JP2812556B2 - 方 法 - Google Patents
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Description
ている。かかる方法では、 >C=C<,>C=O,−C≡C−及び−C≡N から選ばれた一又はそれ以上の不飽和基を含む通常液体
の出発材料が熱水素又は水素含有ガス中、混合物の露点
以上であるガス及び気体出発材料の気体混合物を形成す
る割合で典型的に気化される。この気体混合物は次いで
粒状不均一水素化触媒の充填を含む水素化帯、典型的に
は水素化触媒の床又は床類を含む反応器或いは直列につ
ながる複数のかかる反応器に通す。
化水素原料を水素化脱硫触媒の存在下、水素と接触させ
る水素化脱硫である。
和炭化水素の飽和炭化水素への、ケトンの第2アルコー
ルへの、ニトリルの第一アミンへの、脂肪族ジカルボン
酸のジアルキルエステルの脂肪族ジオールへの水素化を
含む。典型的な水素化条件は、水素化反応の性質及び選
択された水素化触媒の活性に依存する、約1バールから
約100バールの圧力の、及び約40℃から約250℃の温度の
使用を含む。
は反応器類は断熱的に又は等温下に外部又は内部冷却で
操作されうる。断熱反応器は、それらが通常、殻又は管
設計の等温反応器よりもより安価に組立てられ操作され
るので、好んで用いられる。
の温度が常に少なくとも約5℃、より好ましくは少なく
とも約10℃でその露点以上であるように操作するのが通
常好ましい。触媒と液体の接触を防止するのが望ましく
その理由は、水素化反応の発熱性質により、触媒への損
害が焼結への可能性に導く触媒表面への過熱点の形成
(特に銅含量触媒の場合に)又は触媒ペレットの細孔内
での爆発蒸着の結果として触媒ペレットの壌変となるか
らである。焼結は銅含有水素化触媒の場合に特に危険で
あり、さらされた還元銅表面域での有意な減少及び触媒
活性での続く減少を来す。触媒ペレットの壌変は触媒
「微粉」の生成となり、これは触媒床を越えて圧力低下
を増し、気体混合物を水素化帯を通過させるに要する力
を増加させる。このような増加した力の要求は、プラン
ト操作員にとって運転費を増加する。加えて触媒充填の
ライフを越えてプラントの操作の間に合うかも知れない
増加した圧力落下に処理できることを確実にするためガ
スサイクルコンプレッサーの大きさを選択する設計段階
で許容がなされなければならない。これはプラントの資
本費に有意に加わることになる。
及びEP−A−0008767において提案された。これらの提
案は還元銅酸化物−亜鉛酸化物触媒を用いる。
A−82/03854に提案される。又、提案された触媒は還元
銅酸化物−亜鉛酸化物触媒である。
酸のジアルキルエステル、例えばマレイン酸ジアルキ
ル、例えばマレイン酸ジエチルの気相水素化によるブタ
ン−1,4−ジオール、γ−ブチロラクトン及びテトラヒ
ドロフランの生成は、EP−A−0143634、WO−A−86/03
189、及びWO−A−86/07358に記載される。
連結した断熱的水素化反応器を用いるプラントにおい
て、例えば過熱点形成を避け温度暴走発生の危険を予防
するために各触媒床を越えて起きる温度を調節すること
が通常必要であることが認識されて来た。多くの場合、
高い出口温度はしばしば副生成物を多く形成させるの
で、触媒床から高すぎる出口温度で操作するのは不利で
ある。
方法は、循環ガスに水素の量を増すこと又は不活性ガ
ス、例えば窒素を再循環ガス中に増大することである。
この方法で、過剰のガスは反応の発熱を吸収する熱シン
クとして作用する。しかしながら、ガス導管の大きさ及
びガスリサイクルコンプレッサーの大きさが増加ガス流
を見越して増加しなければならずプラントの資本費が増
加する。
器の直列使用は他の普通に採用される手段である。イン
ターベット冷却は、断熱的操作触媒床を越える温度上昇
を制限する他の方法である。
物を入れる前に一つの反応器を出ていく反応混合物中の
付加出発材料の蒸発はEP−A−0215563に示唆される。
相水素化プラントの操作での時間の経過でみられるもの
がある。この触媒活性のロスは、触媒粒子の壌変により
触媒「微粉」が生成するためにしばしば触媒床を越える
圧力低下での増加を伴う。
始する前に触媒の前還元を要する。最適触媒活性にとっ
て、触媒製造者により通常特定される調節条件下、触媒
の前還元を達成するのに注意が払われなければならな
い。このような調節された前還元条件は水素化の間通常
出くわすそれらの過剰にガス空間速度を使用することを
含む。従って、ガスリサイクルコンプレッサーがかかる
触媒活性化の間に要求される必要な高循環速度を供給す
るのに充分大に、設計段階で保証することが必要であ
る。この理由のため、水素化プラントの通常の操作の間
に要するよりも大きく、従ってより高価なガスリサイク
ルコンプレッサーを供給することが必要でありうる。
熱的反応条件下、触媒充填の代わりに前還元から、触媒
充填のライフの全ての段階を通じてその設計容量の近く
で使用できるあまり大きくないガスリサイクルコンプレ
ッサーで実施できる気相水素化方法を提供するのが望ま
しい。
の形成が最小である改良気相水素化方法を提供すること
を求める。
下、不均一水素化触媒の存在下、有機原料が水素と接触
される気相水素化方法が提供されるものであって、水素
化帯は、平列に結合する第一及び第二水素化反応器を含
み、各々は、水素化触媒のそれぞれの充填を含み、操作
の第1相では有機原料及び水素を含む気体混合物は第1
水素化反応器のみに供給され、第1相に続く操作の第2
相では気体混合物は第2水素化反応器のみに供給され、
第2相に続く操作の第3相では気体混合物は第1水素化
反応器及び第2水素化反応の両方に同時に供給されるこ
とを特徴とする。
有機化合物を含み、これは、該少なくとも一つの不飽和
結合が>CH・CH<に、>CHOHに、CH=CHに又は−CH=CH
−又は−CH2OH2−に及び−CH2NH2にそれぞれ変換される
対応する飽和化合物に変換される。
物触媒を用いるアルデヒド、例えばn−ブチルアルデヒ
ド及び2−エチルヘキス−2−エチールの対応するアル
コール、例えばn−ブタノール及び2−エチルヘキサノ
ールの水素化を含む。
ジアルキルエステル、例えばマレイン酸ジアルキルで、
対応する飽和化合物はブタン−1,4−ジオールである。
かかる方法では、用いられる触媒は好ましくは還元亜ク
ロム酸銅である。通常マレイン酸ジアルキルは、マレイ
ン酸ジ(C1−C4アルキル)であり、好ましくはマレイン
酸ジメチル又はマレイン酸ジエチルである。
教示は例えばEP−A−0143634、WO−A−86/03189、及
びWO−A−86/07358から得ることができる。
典型的水素化方法においては、気体混合物中のH2:マレ
イン酸ジアルキルモル比は典型的には約50:1から約100
0:1、例えば約250:1から500:1に及ぶ。触媒は望ましく
はEP−A−0301853に記載された方法により生成された
還元亜クロム酸銅触媒である。水素化帯への入口温度は
典型的には約150℃から約240℃に及び、好ましくは約17
0℃から約200℃の範囲である。水素化帯における圧力は
約5バールから約100バールに及びうるが、好ましくは
少なくとも40バールから約75バールである。
r-1から約0.6hr-1又はより大、例えば約1.5hr-1まで、
又は同等、約3.0hr-1までの範囲での液体時間空間速度
に対応する割合で供給される。用語「液体時間空間速
度」は、時間当り触媒の単位容量に対し、気化帯に供給
される液体エステルの単位容量の数を意味する。これは
通常約2500hr-1から約1600hr-1まで、例えば約85000hま
での範囲、最も好ましくは約8000hr-1ないし約30000hr
-1の範囲のガス時間間隙速度に相当する。用語「ガス時
間間隙速度」は、時間当り単位容量の触媒を通過する1
バール、0℃で測定される気体混合物の単位容量の数を
意味する。
−C4アルキル)である。その還元の第1段階は対応する
コハク酸ジアルキルへの水素化である。これは発熱反応
である。
還元は以下の式による5モルの水素と各モルのエステル
との反応を含む。
H2)4OH (I) 式中Rは、例えば1ないし4炭素原子を含むアルキル
基、例えばメチル又はエチルである。
で示唆されるよりももっと複雑であり、テトラヒドロフ
ラン、γ−ブチロラクトン及びn−ブタノールを含む種
々の量の副生成物を生成する。反応機構はまだ完全には
解明されていないが、最近入手された証拠は以下の式に
一致する。
ン−1,4−ジオールに加えて、種々の量のγ−ブチロラ
クトン、テトラヒドロフラン及びn−ブタノールを又、
出発物質マレイン酸ジアルキルがマレイン酸ジエチルの
場合、多分痕跡のコハル酸ジエチルを含む。コハク酸ジ
アルキル、例えばコハル酸ジエチル及びγ−ブチロラク
トンはブタン−1,4−ジオールへの水素化を受けやすい
ので、これらの材料は、プラントの下流生成物回収及び
精製部に回収し、新鮮なマレイン酸ジアルキル、例えば
マレイン酸ジエチルと混合するためリサイクルできる。
しかしながらテトラヒドロフラン及びn−ブタノールは
この方法でリサイクルできない。
ルキルのコハク酸ジアルキルへの水素化である。これは
発熱反応である。他の反応は上記反応式に要約され、ブ
タン−1,4−ジオール、γ−ブチロラクトン、テトラヒ
ドロフラン及びn−ブタノールが形成し、マレイン酸ジ
アルキルのコハク酸ジアルキルへの水素化よりもずっと
発熱が少ない。
かしながら、通過当りの高変換が必要とされる場合、大
量の触媒を要する。さらに触媒が老化し及び/又は時間
の経過で不活性化するので、通過当りの望ましい変換が
触媒充填の寿命を通じて維持できることを保証するよう
に付加的触媒量が供給されなければならない。さらにマ
レイン酸ジアルキルの水素化において高変換を達成しよ
うとする試みの不利益は、反応混合物が高温で触媒との
接触が長いほど、テトラヒドロフラン及びn−ブタノー
ルの収量が大となることである。
活性が床の入口端で起こる。しかしながらそのうちに、
最大水素化活性の地帯が床の入口端から反応器の出口端
に移動する結果、触媒の不活性化が起きる。触媒活性が
さらに低下すると通過当りの望ましい変換を維持するた
めに、反応器への入口温度を増大することが必要とな
る。これは順に反応器からの出口温度を増大し、従っ
て、高温での反応混合物の触媒への暴露を増す。従っ
て、プラントの望ましい設計、処理能力を維持するため
に、入口温度の増大は、時間と共に副生成物テトラヒド
ロフラン及びn−ブタノールの収量を増加する傾向があ
る。加えて触媒不活性化は通常、触媒床を越えて圧力低
下を増し、プラントの運転費を増す触媒「微粉」の生成
を伴う。結局テトラヒドロフラン及びn−ブタノール副
生成物の割合は、経済的に受け入れられない高価になる
傾向があり、そこでプラントオペレーターは、プラント
を閉鎖し、新鮮な触媒充填でプラントを再び出発させる
前に触媒を排出しなければならない。
に使用し、触媒充填は実質的に均しく2つの反応器の間
に分配される。新鮮な触媒充填、例えば亜クロム酸触媒
でプラントの開始にあたり、2つの反応器の触媒充填は
それぞれ予め還元でき、触媒製造者の教えに従い、プラ
ント設計者は正常操作のためのガスリサイクルコンプレ
ッサーを設計でき、触媒予備還元段階の間単に使用する
ための特別に大きなガスリサイクルコンプレッサーに採
用することが必要となる。
混合物は操作の第1相において2つの水素化反応器の一
つのみに供給され、他の水素化反応器は、不活性又は還
元ガス雰囲気下触媒充填と共に待期条件で維持される。
は実質的に既知の触媒毒及び触媒不活性物質、例えば硫
黄化合物及び塩素含有化合物を除くことを保証する段階
を取るにもかかわらず、触媒は水素化方法の進行の間、
時間の経過と共に活性が低下する。ついにプラントオペ
レーターはブタン−1,4−ジオールの望ましい産出を維
持するために入口温度を上げることが必要にある。しか
しながら、これは又、水素化反応器から出口温度を増
し、又、触媒と接触する反応混合物の高温での滞在時間
を増すことになり、交替で生成される副生成物、即ちテ
トラヒドロフラン及びn−ブタノールの割合を増す。微
粉を形成する触媒の幾らかの壌変も起こり、かかる微粉
は触媒粒子間のすきまを固める傾向があり、従って触媒
床を越えて圧力低下を増大する傾向がある。結果として
プラントオペレーターはガスリサイクルプレッサーに入
力を増さなければならず、従って、動力消費及び方法の
運転費を増す。結局、副生成物のレベルが受け入れられ
ないほど高くなる。この時点でプラントオペレーターは
方法の第2段階に移行できる。
応器から第2水素化反応器に切り換え、次いでこれは方
法のこの相の間気体混合物が供給される唯一の反応器で
ある。
の入口温度は低下でき、その結果、低出口温度、従っ
て、所望しないテトラヒドロフラン及びn−ブタノール
副生成物への低変換となる。触媒充填が新しいので、ガ
スリサイクルコンプレッサーに供給される動力は減少で
きる。
関して上記したように第2水素化反応器において触媒充
填の不活性化が起きる。触媒不活性化のレベルが許容し
得ない程度に達し、副生成物レベルが許容し得なくなる
と、プラントオペレーターは操作の第3相に移ることが
できる。
反応器と第2水素化反応器に同時に供給される。触媒の
入手しうる量が倍になるので、ガス時間空間速度は半分
になり、触媒床を越えた圧力低下が対応して減少するの
で、ガスリサイクルコンプレッサーの動要求は減少す
る。ガス時間空間速度が低いので、両反応器を構成し、
操作の最初の2相において、1反応器を構成しない活性
水素化帯における滞留時間は高く、低い入口温度が可能
で望ましい処理能力を依然維持する。しかしながら、再
び触媒不活性化が時間と共に起こり、結局副生成物形成
のレベルが受け入れられなくなり、そこでプラントオペ
レーターはきまりきった維持のために、又、新鮮な触媒
充填で水素化反応器を再充填するためにプラントをしめ
る。
水素化反応器の大きさを選択してマレイン酸ジエチルの
ブタン−1,4−ジオールへの限られた変換がそこを通過
して起きるようにするのが好ましい。典型的なプラント
では通過当りの変換は、例えば約50%から約80%の範囲
にある。
は、直列の反応器が相互床(inter−bed)冷却で用いら
れる。かかる相互床冷却は温度上昇を調節し、副産物及
び副生成物のレベルを調節するために必要であり、一方
同時に触媒生産性及び寿命を最大にする。これに対し、
本発明は、ガスリサイクルループ方法及び特異的触媒処
理方法との組合せで、触媒収率又は触媒寿命を減少する
ことなく生成物及び副産物に対する必要とする選択的を
与える調節されるべき反応を可能にする、単一反応段階
で実施される水素化反応を可能にする。
して低出資費により複雑さを減少する。及び 2.低いループ圧力低下によるコンプレッサー動力を減少
する。
はジエチルからブタン−1,4−ジオールを生成するため
の単一水素化反応器を用いるプラント設計において、主
要問題は、発熱反応、主にマレイン酸ジアルキルのコハ
ク酸ジアルキルへの水素化から起きる断熱的温度上昇の
調節と関連する。さらに、気体供給混合物中の有機材料
類は、溶液条件に対し触媒を保護するためにそれらの露
点以上に保たれなければならないので、低入口温度を用
いるという経済的不利益がある。これは、高水素:有機
材料モル比の使用を必要とする。又、高出口温度が増加
した副生成物形成割合、例えばn−ブタノール、及び
「ヘビィ」及び特に過剰の触媒の存在下、高副産物形
成、主としてテトラヒドロフランを促進するので、水素
化反応器からの高出口温度を求めるという経済的不利益
がある。従って、好んで出口露点は出来るだけ低く特定
化し、一方、周辺は依然として生成物露点以上に維持す
る。
る。しかしながら問題は得られる温度範囲が全般的な反
応の断熱的温度上昇よりも有為に低いことである。
ジオールの生成において、例えば約60バールから約80バ
ールの高い圧力を使用するのが有利である。これは最低
の実施可能な圧力でプラントを操作しようと求める慣用
化学技術方法と対照的である。このような高圧を使用す
ることにより、断熱的温度上昇の節度は、圧力を増すこ
とによってリサイクルされるガスの容量を実質的に同じ
に保つので、触媒床に蒸気として充填物及び生成物を運
び反応に消費される水素を供給するのに必要とされる最
小よりも多くの水素を高圧でリサイクルすることによ
り、反応器及び導管材料の与えられた大きさを限定でき
る。
キルカルボン酸のアルキルエステル、例えばC8ないしC
26アルキルモノカルボン酸のメチルエステルを含み、得
られる生成物はC8ないしC26アルカノールである。この
ような方法では触媒は還元酸化銅一酸化亜鉛触媒であ
る。この場合の典型的な操作圧力は、約30バールから約
50バールに及び、一方水素化帯への入口温度は約150℃
から約240℃、例えば約180℃から約220℃の範囲であ
る。
ために、本発明にる好ましい方法を、実施例のみによ
り、マレイン酸ジエチルからブタン−1,4−ジオールの
生成用に設計されたプラントの簡単な生産工程図形であ
る添付図面を引用して記載する。
らに設備品目、例えば、温度センサー、圧力センサー、
圧力逃がし弁、調節弁、貯蔵タンク、水平制御器等を含
むことが必要なことは当業者によって理解されよう。こ
のような設備の付属品目の供給は本発明の部分を形成せ
ず、慣用化学工学方法の通りである。
が管1で管4より熱水素含有ガスの流れを上方に通す気
化器のスプレーノズル2に供給する。得られる気化混合
物は気化器3より管5に出て、所望により、管7におけ
る気化混合物がその露点以上、好ましくはその露点以上
少なくとも約5℃であるように管6からさらに熱水素含
有ガスと混合される。典型的には管7における気化混合
物の温度は約175℃で、H2:エステルモル比は約275:1で
ある。弁8は、管6を経て通るバイパスガスの量を調節
する。管1における液体エステルの、又、管4における
熱水素含有ガスの供給速度及び管4におけるガスの温度
は、エステル、即ちマレイン酸ジエチルが気化器3で実
質的に全部気化されるよう選択される。気化されない全
ての液体は、気化器3の底に集められて管1へのリサイ
クルのためにドレイン管(示さない)を通って抜き出さ
れる。このリサイクル流における「ヘビィ」のレベル
は、必要により、慣用手段でそこから追出し流を取るこ
とにより調節することができる。
タン−1,4−ジオールに加えて、副生成物としてγ−ブ
チロラクトン、テトラヒドロフラン及びコハク酸ジエチ
ルを生成するので、又、γ−ブチロラクトン及びコハク
酸ジエチルはそれ自体水素化されてさらにブタン−1,4
−ジオールを生成するので、下流生成物回収及び精製プ
ラント(示さない)からかかるγ−ブチロラクトン及び
コハク酸ジエチルを回収し、これらの回収材料を気化器
3への管1に供給して新しいマレイン酸ジエチルと混合
するのが適当である。この場合、気化器3での条件及び
管6を経て供給されるバスパスガスの量は、これらの材
料、即ちγ−ブチロラクトン及びコハク酸ジエチルが管
7における気化流から凝縮しないように選ばれる。
応器9に供給でき、これは、粒状エステル水素化触媒、
例えば適当には予還元した亜クロム酸銅水素化触媒の充
填を含む。亜クロム酸銅触媒を予還元する方法はEP−A
−0301853に記載される。第1水素化反応器9を通る熱
気体混合物流の調節は管8における弁10及び出口管12に
おける弁11を用いて達せられる。
化反応器15に供給でき、これは第1水素化反応器9のそ
れに対する触媒の実質的に同じ充填を含む。反応混合物
は管16及び弁17を経て第2水素化反応器を出る。
応器9及び15を同時に通って流れることができる。
ここで、管20内のガス流に熱を与える。このガス流は管
21からのリサイクルされたガス及び管22からの補給水素
を含み、管23での混合物は、ガスリサイクルコンプレッ
サー24により圧縮される。
流れ、管27内に熱流を形成し、これは管4及び6にガス
を供給する。
28に出て、凝縮器29を通り管30を経て突出したポット31
を行く。液相は管32に取り去られて生成物回収及び精製
プラント(示さない)に行く。ガス相は管21にリサイク
ルされる。
炭化水素原料の触媒酸化又は蒸気リフォーミングによ
り、次いで水性ガス転化反応及びCO2除去段階により供
給されうる。水素の外に、管22に供給されるガスは、1
又はそれ以上の不活性ガス(例えばN2、Ar、CH4等)を
含みうる。水素供給又は水素の産生に用いた炭化水素原
料は、好ましくはそれより硫黄及びハロゲン含有化合物
の除去のための便利な精製技術に付される。所望ならば
管22への供給用に実質的に純粋な水素を供給するのに圧
力スウィング吸収が使用できる。
反応器9及び15は触媒が充填され、ガス供給管22及びガ
スリサイクルコンプレッサー24を用いて触媒は、製造者
の薦める技術の結果予還元される。2つの反応器の触媒
床が予還元されると、弁14及び16は閉じられてエステル
供給が管1を通って開始される。
物は管8を通って第1水素化反応器に供給され、反応混
合物は管12及び18から熱交換器19に行く。
る。結果として、プラントの生産性を維持するために入
口温度をいくらか増大することが必要になる。しかしな
がら、これは出口温度を増すことをも意味し、これは望
ましくない副生成物テトラヒドロフランの収量が増すこ
とを意味する。加えて、幾らかの触媒壌変が起きると触
媒「微粉」が生成し、これは第1水素化反応器内の触媒
床又は床類を越えて圧力降下を増す。結果としてガスリ
サイクルコンプレッサー24の動力要求は徐々に増加す
る。
性化されるに充分となり、第1水素化反応器9での触媒
充填でプラントを運転し続けるのは不経済となる。
て管7内の気体混合物は管13より第2水素化反応器15に
流れる。熱反応混合物は第2水素化反応器より管16に出
て、管18を通って熱交換器19に行く。新鮮な触媒が管に
来ると、第2水素化反応器15への入口温度は低下でき、
これは形成される副生成物テトラヒドロフランの量を減
少によって続く有効な結果と共に出口温度を低下するこ
とを意味する。時間の経過で、第2水素化反応器15内の
触媒充填も幾らか不活性となる。
め、プラントを閉鎖する代わりに弁10及び11を再び開い
て管7内の熱気体供給混合物を両反応器に同時に流され
る。これは触媒床を通るガス時間空間速度を半分にする
効果を有するので、触媒床からの出口温度も下るという
続く有効な効果により再び床への入口温度を減ずること
が可能であり、これにより副生成物テトラヒドロフラン
の生成を減少させる。付加因子は、2つの反応器9及び
15の平列での使用が触媒床を越えて圧力降下を減ずるこ
とである。
テトラヒドロフランの形成速度が受け入れ難いほど高い
レベルに達したので、さらにブタン−1,4−ジオールの
生成を続けるのは不経済になる点が来る。この時点でプ
ラント操業者は、きまりきったプラント維持のため、及
び水素化反応器9及び15に触媒の新充填を再充填するた
めにプラントを閉じることができる。
例えばマレイン酸ジエチルの水素化に限定されず、有機
原料を気相で水素化する広範囲の水素化反応に適用でき
ることはこの分野の当業者に理解されうるであろう。従
って、例えば例示した装置は、WO−A−82/03854の技術
によって、モルカルボン酸アルキル、例えば酢酸エチル
又はラウリン酸メチルの水素化に容易に適応できる。典
型的には、このような方法は約190℃の供給温度を伴う
約40バールで、約200:1ないし400:1のH2:エステルモル
比で操作される。別に、US−A−2549416及びEP−A−0
008767の技術によってアルデヒドをアルコールに変換す
る水素化方法を操作するのに容易に適応できる。かかる
方法の典型は、n−ブチルアルデヒドのn−ブタノール
への、及び2−エチルヘキス−2−エタノールの2−エ
チルヘキサノールへの水素化である。典型的な操作条件
は、約12バールの圧力、約135℃の入口温度及び、約50:
1のH2:アルデヒド比の使用を含む。
Claims (9)
- 【請求項1】気相水素化条件下、不均一水素化触媒の存
在下、水素化帯域中、有機原料を水素と接触させて水素
化するにあたり、水素化帯域が並列に結合した第1及び
第2水素化反応器を含み、その各々の反応器に水素化触
媒が充填されており、操作の第1相で有機原料及び水素
を含む気化混合物を第1水素化反応器のみに供給し、第
1相に続く操作の第2相において気化混合物を第2水素
化反応器のみに供給し、そして、第2相に続く操作の第
3相において気化混合物を第1水素化反応器及び第2水
素化反応器の両方に同時に供給することを特徴とする方
法。 - 【請求項2】有機原料がマレイン酸ジアルキルを含み、
触媒が還元亜クロム酸銅触媒であることを特徴とする、
請求項1の方法。 - 【請求項3】マレイン酸ジアルキルがマレイン酸ジメチ
ル又はマレイン酸ジエチルであることを特徴とする、請
求項2の方法。 - 【請求項4】有機原料がアルデヒドを含み、触媒が還元
酸化銅一酸化亜鉛触媒であることを特徴とする、請求項
1の方法。 - 【請求項5】アルデヒドがn−ブチルアルデヒドでアル
コールがn−ブタノールであることを特徴とする、請求
項4の方法。 - 【請求項6】アルデヒドが2−エチルヘキセ−2−ナー
ルであり、アルコールが2−エチルヘキサノールである
ことを特徴とする、請求項4の方法。 - 【請求項7】有機原料がアルキルモノカルボン酸のアル
キルエステルを含み、触媒が還元酸化銅一酸化亜鉛触媒
である、請求項1の方法。 - 【請求項8】アルキルエステルがC8ないしC26アルキル
モノカルボン酸のメチルエステルで、アルキルアルコー
ルがC8ないしC26アルカノールである、請求項7の方
法。 - 【請求項9】触媒が、操作の第1相の前に還元ガス雰囲
気中予還元され、第1及び第2水素化反応器内の触媒充
填が同時に予還元されることを特徴とする、請求項1な
いし8のいずれか1項の方法。
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