JPH0320261A - 新規なベンジルピリジニウム塩 - Google Patents
新規なベンジルピリジニウム塩Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新規
なペンジルピリジニウムスルホネートに関する． プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアξン塩が使用されて来た．し
かしながらこのようなスルホン酸アξン塩では、 ＲＳＯｓ− Ｂ” Ｎ（Ｒ）ｓ ４ ＲＳＯ３ −
＋ Ｈ” Ｎ（Ｒ）ｓｊＲＳＯｓ −＋ Ｈ” ＋ Ｎ
（Ｒ）ｓのような平衡が存在するため、比較的低温でス
ルホン酸の効果を発揮させるためにはアξンの量を減ら
さなければならない．そのためブロックされていないス
ルホン酸が増し、系の貯蔵安定性が低下する．貯蔵安定
性を高くするためアくンを増やすと、アミン塩となった
スルホン酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させ
るためには高温に加熱することが必要である．このよう
に従来用いられて来たスルホン酸のアξン塩を使用する
系にあっては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し
難い欠点があった． そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
なペンジルピリジニウムスルホネートに関する． プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアξン塩が使用されて来た．し
かしながらこのようなスルホン酸アξン塩では、 ＲＳＯｓ− Ｂ” Ｎ（Ｒ）ｓ ４ ＲＳＯ３ −
＋ Ｈ” Ｎ（Ｒ）ｓｊＲＳＯｓ −＋ Ｈ” ＋ Ｎ
（Ｒ）ｓのような平衡が存在するため、比較的低温でス
ルホン酸の効果を発揮させるためにはアξンの量を減ら
さなければならない．そのためブロックされていないス
ルホン酸が増し、系の貯蔵安定性が低下する．貯蔵安定
性を高くするためアくンを増やすと、アミン塩となった
スルホン酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させ
るためには高温に加熱することが必要である．このよう
に従来用いられて来たスルホン酸のアξン塩を使用する
系にあっては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し
難い欠点があった． そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
主発里坐塁翌
本発明は、式
の新規ペンジルピリジニウムスルホネート（式中Ｒ，．
Ｒ．． Ｒ．およびＲ，は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシ、二トロ、アミノ、アルキルアミノ、シア
ノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであり、
Ｒ４およびＲ，は水素、アルキルまたはハロゲンであり
、Ｒ，は水素またはアルキルである。）に関する。
Ｒ．． Ｒ．およびＲ，は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシ、二トロ、アミノ、アルキルアミノ、シア
ノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであり、
Ｒ４およびＲ，は水素、アルキルまたはハロゲンであり
、Ｒ，は水素またはアルキルである。）に関する。
本発明の前記ペンジルピリジニウムスルホネート化合物
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してペンジルカチオンが発生し、系中のＯＨ基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルホン酸が供給される。従って本発明のペンジルビ
リジニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してペンジルカチオンが発生し、系中のＯＨ基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルホン酸が供給される。従って本発明のペンジルビ
リジニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
寵狙星盪抜
式
の第４級アンモニウム塩は、式
（以下余白）
れ
のピリジンを、式
κコ
（式中、Ｘはハロゲンである。）のペンジルノ＼ライド
により４級化し、生戒するピリジニウムノ＼ライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。
により４級化し、生戒するピリジニウムノ＼ライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。
式中、Ｒｌ＋ Ｒｚ． Ｒ１Ｒ＆は水素、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ、二トロ、アくノ、アルキルアξノ
、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルか
ら選ばれる。Ｒ４，ＲＳは水素、アルキルまたはハロゲ
ンから選ばれる。Ｒ７は水素または炭素数２０までのア
ルキルである。
ルキル、アルコキシ、二トロ、アくノ、アルキルアξノ
、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルか
ら選ばれる。Ｒ４，ＲＳは水素、アルキルまたはハロゲ
ンから選ばれる。Ｒ７は水素または炭素数２０までのア
ルキルである。
式（１）のピリジニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニルカチオンを発生し、
該カチオンが系中のＯＨ基または水分と反応してプロト
ンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機能
するスルホン酸がはじめて供給される． 式（ １ ）の４級アンモニウムの開裂温度は、ベンゼ
ン環およびビリジン環上の置換基の種類および位置の選
択によって制御することが可能である。
るとき開裂して対応するカルボニルカチオンを発生し、
該カチオンが系中のＯＨ基または水分と反応してプロト
ンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機能
するスルホン酸がはじめて供給される． 式（ １ ）の４級アンモニウムの開裂温度は、ベンゼ
ン環およびビリジン環上の置換基の種類および位置の選
択によって制御することが可能である。
実施例１
４−メトキシベンジルクロライド４．６９８ｇ（０．０
３モル）と、４−シアノピリジン９． ３ ６ ９ ｇ
（０．０９モル）とをメタノール９０ｒｎ１に溶解し、
４０℃で３日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、
エーテルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去
し、残りの塩化物をメタノール３〇一へ溶解し、そこへ
ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１ ０．４
４ ｇ （０．０ ３モル）を加えた。生或した塩化
ナトリウムを口過し、ロ液を濃縮することより、Ｎ−（
４−メトキシベンジル）一４−シアノビリジニウムーｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
３モル）と、４−シアノピリジン９． ３ ６ ９ ｇ
（０．０９モル）とをメタノール９０ｒｎ１に溶解し、
４０℃で３日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、
エーテルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去
し、残りの塩化物をメタノール３〇一へ溶解し、そこへ
ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１ ０．４
４ ｇ （０．０ ３モル）を加えた。生或した塩化
ナトリウムを口過し、ロ液を濃縮することより、Ｎ−（
４−メトキシベンジル）一４−シアノビリジニウムーｐ
−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル）．３．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅｎ），５．
８ｐｐｍ （ｓ， ２ Ｈ， ＣＨｚ ） ， ７
．２ ７．４ ９ｐｍ （ｍ，６１｛，Ｐｈ），７．
５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），ａ．７ＰＰｍ （ａ，
２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ．２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２ ４−メチルベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
、実施例ｌ同様にしてＮ−（４−メチルベンジルー４−
シアノビリジニウムーｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た。
デシル）．３．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅｎ），５．
８ｐｐｍ （ｓ， ２ Ｈ， ＣＨｚ ） ， ７
．２ ７．４ ９ｐｍ （ｍ，６１｛，Ｐｈ），７．
５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），ａ．７ＰＰｍ （ａ，
２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ．２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２ ４−メチルベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより
、実施例ｌ同様にしてＮ−（４−メチルベンジルー４−
シアノビリジニウムーｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た。
ＮＭＲ ： ０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ，
ドデシル）， ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ， Ｍｅ
）． ５．９ｐｐｍ（ｓ，２｝１，ＣＨｚ ），７．２
７．３ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５Ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ），９．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例３ ｐ−ｔ−７’チルベンジルクロライド、４−シアノビリ
ジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ１・リウ
ムを用いて、実施例１同様にしてＮ−（４−ｔ−プチル
ベンジル）−４−シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た． ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル）， １．３ｐｐｍ （ｓ， ９Ｈ， ｔ−Ｂ
ｕ）， ５．９Ｐ Ｐｍ （Ｓ，２Ｈ，ＣＨｔ ）．７
．３−７．５ Ｐ ｐｍ（ｍ，８８，Ｐｈ），８．７ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２８
，Ｐｙ）実施例４ ４−クロロベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
ドデシル）， ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ， Ｍｅ
）． ５．９ｐｐｍ（ｓ，２｝１，ＣＨｚ ），７．２
７．３ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５Ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ），９．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例３ ｐ−ｔ−７’チルベンジルクロライド、４−シアノビリ
ジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ１・リウ
ムを用いて、実施例１同様にしてＮ−（４−ｔ−プチル
ベンジル）−４−シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た． ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル）， １．３ｐｐｍ （ｓ， ９Ｈ， ｔ−Ｂ
ｕ）， ５．９Ｐ Ｐｍ （Ｓ，２Ｈ，ＣＨｔ ）．７
．３−７．５ Ｐ ｐｍ（ｍ，８８，Ｐｈ），８．７ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２８
，Ｐｙ）実施例４ ４−クロロベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ． ド
デシル），５．９ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨ寞），７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ．８Ｈ，Ｐｈ）．８．７ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ）実施例５ ４−ニトロベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−ニトロベンジル）−４−
シアノビリジニウムーｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５Ｈ， ドデシル）， ６．１ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ
， ＣＨｚ ）． ７．２ −７．３ｐｐｍ （ｍ，２
Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），７．
８ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．３ｐｐｍ （ｄ，
２Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９
．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）実施例６ ４−クロロベンジルクロライド、２−クロロピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例ｌ同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−２−
クロロビリジニウム−ｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ ： ０．６−１．５ ｐ ｐｍ
（ｍ， ２ ５Ｈ， ドデシル）．５．９ｐｐｍ
（ｓ，２８，ＣＨｚ ），７．２−７．３ｐｐｍ （ｍ
．６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），
＆２ｐｐｍ（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，
ＩＨ，Ｐｙ）．８．７ＰＰｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９
．３ｐｐｍ （ｄ， １Ｂ，Ｐｙ）実施例７ ４−メチルベンジルクロライド、４−ジメチルアミノピ
リジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムより、実施例ｌ同様にしてＮ−（４−メチルベンジル
）−４−ジメチルアミノピリジニウムーｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た。
デシル），５．９ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨ寞），７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ．８Ｈ，Ｐｈ）．８．７ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ）実施例５ ４−ニトロベンジルクロライド、４−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−ニトロベンジル）−４−
シアノビリジニウムーｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５Ｈ， ドデシル）， ６．１ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ
， ＣＨｚ ）． ７．２ −７．３ｐｐｍ （ｍ，２
Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），７．
８ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．３ｐｐｍ （ｄ，
２Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９
．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）実施例６ ４−クロロベンジルクロライド、２−クロロピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例ｌ同様にしてＮ−（４−クロロベンジル）−２−
クロロビリジニウム−ｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ ： ０．６−１．５ ｐ ｐｍ
（ｍ， ２ ５Ｈ， ドデシル）．５．９ｐｐｍ
（ｓ，２８，ＣＨｚ ），７．２−７．３ｐｐｍ （ｍ
．６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），
＆２ｐｐｍ（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，
ＩＨ，Ｐｙ）．８．７ＰＰｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９
．３ｐｐｍ （ｄ， １Ｂ，Ｐｙ）実施例７ ４−メチルベンジルクロライド、４−ジメチルアミノピ
リジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムより、実施例ｌ同様にしてＮ−（４−メチルベンジル
）−４−ジメチルアミノピリジニウムーｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．ｊｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．２
ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），５．３ｐｐｍ （ｓ，２
Ｈ，ＣＨ！ ），７．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），
７．２−７．３ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．３ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ）実施例８ ４−メチルベンジルクロライド、４−メチルビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−４−
メチルピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
デシル），２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．３．２
ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），５．３ｐｐｍ （ｓ，２
Ｈ，ＣＨ！ ），７．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），
７．２−７．３ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ），８．３ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ）実施例８ ４−メチルベンジルクロライド、４−メチルビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル）−４−
メチルピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル）．２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．７
ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），５．９ｐｐｍ （ｓ，２
１｛，ＣＨｚ ）．７．３ ７．５ｐｐｍ （ｍ，８
Ｈ，Ｐｈ），８．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．
０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例９ ペンジルクロライド、２−シアノビリジンおよびｐ−ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１同
様にしてＮ−ベンジルー２−シアノビリジニウムーＰ−
ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
デシル）．２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．７
ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），５．９ｐｐｍ （ｓ，２
１｛，ＣＨｚ ）．７．３ ７．５ｐｐｍ （ｍ，８
Ｈ，Ｐｈ），８．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．
０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例９ ペンジルクロライド、２−シアノビリジンおよびｐ−ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１同
様にしてＮ−ベンジルー２−シアノビリジニウムーＰ−
ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル）． ６．１ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ， ＣＨｇ
）， ７．３ −７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），
８．５ｐｐｍ （ｓ，Ｈ，Ｐｙ），８．９ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），９．５ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例ＩＯ ペンジルクロライド、２−クロロビリジンおよびｐ−ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１同
様にしてＮ−ベンジルー２−クロロビリジニウムーｐ−
ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
デシル）． ６．１ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ， ＣＨｇ
）， ７．３ −７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），
８．５ｐｐｍ （ｓ，Ｈ，Ｐｙ），８．９ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），９．５ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例ＩＯ ペンジルクロライド、２−クロロビリジンおよびｐ−ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、実施例１同
様にしてＮ−ベンジルー２−クロロビリジニウムーｐ−
ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），６．０ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７
．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．２ｐｐ
ｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ
）．８．７ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）．９．３ｐｐｍ
（ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例１１ ２−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（２−メチルベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ 一ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５Ｈ， ドデシル） ， ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３
Ｈ， Ｍｅ）． ６．０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨ．），
７．２−７．５ｐｐｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．３ＰＰｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ） 実施例１２ ２−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（２−クロロベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
デシル），６．０ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７
．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．２ｐｐ
ｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ
）．８．７ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）．９．３ｐｐｍ
（ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例１１ ２−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（２−メチルベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ 一ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５Ｈ， ドデシル） ， ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３
Ｈ， Ｍｅ）． ６．０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨ．），
７．２−７．５ｐｐｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．３ＰＰｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ） 実施例１２ ２−クロロベンジルクロライド、４−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（２−クロロベンジル）−４−
シアノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），６．１ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨ．）．７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）．８．７ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ）実施例ｌ３ ４−メチルベンジルクロライド、２−メチルピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ一（４−メチルベンジル）−２−
メチルピリジニウム−ｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５｝１， ドデシル）．２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，
Ｍｅ），２．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），５．８ｐ
ｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７．２−７．３ｐｐｍ
（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），８．０−８．１ ｐｐｍ （ｍ，２｝｛，Ｐｙ）
，８．５ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （
ｄ．Ｈ．Ｐｙ）実施例１４ ４−メトキシベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより
、実施例１同様にしてＮ一（４一メトキシベンジル）−
２−クロロピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５９ｐｍ （ｍ，
２５Ｈ． ドデシル）．３．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，
Ｍｅｎ）．５．９ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨ．）．７．０
−７．４ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）．８．２ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）
，８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ）．８．６ｐｐｍ （
ｔ，Ｈ．Ｐｙ）．９．２ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例１５ ４−メチルベンジルクロライド、２−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
Ｎ− （４−メチルベンジル）−２−シアノピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
デシル），６．１ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨ．）．７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ）．８．７ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｙ）実施例ｌ３ ４−メチルベンジルクロライド、２−メチルピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ一（４−メチルベンジル）−２−
メチルピリジニウム−ｐ −ドデシルベンゼンスルホネ
ートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２
５｝１， ドデシル）．２．３ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，
Ｍｅ），２．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），５．８ｐ
ｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７．２−７．３ｐｐｍ
（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐ
ｈ），８．０−８．１ ｐｐｍ （ｍ，２｝｛，Ｐｙ）
，８．５ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （
ｄ．Ｈ．Ｐｙ）実施例１４ ４−メトキシベンジルクロライド、２−クロロピリジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより
、実施例１同様にしてＮ一（４一メトキシベンジル）−
２−クロロピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホ
ネートを得た．ＮＭＲ：０．６−１．５９ｐｍ （ｍ，
２５Ｈ． ドデシル）．３．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，
Ｍｅｎ）．５．９ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨ．）．７．０
−７．４ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ）．７．５ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）．８．２ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）
，８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ）．８．６ｐｐｍ （
ｔ，Ｈ．Ｐｙ）．９．２ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 実施例１５ ４−メチルベンジルクロライド、２−シアノビリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
Ｎ− （４−メチルベンジル）−２−シアノピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシノレ）． ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ，
Ｍｅ）， ６．０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．
７．３−７．４ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）．８．５ｐｐｍ （ｓ，Ｈ，
Ｐｙ），８．９ｐｐｍ （ｄ，２１｛，Ｐｙ），９．４
ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ）実施例１６ ４−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル〉−２−
クロロピリジニウムーｐードデシルベンゼンスルホネー
トを得タ．ＮＭＲ ： ０．５−１．５ ｐ ｐｍ （
ｍ， ２ ５Ｈ， ドデシノレ）， ２．３ｐｐ
ｍ （ｓ， ３Ｈ， Ｍｅ）． ５．９ｐｐ一
（ｓ，２８，ＣＨｚ ），７．２−７．３ ｐ ｐｍ
（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ
）．８．２ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ
（ｄ，Ｈ，Ｐｙ）．８．７ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）．
９．３ｐｐｍ （ｄ，Ｈ．Ｐｙ） 実施例１７ ２−クロロー６−フルオローベンジルクロライド、４−
シアノビリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムより、Ｎ−（２−クロロー６−フルオローベ
ンジル）−４−シアノビリジニウムーｐ−ドデシルベン
ゼンスルホネートを得た。
デシノレ）． ２．３ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ，
Ｍｅ）， ６．０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．
７．３−７．４ｐｐｍ （ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐ
ｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ）．８．５ｐｐｍ （ｓ，Ｈ，
Ｐｙ），８．９ｐｐｍ （ｄ，２１｛，Ｐｙ），９．４
ｐｐｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ）実施例１６ ４−メチルベンジルクロライド、２−クロロピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
実施例１同様にしてＮ−（４−メチルベンジル〉−２−
クロロピリジニウムーｐードデシルベンゼンスルホネー
トを得タ．ＮＭＲ ： ０．５−１．５ ｐ ｐｍ （
ｍ， ２ ５Ｈ， ドデシノレ）， ２．３ｐｐ
ｍ （ｓ， ３Ｈ， Ｍｅ）． ５．９ｐｐ一
（ｓ，２８，ＣＨｚ ），７．２−７．３ ｐ ｐｍ
（ｍ，６Ｈ，Ｐｈ），７．５ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｈ
）．８．２ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ
（ｄ，Ｈ，Ｐｙ）．８．７ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐｙ）．
９．３ｐｐｍ （ｄ，Ｈ．Ｐｙ） 実施例１７ ２−クロロー６−フルオローベンジルクロライド、４−
シアノビリジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムより、Ｎ−（２−クロロー６−フルオローベ
ンジル）−４−シアノビリジニウムーｐ−ドデシルベン
ゼンスルホネートを得た。
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），６．１ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．７
．３−７．６ｐｐｍ （ｍ，７８，Ｐｈ）．８．７ｐｐ
ｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．３ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，
Ｐｙ）実施例１８ ２−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
Ｎ− （２−メチルベンジル）一２一シアノピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た． ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），２．４ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．６．１
ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７．０−７．５ｐｐ
ｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ），８．５ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐ
ｙ），８．９ｐｐｍ （ｍ．２Ｈ，Ｐｙ），９．１ｐｐ
ｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 同様にして以下の化合物を合戒した。
デシル），６．１ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ）．７
．３−７．６ｐｐｍ （ｍ，７８，Ｐｈ）．８．７ｐｐ
ｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）．９．３ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，
Ｐｙ）実施例１８ ２−メチルベンジルクロライド、２−シアノピリジンお
よびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムより、
Ｎ− （２−メチルベンジル）一２一シアノピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネートを得た． ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ，２５Ｈ， ド
デシル），２．４ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）．６．１
ｐｐｍ （ｓ，２Ｈ，ＣＨｚ ），７．０−７．５ｐｐ
ｍ （ｍ，８Ｈ，Ｐｈ），８．５ｐｐｍ （ｔ，Ｈ，Ｐ
ｙ），８．９ｐｐｍ （ｍ．２Ｈ，Ｐｙ），９．１ｐｐ
ｍ （ｄ，Ｈ，Ｐｙ） 同様にして以下の化合物を合戒した。
Ｎ−ベンジル−４−シアノビリジニウムーｐ−ドデシル
ベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−シアノピリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート；Ｎ一（４−メチ
ルベンジル）一ビリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート； Ｎ−ベンジル−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシル
ベンゼンスルホネート； Ｎ−（２．４−ジクロロベンジル）−４−シアノピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ− （４−ニトロベンジル）−２−メチルピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート；Ｎ−（２−メ
チルベンジル）−４−クロロビリジニウム−ｐ−１−ル
エンスルホネート；Ｎ−（４−メトキシベンジル）一ピ
リジニウムーｐ一トルエンスルホネート； Ｎ−ペンジルピリジニウムーＰ−ドデシルベンゼンスル
ホネート 実施例ｌ９ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）一ピリジニウムーｐ
−ドデシルベンゼンスルフオネートの合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド，ピリジン及びｐ
−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムより実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
ベンゼンスルホネート； Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−シアノピリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート；Ｎ一（４−メチ
ルベンジル）一ビリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート； Ｎ−ベンジル−４−シアノピリジニウム−ｐ−ドデシル
ベンゼンスルホネート； Ｎ−（２．４−ジクロロベンジル）−４−シアノピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート； Ｎ− （４−ニトロベンジル）−２−メチルピリジニウ
ムーｐ−ドデシルベンゼンスルホネート；Ｎ−（２−メ
チルベンジル）−４−クロロビリジニウム−ｐ−１−ル
エンスルホネート；Ｎ−（４−メトキシベンジル）一ピ
リジニウムーｐ一トルエンスルホネート； Ｎ−ペンジルピリジニウムーＰ−ドデシルベンゼンスル
ホネート 実施例ｌ９ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）一ピリジニウムーｐ
−ドデシルベンゼンスルフオネートの合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド，ピリジン及びｐ
−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムより実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ， ２５１｛， ｄｏ
ｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．
７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．０
−８．２ｐｐｍ （ｔ，２Ｈ，Ｐｙ），８．５−８．８
ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），９．０−９．２ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）実施例２０ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−シアノビリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合戒 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−シアノピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た． この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
ｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．
７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．０
−８．２ｐｐｍ （ｔ，２Ｈ，Ｐｙ），８．５−８．８
ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），９．０−９．２ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ）実施例２０ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−シアノビリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合戒 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−シアノピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムよ
り、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た． この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．６−１．５ ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ，
ｄｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，！ｌ）Ｈ，Ｐｈ），８
．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．４ｐＰｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２ｌ Ｎ一（α．α−ジメチルベンジル）−２−クロロピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合戒 α．α−ジメチルベンジルクロライド、２−クロロピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
ｄｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，！ｌ）Ｈ，Ｐｈ），８
．７ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．４ｐＰｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２ｌ Ｎ一（α．α−ジメチルベンジル）−２−クロロピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合戒 α．α−ジメチルベンジルクロライド、２−クロロピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．６−１．５ Ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５Ｈ， ｄ
ｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．２
ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｉ
Ｈ，Ｐｙ）．８．７ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９．
３ｐｐｍ （ｄ．ＩＨ．Ｐｙ）実施例２２ Ｎ一（α，α−ジメチルベンジル）−２−メチルビリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−メチルピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た． この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
ｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．７．３−７．５ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．２
ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，Ｉ
Ｈ，Ｐｙ）．８．７ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９．
３ｐｐｍ （ｄ．ＩＨ．Ｐｙ）実施例２２ Ｎ一（α，α−ジメチルベンジル）−２−メチルビリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−メチルピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た． この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．６−１．５ Ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５Ｈ， ｄ
ｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．２．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），７．３−７．
５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．０−８．１ ｐ
ｐｍ （ｍ． ２Ｈ． Ｐｙ） ． ８．
５ｐｐｍ（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，
ＩＨ，Ｐｙ）実施例２３ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）−２−シアノピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−シアノビリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
ｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ
）．２．８ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），７．３−７．
５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．０−８．１ ｐ
ｐｍ （ｍ． ２Ｈ． Ｐｙ） ． ８．
５ｐｐｍ（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，
ＩＨ，Ｐｙ）実施例２３ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）−２−シアノピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α，α−ジメチルベンジルクロライド、２−シアノビリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した．０．６
−１．５ ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌＬ ２．１ ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），
７．３ ７．５ＰＰｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．５ｐ
ｐｍ （ｍ，ＩＨ，Ｐｙ）．８．９ｐｐｍ （ｍ．２８
，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｍ，ＩＨ，Ｐｙ） 実施例２４ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
−１．５ ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌＬ ２．１ ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），
７．３ ７．５ＰＰｍ（ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．５ｐ
ｐｍ （ｍ，ＩＨ，Ｐｙ）．８．９ｐｐｍ （ｍ．２８
，Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｍ，ＩＨ，Ｐｙ） 実施例２４ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピリ
ジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．’６−１．５ ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ，
ｄｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍ
ｅ）．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），７．３−７
．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．１ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２５ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアも
ノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチルア
ミノピリジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナ
トリウムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得
た。
ｄｏｄｅｃｙｌ）． ２．１ ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍ
ｅ）．２．７ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），７．３−７
．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．１ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２５ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアも
ノピリジニウムーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合威 α，α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチルア
ミノピリジン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナ
トリウムより、実施例１と同様の方法で表記化合物を得
た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した．０．６
−１．５ ９ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．３
．２ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．７．０ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｊ｛
，Ｐｈ），８．４ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２６ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）一ピリジニウム−ｐ
−｝ルエンスルフォネートの合或α．α−ジメチルベン
ジルクロライド、ピリジン及びＰ−１ルエンスルフォン
酸ナトリウムより、実施例ｌと同様の方法で表記化合物
を得た。
−１．５ ９ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）． ２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．３
．２ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．７．０ｐｐｍ （ｄ
，２Ｈ，Ｐｙ），７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｊ｛
，Ｐｈ），８．４ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例２６ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）一ピリジニウム−ｐ
−｝ルエンスルフォネートの合或α．α−ジメチルベン
ジルクロライド、ピリジン及びＰ−１ルエンスルフォン
酸ナトリウムより、実施例ｌと同様の方法で表記化合物
を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した．２．１
ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐｍ （ｓ，３
Ｈ，Ｍｅ），７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ
），８．０−８．２ｉ）Ｐｍ（ｔ，２Ｈ．ＰＶ）．８．
５−８．８ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９．０−９．
２ｐｐｍ （ｄ．２｝１，Ｐｙ） 実施例２７ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウムーｐ一トルエンスルフォネートの合或 α．α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピリ
ジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウムより、実
施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐｍ （ｓ，３
Ｈ，Ｍｅ），７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ
），８．０−８．２ｉ）Ｐｍ（ｔ，２Ｈ．ＰＶ）．８．
５−８．８ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ，Ｐｙ）．９．０−９．
２ｐｐｍ （ｄ．２｝１，Ｐｙ） 実施例２７ Ｎ−（α．α−ジメチルベンジル）−４−メチルピリジ
ニウムーｐ一トルエンスルフォネートの合或 α．α−ジメチルベンジルクロライド、４−メチルピリ
ジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウムより、実
施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ）．２．３ｐｐｍ （
ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．７Ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．１
ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ）実施例２８ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアご
ノビリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合或 α．α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチルア
ミノピリジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），２．７Ｐｐｍ （ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）
，７．３−７．５ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．１
ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），９．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ
，Ｐｙ）実施例２８ Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ジメチルアご
ノビリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合或 α．α−ジメチルベンジルクロライド、４−ジメチルア
ミノピリジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウム
より、実施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
２．１ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ，Ｍｅ），２．３ｐｐｍ （
ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．２ｐｐｍ （ｓ，６１｛，Ｍｅ
），７．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），７．３−７．
５ｐｐｍ（ｍ．９Ｈ，Ｐｈ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，２
Ｈ，Ｐｙ）実施例２９ Ｎ−（α−メチルベンジル）−４−シアノビリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合威 α−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン及
びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実
施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
ｓ，３Ｈ，Ｍｅ），３．２ｐｐｍ （ｓ，６１｛，Ｍｅ
），７．０ｐｐｍ （ｄ，２Ｈ，Ｐｙ），７．３−７．
５ｐｐｍ（ｍ．９Ｈ，Ｐｈ）．８．４ｐｐｍ （ｄ，２
Ｈ，Ｐｙ）実施例２９ Ｎ−（α−メチルベンジル）−４−シアノビリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合威 α−メチルベンジルクロライド、４−シアノピリジン及
びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実
施例ｌと同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した．０．６
−１．５ Ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）． １．７ｐｐｍ （ｄ，３Ｈ，Ｍｅ），
４．８−４．９ｐｐｍ（ｑ，ＩＨ，ＣＨ），７．３−７
．６ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ
．２Ｈ．Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ・，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例３０ Ｎ一（α−メチルベンジル）−２−クロロピリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α−メチルベンジルクロライド、２−クロロビリシン及
びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実
施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
−１．５ Ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ， ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）． １．７ｐｐｍ （ｄ，３Ｈ，Ｍｅ），
４．８−４．９ｐｐｍ（ｑ，ＩＨ，ＣＨ），７．３−７
．６ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ），８．７ｐｐｍ （ｄ
．２Ｈ．Ｐｙ）．９．４ｐｐｍ （ｄ・，２Ｈ，Ｐｙ） 実施例３０ Ｎ一（α−メチルベンジル）−２−クロロピリジニウム
ーｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合或 α−メチルベンジルクロライド、２−クロロビリシン及
びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムより実
施例１と同様の方法で表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
０．６−１．５ ｐ ｐｍ （ｍ， ２ ５ Ｈ，
ｄｏｄｅｃｙｌ）， １．７ｐｐｍ （ｄ，３Ｈ，Ｍ
ｅ）．４．８−４．９ｐｐｍ（ｑ．ＬＨ，ＣＨ），７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．２ｐｐｍ
（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，ＩＨ，Ｐ
ｙ），８．７ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ．Ｐｙ）．９．３ｐｐ
ｍ （ｄ，ＩＨ，Ｐｙ）実施例３ｌ Ｎ− （ｐ−メチルーα−メチルベンジル）−２−メチ
ルビリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合或 ｐ−メチルーα−メチルベンジルクロライド、２−メチ
ルビリジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウムよ
り表記化合物を得た。
ｄｏｄｅｃｙｌ）， １．７ｐｐｍ （ｄ，３Ｈ，Ｍ
ｅ）．４．８−４．９ｐｐｍ（ｑ．ＬＨ，ＣＨ），７．
３−７．６ｐｐｍ （ｍ，９Ｈ，Ｐｈ）．８．２ｐｐｍ
（ｔ，ＩＨ，Ｐｙ），８．４ｐｐｍ （ｄ，ＩＨ，Ｐ
ｙ），８．７ｐｐｍ （ｔ，ＩＨ．Ｐｙ）．９．３ｐｐ
ｍ （ｄ，ＩＨ，Ｐｙ）実施例３ｌ Ｎ− （ｐ−メチルーα−メチルベンジル）−２−メチ
ルビリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネートの合或 ｐ−メチルーα−メチルベンジルクロライド、２−メチ
ルビリジン及びＰ−｝ルエンスルフォン酸ナトリウムよ
り表記化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の新規ベンジルピリジニウムスルホネート。 式中Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３およびＲ＿６は水素、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキ
ルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバ
モイルであり、Ｒ＿４およびＲ＿５は水素、アルキルま
たはハロゲンであり、Ｒ＿７は水素またはアルキルであ
る。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339046A JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-52674 | 1989-03-03 | ||
| JP5267489 | 1989-03-03 | ||
| JP1339046A JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320261A true JPH0320261A (ja) | 1991-01-29 |
| JP2964092B2 JP2964092B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=26393306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339046A Expired - Fee Related JP2964092B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-12-26 | 新規なベンジルピリジニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964092B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5996793A (en) * | 1997-04-15 | 1999-12-07 | Cycolor Systems Co., Ltd. | Method of storing and kit containing dry image-forming material |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP1339046A patent/JP2964092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5996793A (en) * | 1997-04-15 | 1999-12-07 | Cycolor Systems Co., Ltd. | Method of storing and kit containing dry image-forming material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2964092B2 (ja) | 1999-10-18 |
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