JP2964092B2 - 新規なベンジルピリジニウム塩 - Google Patents
新規なベンジルピリジニウム塩Info
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- JP2964092B2 JP2964092B2 JP1339046A JP33904689A JP2964092B2 JP 2964092 B2 JP2964092 B2 JP 2964092B2 JP 1339046 A JP1339046 A JP 1339046A JP 33904689 A JP33904689 A JP 33904689A JP 2964092 B2 JP2964092 B2 JP 2964092B2
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- Japan
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- ppm
- dodecylbenzenesulfonate
- sodium
- chloride
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新
規なベンジルピリジニウムスルホネートに関する。
規なベンジルピリジニウムスルホネートに関する。
プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒と
して利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲ
ル化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンで
ブロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。
しかしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 RSO3 -・H+N（Ｒ）３RSO3 -＋H+N（Ｒ）３ RSO3 -＋H+＋Ｎ（Ｒ）３ のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
して利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲ
ル化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンで
ブロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。
しかしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 RSO3 -・H+N（Ｒ）３RSO3 -＋H+N（Ｒ）３ RSO3 -＋H+＋Ｎ（Ｒ）３ のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定
であるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン
酸を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触
媒として使用し得る化合物を提供することを課題とす
る。
であるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン
酸を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触
媒として使用し得る化合物を提供することを課題とす
る。
発明の概要 本発明は、式 の新規ベンジルピリジニウムスルホネート（式中R1,R2
およびR3は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニル
またはカルバモイルであり、R4およびR5は水素、アルキ
ルまたはハロゲンであり、R6は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノまたはカルバモイルであり、R7は水素またはアルキ
ルである。）に関する。
およびR3は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニル
またはカルバモイルであり、R4およびR5は水素、アルキ
ルまたはハロゲンであり、R6は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノまたはカルバモイルであり、R7は水素またはアルキ
ルである。）に関する。
本発明の前記ベンジルピリジニウムスルホネート化合
物は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスル
ホン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達す
ると熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合
が切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルホン酸が供給される。従って本発明のベンジルピ
リジニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
物は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスル
ホン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達す
ると熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合
が切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルホン酸が供給される。従って本発明のベンジルピ
リジニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
詳細な理論 式 の第４級アンモニウム塩は、式 のピリジンを、式 （式中、Ｘはハロゲンである。）のベンジルハライドに
より４級化し、生成するピリジニウムハライドのハライ
ド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカリ金
属塩と反応させることによって製造することができる。
より４級化し、生成するピリジニウムハライドのハライ
ド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカリ金
属塩と反応させることによって製造することができる。
式中、R1,R2およびR3は水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイルから選ばれ、R6は水
素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミ
ノ、アルキルアミノ、シアノまたはカルバモイルから選
ばれる。R4,R5は水素、アルキルまたはハロゲンから選
ばれる。R7は水素または炭素数20までのアルキルであ
る。
アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイルから選ばれ、R6は水
素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミ
ノ、アルキルアミノ、シアノまたはカルバモイルから選
ばれる。R4,R5は水素、アルキルまたはハロゲンから選
ばれる。R7は水素または炭素数20までのアルキルであ
る。
式（Ｉ）のピリジニウムスルホネートは、温度が上昇
するとき開裂して対応するカルボニルカチオンを発生
し、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。
するとき開裂して対応するカルボニルカチオンを発生
し、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。
式（Ｉ）の４級アンモニウムの開裂温度は、ベンゼン
環およびピリジン環上の置換基の種類および位置の選択
によって制御することが可能である。
環およびピリジン環上の置換基の種類および位置の選択
によって制御することが可能である。
実施例１ ４−メトキシベンジルクロライド4.698g（0.03モル）
と、４−シアノピリジン9.369g（0.09モル）とをメタノ
ール90mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応終了
後溶媒を留去し、エーテルを加え、未反応物をエーテル
層へ抽出して除去し、残りの塩化物をメタノール30mlへ
溶解し、そこへｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム10.44g（0.03モル）を加えた。生成した塩化ナトリ
ウムをロ過し、ロ液を濃縮することにより、Ｎ−（４−
メトキシベンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ド
デシルベンゼンスルホネートを得た。
と、４−シアノピリジン9.369g（0.09モル）とをメタノ
ール90mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応終了
後溶媒を留去し、エーテルを加え、未反応物をエーテル
層へ抽出して除去し、残りの塩化物をメタノール30mlへ
溶解し、そこへｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム10.44g（0.03モル）を加えた。生成した塩化ナトリ
ウムをロ過し、ロ液を濃縮することにより、Ｎ−（４−
メトキシベンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ド
デシルベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.8ppm（s,3H,Me
O）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例２ ４−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル−４
−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た。
O）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例２ ４−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル−４
−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.5ppm（d,2H,Py） 実施例３ ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、４−シアノピリ
ジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用いて、実施例１同様にしてＮ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベン
ゼンスルホネートを得た。
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.5ppm（d,2H,Py） 実施例３ ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、４−シアノピリ
ジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用いて、実施例１同様にしてＮ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベン
ゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,1.3ppm（s,9H,t−
Bu）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.7
ppm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例４ ４−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
Bu）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.7
ppm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例４ ４−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,5.9ppm（s,2H,C
H2）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4p
pm（d,2H,Py） 実施例５ （参考例） ４−ニトロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−ニトロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
H2）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4p
pm（d,2H,Py） 実施例５ （参考例） ４−ニトロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−ニトロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,6.1ppm（s,2H,C
H2）,7.2−7.3ppm（m,2H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,7.8p
pm（d,2H,Ph）,8.3ppm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Ph）,
9.5ppm（d,2H,Py） 実施例６ ４−クロロベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−
２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
H2）,7.2−7.3ppm（m,2H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,7.8p
pm（d,2H,Ph）,8.3ppm（d,2H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Ph）,
9.5ppm（d,2H,Py） 実施例６ ４−クロロベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−
２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,5.9ppm（s,2H,C
H2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,8.2p
pm（t,1H,Py）,8.4ppm（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,
9.3ppm（d,1H,Py） 実施例７ ４−メチルベンジルクロライド、４−ジメチルアミノ
ピリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムより、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジ
ル）−４−ジメチルアミノピリジニウム−ｐ−ドデシル
ベンゼンスルホネートを得た。
H2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,8.2p
pm（t,1H,Py）,8.4ppm（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,
9.3ppm（d,1H,Py） 実施例７ ４−メチルベンジルクロライド、４−ジメチルアミノ
ピリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムより、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジ
ル）−４−ジメチルアミノピリジニウム−ｐ−ドデシル
ベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,3.2ppm（s,6H,Me）,5.3ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Py）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,P
h）,8.3ppm（d,2H,Py） 実施例８ ４−メチルベンジルクロライド、４−メチルピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
４−メチルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
e）,3.2ppm（s,6H,Me）,5.3ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Py）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,P
h）,8.3ppm（d,2H,Py） 実施例８ ４−メチルベンジルクロライド、４−メチルピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
４−メチルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,2.7ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.5p
pm（m,8H,Ph）,8.0ppm（d,2H,Py）,9.0ppm（d,2H,Py） 実施例９ ベンジルクロライド、２−シアノピリジンおよびｐ−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１
同様にしてＮ−ベンゼン−２−シアノピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
e）,2.7ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.5p
pm（m,8H,Ph）,8.0ppm（d,2H,Py）,9.0ppm（d,2H,Py） 実施例９ ベンジルクロライド、２−シアノピリジンおよびｐ−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１
同様にしてＮ−ベンゼン−２−シアノピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,6.1ppm（s,2H,C
H2）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.5ppm（s,H,Py）,8.9pp
m（d,2H,Py）,9.5ppm（d,H,Py） 実施例10 ベンジルクロライド、２−クロロピリジンおよびｐ−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１
同様にしてＮ−ベンジル−２−クロロピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
H2）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.5ppm（s,H,Py）,8.9pp
m（d,2H,Py）,9.5ppm（d,H,Py） 実施例10 ベンジルクロライド、２−クロロピリジンおよびｐ−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１
同様にしてＮ−ベンジル−２−クロロピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,6.0ppm（s,2H,C
H2）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4pp
m（d,H,Py）,8.7ppm（t,H,Py）,9.3ppm（d,H,Py） 実施例11 ２−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（２−メチルベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
H2）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4pp
m（d,H,Py）,8.7ppm（t,H,Py）,9.3ppm（d,H,Py） 実施例11 ２−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（２−メチルベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.7p
pm（d,2H,Py）,9.3ppm（d,2H,Py） 実施例12 ２−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（２−クロロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
e）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.7p
pm（d,2H,Py）,9.3ppm（d,2H,Py） 実施例12 ２−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（２−クロロベンジル）−
４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,6.1ppm（s,2H,C
H2）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4p
pm（d,2H,Py） 実施例13 ４−メチルベンジルクロライド、２−メチルピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
２−メチルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
H2）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4p
pm（d,2H,Py） 実施例13 ４−メチルベンジルクロライド、２−メチルピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
２−メチルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,2.8ppm（s,3H,Me）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3p
pm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,8.0−8.1ppm（m,2H,
Py）,8.5ppm（t,H,Py）,9.0ppm（d,H,Py） 実施例14 ４−メトキシベンジルクロライド、２−クロロピリジ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メトキシルベンジ
ル）−２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼン
スルホネートを得た。
e）,2.8ppm（s,3H,Me）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3p
pm（m,6H,Ph）,7.5ppm（d,2H,Ph）,8.0−8.1ppm（m,2H,
Py）,8.5ppm（t,H,Py）,9.0ppm（d,H,Py） 実施例14 ４−メトキシベンジルクロライド、２−クロロピリジ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メトキシルベンジ
ル）−２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼン
スルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.8ppm（s,3H,Me
O）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4ppm（d,H,Py）,8.
6ppm（d,H,Py）,9.2ppm（d,H,Py） 実施例15 ４−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−シアノピリジニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
O）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4ppm（d,H,Py）,8.
6ppm（d,H,Py）,9.2ppm（d,H,Py） 実施例15 ４−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−シアノピリジニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.5ppm（s,H,Py）,8.9ppm（d,2H,Py）,
9.4ppm（d,H,Py） 実施例16 ４−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
e）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.3−7.4ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.5ppm（s,H,Py）,8.9ppm（d,2H,Py）,
9.4ppm（d,H,Py） 実施例16 ４−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−
２−クロロピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た。
NMR:0.5−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4ppm（d,H,Py）,8.
7ppm（t,H,Py）,9.3ppm（d,H,Py） 実施例17 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルクロライド、４
−シアノピリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムより、Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−
ベンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た。
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5p
pm（d,2H,Ph）,8.2ppm（t,H,Py）,8.4ppm（d,H,Py）,8.
7ppm（t,H,Py）,9.3ppm（d,H,Py） 実施例17 ２−クロロ−６−フルオロ−ベンジルクロライド、４
−シアノピリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムより、Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−
ベンジル）−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,6.1ppm（s,2H,C
H2）,7.3−7.6ppm（m,7H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.3p
pm（d,2H,Py） 実施例18 ４ ２−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−シアノピリジニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
H2）,7.3−7.6ppm（m,7H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.3p
pm（d,2H,Py） 実施例18 ４ ２−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−シアノピリジニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.4ppm（s,3H,M
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.5p
pm（t,H,Py）,8.9ppm（m,2H,Py）,9.1ppm（d,H,Py） 同様にして以下の化合物を合成した。
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,8H,Ph）,8.5p
pm（t,H,Py）,8.9ppm（m,2H,Py）,9.1ppm（d,H,Py） 同様にして以下の化合物を合成した。
Ｎ−ベンジル−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシ
ルベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−シアノピリジニウ
ム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ−（４−メチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ−ド
デシルベンゼンスルホネート； Ｎ−ベンジル−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシ
ルベンゼンスルホネート； Ｎ−（2,4−ジクロロベンジル）−４−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−クロロピリジニウ
ム−ｐ−トルエンスルホネート； Ｎ−（４−メトキシベンジル）−ピリジニウム−ｐ−
トルエンスルホネート； Ｎ−ベンジルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート 実施例19 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド，ピリジン及び
ｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
ルベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−シアノピリジニウ
ム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ−（４−メチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ−ド
デシルベンゼンスルホネート； Ｎ−ベンジル−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシ
ルベンゼンスルホネート； Ｎ−（2,4−ジクロロベンジル）−４−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−クロロピリジニウ
ム−ｐ−トルエンスルホネート； Ｎ−（４−メトキシベンジル）−ピリジニウム−ｐ−
トルエンスルホネート； Ｎ−ベンジルピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート 実施例19 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ
−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド，ピリジン及び
ｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.0−8.2ppm（t,2H,Py）,8.5
−8.8ppm（t,1H,Py）,9.0−9.2ppm（d,2H,Py） 実施例20 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−シアノピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.0−8.2ppm（t,2H,Py）,8.5
−8.8ppm（t,1H,Py）,9.0−9.2ppm（d,2H,Py） 実施例20 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−シアノピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4ppm
（d,2H,Py） 実施例21 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−クロロピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−クロロピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.7ppm（d,2H,Py）,9.4ppm
（d,2H,Py） 実施例21 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−クロロピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−クロロピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.2ppm（t,1H,Py）,8.4ppm
（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,9.3ppm（d,1H,Py） 実施例22 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−メチルピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−メチルピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.2ppm（t,1H,Py）,8.4ppm
（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,9.3ppm（d,1H,Py） 実施例22 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−メチルピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−メチルピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
2.8ppm（s,3H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.0−8.1p
pm（m,2H,Py）,8.5ppm（t,1H,Py）,9.0ppm（d,1H,Py） 実施例23 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−シアノピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
2.8ppm（s,3H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.0−8.1p
pm（m,2H,Py）,8.5ppm（t,1H,Py）,9.0ppm（d,1H,Py） 実施例23 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−シアノピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−シアノピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.5ppm（m,1H,Py）,8.9ppm
（m,2H,Py）,9.4ppm（m,1H,Py） 実施例24 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.5ppm（m,1H,Py）,8.9ppm
（m,2H,Py）,9.4ppm（m,1H,Py） 実施例24 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピ
リジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
2.7ppm（s,3H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.1ppm
（d,2H,Py）,9.0ppm（d,2H,Py） 実施例25 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアミ
ノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチル
アミノピリジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸
ナトリウムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を
得た。
2.7ppm（s,3H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.1ppm
（d,2H,Py）,9.0ppm（d,2H,Py） 実施例25 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアミ
ノピリジニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチル
アミノピリジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸
ナトリウムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を
得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,2.1ppm（s,6H,Me）,
3.2ppm（s,6H,Me）,7.0ppm（d,2H,Py）,7.3−7.5ppm
（m,9H,Ph）,8.4ppm（d,2H,Py） 実施例26 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ
−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、ヒリジン及び
ｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムより、実施例１と
同様の方法で表記化合物を得た。
3.2ppm（s,6H,Me）,7.0ppm（d,2H,Py）,7.3−7.5ppm
（m,9H,Ph）,8.4ppm（d,2H,Py） 実施例26 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−ピリジニウム−ｐ
−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、ヒリジン及び
ｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムより、実施例１と
同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
2.1ppm（s,6H,Me）,2.3ppm（s,3H,Me）,7.3−7.5ppm
（m,9H,Ph）,8.0−8.2ppm（t,2H,Py）,8.5−8.8ppm（t,
1H,Py）,9.0−9.2ppm（d,2H,Py） 実施例27 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピ
リジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムより、
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
（m,9H,Ph）,8.0−8.2ppm（t,2H,Py）,8.5−8.8ppm（t,
1H,Py）,9.0−9.2ppm（d,2H,Py） 実施例27 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピ
リジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムより、
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
2.1ppm（s,6H,Me）,2.3ppm（s,3H,Me）,2.7ppm（s,3
H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.1ppm（d,2H,Py）,9.
0ppm（d,2H,Py） 実施例28 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルアミノ
ピリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルア
ミノピリジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
H,Me）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.1ppm（d,2H,Py）,9.
0ppm（d,2H,Py） 実施例28 Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルアミノ
ピリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルア
ミノピリジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
2.1ppm（s,6H,Me）,2.3ppm（s,3H,Me）,3.2ppm（s,6
H,Me）,7.0ppm（d,2H,Py）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.
4ppm（d,2H,Py） 実施例29 Ｎ−（α−メチルベンジル）−４−シアノピリジニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
H,Me）,7.0ppm（d,2H,Py）,7.3−7.5ppm（m,9H,Ph）,8.
4ppm（d,2H,Py） 実施例29 Ｎ−（α−メチルベンジル）−４−シアノピリジニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン
及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（d,3H,Me）,
4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph）,8.7p
pm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例30 Ｎ−（α−メチルベンジル）−２−クロロピリジニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジン
及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph）,8.7p
pm（d,2H,Py）,9.4ppm（d,2H,Py） 実施例30 Ｎ−（α−メチルベンジル）−２−クロロピリジニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジン
及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（d,3H,Me）,
4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph）,8.2p
pm（t,1H,Py）,8.4ppm（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,
9.3ppm（d,1H,Py） 実施例31 Ｎ−（ｐ−メチル−α−メチルベンジル）−２−メチル
ピリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド、２−メ
チルピリジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウム
より表記化合物を得た。
4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph）,8.2p
pm（t,1H,Py）,8.4ppm（d,1H,Py）,8.7ppm（t,1H,Py）,
9.3ppm（d,1H,Py） 実施例31 Ｎ−（ｐ−メチル−α−メチルベンジル）−２−メチル
ピリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド、２−メ
チルピリジン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウム
より表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.3ppm（s,3H,Me）,2.8ppm（s,3
H,Me）,4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,8H,P
h）,8.0−8.1ppm（m,2H,Py）,8.5ppm（t,1H,Py）,9.0pp
m（d,1H,Py）
H,Me）,4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,8H,P
h）,8.0−8.1ppm（m,2H,Py）,8.5ppm（t,1H,Py）,9.0pp
m（d,1H,Py）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼, ｐ．670−675（1975) Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼, ｐ．676−679（1974) Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，Ｎｏ．４，ｐ. 143（1986) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/74 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】式 の新規ベンジルピリジニウムスルホネート。 式中、R1,R2およびR3は水素、ハロゲン、アルキル、ア
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、アルコキ
シカルボニルまたはカルバモイルであり、R4およびR5は
水素、アルキルまたはハロゲンであり、R6は水素、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキ
ルアミノ、シアノまたはカルバモイルであり、R7は水素
またはアルキルである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339046A JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-52674 | 1989-03-03 | ||
| JP5267489 | 1989-03-03 | ||
| JP1339046A JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320261A JPH0320261A (ja) | 1991-01-29 |
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Family
ID=26393306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339046A Expired - Fee Related JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964092B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| US5996793A (en) * | 1997-04-15 | 1999-12-07 | Cycolor Systems Co., Ltd. | Method of storing and kit containing dry image-forming material |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP1339046A patent/JP2964092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，Ｎｏ．４，ｐ．１４３（１９８６） |
| Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼，ｐ．６７０−６７５（１９７５） |
| Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼，ｐ．６７６−６７９（１９７４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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