JP2951506B2 - ポリウレタン樹脂組成物および外科用キャスティングテープ - Google Patents

ポリウレタン樹脂組成物および外科用キャスティングテープ

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JP2951506B2 JP5150206A JP15020693A JP2951506B2 JP 2951506 B2 JP2951506 B2 JP 2951506B2 JP 5150206 A JP5150206 A JP 5150206A JP 15020693 A JP15020693 A JP 15020693A JP 2951506 B2 JP2951506 B2 JP 2951506B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤、シーラント、
塗料および外科用キャスティングテープとして有用な、
一液型の湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタンはその優れた特性か
ら極めて幅広く利用されている。例えば塗料、シーラン
ト、接着剤、人工皮革、ロール、エラストマーなどが例
示される。なかでも一液型の湿気硬化性ポリウレタン樹
脂は二液型のポリウレタン樹脂に比べて使用前に計量、
混合をする必要がなく、取り扱いが容易で、計量ミスや
混合不十分による物性の発現ムラがないという特徴があ
り、塗料、接着剤、シーラントや外科用のキャスティン
グテープに用いられている。焼石膏を目の粗いガーゼに
含浸させたギブス包帯に代わる種々の利点を持つものと
して、湿気硬化性のポリウレタン樹脂組成物をガラス繊
維その他の素材からなる柔軟性の基質に塗布した、キャ
スティングテープを患部に巻き付け、ポリウレタン樹脂
を水分と反応させて硬化させる水硬性キャスティングテ
ープが知られている。この水硬性キャスティングテープ
に使用するポリウレタン樹脂組成物としては芳香族ポリ
イソシアネートおよびポリオールからなるポリウレタン
プレポリマーが知られている（特開昭54−100181号公
報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この硬化性を調整する
ために触媒が用いられるが、触媒の添加は一般に湿気硬
化性ポリウレタン樹脂組成物の貯蔵安定性を悪くするた
め、触媒、安定剤の選定は非常に重要である。これまで
に、触媒にジモルホリノジエチルエーテルを用いると共
に、安定剤にベンゾイルクロライドを用いる方法（特開
昭58−146351号公報）、触媒にビス（２，６−ジメチル
モルホリノ）ジエチルエーテルを用い、安定剤にメタン
スルホン酸を使用する方法（特開昭62−172008号公報）
などが提案されている。しかし、いずれの場合も、硬化
性は満足できても貯蔵安定性については不十分で、さら
に優れたものが要望されている。したがって、本発明の
目的は従来のものと同程度の硬化性を持ちながら、貯蔵
安定性がさらに向上したポリウレタン樹脂組成物、およ
びこれを用いた外科用キャスティングテープを提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によるポリウレタ
ン樹脂組成物は、ポリオールとポリイソシアネートから
なるポリウレタンプレポリマー、触媒および全体の 0.0
05〜１重量％のトリフルオロメタンスルホン酸からなる
もので、とくには前記トリフルオロメタンスルホン酸は
ポリウレタン樹脂組成物の0.01〜 0.1重量％含有するこ
と、前記触媒は触媒量のビス｛２−（４−モルホリノ）
プロピル｝エーテルおよび／またはビス［２−｛４−
（２，６−ジメチルモルホリノ）｝プロピル］エーテル
であることを好適とする。さらに、このポリウレタン樹
脂組成物を柔軟性基質に塗布したものは外科用キャステ
ィングテープとして有用である。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
上記ポリウレタン樹脂組成物において安定剤として用い
られるトリフルオロメタンスルホン酸は市販品がそのま
ま使用できる。この使用量は触媒の使用量によって異な
るが、通常ポリウレタン樹脂組成物の 0.005〜１重量
％、好ましくは0.01〜 0.1重量％である。これが 0.005
重量％以下では安定化効果がなく、１重量％以上では触
媒の活性がそこなわれてしまう。
【０００６】本発明の組成物における触媒としては貯蔵
安定性に優れたものが選択使用されるが、これには従来
からよく知られているものとして、ジモルホリノジエチ
ルエーテル、ビス（２，６−ジメチルモルホリノ）ジエ
チルエーテル、特開昭62−103071号公報に記載の置換モ
ルホリノジエチルエーテル類などが挙げられ、これらは
１種単独または２種以上の組み合わせで使用される。し
かし、本発明の安定剤を使用した組成物には、本出願人
が先に提案したビス｛２−（４−モルホリノ）プロピ
ル｝エーテルおよび／またはビス［２−｛４−（２，６
−ジメチルモルホリノ）｝プロピル］エーテルを組み合
わせて触媒量で使用するのが好適である。これら触媒の
使用量は具体的にはポリウレタン樹脂組成物の 0.1〜３
重量％であることが好ましい。
【０００７】ウレタンプレポリマーはポリオールとポリ
イソシアネートとを反応して得られる末端にイソシアネ
ート基を有するものである。ポリオールとしては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセリンな
どの低分子ポリオール類；低分子ポリオール類、ハイド
ロキノン、ビスフェノールＡなどのポリフェノール類ま
たはアニリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ンなどのアミン類に、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加して得ら
れるポリエーテルポリオール類；低分子ポリオール類と
アジピン酸、フタル酸などのジカルボン酸類との脱水縮
合反応により得られるポリエステルポリオール類；γ−
ブチルラクトン、ε−カプロラクトンなどのラクトン類
の開環重合によるポリラクトンポリオール；テトラヒド
ロフランの開環重合によるポリテトラメチレングリコー
ル；ヒマシ油またはそのアルキレンオキサイド付加物；
ブタジエン、イソプレンなどのジエン化合物の重合物で
あって末端にヒドロキシル基を有するポリジエンポリオ
ール類またはその水添物；などが挙げられ、これらは１
種単独または２種以上の組合せとして使用される。な
お、これらのポリオールの平均分子量は 200〜 4,000、
とくには 400〜 4,000が好ましい。
【０００８】他方、ポリイソシアネートとしては、従来
公知のポリイソシアネートが使用できる。例えば、２，
４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイ
ソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポ
リフェニレンポリイソシアネートなどの芳香族ポリイソ
シアネート；ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂
肪族ポリイソシアネート；３−イソシアナートメチル−
３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート
などの脂環式ポリイソシアネート；キシリレンジイソシ
アネートなどのアリール脂肪族ポリイソシアネート；お
よびこれらのカルボジイミド変性またはイソシアヌレー
ト変性のポリイソシアネートなどが挙げられ、これらは
１種単独または２種以上の組合せとして使用される。末
端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを
得るための、上記ポリオールとポリイソシアネートとの
配合比率は、通常ポリオール１当量当りポリイソシアネ
ート 1.2〜10当量、好ましくは 2.5〜５当量である。ま
た、この反応は通常30〜 120℃で加熱撹拌することで達
成される。
【０００９】この組成物の調製に当たっては、ポリオー
ルとポリイソシアネートとから得られるウレタンプレポ
リマーに、上記触媒および安定剤のほか、必要に応じ消
泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、染料などの着
色剤、炭酸カルシウム、二酸化チタン、カーボンブラッ
ク、クレイ等の充填剤などの各種添加剤を加えてもよ
く、またウレタンプレポリマーを製造する際にポリオー
ル、ポリイソシアネートと共に、あらかじめ触媒、安定
剤、各種添加剤の一部または全量を加えておいてもよ
い。触媒や安定剤、各種添加剤を配合して得られるポリ
ウレタン樹脂組成物は湿気を遮断できる容器に充填し保
存する。必要により容器を開封し、通常の方法で充填、
塗布、コーティングし、空気中の湿分と反応させること
で硬化させることができる。
【００１０】なお、外科用キャスティングテープを得る
のに適したポリウレタン樹脂組成物において、ポリオー
ルとしては低分子ジオールまたはビスフェノールＡにア
ルキレンオキサイドを付加したポリエーテルジオールが
好ましく、これらは１種単独または２種以上の組合せと
して使用される。これらの中ではとくに平均分子量が40
0〜 4,000のポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シプロピレングリコール、ランダムまたはブロック共重
合性のポリオキシエチレン・（ポリ）オキシプロピレン
グリコール、およびビスフェノールＡのプロピレンオキ
サイド２〜30モル付加物、ビフェノールＡのエチレンオ
キサイド２〜３モル付加物が好ましい。また、ポリイソ
シアネートとしては芳香族ポリイソシアネート、とくに
は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｐ−フェニ
レンジイソシアネートおよびこれらのカルボジイミド変
性ポリイソシアネートが好ましい。これらのポリオール
とポリイソシアネートとの配合比率は、通常ポリオール
１当量当りポリイソシアネート２〜５当量、好ましくは
2.5〜４当量である。ウレタンプレポリマーの粘度は通
常室温での粘度で 5,000〜 100,000cP、好ましくは10,0
00〜50,000cPである。その他の条件は他の用途向けの物
と同様にすればよい。本発明によるポリウレタン樹脂組
成物を外科用キャスティングテープの基布に塗布する方
法は従来公知の方法でよく、例えばロールによって塗布
することができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の具体的態様を実施例および比
較例により説明する。 実施例１〜６、比較例１〜５ 表１に示す処方（表中の各成分における数値は重量部を
示す）でポリオールに酸化防止剤、消泡剤を加え、100
〜110 ℃で減圧下に脱水した後、冷却し、ポリイソシア
ネートを加えて70〜80℃で３時間撹拌した。50〜60℃に
冷却後、触媒、安定剤を加えて、さらに２時間撹拌混合
してポリウレタン樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に
ついて粘度、ＮＣＯ％、貯蔵安定性および可使時間を測
定したところ、表１に併記した結果が得られた。これよ
り、トリフルオロメタンスルホン酸を安定剤として使用
した本発明の組成物では、他の酸を安定剤として使用し
たものよりも、ゲル化するまでに長時間を要し貯蔵安定
性に優れていることがわかった。
【００１２】なお、各例で用いた成分、表中の略符号の
意味（‥以下）および試験方法の明細は下記の通りであ
る。 （成分） ・安定剤： ＴＦＭＡ‥トリフルオロメタンスルホン酸（和光純薬社
製） ＭＳＡ ‥メタンスルホン酸（同上） ＭＳＣ ‥メタンスルホン酸クロライド（同上） ＴＦＡｃ‥トリフルオロ酢酸（同上） ＢＣ ‥ベンゾイルクロライド（同上） ・触媒： ＢＤＭＥ‥ビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）
エチルエーテル（社内調製品） ＢＭＰ ‥ビス｛２−（４−モルホリノ）プロピル｝エ
ーテル（同上） ＢＤＭＰ‥ビス｛２−［４−（２，６−ジメチルモルホ
リノ）］プロピル｝エーテル（同上）
【００１３】・ポリオール（‥ポリオキシプロピレンジ
オール）： 720‥エクセノール 720（旭硝子社製、商品名、平均
分子量 700） 400‥サンニックスPP 400（三洋化成工業社製、商品
名、平均分子量 400） ・ポリイソシアネート： ‥アイソネート125M（三菱化成ダウ社製、商品名、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート） ・酸化防止剤： ‥イルガノックス 1010 ［チバガイギー社製、商品名、
テトラキス−｛メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート｝
メタン］ ・消泡剤： ‥Byk-A 525 （ビックケミー・ジャパン社製、商品名） ・粘着低減剤： ‥ノニオンS-40（第一工業製薬社製、商品名、ポリエチ
レングリコールのステアリン酸エステル）
【００１４】（試験法） ・粘度：20℃に温調したサンプルをＢ型粘度計によりN
o. ４ローターを用いて12rpm で測定した。 ・ＮＣＯ％：定法により、アミン溶液と反応後未反応の
アミンを塩酸標準溶液で逆滴定して求めた。 ・貯蔵安定性：ポリウレタン樹脂組成物を窒素ガス雰囲
気中で 100ml容のポリビンに約50mlとり、密封した後、
130℃の恒温乾燥器中に保存し、ポリウレタン樹脂組成
物の流動性がなくなるまでの時間を測定した。 ・可使時間：ポリウレタン樹脂組成物に、密度が縦14本
／インチ、横15本／インチ、目付け量 310g/m2のガラス
繊維からなる縦編みテープを、窒素ガス雰囲気中で樹脂
塗布量が 210g/m2になるように含浸した後、ロール状に
巻取り、アルミラミネートポリエチレン袋に入れてヒー
トシールにより密封し、外科用キャスティングテープを
作成した。これを20℃の水に10秒間つけ、軽く水切りを
行った後、円筒に巻き、ローリングができなくなるまで
の時間を測定した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば硬化時間が短く、貯蔵安
定性に優れた一液型のポリウレタン樹脂組成物となるの
で、接着剤、シーラント、塗料および外科用キャスティ
ングテープとして有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/10 A61L 15/07 C08K 5/42 C08L 75/04 - 75/12

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリオールとポリイソシアネートからなる
    ポリウレタンプレポリマー、触媒および全体の 0.005〜
    １重量％のトリフルオロメタンスルホン酸からなるポリ
    ウレタン樹脂組成物。
  2. 【請求項２】前記トリフルオロメタンスルホン酸が、ポ
    リウレタン樹脂組成物の0.01〜 0.1重量％含有する請求
    項１記載のポリウレタン樹脂組成物。
  3. 【請求項３】前記触媒が、触媒量のビス｛２−（４−モ
    ルホリノ）プロピル｝エーテルおよび／またはビス［２
    −｛４−（２，６−ジメチルモルホリノ）｝プロピル］
    エーテルである請求項１または２記載のポリウレタン樹
    脂組成物。
  4. 【請求項４】請求項１記載のポリウレタン樹脂組成物を
    柔軟性基質に塗布してなる外科用キャスティングテー
    プ。
JP5150206A 1993-06-22 1993-06-22 ポリウレタン樹脂組成物および外科用キャスティングテープ Expired - Lifetime JP2951506B2 (ja)

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