JP2858475B2 - エネアミンまたはシツフ塩基による溶融反応末端キヤツピングによるポリエステルの酸度の減少 - Google Patents
エネアミンまたはシツフ塩基による溶融反応末端キヤツピングによるポリエステルの酸度の減少Info
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Description
に、一またはそれより多い二塩基性酸例えばテレフタル
酸などと、一またはそれより多いポリヒドロキシ化合物
例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,4−シクロヘキサンジメタノールなどとの、所望
の粘度の生成物が得られるまでの加熱された反応によっ
て製造される。生成されたポリエステルは、それが末端
のヒドロキシとカルボキシ基の両方を含むことで特徴づ
けられる。反応混合物中への過剰のポリオールの混入に
起因して末端のヒドロキシ基が、一般に、より優勢であ
る。
てベルト、ホース及び多くのその他の有用な物品のため
の補強として非常に重要である。これらの商業的な用途
の多くにおいては、ポリマー分子中の過剰のカルボキシ
ル基の存在は有害である。
試みは、ポリエスル背骨(backbone)におけるかなりの
開裂に起因するポリエステル生成物における平均分子量
の損失を結果としてもたらした。
ant)カルボキシル基が数において大幅に減少している
かまたは完全に除去されている改良されたポリエステル
材料を提供することである。
ことなくそしてポリエステルの分子量を維持しながらポ
リエステル上の遊離のカルボキシル基をキャップする
(cap)ことである。
するポリエステル材料を提供することである。
アミン及びシッフ塩基から成る群から選ばれたカルボキ
シル基反応性末端キャッピング剤(endcappping agen
t)との溶融反応に関し、この溶融反応は、カルボキシ
ル基含有ポリエステル前駆体の大体の分子量を維持しな
がら顕著に減少した数のカルボキシル基しか持たないま
たはカルボキシル基を持たないポリエステルを提供す
る。
ンテレフタレートと、ポリエステルの末端カルボキシル
基と反応する末端キャッピング剤との溶融反応のための
方法である。末端キャッピング剤は、エネアミン及びシ
ッフ塩基から成る群から選ばれる。
ず、当該技術の現状の任意の商業的方法で製造される。
ポリエステルの製造のための典型的な方法は、塩基性二
官能の有機酸と、ポリオール、好ましくはジオールと
の、随時任意のその他の所望の成分も一緒に加熱された
反応である。
二官能の有機酸例えば、それらに限定されるものではな
いが、テレフタル酸、1,5−、1,4−または2,6−ナフタ
ル酸、4,4−ジカルボキシジフェニルなどから製造され
る。適当なポリオールは、好ましくはジオール例えば、
それらに限定されるものではないが、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコールなどで
ある。本発明の好ましいポリエステルは、ホモポリエス
テル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート、ポリエチ
レン−2,6−ナフタレート、ポリエステルエーテル例え
ばポリエチレンヒドロキシベンゾエート、ポリ−p−フ
ェニレンビス−ヒドロキシエトキシ−ベンゾエート、ポ
リ−p−フェニレンビス−ヒドロキシエトキシ−テレフ
タレート;主にエチレンテレフタレート単位若しくはテ
トラメチレンテレフタレート単位及びその他のコポリマ
ー成分例えばテトラメチレン若しくはエチレンイソフタ
レート、1,4−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレ
ート単位、またはテトラメチレン若しくはエチレンp−
ヒドロキシベンゾエート単位などを含有して成るコポリ
エステルまたはコポリエステルエーテルである。本発明
における処理のための好ましいポリエステルはポリエチ
レンテレフタレートである。本発明における処理のため
のポリエステルは、106グラムのポリエステルあたり40
〜10当量のCO2Hの範囲の酸価を有する。本発明における
処理のためのポリエステルは、10,000〜約60,000の範囲
の平均分子量を持たねばならない。
を、エアネミンまたはシッフ塩基のいずれかのカルボキ
シ反応性基即ち末端キャッピング剤と溶融反応させる。
これらの末端キャッピング剤のいずれかのものの使用
は、処理されたポリエステルがそれらの大体の分子量及
び粘度を維持することを可能にする。何故ならば、ポリ
マーの劣化を促進するであろう顕著な量の水が末端キャ
ッピング反応の間に生成しないからである。
びR2は一緒に3〜7の炭素原子を有するシクロアルケン
構造を形成し;そして R3及びR4は独立にC1〜C4アルキル基であるかまたは一
緒に、結合した窒素原子と共にヘテロかまたは一緒に、
結合した窒素原子と共にヘテロ環例えばモルホリノ、ピ
ペリジノ若しくはピロリジノ環を形成する] によって表される。
ありそしてR2がH、C1〜C2アルキルであるかまたはR1及
びR2が一緒にシクロヘキセン環を形成し一方R3及びR4が
一緒にモルホリノ基を形成するエアネミンである。本発
明における使用のために好ましいエネアミンは、1−モ
ルホリノ−1−シクロヘキセン、1−ピペリジノ−1−
シクロヘキセン及び1−ピロリジノ−1−シクロヘキセ
ンである。
以下の反応から生成される: [式中、R1-4は前に定義されている]。エアネミンは、
以下の反応によって示されるようにカルボキシ末端のポ
リエステルのための末端キャッピング剤として利用され
る: [式中、R1-4は前に定義されている]。
式(II)によって表される: R5N=CHR6 (II) [式中、R5は芳香族、シクロヘキシルまたはC1〜C5アル
キル基であり、そしてR6はシクロヘキシル、C1〜C5アル
キルまたは芳香族基を表す]。本発明における使用のた
めの好ましいシッフ塩基は、N−ベンジリデンメチルア
ミン、N−ベンジリデンアニリン、及び式中R5がメチ
ル、エチレ、フェニルまたはシクロヘキシル基でありそ
してR6がフェニル、シクロヘキシルまたはt−ブチル基
である式(II)の化合物を含む。
と第一アミンとの以下の反応において示されるような反
応生成物から生成される: R5NH2+R6CHO→R5N=CHR6+H2O [式中、R5及びR6は上で定義されている]。
ルボキシ末端のポリエステルのための末端キャッピング
剤として利用される: 本発明の方法においては、ポリエステル及び適切な末
端キャッピング剤の溶融押出反応は、270℃と320℃の間
の温度範囲で起きなければならない。溶融押出機中への
末端キャッピング剤供給速度は、1分あたり100グラム
のポリエステル供給あたり1分あたり1と50ミリモルの
間の範囲でなければならない。溶融反応中のポリエステ
ル及び末端キャッピング剤の反応滞留時間は、溶融反応
器中に供給される未処理ポリエステル上に存在するカル
ボキシル基の実質的な末端キャッピングをもたらすため
に少なくとも10秒でなければならない。この滞留時間
は、酸基の末端キャッピングを可能にし、それによって
106グラムのポリエステルあたり10当量のCO2H未満、好
ましくは106グラムのポリエステルあたり3当量のCO2H
未満の酸価にポリエステルの酸価を減少させることを実
現する。
たない、本方法に従って製造されたポリエステルは、そ
れらの実質的にすべてのカルボキシル基が末端キャップ
された状態と一致する。
示される。しかしながら、それは決して本発明を限定す
る意図のものではないことが理解されるべきである。
エステル中の遊離のカルボキシル基をキャップする際の
それらの使用のための特定の例である。以下の実施例の
すべてにおいて、処理されたポリエステルはポリエチレ
ンテレフタレートである。
タレート(PET)溶融物は、以下のようにして製造され
た。タイヤモードグレードのPETをテレフタル酸及びエ
チレングリコールから、1:1の比のフェノール:テトラ
クロロエタン中で25℃で0.94dl/gmの固有粘度、[η]
が得られるように、連続的に製造した。チップの形のPE
Tを0.10mmのHgの真空下で回転乾燥機中で少なくとも12
時間110℃で乾燥した。回収された乾いたPETポリマーを
窒素雰囲気下でアクリソン(Acrison)No.1015Z−C供
給器に移し、そしてすべてのゾーンが280℃または300℃
のどちらかに加熱されたベンネル−プライデル(Werner
−Pfleiider)ZSK−30二軸スクリューコンパウンディン
グ押出機に供給した。40gm/minまたは100gm/minのポリ
マー供給速度では、PETポリマーは、それぞれ、押出機
中で85または35秒の溶融滞留時間を有していた。
そしてPETポリマーの供給速度は100gm/minであった。約
35秒のPET溶融滞留時間の間に、コンパウンディング押
出機のゾーン1の最後の部分に、BIFマイクロフィーダ
ーNo.1180−07ピストンポンプを用いて10.4ミリモル(m
M)/min(1.74cc/min)のキャッピング剤、1−モルホ
リノ−1−シクロヘキセンを連続的に注入した。押出さ
れたポリマーを冷却し、切断しそして分析すると、0.80
dl/gmの固有粘度[η]及び1.9当量CO2H/106グラムPET
ポリマーを示した。
l/gmの[η]及び21当量CO2H/106グラムポリマーを示し
た。
押出機滞留時間を有する100gm/minの供給速度で280゜に
加熱されたコンパウンディング押出機中に供給した。押
出機中に注入されたキャッピング剤は、1.28cc/min(1
0.4ミリモル/min)の供給速度でのN−ベンジリデンメ
チルアミンであった。生成した押出されたポリマーを冷
却し、切断しそして分析すると、0.87dl/gmの[η]及
び13.8当量CO2H/106グラムポリマーを示した。キャッピ
ング剤の添加なしの対照の押出されたPETポリマーは、
0.89dl/gmの[η]及び32.7当量CO2H/106グラムポリマ
ーを示した。
の範囲の酸価を有するカルボキシル基含有ポリエステル
を、 [式中、 R1はC1〜C3アルキル基であり; R2はH若しくはC1〜C3アルキル基であるかまたはR1及
びR2は一緒に3〜7の炭素原子を有するシクロアルケン
構造を形成し;そして R3及びR4は独立にC1〜C4アルキル基であるかまたは一
緒にヘテロ環を形成する]並びに b)R5N=CHR6 [式中、R5及びR6は独立に芳香族、シクロヘキシルまた
はC1〜C5アルキル基である] から成る群から選ばれた末端キャッピング剤と、270℃
〜320℃の範囲の温度で1分あたり100グラムのポリエス
テル供給ごとに1分あたり1〜50ミリモルの範囲の量で
溶融反応させ、それによってポリエステルのカルボキシ
ル基の末端キャッピングを生じさせて106グラムのポリ
エステルあたり10ミリ当量のCO2H未満の酸含量をもたら
すことを特徴とする、ポリエステルの酸度を減らす方
法。
が、少なくとも10秒の時間の間起きる、上記1に記載の
方法。
レフタレートである、上記1の記載の方法。
ヘキセンである、上記1に記載の方法。
ンである、上記1に記載の方法。
酸含量を有するカルボキシル基含有ポリエチレンテレフ
タレート樹脂、並びに [式中、 R1はC1〜C3アルキル基であり; R2はH若しくはC1〜C3アルキル基であるかまたはR1及
びR2は一緒にシクロアルケン構造を形成し;そして R3及びR4は独立にC1〜C4アルキル基であるかまたは一
緒にヘテロ環を形成する]並びに b)R5N=CHR6 [式中、R5及びR6は独立に芳香族、シクロヘキシルまた
はC1〜C5アルキル基である] から成る群から選ばれたカルボキシル基反応性末端キャ
ッピング剤の、106グラムのポリマーであたり10当量のC
O2H未満の酸価を有するポリエチレンテレフタレート樹
脂を生成させる、反応の生成物を含有して成るポリエチ
レンテレフタレート樹脂組成物。
ヘキセンである、上記6に記載のポリエチレンテレフタ
レート樹脂組成物。
ンである、上記6に記載のポリエチレンテレフタレート
樹脂組成物。
Claims (2)
- 【請求項1】106グラムのポリエステルあたり40〜10当
量のCO2Hの範囲の酸価を有するカルボキシル基含有ポリ
エステルを、 [式中、 R1はC1〜C3アルキル基であり; R2はH若しくはC1〜C3アルキル基であるかまたはR1及び
R2は一緒に3〜7の炭素原子を有するシクロアルケン構
造を形成し;そして R3及びR4は独立にC1〜C4アルキル基であるかまたは一緒
にヘテロ環を形成する]並びに b)R5N=CHR6 [式中、R5及びR6は独立に芳香族、シクロヘキシルまた
はC1〜C5アルキル基である] から成る群から選ばれた末端キャッピング剤と、270℃
〜320℃の範囲の温度で1分あたり100グラムのポリエス
テル供給ごとに1分あたり1〜50ミリモルの範囲の量で
溶融反応させ、それによってポリエステルのカルボキシ
ル基の末端キャッピングを生じさせて106グラムのポリ
エステルあたり10当量のCO2H未満の酸含量をもたらすこ
とを特徴とする、ポリエステルの酸度を減らす方法。 - 【請求項2】106グラムのポリマーあたり10ミリ当量のC
O2Hより多い酸含量を有するカルボキシル基含有ポリエ
チレンテレフタレート樹脂、並びに [式中、 R1はC1〜C3アルキル基であり; R2はH若しくはC1〜C3アルキル基であるかまたはR1及び
R2は一緒にシクロアルケン構造を形成し;そして R3及びR4は独立にC1〜C4アルキル基であるかまたは一緒
にヘテロ環を形成する]並びに b)R5N=CHR6 [式中、R5及びR6は独立に芳香族、シクロヘキシルまた
はC1〜C5アルキル基である] から成る群から選ばれたカルボキシル基反応性末端キャ
ッピング剤の、106グラムのポリマーあたり10当量のCO2
H未満の酸価を有するポリエチレンテレフタレート樹脂
を生成させる、反応の生成物を含有して成るポリエチレ
ンテレフタレート樹脂組成物。
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