JP2927118B2 - 高顔料濃度分散体の製造方法 - Google Patents
高顔料濃度分散体の製造方法Info
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- JP2927118B2 JP2927118B2 JP22345892A JP22345892A JP2927118B2 JP 2927118 B2 JP2927118 B2 JP 2927118B2 JP 22345892 A JP22345892 A JP 22345892A JP 22345892 A JP22345892 A JP 22345892A JP 2927118 B2 JP2927118 B2 JP 2927118B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分散体の流動性、特に分
散工程中に加熱された状態での流動性に優れた高顔料濃
度分散体の製造方法に関する。
散工程中に加熱された状態での流動性に優れた高顔料濃
度分散体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において鮮明な色調と高い着色力を発揮するに
は、顔料の分散体ビヒクル中で微細化が必要である。こ
の分散工程では、生産効率を向上するため高顔料濃度で
の分散が一般的に行われ、ついで種々のビヒクルおよび
溶剤を混合し、印刷インキ、塗料に調整される。
成物中において鮮明な色調と高い着色力を発揮するに
は、顔料の分散体ビヒクル中で微細化が必要である。こ
の分散工程では、生産効率を向上するため高顔料濃度で
の分散が一般的に行われ、ついで種々のビヒクルおよび
溶剤を混合し、印刷インキ、塗料に調整される。
【０００３】一般に、高顔料濃度の分散体の流動性は温
度依存性があり、高温になるに従い流動性が良くなるた
め、高温での分散が生産効率の面から有利である。しか
し、高顔料濃度の分散体は臨界温度を持ち、一定温度を
越えると分散体は流動性を失い、さらに加熱しても流動
性は上がらず、逆に低下する現象が起こる。この臨界温
度は５０〜９０℃付近にあり、分散工程中の分散体温度
と同じである。このため、臨界温度以上での高顔料濃度
の分散は、分散不良だけでなく、分散機からの取出し、
輸送が困難となり、高い顔料濃度の分散体を得ることが
できず生産効率の向上を阻害している。この現象はオフ
セットインキの高顔料濃度の分散体に顕著に現れる。ま
た、製品として調整された顔料分散体も流動性が悪い
と、光沢の低下や、印刷適性不良の原因となる。
度依存性があり、高温になるに従い流動性が良くなるた
め、高温での分散が生産効率の面から有利である。しか
し、高顔料濃度の分散体は臨界温度を持ち、一定温度を
越えると分散体は流動性を失い、さらに加熱しても流動
性は上がらず、逆に低下する現象が起こる。この臨界温
度は５０〜９０℃付近にあり、分散工程中の分散体温度
と同じである。このため、臨界温度以上での高顔料濃度
の分散は、分散不良だけでなく、分散機からの取出し、
輸送が困難となり、高い顔料濃度の分散体を得ることが
できず生産効率の向上を阻害している。この現象はオフ
セットインキの高顔料濃度の分散体に顕著に現れる。ま
た、製品として調整された顔料分散体も流動性が悪い
と、光沢の低下や、印刷適性不良の原因となる。
【０００４】以上のような種々の問題を解決するため
に、これまで、特公昭58-28303号、特公昭59-40172号、
特開昭58-167654 号、特開昭59-168070 号、特公昭63-2
0869号、特公昭58-28303号、特公平1-34268 号および特
公平1-34269 号で公知の顔料骨格に酸性基あるいは塩基
性基を導入した化合物による改良が行われているが、オ
フセットインキでは有機溶剤含有量が少ないためほとん
ど効果がない。また、特開昭63-363号には側鎖にポリマ
ー樹脂の置換基を導入して得られる化合物を混合する方
法が記載されているが、高顔料濃度分散体における流動
性改良効果は不十分であり、また臨界温度を高める効果
もない。
に、これまで、特公昭58-28303号、特公昭59-40172号、
特開昭58-167654 号、特開昭59-168070 号、特公昭63-2
0869号、特公昭58-28303号、特公平1-34268 号および特
公平1-34269 号で公知の顔料骨格に酸性基あるいは塩基
性基を導入した化合物による改良が行われているが、オ
フセットインキでは有機溶剤含有量が少ないためほとん
ど効果がない。また、特開昭63-363号には側鎖にポリマ
ー樹脂の置換基を導入して得られる化合物を混合する方
法が記載されているが、高顔料濃度分散体における流動
性改良効果は不十分であり、また臨界温度を高める効果
もない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の種々の
欠点を改良し、高顔料濃度分散体の流動性と、流動性の
臨界温度を高めたオフセット印刷インキ用高顔料濃度分
散体の製造方法を提供するものである。
欠点を改良し、高顔料濃度分散体の流動性と、流動性の
臨界温度を高めたオフセット印刷インキ用高顔料濃度分
散体の製造方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機顔料１０
０重量部、および、下記一般式（１）で表される有機色
素誘導体１〜１５重量部からなる顔料組成物をロジン変
性フェノール樹脂に対して１０〜４０重量％配合し、４
０〜１２０℃で分散せしめることを特徴とする印刷イン
キ用高顔料濃度分散体の製造方法に関する。 式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｒ〕n （式中、Ｐはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系、ジオキサジン系、チオインジゴ
系から選ばれる少なくとも一種の有機色素残基、Ｘは−
ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ば
れる二価の結合基、Ｒは炭素数６〜２１の飽和あるいは
不飽和脂肪族炭化水素基、n は１〜４の整数、をそれぞ
れ示す。）
０重量部、および、下記一般式（１）で表される有機色
素誘導体１〜１５重量部からなる顔料組成物をロジン変
性フェノール樹脂に対して１０〜４０重量％配合し、４
０〜１２０℃で分散せしめることを特徴とする印刷イン
キ用高顔料濃度分散体の製造方法に関する。 式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｒ〕n （式中、Ｐはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系、ジオキサジン系、チオインジゴ
系から選ばれる少なくとも一種の有機色素残基、Ｘは−
ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ば
れる二価の結合基、Ｒは炭素数６〜２１の飽和あるいは
不飽和脂肪族炭化水素基、n は１〜４の整数、をそれぞ
れ示す。）
【０００７】本発明で表される有機顔料、および、式
（１）で表される色素誘導体のＰは、アゾ系（溶性アゾ
顔料、不溶性アゾ顔料）、フタロシアニン系（無置換
体、ハロゲン置換体）、キナクリドン系（無置換体、ハ
ロゲン置換体、アルキル基置換体、キナクリドンキノン
固溶体）、アントラキノン系（アントラピリミジン系、
アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン
系、ペリレン系、インダンスレン系）、ジオキサジン
系、チオインジゴ系から選ばれる少なくとも一種であ
る。
（１）で表される色素誘導体のＰは、アゾ系（溶性アゾ
顔料、不溶性アゾ顔料）、フタロシアニン系（無置換
体、ハロゲン置換体）、キナクリドン系（無置換体、ハ
ロゲン置換体、アルキル基置換体、キナクリドンキノン
固溶体）、アントラキノン系（アントラピリミジン系、
アンサンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン
系、ペリレン系、インダンスレン系）、ジオキサジン
系、チオインジゴ系から選ばれる少なくとも一種であ
る。
【０００８】本発明の式（１）で表される色素誘導体の
Ｘは二価の結合基で、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ
−、−ＣＯＮＨ−等が好ましい。
Ｘは二価の結合基で、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ
−、−ＣＯＮＨ−等が好ましい。
【０００９】本発明の式（１）で表される有機色素誘導
体のＲは、炭素数６〜２１の飽和あるいは不飽和脂肪族
炭化水素基で、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基（ステアリル
基）、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル
基、ドデシニル基、オクタデシニル基（オレイル基）、
オクタデシジエニル基（リノール基）、オクタデシトリ
エニル基（リノレン基）等から選ばれる少なくとも一種
であり、炭素数８〜１８の飽和あるいは不飽和脂肪族炭
化水素基が好ましい。
体のＲは、炭素数６〜２１の飽和あるいは不飽和脂肪族
炭化水素基で、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基（ステアリル
基）、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル
基、ドデシニル基、オクタデシニル基（オレイル基）、
オクタデシジエニル基（リノール基）、オクタデシトリ
エニル基（リノレン基）等から選ばれる少なくとも一種
であり、炭素数８〜１８の飽和あるいは不飽和脂肪族炭
化水素基が好ましい。
【００１０】本発明の式（１）で表される有機色素誘導
体の製造法は、常法により有機色素に例えば−ＣＨ2 Ｃ
ｌ、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ、−Ｃ
ＯＣｌ等の置換基を導入した後に、炭素数６〜２１の飽
和あるいは不飽和脂肪族炭化水素基を持つ一級アミンと
を反応させるのが一般的であるが、アゾ系のような有機
色素においてはカップラー成分あるいはジアゾ成分に脂
肪族炭化水素基を反応させた後に、カップリングする方
法が工業的に有利である。
体の製造法は、常法により有機色素に例えば−ＣＨ2 Ｃ
ｌ、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ、−Ｃ
ＯＣｌ等の置換基を導入した後に、炭素数６〜２１の飽
和あるいは不飽和脂肪族炭化水素基を持つ一級アミンと
を反応させるのが一般的であるが、アゾ系のような有機
色素においてはカップラー成分あるいはジアゾ成分に脂
肪族炭化水素基を反応させた後に、カップリングする方
法が工業的に有利である。
【００１１】有機色素誘導体の添加量は、有機顔料１０
０重量部に対し、１〜１５重量部が好ましい。１重量部
より少ないと、流動性改良の効果が少なく、また、１５
重量部より多く用いても用いた分の効果が得られず、着
色力も低下するため好ましくない。
０重量部に対し、１〜１５重量部が好ましい。１重量部
より少ないと、流動性改良の効果が少なく、また、１５
重量部より多く用いても用いた分の効果が得られず、着
色力も低下するため好ましくない。
【００１２】顔料組成物の調整法としては、顔料粉末と
本発明の有機色素誘導体の粉末を単に混合しても充分目
的とする効果が得られるが、ニーダー、ロールミル、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明の有機色素誘導体を含む溶液を添加
し、顔料表面に有機色素誘導体を沈着させるか、有機溶
媒または、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と有機
色素誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる
等の緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得ることが
できる。また、アゾ系の場合には、カップラー成分ある
いはジアゾ成分中にあらかじめ有機色素誘導体の置換基
を導入した原料と、未置換の原料を混合し、カップリン
グを行い、直接有機色素誘導体と顔料の混合物を調整す
る方法により良好な結果を得ることができる。
本発明の有機色素誘導体の粉末を単に混合しても充分目
的とする効果が得られるが、ニーダー、ロールミル、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明の有機色素誘導体を含む溶液を添加
し、顔料表面に有機色素誘導体を沈着させるか、有機溶
媒または、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と有機
色素誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる
等の緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得ることが
できる。また、アゾ系の場合には、カップラー成分ある
いはジアゾ成分中にあらかじめ有機色素誘導体の置換基
を導入した原料と、未置換の原料を混合し、カップリン
グを行い、直接有機色素誘導体と顔料の混合物を調整す
る方法により良好な結果を得ることができる。
【００１３】本発明のロジン変性フェノール樹脂は、フ
ェノール、ｐ−ターシャリーブチルフェノール、ｐ−オ
クチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、クレゾー
ル、ビスフェノールＡ等のフェノール類と、ホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の
アルデヒド類とを、塩基性触媒の存在下縮合させて得ら
れるレゾール型フェノール樹脂、又は酸性触媒の存在下
縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂等のフ
ェノール樹脂を、ウッドロジン、ガムロジン、トール油
ロジン、重合ロジン、不均化ロジン等のロジン類と反応
させて得られる樹脂である。又、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等の多価アルコール類とロジン類とを予め部分的に
エステル反応させた後、フェノール樹脂と反応させた樹
脂、さらにフェノール樹脂と多価アルコール類を反応さ
せた後、ロジン類と反応させた樹脂も使用することがで
きる。さらに、本発明ではロジン類として、ロジン類の
一部を無水フタル酸、無水マレイン酸、トリメリト酸等
の不飽和カルボン酸で変性した変性ロジンを使用でき
る。
ェノール、ｐ−ターシャリーブチルフェノール、ｐ−オ
クチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、クレゾー
ル、ビスフェノールＡ等のフェノール類と、ホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の
アルデヒド類とを、塩基性触媒の存在下縮合させて得ら
れるレゾール型フェノール樹脂、又は酸性触媒の存在下
縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂等のフ
ェノール樹脂を、ウッドロジン、ガムロジン、トール油
ロジン、重合ロジン、不均化ロジン等のロジン類と反応
させて得られる樹脂である。又、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等の多価アルコール類とロジン類とを予め部分的に
エステル反応させた後、フェノール樹脂と反応させた樹
脂、さらにフェノール樹脂と多価アルコール類を反応さ
せた後、ロジン類と反応させた樹脂も使用することがで
きる。さらに、本発明ではロジン類として、ロジン類の
一部を無水フタル酸、無水マレイン酸、トリメリト酸等
の不飽和カルボン酸で変性した変性ロジンを使用でき
る。
【００１４】オフセット印刷インキ用ビヒクルは、ロジ
ン変性フェノール樹脂、または、これらの乾性油変性樹
脂など２０〜５０重量％と、アマニ油、桐油、大豆油な
どの植物油０〜３０重量％、ｎ−パラフィン、イソパラ
フィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィンなど
の溶剤１０〜６０重量％からなるものである。本発明で
は、高顔料濃度でロジン変性フェノール樹脂に顔料組成
物を分散したのち、種々のビヒクルおよび溶剤を混合
し、オフセット印刷インキとする。
ン変性フェノール樹脂、または、これらの乾性油変性樹
脂など２０〜５０重量％と、アマニ油、桐油、大豆油な
どの植物油０〜３０重量％、ｎ−パラフィン、イソパラ
フィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィンなど
の溶剤１０〜６０重量％からなるものである。本発明で
は、高顔料濃度でロジン変性フェノール樹脂に顔料組成
物を分散したのち、種々のビヒクルおよび溶剤を混合
し、オフセット印刷インキとする。
【００１５】本発明による顔料分散体の製造方法は、顔
料組成物をロジン変性フェノール樹脂に対して１０〜４
０重量％、好ましくは１５〜３５重量％の高濃度に配合
し、４０〜１２０℃の温度、好ましくは６０〜１００℃
で分散する。分散温度が４０℃より低くても、あるい
は、１２０℃より高くても高顔料濃度分散体の流動性が
低下するため好ましくない。分散機としてディゾルバ
ー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、サンドミ
ル、ロールミル、アトライター、ニーダー等を使用する
ことにより顔料の良好な分散ができる。分散法は、粉末
状の顔料組成物を用い分散を行うが、乾燥工程を省略
し、ペースト状の顔料組成物をフラッシャー等を用いフ
ラッシングにより直接分散することもできる。
料組成物をロジン変性フェノール樹脂に対して１０〜４
０重量％、好ましくは１５〜３５重量％の高濃度に配合
し、４０〜１２０℃の温度、好ましくは６０〜１００℃
で分散する。分散温度が４０℃より低くても、あるい
は、１２０℃より高くても高顔料濃度分散体の流動性が
低下するため好ましくない。分散機としてディゾルバ
ー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、サンドミ
ル、ロールミル、アトライター、ニーダー等を使用する
ことにより顔料の良好な分散ができる。分散法は、粉末
状の顔料組成物を用い分散を行うが、乾燥工程を省略
し、ペースト状の顔料組成物をフラッシャー等を用いフ
ラッシングにより直接分散することもできる。
【００１６】本発明の顔料組成物の作用機構としては、
顔料に有機色素誘導体の有機色素残基が吸着し、表面層
に飽和あるいは不飽和脂肪族炭化水素基が配向するた
め、オフセット印刷インキ用ビヒクルに含まれる樹脂成
分との間の親和性が高まり、高顔料濃度分散体の流動性
が改良されると推定される。また、脂肪族炭化水素基は
有機色素残基を介して結合しているため、熱により脂肪
族炭化水素基がビヒクル中に移行するために生ずる顔料
の樹脂吸着の減少を防ぐ作用があり、特に分散工程中に
加熱された状態においての流動性が改良されると推定さ
れる。
顔料に有機色素誘導体の有機色素残基が吸着し、表面層
に飽和あるいは不飽和脂肪族炭化水素基が配向するた
め、オフセット印刷インキ用ビヒクルに含まれる樹脂成
分との間の親和性が高まり、高顔料濃度分散体の流動性
が改良されると推定される。また、脂肪族炭化水素基は
有機色素残基を介して結合しているため、熱により脂肪
族炭化水素基がビヒクル中に移行するために生ずる顔料
の樹脂吸着の減少を防ぐ作用があり、特に分散工程中に
加熱された状態においての流動性が改良されると推定さ
れる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。 製造例１ 水（５００部）に３５％塩酸（３８部）と３，３’−ジ
クロロベンジジンの塩酸塩（４１部）を加えて溶解さ
せ、氷（４６０部）を加えて０℃に冷却する。水（７０
部）に亜硝酸ナトリウム（１９．５部）を溶解させ、こ
の水溶液を添加してジアゾ成分とする。一方、Ｎ−ヘキ
シル−４−（アセトアセチルアミノ）ベンゼンスルホア
ミド（８６部）をメタノール（１０００部）に溶解し、
水（３００部）に溶解させた酢酸ナトリウム（６０部）
の水溶液を加えてカップラー成分とする。次いで、先に
準備したジアゾ成分を１時間を要して添加し、さらに３
０分間攪拌してカップリング反応を完結させる。水（１
０００部）を加えた後に、濾過、水洗、乾燥して有機色
素誘導体〔Ａ〕を１１８部得た。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。 製造例１ 水（５００部）に３５％塩酸（３８部）と３，３’−ジ
クロロベンジジンの塩酸塩（４１部）を加えて溶解さ
せ、氷（４６０部）を加えて０℃に冷却する。水（７０
部）に亜硝酸ナトリウム（１９．５部）を溶解させ、こ
の水溶液を添加してジアゾ成分とする。一方、Ｎ−ヘキ
シル−４−（アセトアセチルアミノ）ベンゼンスルホア
ミド（８６部）をメタノール（１０００部）に溶解し、
水（３００部）に溶解させた酢酸ナトリウム（６０部）
の水溶液を加えてカップラー成分とする。次いで、先に
準備したジアゾ成分を１時間を要して添加し、さらに３
０分間攪拌してカップリング反応を完結させる。水（１
０００部）を加えた後に、濾過、水洗、乾燥して有機色
素誘導体〔Ａ〕を１１８部得た。
【００１８】製造例２ 水（４００部）に水酸化ナトリウム（４部）と２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（１８．５部）を加
えて溶解させ、３５％塩酸（２５部）、３５％塩化カル
シウム（５８部）および氷（２００部）を加えて０℃に
冷却する。水（２５部）に亜硝酸ナトリウム（７部）を
溶解させ、この水溶液を添加してジアゾ成分とする。一
方、３−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル−２−ナフトアミド
（３０部）をエタノール（７００部）に溶解し、水（３
００部）に溶解させた水酸化ナトリウム（１０部）の水
溶液を加えてカップラー成分とする。次いで、先に準備
したジアゾ成分を３０分間を要して添加し、さらに３０
分間攪拌する。水（１０００部）を加えて７０℃に加熱
後、濾過、水洗、乾燥して有機色素誘導体〔Ｂ〕を４５
部得た。
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（１８．５部）を加
えて溶解させ、３５％塩酸（２５部）、３５％塩化カル
シウム（５８部）および氷（２００部）を加えて０℃に
冷却する。水（２５部）に亜硝酸ナトリウム（７部）を
溶解させ、この水溶液を添加してジアゾ成分とする。一
方、３−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル−２−ナフトアミド
（３０部）をエタノール（７００部）に溶解し、水（３
００部）に溶解させた水酸化ナトリウム（１０部）の水
溶液を加えてカップラー成分とする。次いで、先に準備
したジアゾ成分を３０分間を要して添加し、さらに３０
分間攪拌する。水（１０００部）を加えて７０℃に加熱
後、濾過、水洗、乾燥して有機色素誘導体〔Ｂ〕を４５
部得た。
【００１９】製造例３ ジオキサン（５００部）にトリ（クロロメチル）銅フタ
ロシアニン（７２部）、ドデシルアミン（５５部）およ
びピリジン（２４部）を加え、９０℃で３時間攪拌す
る。水（１０００部）を加えた後に、濾過、水洗、乾燥
して有機色素誘導体〔Ｃ〕を１１４部得た。
ロシアニン（７２部）、ドデシルアミン（５５部）およ
びピリジン（２４部）を加え、９０℃で３時間攪拌す
る。水（１０００部）を加えた後に、濾過、水洗、乾燥
して有機色素誘導体〔Ｃ〕を１１４部得た。
【００２０】製造例４ １００％硫酸（５００部）に銅フタロシアニン〔Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３〕（５８部）
とＮ−（ヒドロキシメチル）ステアロアミド（６３部）
を加え、１００℃で２時間攪拌する。室温まで冷却し
て、水（１０００部）と氷（１０００部）の混合物に注
ぎ、濾過、水洗し、さらにメタノール（１０００部）で
洗浄、乾燥して有機色素誘導体〔Ｄ〕を８５部得た。
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３〕（５８部）
とＮ−（ヒドロキシメチル）ステアロアミド（６３部）
を加え、１００℃で２時間攪拌する。室温まで冷却し
て、水（１０００部）と氷（１０００部）の混合物に注
ぎ、濾過、水洗し、さらにメタノール（１０００部）で
洗浄、乾燥して有機色素誘導体〔Ｄ〕を８５部得た。
【００２１】製造例５ １００％硫酸（５００部）に銅フタロシアニン〔Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３〕（５８
部）、パラホルムアルデヒド（９部）およびクロロアセ
トアミド（２８部）を加え、１００℃で２時間攪拌す
る。室温まで冷却して、水（１０００部）と氷（１００
０部）の混合物に注ぎ、濾過、水洗する。ジオキサン
（５００部）に得られた水ペーストとステアリルアミン
（８１部）を加え、９５℃で３時間攪拌する。５０℃ま
で冷却し、５％塩酸水溶液（１０００部）を加え、濾
過、水洗、乾燥して有機色素誘導体〔Ｅ〕を９０部得
た。
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３〕（５８
部）、パラホルムアルデヒド（９部）およびクロロアセ
トアミド（２８部）を加え、１００℃で２時間攪拌す
る。室温まで冷却して、水（１０００部）と氷（１００
０部）の混合物に注ぎ、濾過、水洗する。ジオキサン
（５００部）に得られた水ペーストとステアリルアミン
（８１部）を加え、９５℃で３時間攪拌する。５０℃ま
で冷却し、５％塩酸水溶液（１０００部）を加え、濾
過、水洗、乾燥して有機色素誘導体〔Ｅ〕を９０部得
た。
【００２２】製造例６ クロロスルホン酸（５００部）に銅フタロシアニン
〔Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ １５：３〕（５８
部）を加え、１００℃で２時間攪拌する。室温まで冷却
して、水（１０００部）と氷（１０００部）の混合物に
注ぎ、濾過、水洗する。メタノール（５００部）に得ら
れた水ペーストとステアリルアミン（５４部）を加え、
６５℃で３時間攪拌する。室温まで冷却し、５％塩酸水
溶液（１０００部）を加え、濾過、水洗、乾燥して有機
色素誘導体〔Ｆ〕を９１部得た。
〔Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ １５：３〕（５８
部）を加え、１００℃で２時間攪拌する。室温まで冷却
して、水（１０００部）と氷（１０００部）の混合物に
注ぎ、濾過、水洗する。メタノール（５００部）に得ら
れた水ペーストとステアリルアミン（５４部）を加え、
６５℃で３時間攪拌する。室温まで冷却し、５％塩酸水
溶液（１０００部）を加え、濾過、水洗、乾燥して有機
色素誘導体〔Ｆ〕を９１部得た。
【００２３】製造例７ 製造例５のステアリルアミンをエチルアミンに変更して
同様の反応を行い、有機色素誘導体〔Ｎ〕を得た。
同様の反応を行い、有機色素誘導体〔Ｎ〕を得た。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例１ 不溶性アゾ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１２）１００部に有機色素誘導体〔Ａ〕５部を混合し、
顔料組成物を得た。顔料組成物１０部とロジン変成フェ
ノール樹脂ゲルワニス６０部と１号ソルベント（日本石
油株式会社製インキ溶剤）とからなるオフセットインキ
用ビヒクルを、サンドミルを８０℃に保ちながら１０μ
ｍ以下となるまで分散し、オフセットインキ用ベースイ
ンキを調整した。ロジン変性フェノール樹脂としては、
タマノール３６１（荒川化学社製）５０部に対しアマニ
油２０部、５号ソルベント（日本石油株式会社製）を加
え、２００℃にて加熱溶解したものを使用した。つい
で、このワニス９８部にオクチル酸アルミニウム２部を
加えゲルワニスとした。得られたオフセットインキ用ベ
ースインキは８０℃で優れた流動性を示した。
１２）１００部に有機色素誘導体〔Ａ〕５部を混合し、
顔料組成物を得た。顔料組成物１０部とロジン変成フェ
ノール樹脂ゲルワニス６０部と１号ソルベント（日本石
油株式会社製インキ溶剤）とからなるオフセットインキ
用ビヒクルを、サンドミルを８０℃に保ちながら１０μ
ｍ以下となるまで分散し、オフセットインキ用ベースイ
ンキを調整した。ロジン変性フェノール樹脂としては、
タマノール３６１（荒川化学社製）５０部に対しアマニ
油２０部、５号ソルベント（日本石油株式会社製）を加
え、２００℃にて加熱溶解したものを使用した。つい
で、このワニス９８部にオクチル酸アルミニウム２部を
加えゲルワニスとした。得られたオフセットインキ用ベ
ースインキは８０℃で優れた流動性を示した。
【００２６】比較例１ アゾイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１２）１５部を実施例１と同様の操作により調整した
オフセットインキ用ベースインキの８０℃での流動性は
劣るものであった。
１２）１５部を実施例１と同様の操作により調整した
オフセットインキ用ベースインキの８０℃での流動性は
劣るものであった。
【００２７】実施例２ 水（２２０００部）に３５％塩酸（７３０部）と３，
３’−ジクロロベンジジンの塩酸塩（１０４７部）を加
えて溶解させ、氷（１６０００部）を加えて０℃に冷却
する。水（１８００部）に亜硝酸ナトリウム（５７７
部）を溶解させ、この水溶液を添加してジアゾ成分とす
る。一方、水（１５５００部）にアセトアセチルアニリ
ド（１３３０部）と水酸化ナトリウム（６６０部）を加
えて溶解した溶液に、９０％酢酸（１１８０部）を水
（７７００部）に溶解した溶液を２０℃で３０分を要し
て添加した後、Ｎ−ヘキシル−４−（アセトアセチルア
ミノ）ベンゼンスルホアミド（８６部）をメタノール
（１０００部）に溶解した溶液をさらに添加し、カップ
ラー成分とする。次いで、先に準備したジアゾ成分を２
０℃で１時間を要して添加し、さらに３０分間攪拌して
カップリング反応を完結させる。水（２８０００部）を
加えた後に、濾過、水洗、乾燥して有機色素誘導体
〔Ａ〕を含む不溶性アゾ顔料組成物２４３０部を得た。
顔料組成物１５部と実施例１で使用したロジン変成フェ
ノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミルを８０℃に保
ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、オフセットイ
ンキ用ベースインキを調整した。得られたオフセットイ
ンキ用ベースインキは８０℃で優れた流動性を示した。
３’−ジクロロベンジジンの塩酸塩（１０４７部）を加
えて溶解させ、氷（１６０００部）を加えて０℃に冷却
する。水（１８００部）に亜硝酸ナトリウム（５７７
部）を溶解させ、この水溶液を添加してジアゾ成分とす
る。一方、水（１５５００部）にアセトアセチルアニリ
ド（１３３０部）と水酸化ナトリウム（６６０部）を加
えて溶解した溶液に、９０％酢酸（１１８０部）を水
（７７００部）に溶解した溶液を２０℃で３０分を要し
て添加した後、Ｎ−ヘキシル−４−（アセトアセチルア
ミノ）ベンゼンスルホアミド（８６部）をメタノール
（１０００部）に溶解した溶液をさらに添加し、カップ
ラー成分とする。次いで、先に準備したジアゾ成分を２
０℃で１時間を要して添加し、さらに３０分間攪拌して
カップリング反応を完結させる。水（２８０００部）を
加えた後に、濾過、水洗、乾燥して有機色素誘導体
〔Ａ〕を含む不溶性アゾ顔料組成物２４３０部を得た。
顔料組成物１５部と実施例１で使用したロジン変成フェ
ノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミルを８０℃に保
ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、オフセットイ
ンキ用ベースインキを調整した。得られたオフセットイ
ンキ用ベースインキは８０℃で優れた流動性を示した。
【００２８】実施例３ 溶性アゾ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１）
１００部に有機色素誘導体〔Ｂ〕５部を混合し、顔料組
成物を得た。顔料組成物１５部と実施例１で使用したロ
ジン変成フェノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミル
を８０℃に保ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、
オフセットインキ用ベースインキを調整した。得られた
オフセットインキ用ベースインキは８０℃で優れた流動
性を示した。
１００部に有機色素誘導体〔Ｂ〕５部を混合し、顔料組
成物を得た。顔料組成物１５部と実施例１で使用したロ
ジン変成フェノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミル
を８０℃に保ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、
オフセットインキ用ベースインキを調整した。得られた
オフセットインキ用ベースインキは８０℃で優れた流動
性を示した。
【００２９】比較例２ 溶性アゾ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１）
１５部を実施例１と同様の操作により調整したオフセッ
トインキ用ベースインキの８０℃での流動性は劣るもの
であった。
１５部を実施例１と同様の操作により調整したオフセッ
トインキ用ベースインキの８０℃での流動性は劣るもの
であった。
【００３０】実施例４ 銅フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ １５：３）１００部に有機色素誘導体〔Ｃ〕５
部を混合し、顔料組成物を得た。顔料組成物１５部とロ
ジン変成フェノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミル
を８０℃に保ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、
オフセットインキ用ベースインキを調整した。得られた
オフセットインキ用ベースインキは、８０℃で優れた流
動性を示した。
ｌｕｅ １５：３）１００部に有機色素誘導体〔Ｃ〕５
部を混合し、顔料組成物を得た。顔料組成物１５部とロ
ジン変成フェノール樹脂ビヒクル３５部を、サンドミル
を８０℃に保ちながら１０μｍ以下となるまで分散し、
オフセットインキ用ベースインキを調整した。得られた
オフセットインキ用ベースインキは、８０℃で優れた流
動性を示した。
【００３１】比較例３ 銅フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ １５：３）１５部を実施例１と同様の操作によ
り調整したオフセットインキ用ベースインキの８０℃で
の流動性は劣るものであった。
ｌｕｅ １５：３）１５部を実施例１と同様の操作によ
り調整したオフセットインキ用ベースインキの８０℃で
の流動性は劣るものであった。
【００３２】比較例４ 実施例４の有機色素誘導体を〔Ｎ〕に変えた以外は同様
の操作を行い顔料組成物を得た。各顔料組成物を実施例
１と同様の操作により調整したオフセットインキ用ベー
スインキの８０℃での流動性は劣るものであった。
の操作を行い顔料組成物を得た。各顔料組成物を実施例
１と同様の操作により調整したオフセットインキ用ベー
スインキの８０℃での流動性は劣るものであった。
【００３３】実施例５〜７ 実施例４の顔料組成物導体をそれぞれ〔Ｄ〕、〔Ｅ〕、
〔Ｆ〕に変えた以外は同様の操作を行い顔料組成物を得
た。各顔料組成物を実施例１と同様の操作により調整し
たオフセットインキ用ベースインキはいずれも８０℃で
優れた流動性を示した。
〔Ｆ〕に変えた以外は同様の操作を行い顔料組成物を得
た。各顔料組成物を実施例１と同様の操作により調整し
たオフセットインキ用ベースインキはいずれも８０℃で
優れた流動性を示した。
【００３４】実施例８〜１１ 実施例４の顔料組成物１５部とロジン変成フェノール樹
脂ビヒクル３５部を、サンドミルをそれぞれ４０℃、６
０℃、１００℃、１２０℃に保ちながら１０μｍ以下と
なるまで分散し、オフセットインキ用ベースインキを調
整した。得られたオフセットインキ用ベースインキはい
ずれもそれぞれの分散温度で優れた流動性を示した。
脂ビヒクル３５部を、サンドミルをそれぞれ４０℃、６
０℃、１００℃、１２０℃に保ちながら１０μｍ以下と
なるまで分散し、オフセットインキ用ベースインキを調
整した。得られたオフセットインキ用ベースインキはい
ずれもそれぞれの分散温度で優れた流動性を示した。
【００３５】比較例５〜８ 比較例３の顔料組成物１５部とロジン変成フェノール樹
脂ビヒクル３５部を、サンドミルをそれぞれ４０℃、６
０℃、１００℃、１２０℃に保ちながら１０μｍ以下と
なるまで分散し、オフセットインキ用ベースインキを調
整した。得られたオフセットインキ用ベースインキはい
ずれもそれぞれの分散温度での流動性は劣るものであっ
た。を示した。
脂ビヒクル３５部を、サンドミルをそれぞれ４０℃、６
０℃、１００℃、１２０℃に保ちながら１０μｍ以下と
なるまで分散し、オフセットインキ用ベースインキを調
整した。得られたオフセットインキ用ベースインキはい
ずれもそれぞれの分散温度での流動性は劣るものであっ
た。を示した。
【００３６】表２に本発明にかかわる顔料組成物および
オフセットインキ用ベースインキの流動性を示す。流動
性の評価は、ＪＩＳ Ｋ５７０２のガラス板流度計を用
い、８０℃におけるインキ１ｃｃの１０分間に流れた長
さを測定した。数値が大きい程流動性が良いことを示
す。
オフセットインキ用ベースインキの流動性を示す。流動
性の評価は、ＪＩＳ Ｋ５７０２のガラス板流度計を用
い、８０℃におけるインキ１ｃｃの１０分間に流れた長
さを測定した。数値が大きい程流動性が良いことを示
す。
【００３７】実施例４および実施例８〜１１の結果より
１００℃の流動性が最も優れており、１００℃より低温
あるいは、１００℃より高温の分散では流動性が低下し
ているが、通常の分散温度では優れた流動性を示してい
る。一方、比較例３および比較例５〜８では臨界温度は
６０℃で、６０℃より高温での分散では流動性が劣化す
ることを示している。
１００℃の流動性が最も優れており、１００℃より低温
あるいは、１００℃より高温の分散では流動性が低下し
ているが、通常の分散温度では優れた流動性を示してい
る。一方、比較例３および比較例５〜８では臨界温度は
６０℃で、６０℃より高温での分散では流動性が劣化す
ることを示している。
【００３８】
【表２】
【００３９】
【発明の効果】本発明は、ロジン変性フェノール樹脂に
高濃度の顔料を配合して分散させると、特に高温におい
て著しく流動性が低下するという欠点を排除して、一般
式（１）の有機色素誘導体の添加することにより、顔料
分散体の流動性を低下せしめ、流動の臨界温度を高くす
ることのできるので、経済的に有利に高濃度顔料分散体
を製造することができる。
高濃度の顔料を配合して分散させると、特に高温におい
て著しく流動性が低下するという欠点を排除して、一般
式（１）の有機色素誘導体の添加することにより、顔料
分散体の流動性を低下せしめ、流動の臨界温度を高くす
ることのできるので、経済的に有利に高濃度顔料分散体
を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−345997（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−3066（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−47757（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−61425（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/46 C09D 17/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 有機顔料１００重量部、および、下記一
般式（１）で表される有機色素誘導体１〜１５重量部か
らなる顔料組成物をロジン変性フェノール樹脂に対して
１０〜４０重量％配合し、４０〜１２０℃で分散せしめ
ることを特徴とする印刷インキ用高顔料濃度分散体の製
造方法。 式（１） Ｐ−〔Ｘ−Ｒ〕n （式中、Ｐはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン
系、アントラキノン系、ジオキサジン系、チオインジゴ
系から選ばれる少なくとも一種の有機色素残基、Ｘは−
ＣＨ 2 ＮＨ−、−ＳＯ 2 ＮＨ−、−ＣＨ 2 ＮＨＣＯ−、
−ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ 2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ば
れる二価の結合基、Ｒは炭素数６〜２１の飽和あるいは
不飽和脂肪族炭化水素基、n は１〜４の整数、をそれぞ
れ示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22345892A JP2927118B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | 高顔料濃度分散体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22345892A JP2927118B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | 高顔料濃度分散体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649386A JPH0649386A (ja) | 1994-02-22 |
| JP2927118B2 true JP2927118B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=16798469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22345892A Expired - Fee Related JP2927118B2 (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | 高顔料濃度分散体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2927118B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001183511A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-07-06 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタおよびその製法 |
| WO2011030810A1 (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-17 | 大日精化工業株式会社 | 色素誘導体、着色剤および着色方法 |
-
1992
- 1992-07-30 JP JP22345892A patent/JP2927118B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649386A (ja) | 1994-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |