JP2970915B2 - 熱硬化性共重合体 - Google Patents

熱硬化性共重合体

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JP2970915B2 JP25453789A JP25453789A JP2970915B2 JP 2970915 B2 JP2970915 B2 JP 2970915B2 JP 25453789 A JP25453789 A JP 25453789A JP 25453789 A JP25453789 A JP 25453789A JP 2970915 B2 JP2970915 B2 JP 2970915B2
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Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、熱硬化性共重合体に関し、特に耐熱性、耐
候性、耐薬品性、耐水性および切削性に優れるととも
に、接着性および印刷性に優れた熱硬化性共重合体に関
する。
<従来の技術> ビスアリル系化合物の重合体、または(メタ)アクリ
ル系化合物の重合体は、耐熱性、耐候性、耐薬品性、耐
水性等に優れ、しかも内部に歪が少なく、透明性にも優
れるため、各種物品の表面保護カバ、例えば、磁気カー
ド、IDカード、また光カードの表面保護層やカラーフィ
ルター等の樹脂成型品として利用することが検討されて
いる。
<発明が解決しようとする課題> しかし、これらのビスアリル系化合物の重合体、また
は(メタ)アクリル系化合物の重合体は、接着性および
印刷性に劣るため、他の成型品の表面に接着したり、表
面に印刷を施すのが困難であるなどの問題があった。
そこで本発明の目的は、ビスアリル系化合物の重合
体、および(メタ)アクリル系化合物の重合体が本来有
する優れた耐熱性、耐候性、耐薬品性、耐水性および切
削性を備えるとともに、接着性および印刷性にも優れる
熱硬化性共重合体を提供するものである。
<課題を解決するための手段> 本発明は、前記課題を解決するために、 (A)下記(i)、(ii)または(iii)のビスアリル
系化合物を必須成分として含むモノマー、オリゴマーま
たはこれらの混合物と、(B)エチレン系不飽和カルボ
ン酸およびその酸無水物から選ばれる少なくとも1種の
化合物とを含む混合物を、重合開始剤を添加して重合さ
せることを特徴とする、前記(B)の化合物の含有量が
0.05〜5重量%である熱硬化性共重合体の製造方法を提
供するものである。
(i)ジエチレングリコールジアリルカーボネート(VI
I) (ii)一般式: (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルの残基であり、nの値またはnの平均値は1ないし10
(好ましくは2ないし10である) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルのビス(アリルカーボネート)のモノマーまたはオリ
ゴマーまたはこれらの混合物(a)′、を含有する組成
物(VIII) (iii)下記に示す成分(a)″、(b)および(c)
を含有してなる組成物(VIII′) 成分(a)″は、一般式: (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルの残基であり、nの値またはnの平均値は2ないし1
0) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルのビス(アリルカーボネート)のオリゴマーまたはオ
リゴマー混合物(ただし、前記式において該オリゴマー
中に任意に含有される二価アルコールのビス(アリルカ
ーボネート)単量体は50重量%以下である)10ないし90
重量%、 成分(b)は、一般式: (式中、R′は二価または三価アルコールの残基であ
り、n′は2または3である) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルまたは三価アルコールのビスまたはトリ(アリルカー
ボネート)単量体または混合物、 一般式: (式中、R″はジカルボン酸またはトリカルボン酸の残
基であり、n″は2または3である) で表わされる脂肪族または芳香族ジカルボン酸またはト
リカルボン酸のアリルエステル、およびシアヌル酸トリ
アリルおよびイソシアヌル酸トリアリルの中から選ばれ
る化合物0ないし90重量%、 および成分(c)は、アクリル系単量体またはビニル系
単量体0ないし30重量%からなり、前記化合物(b)お
よび(c)の合計が0より大である。
また、本発明は、 (A)′ビスアリル系化合物および(メタ)アクリル系
化合物を必須成分として含むモノマー、オリゴマーまた
はこれらの混合物と、 (B)エチレン系不飽和カルボン酸およびその酸無水物
から選ばれる少なくとも1種の化合物 との混合物を、重合開始剤を添加して重合させることを
特徴とする、前記(B)の化合物の含有量が0.05〜5重
量%である、熱硬化性共重合体の製造方法を提供するも
のである。
さらに、前記(B)の化合物が脂環式不飽和カルボン
酸無水物であると、好ましい。
本発明において、ビスアリル系化合物を必須成分とし
て含むモノマー、オリゴマーまたはこれらの混合物、も
しくはビスアリル系化合物および(メタ)アクリル系化
合物を必須成分として含むモノマー、オリゴマーまたは
これらの混合物とは、モノマー単独、オリゴマー単独、
モノマーとオリゴマーとの混合物、モノマー2種以上の
混合物、オリゴマー2種以上の混合物およびモノマー1
種または2種以上とオリゴマー1種または2種以上の混
合物をいう。
ビスアリル系化合物を必須成分として含むモノマー、
オリゴマーまたはこれらの混合物(A)の例としては、
特開昭59−45312号記載の、核ハロゲン置換ベンゼンジ
カルボン酸のジアリルエステルとジエチレングリコール
ジアリルコーボネートとの共重合性組成物(I)、 特開昭59−8709号記載の、核ハロゲン置換ベンゼンジ
カルボン酸のエステル類(例えば2,4−ジクロロテレフ
タル酸ビスアリルエステル等)の1種以上と、単独重合
体としての屈折率が1.55以上であるラジカル重合可能で
芳香環含有の単官能性単量体(例えばフェニルメタクリ
レート等)の1種以上との共重合性組成物(II)、 特開昭59−8710号記載の、特定のジアリルカーボネー
トまたはビスβ−メチルアリルカーボネート[例えば、
1,4−ビス(ヒドロキシエトキシ)ベンゼンジアリルカ
ーボネート等]の1種以上と、単独重合体としての屈折
率が1.55以上であるラジカル重合可能で芳香環含有の単
官能性単量体(例えばフェニルメタクリレート等)の1
種以上との共重合性組成物(III)、 特開昭59−96109号記載の、モノオール(例えば4−
ベンジル−フェノール)と、不飽和カルボン酸(クロラ
イド)[例えばアクリル酸(クロライド)]とを反応さ
せたモノマーと、単独重合体の屈折率が1.55以上である
ラジカル重合可能なモノマー(例えばスチレン)との共
重合性組成物(IV)、 特開昭59−96113号記載の、クロロ安息香酸のアリル
エステル(例えば2,3−ジクロロ安息香酸ジアリルエス
テル)と、2官能性単量体(例えばテトラブロモフタル
酸のジアリルエステル)との、共重合性組成物(V) 特開昭59−184210号記載の共重合性組成物(VI)、 ジエチレングリコールビスアリルカーボネーネート
(VII)、および 一般式 (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルの残基であり、nの値またはnの平均値は1ないし10
(好ましくは2ないし10である)で表わされる脂肪族、
脂環式または芳香族二価アルコールのビス(アリルカー
ボネート)のモノマーまたはオリゴマーまたはこれらの
混合物(a)′、を含有する組成物(VIII)が挙げられ
る。
成分(a)′は、ジアリルカーボネート/二価アルコ
ールを好ましくは、モル比4/1以下、さらに好ましく
は、モル比2/1で反応させてなる反応生成物であるのが
良い。好ましくは、二価アルコールとしては、エチレン
グリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオ
ール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
トリメチルペンタンジオール、シクロヘキサンジメタノ
ール、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロデカン、2,
7−ノルボルナンジオール、α,α′−キシレンジオー
ル、1,4−ビス(ヒドロキシエトキシベンゼン)および
2,2−ビス〔4(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロ
パンの1種または2種以上を用いる。
また、本発明の共重合体の(A)成分として、さら
に、下記に示す成分(a)″、(b)および(c)を含
有してなる特開昭59−140214号公報の記載の組成物(VI
II′)が挙げられる。
成分(a)″は、一般式、 (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルの残基であり、nの値またはnの平均値は2ないし10
で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
ルのビス(アリルカーボネート)のオリゴマーまたはオ
リゴマー混合物(ただし、前記式において該オリゴマー
中に任意に含有される二価アルコールのビス(アリルカ
ーボネート)単量体は50重量%以下である)10ないし90
重量%、成分(b)は、一般式 (式中、R′は二価または三価アルコールの残基であ
り、n′は2または3である)で表わされる脂肪族、脂
環式または芳香族二価アルコールまたは三価アルコール
のビスまたはトリ(アリルカーボネート)単量体または
混合物(該単量体または混合物中に任意に含有される二
価または三価アルコールのビス(アリルカーボネート)
オリゴマーまたはポリ(アリルカーボネート)は30重量
%以下である)、一般式 (式中、R″はジカルボン酸またはトリカルボン酸の残
基であり、n″は2または3である)で表わされる脂肪
族または芳香族ジカルボン酸またはトリカルボン酸のア
リルエステル、およびシアヌル酸トリアリルおよびイソ
シアヌル酸トリアリルの中から選ばれる化合物0ないし
90重量%、および成分(c)は、アクリル系単量体また
はビニル系単量体0ないし30重量%からなり、前記化合
物(b)および(c)の合計が0より大である。(VII
I′)におけるa″、および二価アルコールは、(VII
I)におけるa′、および二価アルコールと同じであ
る。
成分(b)は、ジアリルカーボネート/二価または三
価アルコールとのモル比6/1以上、好ましくは12/1で反
応させてなる反応生成物であるのが好ましく、二価また
は三価アルコールがエチレングリコール、1,3−プロパ
ンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ジエチレングリコールおよびポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコールよびプロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチルペンタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、ビス(ヒドロキシ
メチル)トリシクロデカン、2,7−ノルボルナンジオー
ル、α,α′−キシレンジオール、1,4−ビス(ヒドロ
キシエトキシベンゼン)、2,2−ビス〔4−(ヒドロキ
シエトキシ)フェニル〕プロパン、およびトリメチロー
ルプロパンおよびイソシアヌル酸トリ(ヒドロキシエチ
ル)から選ばれる少なくとも1種であるものが好まし
い。
また、成分(b)は、フタル酸ジアリル、コハク酸ジ
アリル、アジピン酸ジアリル、ジアリルクロレンデー
ト、ジアリルグリコレート、ジアリルナフタレンジカル
ボキシレートおよびトリアリルメリテートから選ばれる
少なくとも1種であるものが好ましい。
成分(c)は、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸フエニル、アクリル酸メチ
ル、マレイン酸メチル、および塩化ビニリデンから選ば
れる少なくとも1種であるものが好ましい。
また、本発明における(A)成分として好ましいもの
としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、1,4−ビス(ヒドロキシエトキシ)ベンゼンビスア
リルカーボネート、2,4−ジクロロテレフタル酸ビスア
リルエステル等のビスアリル化合物とフェニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート等の芳香環を有するビ
ニルモノマーとの共重合性組成物である。
以上の(A)成分には、必要に応じて生成する重合体
の物性を損なわない程度に他のモノマー、シランカップ
リング剤(例えばビニルトリエトキシシランなど)、お
よび他の充填剤を適宜加えることができる。
本発明の共重合体において、前記(A)成分に、さら
に(メタ)アクリル系化合物を必須成分として含むもの
を使用することもできる。すなわち(A)成分の代わり
に(A)′ビスアリル系化合物および(メタ)アクリル
系化合物を必須成分として含むモノマー、オリゴマーま
たはこれらの混合物を用いることもできる。
この(A)′成分に用いられる(メタ)アクリル系化
合物としては、特に制限はないが、特に、メチルメタア
クリレートの他、下記の構造式で示されるモノ(メタ)
アクリレート、ジ(メタ)アクリレートが好適に用いら
れる。
これらの例としては、 本発明の共重合体において、(A)′成分を含む場
合、該(A)′成分におけるビスアリル系化合物(メ
タ)アクリル系化合物との含有割合は、ビスアリル系化
合物/(メタ)アクリル系化合物が99/1〜70/30、好ま
しくは95/5〜80/20(重量比)程度である。
本発明の共重合体の(B)成分であるエチレン系不飽
和カルボン酸またはその酸無水物としては、例えば、ア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イ
タコン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸等の
α,β不飽和カルボン酸;ジシクロ[2,2,1]ヘプトー
2−エン−5,6−ジカルボン酸等の不飽和カルボン酸、
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、
テトラヒドロ無水フタル酸等のα,β不飽和カルボン酸
無水物、ジシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−5,6−ジ
カルボン酸無水物等の不飽和カルボン酸の無水物等を例
示することができる。これらの中でのマレイン酸、ビシ
クロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸ま
たはこれらの無水物が好適である。
本発明の共重合体における前記(B)成分の含有量
は、0.05〜5重量%、好ましくは0.3〜2重量%であ
る。(B)成分の含有量が、5重量%を超えると、共重
合体の耐候性および耐薬品性が低下し、また吸水性が大
きくなり、またモノマーとして(A)成分または
(A)′成分を用いてなる共重合体では均一な共重合体
とならない。一方、(B)成分の含有量が0.05重量%未
満であると、充分な濡れ張力が得られないため、接着性
および印刷性が改善されない。
本発明の共重合体の製造は、前記(A)成分または
(A)′成分と(B)成分、場合により更に他のラジカ
ル重合性モノマーを含む混合物に、重合開始剤を添加し
て重合させることにより得ることができる。
用いられる他のラジカル重合性モノマーとしては、例
えば、スチレン、メタクリル酸メチル、α−メチルスチ
レン、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、酢酸ビ
ニル、メタクリル酸フェニル、2,4,6−トリブロモフェ
ニルメタクリレート、トリシクロデカニルメタクリレー
ト、ビニルナフタレン等が挙げられる。
このラジカル重合性モノマーを使用する場合、その使
用量は、例えばビスアリル化合物および/または(メ
タ)アクリル化合物の合計に対して5〜60重量%程度で
ある。
また、用いられる重合開始剤としては、得られる共重
合体の透明度、色、その他の特性に悪影響を与えないも
のであれば特に制限はなく、光重合開始剤、熱重合開始
剤、光・熱併用重合開始剤等いかなるものを用いてもよ
い。
光重合開始剤には、光重合開始剤の他、電子線、放射
線重合開始剤等がある。
光重合開始剤としては、例えば2−ヒドロキシ−2−
メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンが挙げられ
る。
熱重合開始剤としては、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジセカンダリブチルパーオキシジカーボ
ネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネート、
過安息香酸第3ブチル等のパーオキシジカーボネート
類、ベンゾイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、
t−ブチルヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキ
シド、ジ−t−ブチルパーオキシド、パーオキシド安息
香酸−t−ブチル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピル
パーオキシジカボネート、メチルエチルケトンパーオキ
シド、ジアシルパーオキシド類等の有機過酸化物、無機
過酸化物およびアゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
メチルイソバレロニトリル等のラジカル開始剤が挙げら
れる。
光・熱併用重合開始剤としては、例えば下記式、 の化合物が挙げられる。
重合開始剤の使用量は、(A)または(A)′および
(B)の合計量に対して、0.1〜10重量%、好ましくは
1〜6重量%とする。
本発明において(A)または(A)′と(B)を共重
合して例えばシート状にするには特に重合法は限定され
ないが例えば次の方法を採用することができる。
モールド中に(A)または(A)′と(B)および重
合開始剤、さらに必要に応じて他の化合物を含む混合物
を充填し種々の条件で種々の厚みに重合することができ
る。
例えば熱重合では、形状、大きさによって異なるが、
例えば加熱槽に入れて30〜150℃、好ましくは40〜120℃
で、0.5〜72時間、好ましくは1〜4時間、加熱するの
が良い。光重合では、例えば60〜150W/cmの高圧水銀灯
下で1分〜2時間、好ましくは3〜30分、40〜120℃、
好ましくは60〜100℃の条件で重合するのが良い。
この際、得られる重合体の表面の硬度を高くするため
には、 モールド中の(A)または(A)′と(B)を含む
共重合性混合物の表面を、酸素濃度0〜0.1%、好まし
くは0〜0.002%、より好ましくは0〜0.0005%の不活
性ガス雰囲気(例えば窒素、アルゴンなど)と接触させ
て重合する方法や、 モールド中の(A)または(A)′と(B)を含む
共重合性混合物の表面を、この混合物との溶解性が小さ
く、かつこの混合物より小さな密度を有する液状物
(c)で覆って重合する方法が好ましい。
液状物(c)は上記混合物との溶解性が小さく、かつ
上記混合物の密度より小さな密度を有する液状物であれ
ばいかなるものでもよいが、例えば低分子量の液状合成
炭化水素重合体、鉱油等の液状炭化水素混合物が例示で
きる。
合成炭化水素重合体としては、ポリデセン−1等のポ
リ(α−オレフィン)油、アルキルベンゼン等のアルキ
ル芳香族油、ポリブテン油、ポリヘキセン、2,4−ジシ
クロヘキシル−2−メチルペンタン油等のアルキルナフ
テン油、およびエチレン−プロピレンランダム共重合油
等のエチレン・α−オレフィンランダンム共重合体油等
が使用される。
この中で数平均分子量(▲▼)が500〜5000、特
に1500〜2000のエチレン・α−オレィンランダム共重合
体油が好ましい。
また、本発明ではエチレン成分単位30〜70モル%およ
びα−オレフィン成分単位30〜70モル%からなり、数平
均分子量(▲▼)が500〜5000の範囲にあり、Q値
(重量平均分子量/数平均分子量)が3以下である液状
低分子量エチレン・α−オレフィン共重合体が特に好ま
しい。
本発明ではこの高透明樹脂はいかなる形の成形体であ
ってもよい。
<実施例> 以下、本発明の実施例および比較例により、本発明を
具体的に説明する。
(実施例1〜4、比較例1) 各例において、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート100重量部に、無水マレイン酸をそれぞれ表1
に示す量加え、これに重合開始剤としてジイソプロピル
パーオキシジカーボネート4.0重量部を添加、混合し
て、5種の混合物を得た。得られた5種の混合物のそれ
ぞれを軟質塩化ビニル製のガスケットを有する内寸法15
0×150×4(mm)のガラス製の成形型に注入し、40℃か
ら80℃まで20時間かけて昇温し、重合させた後、脱型し
た。脱型後、110℃で1時間加熱し重合を完了させて熱
硬化性共重合体からなる成形体を得た。
得られた成形体について、その密度を測定し、また濡
れ張力、アイゾット衝撃強度、鉛筆硬度、吸水率および
接着性を下記方法に従って測定し、UVテスターによる耐
候試験に供した。結果を表1に示す。
濡れ張力 JIS K6768に準じて、23℃、50%RHで、和光純薬社製
濡れ張力試験液を使用して行った。
曲げ強度、曲げ弾性率 JIS K7203に基づき、標準試験片を使用して行った。
鉛筆硬度 JIS K5400に準じて行った。
吸水率 JIS K−7209に従い、正方形板試験片を使用して行
った。
接着性 JIS K6850の引張りせん断接着強さの試験方法に従っ
た。
接着剤は、エポキシ樹脂エポミックR−140(三井石
油化学工業(株)社製)と硬化剤エポミックQ631(三井
石油化学工業(株)社製)を重量比2:1で均一に混合
し、塗布し25℃で24hr放置して硬化させた。
耐候試験 岩崎電気製アイスーパーUVテスターW−11型を使用
し、照射強度100mw/cm2、ブラックパネル温度63℃で20h
r試験した。黄色度は、分光光度計で透過光の刺激値を
測定しこれより求めた。
(実施例5〜7、比較例2〜4) 各例において、ポリエチレングリコール#200ジメタ
クリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル4G)
100重量部に、無水マレイン酸をそれぞれ表1に示す量
加え、これに重合開始剤としてジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート0.4重量部を添加混合して6種の混合
物を得た。得られた6種の混合物を実施例1と同様の成
形型に注入し、エアーオーブン中にて30℃で6時間、30
℃から40℃まで3時間、40℃で3時間、40℃から50℃ま
で4時間、50℃から80℃まで7時間、加熱と昇温を順次
行って重合させた。
そののち、脱型して得られた成形体について、実施例
1と同様にして、密度、濡れ張力、アイゾット衝撃強
度、鉛筆硬度、吸水率および接着性を測定し、また耐候
試験に供した。結果を表1に示す。
<発明の効果> 本発明の共重合体は、耐熱性、耐候性、耐薬品性、耐
水性および切削性に優れるとともに、接着性および印刷
性に優れる熱硬化性共重合体である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−125487(JP,A) 特開 昭52−68287(JP,A) 特開 昭49−53276(JP,A) 特開 昭52−68288(JP,A) 特公 昭49−14143(JP,B1) 特公 昭48−30464(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08F 218/00 - 218/18 C08F 18/00 - 18/24

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)下記(i)、(ii)または(iii)
    のビスアリル系化合物を必須成分として含むモノマー、
    オリゴマーまたはこれらの混合物と、(B)エチレン系
    不飽和カルボン酸およびその酸無水物から選ばれる少な
    くとも1種の化合物とを含む混合物を、重合開始剤を添
    加して重合させることを特徴とする、前記(B)の化合
    物の含有量が0.05〜5重量%である熱硬化性共重合体の
    製造方法。 (i)ジエチレングリコールジアリルカーボネート(VI
    I) (ii)一般式: (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
    ルの残基であり、nの値またはnの平均値は1ないし10
    (好ましくは2ないし10である) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
    ルのビス(アリルカーボネート)のモノマーまたはオリ
    ゴマーまたはこれらの混合物(a)′、を含有する組成
    物(VIII) (iii)下記に示す成分(a)″、(b)および(c)
    を含有してなる組成物(VIII′) 成分(a)″は、一般式: (式中、Rは脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
    ルの残基であり、nの値またはnの平均値は2ないし1
    0) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
    ルのビス(アリルカーボネート)のオリゴマーまたはオ
    リゴマー混合物(ただし、前記式において該オリゴマー
    中に任意に含有される二価アルコールのビス(アリルカ
    ーボネート)単量体は50重量%以下である)10ないし90
    重量%、 成分(b)は、一般式: (式中、R′は二価または三価アルコールの残基であ
    り、n′は2または3である) で表わされる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコー
    ルまたは三価アルコールのビスまたはトリ(アリルカー
    ボネート)単量体または混合物、 一般式: (式中、R″はジカルボン酸またはトリカルボン酸の残
    基であり、n″は2または3である) で表わされる脂肪族または芳香族ジカルボン酸またはト
    リカルボン酸のアリルエステル、およびシアヌル酸トリ
    アリルおよびイソシアヌル酸トリアリルの中から選ばれ
    る化合物0ないし90重量%、 および成分(c)は、アクリル系単量体またはビニル系
    単量体0ないし30重量%からなり、前記化合物(b)お
    よび(c)の合計が0より大である。
  2. 【請求項2】(A)′ビスアリル系化合物および(メ
    タ)アクリル系化合物を必須成分として含むモノマー、
    オリゴマーまたはこれらの混合物と、 (B)エチレン系不飽和カルボン酸およびその酸無水物
    から選ばれる少なくとも1種の化合物 との混合物を、重合開始剤を添加して重合させることを
    特徴とする、前記(B)の化合物の含有量が0.05〜5重
    量%である、熱硬化性共重合体の製造方法。
  3. 【請求項3】前記(B)の化合物が脂環式不飽和カルボ
    ン酸無水物である請求項1または2記載の熱硬化性共重
    合体の製造方法。
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