JP2909484B2 - 強誘電性液晶化合物 - Google Patents
強誘電性液晶化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は表示素子又は電気光学素子に有用な光学活性
な液晶性化合物に関する。
な液晶性化合物に関する。
近年強誘電性液晶は,従来のネマチック型液晶に比べ
て応答速度が大きいことに特徴があることから応用研究
が盛んになされている。
て応答速度が大きいことに特徴があることから応用研究
が盛んになされている。
強誘電性は,分子の配列上分類命名されているカイラ
ルスメクチックC相,カイラルスメクチックI相,カイ
ラルスメチックF相,カイラルスメクチックG相及びカ
イラルスメクチックH相に発現し,強誘電性に基づく応
答は次式〔a〕 τ=η/PS・E 〔a〕 (式中τは応答時間,ηは液晶材料の粘度,PSは自発分
極,Eは電界を示す)として表わされるため,理論上1μ
sまで応答できる表示素子を得ることが可能となる。
ルスメクチックC相,カイラルスメクチックI相,カイ
ラルスメチックF相,カイラルスメクチックG相及びカ
イラルスメクチックH相に発現し,強誘電性に基づく応
答は次式〔a〕 τ=η/PS・E 〔a〕 (式中τは応答時間,ηは液晶材料の粘度,PSは自発分
極,Eは電界を示す)として表わされるため,理論上1μ
sまで応答できる表示素子を得ることが可能となる。
強誘電性液晶化合物としては,ドデシルベンジリデン
−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメート(DBAMB
C)に代表されるシッフ塩基系の液晶化合物をはじめ,
エステル系の液晶化合など多くの化合物が合成されてい
る。
−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメート(DBAMB
C)に代表されるシッフ塩基系の液晶化合物をはじめ,
エステル系の液晶化合など多くの化合物が合成されてい
る。
さらに実用的な表示素子材料として用いるために,い
くつかの液晶化合物を混合し,カイラルスメクチックC
相の温度範囲を拡大する研究も盛んに行われている。
くつかの液晶化合物を混合し,カイラルスメクチックC
相の温度範囲を拡大する研究も盛んに行われている。
しかしながら上記したシッフ塩基系の液晶性化合物は
光による異性化,水分による加水分解を起こし,液晶性
が低減するため,表示素子材料として好ましくない。そ
こで配合によって実用的な表示素子材料を得るために,
カイラルスメクチックC相を示す温度範囲が広く,その
上限温度の高い液晶性化合物が望まれている。
光による異性化,水分による加水分解を起こし,液晶性
が低減するため,表示素子材料として好ましくない。そ
こで配合によって実用的な表示素子材料を得るために,
カイラルスメクチックC相を示す温度範囲が広く,その
上限温度の高い液晶性化合物が望まれている。
本発明者等は上記観点から鋭意研究の結果,安定性に
すぐれ,カイラルスメクチックC相を示す温度範囲が広
く,その上限温度が高い液晶性化合物を見出し,本発明
に到った。
すぐれ,カイラルスメクチックC相を示す温度範囲が広
く,その上限温度が高い液晶性化合物を見出し,本発明
に到った。
すなわち,本発明は,一般式〔I〕 (式中R*は炭素数が4〜13の不斉炭素原子を有する光
学活性アルキル基を,Rは炭素数が1〜20の直鎖アルキル
基を,Xは基−C=C−又は基−CH2CH2−を、Yは をそれぞれ示す)で表わされる液晶性化合物である。
学活性アルキル基を,Rは炭素数が1〜20の直鎖アルキル
基を,Xは基−C=C−又は基−CH2CH2−を、Yは をそれぞれ示す)で表わされる液晶性化合物である。
一般式〔I〕で表わされる化合物の典型例を具体的に
示すと,式中のX,Yの組合せにより、次のグループに分
けることができる。
示すと,式中のX,Yの組合せにより、次のグループに分
けることができる。
(式中R*及びRは前記と同じ意義を有する) 一般式〔I〕で表わされる化合物の製造方法は下記に
詳述するが,製造原料の一つとして光学活性アルコール
が使用される。光学活性アルコールとしては,産業上の
汎用性という観点から安価に入手できる,例えば1−メ
チルブタノール,2−メチルブタノール,3−メチルペンタ
ノール,4−メチルヘキサノール,1−メチルヘプタノー
ル,5−メチルヘプタノール,6−メチルオクタノール,1−
メチルプロパノールなどが使用される。
詳述するが,製造原料の一つとして光学活性アルコール
が使用される。光学活性アルコールとしては,産業上の
汎用性という観点から安価に入手できる,例えば1−メ
チルブタノール,2−メチルブタノール,3−メチルペンタ
ノール,4−メチルヘキサノール,1−メチルヘプタノー
ル,5−メチルヘプタノール,6−メチルオクタノール,1−
メチルプロパノールなどが使用される。
本発明の化合物の製造方法の概略を示すと次のように
なる。
なる。
〔発明の作用及び効果〕 本発明の化合物は次の作用及び特徴を示す新規な液晶
性化合物である。
性化合物である。
まず水分を含有する雰囲気下においても容易に分解さ
れるような基をもたず,光によっても異性化するような
基を含まないので,湿気,光に対して非常に安定であ
る。
れるような基をもたず,光によっても異性化するような
基を含まないので,湿気,光に対して非常に安定であ
る。
さらに本発明の化合物はスメクチックC相を示す温度
範囲が広く,またその上限温度が高いので,他の液晶性
化合物と混合することによって実用的な組成物をつくる
ことが可能となる。
範囲が広く,またその上限温度が高いので,他の液晶性
化合物と混合することによって実用的な組成物をつくる
ことが可能となる。
以下に実施例を例示して,本発明を説明するが,実施
例中の%は重量%を示すものとする。
例中の%は重量%を示すものとする。
製造例1 4−アルコキシ−3−フルオロフェニルアセ
チレン〔B〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた300c.c.の三
つ口フラスコに,窒素気流中で4−アルコキシ−3−フ
ルオロブロモベンゼン42.7m mol,2−メチル−3−ブチ
ン−2−オール5.3g(63.0m mol),ジクロルビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム91.5mg(0.13m mo
l),トリフェニルホスフィン67.8mg(0.258m mol)及
びトリエチルアミン80.0mlを仕込み,撹拌溶解し,ヨウ
化銅10mgを加えた。室温で1時間撹拌後,徐々に加熱
し,内温を90℃とした。この温度で10時間反応させた。
反応後は室温に戻し,トリエチルアミンを減圧下で留去
し,残留物にエーテル100mlを加えて水洗し,無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。過後エーテルを留去し,残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(200メッシ
ュのシリカゲル100g,展開溶媒:ベンゼン/酢酸エチル
=19/1)にかけ,次の化合物Aを中間体として得た。
チレン〔B〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた300c.c.の三
つ口フラスコに,窒素気流中で4−アルコキシ−3−フ
ルオロブロモベンゼン42.7m mol,2−メチル−3−ブチ
ン−2−オール5.3g(63.0m mol),ジクロルビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム91.5mg(0.13m mo
l),トリフェニルホスフィン67.8mg(0.258m mol)及
びトリエチルアミン80.0mlを仕込み,撹拌溶解し,ヨウ
化銅10mgを加えた。室温で1時間撹拌後,徐々に加熱
し,内温を90℃とした。この温度で10時間反応させた。
反応後は室温に戻し,トリエチルアミンを減圧下で留去
し,残留物にエーテル100mlを加えて水洗し,無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。過後エーテルを留去し,残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(200メッシ
ュのシリカゲル100g,展開溶媒:ベンゼン/酢酸エチル
=19/1)にかけ,次の化合物Aを中間体として得た。
つぎに撹拌器,温度計及び蒸留装置を備えた200c.c.
の三つ口フラスコに,窒素気流中で上記化合物〔A〕2
5.5m mol,無水トルエン100ml及び水素化ナトリウム(50
%ヌジョール分散剤)50mgを仕込み,室温で30分撹拌し
た。徐々に加熱し,30分を要して内温を70℃とした。ア
セトン(副生物)の還流が始まり,トルエンと共に留出
しはじめるが,さらに加熱して留出温度がトルエンの沸
点となるまで反応を続けた。この間1時間を要し,留出
した溶媒は50mlであった。反応終了後,室温に戻し,ベ
ンゼン50mlを加えて水洗し,無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。過後,有機溶媒を留去し,残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲル1
00g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン/=9/1)にかけて
4−アルコキシ−3−フルオロフェニルアセチレン
〔B〕を得た。その構造はIR及び1H−NMRスペクトルよ
り確認した。
の三つ口フラスコに,窒素気流中で上記化合物〔A〕2
5.5m mol,無水トルエン100ml及び水素化ナトリウム(50
%ヌジョール分散剤)50mgを仕込み,室温で30分撹拌し
た。徐々に加熱し,30分を要して内温を70℃とした。ア
セトン(副生物)の還流が始まり,トルエンと共に留出
しはじめるが,さらに加熱して留出温度がトルエンの沸
点となるまで反応を続けた。この間1時間を要し,留出
した溶媒は50mlであった。反応終了後,室温に戻し,ベ
ンゼン50mlを加えて水洗し,無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。過後,有機溶媒を留去し,残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲル1
00g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン/=9/1)にかけて
4−アルコキシ−3−フルオロフェニルアセチレン
〔B〕を得た。その構造はIR及び1H−NMRスペクトルよ
り確認した。
結果を第1表に示す。
表中の(注1)〜(注3)はそれぞれ以下のことを示
す。
す。
(注1) 2MB:(S)−2−メチルブチル基 (注2) 1MH:(S)−1−メチルヘプチル基 (注3) IRスペクトルにおいて2210〜2220cm-1にC≡
Cに基づく吸収があるが極めて弱い 製造例2 p−ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾ
エート〔C〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコにp−ブロモフェニル3.93g(25.0m mol)
と無水ピリジン10mlを仕込み,撹拌しながら4−アルコ
キシベンゾイルクロライド25.0m molを含むテトラヒド
ロフラン溶液20mlを氷冷下に加えた。室温に戻した後,
加熱して還流温度で8時間反応した。反応終了後,ベン
ゼンを加え,水,10%水酸化ナトリウム水溶液,水の順
で洗浄した後,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下で留去し,残留分をエタノールから再結晶し,p−
ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾエート〔C〕を
92〜96%の収率で得た。
Cに基づく吸収があるが極めて弱い 製造例2 p−ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾ
エート〔C〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコにp−ブロモフェニル3.93g(25.0m mol)
と無水ピリジン10mlを仕込み,撹拌しながら4−アルコ
キシベンゾイルクロライド25.0m molを含むテトラヒド
ロフラン溶液20mlを氷冷下に加えた。室温に戻した後,
加熱して還流温度で8時間反応した。反応終了後,ベン
ゼンを加え,水,10%水酸化ナトリウム水溶液,水の順
で洗浄した後,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下で留去し,残留分をエタノールから再結晶し,p−
ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾエート〔C〕を
92〜96%の収率で得た。
結果を第2表に示す。
製造例3 p−アルコキシフェニル 4−ブロモベンゾ
エート〔D〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコにp−アルコキシフェノール18.2m molと
無水ピリジン10mlを仕込み,撹拌しながら4−ブロモベ
ンゾイルクロライド19.2m molを含むテトラヒドロフラ
ン溶液20mlを氷冷下に加えた。室温に戻した後,加熱し
て還流温度で8時間反応した。反応終了後,ベンゼンを
加え,水,10%水酸化ナトリウム水溶液,水の順で洗浄
した後,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下
で留去し,残留分をエタノールから再結晶し,p−アルコ
キシフェニル 4−ブロモベンゾエート〔D〕を80〜95
%の収率で得た。
エート〔D〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコにp−アルコキシフェノール18.2m molと
無水ピリジン10mlを仕込み,撹拌しながら4−ブロモベ
ンゾイルクロライド19.2m molを含むテトラヒドロフラ
ン溶液20mlを氷冷下に加えた。室温に戻した後,加熱し
て還流温度で8時間反応した。反応終了後,ベンゼンを
加え,水,10%水酸化ナトリウム水溶液,水の順で洗浄
した後,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下
で留去し,残留分をエタノールから再結晶し,p−アルコ
キシフェニル 4−ブロモベンゾエート〔D〕を80〜95
%の収率で得た。
結果を第3表に示す。
実施例1 4−アルコキシ−3−フルオロ−4′−(p
−アルコキシ)ベンゾイルオキシトラン〔I a〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコに製造例1で得た4−アルコキシ−3−フ
ルオロフェニルアセチレン〔B〕2.42m mol,製造例2で
得たp−ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾエート
〔C〕2.65m mol,ジクロルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム13.0mg,トリンフェニルホスフィン26.0m
g及びトリエチルアミン10.0mlを仕込み,撹拌溶解後,
ヨウ化銅(I)5.0mgを加えた。室温で3時間撹拌後,
加熱して80℃で8時間反応した。反応終了後,室温に戻
し,トリエチルアミンを減圧下で留去し,残留物にエー
テル100mlを加え,水洗した後,無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後エーテルを留去し,残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲ
ル100g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン=7/3)にかけて
精製し,さらにヘキサンより再結晶し,第4表の4−ア
ルコキシ−3−フルオロ−4′−(p−アルコキシ)ベ
ンゾイルオキシトラン〔I a〕を得た。各化合物の構造
はIR及び1H−NMRスペクトルにより確認した。
−アルコキシ)ベンゾイルオキシトラン〔I a〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコに製造例1で得た4−アルコキシ−3−フ
ルオロフェニルアセチレン〔B〕2.42m mol,製造例2で
得たp−ブロモフェニル 4−アルコキシベンゾエート
〔C〕2.65m mol,ジクロルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム13.0mg,トリンフェニルホスフィン26.0m
g及びトリエチルアミン10.0mlを仕込み,撹拌溶解後,
ヨウ化銅(I)5.0mgを加えた。室温で3時間撹拌後,
加熱して80℃で8時間反応した。反応終了後,室温に戻
し,トリエチルアミンを減圧下で留去し,残留物にエー
テル100mlを加え,水洗した後,無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後エーテルを留去し,残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲ
ル100g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン=7/3)にかけて
精製し,さらにヘキサンより再結晶し,第4表の4−ア
ルコキシ−3−フルオロ−4′−(p−アルコキシ)ベ
ンゾイルオキシトラン〔I a〕を得た。各化合物の構造
はIR及び1H−NMRスペクトルにより確認した。
以上実施例1で得た各化合物の相転移温度と共に結果
を第4表に示す。
を第4表に示す。
実施例2 1−(4−アルコキシ−3−フルオロフェニ
ル)−2−〔4−(p−アルコキシ)ベンゾイルオキ
シ〕エタン〔I b〕の合成 水素ガスを封入したゴム風船を備えた反応容器に実施
例1で得た4−アルコキシ3−フルオロ−4′−(p−
アルコキシ)ベンゾイルオキシトラン〔I a〕1.0m mol,
5%パラジウム−炭素50mg及び酢酸エチル10mlを仕込
み,水素ガス置換後,室温で撹拌し,反応させた。反応
終了後,過し,溶媒を減圧下で留去し,残留物をヘキ
サンから再結晶し,第5表の1−(4−アルコキシ−3
−フルオロフェニル)−2−〔4−(p−アルコキシ)
ベンゾイルオキシ〕エタン〔I b〕を得た。各化合物の
構造はIRおよび1H−NMRスペクトルにより確認した。
ル)−2−〔4−(p−アルコキシ)ベンゾイルオキ
シ〕エタン〔I b〕の合成 水素ガスを封入したゴム風船を備えた反応容器に実施
例1で得た4−アルコキシ3−フルオロ−4′−(p−
アルコキシ)ベンゾイルオキシトラン〔I a〕1.0m mol,
5%パラジウム−炭素50mg及び酢酸エチル10mlを仕込
み,水素ガス置換後,室温で撹拌し,反応させた。反応
終了後,過し,溶媒を減圧下で留去し,残留物をヘキ
サンから再結晶し,第5表の1−(4−アルコキシ−3
−フルオロフェニル)−2−〔4−(p−アルコキシ)
ベンゾイルオキシ〕エタン〔I b〕を得た。各化合物の
構造はIRおよび1H−NMRスペクトルにより確認した。
以上実施例2で得た各化合物の相転移温度と共に結果
を第5表に示す。
を第5表に示す。
実施例3 4−アルコキシ−3−フルオロ−4′−(p
−アルコキシ)フェニルオキシカルボニルトラン〔I
c〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコに製造例1で得た4−アルコキシ−3−フ
ルオロフェニルアセチレン〔B〕2.42m mol,製造例3で
得たp−アルコキシフェニル 4−ブロモベンゾエート
〔D〕2.65m mol,ジクロルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム13.0mg,トリフェニルホスフィン26.0mg
及びトリエチルアミン10.0mlを仕込み,撹拌溶解後,ヨ
ウ化銅(I)5.0mgを加えた。室温で3時間撹拌後,加
熱して80℃で8時間反応した。反応終了後,室温に戻
し,トリエチルアミンを減圧下で留去し,残留物にエー
テル100mlを加え,水洗した後,無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後エーテルを留去し,残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲ
ル100g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン=6/4)にかけて
精製し,さらにヘキサンより再結晶し,第6表の4−ア
ルコキシ−3−フルオロ−4′−(p−アルコキシ)フ
ェニルオキシカルボニルトラン〔I c〕を得た。各化合
物の構造はIR及び1H−NMRスペクトルにより確認した。
−アルコキシ)フェニルオキシカルボニルトラン〔I
c〕の合成 撹拌器,温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.の三
つ口フラスコに製造例1で得た4−アルコキシ−3−フ
ルオロフェニルアセチレン〔B〕2.42m mol,製造例3で
得たp−アルコキシフェニル 4−ブロモベンゾエート
〔D〕2.65m mol,ジクロルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム13.0mg,トリフェニルホスフィン26.0mg
及びトリエチルアミン10.0mlを仕込み,撹拌溶解後,ヨ
ウ化銅(I)5.0mgを加えた。室温で3時間撹拌後,加
熱して80℃で8時間反応した。反応終了後,室温に戻
し,トリエチルアミンを減圧下で留去し,残留物にエー
テル100mlを加え,水洗した後,無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後エーテルを留去し,残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(200メッシュのシリカゲ
ル100g,展開溶媒:ヘキサン/ベンゼン=6/4)にかけて
精製し,さらにヘキサンより再結晶し,第6表の4−ア
ルコキシ−3−フルオロ−4′−(p−アルコキシ)フ
ェニルオキシカルボニルトラン〔I c〕を得た。各化合
物の構造はIR及び1H−NMRスペクトルにより確認した。
以上実施例3で得た各化合物の相転移温度と共に結果
を第6表に示す。
を第6表に示す。
実施例4 1−(4−アルコキシ−3−フルオロ)フェ
ニル−2−〔4−(p−アルコキシ)フェニルオキシカ
ルボニル〕エタン〔I d〕の合成 水素ガスを封入したゴム風船を備えた反応容器に実施
例3で得た4−アルコキシ−3−フルオロ−4′−(p
−アルコキシ)フェニルオキシカルボニルトラン〔I
c〕1.0m mol,5%パラジウム−炭素50mg及び酢酸エチル1
0mlを仕込み,水素ガス置換後,室温で撹拌し,反応さ
せた。反応終了後,過し,溶媒を減圧下で留去し,残
留物をヘキサンから再結晶し,第7表の1−(4−アル
コキシ−3−フルオロ)フェニル−2−〔4−(p−ア
ルコキシ)フェニルオキシカルボニルエタン〔I d〕を
得た。各化合物の構造はIR及び1H−NMRスペクトルによ
り確認した。
ニル−2−〔4−(p−アルコキシ)フェニルオキシカ
ルボニル〕エタン〔I d〕の合成 水素ガスを封入したゴム風船を備えた反応容器に実施
例3で得た4−アルコキシ−3−フルオロ−4′−(p
−アルコキシ)フェニルオキシカルボニルトラン〔I
c〕1.0m mol,5%パラジウム−炭素50mg及び酢酸エチル1
0mlを仕込み,水素ガス置換後,室温で撹拌し,反応さ
せた。反応終了後,過し,溶媒を減圧下で留去し,残
留物をヘキサンから再結晶し,第7表の1−(4−アル
コキシ−3−フルオロ)フェニル−2−〔4−(p−ア
ルコキシ)フェニルオキシカルボニルエタン〔I d〕を
得た。各化合物の構造はIR及び1H−NMRスペクトルによ
り確認した。
以上実施例4で得た各化合物の相転移温度と共に結果
を第7表に示す。
を第7表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09K 19/20 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】一般式〔I〕 (式中R*は不斉炭素を有する炭素数4〜12の光学活性
なアルキル基を、Rは炭素数が1〜20の直鎖アルキル基
を、Xは基−CH2CH2−を、Yは をそれぞれ示す)で表わされる液晶性化合物 - 【請求項2】一般式〔I〕において、R*が一般式〔I
I〕 (式中lは1〜5の整数を、mは0〜5の整数を、*は
不斉炭素原子をそれぞれ示す)で表わされる光学活性ア
ルキル基である特許請求の範囲第1項記載の液晶性化合
物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11075890A JP2909484B2 (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | 強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11075890A JP2909484B2 (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | 強誘電性液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH047392A JPH047392A (ja) | 1992-01-10 |
JP2909484B2 true JP2909484B2 (ja) | 1999-06-23 |
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