JP2867057B2

JP2867057B2 - Ｎ―トリアジニルオキサミド

Info

Publication number: JP2867057B2
Application number: JP2066737A
Authority: JP
Inventors: スロンゴマリオ; ビルバウムジーン―ルーク; ヴァレットアンドレアス
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1989-03-17
Filing date: 1990-03-16
Publication date: 1999-03-08
Anticipated expiration: 2014-03-08
Also published as: IT1239453B; DE4008125A1; DE4008125C2; IT9019709A0; GB2229183A; US5051459A; FR2644452A1; IT9019709A1; JPH02289554A; FR2644452B1; GB9005687D0; GB2229183B

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規のＮ−トリアジニルオキサミドおよび
紫外線吸収型の光安定剤としてのその利用、およびこれ
らの化合物の使用によって安定化された材料に関する。

〔従来の技術〕

オキサニリドは、長い期間紫外線吸収剤として知られ
て来ており、紫外線により損傷される有機材料の光安定
剤として使用されている。

異なる型のアリール基を有する非対称のオキサニリド
類、例えば米国特許4,003,875号に記載されているこれ
らは、特にこの目的のために使用される。

〔課題を解決するための手段〕

アリール基により一つのＮ原子上が置換されており、
そして他のＮ原子上がトリアジニル基により置換されて
いるオキサミドは以前は知られていなかった。

今や、このような化合物が合成されることとこれらが
270−370nmの紫外線領域において強く吸光することが見
出された。

本発明は、式Ｉ｛式中、ｎは１ないし４の整数を表し； R¹は式IIまたはIII により表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし12の
アルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはヒドロキシル基により置換されたフ
ェノキシ基、炭素原子数２ないし18のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数２ないし18のアルキルアミノカルボ
ニル基、基−CO−Ｏ−R¹⁰、炭素原子数３ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、炭
素原子数２ないし12のアルカノイル基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし８の過フッ化アルキル基、塩素原
子、フッ素原子または臭素原子を表し；但し式IIにより表される基が３ケ以上のヒドロキシル
基を含まないという条件に従い； R⁶とR⁷は互いに独立して炭素原子数１ないし12のアル
コキシ基、炭素原子数３ないし12のシクロアルコキシ
基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし12のアルキル基
により置換されたフェノキシ基、炭素原子数３ないし５
のアルケニルオキシ基、フェニル基、ピリジル基、また
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし12のアルキル
基、炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし12のアルキルチオ基または炭素原子数１ないし
12のモノアルキルアミノ基もしくはジアノキルアミノ基
により置換されたフェニル基、または式−Ｎ（R⁸）
（R⁹）〔式中、R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、
炭素原子数１ないし18のアルキル基、１ケまたはそれ以
上の−Ｏ−により中断されている炭素原子数５ないし18
のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、
炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基または式
IV （式中、R¹¹は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数２な
いし12のアルカノイル基、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし12のアルコキシ基、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルコキシ基または炭素原子数２ないし18のアルカ
ノイルオキシ基を表す）により表される基を表すか；またはR⁸とR⁹が一緒になって−Ｏ−によって中断され
ていてもよい炭素原子数４ないし９のアルキレン基を表
し；そしてR⁸が水素原子を表す場合、R⁹は式により表される基をも表す。〕により表される基を表
し； R¹⁰は式IVにより表される基を表し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式（式中、R¹²は炭素原子数２ないし12のアルキレン基ま
たは１ケまたはそれ以上の−Ｏ−により中断されている
炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表す）により表
される基を表し；ｎ＝３の場合は式により表される基を表し；そしてｎ＝４の場合は式（式中、ａおよびｂは２または３を表す）により表され
る基を表す｝により表される化合物に関する。

もしも該化合物中の置換基R²、R³、R⁴、R⁵、R⁸または
R⁹が炭素原子数１ないし18のアルキル基を表すならば、
これらは直鎖または分岐したアルキル基であり得て、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、Sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、iso−ノニル
基、ｎ−デシル基、Sec−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基、ｎ−テトラデシル基、1,1,3,3−テトラメチル
ブチル基またはｎ−オクタデシル基である。

もしもR⁸またはR⁹が、−Ｏ−により中断されている炭
素原子数３ないし18のアルキレン基を表すならば、これ
は例えば２−メトキシエチル基、２−ブトキシエチル
基、３−エトキシプロピル基、3,6−ジオキサヘプチル
基、3,6−ジオキサオクチル基、3,6,9−トリオキサデシ
ル基または5,6,9−トリオキサドデシル基であり得る。

炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基として
のR⁸またはR⁹は、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基または
３−ヒドロキシプロピル基であり得る。

炭素原子数１ないし８の過フッ化アルキル基としての
R²、R³、R⁴またはR⁵は好ましくは炭素原子数１ないし４
の過フッ化アルキル基でありそして特にトリフルオロメ
チル基であり得る。

炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基としての
R²、R³、R⁴またはR⁵は、例えば、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロオクチル基またはシクロドデシ
ル基、特にシクロヘキシル基である。

炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基としての
R²、R³、R⁴、R⁵またはR¹⁰は特にベンジル基である。

炭素原子数３ないし５のアルケニル基としてのR²、
R³、R⁴、R⁵、R⁸、R⁹またはR¹⁰は、例えばアリル基、メ
タアリル基、ブト−２−エニル基または2,3−ジメチル
アリル基、特にアリル基であり得る。

炭素原子数３ないし５のアルキニル基としてのR²、
R³、R⁴またはR⁵は特にプロパルギル基である。

もしもR⁸とR⁹が一緒になって、−Ｏ−によって中断さ
れてもよい炭素原子数４ないし９のアルキレン基を表す
ならば、式−Ｎ（R⁸）（R⁹）により表される基は、複素
環例えばピロリジン、ピペリジン、2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジンまたはモルホリンの環を形成する。

炭素原子数１ないし12のアルキレン基または−Ｏ−に
より中断されているアルキレン基としてのR¹²は例え
ば、ジメチレン基ないしドデシルメチレン基、2,2−ジ
メチルトリメチレン基、2,2,4−トリメチルヘキサメチ
レン基、３−オキサペンタメチレン基または３−オキサ
ヘプタメチレン基であり得る。

R¹²は好ましくは炭素原子数２ないし８のアルキレン
基および特にヘキサメチレン基である。

炭素原子数１ないし12のアルコキシ基としてのR²、
R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷またはR¹¹は例えば、メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオ
キシ基、ｎ−デシルオキシ基またはｎ−ドデシルオキシ
基であり得る。

炭素原子数３ないし12のシクロアルコキシ基としての
R⁶またはR⁷は、例えばシクロプロポキシ基、シクロペン
トキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオ
キシ基またはシクロドデシルオキシ基、特にシクロヘキ
シルオキシ基であり得る。

シクロアルコキシ基としてのR¹¹は、好ましくはシク
ロヘキシルオキシ基である。

炭素原子数２ないし12のアルカノイル基としてのR²、
R³、R⁴、R⁵またはR¹¹は、例えば、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ヘキサノイル
基、オクタノイル基、デカノイル基またはドデカノイル
基であり得る。

炭素原子数２ないし18のアルコキシカルボニル基また
はアルキルアミノカルボニル基としてのR²、R³、R⁴また
はR⁵は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボ
ニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシ
カルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルア
ミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、オクチ
ルアミノカルボニル基またはドデシルアミノカルボニル
基であり得る。

アルカノイルオキシ基としてのR¹¹は、例えばアセト
キシ基、プロピオノキシ基、ブチロキシ基、ヘキサノイ
ルオキシ基、オクタノイルオキシ基またはドデカノイル
オキシ基であり得る。

炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基としての
R⁶またはR⁷は、例えばアリロキシ基、メタアリロキシ基
または2,5−ジメチルアリロキシ基であリ得る。

R¹は好ましくは式IIにより表される基でありそしてｎ
は好ましくは１である。

式Ｉにより表される好ましい化合物は、式中、ｎは１または２を表し； R¹は式IIまたはIIIにより表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし12のア
ルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしく
はClにより置換されたフェノキシ基、炭素原子数２ない
し５のアルコキシカルボニル基、アリル基、プロパルギ
ル基、炭素原子数２ないし５のアルカノイル基、ベンゾ
イル基、CF³、Cl、ＦまたはBrを表し； R⁶とR⁷は互いに独立して炭素原子数１ないし12のアル
コキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フェノキシ基、ト
リルオキシ基、アリルオキシ基、または式−Ｎ（R⁸）
（R⁹）により表される基を表し； R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし12のアルコ
キシアルキル基、アリル基、２−ヒドロキシエチル基、
または式IV（式中、R11は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数
２ないし５のアルカノイル基、炭素原子数１ないし12の
アルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基または炭素原子
数２ないし５のアルカノイルオキシ基を表す）により表
される基を表すか；またはR⁸とR⁹が一緒になって−Ｏ−によって中断され
ていてもよい炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表
し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式 −Ｎ（R⁸）−R¹²−Ｎ（R⁸）−、（式中、R¹²は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表す）により表される基を表す化合物である。

式Ｉにより表される特に好ましい化合物は、式中、ｎは１または２を表し； R¹は式IIまたはIIIにより表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数２ないし５
のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし５のア
ルカノイル基、ベンゾイル基、CF₃またはClを表し； R²、R³、R⁴およびR⁵の少なくとも二つは水素原子を表
し； R⁶とR⁷は互いに独立してフェノキシ基、フェニル基、
メトキシ置換したフェニル基または式−Ｎ（R⁸）（R⁹）
により表される基を表し； R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭案原子数３ないし６のアルコ
キシアルキル基、アリル基または式IV（式中、R¹¹は水
素原子、メチル基、ベンジル基、アセチル基、炭素原子
数６ないし12のアルコキシ基またはシクロヘキシルオキ
シ基を表す）により表される基を表すか；またはR⁸とR⁹
が一緒になって−Ｏ−によって中断されていてもよい炭
素原子数４ないし５のアルキレン基を表し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式 −Ｎ（R⁸）−R¹²−Ｎ（R⁸）−、（式中、R¹²は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表す）により表される基を表すそれらである。

式Ｉにより表される好ましい化合物は、式中ｎが１を
表し；R^lが式IIにより表される基を表すそれらである。

特に好ましい化合物は、式（式中、R^lはｏ−エトキシフェニル基を表し、そしてR⁶とR⁷はフェニル基を表すか；またはR^lはｐ−フェノキシフェニル基を表し、そして
R⁶およびR⁷はフェニル基を表すか；またはR^lはｏ−エトキシフェニル基を表し、R⁶はモル
ホリノ基を表しそしてR⁷はジメチルアミノ基を表すか；またはR^lはｏ−エトキシフェニル基を表し、そしてR⁶
とR⁷は式により表される基を表す）により表されるそれらおよび
式により表される化合物である。

式Ｉにより表される他の例は下表に示した置換基を伴
う式により表される化合物である。

式Ｉにより表されるオキサミドは、式Ｖにより表され
るシュウ酸のエステル−アミドを、式VIにより表される
アミノトリアジンと反応させることにより製造され得
る。

（Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）シュウ酸のエステル−アミドＶは、既知の化合物であ
るか、またはシュウ酸ジアルキルエステルもしくはシュ
ウ酸モノエステルクロリドをアミンであるR¹−NH₂の１
モル当量と反応させることにより製造され得る。

アミノトリアジンVIも既知の化合物であるか、または
アンモニアとの反応によリ適当なクロロトリアジンから
製造され得る。

VIとＶの反応は、溶媒の存在下または不存在下、実施
できる。

適当な溶媒の例は、トルエン、キシレンまたはクロロ
ベンゼンである。

反応は溶媒無しで実施するのが好ましい。

反応は塩基性の触媒の添加により促進され、この目的
のための適当な触媒は、特に、アルカリ金属のアルコキ
サイド、水素化物またはアミドである。反応は、生成し
たアルコールであるROHを測定することにより追跡でき
る。

反応容器からのアルコールであるROHの蒸留は不活性
ガスによるフラッシングか、または溶媒の限定量の添加
により促進される。

式Ｉにより表される化合物の大部分は、結晶化または
クロマトグラフィーにより精製できる固体物質である。

式Ｉにより表される化合物は、紫外線吸収剤であり、
そして光による損傷から有機材料を保護するための有機
材料用安定剤として適当であるようなものである。

従って、本発明は更に有機材料用の光安定剤として、
式Ｉにより表される化合物の少なくとも一種の使用およ
び光安定剤として、式Ｉにより表される化合物の少なく
とも一種を含有する有機材料に関するものである。

安定化されるべき材料は、例えば油脂、脂肪、ろう、
写真用材料または香料であり得るが、これら化合物は特
に有機ポリマーの安定剤として適当である。

式Ｉにより表される化合物を使用して安定化され得る
有機ポリマーの例は、下記のポリマーの類である。

1.モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ
メチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブ
タジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペテン
またはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレン（架
橋されていてもいなくてもよい）、例えば高密度ポリエ
チレン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線
状低密度ポリエチレン（LLDPE）。

2.1）に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリ
エチレンの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）および種
々のタイプのポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDP
E）。

3.モノ−およびジオレフィンの互いのまたは他の一つ以
上のビニルモノマーとの共重合体、例えばエチレン−プ
ロピレン共重合体、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）
およびその低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プ
ロピレン−ブテ−１−エン共重合体、プロピレン−イソ
ブチレンの共重合体、エチレン−ブテ−１−エン共重合
体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−メチルペ
ンテン共重合体、エチレン−ヘプテン共重合体、エチレ
ン−オクテン共重合体、プロピレンープタジエン共重合
体、イソブチレン−イソプレン共重合体、エチレン−ア
クリル酸アルキル共重合体、エチレン−メタクリル酸ア
ルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体または
エチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオ
ノマー）、並びにエチレン、プロピレン並びにヘキサジ
エン、ジシクロベンタジエンまたはエチリデンノルボル
ネンのようなジエンのターポリマー、さらにそのような
共重合体と１）に記載された一つ以上の他の重合体との
混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン
共重合体、LDPE/エチレン−酢酸ビニル共重合体、LDPE/
エテレノ−アクリル酸共重合体、LLDPE/エチレン−酢酸
ビニル共重合体およびLLDPE/エチレン−アクリル酸共重
合体。

3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）とその水素化変性物（たとえば粘着付与剤）。

4.ポリスチレン、ポリ−（Ｐ−メテルスチレン）、ポリ
−（α−メチルスチレン）。

5.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはア
クリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジエ
ン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタクリ
ル酸アルキル、スチレン−ブタジエン−アクリル酸アル
キル、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−アクリル
ニトリル−アクリル酸メチル、高衝撃スチレン共重合体
と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重合体
またはエチレン−プロピレン−ジエン・ターポリマーと
の混合物；およびスチレンのブロック共重合体、例えば
スチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレ
ン−スチレン、ステレン−エチレン／ブチレン−スチレ
ンまたはスチレン−エチレン／プロピレン−スチレン。

6.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重合
体、例えばポリブタジエンへのスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリルニトリル
共重合体へのスチレン；ポリブタジエンへのスチレンお
よびアクリルニトリル（またはメタクリロニトリル）；
ポリブタジエンへのアクリロニトリルとメタクリル酸メ
チル；ポリブタジエンへのスチレンと無水マレイン酸；
ポリブタジエノへのスチレンと無水マレイン酸またはマ
レイミド；ポリブタジエンへのスチレン、アクリルニト
リルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタ
ジエンへのスチレンとマレイミド；ポリブタジエンへの
スチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸
アルキル；エチレン−プロピレン−ジエン・ターポリマ
ーへのスチレンとアクリルニトリル、ポリ（アクリル酸
エステル）またはポリ（メタクリル酸エステル）へのス
チレンおよびアクリルニトリル；アクリレート−ブタジ
エン共重合体へのスチレンとアクリルニトリル、並びに
例えばいわゆるABS、MBS、ASAまたはAES重合体として知
られる５）に述べた共重合体とのそれらの混合物。

7.ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩素
化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合
体、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、並びに塩化ビニル−塩化ビニリデン、
塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニルのようなその共重合体。

8.α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される重
合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル。

9.8）に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モノ
マーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジエ
ン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル共
重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシアル
キル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル共
重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキル
−ブタジエン・ターポリマー。

10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはアセタール誘導体から誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ（フタール
酸アリル）、ポリアリルメラミノ、並びにそれらの１）
に述べたオレフィンとの共重合体。

11.環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテル
とそれらの共重合体。

12.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよび
コモノマー例えば酸化エチレンを含むポリオキシメチレ
ン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで
変性されたポリアセタール。

13.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、および
ポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポリ
アミドとの混合物。

14.片方、末端ヒドロキシル基をもつポリエーテル、ポ
リエステルまたはポリブタジエンから、そして他方脂防
族または芳香族ポリイソシアネート並びにそれらの前駆
体とから誘導されたポリウレタン。

15.ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ボリアミド6/6、6/10、6/9、6/12と4/6、ポ
リアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミンとア
ジピン酸から得られた芳香族ポリアミド、ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソ−および／またはテレフタール酸
および要すれば変性剤としてのエラストマーから調製さ
れるポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタールアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタールアミド；上記のポリアミドとポリオレ
フィン、オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結
合したまたはグラフトしたエラストマーとの、またはポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
との共重合体；さらにEPDMまたはABS変性されたポリア
ミドまたはコポリアミドおよび加工中に縮合したポリア
ミド（「RIMポリアミド系」）も。

16.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよび
ポリベンズイミダゾール。

17.ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／また
ばヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテイフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒド
ロキシベンゾエート、並びに末端ヒドロキシル基を持つ
ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはMBSで改変された
ポリエステルも。

18.ポリカーボネートおよびポリエステルーカーボネー
ト。

19.ポリスルフォン、ポリエーテル−スルフォンおよび
ポリエーテル−ケトン。

20.片方、アルデヒドと他方、フェノール、尿素または
メラミンから誘導された架橋重合体、例えばフェノール
−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂
およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。

21.乾性および不乾性アルキッド樹脂。

22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールの
コポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から
誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロゲ
ン含有難燃性変性物も。

23.置換アクリル酸エステルから誘導された熱架橋性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。

24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋したアルキッド樹脂、ポリエステ
ル樹脂またはアクリレート樹脂。

25.ポリエポキシド、例えばビスーグリシジルエーテル
またはシクロ脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。

26.セルロース、天然ゴム、ゼラチンのような天然の重
合体、および例えばセルロースアセテート、プロピオネ
ートおよびブチレート、またはメチルセルロースのよう
なセルロースエーテル、ロジンおよびその誘導体のよう
なそれらの化学的に誘導された重合体同族体の誘導体。

27.前記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミド
6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/AS
A、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性
PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PP
O/HIPS、PPO/PA66および共重合体、PA/HDPE、PA/PPおよ
びPA/PPO。

ラッカーの全ての種類で、式Ｉにより表される化合物
を使用するのが特に好ましい。

これらは、着色もしくは非着色または金属ラッカーで
あり得る。これらは有機溶媒を含有することができまた
は溶媒なしでもあり得る。またはそれらは水を基材にし
たラッカーであり得る。

ラッカーは、結合剤として上掲のポリマーの少なくと
も一種を含有できる。

特殊な結合剤入りのラッカーの例を下記する。

1.低温−架橋性もしくは高温−架橋性のアルキッド、ア
クリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹
脂またはこのような樹脂の混合物、もし適当ならば酸性
硬化剤を添加したものを基材にしたラッカー。

2.ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステルま
たはポリエーテルを基材にした２−成分のポリウレタン
ラッカー。

3.焼付けの間、ブロックされないブロックトポリイソシ
アナートを基材にした１成分ポリウレタンラッカー。

4.（ポリ）ケチミンと脂肪族もしくは芳香族ポリイソシ
アナートを基材にした２−成分ラッカー。

5.（ポリ）ケチミンと不飽和のアクリレート樹脂、ポリ
アセトアセテート樹脂またはメタアクリルアミドグリコ
レートメチルエステルを基材にした２−成分ラッカー。

6.カルボキシル基またはアミノ基を含むポリアクリレー
トおよびポリエポキシドを基材にした２−成分ラッカ
ー。

7.酸無水基を含むアクリレート樹脂およびポリヒドロキ
シルもしくはポリアミノ成分を基材にした２−成分ラッ
カー。

8.（ポリ）オキサゾリジン、および酸無水基を含むアク
リレート樹脂、不飽和アクリレート樹脂または脂肪族も
しくは芳香族ポリイソシアナートを基材にした２−成分
ラッカー。

9.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを基材
にした２−成分ラッカー。

10.熱可塑性のアクリレート樹脂またはエーテル化した
メラミン樹脂と配合した外部的架橋性アクリレート樹脂
を基材にした熱可塑性ポリアクリレートラッカー。

11.シロキサン−変性したアクリレート樹脂を基材にし
たラッカー系。

12.フッ素−変性したアクリレート樹脂を基材にしたラ
ッカー系。

ラッカーは放射−硬化性のラッカーでもあり得る。こ
の場合、結合剤はエチレン性二重結合を含み、化学線も
しくは電子線の照射により架橋した高分子型に変換され
るモノマーもしくはオリゴマー化合物から成る。該結合
剤は一般にこのような化合物の混合物である。

このラッカーは一回塗りもしくは二回塗りのラッカー
として使用でき、本発明の安定剤は非着色の仕上げ塗り
に添加するのが好ましい。

ラッカーは、常用の操作、例えば塗布、吹きつけ、流
し込み、浸漬または電気泳動により、基板（金属、プラ
スチック、木材等）に適用することができる。

式Ｉにより表される化合物で安定化され得る写真材料
は、特に写真カラーフィルムとカラーペーパーである。
この目的のために、安定剤は適当を色彩−感受層、例え
ば青感層（yellow layer）、縁感層（magenta laye
r）、および／または赤感層（cyan layer）にカラー・
カプラーと共に添加するのが好ましい。安定剤は、カラ
ー・カプラーと現像された染料を光線、特に紫外線の損
傷から保護する。

式Ｉにより表される化合物は、安定化される材料に基
づいて0.01ないし５重量％の濃度で有機材料に添加する
のが好ましい。式Ｉにより表される化合物の２種以上の
混合物を添加するのも可能である。

式Ｉにより表される化合物は、他の安定剤例えば下記
の類の安定剤と共に使用するのも可能である。

1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert
−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−
4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４
−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−ｉ
−ブチルフェノール、2,6−ジシクロベンチル−４−メ
チルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−
4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４−
メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノ
ール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフ
ェノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。

1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6−ジ−tert
−ブチル−４−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−
ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミル−ハ
イドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオ
キシフェノール。

1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば2,2′−チオ−ビス（６−tert−ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオ−ビス（４−オクチル
フェノール）、4,4′−チオ−ビス（６−tert−ブチル
−３−メチルフェノール）、4,4′チオ−ビス（６−ter
t−ブチル−２−メチルフェノール）。

1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば2,2′−メチ
レン−ビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−エチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス［４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノー
ル］、2,2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチレン
−ビス（4,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、2,2′−
エチリデン−ビス（4,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデン−ビス（６−tert−ブチル−
４−イソブチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、2,2′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール］、4,4′−メチ
レン−ビス（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、4,
4′−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−２−メチル
フェノール）、1,1−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、2,6−ビス
（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、1,1,3−トリス（５−t
ert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、1,1−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコール−ビス［3,3−ビス−
（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−
ブチレート］、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジエン、ビ
ス［２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−ベンジル）−６−tert−ブチル−４−メ
チル−フェニル］テレフタレート。

1,5 ベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス（3,5−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−
トリメチルベンゼン、ビス（3,5−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル
3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプトアセテート、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）−ジチオールテレ
フタレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5−
トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル3,
5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸モノエチルエステルのCa塩、1,3,5
−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。

1,6 アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシ
−ラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、2,4
−ビス（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、オクチルＮ−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−カルバメート。

1.7 β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル、例えばメタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リスリット、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、N,N′−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド
のエステル。

1.8 β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−プロピオン酸と一価または多価アル
コールとのエステル、例えばメタノール、オクタデカノ
ール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリットトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミドのエステル。

1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル、例えばメタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、トリエチレイグリコール、ペンタエ
リスリット、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、N,N′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミドと
のエステル。

1.10 β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビ
ス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ビス
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビス（3,5
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。

2.紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール類、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−tert
−ブチル、５′−tert−ブチル、５′−（1,1,3,3−テ
トラメチルブチル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−tert
−ブチル、５−クロロ−３−tert−ブチルー５′−メチ
ル、３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル、４′−
オクトキシ、３′,5′−ジ−tert−アミルおよび３′,
5′−ビス−（α，α−ジ−メチルベンジル）誘導体。

2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒ
ドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシル
オキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキシ−4,
4′−ジメトキシ誘導体。

2.3 置換または未置換の安息香酸エステル、例えば、
サリチル酸４−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾ
ルシン、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）−レゾル
シン、ペンゾイルレゾルシン、2,4−ジ−tert−ブチル
フェニル、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエートおよびヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

2.4 アクリレート類、例えばα−シアノ−β，β−ジ
フェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、α−カ
ルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α−カル
ボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルおよびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ルインドリン。

2.5 ニッケル化合物、例えば2,2−チオビス−［４−
（1,1,3,3,−テトラメチルブチル）フェノール］のニッ
ケル錯体、例えば1:1または1:2の錯体、所望なら追加の
配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシル−ジエタノールアミンを伴っ
たもの、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、４−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルまたはエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニル−ウンデシル−ケトキシムのニッケ
ル錯体、所望なら追加の配位子を伴う１−フェニル−４
−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル
錯体。

2.6 立体障害アミン、例えばセバチン酸ビス（2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル）、セバチン酸ビス（1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−3,5−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルマロン酸ビ
ス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）、１−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸からの縮合生成物、N,N′−ビ
ス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキ
サメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,3,5−トリアジンからの縮合生成物、ニ
トリロトリ酢酸トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テト
ラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ビペリジル）、
1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テト
ラメチル−ピペラジノン）。

2.7 オキサミド、例えば4,4′ジ−オクチルオキシ−オ
キサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−
tert−ブチル−オキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオ
キシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキサニリド、２−
エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、N,N−ビス
（３−ジメチルアミノ−プロピル）オキサミド、２−エ
トキシ−５−tert−ブチル−２′−エチルオキサニリド
およびその２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ−t
ert−ブチル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ
−メトキシ二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およ
びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。

2.8 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、例えば2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシフェニル）−1,3,5−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−4,
6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス
（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、2,4
−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ−フェニ
ル）−６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドテシルオキシ
フェニル）−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,
3,5−トリアジン。

3. 金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフェニルオキサ
ミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジ
ン、N,N′−ビス（サリチロイル）−ヒドラジン、N,N−
ビス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミ
ノ−1,2,4−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）−シ
ュウ酸ジヒドラジド。

4.亜燐酸エステルおよびホスホナイト、例えば亜燐酸ト
リフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐酸フェニ
ルジアルキル、亜燐酸トリス（ノニルフェニル）、亜燐
酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、二亜燐酸ジ
ステアリルペンタエリスリット、亜燐酸トリス（2,4
−ジ−tert−ブチルフェニル）、二亜燐酸ジイソデシル
ペンタエリスリット、二亜燐酸ビス（2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル）ペンタエリスリット、三亜燐酸トリ
ステアリルソルビット、テトラキス（2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニルレンジホスホ
ナイト、3,9−ビス（2,4−ジ−tert−ブチルフェノキ
シ）−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピ
ロ［5,5］ウンデカン。

5.過酸化物−補集剤、例えばβ−チオ−ジプロピオン酸
のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル
またはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾ
ール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜
鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタデシルジス
ルフィド、ペンタエリスリットテトラキス（β−ドデ
シルメルカプト）プロピオネート。

6.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／または燐
化合物と併用した銅塩、および二価マンガンの塩。

7.塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリ
トン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポ
リウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ
土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノレイン酸
ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコー
ルアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。

8.核剤、例えば４−tert一ブチル安息香酸、アジピン
酸、ジフェニル酢酸。

式Ｉにより表される化合物により安定化されているプ
ラスチックまたはラッカーは、当技術分野で常用されて
いるような他の添加剤、例えば帯電防止剤、可塑剤、
（潤）滑剤、防炎剤、発泡剤、溶媒、充填剤、強化剤、
顔料、硬化促進剤、光開始剤、流れ調節剤または定着剤
を含有できる。

〔実施例〕

下記の実施例は、式Ｉにより表される化合物の合成法
と使用法を記述している。特に記載のない限り、部と％
は重量による。

実施例1:N−［4,6−ビス（ジエチルアミノ）−1,3,5
−トリアジン−２−イル］−Ｎ′−（２−エトキシフェ
ニル）オキサミド２−アミノ−4,6−ビス（ジエチルアミノ）−1,3,5−
トリアジン11.9g（50ミリモル）とメチルＮ−（２−エ
トキシフェニル）オキサラメート11.2g（50ミリモル）
との混合物を100℃で窒素下融解し、次いでカリウムメ
トキシド（KOCH₃）0.72g（10ミリモル）を添加する。

融解物を攪拌しながら150−160℃に加熱し、キシレン
10mlをこの温度で滴下して添加し、生成したメタノール
を留去する。５時間後に、反応混合物を冷却し、70mlの
トルエンにとり、50mlの水で３回洗浄する。トルエン溶
液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下蒸発する。
油状の残留分は放置すると固化する。50mlのリグロイン
から再結晶して、97−100℃で融解する白色の結晶12.1g
を得る。（化含物No.1）実施例2:N−［4,6−ビス（ジ−２−エチルヘキシルア
ミノ）−1,3,5−トリアジン−２−イル］−Ｎ′−（２
−ベンゾイル−４−クロロフェニル）オキサミド２−アミノ−4,6−ビス（ジ−２−エチルヘキシルア
ミノ）−1,3,5−トリアジン28.7g（50ミリモル）とメチ
ルＮ−（２−ベンゾイル−４−クロロフェニル）オキサ
ラメート17.5g（55ミリモル）との混合物を110℃で窒素
下融解し、次いでリチウムオミド（LiNH₂）0.11g（５ミ
リモル）を添加する。

融解物を攪拌しながら160℃に加熱し、キシレンの40m
lをこの温度で滴下して添加し、生成したメタノールを
留去する。８時間後に、反応混合物を冷劫し、トルエン
にとる。トルエン溶液を水で３回洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下蒸発する。油状の残留分をシ
リカゲル上クロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エ
チル＝97:3）にかける。約43℃で触解する黄色の樹脂が
主フラクション（化含物No.2）として得られる。

分析値C₅₀H₇₈ClN₇O₃ 計算値 70.54％Ｃ 10.39％Ｈ 12.80％Ｎ実測値 70.96％Ｃ 10.37％Ｈ 12.16％Ｎ実施例３−13:表１に掲示した式実施例14:式により表される化合物。この化合物は、触媒としてのナ
トリウムメトキシド（NaOCH₃）の存在下、適切なビス
（アミノトリアジン）と２モル当量のＮ−（２−エチル
フェニル）オキサラメートから、実施例１と同様にして
合成される。生成物は223−５℃で融解する（化合物No.
14）。

実施例15−21: 表２に掲示した式により表される化合物は実施例１と同様にして合成され
る。

実施例22:2回塗り金属ラッカーの安定化ワニスは下記の成分から製造される：アクリル樹脂〔ヴィナクリル（Vinacryl）、VC373、
ヴィアノヴァ社（Vianova）、ウイーン〕…… 58.3部メラミン樹脂〔マプレナール（Maprenal）MF590,ヘ
キスト株式会社〕 ……27.3部芳香族溶媒混合物〔ソルヴェソー（Solvesso）150,
エッソー社〕 ……4.0部流れ調節剤〔バイシロン（Baysilon），バイエル株
式会社〕 ……1.0部キシレン ……5.4部ブチル・グリコール・アセテート（butyl glycol ace
tate） ……4.0部キシレン５−10mlに潜解してある表３に掲示した安定
剤の、固形分に基づく２％を添加する。ワニスを、散布
できるようになる迄、酢酸ブチル、ブチル・グリコール
・アセテートおよびキシレン（1:1:1）の混合溶媒で希
釈し、そしてポリエステル樹脂−メラミン樹脂を基材に
した着色−アルミニウムサーフェーサーで下塗りしたア
ルミニウムのシートに散布する。

試料を、130℃で30分間焼付けする。得られたワニス
は40−45μｍ厚の乾燥層（dry−layer）である。

試料を、アトラス（Atlas）社から購入のアブコン（U
VCON）迅速ウエザロメーター中、70℃での紫外線放射
の８時間と50℃における結露の４時間の周期の暴露試験
に処した。

亀裂形成が開始するのに要する暴露時間を測定した。

実施例23:2回塗りラッカーの安定化実施例22に記述されたワニスは、灰色に着色した２−
成分エポキシ樹脂ラッカーで下塗りしたアルミニウムシ
ートに施用し、130℃で30分間焼付けする。

この試料をフロリダ〔Florida（南緯５°）〕で６ケ
月間にわたり、屋外暴露する。DOI（反射像の明瞭度）
を、ASTM E 430−78の方法に準じて測定される。結果を
表４に掲示する。DOI値は試料の表面光沢度の規準であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ (56)参考文献特開平２−25471（ＪＰ，Ａ) 特開昭57−146755（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 251/00 C07D 401/12 C09K 3/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式１｛式中、ｎは１ないし４の整数を表し； R¹は式IIまたはIII により表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし12のア
ルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子もしくはヒドロキシル基により置換されたフェ
ノキシ基、炭素原子数２ないし18のアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子数２ないし18のアルキルアミノカルボニ
ル基、基−CO−Ｏ−R¹⁰、炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、炭素
原子数２ないし12のアルカノイル基、ベノゾイル基、炭
素原子数１ないし８の過フッ化アルキル基、塩素原子、
フッ素原子または臭素原子を表し；但し式IIにより表される基が３ケ以上のヒドロキシル基
を含まないという条件に従い； R⁶とR⁷は互いに独立して炭素原子数１ないし12のアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし12のシクロアルコキシ基、
フェノキシ基、炭素原子数１ないし12のアルキル基によ
り置換されたフェノキシ基、炭素原子数３ないし５のア
ルケニルオキシ基、フェニル基、ピリジル基、またはヒ
ドロキシル基、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
素原子数１ないし12のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し12のアルキルチオ基または炭素原子数１ないし12のモ
ノアルキルアミノ基もしくはジアノキルアミノ基により
置換されたフェニル基、または式−Ｎ（R⁸）（R⁹）〔式
中、R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし18のアルキル基、１ケまたはそれ以上の−Ｏ−
により中断されている炭素原子数３ないし18のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基または式IV （式中、R¹¹は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数２な
いし12のアルカノイル基、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし12のアルコキシ基、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルコキシ基または炭素原子数２ないし18のアルカ
ノイルオキシ基を表す）により表される基を表すか；またはR⁸とR⁹が一緒になって−Ｏ−によって中断されて
いてもよい炭素原子数４ないし９のアルキレン基を表
し；そしてR⁸が水素原子を表す場合、R⁹は式により表される基をも表す。〕により表される基を表
し； R¹⁰は式IVにより表される基を表し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式（式中、R¹²は炭素原子数２ないし12のアルキレン基ま
たは１ケまたはそれ以上の−Ｏ−により中断されている
炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表す）により表
される基を表し；ｎ＝３の場合は式により表される基を表し；そしてｎ＝４の場合は式（式中、ａおよびｂは２または３を表す）により表され
る基を表す｝により表される化合物。
【請求項２】式中、ｎは１または２を表し； R¹は式IIまたはIIIにより表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし12のアル
コキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは
Clにより置換されたフェノキシ基、炭素原子数２ないし
５のアルコキシカルボニル基、アリル基、プロパルギル
基、炭素原子数２ないし５のアルカノイル基、ベンゾイ
ル基、CF₃、Cl、ＦまたはBrを表し； R²、R³、R⁴およびR⁵の少なくとも一つは水素原子を表
し； R⁶とR⁷は互いに独立して炭素原子数１ないし12のアルコ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基、フェノキシ基、トリ
ルオキシ基、アリルオキシ基、フェニル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基により置換されたフェニル基、また
は式−Ｎ（R⁸）（R⁹）により表される基を表し； R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし12のアルキル基、炭素原子数３ないし12のアルコキ
シアルキル基、アリル基、２−ヒドロキシエチル基、ま
たは式IV（式中、R¹¹は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数２
ないし５のアルカノイル基、炭素原子数１ないし12のア
ルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基または炭素原子数
２ないし５のアルカノイルオキシ基を表す）により表さ
れる基を表すか；またはR⁸とR⁹が一緒になって−Ｏ−によって中断されて
いてもよい炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表
し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式 −Ｎ（R⁸）−R¹²−Ｎ（R⁸）−、（式中、R12は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表す）により表される基を表す式Ｉにより表される請求
項（１）記載の化合物。
【請求項３】式中、ｎは１または２を表し； R¹は式IIまたはIIIにより表される基を表し； R²、R³、R⁴およびR⁵は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数２ないし５の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし５のアル
カノイル基、ベンゾイル基、CF₃またはClを表し；R²、R
³、R⁴およびR⁵の少なくとも二つは水素原子を表し； R⁶とR⁷は互いに独立してフェノキシ基、フェニル基、メ
トキシ置換したフェニル基または式−Ｎ（R⁸）（R⁹）に
より表される基を表し； R⁸およびR⁹は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルコキ
シアルキル基、アリル基または式IV（式中、R¹¹は水素
原子、メチル基、ベンジル基、アセチル基、炭素原子数
６ないし12のアルコキシ基またはシクロヘキシルオキシ
基を表す）により表される基を表すか；またはR⁸とR⁹が一緒になって−Ｏ−によって中断されて
いてもよい炭素原子数４ないし５のアルキレン基を表
し；そしてＸは、ｎ＝１の場合はR⁶のように定義され；ｎ＝２の場合は式 −Ｎ（R⁸）−R¹²−Ｎ（R⁸）−、（式中、R¹²は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表す）により表される基を表す式１により表される請求
項（１）記載の化合物。
【請求項４】式中、ｎが１を表す式Ｉにより表される請
求項（１）記載の化合物。
【請求項５】式中、R¹が式IIにより表される基を表す式
Ｉにより表される請求項（１）記載の化合物。
【請求項６】式VII （式中、R¹はｏ−エトキシフェニル基を表し、そしてR⁶とR⁷はフェニル基を表すか；またはR¹はｐ−フェノキシフェニル基を表し、そしてR⁶
およびR⁷はフェニル基を表すか； R¹はｏ−エトキシフェニル基を表し、そしてR⁶はモルホ
リノ基を表しそしてR⁷はジメチルアミノ基を表すか；またはR¹はｏ−エトキシフェニル基を表し、そしてR⁶と
R⁷は式により表される基を表す）により表される請求項（１）
記載の化合物。
【請求項７】式：により表される請求項（１）記載の化合物。
【請求項８】光安定剤として、請求項（１）記載の式Ｉ
により表される化合物の少なくとも一種を含有する有機
材料。
【請求項９】請求項（１）記載の式Ｉにより表される化
合物の少なくとも一種を0.1ないし５重量％含有する請
求項（８）記載の有機材料。
【請求項１０】有機材料が有機ポリマーまたはラッカー
である請求項（８）記載の有機材料。
【請求項１１】有機材料用の光安定剤として、請求項
（１）記載の式Ｉにより表される化合物の少なくとも一
種を使用する方法。
【請求項１２】有機ポリマーまたはラッカー用の光安定
剤として使用する請求項（11）記載の使用方法。