジカルボン酸とＣ１〜
Ｃ１２アルコールとの反応生成物である。すなわち、本
発明において使用される混合二塩基酸ポリエステルポリ
マー可塑剤は、ジカルボン酸（すなわち、２個のＣＯＯ
Ｈ官能基を有するカルボン酸）から製造されなければな
らない。かようなジカルボン酸の例には、ＨＯＯＣ−
（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨ、ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）８−Ｃ
ＯＯＨおよびＨＯＯＣ−（ＣＨ２）１２−ＣＯＯＨが含
まれる。
Ｃ１２アルコールとの反応生成物である。すなわち、本
発明において使用される混合二塩基酸ポリエステルポリ
マー可塑剤は、ジカルボン酸（すなわち、２個のＣＯＯ
Ｈ官能基を有するカルボン酸）から製造されなければな
らない。かようなジカルボン酸の例には、ＨＯＯＣ−
（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨ、ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）８−Ｃ
ＯＯＨおよびＨＯＯＣ−（ＣＨ２）１２−ＣＯＯＨが含
まれる。
【００２０】モノカルボン酸から合成されるポリエステ
ル可塑剤は、本発明における使用には適していない。
ル可塑剤は、本発明における使用には適していない。
【００２１】上記の二塩基性カルボン酸とアルコールと
の慣用の反応によって本発明において使用される可塑剤
が得られる。好適なアルコールは、１〜１２個の炭素原
子を含有し、Ｃ６、Ｃ８およびＣ１０アルコールが好ま
しい。
の慣用の反応によって本発明において使用される可塑剤
が得られる。好適なアルコールは、１〜１２個の炭素原
子を含有し、Ｃ６、Ｃ８およびＣ１０アルコールが好ま
しい。
【００２２】可塑剤は好ましくは６００〜１５００の間
の重量平均分子量（「Ｍｗ」）を有し、７００〜１１０
０のＭｗを有するものが最も好ましい。この可塑剤の商
用として入手できる２種の例は、商標ＰＡＲＡＰＬＥＸ
としてＣ．Ｐ．Ｈａｌｌ Ｃｏ．Ｃｈｉｃａｇｏ．Ｕ．
Ｓ．Ａ．によって販売されている、すなわち、ＰＡＲＡ
ＰＬＥＸ Ｇ−３０（約８００のＭｗおよび２５℃で約
１４００ Ｃｅｎｔｉｐｏｉｓｅの粘度を有する液体）
およびＰＡＲＡＰＬＥＸ Ｇ−３１（約１０００のＭｗ
および２５℃で約５５００ Ｃｅｎｔｉｐｏｓｉｓｅの
粘度を有する液体）である。可塑剤は１０〜３０ｐ．
ｈ．ｒ．の間の量で最も好ましく使用される。
の重量平均分子量（「Ｍｗ」）を有し、７００〜１１０
０のＭｗを有するものが最も好ましい。この可塑剤の商
用として入手できる２種の例は、商標ＰＡＲＡＰＬＥＸ
としてＣ．Ｐ．Ｈａｌｌ Ｃｏ．Ｃｈｉｃａｇｏ．Ｕ．
Ｓ．Ａ．によって販売されている、すなわち、ＰＡＲＡ
ＰＬＥＸ Ｇ−３０（約８００のＭｗおよび２５℃で約
１４００ Ｃｅｎｔｉｐｏｉｓｅの粘度を有する液体）
およびＰＡＲＡＰＬＥＸ Ｇ−３１（約１０００のＭｗ
および２５℃で約５５００ Ｃｅｎｔｉｐｏｓｉｓｅの
粘度を有する液体）である。可塑剤は１０〜３０ｐ．
ｈ．ｒ．の間の量で最も好ましく使用される。
【００２３】本発明の組成物には、酸化防止剤、安定
剤、加工助剤、強化用充填剤および非・強化用充填剤の
ような慣用のゴム コンパウンドに通常含まれる他の成
分を含有させることができる。
剤、加工助剤、強化用充填剤および非・強化用充填剤の
ような慣用のゴム コンパウンドに通常含まれる他の成
分を含有させることができる。
【００２４】本発明の組成物は、熟練したゴム配合者に
周知の混合方法によって容易に製造できる。Ｂａｎｂｕ
ｒｙ−型ミキサーまたはミルミキサーの使用が好まし
い。
周知の混合方法によって容易に製造できる。Ｂａｎｂｕ
ｒｙ−型ミキサーまたはミルミキサーの使用が好まし
い。
【００２５】本発明の組成物から製造された加硫ゴム
は、シール、ホース、ガスケットおよび機械的物品を含
む広範囲のゴム製品への加工に好適に使用できる。かよ
うな加硫ゴムは、組成物を過酸化物加硫系の活性化温度
以上の温度（加硫技術の熟練者には容易に理解できるで
あろうような）に加熱することによって容易に得られ
る。
は、シール、ホース、ガスケットおよび機械的物品を含
む広範囲のゴム製品への加工に好適に使用できる。かよ
うな加硫ゴムは、組成物を過酸化物加硫系の活性化温度
以上の温度（加硫技術の熟練者には容易に理解できるで
あろうような）に加熱することによって容易に得られ
る。
【００２６】次の非限定実施例によって本発明をさらに
説明する、全例における「部」は「重量部」の意味と理
解されたい。
説明する、全例における「部」は「重量部」の意味と理
解されたい。
【００２７】実施例 １ 本実施例では、発明および比較水素化ニトリルゴム組成
物および加硫ゴムの性質を例示する。
物および加硫ゴムの性質を例示する。
【００２８】実験４の比較組成物は、可塑剤なしで製造
したが、実験１の比較組成物は慣用のトリメリテート可
塑剤を使用して製造した。
したが、実験１の比較組成物は慣用のトリメリテート可
塑剤を使用して製造した。
【００２９】実験１〜４の組成物は、すべて１モル％未
満の炭素−炭素二重結合不飽和を有する水素化ニトリル
ゴム（このゴムは３８重量％のアクリロニトリル単位を
有するアクリロニトリル−ブタジエンゴムから製造し
た）および表１に挙げた他の配合成分を使用して製造し
た。
満の炭素−炭素二重結合不飽和を有する水素化ニトリル
ゴム（このゴムは３８重量％のアクリロニトリル単位を
有するアクリロニトリル−ブタジエンゴムから製造し
た）および表１に挙げた他の配合成分を使用して製造し
た。
【００３０】組成物は１８０℃で１０分間加硫した。未
老化加硫ゴムの物理的性質は、ＡＳＴＭ Ｄ−４１２の
標準試験方法によって測定し、その結果を表１に示す。
老化加硫ゴムの物理的性質は、ＡＳＴＭ Ｄ−４１２の
標準試験方法によって測定し、その結果を表１に示す。
【００３１】加硫ゴムはまた、表１に注記した条件（時
間および温度）下で熱空気老化試験（ＡＳＴＭ Ｄ−５
７３）に処した。極限伸び（「伸び」とも言う）測定を
熱空気老化加硫ゴムで行った。老化加硫ゴムの伸び特性
の減少（「Ｄｅｌｔａ 伸び」）は次のように測定し
た：
間および温度）下で熱空気老化試験（ＡＳＴＭ Ｄ−５
７３）に処した。極限伸び（「伸び」とも言う）測定を
熱空気老化加硫ゴムで行った。老化加硫ゴムの伸び特性
の減少（「Ｄｅｌｔａ 伸び」）は次のように測定し
た：
【００３２】
【数１】
【００３３】表１に示した結果は、伸びの保留（すなわ
ち、伸びの結果）によって測定される慣用のトリメリテ
ート可塑剤を使用して製造された加硫ゴムの熱空気老化
耐性が、非−可塑化加硫ゴムの耐性による劣ることが示
されている。表１の結果には、実験２および３の発明加
硫ゴムの熱空気老化耐性が他の加硫ゴムよりすぐれてい
ることも示されている。
ち、伸びの結果）によって測定される慣用のトリメリテ
ート可塑剤を使用して製造された加硫ゴムの熱空気老化
耐性が、非−可塑化加硫ゴムの耐性による劣ることが示
されている。表１の結果には、実験２および３の発明加
硫ゴムの熱空気老化耐性が他の加硫ゴムよりすぐれてい
ることも示されている。
【００３４】表１には、ＡＳＴＭ Ｄ−１３２９（「Ｔ
Ｒ−試験」）によって測定したとき、実験４の非−可塑
化加硫ゴムに比較して可塑化加硫ゴム（すなわち、発明
実験２および３並びに比較実験１）の改良された低温特
性を示すデータも含まれる。
Ｒ−試験」）によって測定したとき、実験４の非−可塑
化加硫ゴムに比較して可塑化加硫ゴム（すなわち、発明
実験２および３並びに比較実験１）の改良された低温特
性を示すデータも含まれる。
【００３５】
【表１】
【００３６】注 − Ｃ： 比較例 １： ＡＳＴＭ 名称 Ｎ５５０ ２： ＡＳＴＭ 名称 Ｎ９９０ ３： 混合二塩基酸ポリエステル、Ｍｗ＝約８００ （ＰＡＲＡＰＬＥＸ Ｇ−３０として販売されている） ４： 混合二塩基酸ポリエステル、Ｍｗ＝約１０００ （ＰＡＲＡＰＬＥＸ Ｇ−３１として販売されている） ５： ４５％活性、５５％不活性キヤリヤーと報告され
ている ６： 低分子量、ポリ（１，２−ブタジエン）、商標名
Ｒｉｃｏｎ １５３−Ｄとして販売されている
ている ６： 低分子量、ポリ（１，２−ブタジエン）、商標名
Ｒｉｃｏｎ １５３−Ｄとして販売されている
【００３７】
【表２】
Claims (6)
- 【請求項１】 唯一のゴム状ポリマーとしての水素化ニ
トリルゴムおよび過酸化物加硫系から成る、改良された
低温特性および改良された耐熱空気老化性を有する加硫
ゴム組成物であって、６００から１５００の重量平均分
子量を有し、かつ、ジカルボン酸とＣ1〜Ｃ12アルコー
ルとの反応によって得られた混合二塩基酸ポリエステル
ポリマー可塑剤であるポリマー可塑剤を含有することを
特徴とする加硫ゴム組成物。 - 【請求項２】 過酸化物加硫系が、水素化ニトリルゴム
１００重量部当り２〜１４重量部の有機過酸化物を含有
することを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項３】 過酸化物加硫系が補助剤をさらに含有す
ることを特徴とする請求項２の組成物。 - 【請求項４】 可塑剤が水素化ニトリルゴム１００重量
部当り１０〜３０重量部の量で存在することを特徴とす
る請求項１の組成物。 - 【請求項５】 水素化ニトリルゴムが、５モル％未満の
炭素−炭素不飽和を含有することを特徴とする請求項４
の組成物。 - 【請求項６】 水素化ニトリルゴムが、水素化前に２５
〜４５重量％のアクリロニトリル単位を含有していたア
クリロニトリル−ブタジェン ゴムから製造されること
を特徴とする請求項５の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47343790A | 1990-02-01 | 1990-02-01 | |
| US473437 | 1990-02-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107858A JPH06107858A (ja) | 1994-04-19 |
| JP2975731B2 true JP2975731B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=23879522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21668891A Expired - Fee Related JP2975731B2 (ja) | 1990-02-01 | 1991-02-01 | 加硫ゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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