JP2920190B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JP2920190B2 JP2920190B2 JP3327996A JP32799691A JP2920190B2 JP 2920190 B2 JP2920190 B2 JP 2920190B2 JP 3327996 A JP3327996 A JP 3327996A JP 32799691 A JP32799691 A JP 32799691A JP 2920190 B2 JP2920190 B2 JP 2920190B2
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- Japan
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低毒性で、高い抗真菌
活性を有するＲ１０６類化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関する。
活性を有するＲ１０６類化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来農園芸用殺菌剤としては、合成品や
抗生物質など数多くのものが知られている。例えば抗生
物質としては、バリダマイシン、ブラストサイジンＳ、
ポリオキシン、カスガマイシンなどがカビ類による植物
病害の防除の目的で使用されている。しかし、これらの
殺菌剤は効力、耐性菌などの点で必ずしも満足すべきも
のではない。
抗生物質など数多くのものが知られている。例えば抗生
物質としては、バリダマイシン、ブラストサイジンＳ、
ポリオキシン、カスガマイシンなどがカビ類による植物
病害の防除の目的で使用されている。しかし、これらの
殺菌剤は効力、耐性菌などの点で必ずしも満足すべきも
のではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、作物に悪い
影響を及ぼさず、主としてカビ類による病害から果樹、
野菜などの作物を保護することのできる農園芸用殺菌剤
を提供することを目的とするものである。
影響を及ぼさず、主としてカビ類による病害から果樹、
野菜などの作物を保護することのできる農園芸用殺菌剤
を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は農園芸用殺菌剤
に関し、下記一般式（Ｉ）で表わされるＲ１０６類化合
物を含有することを特徴とする。
に関し、下記一般式（Ｉ）で表わされるＲ１０６類化合
物を含有することを特徴とする。
【化２】 （式中、R1はメチルまたはエチル基、A1はPhe またはｏ
−FPheまたはｍ−FPheまたはTyr 、A2はMePhe またはβ
−HOMePhe またはPhe またはｏ−FMePheまたはｍ−FMeP
heまたはMeTyr またはSar またはMeSer またはβ−oxoM
ePheまたはβ−R2OMePhe（但しＲ2 は炭素数１〜４の低
級アシル基）、A3はPro または４Hyp またはSPro、A4は
allo−Ile またはVal またはLeu またはNle 、A5はMeVa
l またはVal、A6はLeu またはNva 、A7はβ−HOMeVal
またはγ−HOMeVal またはMeVal またはVal またはＮ，
β−MeAsp またはβ−HOMePhe またはMePhe またはMeDH
2,3ValまたはMeDH3,4ValまたはSar である。）
−FPheまたはｍ−FPheまたはTyr 、A2はMePhe またはβ
−HOMePhe またはPhe またはｏ−FMePheまたはｍ−FMeP
heまたはMeTyr またはSar またはMeSer またはβ−oxoM
ePheまたはβ−R2OMePhe（但しＲ2 は炭素数１〜４の低
級アシル基）、A3はPro または４Hyp またはSPro、A4は
allo−Ile またはVal またはLeu またはNle 、A5はMeVa
l またはVal、A6はLeu またはNva 、A7はβ−HOMeVal
またはγ−HOMeVal またはMeVal またはVal またはＮ，
β−MeAsp またはβ−HOMePhe またはMePhe またはMeDH
2,3ValまたはMeDH3,4ValまたはSar である。）
【０００５】なお上記一般式に用いたアミノ酸の略号は
次表にまとめて示すとおりである。 Phe ：フエニルアラニン（phenylalanine ） o −FPhe：ｏ（オルト）−フルオロフエニルアラニン
（ｏ−fluorophenylalanine ） ｍ−FPhe：ｍ（メタ）−フルオロフエニルアラニン（ｍ
− fluorophenylalanine） MePhe ：Ｎ−メチルフエニルアラニン（Ｎ−methylphen
ylalanine ） β−HOMePhe ：β−ヒドロキシ−Ｎ−メチルフエニルア
ラニン（β−hydroxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−R2OMePhe：β−アシルオキシ−Ｎ−メチルフエニル
アラニン（β−acyloxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−AcOMePhe：β−アセトキシ−Ｎ−メチルフエニルア
ラニン（β−acetoxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−oxoMePhe：β−オキソ−Ｎ−メチルフエニルアラニ
ン（β−oxo −Ｎ−methylphenylalanine ） ｏ−FMePhe：ｏ（オルト）−フルオロ−Ｎ−メチルフエ
ニルアラニン（ｏ−fluoro−Ｎ−methylphenylalanine
） ｍ−FMePhe：ｍ（メタ）−フルオロ−Ｎ−メチルフエニ
ルアラニン（ｍ−fluoro−Ｎ−methylphenylalanine ） Val ：バリン（ valine ） MeVal ：Ｎ−メチルバリン（Ｎ−methylvaline） β−HOMeVal ：β−ヒドロキシ−Ｎ−メチルバリン（β
−hydroxy −Ｎ−methylvaline） γ−HOMeVal ：γ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルバリン（γ
−hydroxy −Ｎ−methylvaline） MeDH2,3Val：Ｎ−メチル−２，３−ジデヒドロバリン
（Ｎ−methyl−２，３−didehydrovaline ） MeDH3,4Val：Ｎ−メチル−３，４−ジデヒドロバリン
（Ｎ−methyl−３，４−didehydrovaline ） allo−Ile ：アロイソロイシン（alloisoleucine） Leu ：ロイシン（leucine ） Pro ：プロリン（proline ） Ｎ，β−MeAsp ：Ｎ，β−ジメチルアスパラギン酸
（Ｎ，β−dimethylaspartic acid ） Sar ：ザルコシン（Sarcosine ）
次表にまとめて示すとおりである。 Phe ：フエニルアラニン（phenylalanine ） o −FPhe：ｏ（オルト）−フルオロフエニルアラニン
（ｏ−fluorophenylalanine ） ｍ−FPhe：ｍ（メタ）−フルオロフエニルアラニン（ｍ
− fluorophenylalanine） MePhe ：Ｎ−メチルフエニルアラニン（Ｎ−methylphen
ylalanine ） β−HOMePhe ：β−ヒドロキシ−Ｎ−メチルフエニルア
ラニン（β−hydroxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−R2OMePhe：β−アシルオキシ−Ｎ−メチルフエニル
アラニン（β−acyloxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−AcOMePhe：β−アセトキシ−Ｎ−メチルフエニルア
ラニン（β−acetoxy −Ｎ−methylphenylalanine ） β−oxoMePhe：β−オキソ−Ｎ−メチルフエニルアラニ
ン（β−oxo −Ｎ−methylphenylalanine ） ｏ−FMePhe：ｏ（オルト）−フルオロ−Ｎ−メチルフエ
ニルアラニン（ｏ−fluoro−Ｎ−methylphenylalanine
） ｍ−FMePhe：ｍ（メタ）−フルオロ−Ｎ−メチルフエニ
ルアラニン（ｍ−fluoro−Ｎ−methylphenylalanine ） Val ：バリン（ valine ） MeVal ：Ｎ−メチルバリン（Ｎ−methylvaline） β−HOMeVal ：β−ヒドロキシ−Ｎ−メチルバリン（β
−hydroxy −Ｎ−methylvaline） γ−HOMeVal ：γ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルバリン（γ
−hydroxy −Ｎ−methylvaline） MeDH2,3Val：Ｎ−メチル−２，３−ジデヒドロバリン
（Ｎ−methyl−２，３−didehydrovaline ） MeDH3,4Val：Ｎ−メチル−３，４−ジデヒドロバリン
（Ｎ−methyl−３，４−didehydrovaline ） allo−Ile ：アロイソロイシン（alloisoleucine） Leu ：ロイシン（leucine ） Pro ：プロリン（proline ） Ｎ，β−MeAsp ：Ｎ，β−ジメチルアスパラギン酸
（Ｎ，β−dimethylaspartic acid ） Sar ：ザルコシン（Sarcosine ）
【０００６】本発明者らは、すでに低毒性の新規抗生物
質として特開平２−１３８２９６号、特開平３−２２９
９５号、特開平３−４４３９８号および特開平３−２２
０１９９号において開示したＲ１０６類化合物について
研究した結果、Ｒ１０６類化合物が各種のカビによる植
物病害に極めて優れた防除活性を示し、農園芸用殺菌剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。本発
明の農園芸用殺菌剤はＲ１０６類化合物より選択される
１以上の化合物を含有するものであり、２種類以上のＲ
１０６類化合物の混合物を用いることもできる。
質として特開平２−１３８２９６号、特開平３−２２９
９５号、特開平３−４４３９８号および特開平３−２２
０１９９号において開示したＲ１０６類化合物について
研究した結果、Ｒ１０６類化合物が各種のカビによる植
物病害に極めて優れた防除活性を示し、農園芸用殺菌剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。本発
明の農園芸用殺菌剤はＲ１０６類化合物より選択される
１以上の化合物を含有するものであり、２種類以上のＲ
１０６類化合物の混合物を用いることもできる。
【０００７】本発明で用いられるＲ１０６類化合物は、
オーレオバシデイウム・プルランス（Aureobasidium pu
llulans ）No. Ｒ１０６〔微工研条寄第１９３８号（Ｆ
ＥＲＭ ＢＰ−１９３８）〕の培養物および培養物より
得られた化合物を原料として、前記特許出願明細書に記
載の方法により製造することができる。
オーレオバシデイウム・プルランス（Aureobasidium pu
llulans ）No. Ｒ１０６〔微工研条寄第１９３８号（Ｆ
ＥＲＭ ＢＰ−１９３８）〕の培養物および培養物より
得られた化合物を原料として、前記特許出願明細書に記
載の方法により製造することができる。
【０００８】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
わされるＲ１０６類化合物の代表的な化合物例を下記の
表１に示す。
わされるＲ１０６類化合物の代表的な化合物例を下記の
表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】本発明において用いられる化合物が優れた
効力を有する植物病害としては、例えば、キュウリ、ト
マト、イチゴの灰色カビ病（Botrytiscinera ）、オオ
ムギのウドンコ病（Erysiphe graminis ）、カンランの
黒スス病（Alternaria porri）、ナシの黒斑病（Altern
aria kikuchiana ）、リンゴの斑点落葉病（Alternaria
mali ）等があげられる。
効力を有する植物病害としては、例えば、キュウリ、ト
マト、イチゴの灰色カビ病（Botrytiscinera ）、オオ
ムギのウドンコ病（Erysiphe graminis ）、カンランの
黒スス病（Alternaria porri）、ナシの黒斑病（Altern
aria kikuchiana ）、リンゴの斑点落葉病（Alternaria
mali ）等があげられる。
【００１１】本発明において上記化合物を殺菌剤の有効
成分として用いる場合は、１種または２種以上を同時に
用いてもよい。また、化合物そのものを植物に直接与え
てもよいが、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、
展着剤、その他の製剤補助剤と混合して用いられる。す
なわち、一般の農薬と同じように乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤、液剤等に製剤して使用してもよい。
成分として用いる場合は、１種または２種以上を同時に
用いてもよい。また、化合物そのものを植物に直接与え
てもよいが、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、
展着剤、その他の製剤補助剤と混合して用いられる。す
なわち、一般の農薬と同じように乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤、液剤等に製剤して使用してもよい。
【００１２】これらの担体としては、クレー、カオリ
ン、ベントナイト、酸性白土、硅藻土、炭酸カルシウ
ム、固体担体として、ニトロセルロース、デンプン、ア
ラビアゴム、等々が、また液体担体として水、メタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール等が挙げられる。また、製剤上、一般
に使用される補助剤、例えば、高級アルコールの硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレン、アルキル・アリルエーテ
ル、アルキル・アリル・ポリエチレン・グリコールエー
テル、アルキル・アリル・ソルビタン・モノラウレー
ト、アルキル・アリル・スルホネート、アルキル・アリ
ル・スルホン酸塩、第４級アンモニウム塩、ポリアルキ
レンオキサイド等を適宜配合することができる。
ン、ベントナイト、酸性白土、硅藻土、炭酸カルシウ
ム、固体担体として、ニトロセルロース、デンプン、ア
ラビアゴム、等々が、また液体担体として水、メタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール等が挙げられる。また、製剤上、一般
に使用される補助剤、例えば、高級アルコールの硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレン、アルキル・アリルエーテ
ル、アルキル・アリル・ポリエチレン・グリコールエー
テル、アルキル・アリル・ソルビタン・モノラウレー
ト、アルキル・アリル・スルホネート、アルキル・アリ
ル・スルホン酸塩、第４級アンモニウム塩、ポリアルキ
レンオキサイド等を適宜配合することができる。
【００１３】有効成分の配合割合は、乳剤、水和剤とし
ては、１０〜９０％程度が適当であり、粉剤、油剤等と
しては、0.1 〜１０％程度が適当であるが、使用目的に
よってこれらの濃度を適宜増減してもよい。また、本発
明の薬剤は、他の殺菌剤や除草剤、殺虫剤、肥料物質、
土壌改良剤と適宜混合して使用することができる。
ては、１０〜９０％程度が適当であり、粉剤、油剤等と
しては、0.1 〜１０％程度が適当であるが、使用目的に
よってこれらの濃度を適宜増減してもよい。また、本発
明の薬剤は、他の殺菌剤や除草剤、殺虫剤、肥料物質、
土壌改良剤と適宜混合して使用することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。
【００１５】実施例 １ 本発明において用いられる各種化合物の各種植物病原性
真菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。
真菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。
【００１６】測定はポテトデキストロース寒天培地（日
水製薬製）を用いた寒天平板希釈法により行った。培養
は２７℃で４日間行った。
水製薬製）を用いた寒天平板希釈法により行った。培養
は２７℃で４日間行った。
【００１７】その結果を表２に示す。
【表２】
【表３】
【表４】
【００１８】表２より明らかなようにＲ１０６類化合物
は各種植物病原菌に対して抗菌活性を示した。特にキュ
ウリなどの灰色カビ病の病原菌であるボツリテイスシネ
ラ（Botrytis cinera ）に対してすぐれた活性を示し
た。
は各種植物病原菌に対して抗菌活性を示した。特にキュ
ウリなどの灰色カビ病の病原菌であるボツリテイスシネ
ラ（Botrytis cinera ）に対してすぐれた活性を示し
た。
【００１９】実施例 ２ 本発明において用いられる化合物１の各種植物病害に対
する防除活性をポット植えした幼植物体を用いて試験し
た。
する防除活性をポット植えした幼植物体を用いて試験し
た。
【００２０】試験液は供試化合物をアセトンに溶解後、
展着剤（ハイテン）１００ppm を含む水を９倍量を加え
希釈、そして超音波処理を行い懸濁液として調製した。
展着剤（ハイテン）１００ppm を含む水を９倍量を加え
希釈、そして超音波処理を行い懸濁液として調製した。
【００２１】防除効果試験は、上記試験液（有効成分含
有量１００ppm ）を自動散布機を用い、植物に十分に茎
葉散布し、風乾後、大部分の病害の試験においては病害
菌の胞子懸濁液を接種することにより行った。例外とし
て、カンラン黒スス病では、含菌寒天片を、接種源とし
て用いた。接種を終えた植物は、各種病害に合せて適温
に調整した発病温室内で５〜１０日間放置した。
有量１００ppm ）を自動散布機を用い、植物に十分に茎
葉散布し、風乾後、大部分の病害の試験においては病害
菌の胞子懸濁液を接種することにより行った。例外とし
て、カンラン黒スス病では、含菌寒天片を、接種源とし
て用いた。接種を終えた植物は、各種病害に合せて適温
に調整した発病温室内で５〜１０日間放置した。
【００２２】病害の防除程度は、次の評価基準で判定し
た。５＝１００％、４＝９９〜９０％、３＝８９〜７０
％、２＝６９〜４０％、１＝４０％以下、得られた結果
を表３に示す。
た。５＝１００％、４＝９９〜９０％、３＝８９〜７０
％、２＝６９〜４０％、１＝４０％以下、得られた結果
を表３に示す。
【００２３】 病原菌 1) Erysiphe graminis 2) Puccinia recondita 3) Botrytis cinera 4) Alternaria porri
【００２４】表３より明らかなように、化合物１は各種
植物病害に対して防除活性を示した。
植物病害に対して防除活性を示した。
【００２５】実施例 ３ 本発明において用いられる化合物１のキュウリ灰色カビ
菌に対する効果を検討した。
菌に対する効果を検討した。
【００２６】ポット植えしたキュウリの茎葉に実施例２
と同様に調製した各種濃度の化合物１の試験液を散布し
た。２４時間後、病害菌を生育させた寒天片を葉の上に
置き、２０℃、湿室に放置した。接種４日後、キュウリ
葉上の病斑直径を測定し、無処理区（病斑直径24.7mm）
との対比から防除価を求めた。得られた結果を表４に示
す。 表 ４ ──────────────────── 化合物名 濃度 (ppm) 防除価（％） ──────────────────── １ １００ １００ ２５ １００ 6.3 ６２ ────────────────────
と同様に調製した各種濃度の化合物１の試験液を散布し
た。２４時間後、病害菌を生育させた寒天片を葉の上に
置き、２０℃、湿室に放置した。接種４日後、キュウリ
葉上の病斑直径を測定し、無処理区（病斑直径24.7mm）
との対比から防除価を求めた。得られた結果を表４に示
す。 表 ４ ──────────────────── 化合物名 濃度 (ppm) 防除価（％） ──────────────────── １ １００ １００ ２５ １００ 6.3 ６２ ────────────────────
【００２７】実施例 ４ （水和剤）本発明で用いられる化合物１の１０部、ラウ
リル硫酸ナトリウム５部、ジナフチルメタンジスルホン
酸ソーダホルマリン縮合物２部及びクレー８３部に混合
粉砕して水和剤１００部を得る。
リル硫酸ナトリウム５部、ジナフチルメタンジスルホン
酸ソーダホルマリン縮合物２部及びクレー８３部に混合
粉砕して水和剤１００部を得る。
【００２８】実施例 ５ （乳剤）本発明で用いられる化合物１の８部、エチレン
グリコール１０部、ジメチルホルムアミド２０部、アル
キル・ジメチルベンジル・アンモニウムクロライド１０
部及びメタノール５２部を混合溶解して乳剤１００部を
得る。
グリコール１０部、ジメチルホルムアミド２０部、アル
キル・ジメチルベンジル・アンモニウムクロライド１０
部及びメタノール５２部を混合溶解して乳剤１００部を
得る。
【００２９】実施例 ６ （粉剤）本発明で用いられる化合物１の0.2 部、ステア
リン酸カルシウム0.5 部、タルク５０部及びクレー49.3
部を混合粉砕して粉剤１００部を得る。
リン酸カルシウム0.5 部、タルク５０部及びクレー49.3
部を混合粉砕して粉剤１００部を得る。
【００３０】実施例 ７ （粒剤）本発明で用いられる化合物１の１０部、デンプ
ン１５部、ベントナイト７２部及びラウリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩３部を混合粉砕して粒剤１
００部を得る。
ン１５部、ベントナイト７２部及びラウリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩３部を混合粉砕して粒剤１
００部を得る。
【００３１】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により各種
植物病原菌に対して抗菌活性を有するＲ１０６類化合物
を含有する農園芸用殺菌剤が提供された。
植物病原菌に対して抗菌活性を有するＲ１０６類化合物
を含有する農園芸用殺菌剤が提供された。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−22995（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−44398（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−220199（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−41093（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−138296（ＪＰ，Ａ) 天然有機化合物討論会講演要旨集, （1990）32 ｐ．87−94 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/44 A01N 63/02 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＲ１０６
類化合物を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 【化１】 （式中、R1はメチルまたはエチル基、 A1はPhe またはｏ−FPheまたはｍ−FPheまたはTyr 、 A2はMePhe またはβ−HOMePhe またはPhe またはｏ−FM
ePhe、またはｍ−FMePheまたはMeTyr またはSar または
MeSer またはβ−oxoMePheまたはβ−R2OMePhe（但しＲ
2 は炭素数１〜４の低級アシル基）、 A3はPro または４Hyp またはSPro、 A4はallo−Ile またはVal またはLeuまたはNle 、 A5はMeVal またはVal 、 A6はLeu またはNva 、 A7はβ−HOMeVal またはγ−HOMeVal またはMeVal また
はVal またはＮ，β−MeAsp またはβ−HOMePhe または
MePhe またはMeDH2,3ValまたはMeDH3,4ValまたはSar で
ある。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES92301186T ES2079793T3 (es) | 1991-02-19 | 1992-02-13 | Fungicidas agricolas y horticolas. |
| DE69206007T DE69206007T2 (de) | 1991-02-19 | 1992-02-13 | Fungizide für den Acker- und Gartenbau. |
| EP92301186A EP0500264B1 (en) | 1991-02-19 | 1992-02-13 | Agricultural and horticultural fungicides |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4766491 | 1991-02-19 | ||
| JP3-47664 | 1991-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539204A JPH0539204A (ja) | 1993-02-19 |
| JP2920190B2 true JP2920190B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=12781531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3327996A Expired - Lifetime JP2920190B2 (ja) | 1991-02-19 | 1991-11-15 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2920190B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5698670A (en) * | 1993-12-27 | 1997-12-16 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Aureobasidins |
| CN112779167B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-06-21 | 浙江珲达生物科技有限公司 | 一种Aureobasidin A高产菌株及其应用 |
-
1991
- 1991-11-15 JP JP3327996A patent/JP2920190B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 天然有機化合物討論会講演要旨集，（１９９０）３２ ｐ．８７−９４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0539204A (ja) | 1993-02-19 |
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