JP2931979B1 - 延伸可能な共重合ポリシラン及びそれからなる延伸フィルム - Google Patents
延伸可能な共重合ポリシラン及びそれからなる延伸フィルムInfo
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Abstract
【要約】
【課題】 延伸可能な新規なポリシラン及びそれからな
る延伸フィルムを提供する。 【解決手段】 ジメチルシラン単位Ａとメチルプロピル
シラン単位Ｂとからなり、該ジメチルシラン単位Ａの含
有量［Ａ］と該メチルプロピルシラン単位Ｂの含有量
［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］が３／７〜６／４の範
囲にあり、かつその数平均分子量が５０，０００以上で
あることを特徴とする延伸可能な共重合ポリシラン。及
び前記共重合ポリシランからなる延伸フィルム。
る延伸フィルムを提供する。 【解決手段】 ジメチルシラン単位Ａとメチルプロピル
シラン単位Ｂとからなり、該ジメチルシラン単位Ａの含
有量［Ａ］と該メチルプロピルシラン単位Ｂの含有量
［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］が３／７〜６／４の範
囲にあり、かつその数平均分子量が５０，０００以上で
あることを特徴とする延伸可能な共重合ポリシラン。及
び前記共重合ポリシランからなる延伸フィルム。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は延伸可能な共重合ポ
リシラン及びそれからなる延伸フィルムに関するもので
ある。
リシラン及びそれからなる延伸フィルムに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ポリシラン配向膜は、偏光フィルター、
導電材料、レジスト用材料としての利用が期待されてい
る。フリースタンディングの配向膜を作製する場合に
は、そのポリシランは延伸可能であることが必要であ
る。しかしながら、従来のポリシランの場合、その多く
は延伸不能のもので、そのポリシランをフィルム化し、
延伸するときに、そのフィルムは延伸過程で容易に破断
してしまう。高倍率まで延伸可能のポリシランとして
は、高分子量のポリメチルエチルシランが知られている
にすぎず［Ｈ．Ｋｙｏｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｐｏｌ
ｙｍ．Ｐｒｅｐｒ．，Ｊｐｎ．，４４，１５４３（１９
９５）］、各種物性の配向膜を得る点から、種々のポリ
シラン単位、共重合組成からなる延伸可能のポリシラン
の開発が望まれている。
導電材料、レジスト用材料としての利用が期待されてい
る。フリースタンディングの配向膜を作製する場合に
は、そのポリシランは延伸可能であることが必要であ
る。しかしながら、従来のポリシランの場合、その多く
は延伸不能のもので、そのポリシランをフィルム化し、
延伸するときに、そのフィルムは延伸過程で容易に破断
してしまう。高倍率まで延伸可能のポリシランとして
は、高分子量のポリメチルエチルシランが知られている
にすぎず［Ｈ．Ｋｙｏｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｐｏｌ
ｙｍ．Ｐｒｅｐｒ．，Ｊｐｎ．，４４，１５４３（１９
９５）］、各種物性の配向膜を得る点から、種々のポリ
シラン単位、共重合組成からなる延伸可能のポリシラン
の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、延伸可能な
新規なポリシラン及びそれからなる延伸フィルムを提供
することをその課題とする。
新規なポリシラン及びそれからなる延伸フィルムを提供
することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、ジメチルシラン単位
Ａとメチルプロピルシラン単位Ｂとからなり、該ジメチ
ルシラン単位Ａの含有量［Ａ］と該メチルプロピルシラ
ン単位Ｂの含有量［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］が３
／７〜６／４の範囲にあり、かつその数平均分子量が５
０，０００以上であることを特徴とする延伸可能な共重
合ポリシランが提供される。また、本発明によれば、前
記共重合ポリシランからなる延伸フィルムが提供され
る。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、ジメチルシラン単位
Ａとメチルプロピルシラン単位Ｂとからなり、該ジメチ
ルシラン単位Ａの含有量［Ａ］と該メチルプロピルシラ
ン単位Ｂの含有量［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］が３
／７〜６／４の範囲にあり、かつその数平均分子量が５
０，０００以上であることを特徴とする延伸可能な共重
合ポリシランが提供される。また、本発明によれば、前
記共重合ポリシランからなる延伸フィルムが提供され
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の共重合ポリシランは、下
記構造式（１）
記構造式（１）
【化１】 （式中、Ｍｅはメチル基を示す）で表されるジメチルシ
ラン単位Ａと、下記構造式（２）
ラン単位Ａと、下記構造式（２）
【化２】 （式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｒはプロピル基、好
ましくはｎ−プロピル基を示す）で表されるメチルプロ
ピルシラン単位Ｂとからなり、そのジメチルシラン単位
Ａ（以下、単に単位Ａとも言う）の含有量［Ａ］とメチ
ルプロピルシラン単位Ｂ（以下、単に単位Ｂとも言う）
の含有量［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］は３／７〜６
／４、好ましくは５／５〜６／４の範囲にある。またそ
の数平均分子量は、５０，０００以上、好ましくは７
０，０００以上である。前記重量比［Ａ］／［Ｂ］が前
記範囲より小さくなると、得られる共重合ポリシラン
は、室温付近で柔軟な固体となり、フリースタンディン
グ膜として優れた力学特性は期待できない。一方、前記
範囲より大きくなると、共重合ポリシラン中の高分子量
成分が不溶不融となるため、キャスト膜を作製すること
ができなくなる。また、共重合ポリシランの分子量が前
記範囲より低くなると、張力を加えると容易に破断し、
延伸膜を作製することができなくなる。本発明の共重合
ポリシランの数平均分子量の上限値は、特に制約され
ず、通常、１００万程度である。
ましくはｎ−プロピル基を示す）で表されるメチルプロ
ピルシラン単位Ｂとからなり、そのジメチルシラン単位
Ａ（以下、単に単位Ａとも言う）の含有量［Ａ］とメチ
ルプロピルシラン単位Ｂ（以下、単に単位Ｂとも言う）
の含有量［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］は３／７〜６
／４、好ましくは５／５〜６／４の範囲にある。またそ
の数平均分子量は、５０，０００以上、好ましくは７
０，０００以上である。前記重量比［Ａ］／［Ｂ］が前
記範囲より小さくなると、得られる共重合ポリシラン
は、室温付近で柔軟な固体となり、フリースタンディン
グ膜として優れた力学特性は期待できない。一方、前記
範囲より大きくなると、共重合ポリシラン中の高分子量
成分が不溶不融となるため、キャスト膜を作製すること
ができなくなる。また、共重合ポリシランの分子量が前
記範囲より低くなると、張力を加えると容易に破断し、
延伸膜を作製することができなくなる。本発明の共重合
ポリシランの数平均分子量の上限値は、特に制約され
ず、通常、１００万程度である。
【０００６】本発明の共重合ポリシランを合成するに
は、ジメチルジクロロシランとメチルプロピルジクロロ
シランとをナトリウム触媒の存在下で重縮合させる。こ
の場合、反応溶媒として、トルエン等の芳香族炭化水素
が用いられ、その反応温度は１１０℃程度である。この
合成法では、得られる共重合ポリシランの組成は、使用
した原料モノマー比に対応する。前記のようにして共重
合ポリシランを合成する場合、その数平均分子量が小さ
い場合には、分子量分別法により、低分子量分をカット
することにより、所定の数平均分子量を有する共重合ポ
リシランを得ることができる。
は、ジメチルジクロロシランとメチルプロピルジクロロ
シランとをナトリウム触媒の存在下で重縮合させる。こ
の場合、反応溶媒として、トルエン等の芳香族炭化水素
が用いられ、その反応温度は１１０℃程度である。この
合成法では、得られる共重合ポリシランの組成は、使用
した原料モノマー比に対応する。前記のようにして共重
合ポリシランを合成する場合、その数平均分子量が小さ
い場合には、分子量分別法により、低分子量分をカット
することにより、所定の数平均分子量を有する共重合ポ
リシランを得ることができる。
【０００７】本発明の共重合ポリシランは、延伸可能の
もので、フィルム成形した後、延伸して、延伸フィルム
とすることができる。また、このものは、溶媒可溶性を
有し、トルエン等の有機溶媒に溶解させて有機溶媒溶液
とすることができる。
もので、フィルム成形した後、延伸して、延伸フィルム
とすることができる。また、このものは、溶媒可溶性を
有し、トルエン等の有機溶媒に溶解させて有機溶媒溶液
とすることができる。
【０００８】本発明の共重合ポリシランを用いて成形物
を形成する場合、その方法としては、共重合ポリシラン
の有機溶媒溶液をキャスティング法によりフィルムに成
形する方法や、熱成形法（押出し成形や、射出成形、プ
レス成形等）によりフィルムや容器等の成形物に成形す
る方法が採用される。
を形成する場合、その方法としては、共重合ポリシラン
の有機溶媒溶液をキャスティング法によりフィルムに成
形する方法や、熱成形法（押出し成形や、射出成形、プ
レス成形等）によりフィルムや容器等の成形物に成形す
る方法が採用される。
【０００９】本発明の共重合ポリシランから形成された
フィルムは、これを１軸方向に延伸して延伸フィルムと
することができる。この場合の延伸温度は４０〜７８
℃、好ましくは６５〜７５℃である。また、その延伸倍
率は４〜８倍、好ましくは６〜８倍である。延伸フィル
ムの厚さは特に制約されないが、５〜１００μｍ、好ま
しくは１０〜２０μｍである。このようにして得られる
延伸フィルムは、７０〜８０℃の温度で５〜１５分間熱
処理するのが好ましく、これにより熱安定性のよい延伸
フィルムを得ることができる。
フィルムは、これを１軸方向に延伸して延伸フィルムと
することができる。この場合の延伸温度は４０〜７８
℃、好ましくは６５〜７５℃である。また、その延伸倍
率は４〜８倍、好ましくは６〜８倍である。延伸フィル
ムの厚さは特に制約されないが、５〜１００μｍ、好ま
しくは１０〜２０μｍである。このようにして得られる
延伸フィルムは、７０〜８０℃の温度で５〜１５分間熱
処理するのが好ましく、これにより熱安定性のよい延伸
フィルムを得ることができる。
【００１０】本発明の共重合ポリシランからなる延伸フ
ィルムは、その末延伸フィルムに比べて、動的弾性率
や、強度等の物性が大幅に向上し、また偏光機能を示す
ものである。
ィルムは、その末延伸フィルムに比べて、動的弾性率
や、強度等の物性が大幅に向上し、また偏光機能を示す
ものである。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１２】実施例１ （共重合ポリシランの合成）１１０℃に加熱したトルエ
ン５０ｍｌ中にナトリウム３．６６ｇと触媒としてジグ
リム１ｍｌを分散させ、このナトリウムが分散したトル
エン中に、ジメチルジクロロシラン４．４ｍｌとメチル
−ｎ−プロピルジクロロシラン５．５ｍｌとの混合物を
２５℃で５分間かけて滴下した。その後、反応系を１１
０℃に保って４時間かけて重合反応を行った。次に、こ
のようにして得た共重合ポリシランのトルエン溶液に２
−プロパノールを加えて共重合ポリシランを固体として
析出させ、これをろ過して、水で洗浄して塩を除去し
た。さらに、生成物をトルエン４００ｍｌに再度溶解
し、水で１５回ほど洗浄した。トルエンを気化させ１０
０ｍｌに濃縮し、２−プロパノール３００ｍｌを加えて
２．１ｇの白色沈殿を得た。この共重合体ポリシラン
は、数平均分子量数千の成分と約１０万の成分からなる
広い分子量分布を示した。この共重合体ポリシランを再
度トルエン１００ｍｌに溶解し、４０ｍｌの２−プロパ
ノールを加えて共重合体ポリシランの高分子量成分を析
出させた。得られた試料は４０℃で真空乾燥した。この
操作を数回繰り返すことにより、数平均分子量約１０万
の試料を分別した。また、その組成をＮＭＲで調べる
と、ジメチルシラン単位Ａとメチル−ｎ−プロピルシラ
ン単位Ｂとが組成比ほぼ１：１で共重合したものである
ことが確かめられた。
ン５０ｍｌ中にナトリウム３．６６ｇと触媒としてジグ
リム１ｍｌを分散させ、このナトリウムが分散したトル
エン中に、ジメチルジクロロシラン４．４ｍｌとメチル
−ｎ−プロピルジクロロシラン５．５ｍｌとの混合物を
２５℃で５分間かけて滴下した。その後、反応系を１１
０℃に保って４時間かけて重合反応を行った。次に、こ
のようにして得た共重合ポリシランのトルエン溶液に２
−プロパノールを加えて共重合ポリシランを固体として
析出させ、これをろ過して、水で洗浄して塩を除去し
た。さらに、生成物をトルエン４００ｍｌに再度溶解
し、水で１５回ほど洗浄した。トルエンを気化させ１０
０ｍｌに濃縮し、２−プロパノール３００ｍｌを加えて
２．１ｇの白色沈殿を得た。この共重合体ポリシラン
は、数平均分子量数千の成分と約１０万の成分からなる
広い分子量分布を示した。この共重合体ポリシランを再
度トルエン１００ｍｌに溶解し、４０ｍｌの２−プロパ
ノールを加えて共重合体ポリシランの高分子量成分を析
出させた。得られた試料は４０℃で真空乾燥した。この
操作を数回繰り返すことにより、数平均分子量約１０万
の試料を分別した。また、その組成をＮＭＲで調べる
と、ジメチルシラン単位Ａとメチル−ｎ−プロピルシラ
ン単位Ｂとが組成比ほぼ１：１で共重合したものである
ことが確かめられた。
【００１３】実施例２ （延伸フィルムの作製）前記で得た数平均分子量が約１
０万の共重合ポリシラン１００ｍｇをヘキサン１ｍｌに
溶解させて溶液とし、この溶液を３０℃でキャスト法に
より製膜して、厚さ４０μｍの共重合ポリシランからな
るフィルムを作製した。次に、このフィルムから試料テ
ープを切り出し、これをチャックにはさみ、７０℃で延
伸速度１００％／ｍｉｎで１軸方向に約７倍延伸した
後、８０℃で５分間熱処理した。
０万の共重合ポリシラン１００ｍｇをヘキサン１ｍｌに
溶解させて溶液とし、この溶液を３０℃でキャスト法に
より製膜して、厚さ４０μｍの共重合ポリシランからな
るフィルムを作製した。次に、このフィルムから試料テ
ープを切り出し、これをチャックにはさみ、７０℃で延
伸速度１００％／ｍｉｎで１軸方向に約７倍延伸した
後、８０℃で５分間熱処理した。
【００１４】実施例３ （共重合ポリシランの熱分析）実施例１で得た共重合ポ
リシランを用いて、その示差走査熱量分析（ＤＳＣ）を
行ったところ、そのＤＳＣ曲線には、７０〜１２０℃付
近のブロードな吸熱と８０〜９０℃のシャープな吸熱が
見られ、２種類の転移が存在することが確認された。
リシランを用いて、その示差走査熱量分析（ＤＳＣ）を
行ったところ、そのＤＳＣ曲線には、７０〜１２０℃付
近のブロードな吸熱と８０〜９０℃のシャープな吸熱が
見られ、２種類の転移が存在することが確認された。
【００１５】実施例４ （延伸フィルムの物性測定）実施例２で得た試料テープ
（幅１ｍｍ、長さ２０ｍｍ、厚さ１５〜２２μｍ）を用
いて、その動的弾性率を測定したところ、室温における
その値は２〜３ＧＰａであり、−１５０℃におけるその
値は１３ＧＰａであり、いずれの値も未延伸フィルムに
比べて、約１桁増加していることが確認された。また、
その延伸フィルムを広角Ｘ線回析したところ、高配向し
ていることが確認された。即ち、その広角Ｘ線回析プロ
フィールを解析すると、その赤道反射には２θ＝１１．
３°、１５．８°に反射が観測され、その子午線プロフ
ィールには、２θ＝４７．３°に全トランスコンホメー
ションに特有の反射が観測されている。２θ＝４７．３
°の反射強度の方位角依存性からＨｅｒｍａｎｓ−Ｓｔ
ｅｉｎの配向関数（ｆ＝（３＜ｃｏｓ2φ＞−１）／
２）を求めたところ、その配向関数ｆは０．９４であ
り、そのフィルムは高配向していることが確認された。
（幅１ｍｍ、長さ２０ｍｍ、厚さ１５〜２２μｍ）を用
いて、その動的弾性率を測定したところ、室温における
その値は２〜３ＧＰａであり、−１５０℃におけるその
値は１３ＧＰａであり、いずれの値も未延伸フィルムに
比べて、約１桁増加していることが確認された。また、
その延伸フィルムを広角Ｘ線回析したところ、高配向し
ていることが確認された。即ち、その広角Ｘ線回析プロ
フィールを解析すると、その赤道反射には２θ＝１１．
３°、１５．８°に反射が観測され、その子午線プロフ
ィールには、２θ＝４７．３°に全トランスコンホメー
ションに特有の反射が観測されている。２θ＝４７．３
°の反射強度の方位角依存性からＨｅｒｍａｎｓ−Ｓｔ
ｅｉｎの配向関数（ｆ＝（３＜ｃｏｓ2φ＞−１）／
２）を求めたところ、その配向関数ｆは０．９４であ
り、そのフィルムは高配向していることが確認された。
【００１６】
【発明の効果】本発明の共重合ポリシランは延伸可能な
もので、このものをフィルムに成形し、そのフィルムを
延伸する際に破断することはない。本発明の共重合ポリ
シランからなる延伸フィルムは、高配向性のもので、優
れた力学特性と偏光特性をもつフリースタンディングの
配向膜として、偏光フィルター等の光学材料への適用が
期待できる。
もので、このものをフィルムに成形し、そのフィルムを
延伸する際に破断することはない。本発明の共重合ポリ
シランからなる延伸フィルムは、高配向性のもので、優
れた力学特性と偏光特性をもつフリースタンディングの
配向膜として、偏光フィルター等の光学材料への適用が
期待できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 京谷 裕子 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 吉田 三喜子 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 77/60
Claims (2)
- 【請求項１】 ジメチルシラン単位Ａとメチルプロピル
シラン単位Ｂとからなり、該ジメチルシラン単位Ａの含
有量［Ａ］と該メチルプロピルシラン単位Ｂの含有量
［Ｂ］との重量比［Ａ］／［Ｂ］が３／７〜６／４の範
囲にあり、かつその数平均分子量が５０，０００以上で
あることを特徴とする延伸可能な共重合ポリシラン。 - 【請求項２】 請求項１の共重合ポリシランからなる延
伸フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23145998A JP2931979B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | 延伸可能な共重合ポリシラン及びそれからなる延伸フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23145998A JP2931979B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | 延伸可能な共重合ポリシラン及びそれからなる延伸フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2931979B1 true JP2931979B1 (ja) | 1999-08-09 |
| JP2000063525A JP2000063525A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16923851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23145998A Expired - Lifetime JP2931979B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | 延伸可能な共重合ポリシラン及びそれからなる延伸フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2931979B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5376510B2 (ja) * | 2009-04-23 | 2013-12-25 | 国立大学法人群馬大学 | ポリテトラメチル−ｐ−シルフェニレンシロキサンの延伸フィルムの製造法 |
-
1998
- 1998-08-18 JP JP23145998A patent/JP2931979B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000063525A (ja) | 2000-02-29 |
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