JP2830194B2 - 顔料分散剤 - Google Patents
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Landscapes
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） この発明は顔料分散剤に係り、特に顔料／水濃厚サス
ペンジョンや顔料／水希薄サスペンジョンなどに混合し
て用いられる顔料分散剤に関する。
ペンジョンや顔料／水希薄サスペンジョンなどに混合し
て用いられる顔料分散剤に関する。
（従来の技術） 従来から、顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度を低下
させたり、顔料／水希薄サスペンジョンの分散性を改善
するため、これらのサスペンジョンに顔料分散剤を添加
することが行われている。
させたり、顔料／水希薄サスペンジョンの分散性を改善
するため、これらのサスペンジョンに顔料分散剤を添加
することが行われている。
しかしながら、従来公知の顔料分散剤はこれらの効果
が必ずしも充分ではなく、これらの効果を高くするため
添加量を多くすると、コストが高くなる上に、他の物理
特性にも影響を与えてしまうという問題があった。
が必ずしも充分ではなく、これらの効果を高くするため
添加量を多くすると、コストが高くなる上に、他の物理
特性にも影響を与えてしまうという問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等は、先にコンクリート混和剤として好適す
るアミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアル
デヒド縮合物を合成し、これについて特許出願した（特
開平１−113419号）。
るアミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアル
デヒド縮合物を合成し、これについて特許出願した（特
開平１−113419号）。
本発明者等は、さらにこのアミノアリールスルホン酸
−フェノール−ホルムアルデヒド縮合物について研究を
進めたところ、意外にも顔料分散剤としても非常に有効
であることを発見した。
−フェノール−ホルムアルデヒド縮合物について研究を
進めたところ、意外にも顔料分散剤としても非常に有効
であることを発見した。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたもので、粘
度低下効果、分散効果等に優れた顔料分散剤を提供する
ことを目的とする。
度低下効果、分散効果等に優れた顔料分散剤を提供する
ことを目的とする。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明の顔料分散剤は、 （ａ）一般式： （式中、R1は水素または低級アルキルを表わす。以下同
じ。）で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 （ｂ）一般式： （式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。）で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および （Ｃ）ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴としている。
じ。）で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 （ｂ）一般式： （式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。）で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および （Ｃ）ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴としている。
上記各式において、「低級」とは、炭素原子１個ない
し６個を有する基を意味し、好適な「低級アルキル」と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのような
炭素原子１個ないし６個を有する直鎖または分枝アルキ
ルが例示され、好適な「低級アルコキシ」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ペン
チルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の
ような直鎖または分枝アルキルが例示される。
し６個を有する基を意味し、好適な「低級アルキル」と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのような
炭素原子１個ないし６個を有する直鎖または分枝アルキ
ルが例示され、好適な「低級アルコキシ」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ペン
チルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の
ような直鎖または分枝アルキルが例示される。
具体的には、（ａ）の化合物としては４−アミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸等が例示され、特に本発明には４−アミノベンゼ
ンスルホン酸が好適している。
ゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸等が例示され、特に本発明には４−アミノベンゼ
ンスルホン酸が好適している。
また、（ｂ）の化合物としては、フェノール、ピロカ
テコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、サリチル
酸、グアヤコール等が例示され、特に本発明にはフェノ
ールが好適している。
テコール、ヒドロキノン、ｍ−クレゾール、サリチル
酸、グアヤコール等が例示され、特に本発明にはフェノ
ールが好適している。
（ａ）〜（ｃ）の各化合物の配合比は、重量比で （ａ）：（ｂ）：（ｃ）＝20〜70:10〜50:10〜40 の範囲が好ましく、特に （ａ）：（ｂ）：（ｃ）＝40〜60:25〜45:15〜30 の範囲が好適している。
本発明において、出発原料の配合量を特許請求の範囲
に記載したように限定したのは、この範囲外では未反応
物が多くなり収率が低下したり、また水不溶物が生成し
たりするためするためである。
に記載したように限定したのは、この範囲外では未反応
物が多くなり収率が低下したり、また水不溶物が生成し
たりするためするためである。
ASPHCの重合反応は、特開平１−113419号公報に記載
されているように、通常、アルカリ触媒を用いて上記出
発原料を水性条件下で加温または加熱することにより行
われる。
されているように、通常、アルカリ触媒を用いて上記出
発原料を水性条件下で加温または加熱することにより行
われる。
この時原料単量体と水の比率は、重量比で 原料単量体：水＝1:0.9〜６ の範囲が適当である。
反応は通常２段階で行われ、第１段階の反応は初期pH
を7.2〜10.0とし、（ａ）、（ｂ）の混合水溶液中に還
流下に（ｃ）の水溶液を滴下し、１〜10時間還流させる
ことにより行われる。
を7.2〜10.0とし、（ａ）、（ｂ）の混合水溶液中に還
流下に（ｃ）の水溶液を滴下し、１〜10時間還流させる
ことにより行われる。
また第２段階の反応は、第１段階の反応生成物に場合
によりアルカリを追加して初期pHを９〜12とし、１〜３
時間程度還流させることにより行われる。
によりアルカリを追加して初期pHを９〜12とし、１〜３
時間程度還流させることにより行われる。
上記の反応の結果ASPHCは、平均分子量Mw1,000〜12,0
00程度の高分子の水溶液として得られる。
00程度の高分子の水溶液として得られる。
なお、顔料／水濃厚サスペンジョンや顔料／水希薄サ
スペンジョンに対するASPHCの最適添加量は顔料の種類
により大幅に相違するが、顔料／水濃厚サスペンジョン
に添加する場合は、おおむね顔料の0.3〜1.0％の範囲で
得られる。
スペンジョンに対するASPHCの最適添加量は顔料の種類
により大幅に相違するが、顔料／水濃厚サスペンジョン
に添加する場合は、おおむね顔料の0.3〜1.0％の範囲で
得られる。
（作用） 本発明の顔料分散剤は、顔料／水濃厚サスペンジョン
の粘度を低下させ、顔料／水希薄サスペンジョンに対す
る分散力が強く、少量でも有効に作用する。
の粘度を低下させ、顔料／水希薄サスペンジョンに対す
る分散力が強く、少量でも有効に作用する。
（実施例） 以下本発明の実施例について説明する。
実施例１ 29.16％水酸化ナトリウム水溶液11.69kgに82.2％の４
−アミノベンゼンスルホン酸17.19kg、80％フェノール
水溶液10.23kg、水酸化カルシウム2.64g、水17.36kgを
加えた。
−アミノベンゼンスルホン酸17.19kg、80％フェノール
水溶液10.23kg、水酸化カルシウム2.64g、水17.36kgを
加えた。
この混合液を69.9℃に加熱した。pHを測定すると8.83
であった。
であった。
この溶液に37％ホルマリン14.12kgを32分間要して滴
下した。
下した。
滴下終了後、２時間還流を行った（第１段階反応）。
29.16％水酸化ナトリウム水溶液5.26kgと水30.29kgを
反応液に加え３時間還流を行い高分子水溶液104.92kgを
得た。
反応液に加え３時間還流を行い高分子水溶液104.92kgを
得た。
以上の出発原料の仕込み比は、モル比で ４−アミノベンゼンスルホン酸：フェノール： ホルマリン＝0.94:1:2 モノマー：水＝1:2.27 であり、 得られたASPHCの分子量は Mw＝3749 Mn＝701 であった。
次ぎに、得られたASPHCの顔料／水濃厚サスペンジョ
ンの粘度に及ぼす効果、および顔料／水希薄サスペンジ
ョンの分散性に及ぼす効果について測定を行った。
ンの粘度に及ぼす効果、および顔料／水希薄サスペンジ
ョンの分散性に及ぼす効果について測定を行った。
なお、ASPHCは有効成分23.27％（W/V）を用い、比較
例として公知の粉末状の顔料分散剤Demol Ｎ（花王ア
トラス社、商品名）の25％（W/V）の水溶液を用いた。
例として公知の粉末状の顔料分散剤Demol Ｎ（花王ア
トラス社、商品名）の25％（W/V）の水溶液を用いた。
また無機顔料としては次ぎのものを使用した。
TiO2;タイペークCR−50（石原産業社、商品名） CaCO3;軽質炭酸カルシウム（丸尾カルシウム社、商品
名） Fe2O3;戸田弁柄120R（戸田工業社、商品名） ZnO;亜鉛華１号（三井製錬社、商品名） CB;カーボンブラック＃40（三菱化成社、商品名） これらの顔料は濃厚サスペンジョンの粘度試験の場
合、乾燥せずにそのまま使用したが、希薄サスペンジョ
ンの分散力試験の場合には、110℃、８時間乾燥したも
のを使用した。
名） Fe2O3;戸田弁柄120R（戸田工業社、商品名） ZnO;亜鉛華１号（三井製錬社、商品名） CB;カーボンブラック＃40（三菱化成社、商品名） これらの顔料は濃厚サスペンジョンの粘度試験の場
合、乾燥せずにそのまま使用したが、希薄サスペンジョ
ンの分散力試験の場合には、110℃、８時間乾燥したも
のを使用した。
また、測定は次ぎの方法により行った。
［顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度］ 所定量の分散剤を添加した水と顔料を500ml容ビーカ
ーに入れ、TKホモミキサー（特殊機化工業社製）を用
い、7000rpm、５分間撹拌してスラリー化し、直ちにそ
のサスペンジョンの粘度を、25℃でＢ型粘度計（東京計
器製造所）を用い、ローター回転数60rpmで測定した。
ーに入れ、TKホモミキサー（特殊機化工業社製）を用
い、7000rpm、５分間撹拌してスラリー化し、直ちにそ
のサスペンジョンの粘度を、25℃でＢ型粘度計（東京計
器製造所）を用い、ローター回転数60rpmで測定した。
なお、分散剤の添加量は、顔料重量に対する分散剤有
効成分％である。
効成分％である。
［顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度の経日変化］ 顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度の測定結果に基づ
き、分散剤の臨界分散濃度（CDC濃度）［サスペンジョ
ンが一定の低粘度を示すに必要な分散剤の最小濃度］で
サスペンジョンを調製し、粘度測定をした後ビニールシ
ートで密封して室温に放置し、１日目および７日目にホ
モミキサーを用い、700rpmで、１分間撹拌し、そのサス
ペンジョンの粘度を25℃で測定した。
き、分散剤の臨界分散濃度（CDC濃度）［サスペンジョ
ンが一定の低粘度を示すに必要な分散剤の最小濃度］で
サスペンジョンを調製し、粘度測定をした後ビニールシ
ートで密封して室温に放置し、１日目および７日目にホ
モミキサーを用い、700rpmで、１分間撹拌し、そのサス
ペンジョンの粘度を25℃で測定した。
［顔料／水希薄サスペンジョンにおける分散力］ 30ml目盛付試験管に、顔料50mgと試料溶液（各種濃度
の分散剤溶液）20mlを加え、試験管ミキサー（Vortex）
を用いて１分間撹拌し、室温（25℃）に４時間静置す
る。次いで、液面から5mlの目盛線までピベットの先端
を入れ、静かに2mlを吸い取り別の試験管に入れる。こ
れに水25mlを加えた液（Ａ）について、分光光度計（日
立150−20型ダブルビーム分光光度計）を用い、445nmで
透過率を測定した。
の分散剤溶液）20mlを加え、試験管ミキサー（Vortex）
を用いて１分間撹拌し、室温（25℃）に４時間静置す
る。次いで、液面から5mlの目盛線までピベットの先端
を入れ、静かに2mlを吸い取り別の試験管に入れる。こ
れに水25mlを加えた液（Ａ）について、分光光度計（日
立150−20型ダブルビーム分光光度計）を用い、445nmで
透過率を測定した。
ただしTS;上記Ａの透過率 TO;試料溶液2mlに水25mlを加えた液の透過率 測定結果は次ぎの通りであった。
［顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度］ この実施例のASPHCおよびDemol Nが、無機顔料CaC
O3、TiO2の各50％水サスペンジョンおよびZnOの35％水
サスペンジョンの粘度におよぼす効果は第１図ないし第
３図に示す通りであった。
O3、TiO2の各50％水サスペンジョンおよびZnOの35％水
サスペンジョンの粘度におよぼす効果は第１図ないし第
３図に示す通りであった。
無機顔料CaO3、TiO2、ZnOのいずれに対しても、この
実施例のASPHCはDemol Ｎより低い添加量で粘度を低下
する力が大である。
実施例のASPHCはDemol Ｎより低い添加量で粘度を低下
する力が大である。
［顔料／水濃度サスペンジョンの粘度の経日変化］ この実施例のASPHCのCDC濃度で顔料／水濃厚サスペン
ジョンの粘度の経日試験の結果は次ぎの通りであった。
ジョンの粘度の経日試験の結果は次ぎの通りであった。
［顔料／水希薄サスペンジョンにおける分散力］ 顔料／水希薄サスペンジョン中における、分散剤の顔
料分散力についての実験結果を第４図（ａ）〜（ｄ）に
示した。
料分散力についての実験結果を第４図（ａ）〜（ｄ）に
示した。
この図から明らかなように、この実施例のASPHCはDem
ol Ｎよりも顔料（Fe2O3、ZnO）に対する分散力が強い
ことがわかる。
ol Ｎよりも顔料（Fe2O3、ZnO）に対する分散力が強い
ことがわかる。
実施例２ ４−アミノベンゼンスルホン酸8.66gおよびフェノー
ル4.70gの水30ml中混合物に、水酸化ナトリウム20％水
溶液10.20gを加え、この溶液に37％ホルムアルデヒド水
溶液8.10gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間
撹拌する。溶液を室温に冷却し、20％水酸化ナトリウム
水溶液3.26gでpH11.0に調整し、40℃で濃縮して縮合物
の水溶液49.40gを得る。
ル4.70gの水30ml中混合物に、水酸化ナトリウム20％水
溶液10.20gを加え、この溶液に37％ホルムアルデヒド水
溶液8.10gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間
撹拌する。溶液を室温に冷却し、20％水酸化ナトリウム
水溶液3.26gでpH11.0に調整し、40℃で濃縮して縮合物
の水溶液49.40gを得る。
４−アミノベンゼンスルホン酸：フェノール： ホルムアルデヒド＝1:1:2 単量体：水＝1:2.49 ASPHCの水溶液の粘度:8.9cP、25℃、30％ Mw＝1,976 Mn＝833 この水溶液について実施例１と同じ各試験を行なった
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例３ ４−アミノベンゼンスルホン酸17.32g 4およびピロカ
テコール11.01gの水60ml中混合物に、20％水酸化ナトリ
ウム水溶液21.12gを加え、この溶液を0.1N水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8.1に調整する。溶液の重量を水で119.2
0gに調整して加熱する。この溶液に37％ホルムアルデヒ
ド水溶液16.23gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間撹拌する。溶液を室温に冷却し、20％水酸化ナト
リウム水溶液7.72gでpH11.0に調整し、34時間還流して
縮合物の水溶液151.30gを得る。
テコール11.01gの水60ml中混合物に、20％水酸化ナトリ
ウム水溶液21.12gを加え、この溶液を0.1N水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8.1に調整する。溶液の重量を水で119.2
0gに調整して加熱する。この溶液に37％ホルムアルデヒ
ド水溶液16.23gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間撹拌する。溶液を室温に冷却し、20％水酸化ナト
リウム水溶液7.72gでpH11.0に調整し、34時間還流して
縮合物の水溶液151.30gを得る。
４−アミノベンゼンスルホン酸：ピロカテコール： ホルムアルデヒド＝1:1:3 単量体：水＝1:2.45 ASPHCの水溶液の粘度:36.3cp、25℃、30％水溶液 Mw＝5,832 この水溶液について実施例１と同じ各試験を行なった
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例４ ４−アミノベンゼンスルホン酸34.64gおよびヒドロキ
ノン22.02gの水122ml中混合物に、20％水酸化ナトリウ
ム水溶液40.92gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.3に調整
する。溶液の重量を水で238.40gに調整して加熱する。
この溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液32.46gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。
ノン22.02gの水122ml中混合物に、20％水酸化ナトリウ
ム水溶液40.92gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.3に調整
する。溶液の重量を水で238.40gに調整して加熱する。
この溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液32.46gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。
溶液を室温に冷却し、20％水酸化ナトリウム水溶液2
5.4gでpH11.0に調整し、３時間還流して縮合物の水溶液
295.90gを得る。
5.4gでpH11.0に調整し、３時間還流して縮合物の水溶液
295.90gを得る。
４−アミノベンゼンスルホン酸：ヒドロキノン： ホルムアルデヒド＝1:1:2 単量体：水＝1:2.52 ASPHCの水溶液の粘度:23.9cp、25℃、30％水溶液 Mw＝4,895 この水溶液について実施例１と同じ各試験を行なった
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例５ ４−アミノベンゼンスルホン酸17.32gおよびｍ−クレ
ゾール10.83gの水63ml中混合物に、20％水酸化ナトリウ
ム水溶液20.30gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.1に調整
する。溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。
この溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を
室温に冷却し、20％水酸化ナトリウム水溶液3.08gでpH1
1.0に調整し、１時間還流して縮合物の水溶液137.60gを
得る。
ゾール10.83gの水63ml中混合物に、20％水酸化ナトリウ
ム水溶液20.30gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.1に調整
する。溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。
この溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を
室温に冷却し、20％水酸化ナトリウム水溶液3.08gでpH1
1.0に調整し、１時間還流して縮合物の水溶液137.60gを
得る。
４−アミノベンゼンスルホン酸:m−クレゾール： ホルムアルデヒド＝1:1:2 単量体：水＝1:2.52 ASPHCの水溶液の粘度:82.8cp、25℃、30％水溶液 この水溶液について実施例１と同じ各試験を行なった
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例６ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸18.72gお
よびフェノール9.41gの水61ml中混合物に、20％水酸化
ナトリウム水溶液20.00gを加え、この混合物を50℃で撹
拌する。この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH7.
92に調整する。
よびフェノール9.41gの水61ml中混合物に、20％水酸化
ナトリウム水溶液20.00gを加え、この混合物を50℃で撹
拌する。この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH7.
92に調整する。
溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。この
溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下に加
え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を室温
に冷却し、20％水酸化ナトリウム水溶液8.40gでpH11.0
に調整し、１時間還流して縮合物の水溶液142.90gを得
る。
溶液に37％ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下に加
え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を室温
に冷却し、20％水酸化ナトリウム水溶液8.40gでpH11.0
に調整し、１時間還流して縮合物の水溶液142.90gを得
る。
２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸： フェノール：ホルムアルデヒド＝1:1:2 単量体：水＝1:2.53 ASPHCの水溶液の粘度:13.8cp、25℃、30％水溶液 Mw＝11,870 この水溶液について実施例１と同じ各試験を行なった
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例１と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
［発明の効果］ 以上の実施例からも明らかなように、本発明の顔料分
散剤は、顔料に対する分散力が強く、少量で顔料水濃厚
サスペンジョンの粘度を低下させ、安定性も良好であ
る。
散剤は、顔料に対する分散力が強く、少量で顔料水濃厚
サスペンジョンの粘度を低下させ、安定性も良好であ
る。
第１図ないし第３図は、それぞれ本発明の実施例の顔料
分散剤の顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度におよぼす
効果を示すグラフ、第４図（ａ）〜（ｄ）は同顔料分散
剤の顔料／水希薄サスペンジョン中における顔料分散力
を示すグラフである。
分散剤の顔料／水濃厚サスペンジョンの粘度におよぼす
効果を示すグラフ、第４図（ａ）〜（ｄ）は同顔料分散
剤の顔料／水希薄サスペンジョン中における顔料分散力
を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09C 3/10 C09D 17/00 C09D 161/34
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）一般式： （式中、R1は水素または低級アルキルを表わす。以下同
じ。）で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 （ｂ）一般式： （式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。）で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および （Ｃ）ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴とする顔料分散剤。 - 【請求項２】（ａ）一般式： で示される化合物が４−アミノベンゼンスルホン酸であ
り、 （ｂ）一般式： で示される化合物がフェノールである請求項１記載の顔
料分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1276263A JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1276263A JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03139570A JPH03139570A (ja) | 1991-06-13 |
| JP2830194B2 true JP2830194B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=17566999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1276263A Expired - Lifetime JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2830194B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015137330A (ja) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | 日立化成株式会社 | ビスフェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに、樹脂組成物 |
| JP2015183171A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに、樹脂組成物 |
| JP2017160326A (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP1276263A patent/JP2830194B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03139570A (ja) | 1991-06-13 |
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