JP2952496B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JP2952496B2 JP2952496B2 JP26361489A JP26361489A JP2952496B2 JP 2952496 B2 JP2952496 B2 JP 2952496B2 JP 26361489 A JP26361489 A JP 26361489A JP 26361489 A JP26361489 A JP 26361489A JP 2952496 B2 JP2952496 B2 JP 2952496B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、抗潰瘍作用を有する化合物として公知であ
るスルフェンアミド誘導体を含有してなる抗菌剤に関す
る。
るスルフェンアミド誘導体を含有してなる抗菌剤に関す
る。
従来の技術 キャンピロバクター（Campylobacter）属菌は、動物
の胃腸管障害の病原菌として知られている。たとえば、
キャンピロバクター・ピロリ（C.pylori）は胃炎および
消化性潰瘍患者の病変から高率に検出されていることか
ら胃炎および消化性潰瘍とC.pyloriとの因果関係の存在
が推測されている。［メディカル・イングリッシュ（Me
dical English）,May'88,第４頁参照］ これまでにキャンピロバクター属菌による感染症に対
して、抗生物質，硝酸ビスマス，抗潰瘍剤（シメチジ
ン，ラニチジン等）などの投与検討されているいまだ実
用化されるに至っていない。
の胃腸管障害の病原菌として知られている。たとえば、
キャンピロバクター・ピロリ（C.pylori）は胃炎および
消化性潰瘍患者の病変から高率に検出されていることか
ら胃炎および消化性潰瘍とC.pyloriとの因果関係の存在
が推測されている。［メディカル・イングリッシュ（Me
dical English）,May'88,第４頁参照］ これまでにキャンピロバクター属菌による感染症に対
して、抗生物質，硝酸ビスマス，抗潰瘍剤（シメチジ
ン，ラニチジン等）などの投与検討されているいまだ実
用化されるに至っていない。
発明が解決しようとする課題 上記したように、いまなおキャンピロバクター属菌に
対する抗菌剤については実用化されるに至っていない。
そこで本発明者らは、キャンピロバクター属菌に対する
抗菌剤について鋭意検討した結果、本発明を完成した。
対する抗菌剤については実用化されるに至っていない。
そこで本発明者らは、キャンピロバクター属菌に対する
抗菌剤について鋭意検討した結果、本発明を完成した。
課題を解決するための手段 本発明は、式（Ｉ） 〔式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、R1
およびR2は同一または異なって水素またはメチルを、R3
は置換されていてもよい炭化水素残基を、X-はアニオン
をそれぞれ示す。〕で表される化合物（Ｉ）を含有して
なる抗菌剤を提供するものである。
およびR2は同一または異なって水素またはメチルを、R3
は置換されていてもよい炭化水素残基を、X-はアニオン
をそれぞれ示す。〕で表される化合物（Ｉ）を含有して
なる抗菌剤を提供するものである。
（Ｉ）式中、置換されてもよいベンゼン環における置
換基としては、炭素数１ないし３のアルキル基，アルコ
キシ基，フッ素されたアルキル基が好ましく、それらの
置換基の例としてメチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル等が挙げられる。R3で示される置換されていてもよい
炭化水素残基における炭化水素残基としては、炭素数１
ないし６の直接もしくは分枝したアルキル基，アルケニ
ル基，アルキニル基が好ましく、アルキル基の例とし
て、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル，ブチ
ル,1−メチルプロピル,2−メチルプロピル,t−ブチル，
ペンチル,2−メチルブチル，ヘキシル,4−メチルペンチ
ル，等が挙げられ、アルケニル基の例としてビニル,2−
プロぺニル,2−ブテニル,3−ブテニル,2−メチル−２−
プロペニル,2−ペンテニル,3−ペンテニル,4−ペンテニ
ル,2−メチル−２−ブテニル,3−メチル−２−ブテニ
ル,2−ヘキセニル,3−ヘキセニル,4−ヘキセニル,5−ヘ
キセニル,3−メチル−２−ペンテニル,4−メチル−３−
ペンテニル等が挙げられ、アルキニル基の例としてエチ
ニル,2−プロピニル,1−メチル−２−プロピニル,2−ブ
チニル,3−ブチニル,1−メチル−２−ブチニル,2−ペン
チニル,3−ペンチニル,4−ペンチニル,2−メチル−３−
ペンチニル,2−ヘキシニル等が挙げられる。置換基とし
ては、炭素数１ないし３のアルコキシ基が挙げられる。
置換の数のフッ素の場合１ないし8,アルコキシ基の場合
１ないし２であり、その置換された化合物の例として2,
2,2−トリフルオロエチル,2,2,3,3,3−ペンタフルオプ
ロピル,2,2,3,3−テトラフルオロプロピル,1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−２−プロピル,2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブチル,2,2,3,3,4,4,−ヘキサフルオロブチ
ル,2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル,2,2,3,
3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル，シス−２−フル
オロ−２−ブテニル,2,2,3,4,4−ペンタフルオロ−３−
ブテニル,1,1,1−トリヌルオロ−３−ペンチン−２−イ
ル，メトキシメチル，エトキシメチル，プロポキシエチ
ル,2−メトキシプロピル,3−メトキシプロピル,3−エト
キシプロピル,4−メトキシブチル，トランス−３−メト
キシ−２−プロペニル，トランス−３−メトキシ−２−
ブテニル,4−メトキシ−２−ブチル等が挙げられる。
換基としては、炭素数１ないし３のアルキル基，アルコ
キシ基，フッ素されたアルキル基が好ましく、それらの
置換基の例としてメチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル等が挙げられる。R3で示される置換されていてもよい
炭化水素残基における炭化水素残基としては、炭素数１
ないし６の直接もしくは分枝したアルキル基，アルケニ
ル基，アルキニル基が好ましく、アルキル基の例とし
て、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル，ブチ
ル,1−メチルプロピル,2−メチルプロピル,t−ブチル，
ペンチル,2−メチルブチル，ヘキシル,4−メチルペンチ
ル，等が挙げられ、アルケニル基の例としてビニル,2−
プロぺニル,2−ブテニル,3−ブテニル,2−メチル−２−
プロペニル,2−ペンテニル,3−ペンテニル,4−ペンテニ
ル,2−メチル−２−ブテニル,3−メチル−２−ブテニ
ル,2−ヘキセニル,3−ヘキセニル,4−ヘキセニル,5−ヘ
キセニル,3−メチル−２−ペンテニル,4−メチル−３−
ペンテニル等が挙げられ、アルキニル基の例としてエチ
ニル,2−プロピニル,1−メチル−２−プロピニル,2−ブ
チニル,3−ブチニル,1−メチル−２−ブチニル,2−ペン
チニル,3−ペンチニル,4−ペンチニル,2−メチル−３−
ペンチニル,2−ヘキシニル等が挙げられる。置換基とし
ては、炭素数１ないし３のアルコキシ基が挙げられる。
置換の数のフッ素の場合１ないし8,アルコキシ基の場合
１ないし２であり、その置換された化合物の例として2,
2,2−トリフルオロエチル,2,2,3,3,3−ペンタフルオプ
ロピル,2,2,3,3−テトラフルオロプロピル,1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−２−プロピル,2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブチル,2,2,3,3,4,4,−ヘキサフルオロブチ
ル,2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル,2,2,3,
3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル，シス−２−フル
オロ−２−ブテニル,2,2,3,4,4−ペンタフルオロ−３−
ブテニル,1,1,1−トリヌルオロ−３−ペンチン−２−イ
ル，メトキシメチル，エトキシメチル，プロポキシエチ
ル,2−メトキシプロピル,3−メトキシプロピル,3−エト
キシプロピル,4−メトキシブチル，トランス−３−メト
キシ−２−プロペニル，トランス−３−メトキシ−２−
ブテニル,4−メトキシ−２−ブチル等が挙げられる。
X-で表わされるアニオンとしては、Cl-,Br-,I-,S
O4 2-,CH3SO3 -,BF4 -, PO4 3-,ClO4 -,PF6 -またはAuCl4 -などが挙げられる。
O4 2-,CH3SO3 -,BF4 -, PO4 3-,ClO4 -,PF6 -またはAuCl4 -などが挙げられる。
化合物（Ｉ）は公知の方法、たとえばヨーロッパ特許
第171372号およびヨーロッパ特許第233760号公開公報に
開示さてた方法またはそれに準じた方法により製造でき
る。
第171372号およびヨーロッパ特許第233760号公開公報に
開示さてた方法またはそれに準じた方法により製造でき
る。
次に、本発明の化合物（Ｉ）の抗菌作用について実施
例を挙げて説明する。
例を挙げて説明する。
実施例 日本化学療法学会標準法に基づく、寒天平板希釈法
［ケモセラピー（Chemotherapy）,Jan.'81,第76頁参
照］に準じて、 2,4−ジメチル−3,9−ジメトキシ−5H−ピリド
［１′,2,′:4,5］［1,2,4］チアジアジノ［2,3−ａ］
ベンツイミダゾール−13−イウムテトラフルオロボレー
ト（化合物1A）と2,4−ジメチル−3,10−ジメトキシ−
５Ｈ−ピリド［１′,2′:4,5］［1,2,4］チアジアジノ
［2,3−ａ］ベンツイミダゾール−13−イウム テトラ
フルオロボレート（化合物1B）との混合物（化合物1A＋
1B），および ４−メチル−３−（2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ）−５Ｈ−ピリド［１′,2′:4,5］［1,2,
4］チアジアジノ［2,3−ａ］ベンツイミダゾール−13−
イウム テトラフルオロボレート（化合物２）の最小発
育阻止濃度（Minimum Inhibitory Concentration,MIC）
を求めた。平板当たりの寒天培地量は20mlとした。
［ケモセラピー（Chemotherapy）,Jan.'81,第76頁参
照］に準じて、 2,4−ジメチル−3,9−ジメトキシ−5H−ピリド
［１′,2,′:4,5］［1,2,4］チアジアジノ［2,3−ａ］
ベンツイミダゾール−13−イウムテトラフルオロボレー
ト（化合物1A）と2,4−ジメチル−3,10−ジメトキシ−
５Ｈ−ピリド［１′,2′:4,5］［1,2,4］チアジアジノ
［2,3−ａ］ベンツイミダゾール−13−イウム テトラ
フルオロボレート（化合物1B）との混合物（化合物1A＋
1B），および ４−メチル−３−（2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ）−５Ｈ−ピリド［１′,2′:4,5］［1,2,
4］チアジアジノ［2,3−ａ］ベンツイミダゾール−13−
イウム テトラフルオロボレート（化合物２）の最小発
育阻止濃度（Minimum Inhibitory Concentration,MIC）
を求めた。平板当たりの寒天培地量は20mlとした。
被験化合物をジメチルスルホキシドに10mg/mlに溶解
し、減菌水で10倍希釈することにより1mg/ml濃度の化合
物溶液を調製後、減菌水でさらに２段階希釈した。該希
釈液2mlに７％馬脱繊維血液（日本生物センター製）を
含むBrucella agar（BBL Microbiology Systems,Becto
n Dicknson and Co.Cockeysruilie,MD21030）18mlを加
え、測定用平板培地を作成した。
し、減菌水で10倍希釈することにより1mg/ml濃度の化合
物溶液を調製後、減菌水でさらに２段階希釈した。該希
釈液2mlに７％馬脱繊維血液（日本生物センター製）を
含むBrucella agar（BBL Microbiology Systems,Becto
n Dicknson and Co.Cockeysruilie,MD21030）18mlを加
え、測定用平板培地を作成した。
被験菌株は10％馬血清含有Brucella broth（BBL）中
凍結保存（−80℃）菌液を融解し、７％馬脱繊維血液を
含むBrucella agar斜面培地に塗抹後、充分に水分を含
んだスポンジ片とCampy PakTM（BBL）とを入れた嫌気性
菌用培養ジャー中で37℃、３日間培養した。接種菌液は
斜面培地上に生育した集落をかきとり、Bruculla broth
中に、一般細菌を108CFU/ml懸濁したときと同程度の濁
度になるように懸濁することにより調製した。本接種菌
液を１白金耳ずつ測定用平板培地上に画線塗抹し、前培
養の場合と同一の条件下で培養した。３日間培養後、菌
の発育の有無を肉眼的に判定し、MIC（単位：μg/ml）
を求めた。その結果を第１表に示す。
凍結保存（−80℃）菌液を融解し、７％馬脱繊維血液を
含むBrucella agar斜面培地に塗抹後、充分に水分を含
んだスポンジ片とCampy PakTM（BBL）とを入れた嫌気性
菌用培養ジャー中で37℃、３日間培養した。接種菌液は
斜面培地上に生育した集落をかきとり、Bruculla broth
中に、一般細菌を108CFU/ml懸濁したときと同程度の濁
度になるように懸濁することにより調製した。本接種菌
液を１白金耳ずつ測定用平板培地上に画線塗抹し、前培
養の場合と同一の条件下で培養した。３日間培養後、菌
の発育の有無を肉眼的に判定し、MIC（単位：μg/ml）
を求めた。その結果を第１表に示す。
実験例から明らかなように、化合物1A,1Bの混合物お
よび化合物２はそれぞれキャンピロバクター属菌に対し
て抗菌作用を示す。
よび化合物２はそれぞれキャンピロバクター属菌に対し
て抗菌作用を示す。
このように、化合物（Ｉ）は、抗菌作用、特にpH3以
下で生育可能な菌（例、キャンピロバクター・ピロリ
等）に対して抗菌作用を示し、哺乳動物（例、マウス、
ラット、ウサギ、イヌ、ヒトなど）のキャンピロバクタ
ー属菌感染症（例、下痢，食中毒等）の治療に用いるこ
とができる。
下で生育可能な菌（例、キャンピロバクター・ピロリ
等）に対して抗菌作用を示し、哺乳動物（例、マウス、
ラット、ウサギ、イヌ、ヒトなど）のキャンピロバクタ
ー属菌感染症（例、下痢，食中毒等）の治療に用いるこ
とができる。
化合物（Ｉ）該感染症の治療に抗菌剤として用いるに
は、たとえば化合物（Ｉ）を薬理学的に許容され得る担
体、希釈剤などと混合し、カプセル剤，錠剤，顆粒剤な
どの剤型にして経口的に投与することができる。その投
与量は、成人男子に対して約0.2〜200mg/kg/日，好まし
くは約２〜20mg/kg/日である。
は、たとえば化合物（Ｉ）を薬理学的に許容され得る担
体、希釈剤などと混合し、カプセル剤，錠剤，顆粒剤な
どの剤型にして経口的に投与することができる。その投
与量は、成人男子に対して約0.2〜200mg/kg/日，好まし
くは約２〜20mg/kg/日である。
実施例 次に本発明を、実施例を挙げてより具体的に説明する
が、これらにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
が、これらにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
実施例１ ノンパレル（ショ糖75重量部をコーンスターチ25重量
部で自体公知の方法でコーティングした糖核、20〜28メ
ッシュ）1650gをCF装置（CF−360,フロイント社製，日
本）に入れ、ローター回転数を250rpmとし、室温でヒド
ロキシプロピルセルロース溶液（２％（W/V））1050mg
を30ml/minで噴霧しながらあらかじめ混和して得られた
下記組成の散布剤１、次いで散布剤２を、60g/minで散
布コーティングし、40℃,16時間真空乾燥し、丸篩を用
いて14〜32メッシュの球形有核顆粒を得た。
部で自体公知の方法でコーティングした糖核、20〜28メ
ッシュ）1650gをCF装置（CF−360,フロイント社製，日
本）に入れ、ローター回転数を250rpmとし、室温でヒド
ロキシプロピルセルロース溶液（２％（W/V））1050mg
を30ml/minで噴霧しながらあらかじめ混和して得られた
下記組成の散布剤１、次いで散布剤２を、60g/minで散
布コーティングし、40℃,16時間真空乾燥し、丸篩を用
いて14〜32メッシュの球形有核顆粒を得た。
［散布剤１］ 化合物（２） 450g 炭酸マグネシウム 336g グラニウ糖 297g コーンスターチ 300g Ｌ−HPC 354g （ヒドロキシプロポキシル基置換度:10.0〜13.0％（W/
W），平均粒子径30μｍ以下） ［散布剤２］ グラニウ糖 300g コーンスターチ 246g Ｌ−HPC（前記と同様のもの） 246g 得られた顆粒3800gを流動層コーティング機（大河原
社製，日本）に入れ、送風65℃，品温40℃にコントロー
ルし、下記組成の陽溶性フィルム液を50ml/minで噴霧し
て腸溶性コーティングを行い、腸溶性有核顆粒を得た。
W），平均粒子径30μｍ以下） ［散布剤２］ グラニウ糖 300g コーンスターチ 246g Ｌ−HPC（前記と同様のもの） 246g 得られた顆粒3800gを流動層コーティング機（大河原
社製，日本）に入れ、送風65℃，品温40℃にコントロー
ルし、下記組成の陽溶性フィルム液を50ml/minで噴霧し
て腸溶性コーティングを行い、腸溶性有核顆粒を得た。
該顆粒にタルクおよび軽質無水ケイ酸を混合し、カプ
セル充填機（パークデービス社製，米国）を用いて１号
硬カプセルに充填しカプセル剤を製造した。
セル充填機（パークデービス社製，米国）を用いて１号
硬カプセルに充填しカプセル剤を製造した。
［腸溶性フィルム液］ オイドラギットL30D−55 2018（固定分650g） タルク 182g ポリエチレングリコール6000 60g 酸化チタン 60g ツイーン80 27g 水 4230ml ［１カプセル中の組成］ 腸溶性顆粒 368.8mg 化合物（２） 30.0mg 炭酸マグネシウム 22.4mg ノンパレル 110.0mg グラニウ糖 39.8mg コーンスターチ 36.4mg Ｌ−HPC 40.0mg ヒドロキシプロピルセルロース 1.4mg オイドラギットL30D−55 44.6mg タルク 13.4mg ポリエチレングリコール6000 4.4mg 酸化チタン 4.4mg ツイーン 802.0mg タルク 0.6mg 軽質無水ケイ酸 0.6mg １号カプセル 79.0mg 計 449.0mg 成人男子１日あたり、該カプセル剤１カプセルを毎食
後服用する。
後服用する。
発明の効果 本発明と化合物（Ｉ）およびその塩は、優れた抗菌作
用、特にキャンピロバクター・ピロリに対して抗菌作用
を示すので、それに起因する感染症の予防または治療に
用いられる。
用、特にキャンピロバクター・ピロリに対して抗菌作用
を示すので、それに起因する感染症の予防または治療に
用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−7281（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−205077（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−277392（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−49792（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−49781（ＪＰ，Ａ) 医学のあゆみ 第150巻 12号 773頁 （1989) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 31/54 C07D 513/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】式 〔式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、R1
およびR2は同一または異なって水素またはメチルを、R3
は置換されていてもよい炭化水素残基を、X-はアニオン
をそれぞれ示す。〕で表される化合物を含有してなる抗
菌剤。 - 【請求項２】Ａ環が無置換のベンゼン環である請求項１
記載の抗菌剤。 - 【請求項３】R3がフッ素またはC1-3アルコキシ基で置換
されていてもよいC1-6アルキル、C2-6アルケニル基であ
る請求項１記載の抗菌剤。 - 【請求項４】X-がCl-、Br-、I-、SO4 2-、CH3SO3 -、B
F4 -、 PO4 3-、ClO4 -、PF6 -またはAuCl4 -である請求項１記載の
抗菌剤。 - 【請求項５】R1がメチル基、R2が水素原子、R3が2,2,2
−トリフルオロエチルであり、環Ａが無置換のベンゼン
環である請求項１記載の抗菌剤。 - 【請求項６】キャンピロバクター属菌感染症治療剤であ
る請求項１記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26361489A JP2952496B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26361489A JP2952496B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127735A JPH03127735A (ja) | 1991-05-30 |
| JP2952496B2 true JP2952496B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=17391984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26361489A Expired - Lifetime JP2952496B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2952496B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012965A1 (en) * | 1994-10-20 | 1996-05-02 | Genelabs Diagnostics Pte Ltd. | Helicobacter pylori diagnostic methods and kits |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP26361489A patent/JP2952496B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 医学のあゆみ 第１５０巻 １２号 ７７３頁（１９８９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03127735A (ja) | 1991-05-30 |
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