JP5013876B2 - エーテル類を製造する方法 - Google Patents
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Description
2)は水素添加分解(そして、飽和されたエステルのブタンジオール、γ−ブチロラクトン及び副生成物のブタノールへの反応である)と見なされ、反応3(Reaction
3)は脱水(そして、ブタンジオールのテトラヒドロフランへの反応である)と見なされる。上記のスキームは、考えられる反応経路である。
(a)有機供給材料の少なくとも一部を含む流体を、触媒を含み、反応条件下で動作する予備反応装置領域に供給し、前記供給材料を水素含有流体に接触させ、少なくとも一部の炭素−炭素二重結合を飽和させる工程と;
(b)気化領域において、少なくとも部分的に飽和された供給材料を水素含有流体中に気化させる工程と;
(c)気化した少なくとも部分的に飽和された供給材料を含む水素含有流体を、触媒を含み、反応条件下で動作する反応領域に供給する工程と;
(d)反応領域から、エーテルと任意でジオールおよび/またはラクトンとを含む生成物流体を回収する工程と;
(e)使い尽くされた水素含有流体を、少なくとも前記予備反応装置領域または前記気化領域に再循環させる工程と
を有するエーテルの製造方法が提供される。
図1に図示したような従来技術の方法において、気化器に供給されるマレイン酸ジメチル1.0kmol/hを気化させるために、0.21kmol/hの精製された再循環ガスと共に、258kmols/hの水素リッチの循環ガスおよび5.0kmol/hの補充用水素も気化器に供給される。その後、気化された流体は反応装置に供給され、そこで、マレイン酸ジメチルおよび精製された再循環ガスが粗反応生成物に変換される。これらは冷却され、分離されて、粗生成物は精製領域に供給され、そこで、生成物は精製され、精製された再循環ガスは気化器に戻される。詳細および結果を表1に示す。
図2に図示したような、本発明に従う方法スキームにおいて、コンプレッサー循環ガス流体を比較例1と同じ絶対速度で維持する。この形態では、1.32kmol/hのマレイン酸ジメチルが組み合わせられた予備反応装置領域/気化領域の低気化部分に供給される。加えて、258kmols/hの水素リッチの循環ガスおよび8.3kmol/hの補充用水素も気化領域に供給される。マレイン酸ジメチル供給材料は水素流体中に気化され、その後、167℃の担持パラジウム触媒上を通過し、そこで、コハク酸ジメチルに転化する。残った0.33kmolh−1のマレイン酸ジメチルは、精製領域からの0.35kmolh−1の再循環材料と共に、第2の気化部中のコハク酸ジメチル含有水素流体中に気化される。コハク酸ジメチルの生成から生じた熱は、気化のための熱を供給するために利用される。
図3に図示したような、本発明に従う方法スキームにおいて、コンプレッサー循環ガス流体を比較例1と同じ絶対速度で維持する。この形態では、最初に、液相中、60℃および12baraで、ニッケル系触媒上で、1.84kmol/hのマレイン酸ジメチルが予備水素化されてコハク酸ジメチルになり、その後、コハク酸ジメチルが、0.39kmol/hの精製された再循環ガスと共に、気化器に供給される。2.2kmol/hの水素供給材料が予備水素化部に供給される。加えて、258kmols/hの水素リッチの循環ガスおよび7.4kmol/hの補充用水素も気化器に供給される。マレイン酸ジメチル供給原料よりむしろ、主にコハク酸ジメチルを気化器に送ることによって、気相水素化反応装置の出口温度を195℃の一定に保ちながら、反応装置の入口温度を約13℃上げることができる。比較例1の方法で可能であるものよりも、およそ84%以上のマレイン酸ジメチルが処理されることが分かる。
Claims (23)
- 不飽和ジカルボン酸類および/または酸無水物類、不飽和ジカルボン酸類および/または酸無水物類のモノエステル類、不飽和ジカルボン酸類および/または酸無水物類のジエステル類、不飽和ラクトン類、及びこれらの2種以上の混合物から選ばれた対応する有機供給材料を水素存在下で反応させ、任意でジオールおよび/またはラクトンと共に、エーテルを製造する方法であって、
(a)有機供給材料の少なくとも一部を含む流体を、触媒を含み、反応条件下で動作する予備反応装置領域に供給し、前記供給材料を水素含有流体に接触させ、少なくとも一部の炭素−炭素二重結合を飽和させる工程と;
(b)気化領域において、少なくとも部分的に飽和された供給材料を水素含有流体中に気化させる工程と;
(c)気化した少なくとも部分的に飽和された供給材料を含む水素含有流体を、触媒を含み、反応条件下で動作する反応領域に供給する工程と;
(d)反応領域から、エーテルと任意でジオールおよび/またはラクトンとを含む生成物流体を回収する工程と;
(e)使い尽くされた水素含有流体を、少なくとも前記予備反応装置領域または前記気化領域に再循環させる工程と
を有するエーテルの製造方法。 - 前記少なくとも部分的に飽和された供給材料は、工程(b)の水素によって、その中に気化される請求項1記載の方法。
- 前記予備反応装置領域および前記気化領域は同一容器内の分離した領域である請求項1または2記載の方法。
- 前記予備反応装置領域および前記気化領域は混じり合っている請求項1または2記載の方法。
- 前記予備反応装置領域の触媒は、気化が起こる接触域を与える請求項4記載の方法。
- 前記予備反応装置領域および前記気化領域は別個の容器内に位置しており、前記予備反応装置領域からの少なくとも部分的に飽和された供給材料は前記気化領域に送られる請求項1または2記載の方法。
- 前記気化領域において、追加の不飽和有機供給材料を前記水素含有流体中に気化させる請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記追加の不飽和有機供給材料は、前記水素含有流体によって気化される請求項7記載の方法。
- 追加の不飽和有機供給材料が、工程(c)の前記反応領域に供給される請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 工程(c)の前記反応領域に供給される前に、前記追加の不飽和有機供給材料は第2の水素含有流体中に気化される請求項9記載の方法。
- 前記追加の不飽和有機供給材料は、前記第2の水素含有流体によって気化される請求項10記載の方法。
- ジオールおよび/またはラクトンを任意で含んでいてもよい未反応の供給材料および副生成物を再循環させ、気化領域で水素含有流体中に気化させる請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記再循環される流体は、前記水素含有流体によって気化される請求項12記載の方法。
- ジオールおよび/またはラクトンを任意で含んでいてもよい未反応の供給材料および副生成物を再循環させ、工程(c)の前記反応領域に供給される前に、第2の水素含有流体中に気化させる請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記再循環される流体は、前記第2の水素含有流体によって気化される請求項14記載の方法。
- 前記供給材料は、前記気化領域または循環ガス回収法による分離回収塔のいずれかにおいて前記供給材料から分離された有機溶媒中に含有されている請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 前記少なくとも部分的な炭素二重結合の飽和は、前記予備反応領域中の液相において起こる請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
- 前記有機供給材料は、C4からC12の不飽和ジカルボン酸類および/または酸無水物類のC1からC4アルキルのモノエステル類、C4からC12の不飽和ジカルボン酸類および/または酸無水物類のC1からC4アルキルのジエステル類、C4からC12の不飽和ヒドロキシカルボン酸類のラクトン類、及びこれらの2種以上の混合物から選ばれる請求項1〜17のいずれかに記載の方法。
- 前記有機供給材料は、マレイン酸モノメチル、フマル酸モノメチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、マレイン酸モノエチル、フマル酸モノエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、及びこれらの2種以上の混合物から選ばれる請求項18記載の方法。
- 前記供給材料は1種以上の不飽和酸類および/または酸無水物類であり、
エステル化工程を含む請求項1〜17のいずれかに記載の方法。 - 前記エステル化工程は、エステル化領域で行なわれる請求項20記載の方法。
- 前記エステル化領域は、前記予備反応装置領域の前または後に位置する請求項21記載の方法。
- 前記エーテルは、テトラヒドロフランである請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
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