JP2876064B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶組成物に関する。
現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されている
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
このため、TN型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式〔N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980）〕がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に知られ
ているが（例えば、特開昭64−70455号公報）、充分満
足し得る性質を示すものはない。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式〔N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980）〕がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に知られ
ているが（例えば、特開昭64−70455号公報）、充分満
足し得る性質を示すものはない。
本発明の目的は光スイッチング方式に好適な液晶組成
物を提供することである。
物を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者は、上記の課題を解決すべく、従来より研究
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、 下記一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは０又は
１の整数、Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。） で示される光学活性スチルベン化合物を含有する液晶組
成物が提供される。
１の整数、Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。） で示される光学活性スチルベン化合物を含有する液晶組
成物が提供される。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示されるスチルベン
化合物は応答速度が速いこと、配向性に優れること等の
液晶材料として極めて有用な特性を有すると共に、フォ
トクロミック性を示すことにより、可逆光メモリーとし
て、使用することのできるものである。すなわち、ある
特定波長λ１により、トランス体からシス体（シス体
は、液晶性を示さない）又、別の波長λ２によりシス体
からトランス体（トランス体は液晶性を示す。）に可逆
的にその構造が変化することから、任意の部分あるいは
全面を、光によって可逆的にコントロールすることがで
きる。
化合物は応答速度が速いこと、配向性に優れること等の
液晶材料として極めて有用な特性を有すると共に、フォ
トクロミック性を示すことにより、可逆光メモリーとし
て、使用することのできるものである。すなわち、ある
特定波長λ１により、トランス体からシス体（シス体
は、液晶性を示さない）又、別の波長λ２によりシス体
からトランス体（トランス体は液晶性を示す。）に可逆
的にその構造が変化することから、任意の部分あるいは
全面を、光によって可逆的にコントロールすることがで
きる。
これら一般式（Ｉ）の化合物は、一般に下記一般式
（II）の置換ベンジルホスホナート化合物と下記一般式
（III）のアルデヒド類とをナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、あるいは第三級カリウムブトキシ
ド、などの金属アルコキシド、あるいは水素化ナトリウ
ム等の塩基を触媒として、室温から100℃の温度で反応
することにより得られる。溶媒としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール
類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類等が使用される。
（II）の置換ベンジルホスホナート化合物と下記一般式
（III）のアルデヒド類とをナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、あるいは第三級カリウムブトキシ
ド、などの金属アルコキシド、あるいは水素化ナトリウ
ム等の塩基を触媒として、室温から100℃の温度で反応
することにより得られる。溶媒としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール
類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類等が使用される。
（但し、Ｘは Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。Ｒ′はアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。） （但し、Ｘは Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。Ｒ′はアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。） また、一般式（II）の化合物と一般式（III）の化合
物の反応モル比は化学量論量でよい。
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。） （但し、Ｘは Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。Ｒ′はアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わす。） また、一般式（II）の化合物と一般式（III）の化合
物の反応モル比は化学量論量でよい。
なお、一般式（II）の化合物は例えば下記反応式に従
って得ることができる。
って得ることができる。
まず、４−メチル安息香酸クロライド（IV）と、光学
活性アルコール（Ｖ）とを、ピリジンのような塩基の存
在下に反応させて、光学活性４−メチル安息香酸エステ
ル（VI）を得る。次に光学活性４−メチル安息香酸エス
テル（VI）をＮ−ブロムこはく酸イミドを用いて、常法
に従って（例えばOrg.Synth,.IV921（1963））光学活性
４−アルコキシカルボニルベンジルブロミド（VII）と
し、次いで、光学活性４−アルコキシカルボニルベンジ
ルブロミド（VII）と三置換亜リン酸類（VIII）とを常
法に従って（例えば、Chem.Rev.,74,87（1972））得る
ことができる。
活性アルコール（Ｖ）とを、ピリジンのような塩基の存
在下に反応させて、光学活性４−メチル安息香酸エステ
ル（VI）を得る。次に光学活性４−メチル安息香酸エス
テル（VI）をＮ−ブロムこはく酸イミドを用いて、常法
に従って（例えばOrg.Synth,.IV921（1963））光学活性
４−アルコキシカルボニルベンジルブロミド（VII）と
し、次いで、光学活性４−アルコキシカルボニルベンジ
ルブロミド（VII）と三置換亜リン酸類（VIII）とを常
法に従って（例えば、Chem.Rev.,74,87（1972））得る
ことができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性スチルベ
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、すぐれた性能を
有し、応答速度が速く、しかも非常に良好な配向を示
し、かつ化学的に安定である。
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、すぐれた性能を
有し、応答速度が速く、しかも非常に良好な配向を示
し、かつ化学的に安定である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な光学活性スチ
ルベン化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用で
きるが、それ自体はカイラルでないスメクチック液晶に
配合、あるいは、他の強誘電液晶材料と配合して、性能
を改善した組成物とすることができる。
ルベン化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用で
きるが、それ自体はカイラルでないスメクチック液晶に
配合、あるいは、他の強誘電液晶材料と配合して、性能
を改善した組成物とすることができる。
また、一般式（Ｉ）で示される光学活性スチルベン化
合物はネマチック液晶に添加することにより、TN型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合一般式（Ｉ）の光学活性スチルベン化
合物の割合は得られる液晶組成物の0.01〜50重量％の割
合になるように使用するのが好ましい。
合物はネマチック液晶に添加することにより、TN型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合一般式（Ｉ）の光学活性スチルベン化
合物の割合は得られる液晶組成物の0.01〜50重量％の割
合になるように使用するのが好ましい。
また、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液
晶に添加することにより、カイラルネマチック液晶とし
て、相転移型液晶素子やゲストホスト型液晶素子に液晶
組成物として使用することが可能である。この場合、得
られる液晶組成物の0.01〜80重量％の割合となるように
一般式（Ｉ）の光学活性スチルベン化合物を用いること
が好ましい。
晶に添加することにより、カイラルネマチック液晶とし
て、相転移型液晶素子やゲストホスト型液晶素子に液晶
組成物として使用することが可能である。この場合、得
られる液晶組成物の0.01〜80重量％の割合となるように
一般式（Ｉ）の光学活性スチルベン化合物を用いること
が好ましい。
また本発明の化合物を含む液晶組成物は表示用として
ばかりでなく、電子光学シャッター、電子光学絞り、光
変調器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離
可変レンズなどの種々の電子光学デバイスとしてオプト
エレクトロニクス分野で好適に使用することができる。
ばかりでなく、電子光学シャッター、電子光学絞り、光
変調器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離
可変レンズなどの種々の電子光学デバイスとしてオプト
エレクトロニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−１の通りである。
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−１の通りである。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
参考例１ ４−ｎ−オクチルオキシ−４′−〔（Ｓ）−２−メチル
ブトキシカルボニル〕スチルベンの製造 A.4−メチル安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブチル〕エ
ステルの製造 市販の（Ｓ）−２−メチルブタノール28.51g（0.23モ
ル）をピリジン100mlに溶解し、冷却しながらこれに市
販の４−メチル安息香酸クロライド（IV）50g（0.23モ
ル）を加え50゜〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終
了後、この中に水300ml及びトルエン300mlを入れて、よ
く攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引
き続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、残渣よ
り減圧蒸留にて118℃〜120℃（5mmHg）の留分を分取
し、目的の４−メチル安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブ
チル〕エステルを59.61gを得た。
ブトキシカルボニル〕スチルベンの製造 A.4−メチル安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブチル〕エ
ステルの製造 市販の（Ｓ）−２−メチルブタノール28.51g（0.23モ
ル）をピリジン100mlに溶解し、冷却しながらこれに市
販の４−メチル安息香酸クロライド（IV）50g（0.23モ
ル）を加え50゜〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終
了後、この中に水300ml及びトルエン300mlを入れて、よ
く攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引
き続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、残渣よ
り減圧蒸留にて118℃〜120℃（5mmHg）の留分を分取
し、目的の４−メチル安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブ
チル〕エステルを59.61gを得た。
実測値 計算値 Ｃ（％） 75.73 75.69 Ｈ（％） 8.87 8.80 B.4−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベン
ジルブロミドの製造 前記Ａで得た４−安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブト
キシ〕エステル20.63g（0.1モル）、Ｎ−ブロモこはく
酸イミド17.80g（0.1モル）、およびベンゾイルパーオ
キシド1.32g（0.005モル）を乾燥四塩化炭素120mlに溶
解し、還流下で３時間反応を行う。反応後熱時ロ過を行
い、反応副生成物であるこはく酸イミドを除き、ロ液よ
り四塩化炭素を留去することにより粗製の目的物である
４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベンジ
ルブロミド27.70gを得た。
ジルブロミドの製造 前記Ａで得た４−安息香酸〔（Ｓ）−２−メチルブト
キシ〕エステル20.63g（0.1モル）、Ｎ−ブロモこはく
酸イミド17.80g（0.1モル）、およびベンゾイルパーオ
キシド1.32g（0.005モル）を乾燥四塩化炭素120mlに溶
解し、還流下で３時間反応を行う。反応後熱時ロ過を行
い、反応副生成物であるこはく酸イミドを除き、ロ液よ
り四塩化炭素を留去することにより粗製の目的物である
４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベンジ
ルブロミド27.70gを得た。
C.4−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベン
ジルジエチルホスホナートの製造 亜リン酸トリエチル33.23g（0.2モル）に前記Ｂで得
た４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベン
ジルブロミド27.70gを滴下し、混合物を攪拌下、温度を
徐々に上げて、140℃〜150℃で４時間反応を行った。反
応後、減圧蒸留にて、190℃〜193℃（1mmHg）の留分を
分取し目的の４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボ
ニル〕ベンジルジエチルホスホナート23.67gを得た。
ジルジエチルホスホナートの製造 亜リン酸トリエチル33.23g（0.2モル）に前記Ｂで得
た４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル〕ベン
ジルブロミド27.70gを滴下し、混合物を攪拌下、温度を
徐々に上げて、140℃〜150℃で４時間反応を行った。反
応後、減圧蒸留にて、190℃〜193℃（1mmHg）の留分を
分取し目的の４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボ
ニル〕ベンジルジエチルホスホナート23.67gを得た。
実測値 計算値 Ｃ（％） 59.48 59.64 Ｈ（％） 7.80 7.95 また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に
示す。
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に
示す。
D.4−ｎ−オクチルオキシ−４′−〔（Ｓ）−２−メチ
ルブトキシカルボニル〕スチルベンの製造。
ルブトキシカルボニル〕スチルベンの製造。
前記Ｃで得た４−〔（Ｓ）−２−メチルブトキシカル
ボニル〕ベンジルジエチルホスホナート3.42g（0.01モ
ル）をジメトキシエタン100mlに溶解し、攪拌下、60％
水素化ナトリウム0.6g（0.015モル）を加え、次にｎ−
オクチルオキシベンズアルデヒド2.34g（0.01モル）を
５分で滴下し、引き続き室温で２時間反応させた。反応
終了後、この中に水200ml及びトルエン200mlを入れてよ
く攪拌し、分離したトルエン層を中性になるまで水洗し
た。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トルエンを展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行
い、得られた粗製の目的物をエタノールから３回再結晶
して、純粋な目的物2.22gを得た。施光度〔α〕Ｄ＝＋
3.89゜（クロロホルム）またこのものの構造は赤外線吸
収スペクトルによって確認された。
ボニル〕ベンジルジエチルホスホナート3.42g（0.01モ
ル）をジメトキシエタン100mlに溶解し、攪拌下、60％
水素化ナトリウム0.6g（0.015モル）を加え、次にｎ−
オクチルオキシベンズアルデヒド2.34g（0.01モル）を
５分で滴下し、引き続き室温で２時間反応させた。反応
終了後、この中に水200ml及びトルエン200mlを入れてよ
く攪拌し、分離したトルエン層を中性になるまで水洗し
た。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トルエンを展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行
い、得られた粗製の目的物をエタノールから３回再結晶
して、純粋な目的物2.22gを得た。施光度〔α〕Ｄ＝＋
3.89゜（クロロホルム）またこのものの構造は赤外線吸
収スペクトルによって確認された。
この赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
参考例２〜参考例７ 参考例１のＤに準ずる方法により、一般式〔III〕に
示すアルデヒド類を用いて下記表−２に示す参考例２〜
参考例７の液晶性化合物を得た。以上のようにして得ら
れた参考例２〜参考例７の液晶性化合物の元素分析値、
および相転移温度を表−２に併せて示す。
示すアルデヒド類を用いて下記表−２に示す参考例２〜
参考例７の液晶性化合物を得た。以上のようにして得ら
れた参考例２〜参考例７の液晶性化合物の元素分析値、
および相転移温度を表−２に併せて示す。
参考例８ ４−ｎ−オクチルオキシ−４′−〔（Ｒ）−１−メチル
ヘプチルオキシカルボニル〕スチルベンの製造 〔一般式（Ｉ）におけるＲ＝−OC8H17-n,n＝1, の化合物〕 E.4−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチルヘプチル〕
エステルの製造 市販の（Ｒ）−２−オクタノール40g（0.31モル）を
ピリジン100mlに溶解し、冷却しながら、これに市販の
４−メチル安息香酸クロライド（IV）47.93g（0.31モ
ル）を加え50〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終了
後、この中に水300ml及びトルエン300mlを入れて、よく
攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き
続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、残渣より
減圧蒸留にて、144℃〜146℃（2mmHg）の留分を分取し
目的の４−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ル〕エステルを70.37gを得た。
ヘプチルオキシカルボニル〕スチルベンの製造 〔一般式（Ｉ）におけるＲ＝−OC8H17-n,n＝1, の化合物〕 E.4−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチルヘプチル〕
エステルの製造 市販の（Ｒ）−２−オクタノール40g（0.31モル）を
ピリジン100mlに溶解し、冷却しながら、これに市販の
４−メチル安息香酸クロライド（IV）47.93g（0.31モ
ル）を加え50〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終了
後、この中に水300ml及びトルエン300mlを入れて、よく
攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き
続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、残渣より
減圧蒸留にて、144℃〜146℃（2mmHg）の留分を分取し
目的の４−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ル〕エステルを70.37gを得た。
実測値 計算値 Ｃ（％） 77.42 77.38 Ｈ（％） 9.65 9.74 F.4−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルブロミドの製造 前記Ｅで得た４−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチ
ルヘプチル〕エステル24.84g（0.1モル）、Ｎ−ブロモ
こはく酸イミド17.80g（0.1モル）、およびベンゾイル
パーオキシド1.32g（0.005モル）を乾燥四塩化炭素120m
lに溶解し、還流下で３時間反応を行った。反応後熱時
ロ過を行い、反応副生成物であるこはく酸イミドを除
き、ロ過より四塩化炭素を留去することにより粗製の目
的物４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルブロミド31.40gを得た。
ル〕ベンジルブロミドの製造 前記Ｅで得た４−メチル安息香酸〔（Ｒ）−１−メチ
ルヘプチル〕エステル24.84g（0.1モル）、Ｎ−ブロモ
こはく酸イミド17.80g（0.1モル）、およびベンゾイル
パーオキシド1.32g（0.005モル）を乾燥四塩化炭素120m
lに溶解し、還流下で３時間反応を行った。反応後熱時
ロ過を行い、反応副生成物であるこはく酸イミドを除
き、ロ過より四塩化炭素を留去することにより粗製の目
的物４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルブロミド31.40gを得た。
G.4−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルジエチルホスホナートの製造 亜リン酸トリエチル33.23g（0.2mole）に前記Ｆで得
た４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルブロミド31.40gを滴下し、混合物を攪拌下
温度を徐々に上げて140℃〜150℃で４時間反応を行っ
た。反応後減圧蒸留により過剰の亜リン酸トリエチルを
除き、粗製の目的物４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチル
オキシカルボニル〕ベンジルジエチルホスホナート35.1
2gを得た。
ル〕ベンジルジエチルホスホナートの製造 亜リン酸トリエチル33.23g（0.2mole）に前記Ｆで得
た４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル〕ベンジルブロミド31.40gを滴下し、混合物を攪拌下
温度を徐々に上げて140℃〜150℃で４時間反応を行っ
た。反応後減圧蒸留により過剰の亜リン酸トリエチルを
除き、粗製の目的物４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチル
オキシカルボニル〕ベンジルジエチルホスホナート35.1
2gを得た。
H.4−ｎ−オクチルオキシ−４′−〔（Ｒ）−１−メチ
ルヘプチルオキシカルボニル〕スチルベンの製造 前記Ｇで得た４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキ
シカルボニル〕ベンジルジエチルホスホナート3.84g
（0.01モル）をジメトキシエタン100mlに溶解し、攪拌
下、60％水素化ナトリウム0.6g（0.015モル）を加え次
にｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド2.34g（0.01モ
ル）を５分で、滴下し、引き続き室温で２時間反応させ
た。反応終了後、この中に水200ml、及びトルエン200ml
を入れてよく攪拌し、分離したトルエン層を中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トル
エンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノールから
３回再結晶して、純粋な目的物2.09gを得た。
ルヘプチルオキシカルボニル〕スチルベンの製造 前記Ｇで得た４−〔（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキ
シカルボニル〕ベンジルジエチルホスホナート3.84g
（0.01モル）をジメトキシエタン100mlに溶解し、攪拌
下、60％水素化ナトリウム0.6g（0.015モル）を加え次
にｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド2.34g（0.01モ
ル）を５分で、滴下し、引き続き室温で２時間反応させ
た。反応終了後、この中に水200ml、及びトルエン200ml
を入れてよく攪拌し、分離したトルエン層を中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トル
エンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノールから
３回再結晶して、純粋な目的物2.09gを得た。
旋光度［α］Ｄ＝−41.56゜（クロロホルム） またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって
確認された。
確認された。
この赤外線吸収スペクトル図を第３図に示す。
参考例９〜参考例15 参考例８のＨに準ずる方法により、一般式〔III〕に
示すアルデヒド類を用いて下記表−３に示す参考例９〜
参考例15の液晶性化合物を得た。以上のようにして得ら
れた参考例９〜参考例15の液晶性化合物の元素分析値お
よび相転移温度を表−３に併せて示す。
示すアルデヒド類を用いて下記表−３に示す参考例９〜
参考例15の液晶性化合物を得た。以上のようにして得ら
れた参考例９〜参考例15の液晶性化合物の元素分析値お
よび相転移温度を表−３に併せて示す。
〔実施例〕 実施例１ 各電極表面にポリビニルアルコール（PVA）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に参考例１の光学活性スチ
ルベン化合物を注入した後、２枚の直交する偏光子の間
に設置して液晶表示素子とし、電極間に30Vの電圧を印
加したところ、明瞭でコントラストが良く、応答速度も
速い（約150μsec）スイッチング動作が観察された。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に参考例１の光学活性スチ
ルベン化合物を注入した後、２枚の直交する偏光子の間
に設置して液晶表示素子とし、電極間に30Vの電圧を印
加したところ、明瞭でコントラストが良く、応答速度も
速い（約150μsec）スイッチング動作が観察された。
実施例２ 参考例８の光学活性スチルベン化合物を配合成分とし
て以下に示す液晶組成物Ａを調整した。
て以下に示す液晶組成物Ａを調整した。
＜液晶組成物Ａ＞ （参考例８の化合物） この組成物の相転移温度（℃）は次の通りであった。
次に透明電極としてITO膜を形成したガラス基板上に
ポリイミドJIB−１（日本合成ゴム（株）製）をコート
した後、その表面をラビングして、平行配向処理を施し
た２枚のガラス板をポリイミド膜を内側にして２μｍの
間隔で対向せしめ、接着シール剤（リクソンボンド、チ
ッソ（株）製）を用いてガラス板を貼り合わせセルを作
製した。
ポリイミドJIB−１（日本合成ゴム（株）製）をコート
した後、その表面をラビングして、平行配向処理を施し
た２枚のガラス板をポリイミド膜を内側にして２μｍの
間隔で対向せしめ、接着シール剤（リクソンボンド、チ
ッソ（株）製）を用いてガラス板を貼り合わせセルを作
製した。
ここで、先に調製した液晶組成物Ａを等方相下の均一
液体状態で作製したセル内に注入した後、２枚の直交す
る偏光子の間に設置して、液晶表示素子とし、室温に
て、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い（約250μsec）スイッ
チング動作が観察された。
液体状態で作製したセル内に注入した後、２枚の直交す
る偏光子の間に設置して、液晶表示素子とし、室温に
て、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い（約250μsec）スイッ
チング動作が観察された。
〔発明の効果〕 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性スチルベ
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、すぐれた性能を
示し、応答速度が速く、しかも非常に良好な配向を示
し、かつ化学的に安定である。
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、すぐれた性能を
示し、応答速度が速く、しかも非常に良好な配向を示
し、かつ化学的に安定である。
また、一般式（Ｉ）で示される光学活性スチルベン化
合物はネマチック液晶に添加することにより、TN型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。
合物はネマチック液晶に添加することにより、TN型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。
従って本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物を含む
液晶組成物は表示用としてばかりでなく、電子光学シャ
ッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換スイ
ッチ、メモリー、焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとしてオプトエレクトロニクス分野で好適
に使用することができる。
液晶組成物は表示用としてばかりでなく、電子光学シャ
ッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換スイ
ッチ、メモリー、焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとしてオプトエレクトロニクス分野で好適
に使用することができる。
第１図、第２図及び第３図は本発明に係るスチルベン化
合物の赤外線吸収スペクトルである。
合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは０又は
１の整数、Ｒ＊は光学活性アルキル基を表わす。） で示される光学活性スチルベン化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1330241A JP2876064B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | 液晶組成物 |
| US07/630,888 US5227512A (en) | 1989-12-20 | 1990-12-20 | Stilbene compound, intermediate for producing the stilbene compound, method of producing the stilbene compound, and liquid crystal composition containing the stilbene compound |
| US08/015,433 US5310503A (en) | 1989-12-20 | 1993-02-09 | Stilbene compound, intermediate for producing the stilbene compound, method of producing the stilbene compound, and liquid crystal composition containing the stilbene compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1330241A JP2876064B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190845A JPH03190845A (ja) | 1991-08-20 |
| JP2876064B2 true JP2876064B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=18230439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1330241A Expired - Fee Related JP2876064B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | 液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5227512A (ja) |
| JP (1) | JP2876064B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2876064B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1999-03-31 | 株式会社リコー | 液晶組成物 |
| US7348113B2 (en) * | 2003-09-10 | 2008-03-25 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor comprising a polycarbonate resin having a dihydroxy diphenyl ether unit |
| US7309552B2 (en) * | 2003-09-18 | 2007-12-18 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, electrophotography, electrophotographic apparatus, process cartridge for electrophotographic apparatus and azo compound |
Family Cites Families (1)
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| JP2876064B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1999-03-31 | 株式会社リコー | 液晶組成物 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９８２）１８（６），ｐ．１２４０−１２４３ |
Also Published As
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