JP2830194B2 - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
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- JP2830194B2 JP2830194B2 JP1276263A JP27626389A JP2830194B2 JP 2830194 B2 JP2830194 B2 JP 2830194B2 JP 1276263 A JP1276263 A JP 1276263A JP 27626389 A JP27626389 A JP 27626389A JP 2830194 B2 JP2830194 B2 JP 2830194B2
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Description
【発明の詳細な説明】 [発明の目的] (産業上の利用分野) この発明は顔料分散剤に係り、特に顔料/水濃厚サス
ペンジョンや顔料/水希薄サスペンジョンなどに混合し
て用いられる顔料分散剤に関する。
ペンジョンや顔料/水希薄サスペンジョンなどに混合し
て用いられる顔料分散剤に関する。
(従来の技術) 従来から、顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度を低下
させたり、顔料/水希薄サスペンジョンの分散性を改善
するため、これらのサスペンジョンに顔料分散剤を添加
することが行われている。
させたり、顔料/水希薄サスペンジョンの分散性を改善
するため、これらのサスペンジョンに顔料分散剤を添加
することが行われている。
しかしながら、従来公知の顔料分散剤はこれらの効果
が必ずしも充分ではなく、これらの効果を高くするため
添加量を多くすると、コストが高くなる上に、他の物理
特性にも影響を与えてしまうという問題があった。
が必ずしも充分ではなく、これらの効果を高くするため
添加量を多くすると、コストが高くなる上に、他の物理
特性にも影響を与えてしまうという問題があった。
(発明が解決しようとする課題) 本発明者等は、先にコンクリート混和剤として好適す
るアミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアル
デヒド縮合物を合成し、これについて特許出願した(特
開平1−113419号)。
るアミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアル
デヒド縮合物を合成し、これについて特許出願した(特
開平1−113419号)。
本発明者等は、さらにこのアミノアリールスルホン酸
−フェノール−ホルムアルデヒド縮合物について研究を
進めたところ、意外にも顔料分散剤としても非常に有効
であることを発見した。
−フェノール−ホルムアルデヒド縮合物について研究を
進めたところ、意外にも顔料分散剤としても非常に有効
であることを発見した。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたもので、粘
度低下効果、分散効果等に優れた顔料分散剤を提供する
ことを目的とする。
度低下効果、分散効果等に優れた顔料分散剤を提供する
ことを目的とする。
[発明の構成] (課題を解決するための手段) 本発明の顔料分散剤は、 (a)一般式: (式中、R1は水素または低級アルキルを表わす。以下同
じ。)で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 (b)一般式: (式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。)で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および (C)ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴としている。
じ。)で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 (b)一般式: (式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。)で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および (C)ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴としている。
上記各式において、「低級」とは、炭素原子1個ない
し6個を有する基を意味し、好適な「低級アルキル」と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのような
炭素原子1個ないし6個を有する直鎖または分枝アルキ
ルが例示され、好適な「低級アルコキシ」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ペン
チルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の
ような直鎖または分枝アルキルが例示される。
し6個を有する基を意味し、好適な「低級アルキル」と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのような
炭素原子1個ないし6個を有する直鎖または分枝アルキ
ルが例示され、好適な「低級アルコキシ」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ペン
チルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の
ような直鎖または分枝アルキルが例示される。
具体的には、(a)の化合物としては4−アミノベン
ゼンスルホン酸、2−アミノ−5−メチルベンゼンスル
ホン酸等が例示され、特に本発明には4−アミノベンゼ
ンスルホン酸が好適している。
ゼンスルホン酸、2−アミノ−5−メチルベンゼンスル
ホン酸等が例示され、特に本発明には4−アミノベンゼ
ンスルホン酸が好適している。
また、(b)の化合物としては、フェノール、ピロカ
テコール、ヒドロキノン、m−クレゾール、サリチル
酸、グアヤコール等が例示され、特に本発明にはフェノ
ールが好適している。
テコール、ヒドロキノン、m−クレゾール、サリチル
酸、グアヤコール等が例示され、特に本発明にはフェノ
ールが好適している。
(a)〜(c)の各化合物の配合比は、重量比で (a):(b):(c)=20〜70:10〜50:10〜40 の範囲が好ましく、特に (a):(b):(c)=40〜60:25〜45:15〜30 の範囲が好適している。
本発明において、出発原料の配合量を特許請求の範囲
に記載したように限定したのは、この範囲外では未反応
物が多くなり収率が低下したり、また水不溶物が生成し
たりするためするためである。
に記載したように限定したのは、この範囲外では未反応
物が多くなり収率が低下したり、また水不溶物が生成し
たりするためするためである。
ASPHCの重合反応は、特開平1−113419号公報に記載
されているように、通常、アルカリ触媒を用いて上記出
発原料を水性条件下で加温または加熱することにより行
われる。
されているように、通常、アルカリ触媒を用いて上記出
発原料を水性条件下で加温または加熱することにより行
われる。
この時原料単量体と水の比率は、重量比で 原料単量体:水=1:0.9〜6 の範囲が適当である。
反応は通常2段階で行われ、第1段階の反応は初期pH
を7.2〜10.0とし、(a)、(b)の混合水溶液中に還
流下に(c)の水溶液を滴下し、1〜10時間還流させる
ことにより行われる。
を7.2〜10.0とし、(a)、(b)の混合水溶液中に還
流下に(c)の水溶液を滴下し、1〜10時間還流させる
ことにより行われる。
また第2段階の反応は、第1段階の反応生成物に場合
によりアルカリを追加して初期pHを9〜12とし、1〜3
時間程度還流させることにより行われる。
によりアルカリを追加して初期pHを9〜12とし、1〜3
時間程度還流させることにより行われる。
上記の反応の結果ASPHCは、平均分子量Mw1,000〜12,0
00程度の高分子の水溶液として得られる。
00程度の高分子の水溶液として得られる。
なお、顔料/水濃厚サスペンジョンや顔料/水希薄サ
スペンジョンに対するASPHCの最適添加量は顔料の種類
により大幅に相違するが、顔料/水濃厚サスペンジョン
に添加する場合は、おおむね顔料の0.3〜1.0%の範囲で
得られる。
スペンジョンに対するASPHCの最適添加量は顔料の種類
により大幅に相違するが、顔料/水濃厚サスペンジョン
に添加する場合は、おおむね顔料の0.3〜1.0%の範囲で
得られる。
(作用) 本発明の顔料分散剤は、顔料/水濃厚サスペンジョン
の粘度を低下させ、顔料/水希薄サスペンジョンに対す
る分散力が強く、少量でも有効に作用する。
の粘度を低下させ、顔料/水希薄サスペンジョンに対す
る分散力が強く、少量でも有効に作用する。
(実施例) 以下本発明の実施例について説明する。
実施例1 29.16%水酸化ナトリウム水溶液11.69kgに82.2%の4
−アミノベンゼンスルホン酸17.19kg、80%フェノール
水溶液10.23kg、水酸化カルシウム2.64g、水17.36kgを
加えた。
−アミノベンゼンスルホン酸17.19kg、80%フェノール
水溶液10.23kg、水酸化カルシウム2.64g、水17.36kgを
加えた。
この混合液を69.9℃に加熱した。pHを測定すると8.83
であった。
であった。
この溶液に37%ホルマリン14.12kgを32分間要して滴
下した。
下した。
滴下終了後、2時間還流を行った(第1段階反応)。
29.16%水酸化ナトリウム水溶液5.26kgと水30.29kgを
反応液に加え3時間還流を行い高分子水溶液104.92kgを
得た。
反応液に加え3時間還流を行い高分子水溶液104.92kgを
得た。
以上の出発原料の仕込み比は、モル比で 4−アミノベンゼンスルホン酸:フェノール: ホルマリン=0.94:1:2 モノマー:水=1:2.27 であり、 得られたASPHCの分子量は Mw=3749 Mn=701 であった。
次ぎに、得られたASPHCの顔料/水濃厚サスペンジョ
ンの粘度に及ぼす効果、および顔料/水希薄サスペンジ
ョンの分散性に及ぼす効果について測定を行った。
ンの粘度に及ぼす効果、および顔料/水希薄サスペンジ
ョンの分散性に及ぼす効果について測定を行った。
なお、ASPHCは有効成分23.27%(W/V)を用い、比較
例として公知の粉末状の顔料分散剤Demol N(花王ア
トラス社、商品名)の25%(W/V)の水溶液を用いた。
例として公知の粉末状の顔料分散剤Demol N(花王ア
トラス社、商品名)の25%(W/V)の水溶液を用いた。
また無機顔料としては次ぎのものを使用した。
TiO2;タイペークCR−50(石原産業社、商品名) CaCO3;軽質炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社、商品
名) Fe2O3;戸田弁柄120R(戸田工業社、商品名) ZnO;亜鉛華1号(三井製錬社、商品名) CB;カーボンブラック#40(三菱化成社、商品名) これらの顔料は濃厚サスペンジョンの粘度試験の場
合、乾燥せずにそのまま使用したが、希薄サスペンジョ
ンの分散力試験の場合には、110℃、8時間乾燥したも
のを使用した。
名) Fe2O3;戸田弁柄120R(戸田工業社、商品名) ZnO;亜鉛華1号(三井製錬社、商品名) CB;カーボンブラック#40(三菱化成社、商品名) これらの顔料は濃厚サスペンジョンの粘度試験の場
合、乾燥せずにそのまま使用したが、希薄サスペンジョ
ンの分散力試験の場合には、110℃、8時間乾燥したも
のを使用した。
また、測定は次ぎの方法により行った。
[顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度] 所定量の分散剤を添加した水と顔料を500ml容ビーカ
ーに入れ、TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を用
い、7000rpm、5分間撹拌してスラリー化し、直ちにそ
のサスペンジョンの粘度を、25℃でB型粘度計(東京計
器製造所)を用い、ローター回転数60rpmで測定した。
ーに入れ、TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を用
い、7000rpm、5分間撹拌してスラリー化し、直ちにそ
のサスペンジョンの粘度を、25℃でB型粘度計(東京計
器製造所)を用い、ローター回転数60rpmで測定した。
なお、分散剤の添加量は、顔料重量に対する分散剤有
効成分%である。
効成分%である。
[顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度の経日変化] 顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度の測定結果に基づ
き、分散剤の臨界分散濃度(CDC濃度)[サスペンジョ
ンが一定の低粘度を示すに必要な分散剤の最小濃度]で
サスペンジョンを調製し、粘度測定をした後ビニールシ
ートで密封して室温に放置し、1日目および7日目にホ
モミキサーを用い、700rpmで、1分間撹拌し、そのサス
ペンジョンの粘度を25℃で測定した。
き、分散剤の臨界分散濃度(CDC濃度)[サスペンジョ
ンが一定の低粘度を示すに必要な分散剤の最小濃度]で
サスペンジョンを調製し、粘度測定をした後ビニールシ
ートで密封して室温に放置し、1日目および7日目にホ
モミキサーを用い、700rpmで、1分間撹拌し、そのサス
ペンジョンの粘度を25℃で測定した。
[顔料/水希薄サスペンジョンにおける分散力] 30ml目盛付試験管に、顔料50mgと試料溶液(各種濃度
の分散剤溶液)20mlを加え、試験管ミキサー(Vortex)
を用いて1分間撹拌し、室温(25℃)に4時間静置す
る。次いで、液面から5mlの目盛線までピベットの先端
を入れ、静かに2mlを吸い取り別の試験管に入れる。こ
れに水25mlを加えた液(A)について、分光光度計(日
立150−20型ダブルビーム分光光度計)を用い、445nmで
透過率を測定した。
の分散剤溶液)20mlを加え、試験管ミキサー(Vortex)
を用いて1分間撹拌し、室温(25℃)に4時間静置す
る。次いで、液面から5mlの目盛線までピベットの先端
を入れ、静かに2mlを吸い取り別の試験管に入れる。こ
れに水25mlを加えた液(A)について、分光光度計(日
立150−20型ダブルビーム分光光度計)を用い、445nmで
透過率を測定した。
ただしTS;上記Aの透過率 TO;試料溶液2mlに水25mlを加えた液の透過率 測定結果は次ぎの通りであった。
[顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度] この実施例のASPHCおよびDemol Nが、無機顔料CaC
O3、TiO2の各50%水サスペンジョンおよびZnOの35%水
サスペンジョンの粘度におよぼす効果は第1図ないし第
3図に示す通りであった。
O3、TiO2の各50%水サスペンジョンおよびZnOの35%水
サスペンジョンの粘度におよぼす効果は第1図ないし第
3図に示す通りであった。
無機顔料CaO3、TiO2、ZnOのいずれに対しても、この
実施例のASPHCはDemol Nより低い添加量で粘度を低下
する力が大である。
実施例のASPHCはDemol Nより低い添加量で粘度を低下
する力が大である。
[顔料/水濃度サスペンジョンの粘度の経日変化] この実施例のASPHCのCDC濃度で顔料/水濃厚サスペン
ジョンの粘度の経日試験の結果は次ぎの通りであった。
ジョンの粘度の経日試験の結果は次ぎの通りであった。
[顔料/水希薄サスペンジョンにおける分散力] 顔料/水希薄サスペンジョン中における、分散剤の顔
料分散力についての実験結果を第4図(a)〜(d)に
示した。
料分散力についての実験結果を第4図(a)〜(d)に
示した。
この図から明らかなように、この実施例のASPHCはDem
ol Nよりも顔料(Fe2O3、ZnO)に対する分散力が強い
ことがわかる。
ol Nよりも顔料(Fe2O3、ZnO)に対する分散力が強い
ことがわかる。
実施例2 4−アミノベンゼンスルホン酸8.66gおよびフェノー
ル4.70gの水30ml中混合物に、水酸化ナトリウム20%水
溶液10.20gを加え、この溶液に37%ホルムアルデヒド水
溶液8.10gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間
撹拌する。溶液を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム
水溶液3.26gでpH11.0に調整し、40℃で濃縮して縮合物
の水溶液49.40gを得る。
ル4.70gの水30ml中混合物に、水酸化ナトリウム20%水
溶液10.20gを加え、この溶液に37%ホルムアルデヒド水
溶液8.10gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.5時間
撹拌する。溶液を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム
水溶液3.26gでpH11.0に調整し、40℃で濃縮して縮合物
の水溶液49.40gを得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:フェノール: ホルムアルデヒド=1:1:2 単量体:水=1:2.49 ASPHCの水溶液の粘度:8.9cP、25℃、30% Mw=1,976 Mn=833 この水溶液について実施例1と同じ各試験を行なった
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例3 4−アミノベンゼンスルホン酸17.32g 4およびピロカ
テコール11.01gの水60ml中混合物に、20%水酸化ナトリ
ウム水溶液21.12gを加え、この溶液を0.1N水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8.1に調整する。溶液の重量を水で119.2
0gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液16.23gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間撹拌する。溶液を室温に冷却し、20%水酸化ナト
リウム水溶液7.72gでpH11.0に調整し、34時間還流して
縮合物の水溶液151.30gを得る。
テコール11.01gの水60ml中混合物に、20%水酸化ナトリ
ウム水溶液21.12gを加え、この溶液を0.1N水酸化ナトリ
ウム水溶液でpH8.1に調整する。溶液の重量を水で119.2
0gに調整して加熱する。この溶液に37%ホルムアルデヒ
ド水溶液16.23gを還流下に加え、反応混合物を還流下7.
5時間撹拌する。溶液を室温に冷却し、20%水酸化ナト
リウム水溶液7.72gでpH11.0に調整し、34時間還流して
縮合物の水溶液151.30gを得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:ピロカテコール: ホルムアルデヒド=1:1:3 単量体:水=1:2.45 ASPHCの水溶液の粘度:36.3cp、25℃、30%水溶液 Mw=5,832 この水溶液について実施例1と同じ各試験を行なった
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例4 4−アミノベンゼンスルホン酸34.64gおよびヒドロキ
ノン22.02gの水122ml中混合物に、20%水酸化ナトリウ
ム水溶液40.92gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.3に調整
する。溶液の重量を水で238.40gに調整して加熱する。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液32.46gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。
ノン22.02gの水122ml中混合物に、20%水酸化ナトリウ
ム水溶液40.92gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.3に調整
する。溶液の重量を水で238.40gに調整して加熱する。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液32.46gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。
溶液を室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液2
5.4gでpH11.0に調整し、3時間還流して縮合物の水溶液
295.90gを得る。
5.4gでpH11.0に調整し、3時間還流して縮合物の水溶液
295.90gを得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:ヒドロキノン: ホルムアルデヒド=1:1:2 単量体:水=1:2.52 ASPHCの水溶液の粘度:23.9cp、25℃、30%水溶液 Mw=4,895 この水溶液について実施例1と同じ各試験を行なった
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例5 4−アミノベンゼンスルホン酸17.32gおよびm−クレ
ゾール10.83gの水63ml中混合物に、20%水酸化ナトリウ
ム水溶液20.30gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.1に調整
する。溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液3.08gでpH1
1.0に調整し、1時間還流して縮合物の水溶液137.60gを
得る。
ゾール10.83gの水63ml中混合物に、20%水酸化ナトリウ
ム水溶液20.30gを加え、この混合物を50℃で撹拌する。
この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH8.1に調整
する。溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。
この溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下
に加え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を
室温に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液3.08gでpH1
1.0に調整し、1時間還流して縮合物の水溶液137.60gを
得る。
4−アミノベンゼンスルホン酸:m−クレゾール: ホルムアルデヒド=1:1:2 単量体:水=1:2.52 ASPHCの水溶液の粘度:82.8cp、25℃、30%水溶液 この水溶液について実施例1と同じ各試験を行なった
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
実施例6 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸18.72gお
よびフェノール9.41gの水61ml中混合物に、20%水酸化
ナトリウム水溶液20.00gを加え、この混合物を50℃で撹
拌する。この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH7.
92に調整する。
よびフェノール9.41gの水61ml中混合物に、20%水酸化
ナトリウム水溶液20.00gを加え、この混合物を50℃で撹
拌する。この溶液を0.1N水酸化ナトリウム水溶液でpH7.
92に調整する。
溶液の重量を水で118.30gに調整して加熱する。この
溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下に加
え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を室温
に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液8.40gでpH11.0
に調整し、1時間還流して縮合物の水溶液142.90gを得
る。
溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液16.23gを還流下に加
え、反応混合物を還流下7.5時間撹拌する。溶液を室温
に冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液8.40gでpH11.0
に調整し、1時間還流して縮合物の水溶液142.90gを得
る。
2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸: フェノール:ホルムアルデヒド=1:1:2 単量体:水=1:2.53 ASPHCの水溶液の粘度:13.8cp、25℃、30%水溶液 Mw=11,870 この水溶液について実施例1と同じ各試験を行なった
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
結果、実施例1と同様に顔料分散剤として優れた特性を
有することが認められた。
[発明の効果] 以上の実施例からも明らかなように、本発明の顔料分
散剤は、顔料に対する分散力が強く、少量で顔料水濃厚
サスペンジョンの粘度を低下させ、安定性も良好であ
る。
散剤は、顔料に対する分散力が強く、少量で顔料水濃厚
サスペンジョンの粘度を低下させ、安定性も良好であ
る。
第1図ないし第3図は、それぞれ本発明の実施例の顔料
分散剤の顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度におよぼす
効果を示すグラフ、第4図(a)〜(d)は同顔料分散
剤の顔料/水希薄サスペンジョン中における顔料分散力
を示すグラフである。
分散剤の顔料/水濃厚サスペンジョンの粘度におよぼす
効果を示すグラフ、第4図(a)〜(d)は同顔料分散
剤の顔料/水希薄サスペンジョン中における顔料分散力
を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09C 3/10 C09D 17/00 C09D 161/34
Claims (2)
- 【請求項1】(a)一般式: (式中、R1は水素または低級アルキルを表わす。以下同
じ。)で示される化合物またはその塩20ないし70重量
部、 (b)一般式: (式中、R2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒ
ドロキシまたはカルボキシを表わす。以下同じ。)で示
される化合物またはその塩10ないし50重量部、および (C)ホルムアルデヒド10ないし40重量部 を重合させて製造したアミノベンゼンスルホン酸−ヒド
ロキシベンゼン−ホルムアルデヒド縮合物を含むことを
特徴とする顔料分散剤。 - 【請求項2】(a)一般式: で示される化合物が4−アミノベンゼンスルホン酸であ
り、 (b)一般式: で示される化合物がフェノールである請求項1記載の顔
料分散剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1276263A JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1276263A JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03139570A JPH03139570A (ja) | 1991-06-13 |
JP2830194B2 true JP2830194B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=17566999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP1276263A Expired - Lifetime JP2830194B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2830194B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015137330A (ja) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | 日立化成株式会社 | ビスフェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに、樹脂組成物 |
JP2015183171A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに、樹脂組成物 |
JP2017160326A (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP1276263A patent/JP2830194B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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JPH03139570A (ja) | 1991-06-13 |
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