JP2835732B2 - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JP2835732B2 JP2835732B2 JP63328755A JP32875588A JP2835732B2 JP 2835732 B2 JP2835732 B2 JP 2835732B2 JP 63328755 A JP63328755 A JP 63328755A JP 32875588 A JP32875588 A JP 32875588A JP 2835732 B2 JP2835732 B2 JP 2835732B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は環化付加反応によって架橋する光架橋性組成
物に関し、特に、マレイミド基を側鎖に有する光架橋性
重合体と新規な増感剤とからなる感光性組成物に関し、
特に感光性印刷版の感光層、フォトレジスト等に有用な
感光性組成物に関する。
物に関し、特に、マレイミド基を側鎖に有する光架橋性
重合体と新規な増感剤とからなる感光性組成物に関し、
特に感光性印刷版の感光層、フォトレジスト等に有用な
感光性組成物に関する。
環化付加反応によって架橋する光架橋性材料は良く知
られており、これらは、感光性平版印刷版、フォトレジ
スト等の製造に用いる感光性組成物の主要成分として用
いられている。これらの架橋性材料のうちマレイミド基
を側鎖に有する光架橋性ポリマーのみでは充分な感光性
がなく、感光性を高めるために、増感剤として、チオキ
サントン類、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、アンス
ラキノン類、アンスラセン、クリセン、−ジニトロベン
ゼン、２−ニトロフルオレノン等が用いられてきた。こ
れらの増感剤を用いた場合、感度は高くなるが、未だ充
分とはいえず、画像形成における像露光に長時間を要す
るため、作業性が悪く、細密な画像の場合には操作にわ
ずかな振動があると良好な画質の画像が再現されない等
の問題点があった。
られており、これらは、感光性平版印刷版、フォトレジ
スト等の製造に用いる感光性組成物の主要成分として用
いられている。これらの架橋性材料のうちマレイミド基
を側鎖に有する光架橋性ポリマーのみでは充分な感光性
がなく、感光性を高めるために、増感剤として、チオキ
サントン類、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、アンス
ラキノン類、アンスラセン、クリセン、−ジニトロベン
ゼン、２−ニトロフルオレノン等が用いられてきた。こ
れらの増感剤を用いた場合、感度は高くなるが、未だ充
分とはいえず、画像形成における像露光に長時間を要す
るため、作業性が悪く、細密な画像の場合には操作にわ
ずかな振動があると良好な画質の画像が再現されない等
の問題点があった。
従って、本発明の目的は高感度で光架橋型の感光性組
成物を提供することである。更に詳しくはマレイミド基
を側鎖に有する光架橋性重合体を含む光架橋型感光性組
成物の光架橋速度を増大させる増感剤を含んだ感光性組
成物を提供することである。
成物を提供することである。更に詳しくはマレイミド基
を側鎖に有する光架橋性重合体を含む光架橋型感光性組
成物の光架橋速度を増大させる増感剤を含んだ感光性組
成物を提供することである。
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、ある特定の増感剤によりマレイミド基を側鎖に有
する光架橋性重合体を含む光架橋型感光性組成物の光架
橋速度を増大させることができることを見出し、本発明
に到着したものである。
結果、ある特定の増感剤によりマレイミド基を側鎖に有
する光架橋性重合体を含む光架橋型感光性組成物の光架
橋速度を増大させることができることを見出し、本発明
に到着したものである。
即ち、本発明は（ａ）マレイミド基を側鎖に有する光
架橋性重合体と、（ｂ）以下の一般式（Ｉ）： で表わされる化合物とを含有することを特徴とする感光
性組成物に関するものである。
架橋性重合体と、（ｂ）以下の一般式（Ｉ）： で表わされる化合物とを含有することを特徴とする感光
性組成物に関するものである。
以下、本発明について詳述する。
本発明の組成物におけるマレイミド基を側鎖に有する
架橋性重合体としては、以下の一般式（Ａ）で示される
マレイミド基： （式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1とR2とが一緒になって５員環又
は６員環を形成していてもよい。尚、R1及びR2のアルキ
ル基としては、炭素数１〜４のものが好ましく、特に好
ましいものはメチル基である。又、ハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子が好ましい。） を側鎖に有する重合体が例示される。このような重合体
は、例えば、特開昭52−988号（対応米国特許第4,079,0
41号）明細書、西独特許第2,626,769号明細書、ヨーロ
ッパ特許第21,019号明細書、ヨーロッパ特許第3,552号
明細書やジ・アンゲバンテ・マクロモレクラエ・ケミ
（Die Angewandte Mackromolekulare Chemi）115（198
3）の163〜181ページ、特開昭49−128991号〜同49−128
993号、同50−5376号〜同50−5380号、同53−5298号〜
同53−5300号、同50−50107号、同51−47940号、同52−
13907号、同50−45076号、同52−121700号、同50−1088
4号、同50−45087号、西独特許第2,349,948号、同第2,6
16,276号各号明細書に記載されている。本発明では、こ
れらのうち、成分（ａ）の重合体として、１分子当り平
均２個以上のマレイミド基を側鎖に有し、かつ平均分子
量が1000以上のものを用いるのが好ましい。このような
重合体は、例えば一般式（Ｂ）〜（Ｄ）： （式中、R1及びR2は上記と同じく意味を有し、ｎは整数
を示し、好ましくは１から６である。） で表わされるモノマーと、分子中にアルカリ可溶性基を
有するモノマーとを、例えば95/5〜30/70、好ましくは9
0/10〜70/30（モル比）の割合で共重合させることによ
って容易に調製される。つまり、酸基を有する重合体
は、現像時にアルカリ水を用いることが出来るので好ま
しく、又公害上有利であるからである。酸基を有するマ
レイミド重合体の酸価は20〜250の範囲が好ましく、更
に好ましくは50〜150の範囲である。尚、上記共重合し
うるモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸等の
カルボキシル基を有するビニルモノマー、マレイン酸無
水物、イタコン酸無水物等が例示される。
架橋性重合体としては、以下の一般式（Ａ）で示される
マレイミド基： （式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1とR2とが一緒になって５員環又
は６員環を形成していてもよい。尚、R1及びR2のアルキ
ル基としては、炭素数１〜４のものが好ましく、特に好
ましいものはメチル基である。又、ハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子が好ましい。） を側鎖に有する重合体が例示される。このような重合体
は、例えば、特開昭52−988号（対応米国特許第4,079,0
41号）明細書、西独特許第2,626,769号明細書、ヨーロ
ッパ特許第21,019号明細書、ヨーロッパ特許第3,552号
明細書やジ・アンゲバンテ・マクロモレクラエ・ケミ
（Die Angewandte Mackromolekulare Chemi）115（198
3）の163〜181ページ、特開昭49−128991号〜同49−128
993号、同50−5376号〜同50−5380号、同53−5298号〜
同53−5300号、同50−50107号、同51−47940号、同52−
13907号、同50−45076号、同52−121700号、同50−1088
4号、同50−45087号、西独特許第2,349,948号、同第2,6
16,276号各号明細書に記載されている。本発明では、こ
れらのうち、成分（ａ）の重合体として、１分子当り平
均２個以上のマレイミド基を側鎖に有し、かつ平均分子
量が1000以上のものを用いるのが好ましい。このような
重合体は、例えば一般式（Ｂ）〜（Ｄ）： （式中、R1及びR2は上記と同じく意味を有し、ｎは整数
を示し、好ましくは１から６である。） で表わされるモノマーと、分子中にアルカリ可溶性基を
有するモノマーとを、例えば95/5〜30/70、好ましくは9
0/10〜70/30（モル比）の割合で共重合させることによ
って容易に調製される。つまり、酸基を有する重合体
は、現像時にアルカリ水を用いることが出来るので好ま
しく、又公害上有利であるからである。酸基を有するマ
レイミド重合体の酸価は20〜250の範囲が好ましく、更
に好ましくは50〜150の範囲である。尚、上記共重合し
うるモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸等の
カルボキシル基を有するビニルモノマー、マレイン酸無
水物、イタコン酸無水物等が例示される。
成分（ａ）のポリマーとしては、上記のうちでも、ジ
・アンゲバンテ・マクロモレクラエ・ケミ（Die Angewa
ndte Mackromolekulare Chemie）128（1984）の71〜91
ページに記載されている様なＮ−〔２−メタクリロイル
オキシ）エチル〕−2,3−ジメチルマレイミドとメタク
リル酸あるいはアクリル酸の共重合体、つまりアルカリ
可溶性基をもつモノマーとの共重合体が好ましい。さら
に上記ビニルモノマーとは異なるビニルモノマーを共存
させて重合させた多元共重合体も好ましい。
・アンゲバンテ・マクロモレクラエ・ケミ（Die Angewa
ndte Mackromolekulare Chemie）128（1984）の71〜91
ページに記載されている様なＮ−〔２−メタクリロイル
オキシ）エチル〕−2,3−ジメチルマレイミドとメタク
リル酸あるいはアクリル酸の共重合体、つまりアルカリ
可溶性基をもつモノマーとの共重合体が好ましい。さら
に上記ビニルモノマーとは異なるビニルモノマーを共存
させて重合させた多元共重合体も好ましい。
尚、本発明で用いる成分（Ａ）のポリマーとしては、
分子量1000以上、好ましくは１万〜50万、特に好ましく
は２万〜30万のものを用いるのが望ましい。
分子量1000以上、好ましくは１万〜50万、特に好ましく
は２万〜30万のものを用いるのが望ましい。
上記成分（ａ）の重合体の全組成物に対する添加量は
10〜99重量％（以下、％と略称する）、好ましくは50〜
99％である。
10〜99重量％（以下、％と略称する）、好ましくは50〜
99％である。
次に本発明の光架橋性組成物において著しい特徴をな
す増感剤（ｂ）について説明する。
す増感剤（ｂ）について説明する。
本発明で用いられる一般式（Ｉ）： で表わされる増感剤において、Ｒはアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基など）又は置換ア
ルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−メト
キシエチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、３−カルボキシプロピル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、２−カルボメトキシエチル
基、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−スルホフェネチル
基、ｐ−カルボキシフェネチル基、ビニルメチル基）又
はアリール基（例えば、フェニル基、ｐ−ヒドロキシフ
ェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニ
ル基、ナフチル基）又はヘテロ環基（例えば、フリル
基、チエニル基など）を表わす。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基など）又は置換ア
ルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−メト
キシエチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、３−カルボキシプロピル基、２−スルホエチル
基、３−スルホプロピル基、２−カルボメトキシエチル
基、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−スルホフェネチル
基、ｐ−カルボキシフェネチル基、ビニルメチル基）又
はアリール基（例えば、フェニル基、ｐ−ヒドロキシフ
ェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニ
ル基、ナフチル基）又はヘテロ環基（例えば、フリル
基、チエニル基など）を表わす。
成分（ｂ）の増感剤の添加量は１〜30％が好ましく、
より好ましくは、２〜10％である。
より好ましくは、２〜10％である。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表わされる増感剤
の具体例を示す。
の具体例を示す。
本発明の光架橋型感光性組成物には、一般式（Ｉ）で
表わされる増感剤に加えて、他の増感剤を更に含有させ
てもよい。この場合には、一般式（Ｉ）で表わされる増
感剤との併用により光架橋速度をさらに増大させる増感
剤が選択される。このような増感剤の具体例としては、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオ
レノン、２−メチル−９−フルオレノン、９−アントロ
ン、２−ブロモ−９−アントロン、２−エチル−９−ア
ントロン、9,10−アントラキノン、２−エチル−9,10−
アントラキノン、２−ｔ−ブチル−9,10−アントラキノ
ン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサント
ン、２−メチルキサントン、２−メトキシキサントン、
ジベンザルアセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル
スチリルケトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルｐ−
メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン（又はミヒラーケトン）、ｐ
−（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンズアントロ
ンなどを挙げることができる。
表わされる増感剤に加えて、他の増感剤を更に含有させ
てもよい。この場合には、一般式（Ｉ）で表わされる増
感剤との併用により光架橋速度をさらに増大させる増感
剤が選択される。このような増感剤の具体例としては、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオ
レノン、２−メチル−９−フルオレノン、９−アントロ
ン、２−ブロモ−９−アントロン、２−エチル−９−ア
ントロン、9,10−アントラキノン、２−エチル−9,10−
アントラキノン、２−ｔ−ブチル−9,10−アントラキノ
ン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサント
ン、２−メチルキサントン、２−メトキシキサントン、
ジベンザルアセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル
スチリルケトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルｐ−
メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン（又はミヒラーケトン）、ｐ
−（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンズアントロ
ンなどを挙げることができる。
更にチオキサントン誘導体、例えば２−クロルチオキ
サントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジメチル
チオキサントン等や、ドイツ特許第3018891号及び同第3
117568号、並びにヨーロッパ特許第33720号、英国特許
第2075506号公報に記載されているような置換されたチ
オキサントン類を用いるのがよい。一般式（Ｉ）の化合
物と併用する増感剤の添加量は全組成物の0.5〜20％が
好ましく、より好ましくは３〜10％である。
サントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジメチル
チオキサントン等や、ドイツ特許第3018891号及び同第3
117568号、並びにヨーロッパ特許第33720号、英国特許
第2075506号公報に記載されているような置換されたチ
オキサントン類を用いるのがよい。一般式（Ｉ）の化合
物と併用する増感剤の添加量は全組成物の0.5〜20％が
好ましく、より好ましくは３〜10％である。
本発明の感光性組成物には必要により結合剤を含有さ
せることができるが、通常線状有機高分子重合体より適
宜選択される。結合剤の具体例としては、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアクリル酸アルキ
ルエステル、アクリル酸アルキルエステルとアクリロニ
トリル、塩化ビニル、スチレン、ブタジエンなどのモノ
マーの少くとも一種との共重合体、ポリアミド、メチル
セルロース、ポリビニルホルマール、ポリビニールブチ
ラール、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、
イタコン酸共重合体、ジアゾ樹脂などがある。
せることができるが、通常線状有機高分子重合体より適
宜選択される。結合剤の具体例としては、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアクリル酸アルキ
ルエステル、アクリル酸アルキルエステルとアクリロニ
トリル、塩化ビニル、スチレン、ブタジエンなどのモノ
マーの少くとも一種との共重合体、ポリアミド、メチル
セルロース、ポリビニルホルマール、ポリビニールブチ
ラール、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、
イタコン酸共重合体、ジアゾ樹脂などがある。
以上の他に感光性組成物には更に熱重合防止剤を加え
ておくことが好ましく、例えばハイドロキノン、ｐ−メ
トキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、
4,4′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル等が有用である。
ておくことが好ましく、例えばハイドロキノン、ｐ−メ
トキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、
4,4′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル等が有用である。
場合によっては着色を目的として染料もしくは顔料、
例えばメチレンブルー、クリスタルバイオレット、ロー
ダミンＢ、フクシン、オーラミン、アゾ系染料、アント
ラキノン系染料、酸化チタン、カーボンブラック、酸化
鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料などを加えても
よい。
例えばメチレンブルー、クリスタルバイオレット、ロー
ダミンＢ、フクシン、オーラミン、アゾ系染料、アント
ラキノン系染料、酸化チタン、カーボンブラック、酸化
鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料などを加えても
よい。
本発明の感光性組成物を前述の各種構成成分を溶媒中
に溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法により塗布
して用いられる。
に溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法により塗布
して用いられる。
本発明の感光性組成物を塗布するときに用いられる溶
媒としては、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、酢酸メチルセロソルブ、モノクロルベンゼン、ト
ルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、３−メトキシプロパノール、３−メトキシプロ
ピルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げら
れる。これらの溶媒は単独又は混合物として使用され
る。
媒としては、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、酢酸メチルセロソルブ、モノクロルベンゼン、ト
ルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、３−メトキシプロパノール、３−メトキシプロ
ピルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げら
れる。これらの溶媒は単独又は混合物として使用され
る。
本発明の感光性組成物は感光性平版印刷版の感光層と
して好適である。感光性平版印刷版に適した支持体とし
ては、親水化処理したアルミニウム板、例えばシリケー
ト処理アルミニウム板、陽極酸化アルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理銅板、親水化処理したプラ
スチックフィルムや紙を挙げることができる。
して好適である。感光性平版印刷版に適した支持体とし
ては、親水化処理したアルミニウム板、例えばシリケー
ト処理アルミニウム板、陽極酸化アルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理銅板、親水化処理したプラ
スチックフィルムや紙を挙げることができる。
感光性平版印刷版を製造する場合の塗布量は、一般に
固形分として0.1〜10.0g/m2が適当であり、特に好まし
くは0.5〜5.0g/m2である。
固形分として0.1〜10.0g/m2が適当であり、特に好まし
くは0.5〜5.0g/m2である。
本発明の組成物をフォトレジストとして使用する場合
には銅板又は銅メッキ板、ステンレス板、ガラス板等の
種々のものを支持体として用いることができる。
には銅板又は銅メッキ板、ステンレス板、ガラス板等の
種々のものを支持体として用いることができる。
以下、実施例に基いて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜３、比較例１〜３ ナイロンブラシで砂目立てした後、陽極酸化処理した
アルミニウム板に回転塗布機を用いて回転速度200r.p.
m.にて第１表に示す増感剤を用いた下記感光液を塗布し
て100℃、２分間乾燥し、乾燥膜厚約1.5μの感光層を形
成させ感光板を作成した。
アルミニウム板に回転塗布機を用いて回転速度200r.p.
m.にて第１表に示す増感剤を用いた下記感光液を塗布し
て100℃、２分間乾燥し、乾燥膜厚約1.5μの感光層を形
成させ感光板を作成した。
メチルメタクリレート/N−〔２−（メタクリロイルオキ
シ）エチル〕−2,3−ジメチルマレイミド／メタクリル
酸＝15/65/20（重量比）共重合体のメチルエチルケトン
/2−メトキシエタノール1/1重量比混合物の20％溶液
（特開昭59−206425号明細書中の樹脂ｖ） 25 g 第１表に示す増感剤 0.5 g Ｆ−177（大日本インキ（株）製：フッ素系ノニオン界
面活性剤） 0.02g 銅フタロシアニン顔料（CI Pigment Blue 15）の可塑剤
10％分散液 1.0 g エアロジルR972（日本エロジル（株）製：表面樹脂加工
ケイ酸粉末）のエチレングリコールモノメチルエーテル
10％分散液 1.0 g メチルエチルケトン 20 g メタノール ２ g エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート28 g 露光は真空焼枠装置を用いて、作製した感光板上にス
テップ・ウェッジ（濃度段差0.15、濃度段数15段）に置
き、2KWの超高圧水銀灯を16秒間照射し、露光後下記処
方の現像液を用いて現像した。
シ）エチル〕−2,3−ジメチルマレイミド／メタクリル
酸＝15/65/20（重量比）共重合体のメチルエチルケトン
/2−メトキシエタノール1/1重量比混合物の20％溶液
（特開昭59−206425号明細書中の樹脂ｖ） 25 g 第１表に示す増感剤 0.5 g Ｆ−177（大日本インキ（株）製：フッ素系ノニオン界
面活性剤） 0.02g 銅フタロシアニン顔料（CI Pigment Blue 15）の可塑剤
10％分散液 1.0 g エアロジルR972（日本エロジル（株）製：表面樹脂加工
ケイ酸粉末）のエチレングリコールモノメチルエーテル
10％分散液 1.0 g メチルエチルケトン 20 g メタノール ２ g エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート28 g 露光は真空焼枠装置を用いて、作製した感光板上にス
テップ・ウェッジ（濃度段差0.15、濃度段数15段）に置
き、2KWの超高圧水銀灯を16秒間照射し、露光後下記処
方の現像液を用いて現像した。
現像液 ベンジルアルコール 4.5g イソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の
38％水溶液 4.5g トリエタノールアミン 1.5g モノエタノールアミン 0.1g 亜硫酸ナトリウム 0.3g 純水 100 ｇ 現出した画像の対応するステップ・ウェッジの最高段
数を試料の感度として第１表に示した。段数が高いほど
感度も高いことを意味する。
38％水溶液 4.5g トリエタノールアミン 1.5g モノエタノールアミン 0.1g 亜硫酸ナトリウム 0.3g 純水 100 ｇ 現出した画像の対応するステップ・ウェッジの最高段
数を試料の感度として第１表に示した。段数が高いほど
感度も高いことを意味する。
比較のために増感剤として本発明の化合物に替えて、
チオキサントン、ミヒラーケトンを添加したものをそれ
ぞれ比較例1,2とし、また無添加のもの比較例３とし、
これらの感度もあわせて第１表に示した。
チオキサントン、ミヒラーケトンを添加したものをそれ
ぞれ比較例1,2とし、また無添加のもの比較例３とし、
これらの感度もあわせて第１表に示した。
実施例４〜６、比較例４〜６ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物として下記
第２表に示す化合物を用い、又本発明以外の増感剤とし
て７−メチルチオサントン−３−カルボン酸エチル0.3g
を各々に添加した以外実施例１〜３と同様の処方で塗布
液を調液し、同じ方法を用いて感光板を作製し、露光、
現像を行なった。現出した画像の対応するステップウェ
ッジの最高段数を試料の感度として第２表に示した。ま
た本発明の増感剤に替えてミヒラーケトン、ベンゾフェ
ノンを用いたものをそれぞれ比較例４、５とし、また７
−メチルチオキサントン−３−カルボン酸エチル単独使
用のものを比較例６とし、これらの感度もあわせて第２
表に示した。
第２表に示す化合物を用い、又本発明以外の増感剤とし
て７−メチルチオサントン−３−カルボン酸エチル0.3g
を各々に添加した以外実施例１〜３と同様の処方で塗布
液を調液し、同じ方法を用いて感光板を作製し、露光、
現像を行なった。現出した画像の対応するステップウェ
ッジの最高段数を試料の感度として第２表に示した。ま
た本発明の増感剤に替えてミヒラーケトン、ベンゾフェ
ノンを用いたものをそれぞれ比較例４、５とし、また７
−メチルチオキサントン−３−カルボン酸エチル単独使
用のものを比較例６とし、これらの感度もあわせて第２
表に示した。
第２表に示したように、従来の増感剤である７−メチ
ルチオキサントン−３−カルボル酸エチル単独使用の比
較例６の感度あるいはこれと、従来の他の増感像とを併
用した場合の比較例４、５の感度に比較し、本発明の一
般式（Ｉ）に示される増感剤と従来の増感剤とを併用し
た場合の感度は、著しく高い。
ルチオキサントン−３−カルボル酸エチル単独使用の比
較例６の感度あるいはこれと、従来の他の増感像とを併
用した場合の比較例４、５の感度に比較し、本発明の一
般式（Ｉ）に示される増感剤と従来の増感剤とを併用し
た場合の感度は、著しく高い。
本発明の感光性組成物は高感度であり、したがって短
時間露光で画像形成が可能であり、製版等の作業性にす
ぐれている。
時間露光で画像形成が可能であり、製版等の作業性にす
ぐれている。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−294238（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−137923（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−160010（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−254141（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−145203（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ） マレイミド基を側鎖に有する光架
橋性重合体と、 （ｂ） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物と を含有することを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328755A JP2835732B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328755A JP2835732B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02173646A JPH02173646A (ja) | 1990-07-05 |
| JP2835732B2 true JP2835732B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=18213798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63328755A Expired - Fee Related JP2835732B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2835732B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55988A (en) * | 1979-03-28 | 1980-01-07 | Hitachi Ltd | Light pen |
| EP0021019B1 (de) * | 1979-05-18 | 1984-10-17 | Ciba-Geigy Ag | Lichtvernetzbare Copolymere, sie enthaltendes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, seine Verwendung zur Herstellung photographischer Abbildungen und Verfahren zur Herstellung von photographischen Abbildungen |
| JPS61145203A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Toray Ind Inc | 光増感剤 |
| DE3606155A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Basf Ag | Photopolymerisierbares gemisch, dieses enthaltendes lichtempfindliches aufzeichnungselement sowie verfahren zur herstellung einer flachdruckform mittels dieses lichtempfindlichen aufzeichnungselements |
| JPS62294238A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS63137923A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Matsushita Electric Works Ltd | 感光性耐熱樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP63328755A patent/JP2835732B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02173646A (ja) | 1990-07-05 |
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