JP2947287B2 - トリフルオルメチルフェニルアゾリルメチルオキシラン及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents
トリフルオルメチルフェニルアゾリルメチルオキシラン及びこれを含有する殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規のアゾールを用いる菌類の防除方法に関
するものである。
するものである。
（従来技術） ヨーロツパ出願公開94564号は、アゾリルメチルオキ
シラン、ことに２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル
−メチル）−２−（４−クロルフエニル）−３−（３−
トリフルオルメチルフェニル）−オキシランを開示して
いるが、その殺菌作用は必ずしもすべての場合に満足す
べきものではない。
シラン、ことに２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル
−メチル）−２−（４−クロルフエニル）−３−（３−
トリフルオルメチルフェニル）−オキシランを開示して
いるが、その殺菌作用は必ずしもすべての場合に満足す
べきものではない。
そこで本発明の目的は、改善された殺菌効果を有する
アゾリルメチルオキシランを提供することである。
アゾリルメチルオキシランを提供することである。
（発明の要約） しかるに上記の目的は、以下の式（Ｉ）： （式中、R1は水素、ハロゲン、ニトロ、フェニル、フ
ェノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ、
C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5−ハロゲンアルコキ
シを意味し、さらにR1はフェニル環と共に非置換の或は
R1で置換されたナフチル基を形成することができ、ｎは
１から５までの整数を意味し、R2はオルト−トリフルオ
ルメチルを意味する、或は、式中、R1は弗素、臭素、ニ
トロ、フェニル、フェノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1
〜C5−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5
−ハロゲンアルコキシを意味し、さらにR1はフェニル環
と共に非置換の或はR1で置換されたナフチル基を形成す
ることができ、ｎは１から５までの整数を意味し、R2は
パラ−トリフルオルメチルを意味する）の新規アゾリル
メチルオキシラン、ならびに植物容認性のその酸付加塩
及び金属塩が、公知のアゾリルメチルオキシランに比
し、ことに穀類の病原菌に対して良好な殺菌作用を示す
ことにより達成され得ることが見出された。
ェノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ、
C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5−ハロゲンアルコキ
シを意味し、さらにR1はフェニル環と共に非置換の或は
R1で置換されたナフチル基を形成することができ、ｎは
１から５までの整数を意味し、R2はオルト−トリフルオ
ルメチルを意味する、或は、式中、R1は弗素、臭素、ニ
トロ、フェニル、フェノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1
〜C5−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5
−ハロゲンアルコキシを意味し、さらにR1はフェニル環
と共に非置換の或はR1で置換されたナフチル基を形成す
ることができ、ｎは１から５までの整数を意味し、R2は
パラ−トリフルオルメチルを意味する）の新規アゾリル
メチルオキシラン、ならびに植物容認性のその酸付加塩
及び金属塩が、公知のアゾリルメチルオキシランに比
し、ことに穀類の病原菌に対して良好な殺菌作用を示す
ことにより達成され得ることが見出された。
（発明の構成） 式（Ｉ）の化合物は、カイラル中心を持ち、一般的に
ラセミ体或はエリトロ形及びトレオ形のジアステレオマ
ー、すなわち偏左右異性体混合物の形態で得られる。本
発明によるエリトロ形及びトレオ形の偏左右異性体は、
慣用の方法、例えば両者の異なる溶解性に基ずいて、或
はカラムクロマトグラフイーにより分離され、純粋な形
で単離され得る。純粋な光学的対掌体は、このようにし
て得られる偏左右異性体から慣用の方法で得られる。純
粋な偏左右異性体もしくは光学的対掌体及びこれら混合
物の両者共に殺菌剤として使用され得る。
ラセミ体或はエリトロ形及びトレオ形のジアステレオマ
ー、すなわち偏左右異性体混合物の形態で得られる。本
発明によるエリトロ形及びトレオ形の偏左右異性体は、
慣用の方法、例えば両者の異なる溶解性に基ずいて、或
はカラムクロマトグラフイーにより分離され、純粋な形
で単離され得る。純粋な光学的対掌体は、このようにし
て得られる偏左右異性体から慣用の方法で得られる。純
粋な偏左右異性体もしくは光学的対掌体及びこれら混合
物の両者共に殺菌剤として使用され得る。
上記式中のR1は、弗素、塩素、臭素或は沃素のような
ハロゲン、ニトロ、フエニル或はフエノキシ（例えばパ
ラ位における）、C1−C5アルキル或はC1−C5アルコキシ
（各アルキルは例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル或はネオペンチルである）、C1−C4ハロア
ルキル或はC1−C4ハロアルコキシ、ことにモノ乃至ペル
ハロゲン化アルキル、例えばCH2Cl、CHCl2、CCl3、CH
2F、CHF2、CH2Br、CHBrCl、CF2Cl、C2F5、CF2CHF2、CH2
CH2Cl、CH2CHCl2、CH2CH2Br、C3F7、ことにCF3を意味す
る。
ハロゲン、ニトロ、フエニル或はフエノキシ（例えばパ
ラ位における）、C1−C5アルキル或はC1−C5アルコキシ
（各アルキルは例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル或はネオペンチルである）、C1−C4ハロア
ルキル或はC1−C4ハロアルコキシ、ことにモノ乃至ペル
ハロゲン化アルキル、例えばCH2Cl、CHCl2、CCl3、CH
2F、CHF2、CH2Br、CHBrCl、CF2Cl、C2F5、CF2CHF2、CH2
CH2Cl、CH2CHCl2、CH2CH2Br、C3F7、ことにCF3を意味す
る。
R1はさらにこれが結合されているフエニル基と共に例
えば１−ナフチル或は２−ナフチルのようなナフチルを
形成することができ、このナフチルはまたR1について上
述した各基により単或は複置換され得る。
えば１−ナフチル或は２−ナフチルのようなナフチルを
形成することができ、このナフチルはまたR1について上
述した各基により単或は複置換され得る。
ｎは１から５までの整数、ことに３を意味する。
上述した酸付加塩としては、ヒドロクロリド、ヒドロ
ブロミド、スルフアート、ニトラート、ホスフアート、
オキシラート或はドデシルベンゼンスルホナートが挙げ
られる。この塩の活性は陽イオンから派生するので、陰
イオンは一般的には重要ではない。本発明活性化合物の
塩は、アゾリルメチルオキシラン（Ｉ）を適宜の塩と反
応させて得られる。
ブロミド、スルフアート、ニトラート、ホスフアート、
オキシラート或はドデシルベンゼンスルホナートが挙げ
られる。この塩の活性は陽イオンから派生するので、陰
イオンは一般的には重要ではない。本発明活性化合物の
塩は、アゾリルメチルオキシラン（Ｉ）を適宜の塩と反
応させて得られる。
活性化合物（Ｉ）もしくはその塩の金属塩は、例えば
銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト或はニツケルで
形成されることができ、相当する金属塩とアゾリルメチ
ルオキシランと反応させて得られる。
銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト或はニツケルで
形成されることができ、相当する金属塩とアゾリルメチ
ルオキシランと反応させて得られる。
式（Ｉ）の化合物は、 （ａ）以下の式（II）の化合物 （式中、R1及びR2は上述の意味を有し、Ｌは求核反応
的に置換され得る基を意味する）を、以下の式（III）
の化合物 （式中、Meは水素或は金属を、Ｘは上述した意味を有
する）と反応させるか、或は （ｂ）以下の式（IV）の化合物 （式中、R1、R2、ｎ及びＸは上述した意味を有する）
をエポキシドに転化することにより得られ、これは必要
に応じて植物容認性の酸で塩に転化される。
的に置換され得る基を意味する）を、以下の式（III）
の化合物 （式中、Meは水素或は金属を、Ｘは上述した意味を有
する）と反応させるか、或は （ｂ）以下の式（IV）の化合物 （式中、R1、R2、ｎ及びＸは上述した意味を有する）
をエポキシドに転化することにより得られ、これは必要
に応じて植物容認性の酸で塩に転化される。
上記反応（ａ）は、Meが水素である場合には、溶媒も
しくは稀釈剤の存在下或は不存在下に、無機塩基或は有
機塩基及び反応促進剤を使用し或は使用することなく、
行なわれる。
しくは稀釈剤の存在下或は不存在下に、無機塩基或は有
機塩基及び反応促進剤を使用し或は使用することなく、
行なわれる。
好ましい溶媒及び稀釈剤は、例えばアセトン、メチル
エチルケトン或はシクロヘキサノン、アセトニトリルも
しくはプロピオニトリルのようなニトリル、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールも
しくはグリコールのようなアルコール、エチルアセター
ト、メチルアセタートもしくはブチルアセタートのよう
なエステル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
メチル−tert−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
オキサンもしくはジイソプロピルエーテルのようなエー
テル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドも
しくはＮ−メチルピロリドンのようなアミド、ならびに
ジメチルスルホキシド、スルホラン或はこれらの混合物
である。
エチルケトン或はシクロヘキサノン、アセトニトリルも
しくはプロピオニトリルのようなニトリル、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールも
しくはグリコールのようなアルコール、エチルアセター
ト、メチルアセタートもしくはブチルアセタートのよう
なエステル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
メチル−tert−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
オキサンもしくはジイソプロピルエーテルのようなエー
テル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドも
しくはＮ−メチルピロリドンのようなアミド、ならびに
ジメチルスルホキシド、スルホラン或はこれらの混合物
である。
また反応の際の酸結合剤として使用され得る好ましい
塩基は、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムのよう
なアルカリ金属のヒドロキシド、ナトリウム、カリウム
もしくはセシウムのようなアルカリ金属のカルボナー
ト、重炭酸ナトリウム、カリウムもしくはセシウム、ピ
リジンもしくは４−ジメチルアミノピリジン、リチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属
のヒドリド、ナトリウム或はカリウムのようなアルカリ
金属のアミド、ならびにナトリウムもしくはカリウムの
tert−ブトキシド、トリフエニルメチルリチウム、−ナ
トリウムもしくは−カリウム、及びナフチルリチウム、
−ナトリウムもしくは−カリウムである。
塩基は、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムのよう
なアルカリ金属のヒドロキシド、ナトリウム、カリウム
もしくはセシウムのようなアルカリ金属のカルボナー
ト、重炭酸ナトリウム、カリウムもしくはセシウム、ピ
リジンもしくは４−ジメチルアミノピリジン、リチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属
のヒドリド、ナトリウム或はカリウムのようなアルカリ
金属のアミド、ならびにナトリウムもしくはカリウムの
tert−ブトキシド、トリフエニルメチルリチウム、−ナ
トリウムもしくは−カリウム、及びナフチルリチウム、
−ナトリウムもしくは−カリウムである。
適当で好ましい反応促進剤としては、ナトリウムヨジ
ドもしくはカリウムヨジドのような金属ハロゲン化物、
テトラブチルアンモニウムクロリド、ブロミド、ヨジド
もしくはビスルフアートのような４級アンモニウム塩、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドもしくはブロ
ミド、或は12−クラウン−４、15−クラウン−５、18−
クラウン−６、ジベンゾ−18−クラウンもしくはジシク
ロヘキサノ−18−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ルが挙げられる。
ドもしくはカリウムヨジドのような金属ハロゲン化物、
テトラブチルアンモニウムクロリド、ブロミド、ヨジド
もしくはビスルフアートのような４級アンモニウム塩、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドもしくはブロ
ミド、或は12−クラウン−４、15−クラウン−５、18−
クラウン−６、ジベンゾ−18−クラウンもしくはジシク
ロヘキサノ−18−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ルが挙げられる。
反応は一般に10から150℃、ことに20から120℃の温度
で、大気圧下或は高圧下に連続的に或はバツチ式で行な
われる。
で、大気圧下或は高圧下に連続的に或はバツチ式で行な
われる。
上記式中のMeが金属を意味する場合には、反応（ａ）
は溶媒もしくは稀釈剤の存在下、−10から150℃、好ま
しくは０から120℃、ことに20から80℃で行なわれる。
溶媒が存在する場合、反応はその沸点温度で行なうのが
好ましい。
は溶媒もしくは稀釈剤の存在下、−10から150℃、好ま
しくは０から120℃、ことに20から80℃で行なわれる。
溶媒が存在する場合、反応はその沸点温度で行なうのが
好ましい。
この場合の好ましい溶媒及び稀釈剤は、ジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘ
キサメチル燐酸トリアミドのようなアミド、ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド及びスルホランであ
る。
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘ
キサメチル燐酸トリアミドのようなアミド、ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド及びスルホランであ
る。
反応（ｂ）のための適当な溶媒及び稀釈剤は、アセト
ン、メチルエチルケトンもしくはシクロヘキサノンのよ
うなケトン、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル
のようなニトリル、メタノール、エタール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノールもしくはグリコールのようなア
ルコール、エチルアセタート、メチルアセタートもしく
はブチルアセタートのようなエステル、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテルもしくはメチル−tert−ブ
チルエーテルのようなエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドもしくはＮ−メチルピロリド
ンのようなアミド、ならびにジメチルスルホキシド、ス
ルホラン或はこれらの混合物である。
ン、メチルエチルケトンもしくはシクロヘキサノンのよ
うなケトン、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル
のようなニトリル、メタノール、エタール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノールもしくはグリコールのようなア
ルコール、エチルアセタート、メチルアセタートもしく
はブチルアセタートのようなエステル、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテルもしくはメチル−tert−ブ
チルエーテルのようなエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドもしくはＮ−メチルピロリド
ンのようなアミド、ならびにジメチルスルホキシド、ス
ルホラン或はこれらの混合物である。
新規の出発物質（II）は、対応するオレフイン（Ｖ） をエポキシド化することにより得られる（1965年、シユ
ツツトガルト在ゲオルク、チーメ、フエルクラーク社
刊、ホウベン−ワイル−ミユラーの「メトーデン、デ
ル、オルガニツシエン、ヘミー」VI3巻、385頁以降G.デ
イトウスの論稿参照）。
ツツトガルト在ゲオルク、チーメ、フエルクラーク社
刊、ホウベン−ワイル−ミユラーの「メトーデン、デ
ル、オルガニツシエン、ヘミー」VI3巻、385頁以降G.デ
イトウスの論稿参照）。
化合物（Ｖ）は式（VI） のオレフインをアリル位置において慣用法でハロゲン化
し或は酸化することにより得られる。
し或は酸化することにより得られる。
適当なハロゲン化剤はＮ−クロル−及びＮ−ブロムス
クシンイミドである。ここで使用される溶媒は四塩化炭
素、トリクロルエタンもしくはメチレンクロリドのよう
なハロゲン化炭化水素である。ハロゲン化反応は一般に
20から100℃で行なわれる。
クシンイミドである。ここで使用される溶媒は四塩化炭
素、トリクロルエタンもしくはメチレンクロリドのよう
なハロゲン化炭化水素である。ハロゲン化反応は一般に
20から100℃で行なわれる。
アリル位置酸化は、tert−ブチル過安息香酸エステル
もしくはtert−ブチル過醋酸エステルのようなペルエス
テルで、塩化銅（Ｉ）もしくは臭化銅（Ｉ）のような重
金属塩の存在下において、行なわれる。この酸化は通常
ジクロルメタン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
テトラクロルメタンもしくはジクロルメタンのような不
活性溶媒中において、10から100℃で行なわれる。
もしくはtert−ブチル過醋酸エステルのようなペルエス
テルで、塩化銅（Ｉ）もしくは臭化銅（Ｉ）のような重
金属塩の存在下において、行なわれる。この酸化は通常
ジクロルメタン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
テトラクロルメタンもしくはジクロルメタンのような不
活性溶媒中において、10から100℃で行なわれる。
このようにして得られたアリルハロゲニド（Ｖ）乃至
アリルアルコール（Ｌ＝OH）は、次いでそれぞれ相当す
るエポキシド（II）、（VII）に転化される。
アリルアルコール（Ｌ＝OH）は、次いでそれぞれ相当す
るエポキシド（II）、（VII）に転化される。
このためにオレフイン（Ｖ）は、過安息香酸、３−ク
ロル過安息香酸、４−ニトロ過安息香酸、モノ過フタル
酸、過醋酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、モノ過こ
はく酸、過ペラルゴン酸もしくはトリフルオル過醋酸の
ようなペルオキシカルボン酸により、不活性溶媒、好ま
しくは塩素化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロ
ロホルム、四塩化炭素もしくはジクロルエタン中におい
て酸化されるが、また醋酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウムもしくはトリトンＢのような
緩衝剤の存在下或は不存在下に、醋酸、醋酸エチル、ア
セトンもしくはジメチルホルムアミド中において酸化さ
れることもできる。
ロル過安息香酸、４−ニトロ過安息香酸、モノ過フタル
酸、過醋酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、モノ過こ
はく酸、過ペラルゴン酸もしくはトリフルオル過醋酸の
ようなペルオキシカルボン酸により、不活性溶媒、好ま
しくは塩素化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロ
ロホルム、四塩化炭素もしくはジクロルエタン中におい
て酸化されるが、また醋酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウムもしくはトリトンＢのような
緩衝剤の存在下或は不存在下に、醋酸、醋酸エチル、ア
セトンもしくはジメチルホルムアミド中において酸化さ
れることもできる。
この酸化反応は10から100℃で行なわれ、例えば沃
素、タングステン酸ナトリウム或は光により触媒的に反
応が促進される。またこの酸化反応は、例えばタングス
テン酸ナトリウム、過タングステン酸、モリブデンヘキ
サカルボニルもしくはアセチルアセトン酸バナジルのよ
うな触媒を添加し、或は添加することなく、過酸化水素
（約30％濃度）のメタノール、エタノール、アセトン或
はアセトニトリル中におけるアルカリ性溶液ならびにア
ルキル過酸化水素、例えばtert−ブチル過酸化水素、ク
メン過酸化水素及びシクロヘキシル過酸化水素を使用す
るのも適当である。これら酸化剤の若干のものは、その
場で生成せしめられる。
素、タングステン酸ナトリウム或は光により触媒的に反
応が促進される。またこの酸化反応は、例えばタングス
テン酸ナトリウム、過タングステン酸、モリブデンヘキ
サカルボニルもしくはアセチルアセトン酸バナジルのよ
うな触媒を添加し、或は添加することなく、過酸化水素
（約30％濃度）のメタノール、エタノール、アセトン或
はアセトニトリル中におけるアルカリ性溶液ならびにア
ルキル過酸化水素、例えばtert−ブチル過酸化水素、ク
メン過酸化水素及びシクロヘキシル過酸化水素を使用す
るのも適当である。これら酸化剤の若干のものは、その
場で生成せしめられる。
形成されたエポキシハロゲニドII（Ｌ＝ハロゲン）は
方法（ａ）により直ちに反応せしめられ得るが、相当す
るエポキシアルコール（VII）は反応性エステルに転化
され、それから方法（ａ）により化合物（III）と反応
せしめられることができる。
方法（ａ）により直ちに反応せしめられ得るが、相当す
るエポキシアルコール（VII）は反応性エステルに転化
され、それから方法（ａ）により化合物（III）と反応
せしめられることができる。
化合物（III）と反応せしめられる反応性エステル
は、慣用法（1955年シユツツガルト在ゲオルク、チー
メ、フエルラーク社刊、ホウベン−ワイル−ミユラーの
「メトーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミー」９
巻、388、663、671頁参照）により製造され得る。この
ようなエステルとしては、例えばメタンスルホナート、
トリフルオルメタンスルホナート、2,2,2−トリフルオ
ルエタンスルホナート、ノナフルオルブタンスルホナー
ト、４−メチルベンゼンスルホナート、４−ブロムベン
ゼンスルホナート、４−ニトロベンゼンスルホナートも
しくはベンゼンスルホナートが挙げられる。
は、慣用法（1955年シユツツガルト在ゲオルク、チー
メ、フエルラーク社刊、ホウベン−ワイル−ミユラーの
「メトーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミー」９
巻、388、663、671頁参照）により製造され得る。この
ようなエステルとしては、例えばメタンスルホナート、
トリフルオルメタンスルホナート、2,2,2−トリフルオ
ルエタンスルホナート、ノナフルオルブタンスルホナー
ト、４−メチルベンゼンスルホナート、４−ブロムベン
ゼンスルホナート、４−ニトロベンゼンスルホナートも
しくはベンゼンスルホナートが挙げられる。
化合物（Ｖ）はオレフイン合成のため慣用法により製
造され得る（上記「メトーデン、デル、オルガニツシエ
ン、ヘミー」（1972）V1b巻参照）。
造され得る（上記「メトーデン、デル、オルガニツシエ
ン、ヘミー」（1972）V1b巻参照）。
なお、エポキシアルコール（VII）は、西独出願公開3
722886号に記載されているようにして得られるプロペナ
ールの酸化及び次いで還元により製造されることができ
る。この置換プロペナールは、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノールもしくはブタ
ノールのようなアルコール或はこれらアルコールを含む
混合溶媒に溶解され、塩基を添加し、過酸化水素、シク
ロヘキシルペルオキシド、tert−ブチル過酸化水素もし
くはクメン過酸化水素で酸化される。生成ホルミルオキ
シランは、精製する必要なく、塩基性ナトリウムボルヒ
ドリド溶液により或は接触的に対応するエポキシアルコ
ール（VII）に還元される。
722886号に記載されているようにして得られるプロペナ
ールの酸化及び次いで還元により製造されることができ
る。この置換プロペナールは、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノールもしくはブタ
ノールのようなアルコール或はこれらアルコールを含む
混合溶媒に溶解され、塩基を添加し、過酸化水素、シク
ロヘキシルペルオキシド、tert−ブチル過酸化水素もし
くはクメン過酸化水素で酸化される。生成ホルミルオキ
シランは、精製する必要なく、塩基性ナトリウムボルヒ
ドリド溶液により或は接触的に対応するエポキシアルコ
ール（VII）に還元される。
以下の実施例により本発明活性化合物をさらに詳細に
説明する。
説明する。
製造実施例 （Ｉ）出発材料の製造 実施例 Ａ 水30ml中のナトリウムヒドロキシド4.2gを、300mlの
メタノール中２−トリフルオルメチルベンズアルデヒド
40gの溶液に添加する。この反応混合物を10℃に冷却
し、35gのフエニルアセトアルデヒドを迅速に添加し、
この間に溶液の温度は30から40℃に上昇する。混合液を
40℃において10分間攪拌し、この無色反応液に水200ml
を添加し、生成する乳濁液を振盪しつつメチル−tert−
ブチルエーテルで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
（エチルアセタート/n−ヘキサン＝1:3）で濾過して、8
0％の収率でE/Z−２−フエニル−３−（２−トリフルオ
ルメチルフエニル）プロペナールを得る。
メタノール中２−トリフルオルメチルベンズアルデヒド
40gの溶液に添加する。この反応混合物を10℃に冷却
し、35gのフエニルアセトアルデヒドを迅速に添加し、
この間に溶液の温度は30から40℃に上昇する。混合液を
40℃において10分間攪拌し、この無色反応液に水200ml
を添加し、生成する乳濁液を振盪しつつメチル−tert−
ブチルエーテルで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
（エチルアセタート/n−ヘキサン＝1:3）で濾過して、8
0％の収率でE/Z−２−フエニル−３−（２−トリフルオ
ルメチルフエニル）プロペナールを得る。
実施例 Ｂ このE/Z−２−フエニル−３−（２−トリフルオルメ
チルフエニル）プロペナール52gをメタノール300mlに溶
解させ、これに水酸化ナトリウム濃溶液2.2mlを添加す
る。反応溶液を０℃において攪拌しつつ、14.3gの過酸
化水素（約50％濃度）を徐々に滴下添加し、この間内温
が30℃を超えないようにする。添加完了後、混合物を室
温で６時間攪拌し、次いでわずか10％濃度の水酸化ナト
リウム溶液に溶解させた2.35gのナトリウムボルヒドリ
ドを添加する。この反応混合物を室温で18時間攪拌し、
200mlの水を添加し、得られる乳濁液を振盪しつつメチ
レンクロリドで抽出する。その有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮し、残渣をイソプロパノールから再結晶
させる。62％の収率でシス−２−ヒドロキシメチル−２
−フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）
オキシランが得られる。
チルフエニル）プロペナール52gをメタノール300mlに溶
解させ、これに水酸化ナトリウム濃溶液2.2mlを添加す
る。反応溶液を０℃において攪拌しつつ、14.3gの過酸
化水素（約50％濃度）を徐々に滴下添加し、この間内温
が30℃を超えないようにする。添加完了後、混合物を室
温で６時間攪拌し、次いでわずか10％濃度の水酸化ナト
リウム溶液に溶解させた2.35gのナトリウムボルヒドリ
ドを添加する。この反応混合物を室温で18時間攪拌し、
200mlの水を添加し、得られる乳濁液を振盪しつつメチ
レンクロリドで抽出する。その有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮し、残渣をイソプロパノールから再結晶
させる。62％の収率でシス−２−ヒドロキシメチル−２
−フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）
オキシランが得られる。
実施例 Ｃ ジクロルメタン200ml及びトリエチルアミン53g中、49
gのシス−２−ヒドロキシメチル−２−フエニル−３−
（２−トリフルオルメチルフエニル）オキシランの溶液
に、室温において４−メチルベンゼンスルホニルクロリ
ド37.5gを添加する。24時間後、反応混合物を重炭酸ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に蒸散させる。残渣から55gのシス−２−
（４−メチルベンゼンスルホニルオキシメチル）−２−
フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）−
オキシランが得られ、次いで以下の実施例においてトリ
アゾールと反応せしめられる。
gのシス−２−ヒドロキシメチル−２−フエニル−３−
（２−トリフルオルメチルフエニル）オキシランの溶液
に、室温において４−メチルベンゼンスルホニルクロリ
ド37.5gを添加する。24時間後、反応混合物を重炭酸ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に蒸散させる。残渣から55gのシス−２−
（４−メチルベンゼンスルホニルオキシメチル）−２−
フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）−
オキシランが得られ、次いで以下の実施例においてトリ
アゾールと反応せしめられる。
（II）最終生成物の製造 実施例 １ 100mlのＮ−メチルピロリドン中、1,2,4−トリアゾー
ル9.4gの溶液に、ナトリウムヒドロキシド5.2gを添加
し、この混合物を50℃において30分間加熱する。室温に
冷却した後、100mlのＮ−メチルピロリドン中に57gのシ
ス−２−（４−メチルベンゼンスルホニルメチル）−２
−フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）
−オキシランを溶解させた溶液を徐々に滴下添加し、混
合物を室温で12時間攪拌する。次いで200mlの水を添加
し、混合物をtert−ブチルエーテルで数回抽出し、有機
相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮す
る。メチル−tert−ブチルエーテル/n−ヘキサンから再
結晶させて、融点132-134℃のシス−２−（1,2,4−トリ
アゾール−１−イル−メチル）−２−フエニル−３−
（２−トリフルオルメチルフエル）−オキシラン（化合
物番号１）を75％の収率で得る。
ル9.4gの溶液に、ナトリウムヒドロキシド5.2gを添加
し、この混合物を50℃において30分間加熱する。室温に
冷却した後、100mlのＮ−メチルピロリドン中に57gのシ
ス−２−（４−メチルベンゼンスルホニルメチル）−２
−フエニル−３−（２−トリフルオルメチルフエニル）
−オキシランを溶解させた溶液を徐々に滴下添加し、混
合物を室温で12時間攪拌する。次いで200mlの水を添加
し、混合物をtert−ブチルエーテルで数回抽出し、有機
相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮す
る。メチル−tert−ブチルエーテル/n−ヘキサンから再
結晶させて、融点132-134℃のシス−２−（1,2,4−トリ
アゾール−１−イル−メチル）−２−フエニル−３−
（２−トリフルオルメチルフエル）−オキシラン（化合
物番号１）を75％の収率で得る。
下表に掲記される化合物が実施例１におけると同様に
して製造され得る。
して製造され得る。
一般的に、これら新規化合物は、広い範囲の植物病原
菌、ことにAscomycetes及びBasidiomycetesの類に対し
て極めて有効であり、このうち若干のものは滲透性殺菌
作用を有し、葉面殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用され
得る。
菌、ことにAscomycetes及びBasidiomycetesの類に対し
て極めて有効であり、このうち若干のものは滲透性殺菌
作用を有し、葉面殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用され
得る。
この殺菌性化合物は、種々の穀類及びその種子、こと
に小麦、ライ麦、大麦、からす麦、米、とうもろこし、
芝、綿花、大豆、コーヒー、砂糖きび、果樹、園芸観賞
植物、ぶどう、ならびにきうり、豆類などの野菜におけ
る種々の菌類を制御するために有用である。
に小麦、ライ麦、大麦、からす麦、米、とうもろこし、
芝、綿花、大豆、コーヒー、砂糖きび、果樹、園芸観賞
植物、ぶどう、ならびにきうり、豆類などの野菜におけ
る種々の菌類を制御するために有用である。
この新規化合物は、ことに以下のような植物病源菌の
制御に有効である。
制御に有効である。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフエロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）、 リンゴのポドスフエラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
r）、 穀物類のプツキニア（Puccinia）種、 ワタ及びシバのリゾクトニア種（Rhizoctonia）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeq
alis;腐敗病）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodoru
m）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）、 コムギ及びオオムギのシユードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）、 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種、 コーヒーのヘミレイア・バスタトリツクス（Hemileia
vastatrix）、 ジヤガイモ及びトマトのアルターナリア・ソラニ（Al
ternaria solani）、 落花生及び芝種のスコレロチウム・ロルフシイ（Scle
rutium rolfsii）。
s）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフエロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）、 リンゴのポドスフエラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
r）、 穀物類のプツキニア（Puccinia）種、 ワタ及びシバのリゾクトニア種（Rhizoctonia）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeq
alis;腐敗病）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodoru
m）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）、 コムギ及びオオムギのシユードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）、 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種、 コーヒーのヘミレイア・バスタトリツクス（Hemileia
vastatrix）、 ジヤガイモ及びトマトのアルターナリア・ソラニ（Al
ternaria solani）、 落花生及び芝種のスコレロチウム・ロルフシイ（Scle
rutium rolfsii）。
本発明化合物は、有効組成分として植物に対して噴霧
或は散布され、或はその種子を浸漬処理する。これは菌
による植物或は種子の汚染の前或は後に施こされ得る。
或は散布され、或はその種子を浸漬処理する。これは菌
による植物或は種子の汚染の前或は後に施こされ得る。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジヨ
ン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが、
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ、こ
の際稀釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン、ベンゾール）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロルベンゼン）、パラフイン（例えば石油留分）、ア
ルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノー
ルアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例え
ば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白
亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳
化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポ
リオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキル
スルホネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例
えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当
する。
ン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが、
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ、こ
の際稀釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン、ベンゾール）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロルベンゼン）、パラフイン（例えば石油留分）、ア
ルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノー
ルアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例え
ば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白
亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳
化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポ
リオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキル
スルホネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例
えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当
する。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重量％、有利には
0.5〜90重量％含有する。
0.5〜90重量％含有する。
有効成分の使用量は、所望効果に応じて相違するが、
１ヘクタール当たり0.02から3kg或はそれ以上である。
新規化合物は、また材料保護のため、例えば木材をこれ
に対して腐朽作用をもたらす菌、例えばConiophora put
eana及びPolysticus versicolorから保護するための調
剤としても使用され得る。この新規有効成分は、また木
材を変色させる菌に対して保護するための木材保存油剤
の殺菌組成分としても使用され得る。有効調剤は、木材
をこれで含浸させ或は木材にこれを塗布することにより
使用される。
１ヘクタール当たり0.02から3kg或はそれ以上である。
新規化合物は、また材料保護のため、例えば木材をこれ
に対して腐朽作用をもたらす菌、例えばConiophora put
eana及びPolysticus versicolorから保護するための調
剤としても使用され得る。この新規有効成分は、また木
材を変色させる菌に対して保護するための木材保存油剤
の殺菌組成分としても使用され得る。有効調剤は、木材
をこれで含浸させ或は木材にこれを塗布することにより
使用される。
殺菌剤及びこれから調製される調剤は、溶液、乳濁
液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒の形態で例えば噴
霧、散布、塗布、浸漬、注下などにより施こされる。
液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒の形態で例えば噴
霧、散布、塗布、浸漬、注下などにより施こされる。
製剤例は以下の通りである。
I. 90重量部の化合物５をｎ−メチル−α−ピロリドン
10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
II. 20重量部の化合物21を、キシロール80重量部、エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部、
ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをトリフルオルメチルフ
エニルアゾリルメチルオキシランに附加した附加生成物
５重量部、植物防腐剤としてその製造及び使用法はヒマ
シ油１モルを用いることよりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部、
ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをトリフルオルメチルフ
エニルアゾリルメチルオキシランに附加した附加生成物
５重量部、植物防腐剤としてその製造及び使用法はヒマ
シ油１モルを用いることよりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
III. 20重量部の化合物25を、シクロヘキサノン40重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド40モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド40モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
IV. 20重量部の化合物５を、シクロヘキサノール25重
量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
V. 80重量部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩10重量
部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分
布することにより噴霧液が得られる。
−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩10重量
部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分
布することにより噴霧液が得られる。
VI. ３重量部の化合物21を、細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
VII. 30重量部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII. 40重量部の化合物５を、フエノールスルフオン
酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和
する。安定な水性分散液が得られる。水で稀釈すること
により水性分散液が得られる。
酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和
する。安定な水性分散液が得られる。水で稀釈すること
により水性分散液が得られる。
IX. 20重量部の化合物25を、ドデシルベンゾールスル
フオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フエノールスルフオン酸
−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
フオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フエノールスルフオン酸
−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
これらの形態の本発明殺菌剤は、他の有効成分、例え
ば除草剤、殺虫剤、成長制御剤、殺菌剤と併存可能であ
り、さらには肥料とも混合して施こされ得る。他の殺菌
剤との混合により、しばしば有効殺菌範囲を拡大するこ
とが可能となる。
ば除草剤、殺虫剤、成長制御剤、殺菌剤と併存可能であ
り、さらには肥料とも混合して施こされ得る。他の殺菌
剤との混合により、しばしば有効殺菌範囲を拡大するこ
とが可能となる。
以下の実験において、対比有効物質として、ヨーロッ
パ出願公開94564号公報に開示されている２−（1,2,4−
トリアゾール−１−イル−メチル）−２−（４−クロル
フエニル）−３−（３−トリフルオルメチルフェニル）
−オキシラン（Ａ）を使用した。
パ出願公開94564号公報に開示されている２−（1,2,4−
トリアゾール−１−イル−メチル）−２−（４−クロル
フエニル）−３−（３−トリフルオルメチルフェニル）
−オキシラン（Ａ）を使用した。
「ノイズイードラー、イデアル、エリーテ」種ピーマ
ンの４から５葉の苗に、80％の有効成分及び20％の乳化
剤（乾燥状態で）から成る水性乳濁液を噴霧した。噴霧
乾燥後、Botrytis cinerea菌の胞水懸濁液を噴霧し、22
から24℃の高湿度室中に放置した、５日後、対照植物に
おいては葉の大部分が黒斑で覆われるまで病変は拡大し
た。
ンの４から５葉の苗に、80％の有効成分及び20％の乳化
剤（乾燥状態で）から成る水性乳濁液を噴霧した。噴霧
乾燥後、Botrytis cinerea菌の胞水懸濁液を噴霧し、22
から24℃の高湿度室中に放置した、５日後、対照植物に
おいては葉の大部分が黒斑で覆われるまで病変は拡大し
た。
しかるに本発明化合物１、５、21及び25を有効成分と
して0.05重量％含有する液剤で同様に処理したところ、
上記対比剤（Ａ）を使用した場合の効果（80％）に対し
明らかに改善された殺菌効果（０−10％）を示した。
して0.05重量％含有する液剤で同様に処理したところ、
上記対比剤（Ａ）を使用した場合の効果（80％）に対し
明らかに改善された殺菌効果（０−10％）を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター、ヴェグナー ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、パウル‐エーゲル‐シュトラーセ、 ７ (72)発明者 フーベルトスムダ ドイツ連邦共和国、6900、ハイデンベル ク、ビールヘルダーヴェーク、７ (72)発明者 ベルント、ビレッコフェン ドイツ連邦共和国、7408、クステルディ ンゲル、ヘルデリンシュトラーセ、19 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ザクセンシュトラー セ、３ (56)参考文献 特開 昭61−229820（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−246179（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 405/06 A01N 43/653
Claims (3)
- 【請求項１】以下の式（Ｉ）： （式中、R1は水素、ハロゲン、ニトロ、フェニル、フェ
ノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ、C1
〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5−ハロゲンアルコキシ
を意味し、さらにR1はフェニル環と共に非置換の或はR1
で置換されたナフチル基を形成することができ、ｎは１
から５までの整数を意味し、R2はオルト−トリフルオル
メチルを意味する、或は、式中、R1は弗素、臭素、ニト
ロ、フェニル、フェノキシ、C1〜C5−アルキル基、C1〜
C5−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C5−
ハロゲンアルコキシを意味し、さらにR1はフェニル環と
共に非置換の或はR1で置換されたナフチル基を形成する
ことができ、ｎは１から５までの整数を意味し、R2はパ
ラ−トリフルオルメチルを意味する）のアゾリルメチル
オキシラン、或はその植物認容性酸付加塩または金属塩
の殺菌有効量を、菌類または菌類に侵される材料、区
域、木材、植物もしくは種子に作用させることからな
る、菌類の防除方法。 - 【請求項２】請求項（１）記載の菌類の防除方法におい
て、R1が水素、R2が２−CF3を意味する式（Ｉ）の化合
物を用いることを特徴とする方法。 - 【請求項３】請求項（１）記載の菌類の防除方法におい
て、R1が４−Ｆ、R2が２−CF3を意味する式（Ｉ）の化
合物を用いることを特徴とする方法。
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